JP2008536973A - エポキシ官能性ポリシロキサン、シリコーン組成物、および被覆された光ファイバ - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2005年4月12日に出願された米国特許仮出願第60/670364号の、合衆国法典第35巻(35U.S.C.)第119条(e)に基づく利益を主張する。米国特許仮出願第60/670364号は、参照により本明細書に組み込まれる。
R7R1 2SiO(R1 2SiO)m(R1R4SiO)n(R1R6SiO)pSiR1 2R7 (I)
(式中、R1はC1からC3のアルキルまたはフェニルであり;R4は-CH2-CHR2R3(ここで、R2は脂肪族不飽和を含まないC2からC10のヒドロカルビルであり、R3はR1またはHである)であり;R6は-CH2-CHR3R5(ここで、R5はエポキシ基である)であり;R7はR1、R4、またはR6であり;mは0.1から0.9であり;nは0.1から0.5であり;pは0.1から0.6であり;m+n+p=1である)を有するエポキシ官能性ポリシロキサンを対象とする。
(R7R1 2SiO1/2)v(R1 2SiO2/2)w(R4SiO3/2)x(R6SiO3/2)y(SiO4/2)z (II)
(式中、R1はC1からC3のアルキルまたはフェニルであり;R4は-CH2-CHR2R3(ここで、R2は脂肪族不飽和を含まないC2からC10のヒドロカルビルであり、R3はR1またはHである)であり;R6は-CH2-CHR3R5(ここで、R5はエポキシ基である)であり;R7はR1、R4、またはR6であり;vは0から0.5であり;wは0.1から0.9であり;xは0.1から0.7であり;yは0.1から0.5であり;zは0から0.5であり;v+w+x+y+z=1である)を有するエポキシ官能性ポリシロキサンを対象とする。
光ファイバを取り囲むシリコーン被覆(前記被覆は、光ファイバに本発明のシリコーン組成物を塗布してフィルムを形成し、このフィルムを紫外線に曝露することによって作製された硬化されたポリシロキサンを含む)と
を含む、被覆された光ファイバを対象とする。
R7R1 2SiO(R1 2SiO)m(R1R4SiO)n(R1R6SiO)pSiR1 2R7 (I)
(式中、R1はC1からC3のアルキルまたはフェニルであり;R4は-CH2-CHR2R3(ここで、R2は脂肪族不飽和を含まないC2からC10のヒドロカルビルであり、R3はR1またはHである)であり;R6は-CH2-CHR3R5(ここで、R5はエポキシ基である)であり;R7はR1、R4、またはR6であり;mは0.1から0.9であり;nは0.1から0.5であり;pは0.1から0.6であり;m+n+p=1である)を有する。
(R7R1 2SiO1/2)v(R1 2SiO2/2)w(R4SiO3/2)x(R6SiO3/2)y(SiO4/2)z (II)
(式中、R1はC1からC3のアルキルまたはフェニルであり;R4は-CH2-CHR2R3(ここで、R2は脂肪族不飽和を含まないC2からC10のヒドロカルビルであり、R3はR1またはHである)であり;R6は-CH2-CHR3R5(ここで、R5はエポキシ基である)であり;R7はR1、R4、またはR6であり;vは0から0.5であり;wは0.1から0.9であり;xは0.1から0.7であり;yは0.1から0.5であり;zは0から0.5であり;v+w+x+y+z=1である)を有する。
( Me3SiO1/2 ) 0.2 ( Me2SiO2/2 ) 0.1 ( C8H17SiO3/2 ) 0.3 ( R'SiO3/2 ) 0.3 ( SiO4/2 ) 0.1および( MePh2SiO1/2 ) 0.2 ( Me2SiO2/2 ) 0.1 ( C8H17SiO3/2 ) 0.3 ( R'SiO3/2 ) 0.3 ( SiO4/2 ) 0.1を有するポリシロキサンが含まれ、式中、Meはメチル、Phはフェニル、C8H17はオクチル、R'は、
