JP2008536945A - ５ｈｔ２ｃアゴニストとしてのジヒドロベンゾフラニルアルカンアミン誘導体 - Google Patents

５ｈｔ２ｃアゴニストとしてのジヒドロベンゾフラニルアルカンアミン誘導体 Download PDF

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Abstract

式（２）の化合物またはその医薬上許容される塩（Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ａｒ、ｙおよびｍは、各々、本明細書に記載されるとおりである）が提供される。かかる化合物は、脳セロトニン受容体の２Ｃサブタイプのアゴニストまたは部分アゴニストである。かかる化合物および該化合物を含有する組成物は、統合失調症などの中枢神経系の種々の障害を治療するのに有用である。
Figure 2008536945

２

Description

（関連出願の相互参照）
本出願は、２００４年１０月２１日出願の米国特許出願番号第１０／９７０，７１４号の一部継続出願であり、その内容を出典明示により本明細書の一部とする。第１０／９７０，７１４号出願は、２００３年１０月２４日出願の、その全内容を出典明示により本明細書の一部とする、仮出願番号６０／５１４，４５４の３５ＵＳＣ１１９条（ｅ）の下での利益を主張する。
本発明は、５−ＨＴ２Ｃ受容体のアゴニストおよび部分アゴニストとして作用する、新規な１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）アルカンアミン誘導体、その調製方法およびその医薬における使用に関する。
約５百万人の人々が統合失調症に冒されている。現在、統合失調症のための最も一般的な治療法はドーパミン（Ｄ２）とセロトニン（５−ＨＴ２Ａ）受容体のアンタゴニズムを併用する「非定型」抗精神病薬を用いるものである。通常の抗精神病薬と比べた場合の非定型抗精神病薬の効能や副作用問題における進歩が報告されてはいるが、これらの化合物は、統合失調症の症状のすべてを治療するのに十分ではないようであり、体重増加などの副作用の問題を伴う（Ａｌｌｉｓｏｎ，Ｄ．Ｂら、Ａｍ．Ｊ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，１５６：１６８６〜１６９６頁、１９９９年；Ｍａｓａｎｄ，Ｐ．Ｓ．，Ｅｘｐ．Ｏｐｉｎ．Ｐｈａｒｍａｃｏｔｈｅｒ．Ｉ：３７７〜３８９頁、２０００年；Ｗｈｉｔａｋｅｒ，Ｒ．，Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ．Ｄｅｃｉｓｉｏｎ Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ．２：１〜９頁、２０００年）。
非定型抗精神病薬は、高い親和性で５−ＨＴ２Ｃ受容体と結合し、かつ５−ＨＴ２Ｃ受容体アンタゴニストまたはインバースアゴニストとして機能する。体重増加は、クロザピンやオランザピンなどの非定型抗精神病薬に付随する問題の副作用であり、５−ＨＴ２Ｃアンタゴニズムが体重増加に関与していると示唆されている。逆に、５−ＨＴ２Ｃ受容体の刺激によって、食料摂取量や体重の減少がもたらされることが知られている（Ｗａｌｓｈら、Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ １２４：５７−７３頁、１９９６年；Ｃｏｗｅｎ，Ｐ．Ｊら、Ｈｕｍａｎ Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ １０：３８５〜３９１頁、１９９５年；Ｒｏｓｅｎｚｗｅｉｇ−Ｌｉｐｓｏｎ，Ｓら、ＡＳＰＥＴ ａｂｓｔｒａｃｔ、２０００年）。
いくつかの証拠により、統合失調症のための治療としての５−ＨＴ２Ｃ受容体アゴニズムまたは部分的アゴニズムへの役割が支持されている。５−ＨＴ２Ｃアンタゴニストは、ドーパミンのシナプスレベルを増大させ、パーキンソン病の動物モデルにおいて有効であることが研究により示唆されている（Ｄｉ Ｍａｔｔｅｏ，Ｖら、Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ３７：２６５〜２７２頁、１９９８年；Ｆｏｘ，Ｓ．Ｈら、Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ １５１：３５〜４９頁、１９９８年）。統合失調症の陽性症状はドーパミンレベルの増大と関連しているので、５−ＨＴ２Ｃアゴニストや部分アゴニストなど、５−ＨＴ２Ｃアンタゴニストと反対の作用を有する化合物は、シナプスドーパミンのレベルを低下させるはずである。最近の研究では、５−ＨＴ２Ｃアゴニストは、クロザピンのような薬物の臨界的抗精神病効果を媒介すると考えられている脳の領域である、前頭前皮質および側坐核におけるドーパミンレベルを低下させることが実証されている（Ｍｉｌｌａｎ，Ｍ．Ｊら、Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ３７：９５３〜９５５頁、１９９８年；Ｄｉ Ｍａｔｔｅｏ，Ｖら、Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ３８：１１９５〜１２０５頁、１９９９年；Ｄｉ Ｇｉｏｖａｎｎｉ，Ｇら、Ｓｙｎａｐｓｅ ３５：５３〜６１頁、２０００年）。しかし、５−ＨＴ２Ｃアゴニストは、脳の領域が錐体外路の副作用と最も密接に関連している、線条体中のドーパミンレベルを低下させない。さらに、最近の研究では、５−ＨＴ２Ｃアゴニストは、腹側被蓋領域（ＶＴＡ）においては発火を減少させるが、黒質においてはそうではないことが実証されている。中脳辺縁系路における５−ＨＴ２Ｃアゴニストの黒質線条体路に対する差動効果は、５−ＨＴ２Ｃアゴニストが辺縁選択性を有していることを示唆しており、典型的な抗精神病薬に付随する錐体外路系副作用をそれほどもたらさないようである。
本発明は、特定のジヒドロベンゾフラニルアルカンアミン誘導体、およびその医薬における使用に関する。一の態様において、本発明は、５−ＨＴ２Ｃ受容体のアゴニストまたは部分アゴニストとして作用する、新規な１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）アルカンアミン誘導体に関する。該化合物は、例えば、統合失調症、ならびに統合失調症に随伴する気分障害および認知障害を治療するのに用いることができる。本発明の化合物は、最近用いられている非定型抗精神病薬に付随する体重増加をそれほどもたらさないようである。本発明の化合物は肥満およびその併存疾患の治療にも有用である。
ある実施形態では、本発明は、式Ｉ：
Figure 2008536945
 式１
［式中：
ｎは１、２または３であり；
ＲおよびＲ’は、独立して、水素、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数３ないし６のシクロアルキル、またはシクロアルキル環にて３ないし６個の炭素がある炭素数４ないし１２のアルキルシクロアルキルであるか；
また、ＲおよびＲ’はそれらの結合している窒素と一緒になって２ないし５個の炭素原子を含有する環を形成する；ここで環炭素原子の１つが窒素、硫黄または酸素により置換されていてもよく；
Ｒ１は、各々独立して、水素、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数３ないし６のシクロアルキル、または炭素数１ないし６のペルフルオロアルキルであり；
Ｒ２は水素、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数３ないし６のシクロアルキル、または炭素数１ないし６のペルフルオロアルキルであり；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数３ないし６のシクロアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシであり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１ないし８のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシ、炭素数５ないし１０のアリール、炭素数５ないし１０のアリールオキシ、各々独立して、窒素、酸素または硫黄より選択される１ないし３個のヘテロ原子を有する５ないし１０員のヘテロアリール、炭素数２ないし８のアルケニル、炭素数２ないし６のアルカノイル、炭素数２ないし６のアルカノイルオキシ、炭素数２ないし６のカルボアルコキシ、カルボキサミド、炭素数２ないし６のアルカンアミド、炭素数１ないし６のアルカンスルホンアミド、アミノ、炭素数１ないし６のモノアルキルアミノ、アルキル部当たり炭素数１ないし６のジアルキルアミノ、炭素数３ないし８のシクロアルキル、または各々独立して、窒素、酸素または硫黄より選択される１ないし３個のヘテロ原子を有する３ないし８員のヘテロシクロアルキルであり、ここでシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基は飽和または部分的に飽和であり；および
ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のうち少なくとも１つは炭素数３ないし８の分岐鎖アルキル、炭素数３ないし８の分岐鎖アルケニル、または−Ｙ−Ｒ８であり、ここでＹは直接結合、低級アルキレン、低級アルケニレン、ＯおよびＮＨより選択され、Ｒ８は炭素数５ないし１０のアリール、５ないし１０員のヘテロアリール、炭素数３ないし８のシクロアルキル、または３ないし８員のヘテロシクロアルキルであり；および
ここで、いずれのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルも、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、または炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシより独立して選択される１ないし５個の置換基で置換されていてもよい］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩に関する。
他のある実施形態では、本発明は、治療有効量の式Ｉの化合物またはその医薬上許容される塩を患者に投与することを含む、統合失調症、統合失調症様障害、統合失調性感情障害、妄想性障害、物質誘発性精神障害、Ｌ−ＤＯＰＡ誘発性精神病、アルツハイマー型認知症に付随する精神病、パーキンソン病に付随する精神病、レビー小体病に付随する精神病、認知症、記憶障害、アルツハイマー病に付随する知的障害、双極性障害、抑鬱障害、気分エピソード、不安障害、適応障害、摂食障害、てんかん、睡眠障害、片頭痛、性機能障害、薬物乱用、コカインやニコチンを含むアルコールや様々な他の薬物への中毒、胃腸障害、肥満、または外傷、脳卒中もしくは脊髄損傷に付随する中枢神経系の欠陥に苦しむ患者の治療方法に関する。
さらに他の実施形態では、本発明は、式Ｉの化合物またはその医薬上許容される塩と、１種もしくは複数の医薬上許容される塩担体、賦形剤または希釈剤とを含む組成物に関する。
本発明は、２Ｃサブタイプの脳セロトニン受容体のアゴニストまたは部分アゴニストである、新規な１−（２,３,−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）アルカンアミン誘導体に関する。
本明細書にて使用される「アルキル」または「アルキレン」なる語、８個まで、好ましくは１ないし６個の炭素原子、より好ましくは１ないし４個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素鎖をいう。「アルキル」なる語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、neo−ペンチル、ｎ−ヘキシル、およびイソヘキシルなどの直鎖および分岐鎖を包含するが、これに限定されるものではない。ある実施形態において、３ないし８個の炭素原子を有するアルキル基は分岐していることが好ましい。「低級アルキル」なる語は１ないし３個の炭素原子を有するアルキル基をいう。
本明細書にて使用される「アルケニル」または「アルケニレン」なる語は、１ないし３個の二重結合を含有しうる２ないし８個の炭素原子を有する脂肪族直鎖または分岐した炭化水素鎖をいう。アルケニル基の例として、ビニル、プロパ−１−エニル、アリル、メタリル、ブタ−１−エニル、ブタ−２−エニル、ブタ−３−エニル、または３,３−ジメチルブタ−１−エニルが挙げられる。ある実施形態において、アルケニルは炭素数３ないし８の分岐したアルケニルであることが好ましい。「低級アルケニル」なる語は１ないし３個の炭素原子を有するアルケニル基をいう。
本明細書にて使用される「シクロアルキル」なる語は、３ないし８個の炭素原子、より好ましくは５ないし７個の炭素原子を含有する飽和または部分飽和の炭化水素環をいう。シクロアルキル基は単環であっても二環であってもよく、より好ましくは単環である。二環式シクロアルキル基は架橋していることが好ましい。「架橋」とは、シクロアルキル環の２個の隣接していない炭素原子の間で少なくとも１個の炭素−炭素結合を含有するシクロアルキル基をいう。「部分飽和」とは、少なくとも１個の二重結合、好ましくは１個の二重結合を有する非芳香族シクロアルキル基をいう。好ましくは、シクロアルキル基は飽和している。シクロアルキル基は置換されていなくても、下記されるように置換されていてもよい。本明細書にて使用される「アルキルシクロアルキル」なる語は、基：−Ｒ−シクロアルキルをいい、ここでシクロアルキルは上記したとおりであり、Ｒは１ないし６個、好ましくは１ないし４個、より好ましくは１ないし３個の炭素原子を有するアルキル部分である。
本明細書にて使用される「ヘテロシクロアルキル」なる語は、３ないし８員、より好ましくは５ないし７員のシクロアルキル基をいい、そのシクロアルキル基の１ないし３個の炭素原子は、酸素、窒素または硫黄より独立して選択されるヘテロ原子で置換されている。ヘテロシクロアルキル基は飽和であっても部分飽和であってもよく、単環または二環（架橋など）であってもよい。好ましくは、ヘテロシクロアルキルは単環である。ヘテロシクロアルキル基は置換されていなくても、下記されるように置換されていてもよい。
本明細書にて使用される「アリール」なる語は、５ないし１０員の炭素環式芳香族環をいう。アリールは単環でも、二環であってもよく、置換されていても、置換されていなくてもよい。単環式アリール基は、好ましくは５、６または７員であり、二環式アリール基は、好ましくは８、９または１０員である。代表的なアリール基として、フェニルおよびナフチルが挙げられる。
本明細書にて使用される「アリールオキシ」なる語は、基：Ａｒ−Ｏ−をいい、ここでＡｒは上記されるような５ないし１０個の炭素原子を有するアリール基である。
本明細書にて使用される「ヘテロアリール」なる語は、窒素、硫黄または酸素より独立して選択される１ないし３個の環原子を有する５ないし１０員の単環または二環式の炭素含有芳香族環をいう。単環式環は、好ましくは、５ないし６員であり、二環式環は、好ましくは、８ないし１０員の環構造を有する。ヘテロアリール基は置換されていなくても、下記されるように置換されていてもよい。ヘテロアリール基の例として、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、またはキナゾリニルが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書にて使用される「ペルフルオロアルキル」なる語は、１ないし６個の炭素原子、好ましくは１ないし３個の炭素原子を有し、そのすべての水素がフッ素で置換されている、直鎖または分岐した脂肪族炭化水素鎖をいう。
本明細書にて使用される「アルカンアミド」なる語は、基：Ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−をいい、ここでＲは１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基である。
本明細書にて使用される「アルカノイル」なる語は、基：Ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−をいい、ここでＲは１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基である。
本明細書にて使用される「アルカノイルオキシ」なる語は、基：Ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−をいい、ここでＲは１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基である。
本明細書にて使用される「アルカンスルホンアミド」なる語は、基：Ｒ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−をいい、ここでＲは１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基である。
本明細書にて使用される「アルコキシ」なる語は、基：Ｒ−Ｏ−をいい、ここでＲは１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基である。
本明細書にて使用される「ペルフルオロアルコキシ」なる語は、基：Ｒ−Ｏをいい、ここでＲは１ないし６個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である。
本明細書にて使用される「モノアルキルアミノ」および「ジアルキルアミノ」なる語は、各々、−ＮＨＲおよびＮＲＲａをいい、ここでＲおよびＲａは、独立して、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基より選択される。
本明細書にて使用される「カルボキサミド」なる語は、基：ＮＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−をいう。
本明細書にて使用される「カルボアルコキシ」なる語は、基：Ｒ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−をいい、ここでＲは１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基である。
本明細書にて使用される「カルボキシ」なる語は、基：−ＣＯＯＨをいう。
本明細書にて使用される「ハロゲン」または「ハロ」なる語は、塩素、臭素、フッ素またはヨウ素をいう。
本明細書にて使用される「置換された」なる語は、ハロゲン、ヒドロキシル、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、または炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシより独立して選択される、１個から５個の置換基、より好ましくは１個から３個の置換基を有するアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルなどの部分をいう。好ましい置換基はハロゲン原子、低級アルキル、１ないし３個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル、１ないし３個の炭素原子を有するアルコキシ基または１ないし３個の炭素原子を有するペルフルオロアルコキシである。
本明細書で用いる「有効量」および「治療有効量」なる語は、患者に投与した場合、患者が患う病態を少なくとも部分的に治療するのに効果的な式Ｉの化合物の量をいう。そうした病態には、これらに限定されないが、統合失調症、統合失調性感情障害、統合失調症様障害、Ｌ−ＤＯＰＡ誘発性精神病、双極性障害、肥満、強迫性障害、鬱病、パニック障害、睡眠障害、摂食障害およびてんかんが含まれる。
「医薬上許容される塩（複数でも可）」なる語は、式Ｉの化合物を、例えば、酢酸、乳酸、クエン酸、ケイ皮酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、マンデル酸、リンゴ酸、シュウ酸、プロピオン酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、グリコール酸、ピルビン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、サリチル酸、安息香酸または同様に既知の許容される酸などの有機酸または無機酸で処理して誘導される塩をいう。
本明細書で用いる「患者」なる語は、哺乳動物をいう。
本明細書で用いる「投与する」、「投与すること」または「投与」なる語は、化合物または組成物を患者に直接投与するか、あるいは、患者の体内で相当量の活性化合物または物質を形成するであろう化合物のプロドラッグ誘導体または類似体を患者に投与することをいう。
本明細書で用いる「治療する」または「治療すること」なる語は、その病態を部分的または完全に軽減し、阻害し、防止し、改善しかつ／または緩和することをいう。
本明細書で用いる「苦しむ」または「苦しむこと」なる語は、患者がその病態と診断されるかまたはそれに罹っていると疑われている１つまたは複数の病態をいう。
ある実施形態では、本発明は、式Ｉ：
Figure 2008536945
 式１
［式中：
ｎは１、２または３であり；
ＲおよびＲ’は、独立して、水素、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数３ないし６のシクロアルキル、またはシクロアルキル環にて３ないし６個の炭素がある炭素数４ないし１２のアルキルシクロアルキルであるか；
また、ＲおよびＲ’はそれらの結合している窒素と一緒になって２ないし５個の炭素原子を含有する環を形成する；ここで環炭素原子の１つが窒素、硫黄または酸素により置換されていてもよく；
Ｒ１は、各々独立して、水素、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数３ないし６のシクロアルキル、または炭素数１ないし６のペルフルオロアルキルであり；
Ｒ２は水素、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数３ないし６のシクロアルキル、または炭素数１ないし６のペルフルオロアルキルであり；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数３ないし６のシクロアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシであり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１ないし８のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシ、炭素数５ないし１０のアリール、炭素数５ないし１０のアリールオキシ、各々独立して、窒素、酸素または硫黄より選択される１ないし３個のヘテロ原子を有する５ないし１０員のヘテロアリール、炭素数２ないし８のアルケニル、炭素数２ないし６のアルカノイル、炭素数２ないし６のアルカノイルオキシ、炭素数２ないし６のカルボアルコキシ、カルボキサミド、炭素数２ないし６のアルカンアミド、炭素数１ないし６のアルカンスルホンアミド、アミノ、炭素数１ないし６のモノアルキルアミノ、アルキル部当たり炭素数１ないし６のジアルキルアミノ、炭素数３ないし８のシクロアルキル、または各々独立して、窒素、酸素または硫黄より選択される１ないし３個のヘテロ原子を有する３ないし８員のヘテロシクロアルキルであり、ここでシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基は飽和または部分的に飽和であり；および
ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のうち少なくとも１つは炭素数３ないし８の分岐鎖アルキル、炭素数３ないし８の分岐鎖アルケニル、または−Ｙ−Ｒ８であり、ここでＹは直接結合、低級アルキレン、低級アルケニレン、ＯおよびＮＨより選択され、Ｒ８は炭素数５ないし１０のアリール、５ないし１０員のヘテロアリール、炭素数３ないし８のシクロアルキル、または３ないし８員のヘテロシクロアルキルであり；および
ここで、いずれのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルも、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、または炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシより独立して選択される１ないし５個の置換基で置換されていてもよい］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩に関する。
上記されるように、ＲおよびＲ’は、独立して、水素、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数３ないし６のシクロアルキル、またはシクロアルキル環にて３ないし６個の炭素がある炭素数４ないし１２のアルキルシクロアルキルである。また、ＲおよびＲ’はそれらの結合している窒素と一緒になって２ないし５個の炭素原子を含有する環を形成することができ；ここで環炭素原子の１つは、所望により、窒素、硫黄または酸素により置換されていてもよい。ある実施形態において、Ｒ、Ｒ’、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素または炭素数１ないし６のアルキルである。特定の実施形態において、Ｒ’は水素であり、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素または炭素数１ないし６のアルキルである。特定の好ましい実施形態において、Ｒ、Ｒ’、Ｒ１およびＲ２の各々は水素である。
また、上記されるように、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、各々、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数３ないし６のシクロアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシより選択される。特定の実施形態において、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、各々独立して、水素または炭素数１ないし３のアルキルであり、より好ましくは水素である。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、炭素数１ないし８のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシ、炭素数５ないし１０のアリール、炭素数５ないし１０のアリールオキシ、各々独立して、窒素、酸素または硫黄より選択される１ないし３個のヘテロ原子を有する５ないし１０員のヘテロアリール、炭素数２ないし８のアルケニル、炭素数２ないし６のアルカノイル、炭素数２ないし６のアルカノイルオキシ、炭素数２ないし６のカルボアルコキシ、カルボキサミド、炭素数２ないし６のアルカンアミド、炭素数１ないし６のアルカンスルホンアミド、アミノ、炭素数１ないし６のモノアルキルアミノ、アルキル部当たり炭素数１ないし６のジアルキルアミノ、炭素数３ないし８のシクロアルキル、または各々独立して、窒素、酸素または硫黄より選択される１ないし３個のヘテロ原子を有する３ないし８員のヘテロシクロアルキルであり、ここでシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基は飽和または部分的に飽和である基より選択される。さらには、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のうち少なくとも１つは−Ｙ−Ｒ８であり、ここでＹは直接結合、低級アルキレン、低級アルケニレン、ＯおよびＮＨより選択され、Ｒ８は炭素数５ないし１０のアリール、５ないし１０員のヘテロアリール、炭素数３ないし８のシクロアルキル、３ないし８員のヘテロシクロアルキル、分岐した炭素数３ないし８のアルキルまたは分岐した炭素数３ないし８のアルケニルである。付加的に、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のいずれかがアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである場合、それはハロゲン、ヒドロキシル、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシおよび炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１ないし５個の置換基で置換されていてもよい。
特定の好ましい実施形態において、Ｙは直接結合である。
特定の実施形態において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、好ましくは、水素、ハロゲン、炭素数１ないし８のアルキル、炭素数１ないし３のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし３のアルコキシ、炭素数２ないし８のアルケニル、炭素数３ないし８のシクロアルキル、３ないし８員のヘテロシクロアルキル、炭素数５ないし１０のアリール、または５ないし１０員のヘテロアリールから選択される；ただし、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のうち少なくとも１つは炭素数５ないし１０のアリール、５ないし１０員のヘテロアリール、炭素数３ないし８のシクロアルキル、３ないし８員のヘテロシクロアルキル、分岐した炭素数３ないし８のアルキル、または分岐した炭素数３ないし８のアルケニルであり、ここでいずれのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルも、所望により、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシまたは炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシより独立して選択される１ないし５個の置換基で置換されていてもよい。好ましくはＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の少なくとも１つは、より好ましくはＲ４、Ｒ５およびＲ７の少なくとも１つは炭素数５ないし１０のアリール、５ないし１０員のヘテロアリール、炭素数３ないし８のシクロアルキル、または３ないし８員のヘテロシクロアルキルである。
本発明の特定の好ましい実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１ないし３のアルキル、炭素数１ないし３のアルコキシ、炭素数１ないし３のペルフルオロアルキル、または炭素数１ないし３のペルフルオロアルコキシであり、Ｒ７は分岐した炭素数３ないし８のアルキル、分岐した炭素数３ないし８のアルケニル、炭素数３ないし８のシクロアルキル、３ないし８員のヘテロシクロアルキル、炭素数５ないし１０のアリール、または５ないし１０員のヘテロアリールであり、ここでいずれのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルも、所望により、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシまたは炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシより独立して選択される１ないし５個の置換基で置換されていてもよい。より好ましくは、Ｒ７は分岐した炭素数３ないし６のアルキル、分岐した炭素数３ないし６のアルケニル、炭素数３ないし８のシクロアルキル、炭素数５ないし１０のアリール、または５ないし１０員のヘテロアリールであり、その各々は、所望により、ハロゲン、ヒドロキシル、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、または炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシより独立して選択される１ないし５個の置換基で置換されていてもよい。
本発明の別の好ましい実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、各々独立して、炭素数５ないし１０のアリール、炭素数５ないし７のシクロアルキル、または５ないし１０員のヘテロアリールであり、より好ましくはフェニルまたはナフチル、あるいはチエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、またはキナゾリニルから選択される５ないし１０員のヘテロアリールであり、その各々は、所望により、ハロゲン、ヒドロキシル、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、または炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシより独立して選択される１ないし５個の置換基で置換されていてもよい。
本発明の特定の別の好ましい実施形態において、Ｒ７は炭素数５ないし１０のアリール、炭素数５ないし７のシクロアルキル、分岐した炭素数３ないし６のアルキル、分岐した炭素数３ないし６のアルケニル、または５ないし１０員のヘテロアリールであり、より好ましくはフェニルまたはナフチル、あるいはチエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、またはキナゾリニルから選択される５ないし１０員のヘテロアリールであり、その各々は、所望により、ハロゲン、ヒドロキシル、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、または炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシより独立して選択される１ないし５個の置換基で置換されていてもよい。この実施形態の好ましい化合物において、Ｒ、Ｒ’、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素または炭素数１ないし６のアルキルである。
別の好ましい実施形態において、Ｒ７は炭素数５ないし１０のアリール、炭素数５ないし７のシクロアルキル、または５ないし１０員のヘテロアリール、あるいはより好ましくはフェニルであり、ここで該アリール（フェニルを含む）、シクロアルキルまたはヘテロアリールは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシル、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数１ないし６のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし６のアルコキシ、または炭素数１ないし６のペルフルオロアルコキシより独立して選択される１ないし５個の置換基で置換されていてもよい。この実施形態の好ましい化合物において、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つはハロゲン、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数１ないし３のペルフルオロアルキル、または炭素数１ないし６のアルコキシである。さらにより好ましい化合物は、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つがハロゲン、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数１ないし３のペルフルオロアルキル、または炭素数１ないし６のアルコキシであり、Ｒ、Ｒ’、Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、水素または炭素数１ないし６のアルキルであるところの化合物である。別の好ましい実施形態において、Ｒ７は、ハロゲン原子、低級アルキル、炭素数１ないし３のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし３のアルコキシ基または炭素数１ないし３のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、炭素数５ないし１０のアリールである。特定の他の実施形態において、Ｒ７はハロゲン原子、低級アルキル、炭素数１ないし３のペルフルオロアルキル、炭素数１ないし３のアルコキシ基または炭素数１ないし３のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい炭素数５ないし１０のアリールである。特定の実施形態において、１ないし３個の置換基の少なくとも１個はアリール基のオルト位にある。
特定の実施形態において、Ｒ７は：
４−メトキシ−２−メチルフェニル；
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル；
２−クロロ−４−メトキシフェニル；
２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル；
（｛７−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル；
４−エトキシ−２−メチルフェニル；
４−エトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニルアミン；
４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル；
４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル；
２−エチル−４−メトキシフェニル；
２,４−ジクロロフェニル；
２,４−ジメチルフェニル；
４−イソプロピル−２−メトキシフェニル；
４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル；
２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル；
４−クロロ−２−メチルフェニル；
２,６−ジフルオロフェニル；
２,６−ジクロロフェニル；
２−クロロ−６−メチルフェニル；
２,４−ジクロロフェニル；
２−クロロ−６−フルオロフェニル；
２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル；
２,６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル；
２,３−ジクロロフェニル；
３−クロロ−２−フルオロフェニル；
２−クロロ−３−メチルフェニル；
２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル；および
５−フルオロ−２−メトキシフェニル
からなる群より選択される。
本発明の化合物において、ｎは１、２または３、好ましくは１または２であり、より好ましくは１である。
特定の実施形態において、本発明は、式２：
Figure 2008536945
 ２
［式中：
ｍは１または２であり；
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、各々独立して、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ１ａは、各々独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ，低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮであり；
Ａｒはチエニル、フリル、ピリジルまたはフェニルであり、ここでＡｒは１個または複数のＲｘ置換基で置換されていてもよく；
Ｒｘは、各々独立して、ハロゲン、ＯＨ，低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮから選択され；および
ｙは０、１、２または３を意味する］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩に関する。
別の実施形態において、本発明は、式２：
Figure 2008536945
 ２
［式中：
ｍは１または２であり；
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、各々独立して、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ１ａは、各々独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ，低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮであり；
Ａｒはチエニル、フリル、ピリジルまたはフェニルであり、ここでＡｒは１個または複数のＲｘ置換基で置換されていてもよく；
Ｒｘは、各々独立して、ハロゲン、ＯＨ，低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮから選択され；および
ｙは０、１、２または３を意味する：
ただし、
（ａ）Ｒ１ａのうち少なくとも１つは水素以外の基であるか；または
（ｂ）Ａｒは少なくとも１個のＲｘ基で置換されている］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩に関する。
上記した、あるいは本明細書に記載されるようなクラスまたはサブクラスの式２の化合物は脳セロトニン受容体に対して親和性を有するか、その受容体の２Ｃサブクラスにてアゴニストまたは部分アゴニスト活性を有する。
略上記に示されるように、式２のＲ２ａおよびＲ３ａ基は、独立して、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルである。特定の実施形態において、式ＩのＲ２ａおよびＲ３ａ基の一方は水素であり、式２のＲ２ａまたはＲ３ａ基の他方は水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルである。別の実施形態において、式２のＲ２ａおよびＲ３ａ基はいずれも水素以外の基である。さらに別の実施形態において、式２のＲ２ａおよびＲ３ａ基は共に水素である。
略上記に示されるように、式２のＲ１ａ基は、各々独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮである。特定の実施形態において、式２のＲ１ａ基は、各々、水素である。別の実施形態において、式２のＲ１ａ基の少なくとも１つはハロゲンである。
もう一つ別の実施形態によれば、ｙは１であり、Ｒ１ａは式２のジヒドロベンゾフラン環の５−位にあり、かくして、式２ａ：
Figure 2008536945
 ２ａ
［式中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ａｒおよびｍは、式２の化合物の記載と同意義であり、上記または本明細書に記載されるようなクラスまたはサブクラスにて定義されるとおりである］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を形成する。
さらにもう一つ別の態様によれば、ｙは１であり、Ｒ１は式２のジヒドロベンゾフラン環の６−位にあり、かくして式２ａ’：
Figure 2008536945
 ２ａ’
［式中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ａｒおよびｍは、式２の化合物の記載と同意義であり、上記または本明細書に記載されるようなクラスまたはサブクラスにて定義されるとおりである］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を形成する。
略上記に示されるように、式２のＡｒ基は、チエニル、フリル、ピリジル、またはフェニルであり、ここでＡｒは、所望により、ハロゲン、ＯＨ，低級アルキル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはＣＮより独立して選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい。特定の実施形態において、式２のＡｒ基は置換されていないフェニルである。別の実施形態において、式２のＡｒ基は、少なくとも１個の置換基をオルト位にて有するフェニルである。別の実施形態において、式２のＡｒ基は、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシまたはトリフルオロメチルより選択される少なくとも１個の置換基をオルト位にて有するフェニルである。もう一つ別の態様によれば、本発明は、Ａｒがオルトおよびメタ位にてハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシより独立して選択される置換基で二置換されているフェニルであるところの、式２の化合物を提供する。本発明のもう一つ別の態様は、Ａｒがオルトおよびパラ位にてハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシより独立して選択される置換基で二置換されているフェニルであるところの、式２の化合物を提供する。式２のＡｒ基のフェニル部にある代表的置換基はＯＭｅ、フルオロ、クロロ、メチルおよびトリフルオロメチルを包含する。
特定の実施形態において、本発明は、式２ａ’の化合物であって、Ａｒがそのオルト位にてハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシまたはトリフルオロメチルより選択される少なくとも１個の置換基で置換されているフェニルである。
一の実施形態によれば、Ａｒはそのオルト位にて１個のＲｘ置換基で置換されているフェニルであり、かくして式２ｂの化合物を形成するか、あるいは両方のオルト位にてＲｘ置換基で置換されているフェニルであり、かくして式２ｃの化合物を形成する：
Figure 2008536945
 ２ｂ ２ｃ
あるいはその医薬上許容される塩を形成する；ここで、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒｘ、ｙおよびｍは、式２の化合物の記載と同意義であり、上記または本明細書に記載されるようなクラスまたはサブクラスにて定義されるとおりである］
特定の実施形態において、式２のＡｒ基は以下の群より選択される：
Figure 2008536945
さらにもう一つ別の実施形態によれば、本発明は、式２ｄまたは２ｅ：
Figure 2008536945
 ２ｄ ２ｅ
［式中：Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒｘ、ｙおよびｍは、式Ｉの化合物の記載と同意義であり、上記または本明細書に記載されるようなクラスまたはサブクラスにて定義されるとおりである］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
もう一つ別の実施形態によれば、本発明は、式２ｆまたは２ｇ：
Figure 2008536945
 ２ｆ ２ｇ
［式中：Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒｘ、ｙおよびｍは、式２の化合物の記載と同意義であり、上記または本明細書に記載されるようなクラスまたはサブクラスにて定義されるとおりである］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
本発明の化合物は不斉炭素原子を含み、したがって鏡像異性体およびジアステレオマーを含む立体異性体をもたらす。したがって、本発明は、これらの立体異性体ならびに立体異性体の混合物のすべてに関するものであることが意図される。本願を通して、不斉中心の絶対配置が示されていなくても、本発明の生成物の名称は個々の立体異性体、ならびに立体異性体の混合物を包含するものとする。
特定の実施形態において、本発明は、式３ａまたは３ｂ：
Figure 2008536945
 ［式中：Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒｘ、ｙおよびｍは、式２の化合物の記載と同意義であり、上記または本明細書に記載されるようなクラスまたはサブクラスにて定義されるとおりである］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
もう一つ別の実施形態によれば、本発明は、式３ｃまたは３ｄ：
Figure 2008536945
 ［式中：Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒｘ、ｙおよびｍは、式２の化合物の記載と同意義であり、上記または本明細書に記載されるようなクラスまたはサブクラスにて定義されるとおりである］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
本発明のさらに好ましい実施形態において、式１の化合物は：
（±）−１−（４−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（＋）−１−（４−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（−）−１−（４−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−（７−シクロペンチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（−）−（７−シクロペンチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（＋）−（７−シクロペンチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（±）−Ｎ−［（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン；
（±）−（７−tert−ブチル−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（±）−（７−イソプロピル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（−）−（７−イソプロピル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（＋）−（７−イソプロピル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（±）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（−）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（＋）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−１−（７−tert−ブチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（−）−１−（７−tert−ブチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（＋）−１−（７−tert−ブチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−１−（７−tert−ブチル−５−クロロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（−）−１−（７−tert−ブチル−５−クロロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（＋）−１−（７−tert−ブチル−５−クロロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−（６−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−１−｛７−［３,５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（±）−１−［７−（１−ナフチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（３,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−（７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（＋）−（１−（７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（−）−１−（７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−１−［７−（２−ナフチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−（２’,３’−ジヒドロ−２,７’−ビ−１−ベンゾフラン−２’−イル）メタンアミン；
（±）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−（７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（＋）−１−（７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（−）−１−（７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（±）−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン；
（＋）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン；
（−）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン；
（±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（±）−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（＋）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（−）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（−）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（＋）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（＋）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン；
（−）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン；
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−（４−フルオロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−（５−フルオロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（±）−（４,５−ジフルオロ−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（±）−１−［４,５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン；
（−）−１−（７−tert−ブチル−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（＋）−１−（７−tert−ブチル−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−１−｛７−［（１Ｅ）−３,３−ジメチルブタ−１−エニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（±）−１−［７−（３,３−ジメチルブチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［４−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（−）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（＋）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（±）−１−［４−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［４−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［４−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（＋）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（＋）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（−）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
（±）−１−［７−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（±）−１−（７−ベンジル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（＋）−１−（７−ベンジル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（−）−１−（７−ベンジル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−１−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、または
（±）−１−［７−（２−フェニルエチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
またはその医薬上許容される塩である。
本発明の別の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物は：
（±）−１−［７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［（７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［（７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−フェニルアミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３,４−ジクロロフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（２,４−ジメチルフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３,４−ジメチルフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−２−（アミノメチル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３,５−ジフルオロフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ）フェニル］アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３,５−ジクロロフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３,５−ジメチルフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アミン；
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−チエン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フリル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−２−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（−）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−４−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリミジン−５−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
（±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタンアミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン；
（±）−１−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペリジン
（±）−１−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝モルホリン
（±）−１−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（３−フリル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（３,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミン；
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン；
（±）−１−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペリジン
（±）−４−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝モルホリン
（±）−４−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝チオモルホリン
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン；
（±）−１−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペラジン；
（±）−１−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン；
（±）−｛［（５−メチル−７−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン；
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−エチル−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−イソシアノ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−イソシアノ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３,４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−ブチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−４−［２−（アミノメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］ベンゾニトリル；
（±）−｛［７−（３−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−チエン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−ピリジン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−［（５,７−ジフェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［５−メトキシ−７−（３−チエニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−（｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−（｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−（｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン；
（±）−Ｎ−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン；
（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［｛［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−（７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン；
（±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,３−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［５−クロロ−７−（３.４−ジフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（３−メトキシフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［Ｎ−メチル−１−［７−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３,４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２,４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（±）−｛［７−［３,５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン；
（±）−｛７−フルオロ−５−［２−メトキシフェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン；
（±）−｛７−フルオロ−５−［３−メチルフェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン；
（±）−｛７−フルオロ−５−［３−クロロフェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン；
（±）−｛７−フルオロ−５−［３−メトキシフェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン；
（±）−｛７−フルオロ−５−［４−メチルフェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン；
（±）−｛７−フルオロ−５−［４−クロロフェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン；
（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（±）−｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン；
（±）−｛７−フルオロ−５−［４−メトキシフェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン；
（＋）｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−（５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）メチル−アミン；
（Ｒ）−［７−（２,６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミン；
（Ｒ）−［７−（２,６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］ジメチルアミン；
｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン；
（±）−｛２−［７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン；
（±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン；
（±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２,６−ジメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
（−）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、または
（＋）−｛［７−（２,３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
またはその医薬上許容される塩である。
当業者であれば、エナンチオマーの旋光度がその形態に応じて変化しうること（例えば、遊離塩基に対する塩の形態）を理解するであろう。その上、当業者は（＋）および（−）より選択されるエナンチオマーの一方が（Ｒ）の絶対配置を有し、他方が（Ｓ）の絶対配置を有することを理解するであろう。本発明の特定の実施形態において、絶対（Ｒ）配置を有する化合物が好ましい。
式Ｉの化合物は、２Ｃサブタイプの脳セロトニン受容体についてアフィニティを有し、かかる受容体でアゴニスト活性または部分アゴニスト活性を有する。かくして、該化合物は、妄想型、解体型、緊張型および未分化型を含む統合失調症、統合失調症様障害、統合失調性感情障害、妄想性障害、物質誘発性精神障害およびその他の精神障害；Ｌ−ＤＯＰＡ誘発性精神病；アルツハイマー型認知症に付随する精神病；パーキンソン病に付随する精神病ならびにレビー小体病に付随する精神病；双極性障害Ｉ型、双極性障害ＩＩ型および気分循環性障害などの双極性障害；大鬱病性障害、気分変調性障害、物質誘発性気分障害、その他の抑うつ障害などの抑鬱障害；大鬱病エピソード、躁病エピソード、混合エピソードおよび軽症躁病エピソードなどの気分エピソード；パニック発作、広場恐怖症、パニック障害、特定恐怖症、対人恐怖、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、急性ストレス障害、全般性不安障害、分離不安障害、物質誘発性不安障害および他の不安障害などの不安障害；不安および／または鬱病モードを伴う調節障害；認知症、アルツハイマー病および記憶障害などの知的障害；摂食障害（例えば、過食症、多食症または拒食症）ならびにこれらの精神障害の組合せを含む、哺乳動物にて存在しうる、精神障害の治療に有用である。例えば、抑鬱障害または双極性障害などのモード障害は統合失調症などの精神障害を伴うことが多い。上記した精神障害のより詳細な記載を、出典明示により本明細書の一部とする、Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorder、第４版、Wachington, DC、American Psychiatric Association （1994）に見出すことができる。
式Ｉの化合物はまた、てんかん；偏頭痛；性的機能不全；睡眠障害；アルコールおよび種々の薬物、例えばコカインおよびニコチンへの中毒を含む薬物乱用；胃腸の運動の不調などの胃腸障害；および肥満、その結果として生じるＩＩ型糖尿病、心血管疾患、高血圧、高脂血症、卒中、骨関節炎、睡眠時無呼吸、胆嚢疾患、痛風、ある種の癌、ある種の不妊症、および早死を含む併存疾患の治療にも有用である。
式Ｉの化合物はまた、例えば、外傷、卒中および脊髄損傷に付随する中枢神経系欠損症を治療するのに用いることができる。したがって、式Ｉの化合物は、問題の疾病または外傷の間の、またはその後の中枢神経系活性のさらなる変性を改善または阻害するのに用いることができる。これらの改善には、運動および運動性スキル、制御、協調および体力の維持または改善も含まれる。
特定の実施形態において、本発明は、かくして、患者にて、好ましくはヒトにて、上記した病態の各々を治療する方法であって、治療上有効量の少なくとも１種の式Ｉの化合物またはその医薬上許容される塩をかかる病態を患っている患者に投与することを含む、方法を提供する。
別の実施形態において、本発明は、少なくとも１種の式Ｉの化合物またはその医薬上許容される塩、および１種または複数の医薬上許容される担体、賦形剤または希釈体を含む組成物に関する。かかる組成物として、中枢神経系の病態または症状を治療または制御するための医薬組成物が挙げられる。特定の実施形態において、該組成物は１種または複数の式Ｉの化合物の混合物を含む。
式Ｉの化合物のある物は、立体中心の炭素原子または他のキラル要素（すなわち、キラリティ軸）を含有し、かくしてエナンチオマー、ジアステレオマーを含む立体異性体を生じ、ビフェニルの場合には、アトロプ異性体を形成させる。アトロプ異性体の定義および拡張的論考については、出典明示によりその内容を本明細書の一部とする、Eliel, E.L.、Stereochemistry of Organic Compounds（John Wiley & Sons、1994、１１４２頁）を参照のこと。立体化学は式Ｉにて示されていないが、式Ｉの化合物は１−（２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）アルカンアミン誘導体のすべての立体異性体、ならびにその立体異性体の混合物を含むものである。該明細書を通して、生成物の名称は、不斉中心の絶対配置が示されていない場合、個々のエナンチオマーならびに立体異性体の混合物を包含することを意図とする。エナンチオマーを互いに、およびラセミ体より区別する必要がある場合、旋光度の表示［（＋）、（−）および（±）］を利用する。さらには、当該明細書全体を通して、Ｒ＊およびＳ＊の表示は、最も低い数の不斉中心に対して自動的にＲ＊を付与する、ケミカル・アブストラクトの表現法を利用して、相対的立体化学を示すのに使用される。
立体異性体が好ましい場合、いくつかの実施形態では、対応する立体異性体が実質的に存在しない異性体を提供することができる。すなわち、対応する立体異性体が実質的に存在しない立体異性体は、分離技術によって単離されるかまたは分離された化合物か、あるいは、対応する立体異性体が存在しないように調製された化合物をいう。本明細書で用いる「実質的に存在しない」なる語は、その化合物が、非常に大きな割合の１つの立体異性体でできていることを意味する。好ましい実施形態では、その化合物は少なくとも約９０重量％の好ましい立体異性体でできている。本発明の他の実施形態では、その化合物は少なくとも約９９重量％の好ましい立体異性体でできている。好ましい立体異性体は、キラル高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）ならびにキラル塩の生成および結晶化を含む当業者に既知の方法によってラセミ混合物から単離するか、あるいは本明細書で述べる方法で好ましい立体異性体を調製することができる。好ましい立体異性体の調製方法は、出典明示により本明細書の一部とする、例えば、Ｊａｃｑｕｅｓら、「鏡像異性体、ラセミ体および分割（Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ，Ｒａｃｅｍａｔｅｓ ａｎｄ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）」（Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８１年）；Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．Ｈ．ら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３３：２７２５頁（１９７７年）；Ｅｌｉｅｌ，Ｅ．Ｌ．「炭素化合物の立体化学（Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）」（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，ＮＹ，１９６２年）；およびＷｉｌｅｎ，Ｓ．Ｈ「分割剤および光学的分解能の表（Ｔａｂｌｅｓ ｏｆ Ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｏｐｔｉｃａｌ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）」、２６８頁（Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ，Ｅｄ．，Ｕｎｉｖ．ｏｆ Ｎｏｔｒｅ Ｄａｍｅ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｏｔｒｅ Ｄａｍｅ、１９７２年）に記載されている。
本発明はまた、式Ｉの化合物の製法であって、以下の工程：
ａ）式７：
Figure 2008536945
 ７
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は本明細書に記載されているとおりである］
で示される化合物を、アジ化ナトリウムと反応させ、該生成物を還元して、ｎが１で、ＲおよびＲ’が共にＨである、式Ｉの化合物を得るか；
または
ｂ）上記した式７の化合物を式：ＮＨＲＲ’（式中：ＲおよびＲ’は本明細書に記載されているとおりである）で示されるアミンと反応させて、ｎが１である対応する式１の化合物を得るか；または
ｃ）上記した式７の化合物をシアン化ナトリウムと反応させ、つづいて還元して、ｎが２で、ＲおよびＲ’が共にＨである式Ｉの化合物を得るか；
ｄ）本明細書に記載の式１の化合物を医薬上許容される塩に変換するか、あるいはその逆であるか；または
ｅ）本明細書に記載の式１の化合物またはその医薬上許容される塩の個々のエナンチオマーまたはジアステレオマーをその混合物から単離することを含む。
式１の１−（２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）アルカンアミン誘導体は、スキームＩに記載されるように調製され得る。
Figure 2008536945
使用される可変基は、特記しない限り、式１の記載と同意義である。適宜置換されたフェノール（２）は、炭酸カリウムなどの適当な塩基の存在下、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、適宜置換された臭化アリルまたはアリルアルコール（３）でアルキル化される。式Ｉの化合物の合成に適するフェノール、臭化アリルおよびアリルアルコールは既知の化合物であるか、当業者により容易に調製され得る。得られたアリルエーテル（４）を還流メシチレンまたは他の適当な高沸点溶媒中で処理し、所望のクライゼン転位生成物を得る。その２−アリルフェノール（５）中間体をジクロロメタン中にて３−クロロペルオキシ安息香酸を用いて二重結合のエポキシ化に供する。得られたエポキシフェノール中間体を、メタノールなどの溶媒中、炭酸カリウムなどの適当な塩基で処理して環化を誘発し、１−（２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（６）を得る。（６）を塩化ｐ−トルエンスルホニルおよびピリジンなどの適当な塩基で処理し、トシラート（７）を得る。（７）のアミン（１）への変換は、例えば、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中、アジ化ナトリウムで処理し、つづいてアジドに還元するか、あるいは適宜置換されたアミンで直接処理し、式１の化合物を得ることにより達成され得る。加えて、より長いアルキル鎖（すなわち、２−アミノエチル）は、例えば、（７）を、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中、シアン化ナトリウムで処理し、つづいてそのニトリルを還元することにより調製され得る。
スキームＩにて適宜置換されたフェノール（２）、特に７−アリール置換フェノールの調製をスキームＩａにて説明する。
Figure 2008536945
２−ハロゲン化メトキシベンゼンまたは適宜保護された２−ハロゲン化フェノール（２ａ）を利用することで、所望のボロン酸を用いるパラジウム触媒のクロスカップリング反応（すなわち、スズキ反応）を介しての芳香族置換基の導入が可能となる。（２ａ）のジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）などの触媒とのジオキサンなどの溶媒中での処理はビアリール系を提供する。その後で保護基を除去し、この例では、ジクロロメタン中、三臭化ホウ素との反応により（２ｂ）を脱メチル化し、フェノール（２）を得る。
別法として、フェノール（２）は、スキームＩｂに示されるように、クロスカップリング反応におけるパートナーと関連する固有の反応性を逆にすることによっても調製され得る。
Figure 2008536945
ビアリール系の形成も、４−メチルベンゼンスルホン酸２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルの適当な誘導体（７）を所望のボロン酸とパラジウム−触媒のクロスカップリング反応（すなわち、スズキ反応）に付すことにより達成され得る（スキームＩｃ）。（７）を、炭酸カリウムなどの適当な塩基の存在下、ジオキサンなどの溶媒中でジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）などの触媒で処理することにより、ビアリール系が得られる。
Figure 2008536945
別法として、ビアリール系の形成は、ラセミ体または立体化学的に純粋な形態のいずれかである適当な１−（２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）誘導体（１ａ）をパラジウム触媒のクロスカップリング反応（すなわち、スズキ反応）に付し、その後でエナンチオマーを分離することにより達成され得る。例えば、１ａおよびボロン酸をジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）などの触媒と、（上記したように）炭酸カリウムなどの適当な塩基の存在下で処理することにより所望のビアリール系を得る（スキームＩｄ）。ついで、カップリング操作より得られた生成物を、例えば、アセトニトリルなどの溶媒中、ヨードトリメチルシランで脱保護して式Ｉの標記化合物を得る（Ｘ＝ＮＲＣｂｚの場合）。
Figure 2008536945
式１の化合物はまた、スキームＩＩにて示されるように立体選択的方法にて調製され得る。
Figure 2008536945
２−アリルフェノール（５）を、炭酸カリウムなどの適当な塩基の存在下、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、臭化ベンジルで処理することにより、適当な保護基、例えばベンジルで保護することで、ベンジルエーテル（８）が得られる。Sharpless Asymmetric Dihydroxylation（Ａ−Ｄ）などの二重結合を立体選択的に酸化するのに当業者に現に公知の方法を利用して（８）を処理し、ジオール（９）を立体化学的に富む形態にて得る。立体化学の整合性を保持しながら（９）にて存在する立体化学情報を式（１）の化合物に移す多くの方法を当業者は利用可能である。一のかかる方法として、水素雰囲気下（４５ｐｓｉ）、メタノールなどの溶媒中、炭素上接触パラジウムでベンジルエーテルを脱保護し、トリオール（１０）を得ることが挙げられる。前に記載された（２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（６）の形成は、（９）を酢酸中臭化水素で処理して中間体の隣接臭化アセトキシを得、つづいてメタノールなどの溶媒中、炭酸カリウムなどの適当な塩基を用いて環化することにより達成され得る。
また、式Ｉの化合物は、スキームＩＩＩに示されるように、ジオール（９）を適当な保護基で選択的モノ保護に付すことによっても調製され得る。
Figure 2008536945
（９）を、イミダゾールなどの適当な塩基の存在下、Ｎ,Ｎ,−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、tert−ブチルジメチルシリルクロリドで処理し、つづいて前に記載のベンジルエーテルを水素雰囲気下にて炭素上接触パラジウムで脱保護してフェノール（１２）を得る。（１２）を、トルエンなどの溶媒中、ジエチルアゾジカルボキシレートの存在下にてトリフェニルホスフィンなどの標準的ミツノブ条件を用いて脱水環化に付し、そのシリルエーテルとして保護された２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１３）を得る。ついで、（１３）にあるシリルエーテルを、テトラヒドロフランなどの溶媒中、フッ化テトラブチルアンモニウムなどの標準的条件を用いて除去し、アルコール（６）を得、それを上記したように（スキームＩ）本発明の化合物に変換することができる。
ジオール（９）は、保護基とは別に、スキームＩＶに示されるように、塩化ｐ−トルエンスルホニルおよび適当な塩基、例えばピリジンで処理することによりモノトシル化誘導体（１２ａ）に変換し、所望の生成物を得ることができる。
Figure 2008536945
ベンジルエーテルを炭素上接触パラジウムを用いて脱保護してフェノール（１２ｂ）を得、つづいて（上記したように）ジエチルアゾジカルボキシレートの存在下でトリフェニルホスフィンを用いて脱水環化に付して、上記の４−メチルベンゼンスルホン酸（２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル（７）を得る。
式Ｉの立体化学的に富む化合物の生成に至る付加的な経路をスキームＶに示す。
Figure 2008536945
上記した２−アリルベンジルエーテル（８）中に存在する二重結合をジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）／ジクロロメタンなどの適当な触媒を用いてパラジウムまたは遷移金属を触媒とする転位に付し、スチレン誘導体（１４）を得る。（１４）をジオキサン中にて二酸化セレンで処理し、カルボニル誘導体（１５）を得る。カルボニルのアリル性アルコール（１６）への還元は、ジクロロメタンなどの溶媒中、ホウ水素化テトラブチルアンモニウムなどの適当な還元剤を用いて処理することにより達成され得る。アリル性アルコール（１６）は適当な中間体に酸素を立体選択的に導入し、それによりこの立体化学の完全性を式（１）の化合物に移動させることが可能となる。Sharpless Asymmetric Epoxidation（Ａ−Ｅ）反応はアリル性アルコールを立体選択的にエポキシ化するための一般的方法であり、（１６）を適当な条件下で処理して、高度の立体選択性を有するエポキシアルコール（１７）を得る。ついで、（１７）に存在するアルコールを上記したように塩化ｐ−トルエンスルホニルを用いてトシル化し、誘導体（１８）を得ることができる。SharplessＡ−Ｅにより導入された立体化学情報を維持しながら位置選択的開環に付随するベンジルエーテルの脱保護は、適当な条件の下で、（１８）をエタノールなどの溶媒中、水素雰囲気下、炭素上パラジウムで処理することにより達成される。ついで、上記したミツノブ条件を用いて脱水環化に付し、４−メチルベンゼンスルホン酸（２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル（７）を得る。
式１の化合物の調製はまた、光学的に純粋な市販されている中間体を用いる立体特異的方法にて達成され得る。この方法は、発明の名称が「ジヒドロベンゾフラン誘導体の立体特異的合成方法」である、本願と同日に、Dahui Zhouらの名称で出願された、米国仮特許出願において詳細に記載されている。該出願を出典明示により本明細書の一部とする。例えば、以下のスキームＶＩに示されるように、ベンジル（Ｓ）−（＋）−グリシジルエーテルと、２−ブロモアニソールとｎ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとの反応により得られるアニオンとの反応により、エポキシ中間体が得られる。該エポキシドをボロントリフルオリドジエチルエテラートなどのルイス酸で開環し、ベンジルエーテルとして保護された一級アルコールのジオール（９ａ）を得る。酢酸中３０％臭化水素で処理することにより９ａのメトキシ基を脱保護し、それと同時に結果として隣接臭化アセトキシ（１０ａ）の中間体が形成され、つづいて水性塩化水素でそのアセタートを除去し、ジオール（１３ａ）を得る。（前記されるように）ジエチルアゾジカルボキシレートの存在下でトリフェニルホスフィンを用いて脱水環化に付し、臭素／酢酸で処理することにより７−ブロモ誘導体（７ｃ）に変換しうる、所望の２−（ブロモメチル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（７ｂ）を得る。
Figure 2008536945
式１の立体化学的に富む化合物を合成するさらなる方法が、出願人がAlexander Gontcharovらであり、発明の名称が「２−（メチルアミノ）ジヒドロベンゾフランの不斉合成」である、２００４年１０月２１日出願の継続中米国仮特許出願に詳細に記載されている。当該出願を出典明示により本明細書の一部とする。当該方法は、スキームＶＩＩに示される化合物である、２Ｒ−（−）−７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−２−アミノメチルベンゾフラン塩酸塩の調製を示す。
Figure 2008536945
式１の立体化学的に富む化合物を合成する付加的な方法が、出願人がAlexander Gontcharovらであり、発明の名称が「２−（メチルアミノ）ジヒドロベンゾフランの不斉合成」である、本願と同日に出願された継続中米国仮特許出願に詳細に記載されている。当該出願を出典明示により本明細書の一部とする。当該方法はまた、スキームＩＸに示される、化合物である、２Ｒ−（−）−７−（２,６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−２−アミノメチルベンゾフラン塩酸塩の調製を示す。
Figure 2008536945
ある実施形態では、本発明は、式１の少なくとも１つの化合物またはその医薬上許容される塩と、１種もしくは複数の医薬上許容される塩担体、賦形剤または希釈剤を含む組成物に関する。そうした組成物は、例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，第１７版，ｅｄ．Ａｌｆｏｎｏｓｏ Ｒ．Ｇｅｎｎａｒｏ，Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ（１９８５年）に記載のものなどの許容される製薬操作によって調製される。その全内容を出典明示により本明細書の一部とする。医薬上許容される塩担体は、処方物中の他の成分と適合しており、かつ生物学的に許容される担体である。
式１の化合物は、ニート、または通常の医薬担体と合わせて、経口または非経口で投与することができる。適用できる固体担体は、香味剤、滑剤、可溶化剤、懸濁化剤、増量剤、流動促進剤、圧縮助剤、結合剤、錠剤−崩壊剤またはカプセル化用材料としても作用する１種または複数の物質を含むことができる。散剤では、担体は、微粉化した活性成分と混合した微粉化固体である。錠剤では、活性成分は、必要な圧縮特性を有する担体と適当な割合で混合されており、所望の形状と大きさに圧縮されている。散剤および錠剤は好ましくは９９％までの活性成分を含む。適当な固形担体には、例えば、リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ショ糖、乳糖、デキストリン、デンプン、ゼラチン、セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリビニルピロリジン、低融点ワックスおよびイオン交換樹脂が含まれる。
液体担体は、液剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤およびエリキシル剤を調製するのに用いることができる。活性成分は、水、有機溶媒、その両方の混合物、または医薬上許容される油脂などの医薬上許容される液体担体中に溶解または懸濁させることができる。液体担体は、例えば可溶化剤、乳化剤、緩衝剤、保存剤、甘味剤、香味剤、懸濁化剤、増粘剤、着色剤、粘性調節剤、安定剤または浸透圧調節剤などの適当な他の薬剤用添加剤を含むことができる。経口および非経口投与のための液体担体の適当な例には、水（特に、上記添加剤、例えばセルロース誘導体、好ましくはカルボキシメチルセルロースナトリウム溶液を含むもの）、アルコール（一価アルコールや多価アルコール、例えばグリコールを含む）およびその誘導体、ならびに油類（例えば、ヤシ油やラッカセイ油）が含まれる。非経口投与のためには、担体はオレイン酸エチルやミリスチン酸イソプロピルなどの油状エステルであってもよい。滅菌性液体担体は、非経口投与用の滅菌性液体組成物に用いられる。加圧組成物のための液体担体は、ハロゲン化炭化水素または他の医薬上許容される噴射剤であってよい。
滅菌した溶液または懸濁液である液体医薬組成物は、例えば、筋肉内、腹腔内または皮下注入により投与することができる。滅菌溶液は静脈内で投与することもできる。経口投与のための組成物は液体であっても固体であってもよい。
式１の化合物は、通常の坐薬の形態で経直腸または経膣で投与することができる。鼻腔内もしくは気管支内吸入または吸引による投与のためには、式１の化合物は、水溶液または部分水溶液に処方し、ついでそれをエアロゾルの形態で用いることができる。式１の化合物は、活性化合物と、該活性化合物に対して不活性であり、皮膚への毒性がなく、かつ皮膚を通して血流に全身的吸収させるための薬剤デリバリーを可能にする担体とを含有する経皮パッチの使用によって、経皮で投与することもできる。担体は、クリームおよび軟膏、ペースト、ゲルならびに密封デバイスなどのどの形態をとることもできる。クリームおよび軟膏は、水中油型かもしくは油中水型のいずれかの粘性液体または半固形エマルジョンであってよい。活性成分を含む石油または親水性石油中に分散された吸収性粉末を含むペーストも適している。担体と共にまたは無しで活性成分を含有するか、あるいは活性成分を含有するマトリックスを含むリザーバを覆う半透膜などの種々の密封デバイスを、血流中に活性成分を放出させるために用いることができる。その他の密封デバイスは文献で知られている。