( Me3SiO1/2 ) 0.25 ( Me2SiO2/2 ) 0.1 ( HSiO3/2 ) 0.5 ( SiO4/2 ) 0.15および( Me2PhSiO1/2 ) 0.25 ( MePhSiO2/2 ) 0.25 ( HSiO3/2 ) 0.5を有するポリシロキサンが含まれ、式中、Meはメチル、Phはフェニルであり、括弧の外の数字の下付け文字はモル分率を意味し、ポリシロキサンにおけるシロキサン単位の全モル数を基準としている。また、前述の式において、単位の順序は指定されていない。
(A)(i)式R7R1 2SiO ( R1 2SiO ) m ( R1R4SiO ) n ( R1R6SiO ) pSiR1 2R7 (I)を有する、少なくとも1つのエポキシ官能性ポリシロキサン、(ii)式( R7R1 2SiO1/2 ) v ( R1 2SiO2/2 ) w ( R4SiO3/2 ) x ( R6SiO3/2 ) y ( SiO4/2 ) z (II)を有する、少なくとも1つのエポキシ官能性ポリシロキサン、および(iii) (i)および(ii)を含む混合物(式中、R1はC1からC3のアルキルまたはフェニルであり;R4は-CH2-CHR2R3(ここで、R2は脂肪族不飽和を含まないC2からC10のヒドロカルビルであり、R3はR1またはHである)であり;R6は-CH2-CHR3R5(ここで、R5はエポキシ基である)であり;R7はR1、R4、またはR6であり;mは0.1から0.9であり;nは0.1から0.5であり;pは0.1から0.6であり;m+n+p=1であり;vは0から0.5であり;wは0.1から0.9であり;xは0.1から0.7であり;yは0.1から0.5であり、zは0から0.5であり、v+w+x+y+z=1である)から選択されたポリシロキサン、ならびに
(B)カチオン光開始剤
を含む。
ガラスファイバコアおよび前記コアを取り囲むクラッド(ここで、前記クラッドは、前記コアの屈折率を下回る屈折率を有する)を含む光ファイバと、前記光ファイバを取り囲むシリコーン被覆(ここで、前記被覆は、本発明のシリコーン組成物を前記光ファイバに塗布してフィルムを形成し、このフィルムを紫外線に曝露することによって調製した、硬化されたポリシロキサンを含む)とを備えている。
以下の実施例は、本発明のエポキシ官能性ポリシロキサン、シリコーン組成物、および硬化されたポリシロキサンをより良く説明するために提示されるものであり、添付の特許請求の範囲において詳しく説明されている本発明を、限定するものであると考えるべきではない。特段の記載がない限り、実施例において報告されるすべての部および百分率は、重量による。以下の方法および材料を、実施例において使用する:
エポキシ官能性ポリシロキサンの赤外スペクトルを、パーキンエルマーインストルメンツ1600FT-IR分光計で記録した。ポリシロキサンを含有する反応混合物の液滴を、KBrの窓に塗布して、薄膜を形成した。
重水素化クロロホルム(CDCl3)中のエポキシ官能性ポリシロキサンの核磁気共鳴スペクトル(29Si NMR)を、バリアンマーキュリー400MHz NMR分光計を用いて求めた。実施例において報告されたケミカルシフト値(δ)は、百万分の1(ppm)の単位で、内部標準(テトラメチルシラン)と比較して測定した。
シリコーンフィルムの照射は、10-インチモデルBT9無電極Hバルブを装着した、フュージョンモデルF450硬化システムを用いて実行した。
シリコンウエハ上の硬化されたポリシロキサンフィルムの屈折率を、ライヘルト(Reichert)モデル10494アッベマークIIプラス屈折計を用いて求めた。屈折率を、589nmの波長を有する光について20℃において測定した。
ガラス基板上の、硬化されたポリシロキサンフィルムの、紫外-可視吸収スペクトル(250から800nm)を、オプティカルソリューション(Optical Solutions)PS-2ポータブルダイオードアレイ分光光度計システムを用いて求めた。自立の硬化されたポリシロキサンフィルムを、試料室に入れ、紫外-可視領域において200から800nmの範囲を走査した。参照およびバックグラウンド走査を、空の試料室を用いて空気中で実施した。パーセント透過率を、248nmの吸収から計算した。