医薬組成物は、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤または坐薬としての単位剤形であることが好ましい。そうした形態では、組成物は適当な量の活性成分を含む単位用量に細分化される。その単位剤形は、パッケージ化した組成物、例えばパケット化した散剤、バイアル、アンプル、事前充てんしたシリンジまたは液体を含むサシェであってよい。単位剤形は、例えば、カプセルまたは錠剤自体であっても、また、パッケージの形態での、適当な数のそうした任意の組成物であってもよい。
患者に与えられる式１の化合物の量は、投与されるもの、予防または治療などの投与の目的、患者の状態、投与の仕方等に応じて変わることになる。治療用途においては、式１の化合物を、病態を患う患者に、病態やその合併症の症状を治療するかまたは少なくとも部分的に治療するのに十分な量で投与する。これを達成するのに十分な量が、本明細書で上記した「治療有効量」である。特定の場合の治療に用いる投薬量は、顧問医によって判断されなければならない。関係する変数には、具体的な病態および患者の大きさ、年齢および応答パターンが含まれる。薬物乱用の治療は、顧問医の指導の下での薬物投与と同じ方法に従うことになる。一般に、最初の用量は１日当たり約５ｍｇで、日量で１日当たり約１５０ｍｇまで徐々に増大させて、患者に所望の投薬レベルを提供する。
ある実施形態では、本発明は式１の化合物のプロドラッグを対象とする。本明細書で用いる「プロドラッグ」なる語は、代謝的手段によって（例えば、加水分解によって）、インビボで式１の化合物に変換させることができる化合物を意味する。例えば、Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，（ｅｄ．）、「プロドラッグの設計（Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ）」、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５年）；Ｗｉｄｄｅｒら（ｅｄ．），Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ，ｖｏｌ．４，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ（１９８５年）；Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎら、（ｅｄ）．「プロドラッグの設計および応用（Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ）」、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，Ｃｈａｐｔｅｒ５，１１３〜１９１頁（１９９１年），Ｂｕｎｄｇａａｒｄら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｄｒｕｇ ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ，８：１〜３８頁（１９９２年），Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｊ．ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，７７：２８５以下参照（ｅｔ ｓｅｑ．）（１９８８年）；およびＨｉｇｕｃｈｉ ａｎｄ Ｓｔｅｌｌａ（ｅｄｓ．）「新規の薬物デリバリー系としてのプロドラッグ（Ｐｒｏｄｒｕｇｓ ａｓ Ｎｏｖｅｌ Ｄｒｕｇ ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｓｙｓｔｅｍｓ）」、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７５年）に論じられているものなどの種々の形態のプロドラッグが当該分野で知られている。そのそれぞれを出典明示により本明細書の一部とする。
中間体１：１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシベンゼン
ＤＭＦ（５００ｍＬ）中の２−アリル−５−メトキシフェノール（２０．３０ｇ、０．１２４モル）の溶液に、炭酸カリウム（６８．３５ｇ、０．４９５モル）、ついで、臭化ベンジル（２３．２６ｇ、０．１３６モル）およびテトラブチルアンモニウムヨウダイド（４．５７ｇ、０．０１２モル）を加えた。反応混合物を室温で１２時間撹拌させた。反応混合物を、水（１０００ｍＬ）で希釈して、固体を溶解させ、ジエチルエーテル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。合した有機層を水（４×５００ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１９）により精製して、２８．４４ｇ（９０％）の１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシベンゼンを無色油として得た。Ｒｆ＝０．８８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ１７Ｈ１８Ｏ２として計算値：Ｃ，８０．２８；Ｈ，７．１３；実測値：Ｃ，８２．４３；Ｈ，７．０９
中間体２：（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオール
０℃に冷却した、水：ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１：１、８００ｍＬ）中のＡＤ−ｍｉｘ−α（１５６．５５ｇ）の懸濁液に、水：ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１：１、２００ｍＬ）中の１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシベンゼン（２８．４４ｇ、０．１１２モル）の溶液を滴下漏斗によりゆっくりと加え、反応混合物を０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を、亜硫酸ナトリウムを添加してクエンチした。反応混合物を、水（５００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈した。水相を分離し、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物を水性飽和塩化ナトリウム（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：２）により精製して、３０．５０ｇ（９５％、２７％ｅｅ）の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオールを、白色結晶性固体として得た。融点：８２−８６℃；Ｃ１７Ｈ２０Ｏ４として計算値：Ｃ，７０．８１；Ｈ，６．９９；実測値：Ｃ，７０．７８；Ｈ，７．１６
中間体３：（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナート
０℃に冷却した無水ピリジン（６００ｍＬ）中の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオール（３０．５０ｇ、０．１０６モル）の溶液に、窒素雰囲気下、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（２２．１８ｇ、０．１１６モル）を加えた。反応混合物を０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を、水（１０ｍＬ）を添加してクエンチした。反応混合物を酢酸エチル（７５０ｍＬ）で希釈し、有機層を、塩酸（６Ｎ，４×４００ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（３００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油として得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）により精製して、４２．８４ｇ（９１％）の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．２８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２４Ｈ２６Ｏ６Ｓとして計算値：Ｃ，６５．１４；Ｈ，５．９２；実測値：Ｃ，６４．５９；Ｈ，５．７２
中間体４：（±）−２−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）プロピル４−メチルベンゼンスルホナート
エタノール（６００ｍＬ）中の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナート（４２．８４ｇ、０．０９７モル）の溶液に、炭素担持パラジウム（１０ｗｔ．％、５．８１ｇ）を加え、反応混合物をＨ２雰囲気下（５０ｐｓｉ）で６時間振盪させた。反応混合物を濾過し（セライト）、溶媒を真空下で除去して、３２．２７ｇ（９５％）の（±）−２−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）プロピル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．３４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ１７Ｈ１８Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６１．０６；Ｈ，５．４３；実測値：Ｃ，６０．７０；Ｈ，５．３７
中間体５：（±）−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
０℃に冷却したトルエン（１０００ｍＬ）中の（±）−２−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）プロピル４−メチルベンゼンスルホナート（３２．２７ｇ、０．０９２モル）の溶液に、トリフェニルホスフィン（２７．６２ｇ、０．１０５モル）を加え、ついで、ジカルボキシレート（１８．３４ｇ、０．１０５モル）を滴下し、反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。反応混合物を、水（１０ｍＬ）を添加することによりクエンチした。溶媒を真空下で除去して、粗固体を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１９）を精製して、２２．５３ｇ（７４％）の（±）−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．６７（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ１７Ｈ１８Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６１．０６；Ｈ，５．４３；実測値：Ｃ，６０．７０；Ｈ，５．３７
中間体６：（±）−（６−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
ジクロロメタン（２５０ｍＬ）中の（±）−（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１３．５ｇ、４０．５ミリモル）の溶液に、−７０℃で、三臭化ホウ素（２７．０ｍＬ、ジクロロメタン中１．０Ｎ）を１５分にわたって加えた。反応混合物を−７０℃でさらに１５分間撹拌し、室温に６時間にわたって加温した。反応混合物を氷でクエンチし、生成物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で抽出した。有機層を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４→１：１）により精製して、１０．１５ｇ（７９％）の（±）−（６−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色固体として得た。融点：１０７−１１０℃；Ｃ１６Ｈ１６Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，５９．９９；Ｈ，５．０３；実測値：Ｃ，５９．２１；Ｈ，５．０５
中間体７：（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
無水ジクロロメタン（３００ｍＬ）中の（±）−（６−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（８．６７ｇ、２７．２ミリモル）の溶液に、０℃で、ジイソプロピルエチルアミン（４．２２ｇ、３２．６ミリモル）、ついで、無水トリフルオロメタンスルホン酸（８．４５ｇ、２９．９ミリモル）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物を、水（３００ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタン（４００ｍＬ）で希釈し、合した有機層を水性飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗固体を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４→２：３）により精製して、１０．３ｇ（８４％）の（±）−（６−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを黄褐色固体として得た。ジオキサン（５０ｍＬ）中の（±）−（６−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．０ｇ、４．４３ミリモル）の溶液に、フェニルボロン酸（１．０８ｇ、８．８６ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０ｇ、０．８８４ミリモル）、塩化リチウム（０．７８７ｇ、１７．４３ミリモル）を加え、反応混合物を９０℃で１２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（５００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水（２００ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗固体を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により精製して、０．１７０ｇ（１０％）の（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを油として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）δＨ７．７５（ｄ、２Ｈ）；７．５６（ｄ、２Ｈ）；７．４２（ｍ、４Ｈ）；７．２８（ｔ，１Ｈ）；７．２１（ｄ、１Ｈ）；７．０８（ｄ、１Ｈ）；６．９２（ｓ，１Ｈ）；４．９８（ｍ、１Ｈ）；４．２４（ｄｄ，１Ｈ）；４．１８（ｑ、１Ｈ）；３．２９（ｄｄ，１Ｈ）；２．８８（ｄｄ，１Ｈ）；２．４６（ｓ，３Ｈ）
中間体８：２−アリル−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５００ｍＬ）中の２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェノール（１０．００ｇ、０．０５モル）の溶液に、炭酸カリウム（２８．１２ｇ、０．２０９モル）、ついで、臭化アリル（７．３８ｇ、０．０６１モル）を加え、反応物を室温で１２時間撹拌させた。反応混合物を、水（５００ｍＬ）で希釈し、固体を溶解させ、酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。合した有機層を水（４×５００ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、２−（アリルオキシ）−１−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを無色油として得た。油をメシチレン（３５ｍＬ）中に再び溶解し、１２時間加熱還流した。溶媒を減圧下で除去し、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）により精製して、９．６ｇ（９６％）の２−アリル−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノールを琥珀色油として得た。Ｒｆ＝０．６６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ９．８４（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｄ、２Ｈ）；７．１６（ｄ、１Ｈ）；５．８４（ｍ、１Ｈ）；４．９５（ｄ、１Ｈ）；４．８９（ｄ、１Ｈ）；３．４６（ｄ、２Ｈ）
中間体９：（±）−［７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
ジクロロメタン（２２５ｍＬ）中の６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ビニルフェノール（９．６７ｇ、０．０４３モル）の溶液に、３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、２１．１５ｇ、０．１２２モル）を加えた。反応混合物を室温で８時間撹拌させた。反応混合物を１０％亜硫酸ナトリウム：飽和炭酸水素ナトリウム溶液の１：１溶液（２×２００ｍＬ）で洗浄した。溶媒を真空下で除去して、粗黄色油を得た。油をメタノール（１００ｍＬ）で希釈し、炭酸カリウム（１６．５ｇ、０．１１９モル）およびメタノール（８２５ｍＬ）の溶液に加え、溶液を室温で２時間撹拌させた。溶媒を真空下で除去した。残渣を水（１０００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）で洗浄した。水層を１Ｎの塩酸で酸性化し、酢酸エチル（５００ｍＬ）で洗浄した。合した有機物をを水（５００ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗固体を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）により精製して、６．７１ｇ（７０％）の（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを、黄色油として得た。Ｒｆ＝０．２０（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ１０Ｈ８ＣｌＦ３Ｏ２として計算値：Ｃ，４７．５５；Ｈ，３．１９；実測値：Ｃ，４９．３９；Ｈ，３．５７
中間体１０：（±）−［７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
０℃に冷却したピリジン（１５０ｍＬ）中の（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（８．５、ｇ、０．０３４モル）の溶液に、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（７．０６ｇ、０．０３７モル）を加え、反応混合物を０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を、水（７５ｍＬ）を添加することによりクエンチし、ジエチルエーテル（６００ｍＬ）で希釈し、塩酸（１．０Ｍ、７５０ｍＬ）、水（２００ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）により精製して、７．０ｇ（５１％）の（±）−［７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．６０（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）；融点：８９−９２℃；Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＦ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５０．１９；Ｈ，３．４７；実測値：Ｃ，５０．３０；Ｈ，３．３５
中間体１１：（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
２−アリル−６−シクロペンチルフェノール（６．９７ｇ、０．０３４４モル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（１７．８３ｇ、０．１０３３モル、７７％）および炭酸カリウム（１４．０ｇ、０．１０１３モル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、４．１ｇ（５４％）の（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを、黄色油として得た。Ｒｆ＝０．５８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）；Ｃ１４Ｈ１８Ｏ２として計算値：Ｃ，７７．０３；Ｈ，８．３１；実測値：Ｃ，７６．５；Ｈ，８．４４
中間体１２：（±）−ベンジル（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
０℃に冷却したテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン（２．４ｇ、９．４６ミリモル）の懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（２．１４ｇ、１６．５８ミリモル）、ついで、クロロギ酸ベンジル（２．０８ｇ、１２．１９ミリモル）を加え、反応混合物を１５分間撹拌した。反応混合物を、水（１００ｍＬ）でクエンチした。水層を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出し、合した有機抽出液を水性飽和塩化ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により精製して、２．５２ｇ（７６％）の（±）−ベンジル（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを、黄色油として得た。Ｒｆ＝０．２１（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２２Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７５．１９；Ｈ，７．１７；Ｎ，３．９９；実測値：Ｃ，７４．７４；Ｈ，７．０２；Ｎ，３．８５；（±）−ベンジル（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．６７８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１２．８２４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）
中間体１３：（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６００ｍＬ）中の４−クロロ−２−シクロヘキシルフェノール（２３．００ｇ、０．１０９モル）の溶液に、水素化ナトリウム（４．５６ｇ、０．１１４モル、６０ｗｔ．％）、ついで、臭化アリル（１４．５１ｇ、０．１２０モル）を加え、反応混合物を室温で５時間撹拌させた。溶媒を真空下で除去し、残渣を水（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。合した有機層を水（５００ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、２９．０ｇの１−（アリルオキシ）−４−クロロ−２−シクロヘキシルベンゼンを、褐色油として得た。還流メシチレン中のアリルエーテルを、一般的に中間体８に記載の方法に従って処理して、１８．０ｇの２−アリル−４−クロロ−６−シクロヘキシルフェノールを得た。フェノール（６．５ｇ、０．０２６モル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（９．８８ｇ、０．０４５モル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（１０．００ｇ、０．０７２モル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、４．６ｇ（６７％）の（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを白色固体として得た。融点：６７−６９℃；Ｃ１５Ｈ１９ＣｌＯ２として計算値：Ｃ，６７．５４；Ｈ，７．１８；実測値：Ｃ，６７．８１；Ｈ，６．９８
中間体１４：（±）−メチル（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン（２．２０ｇ、７．２８ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（２．９４ｇ、２２．７ミリモル）およびメチルクロロホルメート（１．０８ｇ、１１．４ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．３０ｇ（９３％）の（±）−メチル（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを白色固体として得た。融点：１００−１０３℃；Ｃ１７Ｈ２２ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，６３．０６；Ｈ，６．８５；Ｎ，４．３３；実測値：Ｃ，６３．１６；Ｈ，６．３；Ｎ，４．２５
中間体１５：（±）−３−［３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロパン−１，２−ジオール
２−アリル−６−ベンジルフェノール（１２．１１ｇ、０．０５４モル）を炭酸カリウム（３０．００ｇ、０．２１７モル）、臭化ベンジル（１０．６７ｇ、０．０６２モル）、およびテトラブチルアンモニウムヨウダイド（２．０１ｇ、０．００５モル）で、一般的に中間体１に記載の方法に従って処理して、１−アリル−３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）ベンゼンを得た。１−アリル−３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）ベンゼン（１６．３５ｇ、０．０５２モル）をＡＤ−ｍｉｘ−α（７６．０２ｇ）で、一般的に中間体２に記載の方法に従って処理して、９．８２（５４％、２５％ｅｅ）の（±）−３−［３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロパン−１，２−ジオールを、白色結晶性固体として得た。融点：５５−５８℃；Ｃ２３Ｈ２４Ｏ３として計算値：Ｃ，７９．２８；Ｈ，６．９４；実測値：Ｃ，７８．８９；Ｈ，６．９６
中間体１６：（±）−３−［３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−３−［３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロパン−１，２−ジオール（９．７６ｇ、０．０２８モル）をピリジン（２５０ｍＬ）中のｐ−トルエンスルホニルクロライド（５．８７ｇ、０．０３１モル）で、一般的に中間体３に記載の方法に従って処理して、９．８８ｇ（７０％）の（±）−３−［３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。Ｃ３０Ｈ３０Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，７１．６９；Ｈ，６．０２；実測値：Ｃ，７０．４１；Ｈ，６．１４
中間体１７：（±）−３−（３−ベンジル−２−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−３−［３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナート（９．７２ｇ、０．０１９モル）を炭素担持パラジウム（０．９７ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に中間体４に記載の方法に従って処理して、７．３４ｇ（９２％）の（±）−３−（３−ベンジル−２−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。Ｃ２３Ｈ２４Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６６．９７；Ｈ，５．８６；実測値：Ｃ，６６．１１；Ｈ，５．９５
中間体１８：（±）−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−３−（３−ベンジル−２−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナート（７．２９ｇ、０．０１８モル）をトリフェニルホスフィン（５．１０ｇ、０．０１９モル）およびジカルボキシレート（３．３９ｇ、０．０１９モル）で、一般的に中間体５に記載の方法に従って処理して、６．５７ｇ（９４％）の（±）−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．０３；Ｈ，５．６２；実測値：Ｃ，６８．９７；Ｈ，５．４２
中間体１９：（±）−ベンジル（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（２．０ｇ、８．３６ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．６２ｇ、１２．５６ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（１．６４ｇ、９．６１ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．９６ｇ（９５％）の（±）−ベンジル（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを無色油として得た。Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９；Ｈ，６．２１；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７５．５８；Ｈ，６．４２；Ｎ，３．５５：±）−ベンジル（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１２．０８５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝１７．９４５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）
中間体２０：（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
２−アリル−６−イソプロピルフェノール（８．８１ｇ、０．０５ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（２２．４３ｇ、０．１３モル、７７％）で、ついで、炭酸カリウム（１３．８２ｇ、０．１モル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（３．４５ｇ、０．０１８モル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（３．９２ｇ、０．０２１モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、４．９１ｇ（７９％）（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。Ｃ１９Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６５．８７；Ｈ，６．４；実測値：Ｃ，６５．６３；Ｈ，６．３２
中間体２１：（±）−ベンジル（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン（２．２ｇ、９．６６ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（３．１２ｇ、２４．１５ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（１．８１ｇ、１０．６３ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．２ｇ（５９％）の（±）−ベンジル（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを無色油として得た。Ｃ２０Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７３．８２；Ｈ，７．１２；Ｎ，４．３；実測値：Ｃ，７３．３２；Ｈ，７．３３；Ｎ，４．１５；（±）−ベンジル（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．３１９分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝１１．８６８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）
中間体２２：２−アリル−４−クロロ−６−イソプロピル−３−メチルフェノール
一般的に中間体８に記載の方法に従って、４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノール（１０．００ｇ、０．０５４モル）を炭酸カリウム（２９．９４ｇ、０．２１７モル）および臭化アリル（７．８６ｇ、０．０６５モル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、８．９２ｇ（７３％）の２−アリル−４−クロロ−６−イソプロピル−３−メチルフェノールを無色油として得た。Ｒｆ＝０．８５（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ１３Ｈ１７ＣｌＯとして計算値：Ｃ，６９．４８；Ｈ，７．６２；実測値：Ｃ，６９．８７；Ｈ，７．４３
中間体２３：（±）−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
２−アリル−４−クロロ−６−イソプロピル−３−メチルフェノール（８．８８ｇ、０．０４ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（１３．６３ｇ、０．０７９モル、７７％））、ついで、炭酸カリウム（１０．９２ｇ、０．０７９モル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、（±）−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（５．９５ｇ、０．０２５モル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（５．６６ｇ、０．０３モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、６．７１ｇ（６９％）の（±）−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１０３−１０５℃；Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．８７；実測値：Ｃ，６０．６７；Ｈ，５．８８
中間体２４：（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（３．４１ｇ、１２．３ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．９９ｇ、１４．２ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（２．４２ｇ、１４．２ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、３．７４ｇ（８１％）の（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを無色油として得た。Ｃ２１Ｈ２４ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４６；Ｈ，６．４７；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，６７．０１；Ｈ，６．５２；Ｎ，３．５６；（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）により、２つのフラクションを得た。
中間体２５：（−）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートの分離により白色固体として得られたフラクション１（Ｒｔ＝４．１３２分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）。［α］Ｄ ２５＝−３８．５２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：５９−６２℃；Ｃ２１Ｈ２４ＣｌＮＯ３Ｃとして計算値：６７．４６；Ｈ，６．４７；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，６７．２６；Ｈ，６．４１；Ｎ，３．３６
中間体２６：（＋）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートの分離により白色固体として得られたフラクション２（Ｒｔ＝５．３９３分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）。［α］Ｄ ２５＝＋３７．８４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：５９−６２℃；Ｃ２１Ｈ２４ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４６；Ｈ，６．４７；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，６７．２；Ｈ，６．４９；Ｎ，３．５８
中間体２７：１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン
２−アリル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（１２．５ｇ、０．０６６モル）を炭酸カリウム（２７．２４ｇ、０．１９７モル）、臭化ベンジル（１１．８０ｇ、０．０６９モル）およびテトラブチルアンモニウムヨウダイド（２．４３ｇ、６．５７ミリモル）で、一般的に中間体１に記載の方法に従って処理して、１６．２ｇ（８８％）の１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンを無色油として得た。Ｃ２０Ｈ２４Ｏとして計算値：Ｃ，８５．６７；Ｈ，８．６３；実測値：Ｃ，８６．２７；Ｈ，８．７７
中間体２８：（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］プロパン−１，２−ジオール
０℃に冷却した水：ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１：１、６００ｍＬ）中のフェしシアン化カリウム（５７．００ｇ、０．１７３モル）、炭酸カリウム（２４．００ｇ、０．１７４モル）、ヒドロキニンアントラキノン−１，４−ジイルジエーテル（０．４９５ｇ、０．５７８ミリモル）、およびオスミウム酸カリウム二水和物（０．０４３ｇ、０．１１７ミリモル）の懸濁液に、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（５０ｍＬ）中の１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１６．２ｇ、０．０５８モル）の溶液を、滴下漏斗でゆっくりと加え、反応混合物を０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を、亜硫酸ナトリウムを添加してクエンチした。反応混合物を、水（５００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈した。水相を分離し、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物を水性飽和塩化ナトリウム（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：２）により精製して、１６．７５ｇ（９２％、３２％ｅｅ）の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］プロパン−１，２−ジオールを白色固体として得た。融点：７９−８１℃；Ｃ２０Ｈ２６Ｏ３として計算値：Ｃ，７６．４；Ｈ，８．３３；実測値：Ｃ，７６．３９；Ｈ，８．２２
中間体２９：（±）−３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］プロパン−１，２−ジオール（１６．５０ｇ、０．０５３モル）をピリジン（４００ｍＬ）中のｐ−トルエンスルホニルクロライド（１０．５１ｇ、０．０５５モル）で、一般的に中間体３に記載の方法に従って処理して、４２．８４ｇ（９１％）の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートを炭素担持パラジウム（２．４ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に中間体４に記載の方法に従って処理して、１４．７１ｇ（７４％）の（±）−３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：９８−１０１℃；Ｃ２０Ｈ２６Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６３．４７；Ｈ，６．９２；実測値：Ｃ，６３．２４；Ｈ，６．９９
中間体３０：（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナート（１４．６６ｇ、０．０３９モル）をトリフェニルホスフィン（１１．１８ｇ、０．０４３モル）およびジカルボキシレート（７．４２ｇ、０．０４３モル）で、一般的に中間体５に記載の方法に従って処理して、１２．４８ｇ（８９％）の（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。Ｃ２０Ｈ２４Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．６４；Ｈ，６．７１；実測値：Ｃ，６６．２８；Ｈ，６．９５
中間体３１：（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（３．２５ｇ、１３．４ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（４．３４ｇ、３３．６ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（２．６４ｇ、１５．５ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、４．３７ｇ（９６％）の（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを白色固体として得た。融点：７３−７６℃；Ｃ２１Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７４．３１；Ｈ，７．４２；Ｎ，４．１３；実測値：Ｃ，７４．９５；Ｈ，７．５１；Ｎ，４．１８；（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．１００分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝１４．４２８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）
中間体３２：（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノール（１２．７３ｇ、０．０７０モル）を臭化アリル（１０．０１ｇ、０．０８３モル）および炭酸カリウム（３８．１１ｇ、０．２７６モル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノールを得た。フェノールを３−クロロペルオキシ安息香酸（３５．９０ｇ、０．１４６モル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（２８．１８ｇ、０．２０４モル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。アルコールをｐ−トルエンスルホニルクロライド（１０．２７ｇ、０．０５４モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１３．８４ｇ（５１％）（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：７４−７７℃；Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．８７；実測値：Ｃ，６０．７９；Ｈ，５．８０
中間体３３：（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（１．８０ｇ、６．５２ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（２．１１ｇ、１６．２９ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（１．２８ｇ、７．４９ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．３３ｇ（９５％）の（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを無色油として得た。Ｃ２１Ｈ２４ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４６；Ｈ，６．４７；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，６７．２７；Ｈ，６．６２；Ｎ，３．６６；（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝５．６４２分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）；フラクション２（Ｒｔ＝６．４９４分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）
中間体３４：（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン（１．０３ｇ、３．８ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．７３５ｇ、５．７ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．７１１ｇ、４．２ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．２ｇ（５９％）の（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．５１（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２２Ｈ２７ＮＯ４として計算値：Ｃ，７１．５２；Ｈ，７．３７；Ｎ，３．７９；実測値：Ｃ，７１．２；Ｈ，７．４４；Ｎ，３．７７
中間体３５：２−（２−イソプロピルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
ジオキサン（２７５ｍＬ）中のジクロロ［１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．９２ｇ、１．１２ミリモル）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．６２ｇ、１．１２ミリモル）の溶液に、２−イソプロピルフェニルトリフルオロメタンスルホナート（１０．０ｇ、３７．５ミリモル）、ビス（ピナコラート）ジボラン（１０．４８ｇ、４１．２６ミリモル）およびカリウムアセタート（１０．９６ｇ、５５．８３ミリモル）を加え、反応混合物を９０℃に加熱し、３６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（３００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×３００ｍＬ）で抽出した。合した有機層を水（２×２００ｍＬ）および水性飽和塩化ナトリウム（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１）により精製して、３．９ｇ（４３％）の２−（２−イソプロピルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを、淡黄色油として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．５７（ｄ、１Ｈ）；７．３８（ｔ，１Ｈ）；７．３０（ｄ、１Ｈ）；７．１３（ｔ，１Ｈ）；３．５７（ｍ、１Ｈ）；１．２７（ｓ，１２Ｈ）；１．１４（ｄ、６Ｈ）
中間体３６：（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
２−アリル−５−ブロモフェノール（２７．２５ｇ、０．１２８ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（６６．２０ｇ、０．３８４モル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（４４．１８ｇ、０．３１９モル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを、黄色油として得た。油をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１５．６５ｇ、０．０８２モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、２４．７ｇ（７８％）の（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：９０−９１℃；Ｃ１６Ｈ１５ＢｒＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，５０．１４；Ｈ，３．９４；実測値：Ｃ，５０．０９；Ｈ，３．８２
中間体３７：（±）−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
ジオキサン（５０ｍＬ）中の（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．０５ｇ、５．２１ミリモル）およびフェニルボロン酸（０．９５２ｇ、７．８１ミリモル）の溶液に、１００℃で、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．２０５ｇ、０．２６１ミリモル）および炭酸カリウム（１．８０ｇ、１３．０４ミリモル）を加え、反応混合物を１００℃で１２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテル（２５０ｍＬ）で希釈し、濾過した（セライト）。有機層を水（２×１００ｍＬ）および水性飽和塩化ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により精製して、１．４５ｇ（７３％）の（±）−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを透明油として得た。Ｒｆ＝０．３４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２２Ｈ２０Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６９．４５；Ｈ，５．３０；実測値：Ｃ，６９．１７；Ｈ，５．３０
中間体３８：（±）−ベンジル（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（０．６２２ｇ、２．３８ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．４４７ｇ、３．５７ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．４６２ｇ、２．６２ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．６０１ｇ（７０％）の（±）−ベンジル（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを白色固体として得た。融点：１３２−１３４℃；Ｃ２３Ｈ２１ＮＯ３として計算値：Ｃ，７６．８６Ｈ，５．８９；Ｎ，３．９０；実測値：Ｃ，７５．９８Ｈ，５．８０；Ｎ，３．７２；（±）−ベンジル（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール：水１５：８５）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝６．６５１分Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール：水１：３）；フラクション２（Ｒｔ＝７．３９５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール：水１：３）
中間体３９：（±）−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．０ｇ、５．２１ミリモル）、２−メチルフェニルボロン酸（１．０６ｇ、７．８２ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．２０５ｇ、０．２６１ミリモル）および炭酸カリウム（１．８０ｇ、１３．０４ミリモル）を、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．４１ｇ（６９％）の（±）−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色油として得た。Ｒｆ＝０．４２（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．０３；Ｈ，５．６２；実測値：Ｃ，６９．７０；Ｈ，５．４５
中間体４０：（±）−ベンジル［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．５３３ｇ、１．９４ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．３７５ｇ、２．９０ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．３６３ｇ、２．１３ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．５９４ｇ（８２％）の（±）−ベンジル［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．４２（シリカ、酢酸エチル：ヘキサンｓ１：４）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９Ｈ，６．２１；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７６．０Ｈ，６．０１；Ｎ，３．５５；（±）−ベンジル［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝５．９５２分Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝７．３４５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）
中間体４１：１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシベンゼン
一般的に中間体８に記載の方法に従って、グアイコール（２５．００ｇ、０．２０１モル）を臭化アリル（２９．２４ｇ、０．２４２モル）および炭酸カリウム（８３．５０ｇ、０．６０４モル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−メトキシフェノールを、褐色油として得た。フェノールを炭酸カリウム（８３．５ｇ、０．６０４モル）、臭化ベンジル（３６．１９ｇ、０．２１２モル）およびテトラブチルアンモニウムヨウダイド（７．４２ｇ、０．０２０モル）で、一般的に中間体１に記載の方法に従って処理して、２３．６１ｇ（４５％）の１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシベンゼンを、淡黄色油として得た。Ｒｆ＝０．７１（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ１７Ｈ１８Ｏ２として計算値：Ｃ，８０．２８；Ｈ，７．１３；実測値：Ｃ，７９．０９；Ｈ，６．９３
中間体４２：（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオール
（４−メトキシ−１，３−ベンゾジオキソール−２−イル）メタノール（２３．６１ｇ、０．０９３モル）をＡＤ−ｍｉｘ−α（１２９．９７ｇ）で、一般的に中間体２に記載の方法に従って処理して、２６．４９ｇ（９９％、３４％ｅｅ）の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオールを無色油として得た。Ｒｆ＝０．６３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：２）；Ｃ１７Ｈ２０Ｏ４として計算値：Ｃ，７０．８１；Ｈ，６．９９；実測値：Ｃ，６９．３３；Ｈ，７．１２
中間体４３：（±）−１−［２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］−３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝プロパン−２−オール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６００ｍＬ）中の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオール（５０．２３ｇ、０．１７４モル）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（２８．８８ｇ、０．１９２モル）、ついで、トリエチルアミン（２２．０３ｇ、０．２１８モル）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２．１２ｇ、０．０１７モル）を加え、反応混合物を室温で６時間撹拌させた。反応混合物を、水（１０００ｍＬ）を添加することによりクエンチし、酢酸エチル（３×３００ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物を水（４×３００ｍＬ）、塩酸（１．０Ｎ，４００ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（３００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）により精製して、５８．１４ｇ（８３％）の（±）−１−［２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］−３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝プロパン−２−オールを無色油として得た。Ｒｆ＝０．４８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）；Ｃ２３Ｈ３４Ｏ４Ｓｉとして計算値：Ｃ，６８．６２；Ｈ，８．５１；実測値：Ｃ，６９．２０；Ｈ，８．９１
中間体４４：（±）−ｔｅｒｔ−ブチル［（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メトキシ］ジメチルシラン
（±）−１−［２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］−３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝プロパン−２−オール（５８．１４ｇ、０．１４４モル）を炭素担持パラジウム（５．８１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に中間体４に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−ヒドロキシプロピル）−６−メトキシフェノールを、粗油として得た。フェノールをトリフェニルホスフィン（４４．５２ｇ、０．１７０モル）およびジカルボキシレート（２９．５６ｇ、０．１７０モル）で、一般的に中間体５に記載の方法に従って処理して、３４．１２ｇ（８０％）の（±）−ｔｅｒｔ−ブチル［（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メトキシ］ジメチルシランを無色油として得た。Ｒｆ＝０．６７（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ１６Ｈ２６Ｏ３Ｓｉとして計算値：Ｃ，６５．２６；Ｈ，８．９０；実測値：Ｃ，６４．２６；Ｈ，９．２４
中間体４５：（±）−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
０℃に冷却したテトラヒドロフラン（７００ｍＬ）中の（±）−ｔｅｒｔ−ブチル［（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メトキシ］ジメチルシラン（３４．１２ｇ；０．１１６モル）の溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオライド（１４０ｍＬ、テトラヒドロフラン中１．０Ｍ溶液）を、滴下漏斗を用いてゆっくりと加え、反応混合物を室温で６時間撹拌させた。反応物を水（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×３００ｍＬ）を抽出した。合した有機抽出物を、水性飽和塩化ナトリウム（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、（±）−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを粗油として得た。アルコールをジクロロメタン（７００ｍＬ）中に溶解し、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（３３．１４ｇ、０．１７４モル）、ついで、トリエチルアミン（２１．１１ｇ、０．２０９モル）、ついで、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２．１２ｇ、０．０１７モル）を加えた。反応混合物を５０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を真空下で除去して、粗固体を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）により精製して、２６．４５ｇ（６８％）の（±）−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、白色結晶性固体として得た。Ｒｆ＝０．３８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）；融点：９８−１０３℃；Ｃ１７Ｈ１８Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６１．０６；Ｈ，５．４３；実測値：Ｃ，６０．８０；Ｈ，５．３７
中間体４６：（±）−（７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１０．００ｇ、０．０３０モル）に、臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）を加え、得られた溶液を４０℃に加熱した。反応混合物を４０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（２５０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（３×２００ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（３×３００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）および水性飽和塩化ナトリウム（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）により精製して、７．３４ｇ（７７％）の（±）−（７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、白色固体として得た。Ｒｆ＝０．３１（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；融点：１２２−１２５℃；Ｃ１６Ｈ１６Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，５９．９９；Ｈ，５．０３；実測値：Ｃ，５９．８；Ｈ，４．７３
中間体４７：（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．００ｇ、３．１２ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．４４ｇ、３．４３ミリモル）および無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．９２ｇ、３．２８ミリモル）で、一般的に中間体７に記載の方法に従って処理して、１．０５ｇ（７４％）の（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４５（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；融点：６０−６３℃；Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｏ７Ｓ２として計算値：Ｃ，４５．１３；Ｈ，３．３４；実測値：Ｃ，４４．８５；Ｈ，３．０４
中間体４８：（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
２−アリル−６−ブロモフェノール（６１．４ｇ０．２８８モル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、１４９．１８ｇ、０．８６４モル））、ついで、炭酸カリウム（９９．５６ｇ、０．７２モル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、４９．００ｇ（７８％）（８６％）の（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを、琥珀色油として得た。Ｒｆ＝０．６６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．２３（ｄｄ，１Ｈ）；７．１４（ｄｄ，１Ｈ）；６．７１（ｔ，１Ｈ）；（５．０１ｍ、１Ｈ）；４．８５（ｍ、１Ｈ）；４．９９（ｍ、２Ｈ）；３．３６（ｄ、２Ｈ）
中間体４９：（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（４９．０ｇ、０．２１４モル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（４４．９ｇ、０．２３５モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、６６．００ｇ（８０％）（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；融点：１２０−１２２℃；Ｃ１６Ｈ１５ＢｒＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，５０．１４；Ｈ，３．９４；実測値：Ｃ，４８．４７；Ｈ，４．０３
中間体５０：（±）−｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
９０℃に加熱したジオキサン（２５ｍＬ）中の（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．０ｇ、２．２１ミリモル）および３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．８６ｇ、３．３２ミリモル）の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２６ｇ、０．２２ミリモル）およびリン酸カリウム（０．９４ｇ、４．４２ミリモル）を加えた。反応混合物を９０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を冷却し、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、濾過し（セライト）、溶媒を真空下で除去して、粗固体を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、エチルアセタート：ヘキサン１：９）により精製して、０．７５ｇ（６６％）の（±）−｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４９（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；融点：１００−１０５℃；Ｃ２４Ｈ１８Ｆ６Ｏ４Ｓ２として計算値：Ｃ，５５．８２；Ｈ，３．５１；実測値：Ｃ，５５．７５；Ｈ，３．３５
中間体５１：（±）−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５ｇ、３．３２ミリモル）を３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（０．８７ｇ、４．９７ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ミリモル）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６４ミリモル）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、０．６８ｇ（４８％）の（±）−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；融点：１０４−１０８℃；Ｃ２２Ｈ１８ＣｌＦＯ４Ｓ２として計算値：Ｃ，６１．０４；Ｈ，４．１９；実測値：Ｃ，６０．７４；Ｈ，４．１３
中間体５２：（±）−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５ｇ、３．３２ミリモル）をフェニルボロン酸（０．９５ｇ、４．９７ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ミリモル）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６４ミリモル）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、０．４０ｇ（３２％）の（±）−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；Ｃ２２Ｈ２０Ｏ４Ｓ・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６８．８；Ｈ，５．３５；実測値：Ｃ，６８．７８；Ｈ，５．０８
中間体５３：（±）−ベンジル（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−ベンジル（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（１．５ｇ、１．４３ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．２７７ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）、ついで、クロロギ酸ベンジル（０．２６８ｇ、１．５７２ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．６４（７９％）の（±）−ベンジル［７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを透明油として得た。Ｒｆ＝０．６８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：２）；Ｃ２３Ｈ２１ＮＯ３として計算値：Ｃ，７６．８６；Ｈ，５．８９；Ｎ，３．９０；実測値：Ｃ，７５．１０Ｈ，５．７１；Ｎ，３．９０；（±）−ベンジル［７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１０．７４６分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１３．４３３分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤエタノール：ヘキサン１：１）
中間体５４：（±）−［７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５ｇ、３．３２ミリモル）を２−ナフタレンボロン酸（０．８６ｇ、４．９７ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ミリモル）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６４ミリモル）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、０．５１３ｇ（３６％）の（±）−［７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４２（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；Ｃ２６Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７２．５４；Ｈ，５．１５；実測値：Ｃ，７２．０４；Ｈ，５．０４
中間体５５：（±）−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５ｇ、３．３２ミリモル）を３，５−ジクロロフェニルボロン酸（０．９５ｇ、４．９７ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ミリモル）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６４ミリモル）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、０．２２ｇ（１５％）の（±）−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；融点：１１３−１１５℃；Ｃ２２Ｈ１８Ｃｌ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５８．８；Ｈ，４．０４；実測値：Ｃ，５８．７３；Ｈ，３．７７
中間体５６：（±）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を２−メチルフェニルボロン酸（０．２６６ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３５８ｇ（７０％）の（±）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；融点：９８−１００℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．０３；Ｈ，５．６２；実測値：Ｃ，６９．８３；Ｈ，５．６１
中間体５７：（±）−ベンジル［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（３．５５ｇ、１２．９ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（２．５ｇ、１９．４ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（２．４２ｇ、１４．２ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、４．１ｇ（８５％）の（±）−ベンジル［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを透明油として得た。Ｒｆ＝０．６４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２４Ｈ２３Ｆ４ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９；Ｈ，６．２１；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７６．９５；Ｈ，６．１８；Ｎ，３．５３；（±）−ベンジル［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン１：４）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝７．２８５分、イソプロパノール：ヘキサン１：４）；フラクション２（Ｒｔ＝９．３６１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン１：４）
中間体５８：（±）−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を３−チオフェンボロン酸（０．３３４ｇ、２．６１ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３８９ｇ（７７％）の（±）−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色固体として得た。融点：９０−９２℃；Ｃ２０Ｈ１８Ｏ４Ｓ２として計算値：Ｃ，６２．１５；Ｈ，４．６９；実測値：Ｃ，６２．２；Ｈ，４．７２
中間体５９：（±）−ベンジル（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（０．５６ｇ、２．０９ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．４０６ｇ、３．１４ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．３９３ｇ、２．３０ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．５４ｇ（７１％）の（±）−ベンジル（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．４９（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２１Ｈ１９ＮＯ３Ｓ・０．３Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６８．０１；Ｈ，５．３３；Ｎ，３．７８；実測値：Ｃ，６７．８８；Ｈ，５．１８；Ｎ，３．７２；（±）−ベンジル（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、水：メタノール１：９）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１３．００分、（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、水：メタノール１：９）；フラクション２（Ｒｔ＝１４．１分、（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、水：メタノール１：９）
中間体６０：（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を２−フルオロフェニルボロン酸（０．２７４ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４２２ｇ（８１％）の（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色固体として得た。融点：９９−１０１℃；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．８１；実測値：Ｃ，６５．１６；Ｈ，４．８６
中間体６１：（±）−ベンジル［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．５ｇ、５．３６ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．０４ｇ、８．０４ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（１．０１ｇ、５．８９ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．７ｇ（８４％）の（±）−ベンジル［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを透明油として得た。Ｒｆ＝０．６８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ２２Ｈ１８ＦＮＯ３として計算値：Ｃ，７２．７２；Ｈ，４．９９；Ｎ，３．８５；実測値：Ｃ，７２．６５Ｈ，５．４１；Ｎ，３．４７；（±）−ベンジル［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１３．６２８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１７．２４７分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）
中間体６２：（±）−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１０．００ｇ、２６．１０ミリモル）を２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（７．４３ｇ、３９．１４ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．７８６ｇ、１．３ミリモル）および炭酸カリウム（９．０１ｇ、６５．１９ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、８．４６ｇ（７２％）の（±）−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを黄褐色固体として得た。融点：１１６−１１８℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．６；Ｈ，４．２７；実測値：Ｃ，６１．９１；Ｈ，４．２３
中間体６３：（±）−ベンジル｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメート
（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン（０．８１３ｇ、２．４６ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．４７８ｇ、３．６９ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．４６２ｇ、２．７１ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．９９ｇ（９４％）の（±）−ベンジル｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメートを、淡黄色油として得た。Ｒｆ＝０．６０（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７１；Ｎ，３．１５；実測値：Ｃ，６７．４３Ｈ，４．７６；Ｎ，３．１５；（±）−ベンジル［７−（２−（トリフルオロメチル））−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素３：１７）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝５．２５２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素３：１７）；フラクション２（Ｒｔ＝６．２８０分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素３：１７）
中間体６４：（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．００ｇ、２．６１ミリモル）を２，６−ジメチルフェニルボロン酸（０．７８３ｇ、５．２２ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．１０３ｇ、０．１３５ミリモル）および炭酸カリウム（０．９０ｇ、６．５２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．１９２ｇ（１８％）の（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色油として得た。Ｃ２４Ｈ２４Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．５６；Ｈ，５．９２；実測値：Ｃ，６８．０１；Ｈ，５．６
中間体６５：（±）−ベンジル［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．９４７ｇ、３．７３ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．７２５ｇ、５．６０ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．７６４７ｇ、４．４８ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．２６ｇ（８７％）の（±）−ベンジル［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．５６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．４９；Ｈ，６．５０；Ｎ，３．６１；実測値：Ｃ，７７．４２Ｈ，６．５７；Ｎ，３．６２；（±）−ベンジル［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素４：６）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝２．８９分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素４：６）；フラクション２（Ｒｔ＝３．８４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素４：６）
中間体６６：（±）−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５ｇ、１．３１ミリモル）を２−メトキシフェニルボロン酸（０．２９７ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３９９ｇ（７４％）の（±）−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを黄褐色固体として得た。融点：１００−１０３℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６７．３；Ｈ，５．４；実測値：Ｃ，６６．９５；Ｈ，５．４３
中間体６７：（±）−ベンジル［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．２９６ｇ、１．０１ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．５２ｇ、１．５ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．１９０ｇ、１．１１ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．３３ｇ（８４％）（±）−ベンジル［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．７２（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４として計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６；実測値：Ｃ，７３．６８Ｈ，５．８１；Ｎ，３．４３
中間体６８：（±）−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を、２−クロロフェニルボロン酸（０．３０６ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３８０ｇ（７０％）の（±）−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを黄褐色固体として得た。融点：１００−１０３℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６３．４３；Ｈ，４．６９
中間体６９：（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．７４３ｇ、２．５２ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．４８８ｇ、３．７７ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．４７２ｇ、２．７７ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．７４９ｇ（７６％）（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを白色固体として得た。融点：１５５−１５７℃；Ｃ２３Ｈ２０ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，７０．１４；Ｈ，５．１２；Ｎ，３．５６；実測値：Ｃ，７０．１；Ｈ，５．１５；Ｎ，３．３７；（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．６５５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１６．３００分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）
中間体７０：（±）−ベンジル［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン（１．６９ｇ、５．５６ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．０８ｇ、８．３４ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（１．０４ｇ、６．１２ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．９２（８９％）の（±）−ベンジル［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを、黄色油として得た。Ｒｆ＝０．６６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２６Ｈ２７ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．７８；Ｈ，６．７８；Ｎ，３．４９；実測値：Ｃ，７７．５；Ｈ，６．７；Ｎ，３．３３；（±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝８．１３１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１１．０４８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）
中間体７１：（±）−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５ｇ、３．３２ミリモル）を３−メチルベンゼンボロン酸（０．６８ｇ、４．９７ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ミリモル）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６４ミリモル）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、０．８９９ｇ（６９％）の（±）−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；融点：８１−８２℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓ・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６９．３９；Ｈ，５．６７；実測値：Ｃ，６９．４２；Ｈ，５．４９