ジメチルシクロシロキサン(267.3g、〜3.61molのD4)、メチル水素シクロシロキサン216.6g(〜3.61molのDH 4)、および1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン9.97g(0.074mol)を、コンデンサ、撹拌機、および加熱マントルを装備したフラスコ中で混合した。混合物をTonsil(登録商標)Optimum粘土触媒5gにより処理した。混合物を撹拌しながら65℃に加熱し、この温度に2時間保持した。次いで、混合物を80℃に加熱し、混合物の29Si NMRスペクトルにおけるシクロシロキサンの、線状ポリシロキサンに対する一定の比率によって示される平衡に達するまで、この温度に保持した。混合物を室温になるまで放冷し、次いでグレード4ワットマン(Whatman)(登録商標)濾紙により濾過し、触媒を除去した。濾過物を、130℃、0.1mmHg(13.3Pa)の下でストリッピング(蒸溜)して、シクロシロキサンのほとんどを除去した。残渣は、29Si NMRによって求めた式HMe2SiO(Me2SiO)54(HMeSiO)51SiMe2Hを有する、ジメチル水素シロキシで末端処理されたポリ[ジメチルシロキサン-コ-(メチル水素シロキサン)]からなっていた。
1-オクテン(43.33g、0.39mol)および4-ビニル-1-シクロヘキセン1,2-エポキシド47.94g(0.39mol)を、撹拌機、温度計、および滴下ロートを装備したフラスコ中で混合した。混合物を70℃に加熱し、アルミナ担持白金(0.5%)を3.83gフラスコに添加した。実施例1の、ジメチル水素シロキシで末端処理されたポリ[ジメチルシロキサン-コ-(メチル水素シロキサン)](100g、0.77molのケイ素結合水素原子)を、温度を100℃未満に維持することができるような速度で、混合物に添加した。反応の進行は、FT-IR分析のための混合物のアリコートを周期的に引き出すことにより監視した。2100から2200cm-1におけるSi-Hの吸収が、最早明白でなくなったとき、混合物を室温になるまで放冷した。混合物を膜(1μm)によって濾過して触媒を除去し、濾過物を、120℃の温度および0.05mmHg(6.7Pa)の圧力の下で、Pope Wiped-Film Stillに通して、29Si NMRによって求めた式:
29Si NMRによって求めた式:
実施例3のエポキシ官能性ポリシロキサン(25g)を、1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ビス[2-(7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプト-3-イル)エチル]ジシロキサン[ケミカルアブストラクト登録番号18724-32-8]25gと完全に混合した。混合物の一部(3g)を、ジクロロメタン中の、(4-イソプロピルフェニル)(4-メチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[ケミカルアブストラクト登録番号47855-94-7]の10重量%溶液0.003gと混合した。得られた組成物を、測定棒を用いてテフロン(登録商標)基板に一様に塗布し、60μmの厚さを有するフィルムを形成した。このフィルムを、300mJ/cm2の線量で紫外線に曝露し、ポリシロキサンを硬化させた。硬化されたポリシロキサンをテフロン(登録商標)基板から引き剥がし、248nmにおける85.4%の透過率、632.8nmにおける1.474の屈折率、および1554nmにおける1.464の屈折率を有する、硬化された自立フィルムを得た。
硬化されたポリシロキサンフィルムを、組成物が、ジクロロメタン中の、ヨードニウム-[4-(1-メチルエチル)フェニル][4-メチルフェニル]テトラキス(ペンタフルオロフェニル)]ボレートの10重量%溶液0.015gを含有していること、および紫外線の線量が100mJ/cm2であることを除いて、実施例4に記載された通りに調製した。自立した硬化されたポリシロキサンフィルムは、248nmにおいて72.3%の透過率を有していた。