中間体７２：（±）−ベンジル［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．７６ｇ、６．３８ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（２．４７ｇ、１９．１７ｍｍｏｌ）、ついで、クロロギ酸ベンジル（１．１９ｇ、７．０２ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．４ｇ（５８％）の（±）−ベンジル［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを透明油として得た。Ｒｆ＝０．６８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：２）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９；Ｈ，６．２０；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７６．８８Ｈ，６．２５；Ｎ，３．５１；（±）−ベンジル［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１０．４３９分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１１．８３３分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤエタノール：ヘキサン１：１）
中間体７３：（±）−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を３−フルオロフェニルボロン酸（０．２７４ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３９２ｇ（７５％）の（±）−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：８８−９０℃；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．８１；実測値：Ｃ，６５．６３；Ｈ，４．８４
中間体７４：（±）−ベンジル［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．７９８ｇ、２．８５６ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．５５４ｇ、４．２８６ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．５３６ｇ、３．１４３ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．０１ｇ（９４％）の（±）−ベンジル［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４０（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２３Ｈ２０ＦＮＯ３として計算値：Ｃ，７３．２；Ｈ，５．３４；Ｎ，３．７１；実測値：Ｃ，９２．９６；Ｈ，５．３８；Ｎ，３．５９
中間体７５：（±）−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を３−クロロフェニルボロン酸（０．３０６ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４０４ｇ（７５％）の（±）−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：１０１−１０３℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６３．５９；Ｈ，４．５２
中間体７６：（±）−ベンジル［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．６ｇ、５．４ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．１９７ｇ、９．２６ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（１．０２ｇ、５．９６ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．５９ｇ（７５％）の（±）−ベンジル［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．５６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ２３Ｈ２０ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，７０．１４；Ｈ，５．１２；Ｎ，３．５６；実測値：Ｃ，６９．１１；Ｈ，５．０７；Ｎ，３．３７；（±）−ベンジル［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１５．９３５分Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１８．５４６分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）
中間体７７：（±）−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．００ｇ、１３．０４ミリモル）を３−メトキシフェニルボロン酸（２．９７ｇ、１９．５７ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ミリモル）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６２ミリモル）で、一般的に中間体３７に関して記載した反応条件に従って処理して、４．４８ｇ（８４％）の（±）−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１４１−１４２℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６７．３；Ｈ，５．４；実測値：Ｃ，６６．５１；Ｈ，５．４１
中間体７８：（±）−ベンジル［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（２．４ｇ、９．４ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．８２ｇ、１４．１０ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（１．９２ｇ、１１．２８ミリモル）で、一般的に中間体１２に関して記載した反応条件に従って処理して、３．４２ｇ（９３％）の（±）−ベンジル［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．７８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４として計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６；実測値：Ｃ，７３．５２；Ｈ，６．０６；Ｎ，３．２８
中間体７９：（±）−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．３７２ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３８３ｇ（６５％）の（±）−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：９０−９３℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．６；Ｈ，４．２７；実測値：Ｃ，６１．５２；Ｈ，４．２１
中間体８０：（±）−ベンジル｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメート
（±）−［７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．６７ｇ、５．０６ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．９８ｇ、７．５９ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（１．０４ｇ、６．０７ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．１ｇ（９７％）の（±）−ベンジル｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．５１；Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７２；Ｎ，３．２８；実測値：Ｃ，６７．０８；Ｈ，５．０５；Ｎ，３．２２
中間体８１：（±）−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１１．２ｇ、２９．２２ミリモル）を４−メチルフェニルボロン酸（５．９６ｇ、４３．８４ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（１．１４８ｇ、１．４６ミリモル）および炭酸カリウム（１０．１０ｇ、７３．０７ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、９．８ｇ（８５％）の（±）−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１４５−１４７℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．０３；Ｈ，５．６２；実測値：Ｃ，６９．９１；Ｈ，５．７０
中間体８２：（±）−ベンジル［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．３８５ｇ、１．３９６ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．２７０ｇ、２．０９ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．２８５ｇ、１．６７５ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．４８３ｇ（９３％）の（±）−ベンジル［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．４７（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；融点：８３−８６℃；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９；Ｈ，６．２１；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７６．９７；Ｈ，５．９９；Ｎ，３．６８；（±）−ベンジル［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、メタノール：二酸化炭素１：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝３．７８８分Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、メタノール：二酸化炭素１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝４．３９８分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、メタノール：二酸化炭素１：１）
中間体８３：（±）−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（３．０ｇ、７．８２ミリモル）を４−メトキシフェニルボロン酸（１．７８ｇ、１１．７４ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．３０７ｇ、０．３９１ミリモル）および炭酸カリウム（２．７０ｇ、１９．５７ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、２．２ｇ（６８％）の（±）−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色固体として得た。融点：１１６−１１７℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６７．３０；Ｈ，５．４０；実測値：Ｃ，６７．３１；Ｈ，５．３５
中間体８４：（±）−ベンジル［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．７２７ｇ、２．４９ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．４８３ｇ、３．７３）およびクロロギ酸ベンジル（０．５１０ｇ、２．９９ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．８２０ｇの（±）−ベンジル［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．４８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：５）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４として計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６０；実測値：Ｃ，７３．６６Ｈ，６．１３；Ｎ，３．４２；（±）−ベンジル［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝７．３８６分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝１０．８８２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）
中間体８５：（±）−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．３７２ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４３５ｇ（７４％）の（±）−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：１１６−１１８℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．６；Ｈ，４．２７；実測値：Ｃ，６１．３７；Ｈ，４．３６
中間体８６：（±）−ベンジル｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメート
（±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン（１．８ｇ、６．１４ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．０６ｇ、８．２０）およびクロロギ酸ベンジル（１．１２ｇ、６．５６ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．３８ｇ（９１％）の（±）−ベンジル｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；融点：１００−１０２℃；Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７２；Ｎ，３．２８；実測値：Ｃ，６７．３７；Ｈ，４．６９；Ｎ，３．１５
中間体８７：（±）−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を４−フルオロフェニルボロン酸（０．２７４ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４０８ｇ（７８％）の（±）−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：８３−８６℃；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．８１；実測値：Ｃ，６６．１１；Ｈ，４．６１
中間体８８：（±）−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を４−クロロフェニルボロン酸（０．３０６ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３６７ｇ（６８％）の（±）−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを橙色固体として得た。融点：１３０−１３３℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６２．８２；Ｈ，４．５６
中間体８９：（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．０ｇ、１３．０５ミリモル）を２，４−ジクロロフェニルボロン酸（３．７３ｇ、１９．５７ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ミリモル）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．５ｇ（７５％）の（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色油として得た。Ｃ２２Ｈ１８Ｃｌ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５８．８；Ｈ，４．０４；実測値：Ｃ，５９．０１；Ｈ，４．０９
中間体９０：（±）−ベンジル［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．９ｇ、５．７５ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．１１ｇ、８．６２）およびクロロギ酸ベンジル（１．１８ｇ、６．８９ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．１４ｇ（８７％）の（±）−ベンジル［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを白色固体として得た。融点：８７−８９℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６４．５；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．２７；実測値：Ｃ，６４．６５；Ｈ，４．７８；Ｎ，３．０８
中間体９１：（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−５−クロロ−３−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオール
一般的に中間体８に記載の方法に従って、４−クロロ−２−メトキシフェノール（３０．０ｇ、０．１９モル）を水素化ナトリウム（９．１ｇ、０．２３モル、６０ｗｔ．％）および臭化アリル（２７．４６ｇ、０．２３モル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルを還流メシチレン中で処理して、２−アリル−４−クロロ−６−メトキシフェノールを、黄色油として得た。２−アリル−４−クロロ−６−メトキシフェノールを水素化ナトリウム（７．０８ｇ、０．１７７モル、６０ｗｔ．％）および臭化ベンジル（３０．２７ｇ、０．１７７モル）で、一般的に中間体１３に記載の方法に従って処理して、１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−５−クロロ−３−メトキシベンゼンを、淡黄色油として得た。オレフィン（３５．５ｇ、０．１２３モル）をＡＤ−ｍｉｘ−α（１３２．０ｇ）で、一般的に中間体２に記載の方法に従って処理して、３５ｇ（５４％）の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−５−クロロ−３−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオールを白色固体として得た。ｍｐ．６５−６８℃；Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＯ４として計算値：Ｃ，６３．２６；Ｈ，５．９３；実測値：Ｃ，６５．２９；Ｈ，６．２３
中間体９２：（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−５−クロロ−３−メトキシフェニル］−１，２−プロパンジオール（３２ｇ、０．１モル）をピリジン中のｐ−トルエンスルホニルクロライド（２１ｇ、０．１１モル）で、一般的に中間体３に記載の方法に従って処理して、（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−５−クロロ−３−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートを炭素担持パラジウム（２．３２ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に中間体４に記載の方法に従って処理して、（±）−３−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。フェノールをトリフェニルホスフィン（２３．６ｇ、０．０９モル）およびジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１８．２ｇ、０．０９モル）で、一般的に中間体５に記載の方法に従って処理して、２８ｇ（７６％）の（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：９９−１０２℃；Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＯ５Ｓとして計算値：Ｃ，５５．３６；Ｈ，４．６５；実測値：Ｃ，５５．３５；Ｈ，４．６２
中間体９３：（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２２．１ｇ、０．０６モル）を臭化水素（４００ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に中間体４６に記載の方法に従って処理して、１４．６ｇの（±）−（５−クロロ−７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。（±）−（５−クロロ−７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（４．５ｇ、１２．６８ミリモル）を無水トリフルオロメタンスルホン酸（２．３４ｍＬ、１３．９ミリモル）およびジイソプロピルエチルアミン（２．４３ｍＬ、１３．９ミリモル）で、一般的に中間体７に記載の方法に従って処理して、６．２７ｇ（９９％）の（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：５５−５７℃；Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＦ３Ｏ７Ｓ２として計算値：Ｃ，４１．９４；Ｈ，２．９０；実測値：Ｃ，４２．１０；Ｈ，２．７６
中間体９４：（±）−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５０ｇ、３．１０ミリモル）をフェニルボロン酸（０．５６４ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．２５２ｇ、０．３０ミリモル）および炭酸カリウム（０．８２９ｇ、６．０ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．９４ｇの白色ペーストとして得た。メタノールからの再結晶により、０．６ｇ（４７％）の（±）−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１２７−１３０℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６２．５１；Ｈ，４．４８
中間体９５：（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５０ｇ、３．１０ミリモル）を３−クロロフェニルボロン酸（０．７２ｇ、４．６０ミリモル）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．２５２ｇ、０．３０ミリモル）および炭酸カリウム（０．８２９ｇ、６．０ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、１．１ｇ（８０％）の（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：８０−８２℃；Ｃ２２Ｈ１８Ｃｌ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５８．８；Ｈ，４．０４；実測値：Ｃ，５６．９１；Ｈ，３．８２
中間体９６：（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５０ｇ、３．１０ミリモル）をチオフェン−３−ボロン酸（０．６２ｇ、４．８８ミリモル）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．２６５ｇ、０．３２５ミリモル）および炭酸カリウム（０．８９８ｇ、６．５ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．２２ｇ（１７％）の（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１１５−１１７℃；Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＯ４Ｓ２として計算値：Ｃ，５７．０７；Ｈ，４．０７；実測値：Ｃ，５６．１７；Ｈ，３．８５
中間体９７：（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５０ｇ、３．１０ミリモル）を３−メチルフェニルボロン酸（０．６３ｇ、４．６０ミリモル）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．２５２ｇ、０．３０ミリモル）および炭酸カリウム（０．８２９ｇ、６．０ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、（±）−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。トシラートをアジ化ナトリウム（０．３１ｇ、４．７８ミリモル）で、一般的に中間体９８に関して記載する方法に従って処理して、０．３２ｇ（３４％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを黄褐色固体として得た。融点：４８−５０℃；Ｃ１６Ｈ１４ＣｌＮ３Ｏとして計算値：Ｃ，６４．１１；Ｈ，４．７１；Ｎ，１４．０２；実測値：Ｃ，６２．９５；Ｈ，４．６２；Ｎ，１３．７２
中間体９８：（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
ジメチルスルホキシド（１５０ｍＬ）中の（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（４．５ｇ、１０．６９ミリモル）の溶液に、アジ化ナトリウム（３．６ｇ、５５．３８ミリモル）を加え、反応混合物を７０℃に加熱し、６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（３００ｍＬ）およびジエチルエーテル（２００ｍＬ）で希釈した。水層を分離し、ジエチルエーテル（２００ｍＬ）で抽出した。合した有機層を水（３×２００ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、２．６ｇ（８３％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを白色固体として得た。融点：５０−５２℃；Ｃ１３Ｈ１０ＣｌＮ３ＯＳとして計算値：Ｃ，５３．５２；Ｈ，３．４５；Ｎ，１４．４０；実測値：Ｃ，５３．５０；Ｈ，３．３３；Ｎ，１４．２６
中間体９９：（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン（２．４５ｇ、８．１１ミリモル）をクロロギ酸ベンジル（２．０７ｇ、１２．１５ミリモル）およびジイソプロピルエチルアミン（３．４３ｇ、２４．３２ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．６ｇ（８１％）の（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを白色固体として得た。融点：９０−９２℃；Ｃ２１Ｈ１８ＣｌＮＯ３Ｓとして計算値：Ｃ，６３．０７；Ｈ，４．５４；Ｎ，３．５０；実測値：Ｃ，６３．４４；Ｈ，４．５１；Ｎ，３．４３；（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：エタノール１：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１１．５３８分、（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：エタノール１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１７．６９４分、（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：エタノール１：１）
中間体１００：２−（アリルオキシ）−１−ブロモ−４−フルオロベンゼン
２−ブロモ−５−フルオロフェノール（１０．００ｇ、０．０５２モル）を炭酸カリウム（２９．３０ｇ、０．２０９モル）および臭化アリル（７．６０ｇ、０．０６３モル）で、一般的に中間体８に関して記載した反応に従って処理して、１２．１ｇ（９９％）の２−（アリルオキシ）−１−ブロモ−４−フルオロベンゼンを無色油として得た。Ｒｆ＝０．３７（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．５８（ｄｄ，１Ｈ）；７．０５（ｄｄ，１Ｈ）；６．７５（ｄｔ、１Ｈ）；６．０２（ｍ、１Ｈ）；５．４３（ｄ、１Ｈ）；５．２７（ｄ、１Ｈ）；４．６５（ｍ、２Ｈ）
中間体１０１：２−アリル−６−ブロモ−３−フルオロフェノール
還流メシチレン中の２−（アリルオキシ）−１−ブロモ−４−フルオロベンゼン（１２．００ｇ、０．０５２モル）を、一般的に中間体８に関して記載した反応に従って処理して、１１．５ｇ（９５％）の２−アリル−６−ブロモ−３−フルオロフェノールを、淡黄色油として得た。Ｒｆ＝０．４８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ９Ｈ８ＢｒＦＯとして計算値：Ｃ，４６．７８；Ｈ，３．４９；実測値：Ｃ，４７．５９；Ｈ，３．４７
中間体１０２：（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
２−アリル−６−ブロモ−３−フルオロフェノール（９．０１ｇ、０．０３９モル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、１３．４６ｇ、０．０６モル）、ついで、炭酸カリウム（１３．８２ｇ、０．１０モル）で、一般的に中間体９に関して記載した反応に従って処理して、６．７１ｇ（７０％）の（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．２０（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；融点：４０−４３℃；Ｃ９Ｈ８ＢｒＦＯ２・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，４３．１３；Ｈ，３．３８；実測値：Ｃ，４２．９４；Ｈ，３．１５
中間体１０３：（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（６．２１ｇ、０．０２５モル）をピリジン（１２０ｍＬ）中のｐ−トルエンスルホニルクロライド（５．２６ｇ、０．０２８モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、８．８５ｇ（８８％）の（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．６０（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１）；融点：１００−１０３℃；Ｃ１６Ｈ１４ＢｒＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，４７．８９；Ｈ，３．５２；実測値：Ｃ，４７．８９；Ｈ，３．６８
中間体１０４：（±）−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．０ｇ、４．９８ミリモル）をフェニルボロン酸（０．９１ｇ、７．２２ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．３９２ｇ、０．４９８ミリモル）および炭酸カリウム（１．７２ｇ、１２．４６ミリモル）で、中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．０７ｇ（５４％）の（±）−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．７０（ｄ、２Ｈ）；７．５３（ｄ、２Ｈ）；７．４０（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｍ、４Ｈ）；６．７７（ｔ，１Ｈ）；５．１５（ｍ、１Ｈ）；４．３１（ｄｄ，１Ｈ）；４．２２（ｄｄ，１Ｈ）；３．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｈ２Ｏピークに隠れている）；３．０１（ｄｄ，１Ｈ）
中間体１０５：（±）−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．０５ｇ、５．１１ミリモル）を２−メチルフェニルボロン酸（１．０４ｇ、７．６６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．２０１ｇ、０．２５５ミリモル）および炭酸カリウム（１．７７ｇ、１２．７７ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．３８ｇ（６５％）の（±）−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．３４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１．５：８．５）；Ｃ２３Ｈ２１ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．９７；Ｈ，５．１３；実測値：Ｃ，６６．９５；Ｈ，４．７６
中間体１０６：２−アリル−６−ブロモ−４−フルオロフェノール
還流メシチレン（５０ｍＬ）中の１−（アリルオキシ）−２−ブロモ−４−フルオロベンゼン（２３．９０ｇ、０．１０３モル）を、一般的に中間体８に記載の方法に従って処理して、２３．４４ｇ（９９％）２−アリル−６−ブロモ−４−フルオロフェノールを、褐色油として得た。Ｒｆ＝０．６４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１９）；Ｃ９Ｈ８ＢｒＦＯとして計算値：Ｃ，４６．７８；Ｈ，３．４９；実測値：Ｃ，４９．１９；Ｈ，３．５９
中間体１０７：（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
２−アリル−６−ブロモ−４−フルオロフェノール（２５．１ｇ、０．１０９モル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、５６．２４ｇ、０．３２６モル）、ついで、炭酸カリウム（６２．１９ｇ、０．４５モル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、２０．９８ｇ（７８％）の（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．５４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１）；融点：５３−５７℃；Ｃ９Ｈ８ＢｒＦＯ２・０．１Ｃ４Ｈ８Ｏ２として計算値：Ｃ，４４．１３；Ｈ，３．４７；実測値：Ｃ，４４．１７；Ｈ，３．１６
中間体１０８：（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１１．５ｇ、０．０４７モル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（９．７６ｇ、０．０５１モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１２．５０ｇ（６６％）（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；融点：８４−８６℃；Ｃ１６Ｈ１４ＢｒＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，４７．８９；Ｈ，３．５２；実測値：Ｃ，４７．６５；Ｈ，３．６３
中間体１０９：（±）−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．００ｇ、４．９８ミリモル）をフェニルボロン酸（０．９１２ｇ、７．４８ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１９６ｇ、０．２４９ミリモル）および炭酸カリウム（１．７２ｇ、１２．４６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．６２ｇ（８２％）の（±）−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色油として得た。Ｒｆ＝０．５４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓ・０．２Ｃ４Ｈ８Ｏ２として計算値：Ｃ，６５．８２；Ｈ，４．９９；実測値：Ｃ，６５．７７；Ｈ，４．９９
中間体１１０：（±）−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．００ｇ、４．９８ミリモル）を２−メチルフェニルボロン酸（１．０１７ｇ、７．４８ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１９６ｇ、０．２４９ミリモル）および炭酸カリウム（１．７２ｇ、１２．４６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．５８ｇ（７７％）の（±）−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．４７（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：１７）；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓ・０．２Ｃ４Ｈ８Ｏ２として計算値：Ｃ，６６．４６；Ｈ，５．３０；実測値：Ｃ，６６．２５；Ｈ，４．９８
中間体１１１：（±）−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．００ｇ、４．９８ミリモル）を２−クロロフェニルボロン酸（１．１７ｇ、７．４８ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１９６ｇ、０．２４９ミリモル）および炭酸カリウム（１．７２ｇ、１２．４６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．４４ｇ（６７％）の（±）−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．２６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：１７）；Ｃ２２Ｈ１８ＣｌＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．０４；Ｈ，４．１９；実測値：Ｃ，６１．０２；Ｈ，３．９５
中間体１１２：（±）−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．００ｇ、４．９８ミリモル）を２−フルオロフェニルボロン酸（１．０５ｇ、７．４８ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１９６ｇ、０．２４９ミリモル）および炭酸カリウム（１．７２ｇ、１２．４６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．９４ｇ（９４％）の（±）−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色油として得た。Ｒｆ＝０．３８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：１７）；Ｃ２２Ｈ１８Ｆ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．４５；Ｈ，４．３６；実測値：Ｃ，６３．１３；Ｈ，４．１９
中間体１１３：（±）−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（４．０１ｇ、１０．０ミリモル）を２−（トリフルオロメチル）−フェニルボロン酸（２．８５ｇ、１５．０ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．７８６ｇ、１．００ミリモル）および炭酸カリウム（３．４６ｇ、２５．００ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．３４ｇ（９３％）の（±）−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色油として得た。Ｒｆ＝０．５４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）；Ｃ２３Ｈ１８Ｆ４Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５９．２２；Ｈ，３．８９；実測値：Ｃ，６０．１９；Ｈ，４．２９
中間体１１４：（±）−ベンジル［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（３．１１ｇ、１２．１ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（２．３４ｇ、１８．１ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（２．２７ｇ、１３．３ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、４．３５（９２％）の（±）−ベンジル［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．８３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ２４Ｈ２２ＦＯ３・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，７２．９７；Ｈ，５．７２；Ｎ，３．５５；実測値：Ｃ，７２．８；Ｈ，５．７２；Ｎ，３．４８；（±）−ベンジル［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール８：２）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝７．２６９分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール８：２）；フラクション２（Ｒｔ＝８．４４９分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール８：２）
中間体１１５：（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（２．９２ｇ、１０．５ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．７０ｇ、１３．１ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（１．９７ｇ、１１．６ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、３．０２（７０％）の（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．７６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＦＮＯ３・０．５Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６５．６４；Ｈ，４．７９；Ｎ，３．３３；実測値：Ｃ，６５．２８；Ｈ，４．７３；Ｎ，３．１８；（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．３２２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１３．６４６分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）
中間体１１６：（±）−ベンジル｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメート
（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン（１．８７ｇ、５．３８ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．７４ｇ、１３．４ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（１．０１ｇ、５．９２ミリモル）で、中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．０３（８５％）の（±）−ベンジル｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．６９（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；融点：７６−８０℃；Ｃ２４Ｈ１９Ｆ４ＮＯ３として計算値：Ｃ，６４．７２；Ｈ，４．３；Ｎ，３．１４；実測値：Ｃ，６５．０１；Ｈ，４．３；Ｎ，２．９９
中間体１１７：（±）−（７−ブロモ−４，５−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
２−アリル−６−ブロモ−３，４−ジフルオロフェノール（５．０ｇ、０．０２０モル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、８．１ｇ、０．０３６モル）、ついで、炭酸カリウム（６．９４ｇ、０．０５０モル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−ブロモ−４，５−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを褐色油として得た。アルコールをジイソプロピルエチルアミン（２．５７ｇ、０．０２０モル）、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（２．２８ｇ、０．０１２モル）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．２９ｇ、２．３７５ミリモル）で、一般的に中間体４５に記載の方法に従って処理して、２．９ｇ（３５％）の（±）−（７−ブロモ−４，５−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．７３（ｄ、２Ｈ）；７．５０（ｄｄ，１Ｈ）；７．４３（ｄ、２Ｈ）；５．１５（ｍ、１Ｈ）；４．３（ｄｄ，１Ｈ）；４．２２（ｄｄ，１Ｈ）；３．４５（ｄｄ，１Ｈ）；３．０８（ｄｄ，１Ｈ）
中間体１１８：（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
ジオキサン（３０ｍＬ）中の（±）−（７−ブロモ−４，５−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５ｇ、３．５９ミリモル）の溶液に、フェニルボロン酸（０．６５６ｇ、５．３８ミリモル）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．２９３ｇ、０．３５９ミリモル）および炭酸カリウム（０．９９３ｇ、７．１８ミリモル）を加え、反応混合物をを４８時間加熱還流した。反応混合物を濾過し（セライト）、洗浄（酢酸エチル）し、合した有機層を水（１００ｍＬ）で洗浄し、塩化ナトリウム水溶液（７５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒を真空下で除去して、粗固体を得た。カラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により精製して、１．１９ｇ（８０％）の（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．７６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．６９（ｄ、２Ｈ）；７．５０（ｄｄ，１Ｈ）；７．５６（ｄ、２Ｈ）；７．３５（ｍ、６Ｈ）；５．１４（ｍ、１Ｈ）；４．３０（ｄｄ，１Ｈ）；４．２０（ｄｄ，１Ｈ）；３．３９（ｄｄ，１Ｈ）；３．０５（ｄｄ，１Ｈ）
中間体１１９：（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．０ｇ、２．４０ミリモル）の溶液に、アジ化ナトリウム（０．７８１ｇ、１２．０２ミリモル）を加え、反応混合物を７０℃に加熱し、３時間撹拌した。反応混合物を冷却し、溶媒を真空下で除去して、粗固体を得た。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）中に懸濁させ、水（５０ｍＬ）で洗浄し、塩化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒を真空下で除去して粗固体を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により精製して、０．６８ｇ（９９％）の（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．９３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．６５（ｄ、２Ｈ）；７．４１（ｍ、３Ｈ）；７．３１（ｔ，１Ｈ）；５．１５（ｍ、１Ｈ）；３．６４（ｍ、２Ｈ）；３．４６（ｄｄ，１Ｈ）；３．１０（ｄｄ，１Ｈ）
中間体１２０：（±）−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−４，５−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５ｇ、３．５９ミリモル）を２−メチルフェニルボロン酸（０．７３２ｇ、５．３８ミリモル）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．２９３ｇ、０．３５９ミリモル）および炭酸カリウム（０．９９３ｇ、７．１８ミリモル）で、一般的に中間体１１８に記載の方法に従って処理して、１．３ｇ（８４％）の（±）−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．７２（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．６７（ｄ、２Ｈ）；７．３８（ｄ、２Ｈ）；７．２０（ｍ、３Ｈ）；７．０５（ｍ、２Ｈ）；５．０５（ｍ、１Ｈ）；４．２２（ｄｄ，２Ｈ）；４．１３（ｄｄ，１Ｈ）；３．４０（ｄｄ，１Ｈ）；３．０２（ｄｄ，１Ｈ）；２．０５（ｓ，３Ｈ）
中間体１２１：（±）−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジド
（±）−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．３ｇ、３．０２ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．９８３ｇ、１５．１１ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．８２ｇ（９０％）の（±）−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジドを無色油として得た。Ｒｆ＝０．６９（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．２５（ｄ、２Ｈ）；７．１４（ｍ、３Ｈ）；５．０６（ｍ、１Ｈ）；３．６７（ｄｄ，１Ｈ）；３．５５（ｄｄ，１Ｈ）；３．４６（ｄｄ，１Ｈ）；３．１１（ｄｄ，１Ｈ）；２．１５（ｓ，３Ｈ）
中間体１２２：（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
４−クロロ−２−メトキシフェノール（１５．００ｇ、０．１０モル）を水素化ナトリウム（４．４ｇ、０．１１モル、６０ｗｔ．％）および３−クロロ−２−メチルプロペン（１２．００ｇ、０．１２モル）で、一般的に中間体１３に記載の方法に従って処理して、１９．３ｇ（９１％）の４−クロロ−２−メトキシ−１−［（２−メチルプロパ−２−エニル）オキシ］ベンゼンを無色油として得た。還流メシチレン中のアリルエーテルを、一般的に中間体８に記載の方法に従って処理して、１５．５ｇ（７８％）の４−クロロ−２−メトキシ−６−（２−メチルプロパ−２−エニル）フェノールを、淡黄色油として得た。４−クロロ−２−メトキシ−６−（２−メチルプロパ−２−エニル）フェノール（１０．００ｇ、０．０４７モル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（２０．００ｇ、０．０８９モル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（２０．００ｇ、０．１４５モル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、８．００ｇ（７４％）の（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを淡黄色油として得た。（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１０．８ｇ、０．０４７モル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１３．５ｇ、０．０７１モル）、ジイソプロピルエチルアミン（１２．１５ｇ、０．０９４モル）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．３５ｇ、２．８３ミリモル）で、一般的に中間体４５に記載の方法に従って処理して、１３．８ｇ（７６％）の（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１１３−１１５℃；Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＯ５Ｓとして計算値：Ｃ，５６．４７；Ｈ，５．００；実測値：Ｃ，５５．８２；Ｈ，４．９４
中間体１２３：（±）−（５−クロロ−７−ヒドロキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１３．８０ｇ、０．０３６モル）を、臭化水素（２００ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に中間体４６に記載の方法に従って処理して、１１．７ｇ（８０％）の（±）−（５−クロロ−７−ヒドロキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１３５−１３７℃；Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＯ５Ｓとして計算値：Ｃ，５５．３６；Ｈ，４．６５；実測値：Ｃ，５４．３５；Ｈ，４．５２
中間体１２４：（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（５−クロロ−７−ヒドロキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１１．７ｇ、０．０３２モル）を無水トリフルオロメタンスルホン酸（１０．３４ｇ、０．０３７モル）およびジイソプロピルエチルアミン（４．７４ｇ、０．０３７モル）で、一般的に中間体７に記載の方法に従って処理して、１３．０ｇ（８２％）の（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１００−１０２℃；Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＦ３Ｏ７Ｓ２として計算値：Ｃ，４３．１６；Ｈ，３．２２；実測値：Ｃ，４３．０７；Ｈ，３．０４
中間体１２５：（−）−ベンジル［（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］カルバメート
フラクション１を（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得た（Ｒｔ＝４．３９分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、２−ブタノール：二酸化炭素２：８）。［α］Ｄ ２５＝−１７．４６（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２２Ｈ２７ＮＯ４として計算値：Ｃ，７１．５２；Ｈ，７．３７；Ｎ，３．７９；実測値：Ｃ，７１．２；Ｈ，７．６１；Ｎ，３．６２
中間体１２６：（＋）−ベンジル［（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］カルバメート
フラクション２を、（±）−ベンジル［（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得た（Ｒｔ＝５．０７分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、２−ブタノール：二酸化炭素２：８）。［α］Ｄ ２５＝＋２２．１８（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２２Ｈ２７ＮＯ４として計算値：Ｃ，７１．５２；Ｈ，７．３７；Ｎ，３．７９；実測値：Ｃ，７０．３３；Ｈ，７．４９；Ｎ，３．５
中間体１２７：（±）−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブタ−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（８．０ｇ、２０．８７ミリモル）を［Ｅ］−２−ｔｅｒｔ−ブチルビニルボロン酸（４．０１ｇ、３１．３１ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．８２ｇ、１．０４ミリモル）および炭酸カリウム（７．２１ｇ、５２．１９ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、６．５４ｇ（８１％）の（±）−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブタ−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：８５−８８℃；Ｃ２２Ｈ２６Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６８．３７；Ｈ，６．７８；実測値：Ｃ，６８．２７；Ｈ，６．８６
中間体１２８：（±）−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（８．０ｇ、２０．９ミリモル）をトランス−２−フェニルビニルボロン酸（４．６３ｇ、３１．３ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．８２ｇ、１．０４ミリモル）および炭酸カリウム（７．２１ｇ、５２．２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、６．５９ｇ（７８％）の（±）−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：１２０−１２２℃；Ｃ２４Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．９１；Ｈ，５．４５；実測値：Ｃ，７０．７８；Ｈ，５．５６
中間体１２９：（±）−ベンジル｛［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．９４ｇ、７．０３ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．３６ｇ、１０．５５ミリモル）、ついで、クロロギ酸ベンジル（１．３２ｇ、７．７４ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．３６ｇ（９０％）の（±）−ベンジル｛［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを白色固体として得た。融点：１３４−１３６℃；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９；Ｈ，６．２１；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７７．０８；Ｈ，６．３；Ｎ，３．６９
中間体１３０：（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメート
（±）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン（２．２１ｇ、６．７ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．３ｇ、１０．０５ミリモル）、ついで、クロロギ酸ベンジル（１．２５ｇ、７．３７ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．６ｇ（９１％）の（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートを無色油として得た。Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７２；Ｎ，３．２８；実測値：Ｃ，６７．５；Ｈ，４．７；Ｎ，３．１３；（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝５．７０１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝７．１２２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）
中間体１３１：（−）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメート
（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション１（Ｒｔ＝５．７０１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）。［α］Ｄ ２５＝−６１．４６（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７２；Ｎ，３．２８；実測値：Ｃ，６７．５２；Ｈ，４．６７；Ｎ，３．１１
中間体１３２：（＋）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメート
（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション２（Ｒｔ＝７．１２２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）。［α］Ｄ ２５＝＋６０．４４（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７２；Ｎ，３．２８；実測値：Ｃ，６７．０３；Ｈ，４．６２；Ｎ，３．２
中間体１３３：（±）−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５ｇ、３．３２ミリモル）を２，６−ジメチルフェニルボロン酸（２．３５ｇ、１５．６６ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４５２ｇ、０．３９４ミリモル）および水酸化バリウム八水和物（６．１７ｇ、１９．５７ミリモル）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、２．２７ｇ（７１％）の（±）−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。Ｃ２４Ｈ２４Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．５６；Ｈ，５．９２；実測値：Ｃ，６９．７２；Ｈ，５．８７
中間体１３４：（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．２ｇ、４．１４ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．８０３ｇ、６．２１ミリモル）、ついで、クロロギ酸ベンジル（０．８４８ｇ、４．９７ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．５２ｇ（９５％）の（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色油として得た。Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．４９；Ｈ，６．５；Ｎ，３．６１；実測値：Ｃ，７６．６６；Ｈ，６．３１；Ｎ，３．４４；（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝４．８１８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝６．９８５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）
中間体１３５：（＋）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション１（Ｒｔ＝４．８１８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）．［α］Ｄ ２５＝＋６０．９６（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．４９；Ｈ，６．５；Ｎ，３．６１；実測値：Ｃ，７７．１１；Ｈ，６．２６；Ｎ，３．３８
中間体１３６：（−）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション２（Ｒｔ＝６．９８５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）．［α］Ｄ ２５＝−５９．２４（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．４９；Ｈ，６．５；Ｎ，３．６１；実測値：Ｃ，７６．９１；Ｈ，６．３７；Ｎ，３．４６
中間体１３７：（±）−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を３−チオフェンボロン酸（０．３３４ｇ、２．６１ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３８９ｇ（７７％）の（±）−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：９０−９２℃；Ｃ２０Ｈ１８Ｏ４Ｓ２として計算値：Ｃ，６２．１５；Ｈ，４．６９；実測値：Ｃ，６２．２；Ｈ，４．７２
中間体１３８：（±）−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１０．０ｇ、２６．１０ミリモル）を２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（７．４３ｇ、３９．１２ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（１．０２ｇ、１．３０ミリモル）および炭酸カリウム（９．０１ｇ、６５．１９ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、８．４６ｇ（７５％）の（±）−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを黄褐色固体として得た。融点：１１６−１１８℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．６０；Ｈ，４．２７；実測値：Ｃ，６１．９１；Ｈ，４．２３
中間体１３９：（±）−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（３．００ｇ、７．８３ミリモル）を３−クロロフェニルボロン酸（１．８４ｇ、１１．７４ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．３０８ｇ、０．３９１ミリモル）および炭酸カリウム（２．７０ｇ、１９．５７ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、２．３５ｇ（７２％）の（±）−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを黄褐色固体として得た。融点：１００−１０３℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６３．４３；Ｈ，４．６９
中間体１４０：（＋）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得たフラクション１（Ｒｔ＝９．６５５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）。［α］Ｄ ２５＝＋１０．４８（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ２０ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，７０．１４；Ｈ，５．１２；Ｎ，３．５６；実測値：Ｃ，６９．４５；Ｈ，４．９２；Ｎ，２．９４
中間体１４１：（−）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
±）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得たフラクション２（Ｒｔ＝１６．３００分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）。［α］Ｄ ２５＝−９．６４（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ２０ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，７０．１４；Ｈ，５．１２；Ｎ，３．５６；実測値：Ｃ，６９．４３；Ｈ，５．０６；Ｎ，３．１９
中間体１４２：（±）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を３−メチルフェニルボロン酸（０．２６６ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３６６ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３５８ｇ（７０％）の（±）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：９８−１００℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．０３；Ｈ，５．６２；実測値：Ｃ，６９．８３；Ｈ，５．６１
中間体１４３：（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５００ｇ、１．３０５ミリモル）を２−フルオロフェニルボロン酸（０．２７４ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４２２ｇ（８１％）の（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色固体として得た。融点：９９−１０１℃；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．８１；実測値：Ｃ，６５．１６；Ｈ，４．８６
中間体１４４：（±）−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．００ｇ、１３．０４ミリモル）を２−メトキシフェニルボロン酸（３．９６ｇ、２６．０９ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５３２ｇ、０．６５２ミリモル）および炭酸カリウム（４．５ｇ、３２．６２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、３．６３ｇ（６８％）の（±）−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色固体として得た。融点：１５１−１５３℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６７．３；Ｈ，５．４；実測値：Ｃ，６６．９５；Ｈ，５．４３
中間体１４５：（±）−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を３−フルオロフェニルボロン酸（０．２７４ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３９２ｇ（７５％）の（±）−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：８８−９０℃；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．８１；実測値：Ｃ，６５．６３；Ｈ，４．８４
中間体１４６：（±）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（７９８ｇ、６．３８２．８６ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．５５４ｇ、４．２９ミリモル）、ついで、クロロギ酸ベンジル（０．５３６ｇ、３．１４ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．０１ｇ（９４％）の（±）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４１（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２３Ｈ２０ＦＮＯ３として計算値：Ｃ，７３．２；Ｈ，５．３４；Ｎ，３．７１；実測値：Ｃ，７２．９６Ｈ，５．３８；Ｎ，３．５９；（±）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝７．６７５分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）；フラクション２（Ｒｔ＝９．１８２分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）
中間体１４７：（＋）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション１（Ｒｔ＝７．６７５分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）。［α］Ｄ ２５＝＋４１．７６（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ２０ＦＮＯ３として計算値：Ｃ，７３．２；Ｈ，５．３４；Ｎ，３．７１；実測値：Ｃ，７３．０１；Ｈ，５．２８；Ｎ，３．７５
中間体１４８：（−）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション１（Ｒｔ＝９．１８２分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）。［α］Ｄ ２５＝−３４．４４（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ２０ＦＮＯ３として計算値：Ｃ，７３．２；Ｈ，５．３４；Ｎ，３．７１；実測値：Ｃ，７３．２；Ｈ，５．３９；Ｎ，３．６２
中間体１４９：（±）−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．００ｇ、１３．０５ミリモル）を３−メトキシフェニルボロン酸（２．９７ｇ、１９．５７ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ミリモル）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．４８ｇ（８４％）の（±）−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１４１−１４２℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６７．３；Ｈ，５．４；実測値：Ｃ，６６．５１；Ｈ，５．４１
中間体１５０：（±）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（２．４ｇ、９．４ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．８２ｇ、１４．１０ミリモル）、ついで、クロロギ酸ベンジル（１．９２ｇ、１１．２８ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、３．２８ｇ（９０％）の（±）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．５１（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４として計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６；実測値：Ｃ，７３．５２；Ｈ，６．０６；Ｎ，３．２８；（±）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、エタノール）のキラルＨＰＬＣ分離により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝６．２２０分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝８．３７３分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤエタノール）
中間体１５１：（＋）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション１（Ｒｔ＝６．２２０分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、エタノール）。［α］Ｄ ２５＝＋２６．９４（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４として計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６；実測値：Ｃ，７３．４８；Ｈ，５．９８；Ｎ，３．４６
中間体１５２：（−）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション２（Ｒｔ＝８．３７３分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤエタノール）。［α］Ｄ ２５＝−２６．９６（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４として計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６；実測値：Ｃ，７３．５２；Ｈ，６．０１；Ｎ，３．４５
中間体１５３：（±）−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を３−クロロフェニルボロン酸（０．３０６ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４０４ｇ（７５％）の（±）−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：１０１−１０３℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６３．５９；Ｈ，４．５２
中間体１５４：（±）−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．０ｇ、１３．０５ミリモル）を３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（３．７２ｇ、１９．５７ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ミリモル）および炭酸カリウム（４．５ｇ、３２．６２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、５．２８ｇ（９０％）の（±）−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：９０−９３℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．６；Ｈ，４．２７；実測値：Ｃ，６１．５２；Ｈ，４．２１
中間体１５５：（±）−ベンジル（｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメート
（±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン（１．６７ｇ、５．０６ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．９８ｇ、７．５９ミリモル）、ついで、クロロギ酸ベンジル（１．０４ｇ、７．５９ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．１ｇ（９７％）の（±）−ベンジル（｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートを無色油として得た。Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７２；Ｎ，３．２８；実測値：Ｃ，６７．０８；Ｈ，５．０５；Ｎ，３．２２；（±）−ベンジル（｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素１５：８５）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝６．１２分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素１５：８５）；フラクション２（Ｒｔ＝７．１７分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素１５：８５）
中間体１５６：（±）−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１１．２ｇ、２９．２２ミリモル）を４−メチルフェニルボロン酸（５．９６ｇ、４３．８４ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（１．１５ｇ、１．４６ミリモル）および炭酸カリウム（１０．１０ｇ、７３．０７ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、９．８ｇ（８５％）の（±）−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１４５−１４７℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．０３；Ｈ，５．６２；実測値：Ｃ，６９．９１；Ｈ，５．７
中間体１５７：（±）−ベンジル｛［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（５．８ｇ、２４．２４ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（４．６９ｇ、３６．３５ミリモル）、ついで、クロロギ酸ベンジル（５．１７ｇ、３０．３０ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、５．０５ｇ（５６％）の（±）−ベンジル｛［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを透明油として得た。Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９；Ｈ，６．２１；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７６．９７；Ｈ，５．９９；Ｎ，３．６８；（±）−ベンジル｛［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、メタノール：二酸化炭素１：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝３．７３５分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、メタノール：二酸化炭素１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝４．３８１分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、メタノール：二酸化炭素１：１）
中間体１５８：（±）−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を４−フルオロフェニルボロン酸（０．２７４ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４０８ｇ（７８％）の（±）−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：８３−８６℃；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．８１；実測値：Ｃ，６６．１１；Ｈ，４．６１
中間体１５９：（±）−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を４−クロロフェニルボロン酸（０．３０６ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３６７ｇ（６８％）の（±）−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを橙色固体として得た。融点：１３０−１３３℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６２．８２；Ｈ，４．５６
中間体１６０：（±）−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．３７２ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ミリモル）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ミリモル）で、中間体３７一般的にに記載の方法に従って処理して、０．４３５ｇ（７４％）の（±）−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：１１６−１１８℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．６；Ｈ，４．２７；実測値：Ｃ，６１．３７；Ｈ，４．３６
中間体１６１：（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．０ｇ、２．６１ミリモル）を２，６−ジメチルフェニルボロン酸（０．７８３ｇ、５．２２ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．１０３ｇ、０．１３１ミリモル）および炭酸カリウム（０．９０２ｇ、６．５２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．１９２ｇ（１８％）の（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色油として得た。Ｃ２４Ｈ２４Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．５６；Ｈ，５．９２；実測値：Ｃ，６８．０１；Ｈ，５．６
中間体１６２：（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．９４７ｇ、３．７３ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．７２５ｇ、５．６０ミリモル）で、ついで、クロロギ酸ベンジル（０．７６５ｇ、４．４８ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１，２６ｇ（８７％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色油として得た。Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．４９；Ｈ，６．５；Ｎ，３．６１；実測値：Ｃ，７７．４２；Ｈ，６．５７；Ｎ，３．６２；（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素４：６）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝３．１２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素４：６）；フラクション２（Ｒｔ＝４．２８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪメタノール：二酸化炭素４：６）
中間体１６３：２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−オール
２，６−ジフルオロブロモベンゼン（８．９ｇ、４６．１ミリモル）を２−メトキシベンゼンボロン酸（１０．５１ｇ、６９．２ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（１．８１ｇ、２．３ミリモル）および炭酸カリウム（１５．９ｇ、１１５．３ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．６ｇ（４５％）の２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。−７８℃に冷却したジクロロメタン（１００ｍＬ）中の２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテル（４．５ｇ、２０．４ミリモル）の溶液に、三臭化ホウ素（５．１１ｇ、ジクロロメタン中１．０Ｍ）を加え、反応混合物を３０分間撹拌した。反応混合物を室温に加温し、氷（１５０ｍＬ）を添加することによりクエンチした。有機層を分離し、水層をジクロロメタン（５００ｍＬ）で抽出した。合した有機層を水（４００ｍＬ）で洗浄し、水性飽和塩化ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン：酢酸エチル９５：５）により精製して、３．９５ｇ（９４％）の２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−オールを無色油として得た。Ｃ１２Ｈ８Ｆ２Ｏとして計算値：Ｃ，６９．９；Ｈ，３．９１；実測値：Ｃ，６８．５１；Ｈ，４．０６
中間体１６４：（±）−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
一般的に中間体８に記載の方法に従って、２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（３．８ｇ、１８．４３ミリモル）を炭酸カリウム（１０．１９ｇ、７３．７２ミリモル）および臭化アリル（２．６７ｇ、２２．１１モル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（３．４１ｇ、１３．８５ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（７．２５ｇ、４１．５４ミリモル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（４．７８ｇ、３４．６２ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、３．５ｇ（７２％）の（±）−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを、琥珀色油として得た。Ｃ１５Ｈ１２Ｆ２Ｏ２として計算値：Ｃ，６８．７；Ｈ，４．６１；実測値：Ｃ，６７．２６；Ｈ，４．５