Claims (7)
- 次式を有するエポキシ官能性ポリシロキサン
R7R1 2SiO ( R1 2SiO ) m ( R1R4SiO ) n ( R1R6SiO ) pSiR1 2R7
(式中、R1はC1からC3のアルキルまたはフェニルであり;R4は-CH2-CHR2R3(ここで、R2は脂肪族不飽和を含まないC2からC10のヒドロカルビルであり、R3はR1またはHである)であり;R6は-CH2-CHR3R5(ここで、R5はエポキシ基である)であり;R7はR1、R4、またはR6であり;mは0.1から0.9であり;nは0.1から0.5であり;pは0.1から0.6であり;m+n+p=1である)。 - 次式を有するエポキシ官能性ポリシロキサン
( R7R1 2SiO1/2 ) v ( R1 2SiO2/2 ) w ( R4SiO3/2 ) x ( R6SiO3/2 ) y ( SiO4/2 ) z
(式中、R1はC1からC3のアルキルまたはフェニルであり;R4は-CH2-CHR2R3(ここで、R2は脂肪族不飽和を含まないC2からC10のヒドロカルビルであり、R3はR1またはHである)であり;R6は-CH2-CHR3R5(ここで、R5はエポキシ基である)であり;R7はR1、R4、またはR6であり;vは0から0.5であり;wは0.1から0.9であり;xは0.1から0.7であり;yは0.1から0.5であり、zは0から0.5であり、v+w+x+y+z=1である)。 - (A) (i)式R7R1 2SiO ( R1 2SiO ) m ( R1R4SiO ) n ( R1R6SiO ) pSiR1 2R7 (I)を有する、少なくとも1つのエポキシ官能性ポリシロキサン、(ii)式( R7R1 2SiO1/2 )v( R1 2SiO2/2 )w( R4SiO3/2 )x( R6SiO3/2 )y( SiO4/2 )z (II)を有する、少なくとも1つのエポキシ官能性ポリシロキサン、および(iii) (i)および(ii)を含む混合物(式中、R1はC1からC3のアルキルまたはフェニルであり;R4は-CH2-CHR2R3(ここで、R2は脂肪族不飽和を含まないC2からC10のヒドロカルビルであり、R3はR1またはHである)であり;R6は-CH2-CHR3R5(ここで、R5はエポキシ基である)であり;R7はR1、R4、またはR6であり;mは0.1から0.9であり;nは0.1から0.5であり;pは0.1から0.6であり;m+n+p=1であり;vは0から0.5であり;wは0.1から0.9であり;xは0.1から0.7であり;yは0.1から0.5であり、zは0から0.5であり、v+w+x+y+z=1である)から選択されたポリシロキサン、および
(B)カチオン光開始剤
を含む、シリコーン組成物。 - 請求項3に記載の前記シリコーン組成物を紫外線に曝露することにより調製した、硬化されたポリシロキサン。
- ガラスファイバコアおよび前記コアを取り囲むクラッド(ここで、前記クラッドは、前記コアの屈折率を下回る屈折率を有する)を含む光ファイバと、
前記光ファイバを取り囲むシリコーン被覆(ここで、前記被覆は、本発明のシリコーン組成物を前記光ファイバに塗布してフィルムを形成し、前記フィルムを紫外線に曝露することによって調製した、硬化されたポリシロキサンを含む)と
を備えている、被覆された光ファイバ。 - ガラスファイバコアおよび前記コアを取り囲むクラッドを備え、前記クラッドが前記コアの屈折率を下回る屈折率を有する光ファイバに、本発明のシリコーン組成物を塗布してフィルムを形成する段階と、
前記フィルムを紫外線に曝露してシリコーン被覆を形成する段階と
を含む、被覆された光ファイバを調製する方法。 - 前記ガラスファイバコア中に少なくとも1つのブラッググレーティングを書き込む段階をさらに含む、請求項6に記載の方法。
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