中間体１６５：（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．５４ｇ、５．１７ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．０２ｇ、７．７６ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．９７１ｇ、５．６９ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．０２ｇ（９８％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色油として得た。Ｃ２３Ｈ１９Ｆ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６９．８７；Ｈ，４．８４；Ｎ，３．５４；実測値：Ｃ，６９．５４；Ｈ，４．８７；Ｎ，３．３１
中間体１６６：２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール
２，６−ジクロロブロモベンゼン（２５．０ｇ、０．１１０モル）を２−メトキシベンゼンボロン酸（２５．２２ｇ、０．１６６モル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（２．３３ｇ、２．９６ミリモル）および炭酸カリウム（３４．１５ｇ、０．２４７ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、２１．５ｇ（７７％）の２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテル（１９．０ｇ、７５．０６ミリモル）を三臭化ホウ素（１８．７８ｇ、ジクロロメタン中の１．０Ｍ）で、一般的に中間体１６３に記載の方法に従って処理して、１７．８９ｇ（９９％）の２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オールを淡黄色固体として得た。融点：１００−１０３℃；Ｃ１２Ｈ８Ｃｌ２Ｏとして計算値：Ｃ，６０．２８Ｈ，３．３７；実測値：Ｃ，６０．２９；Ｈ，３．１３
中間体１６７：（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
一般的に中間体８に記載の方法に従って、２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（１７．９５ｇ、７５．０６ミリモル）を炭酸カリウム（４１．３８ｇ、２９９．４３ミリモル）および臭化アリル（１０．８９ｇ、９０．０８モル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（１６．５ｇ、５９．１０ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（３０．５９ｇ、１７７．３ミリモル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（２０．４１ｇ、１４．７７ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１１．２ｇ（６４％）の（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１１．２ｇ、３７．９４ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（８．６８ｇ、４５．５３モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１５．２ｇ（８９％）の（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色油として得た。Ｃ２２Ｈ１８Ｃｌ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５８．８；Ｈ，４．０４；実測値：Ｃ，５８．１；Ｈ，４．０５
中間体１６８：（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．２９０ｇ、０．８７７ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．１７０ｇ、１．３１５ミリモル）、ついで、クロロギ酸ベンジル（０．１６５ｇ、０．９６５ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．３５２ｇ（９４％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを白色固体として得た。融点：１９８−２００℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６４．５；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．２７；実測値：Ｃ，６４．２；Ｈ，４．４３；Ｎ，３．２１；（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝５．１７４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝６．２２９分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）
中間体１６９：（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．０ｇ、１３．０５ミリモル）を２，４−ジクロロフェニルボロン酸（３．７３ｇ、１９．５７ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ミリモル）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．５ｇ（７５％）の（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色油として得た。Ｃ２２Ｈ１８Ｃｌ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５８．８；Ｈ，４．０４；実測値：Ｃ，５９．０１；Ｈ，４．０９
中間体１７０：（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．９ｇ、５．７５ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．１１ｇ、８．６２ミリモル）、ついで、クロロギ酸ベンジル（１．１８ｇ、６．８９ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．１４ｇ（８７％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを白色固体として得た。融点：８７−８９℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６４．５；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．２７；実測値：Ｃ，６４．６５；Ｈ，４．７８；Ｎ，３．０８；（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール：水９５：５）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝８．０９４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール：水９５：５）；フラクション２（Ｒｔ＝９．１５２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤメタノール：水９５：５）
中間体１７１：（＋）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション１（Ｒｔ＝８．０９４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール：水９５：５）。［α］Ｄ ２５＝＋１４．３６（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６４．５；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．２７；実測値：Ｃ，６４．７１；Ｈ，４．７６；Ｎ，３．３４
中間体１７２：（−）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション２（Ｒｔ＝９．１５２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤメタノール：水９５：５）。［α］Ｄ ２５＝−１４．６６（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６４．５；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．２７；実測値：Ｃ，６３．９５；Ｈ，４．６８；Ｎ，３．２７
中間体１７３：（±）−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．０ｇ、１３．０５ミリモル）を２，４−ジメトキシフェニルボロン酸（３．５６ｇ、１９．５７ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ミリモル）および炭酸カリウム（４．５ｇ、３２．６２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、３．３ｇ（５７％）の（±）−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。融点：１２０−１２３℃；Ｃ２４Ｈ２４Ｏ６Ｓとして計算値：Ｃ，６５．４４；Ｈ，５．４９；実測値：Ｃ，６４．９９；Ｈ，５．４６
中間体１７４：（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．４２ｇ、４．４１ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．８５５ｇ、６．６２ミリモル）で、ついで、クロロギ酸ベンジル（０．８２８ｇ、４．８５ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．５８ｇ（８５％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色油として得た。Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ５として計算値：Ｃ，７１．５８；Ｈ，６．０１；Ｎ，３．３４；実測値：Ｃ，７１．２４；Ｈ，５．９２；Ｎ，３．０９；（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝５．１０７分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝６．１３４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）
中間体１７５：（＋）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション１（Ｒｔ＝５．１０７分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）。［α］Ｄ ２５＝＋２１．９６（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ５として計算値：Ｃ，７１．５８；Ｈ，６．０１；Ｎ，３．３４；実測値：Ｃ，７０．１２；Ｈ，６．１１；Ｎ，３．１２
中間体１７６：（−）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション２（Ｒｔ＝６．１３４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）。［α］Ｄ ２５＝−２３．２０（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ５として計算値：Ｃ，７１．５８；Ｈ，６．０１；Ｎ，３．３４；実測値：Ｃ，７０．２２；Ｈ，６．１；Ｎ，３．２８
中間体１７７：（±）−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．０ｇ、１３．０５ミリモル）を２，４−ジフルオロフェニルボロン酸（３．０９ｇ、１９．５７ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５１ミリモル）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．４３ｇ（８２％）の（±）−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１１６−１１８℃；Ｃ２２Ｈ１８Ｆ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．４５；Ｈ，４．３６；実測値：Ｃ，６３．３；Ｈ，４．１１
中間体１７８：（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（２．０ｇ、６．７２ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．３０ｇ、１０．０７ミリモル）、ついで、クロロギ酸ベンジル（１．２６ｇ、７．３７ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．１４ｇ（８１％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを白色固体として得た。融点：７８−８０℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６９．８７；Ｈ，４．８４；Ｎ，３．５４；実測値：Ｃ，６９．７６；Ｈ，４．８；Ｎ，３．３５；（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）により、２つのフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．１１７分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝９．４２４分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤエタノール：ヘキサン１：１）
中間体１７９：（＋）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション１（Ｒｔ＝９．１１７分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）。［α］Ｄ ２５＝＋１３．０（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６９．８７；Ｈ，４．８４；Ｎ，３．５４；実測値：Ｃ，６９．２８；Ｈ，５．２３；Ｎ，３．４７
中間体１８０：（−）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション２（Ｒｔ＝９．４２４分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤエタノール：ヘキサン１：１）。［α］Ｄ ２５＝−１３．６８（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６９．８７；Ｈ，４．８４；Ｎ，３．５４；実測値：Ｃ，６９．６５；Ｈ，５．０６；Ｎ，３．５７
中間体１８１：４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−オール
２−ブロモ−５−クロロトルエン（５．０ｇ、２４．３３ミリモル）を２−メトキシベンゼンボロン酸（４．８ｇ、３１．６３ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．４７８ｇ、０．６０８ミリモル）および炭酸カリウム（８．４１ｇ、６０．８３ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、５．０５ｇ（８９％）の４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテル（５．０５ｇ、２１．４８ミリモル）を三臭化ホウ素（５．３７ｇ、ジクロロメタン中１．０Ｍ）で、一般的に中間体１６３に記載の方法に従って処理して、４．５８ｇ（９７％）の４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−オールを、黄色油として得た。Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＯとして計算値：Ｃ，７１．４；Ｈ，５．０７；実測値：Ｃ，７１．０３；Ｈ，４．８４
中間体１８２：（±）−［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
一般的に中間体８に記載の方法に従って、４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−オール（４．５４ｇ、２０．７８ミリモル）を炭酸カリウム（１１．４７ｇ、８３．０４ミリモル）および臭化アリル（３．０１ｇ、２４．９１モル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−オール（４．５ｇ、１７．３９ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（１２．０ｇ、６９．５７ミリモル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（６．０ｇ、４３．４８ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、２．９ｇ（６１％）の（±）−［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを無色油として得た。Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＯ２として計算値：Ｃ，６９．９５；Ｈ，５．５；実測値：Ｃ，６９．２３；Ｈ，５．４２
中間体１８３：（±）−［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（２．７８ｇ、１０．１１ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（２．３１ｇ、１２．１４モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、４．０４ｇ（９３％）の（±）−［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色油として得た。Ｃ２３Ｈ２１ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，４．９３；実測値：Ｃ，６４．２４；Ｈ，４．９３
中間体１８４：化合物なし
中間体１８５：（＋）−［−７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートのキラルＨＰＬＣ分離から白色固体として得られたフラクション１（Ｒｔ＝６．２２０分、Ｃｈｉｒａｉｃｅｌ ＡＤ、エタノール）。［α］Ｄ ２５＝＋２３．４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：９６−９９℃
中間体１８６：（−）−［−７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートのキラルＨＰＬＣ分離から白色固体として得られたフラクション２（Ｒｔ＝６．２２０分、Ｃｈｉｒａｉｃｅｌ ＡＤ、エタノール）。［α］Ｄ ２５＝−２２．００（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：９６−９９℃
中間体１８７：（±）−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（０．２９４ｇ、１．９６ミリモル）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．３３５ｇ（６２％）の（±）−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１８８：（±）−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．７８３ミリモル）を（２，３−ジメトキシルフェニル）ボロン酸（０．４２７ｇ、２．３５ミリモル）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．２８３ｇ（８２％）の（±）−［７−（２，３−ジメトキシルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１８９：（±）−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸（０．６１８ｇ、３．９１ミリモル）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．０９０ｇ（７７％）の（±）−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９０：（±）−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を、（２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸（０．２９４ｇ、１．９６ミリモル）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．４３０ｇ（８１％）の（±）−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９１：（±）−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を（２，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸（０．３０９ｇ、１．９６ミリモル）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．３６０ｇ（６６％）の（±）−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９２：［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．４３ｇ、３．７３ミリモル）を（２，５−ジクロロフェニル）ボロン酸（１．０７ｇ、５．５９ミリモル）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、１．４９ｇ（８８％）の（±）［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４
中間体１９３：（±）−［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を（２，５−ジメトキシフェニル）ボロン酸（０．３５６ｇ、１．９６ミリモル）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．２９１ｇ（５１％）の（±）−［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９４：（±）−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）で（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（０．３３４ｇ、１．９６ミリモル）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．４５１ｇ（８１％）の（±）−［７−（５−クロロ−２メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９５：（±）−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を（５−クロロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（０．３６５ｇ、１．９６ミリモル）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．３８２ｇ（６６％）の（±）−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９６：（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
２，４，６−トリクロロブロモベンゼン（１４．５ｇ、５５．６９ミリモル）を２−メトキシベンゼンボロン酸（１２．６９ｇ、８３．５４モル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．６５６ｇ、０．８３５ミリモル）および炭酸カリウム（１９．２１ｇ、１３９．２２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、９．８ｇ（６１％）の２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。−７８℃に冷却したジクロロメタン（１００ｍＬ）中の２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテル（９．８ｇ、３４．０８ミリモル）の溶液に、三臭化ホウ素（９．３８ｇ、ジクロロメタン中１．０Ｍ）を加え、一般的に中間体１６３に記載の方法に従って処理して、９．２ｇの黄色固体を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（９．１７ｇ、３３．５２ミリモル）を炭酸カリウム（１８．５３ｇ、１３４．１ミリモル）および臭化アリル（４．４６ｇ、３６．８７モル）で処理し、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（１０．３５ｇ、３３．００ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（１７．０８ｇ、９９．００ミリモル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（１１．４０ｇ、８２．５１ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１０．４ｇ（９５％）の（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１０．３８ｇ、３１．４９ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（７．２０ｇ、３７．７９モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１０．５ｇ（６８％）の（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１７８−１８０℃
中間体１９７：（±）−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（４．０ｇ、１０．４４ミリモル）をピリジン−３−イルボロン酸（３．８５ｇ、３１．３１ミリモル）、テトラキストリ−フェニルホスフィンパラジウム（０．３６２ｇ、０．０５２ミリモル）および炭酸カリウム（３．６１ｇ、２６．０９ミリモル）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、２．４７ｇ（６２％）の（±）−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡黄色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９８：（±）−（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）中の２−ニトロフェノール（１３．９ｇ、１００ミリモル）の溶液に、水素化ナトリウム（４．２ｇ、１００ミリモル６０％）、ついで、臭化アリル（１３．３ｇ、１１０ミリモル）を加え、反応物を室温で２時間撹拌させた。反応混合物を、水（５００ｍＬ）で希釈して、固体をすべて溶解させ、酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。合した有機層をを水（４×５００ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、１−（アリルオキシ）−２−ニトロベンゼンを得た。油をメシチレン（５００ｍＬ）中に溶解させ、３時間加熱還流した。溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン：ヘキサン０．５：９．５）により精製して、６．８ｇ、（５０％）の２−アリル−６−ニトロフェノールを、黄色油として得た。ジクロロメタン（３００ｍＬ）中の２−アリル−６−ニトロフェノール（６．６ｇ、３６．８４ミリモル）の溶液に、３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、１６．５ｇ、７３．６７ミリモル）を加えた。反応混合物を室温で８時間撹拌させた。反応混合物を、１０％亜硫酸ナトリウム：飽和炭酸水素ナトリウム溶液の１：１溶液（２×３００ｍＬ）で洗浄した。溶媒を真空下で除去して、粗黄色油を得た。油をメタノール（３００ｍＬ）で希釈し、炭酸カリウム（１５．０ｇ、１０８．５ミリモル）溶液を室温で２時間撹拌させた。溶媒を真空下で除去した。残渣を水（１０００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）で洗浄した。水層を１Ｎの塩酸で酸性化し、酢酸エチル（５００ｍＬ）で洗浄した。合した有機物を水（５００ｍＬ）で洗浄し、水性飽和塩化ナトリウム（５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗固体を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン：ヘキサン４：１０）により精製して、３．１８ｇ（４４％）の（±）−（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを黄色固体として得た。融点：６３−６５℃
中間体１９９：（±）−（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
ジクロロメタン（１００ｍＬ）中の（±）−（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（３．１４ｇ、１６．０９モル）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４．１６ｇ、３２．１８ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．３９ｇ、３．２ミリモル）およびｐ−トルエンスルホニルクロライド（４．６ｇ、２４．１３ミリモル）を加え、反応物を室温で１２時間撹拌させた。反応物をジクロロメタン（５００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン：ヘキサン３：１０）により精製して、５．２ｇ（９４％）の（±）−（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを灰白色固体として得た。融点：１２９−１３１℃
中間体２００：（±）−（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート
エタノール（４００ｍＬ）中の（±）−（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（４．８ｇ、１３．７４ミリモル）の溶液および炭素担持パラジウム（１．４ｇ、５ｗｔ．％）をＨ２雰囲気下（５０ｐｓｉ）で１２時間振盪させた。反応混合物を濾過し（セライト）、溶媒を真空下で除去し、４．４ｇ（９９％）の（±）−（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを淡褐色油として得た。
中間体２０１：（±）−｛７−［（４−メチルフェニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
トルエン（２０ｍＬ）中の（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）を１−ブロモ−４−メチルベンゼン（０．５１３ｇ、３．０ミリモル）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロ−メタン（０．０６１ｇ、０．０７５ミリモル）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．１２５ｇ、０．２２５ミリモル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１８ｇ、１．８７５ミリモル）で処理し、反応物を３時間還流した。溶媒を真空下で除去した。残渣を水（１００ｍＬ）および酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄した。合した有機層を水性飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：１０）により精製して、０．３６ｇ（２９％）の（±）−｛７−［（４−メチルフェニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色固体として得た。融点：１１８−１２０℃
中間体２０２：（±）−｛７−［（４−クロロフェニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）を１−ブロモ−４−クロロベンゼン（０．５７０ｇ、３．０ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．７７ｇ（５７％）の（±）−｛７−［（４−クロロフェニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。融点：１３２−１３４℃
中間体２０３：（±）−｛７−［（３，４−ジメチルフェニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）を４−ブロモ−１，２−ジメチルベンゼン（０．５５８ｇ、３．０ミリモル）、で、一般的に中間体２０２に記載の方法に従って処理して、０．５１ｇ（３８％）（±）−｛７−［（３，４−ジメチルフェニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色固体として得た。融点：８８−９０℃
中間体２０４：（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（２．７ｇ、８．３９ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．６３ｇ、１２．５９ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（１．７２ｇ、１０．０７ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、３．２１ｇ（９１％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色油として得た。
中間体２０５：（±）−ベンジル｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．９７９ｇ、３．１５ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．６１２ｇ、４．７３ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．６４６ｇ、３．７９ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．２ｇ（９６％）の（±）−ベンジル［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］カルバメートを無色油として得た。
中間体２０６：（＋）−ベンジル｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション１（Ｒｔ＝７．７２５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）。［α］Ｄ ２５＝＋１２．８（メタノール中、ｃ１０．０）
中間体２０７：（−）−ベンジル｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション２（Ｒｔ＝９．５４２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）。［α］Ｄ ２５＝−４．８（メタノール中、ｃ１０．０）
中間体２０８：（＋）−ベンジル｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション１（Ｒｔ＝４．３４０分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）．［α］Ｄ ２５＝＋１８．８（メタノール中、ｃ１０．０）
中間体２０９：（−）−ベンジル｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション２（Ｒｔ＝５．２５１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）。［α］Ｄ ２５＝−１６．８（メタノール中、ｃ１０．０）
中間体２１０：（±）−ベンジル｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（３．１ｇ、１１．３２ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（２．１９ｇ、１６．９８ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（２．３７ｇ、１２．４５ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、４．１２ｇ（８９％）の（±）−ベンジル｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色油として得た。
中間体２１１：（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（２．８３ｇ、８．６１ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．６７ｇ、１２．９２ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（１．７６ｇ、１０．３３ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、３．４６ｇ（８７％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色油として得た。
中間体２１２：（±）−ベンジル［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］カルバメート
（±）−１−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（０．７７０ｇ、３．４０ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．６６０ｇ、５．１ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．７７８ｇ、４．０８ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．７０２ｇ（５７％）の（±）−ベンジル［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］カルバメートを、琥珀色油として得た。
中間体２１３：（±）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメート
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．９３２ｇ、３．４ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．６６ｇ、５．１１ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．７７８ｇ、４．０８ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．２５ｇ（８６％）の（±）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートを無色油として得た。
中間体２１４：（±）−ベンジル｛［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメート
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．６７ｇ、３２．６４ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．５１２ｇ、３．９７ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．６０５ｇ、３．１７ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．７９０ｇ（７７％）の（±）−ベンジル｛［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートを無色油として得た。
中間体２１５：（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメート
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．１ｇ、３．５７ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．６９ｇ、５．３５ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．０．８２ｇ、４．２８ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．６ｇ（９９％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートを無色油として得た。
中間体２１６：（±）−ベンジル｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）カルバメート（０．８０ｇ、２．２１ミリモル）をピリジン−３−ボロン酸（０．４０７ｇ、３．３１ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．２１３ｇ（２７％）の（±）−ベンジル｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートを無色油として得た。
中間体２１７：（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）カルバメート（１．３ｇ、３．５９ミリモル）を２，３−ジクロロフェニルボロン酸（１．０３ｇ、５．３８ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．９３ｇ（６３％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを、黄色油として得た。
中間体２１８：（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）カルバメート（３．２ｇ、８．８３ミリモル）を２，５−ジクロロフェニルボロン酸（２．５４ｇ、１３．２４ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．２９９ｇ（２７％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを、黄色油として得た。
中間体２１９：（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン（１．１ｇ、３．５７ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．６９ｇ、５．３５ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．０．８２ｇ、４．２８ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．６ｇ（９９％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色油として得た。
中間体２２０：（±）−ベンジルメチル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．１ｇ、３．５７ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．６９ｇ、５．３５ミリモル）およびクロロギ酸ベンジル（０．０．８２ｇ、４．２８ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．６ｇ（９９％）の（±）−ベンジルメチル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色油として得た。
中間体２２１：（＋）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション１。［α］Ｄ ２５＝＋７．８（メタノール中、ｃ１０．０）
中間体２２２：（−）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られたフラクション２。［α］Ｄ ２５＝−６．２（メタノール中、ｃ１０．０）
中間体２２３：（±）−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（±）−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（３．５９ｇ、１２．１ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（３．６ｇ、１８．２ミリモル）で、一般的に中間体１０に記載したように処理して、３．８２ｇ（７０％）（±）−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。融点：９５−９７℃
中間体２２４：（−）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート
（−）−［７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．０ｇ、５．２２ミリモル）を２−メチルフェニルボロン酸（１．０６ｇ、７．８３ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載したように処理して、１．７１ｇ（８３％）（−）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。［α］Ｄ ２５＝−４４．６（メタノール中、ｃ１０．０）
中間体２２５：（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オール
−７８℃に冷却した無水テトラヒドロフラン中の４−フルオロ−２−ブロモアニソール（１２．６ｍｌ、０．１モル）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（３９ｍｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を加え、得られた混合物を−７８℃で３時間撹拌した。ついで、臭化銅（Ｉ）−硫化ジメチル（１０．０ｇ、０．０５モル）を−７８℃で加え、反応混合物を−４０℃に２時間にわたって加温した。ベンジル（Ｓ）−（＋）−グリシジルエーテル（３．７１ｍｌ、０．０２５モル）を−６０℃で加え、ついで、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル（０．１５ｍｌ、１．２ミリモル）を加え、反応混合物をを室温に１２時間にわたって加温した。溶媒を真空下で除去し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）により精製して、５．０ｇ（７０％）の（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オールを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＳＩ ｍ／ｅ３０８．１６６６［Ｍ＋ＮＨ４］＋、計算値：ｍ／ｅ３０８．１６６２［Ｍ＋ＮＨ４］＋；［α］Ｄ ２５＝＋８．１（メタノール中、ｃ０．８９％）
中間体２２６：（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オール
４−クロロ−２−ブロモアニソール（２１．５ｇ、０．１モル）を、一般的に中間体２２５に記載の方法に従って処理して、５．１ｇ（６７％）の（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オールを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＳＩ ｍ／ｅ３０７．１０９６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｃａｌｃ’ｄ３０７．１１０１；［α］Ｄ ２５＝＋６．６（メタノール中、ｃ１％）
中間体２２７：（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）プロパン−２−オール
２−ブロモ−４−メチルアニソール（１４．０５ｍｌ、０．１モル）を、一般的に中間体２２５に記載の方法に従って処理して、６．７４ｇ（９６％）の（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）プロパン−２−オールを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩ ｍ／ｅ２８６．１５６５（Ｍ）＋、計算値：２８６．１５６９；［α］Ｄ ２５＝＋１５．６７（メタノール中、ｃ９．５７）
中間体２２８：（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オール
２−ブロモアニソール（１２．１ｍｌ、０．１モル）を、一般的に中間体２２５に記載の方法に従って処理して、５．４ｇ（８２％）の（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オールを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩ ｍ／ｅ２７２．１４１３（Ｍ）＋、計算値：２７２．１４１２．［α］Ｄ ２５＝＋１８．０７（メタノール中、ｃ７．８６）
中間体２２９：（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２’，６’−ジクロロ−５−フルオロ−２−メトキシビフェニル−３−イル）プロパン−２−オール
無水テトラヒドロフラン中の３−ブロモ−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロ−２−メトキシ−ビフェニル（２．２ｇ、６．３ミリモル）の溶液に、０℃で、イソプロピルマグネシウムクロライド（３．４５ｍｌ、ヘキサン中２．０Ｍ）を加え、得られた混合物を０℃で４時間撹拌した。反応混合物を−３０℃に冷却し、テトラヒドロフラン中シアン化銅（Ｉ）（０．２８ｇ、３．１ミリモル）を加え、反応混合物を−３０℃で１時間撹拌した。ついで、ベンジル（Ｓ）−（＋）−グリシジルエーテル（０．４８ｍｌ、３．１ミリモル）を−３０℃で加え、反応混合物を室温に１２時間にわたって加温した。溶媒を真空下で除去し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）により精製して、１．２８ｇ（９４％）の（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２’，６’−ジクロロ−５−フルオロ−２−メトキシビフェニル−３−イル）プロパン−２−オールを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＳＩ ｍ／ｅ４３５．０９４６［Ｍ−Ｈ］−、計算値：４３５．０９３０；［α］Ｄ ２５＝＋２．８（ジメチルスルホキシド中、ｃ８．１４）
中間体２３０：（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチル
臭化水素（４０ｍｌ、酢酸中３０ｗｔ．％）中の（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オール（５．１７ｇ、１７．８ミリモル）の溶液を７０℃に加温し、１２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣をジクロロメタン中に溶解し、水酸化アンモニウムで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）により精製し、３．６０ｇ（７０％）の（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチルを淡褐色油として得た。元素分析：Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＦＯ３として；理論値：Ｃ，４５．３８Ｈ，４．１５、計算値：Ｃ，４５．２４Ｈ，４．０９。
中間体２３１：（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチル
（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オール（５．４ｇ、１７．６ミリモル）を、一般的に中間体２３０に記載の方法に従って処理して、３．８ｇ（７０％）の（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチルを淡褐色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩ ｍ／ｅ３０５．９６４７（Ｍ）＋
中間体２３２：（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）酢酸エチル
（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）プロパン−２−オール（６．７ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体２３０に記載の方法に従って処理して、６．２４ｇ（９３％）の（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）酢酸エチルを、黄色油として得た。ＭＳＥＩｍ／ｅ２８６（Ｍ）＋；［α］Ｄ ２５＝−２．４１（メタノール中、ｃ８．２９）
中間体２３３：（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチル
（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オール（５．４０ｇ、１９．８ミリモル）を、一般的に中間体２３０に記載の方法に従って処理して、３．４２ｇ（６３％）の（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチルを、黄色油として得た。［α］Ｄ ２５＝−１２．２（メタノール中、ｃ１％）；元素分析：Ｃ１６Ｈ１５ＢｒＯ３として理論値：Ｃ，４８．３７Ｈ，４．８０；実測値：Ｃ，４８．４８Ｈ，４．７８
中間体２３４：３−［（２Ｓ）−２−（アセチルオキシ）−３−ブロモプロピル］−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イルアセタート
（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２’、６’−ジクロロ−５−フルオロ−２−メトキシビフェニル−３−イル）プロパン−２−オール（１．２８ｇ、２．９ミリモル）を、一般的に中間体２３０に記載の方法に従って処理して、１．１２ｇ（８０％）の３−［（２Ｓ）−２−（アセチルオキシ）−３−ブロモプロピル］−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イルアセタートを淡黄色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＳＩ ｍ／ｅ４７６．９６８６［Ｍ＋Ｈ］＋、計算値：４７６．９６７１；［α］Ｄ ２５＝＋１３．２（メタノール中、ｃ１％）
中間体２３５：（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−フルオロ−フェノール
メタノール中の（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチル（３．５７ｇ、１２．２ミリモル）の溶液に、塩化水素（ジエチルエーテル中１．０Ｍ、４９ｍｌ）を加え、反応混合物を室温で１２時間撹拌させた。溶媒を真空下で除去し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）により精製して、２．９５ｇ（９７％）の（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−フルオロ−フェノールを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＳＩ ｍ／ｅ２４６．９７６１［Ｍ−Ｈ］＋；計算値：２４６．９７５５．［α］Ｄ ２５＝＋８．２°（メタノール中、ｃ０．７１％）
中間体２３６：（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−クロロ−フェノール
（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチル（２．４７ｇ、３．２ミリモル）を、一般的に中間体２３５に記載の方法に従って処理して、１．６８ｇ（７９％）の（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−クロロ−フェノールを、黄色油として得た。［α］Ｄ ２５＝＋９．８°（メタノール中、ｃ１％）、ＨＲＭＳ ＥＩ ｍ／ｅ２６３．９５６（Ｍ）＋
中間体２３７：（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−メチル−フェノール
（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）酢酸エチル（６．２４ｇ、２２ミリモル）を、一般的に中間体２３５に記載の方法に従って処理して、５．０ｇ（９４％）の（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−メチル−フェノールを無色油として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１３．８（メタノール中、ｃ１％）、ＨＲＭＳ ＥＳＩ ｍ／ｅ２４３．００２０［Ｍ−Ｈ］−、計算値：２４３．００２１
中間体２３８：（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−フェノール
（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチル（３．４２ｇ、１２．５ミリモル）を、一般的に中間体２３５に記載の方法に従って処理して、２．７１ｇ（９３％）の（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−フェノールを淡黄色油として得た。ＭＳ ＥＳ ｍ／ｅ２２９．０［Ｍ−Ｈ］−；［α］Ｄ ２５＝＋１６．４６（メタノール中、ｃ８．１４）
中間体２３９：（Ｓ）−３−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロ−ビフェニル−２−オール
３−［（２Ｓ）−２−（アセチルオキシ）−３−ブロモプロピル］−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イルアセタート（１．６ｇ、３３．４ミリモル）を、一般的に中間体２３５に記載の方法に従って処理して、１．４８ｇ（９９％）の（Ｓ）−３−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロ−ビフェニル−２−オールを淡黄色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩ ｍ／ｅ３９１．９３９１（Ｍ）＋、計算値：３９１．９３９１；［α］Ｄ ２５＝−４．７６（メタノール中、ｃ７．１４）
中間体２４０：（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン
（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−フルオロ−フェノール（１．９７ｇ、８ミリモル）、トリフェニルホスフィン（５．２ｇ、２０ミリモル）およびジカルボキシレート（３．１１ｍｌ、２０ミリモル）を、一般的に中間体１８に記載の方法に従って処理して、１．４０ｇ（７６％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフランを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＳＩ ｍ／ｅ２２８．９６６１［Ｍ−Ｈ］−．［α］Ｄ ２５＝−３３．０（メタノール中、ｃ１％）
中間体２４１：（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン
（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−メチル−フェノール（５．０ｇ、２０ミリモル）を、一般的に中間体１８に記載の方法に従って処理して、３．０４ｇ（７０％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフランを、黄色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩ ｍ／ｅ２２５．９９９８（Ｍ）＋；［α］Ｄ ２５＝−４１．１３（メタノール中、ｃ８．８６）
中間体２４２：（Ｒ）−２−ブロモメチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン
（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−フェノール（２．７１ｇ、１２ミリモル）を、一般的に中間体１８に記載の方法に従って処理して、１．６２ｇ（６５％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフランを、黄色油として得た。［α］Ｄ ２５＝−３７（メタノール中、ｃ１％）；ＨＲＭＳ ＥＩ ｍ／ｅ２１１．９８４０（Ｍ）＋、計算値：２１１．９８３７
中間体２４３：（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２’，６’−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン
（Ｓ）−３−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２’，６’，−ジクロロ−５−フルオロ−ビフェニル−２−オール（１．４８ｇ、３．７ミリモル）を、一般的に中間体１８に記載の方法に従って処理して、１．１６ｇ（８２％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２’，６’−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフランを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩ ｍ／ｅ３７３．９２７７（Ｍ）＋、計算値：３７３．９２７７；［α］Ｄ ２５＝−１５．７５（メタノール中、ｃ８．０）
中間体２４４：（Ｒ）−７−ブロモ−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
酢酸中の（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン（３．２０ｇ、１４ミリモル）の溶液に、臭素（２．２ｍｌ、４２ミリモル）を加え、反応混合物を室温で１２時間撹拌させた。溶媒を真空下で除去し、残渣をジクロロメタン中に溶解し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を真空下で除去し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１９）により精製して、３．１６ｇ（７４％）の淡黄色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩ ｍ／ｅ３０７．８８４６（Ｍ）＋、計算値：３０７．８８４８．［α］Ｄ ２５＝＋２４．８（メタノール中、ｃ１％）
中間体２４５：（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−フルオロ−７−ｏ−トリ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
（Ｒ）−７−ブロモ−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（２．５７ｇ、８．２ミリモル）およびｏ−トリボロン酸（３．４ｇ、２４ミリモル）を、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、２．５４ｇ（９５％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−フルオロ−７−ｏ−トリ−２，３−ジヒドロベンゾフランを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩ ｍ／ｅ３２０．０２２４（Ｍ）＋；［α］Ｄ ２５＝＋３５．００（メタノール中、ｃ１％）
中間体２４６：（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
（Ｒ）−７−ブロモ−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．５ｇ、１．６ミリモル）および２−クロロベンゼンボロン酸（０．７６ｇ、４．８ミリモル）を、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．５５ｇ（９９％）（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフランを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩＭ＋３３９．９６５７；［α］Ｄ ２５＝＋２９．６（メタノール中、ｃ８．１４）
中間体２４７：（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−メチル−５−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
（Ｒ）−７−ブロモ−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．４０ｇ、１．３ミリモル）および５−クロロ−ｏ−トルエンボロン酸（０．８８ｇ、５．２ミリモル）を、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４１ｇ（９０％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−メチル−５−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフランを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩＭ＋３５３．９８２９；［α］Ｄ ２５＝＋４７．３８（メタノール中、ｃ９．２９）
中間体２４８：（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−メチル−４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
（Ｒ）−７−ブロモ−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．４２ｇ、１．３ミリモル）および４−クロロ−ｏ−トルエンボロン酸（０．８８ｇ、５．２ミリモル）を、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４３ｇ（９５％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−メチル−４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフランを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩＭ＋３５３．９８２５、計算値：３５３．９８２５；［α］Ｄ ２５＝＋３９．１４（メタノール中、ｃ７．０）
中間体２４９：（Ｒ）−２−アジドメチル−７−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．４ｇ、１．１ミリモル）を、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．３０ｇ（８５％）の（Ｒ）−２−アジドメチル−７−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフランを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩ ｍ／ｅ３１７．０７１９（Ｍ）＋、計算値：３１７．０７１８；［α］Ｄ ２５＝＋１６．７６（メタノール中、ｃ８．７１）
中間体２５０：（Ｒ）−２−アジドメチル−７−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
２−ブロモメチル−７−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．４１ｇ、１．２ミリモル）を、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．３１ｇ（８５％）の（Ｒ）−２−アジドメチル−７−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフランを無色油として得た。ＨＲＭＳ ＥＩ ｍ／ｅ３１７．０７３４（Ｍ）＋、計算値：３１７．０７３３；［α］Ｄ ２５＝＋３．１２（メタノール中、ｃ７．７１）
実施例１：（±）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．３６ｇ、３．５７ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．９２９ｇ、１４．２９ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを得た。アジドをエタノール（５０ｍＬ）中に溶解し、炭素担持パラジウム（０．０８３ｇ、１０ｗｔ．％）を加え、反応混合物をＨ２雰囲気下（５０ｐｓｉ）で６時間振盪させた。反応混合物を濾過し（セライト）、溶媒を真空下で除去して、透明油を得た。油をイソプロパノール（３ｍＬ）中に再び溶解し、塩化水素（ジエチルエーテル中１．０Ｎ、１０．０ｍＬ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄（ジエチルエーテル）し、乾燥させて、０．７００ｇ（９４％）の（±）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２９−２３０℃；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６８．８３；Ｈ，６．１６；Ｎ，５．３５；実測値：Ｃ，６６．１１；Ｈ，６．２５；Ｎ，５．０２
実施例２：（＋）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール：水１５：８５）から得られたフラクション１（０．２０６ｇ）を、臭化水素（３ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で処理し、反応混合物を室温で３０分間撹拌させた。ジエチルエーテル（２０ｍＬ）を反応混合物に加え、得られた沈殿を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、０．０８２ｇ（４６％）の（＋）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋８６．９２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２２５−２２６℃；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５８．８４；Ｈ，５．２７；Ｎ，４．５７；実測値：Ｃ，５７．０２；Ｈ，４．９６；Ｎ，４．３
実施例３：（−）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール：水１５：８５）から得られた０．１９７ｇのフラクション２を臭化水素（３ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．０９１ｇ（５４％）の（−）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８４．７６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２２７−２２８℃；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５８．８４；Ｈ，５．２７；Ｎ，４．５７；実測値：Ｃ，５７．１９；Ｈ，５．１９；Ｎ，４．１８
実施例４：（±）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．３１ｇ、３．３２ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．８６３ｇ、１３．２８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０８２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．６８９ｇ（８５％）の（±）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３１−２３４℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌ・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６８．７９；Ｈ，６．６４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６８．４９；Ｈ，６．５０；Ｎ，４．８７
実施例５：（＋）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）から得られた０．２３６ｇのフラクション１を臭化水素（３ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１６７ｇ（８３％）の（＋）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋８９．４４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２３２−２３３℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，６０．０１；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，５９．２８；Ｈ，５．３６；Ｎ，３．８
実施例６：（−）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）から得られた０．２２９ｇのフラクション２を臭化水素（３ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１９０ｇ、（９７％）の（−）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８３．９６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２３１−２３３℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，６０．０１；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，５９．３７；Ｈ，５．６４；Ｎ，３．９８
実施例７：（±）−１−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
±）−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．００ｇ、２．９９ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．７８ｇ、１１．９６ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４６５ｇ（５４％）（±）−１−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６８−１７１℃；Ｃ１０Ｈ１３ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，５５．６９；Ｈ，６．５４；Ｎ，６．４９；実測値：Ｃ，５５．６８；Ｈ，６．５２；Ｎ，６．５
実施例８：（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（４．０８ｇ、１８．７ミリモル）を無水ピリジン（７６ｍＬ）中のｐ−トルエンスルホニルクロライド（３．９２ｇ、２１．９ミリモル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを黄褐色油として得た。トシラートをアジ化ナトリウム（４．３９ｇ、６７．５７ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、４．１ｇの（±）−２−（アジドメチル）−７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを、黄色油として得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．４１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．５ｇ（５８％）の（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７４℃；Ｃ１４Ｈ１９ＯＮ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６６．２６；Ｈ，７．９４；Ｎ，５．５２；実測値：Ｃ，６６．１３；Ｈ，７．７１；Ｎ，５．５
実施例９：（−）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた０．８３３ｇのフラクション１を臭化水素（１２．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．５４１ｇ（７６％）の（−）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１３．４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２０８−２１１℃；Ｃ１４Ｈ１９ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５６．３９；Ｈ，６．７６；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，５５．８３；Ｈ，６．５４；Ｎ，４．４１
実施例１０：（＋）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）からの０．７６０ｇのフラクション２を臭化水素（１１．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．４６８ｇ（７２％）の（＋）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１１．５（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ１４Ｈ１９ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５６．３９；Ｈ，６．７６；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，５６．０３；Ｈ，６．７１；Ｎ，４．６３
実施例１１：（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（４．５ｇ、０．０１７モル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（４．８ｇ、０．０２５モル）、ジイソプロピルエチルアミン（４．３６ｇ、０．０３４モル）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．１２ｇ、０．９８ミリモル）で、一般的に中間体４５に記載の方法に従って処理して、（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。トシラートをアジ化ナトリウム（４．０３ｇ、６１．９９ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、３．４５ｇの（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（０．７５ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．７０ｇ（６０％）の（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１０−２１３℃；元素分析：Ｃ１５Ｈ２０ＣｌＮＯＨＣｌとして、計算値（％）：Ｃ，５９．６１；Ｈ，７．００；Ｎ，４．６３；実測値：Ｃ，５７．２９；Ｈ，７．１４；Ｎ，４．７８
実施例１２：（±）−Ｎ−［（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の水素化アルミニウムリチウム（０．１１４ｇ、３．０ミリモル）の懸濁液に、（±）−メチル（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（０．６５ｇ、２．０ミリモル）を加え、反応混合物を室温で３０時間撹拌させた。反応混合物を飽和塩化アンモニウム（５０ｍＬ）でクエンチし、テトラヒドロフラン（７０ｍＬ）で希釈し、水層をテトラヒドロフラン（２×５０ｍＬ）で抽出した。合した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）および水性飽和塩化ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン：メタノール９７：３）により精製して、淡褐色油を得た。油をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中に再び溶解させ、塩酸（１Ｎ、３ｍＬ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄して、０．２８ｇ（４４％）の（±）−Ｎ−［（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１２５−１２８℃；Ｃ１６Ｈ２２ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．７６；Ｈ，７．３３；Ｎ，４．４３；実測値：Ｃ，６０．９２；Ｈ，７．４６；Ｎ，４．０９
実施例１３：（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールおよび３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール（１８．２５ｇ、０．１０１モル）を炭酸カリウム（５５．２８ｇ、０．４００モル）および臭化アリル（１４．６９ｇ、０．１２１モル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルを還流メシチレン中で処理して、２−アリル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールおよび２−アリル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールを得た。フェノールを３−クロロペルオキシ安息香酸（４９．５８ｇ、０．２８７モル、７７％）および炭酸カリウム（３３．０ｇ、０．２３８モル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、３．２３ｇ（１４％）の（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを白色固体として得た。ベンゾフランをｐ−トルエンスルホニルクロライド（２．８６ｇ、０．０１５モル）を、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（１．４６ｇ、２２．５ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１４ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．５ｇ（４０％）の（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７４−１７６℃；Ｃ１４Ｈ２１Ｏ２ＮＨＣｌとして計算値：Ｃ，６１．８７；Ｈ，８．１６；Ｎ，５．１５；実測値：Ｃ，６１．６７；Ｈ，８．３７；Ｎ，４．９３
実施例１４：（±）−［７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．０ｇ、２．４６ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．６４ｇ、９．８３ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０６０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３５０ｇ（６４％）の（±）−１−［７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃；Ｃ１０Ｈ９Ｆ３ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，４１．６９；Ｈ，３．５；Ｎ，４．８６；実測値：Ｃ，４１．７８；Ｈ，３．４３；Ｎ，４．７７
実施例１５：（±）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（６．５３ｇ、１６．６ミリモル）をアジ化ナトリウム（４．３０ｇ、６６．２ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．４０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、３．６２ｇ（７９％）の（±）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１０７−１１１℃（分解）；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６８．５６；Ｈ，６．６６；Ｎ，４．９２
実施例１６：（＋）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）から得られた１．５２８ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．１５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７８１ｇ（６９％）の（＋）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１５．１（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１２８−１３１℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６９．１４；Ｈ，６．５１；Ｎ，５．０３
実施例１７：（−）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）から得られた０．７９２ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０８ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４１５ｇ（７１％）の（−）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１５．３（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１２８−１３１℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６９．２９；Ｈ，６．５９；Ｎ，５．０６
実施例１８：（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．１５ｇ、１４．９ミリモル）をアジ化ナトリウム（３．８７ｇ、５９．５ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．３０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．３５ｇ（６９％）の（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６０−１６４℃（分解）；Ｃ１２Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６３．２９；Ｈ，７．９７；Ｎ，６．１５；実測値：Ｃ，６３．３３；Ｈ，７．９８；Ｎ，６．１５
実施例１９：（−）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−ベンジル（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）から得られた０．８９１ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０９ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４７５ｇ（７６％）の（−）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３４．０９（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１７６−１７８℃；Ｃ１２Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６３．２９；Ｈ，７．９７；Ｎ，６．１５；実測値：Ｃ，６３．３２；Ｈ，８．０７；Ｎ，６．１４
実施例２０：（＋）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−ベンジル（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）から得られた０．７７６ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０９ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４４５ｇ（８２％）の（＋）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３２．１８（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１７６−１７８℃；Ｃ１２Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６３．２９；Ｈ，７．９７；Ｎ，６．１５；実測値：Ｃ，６３．８６；Ｈ，８．０６；Ｎ，６．００
実施例２１：（±）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（６．６４ｇ、１６．８ミリモル）をアジ化ナトリウム（３．２８ｇ、５０．４ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（４．４４ｇ、１６．７１ミリモル）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５．２５ｇ、２０．０５ミリモル）、ついで、水（１０ｍＬ）および反応混合物を室温で１２時間撹拌させた。溶媒を真空下で除去して、粗固体を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、メタノール中１０％水酸化アンモニウム：酢酸エチル１：９）により精製して、無色の油を得た。油をイソプロパノール（５ｍＬ）中に再び溶解させ、塩化水素（２０．０ｍＬ、ジエチルエーテル中１．０Ｎ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄（ジエチルエーテル）し、乾燥させて、４．０８ｇ（８８％）の（±）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２２５℃（分解）；Ｃ１３Ｈ１８ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５６．５３；Ｈ，６．９３；Ｎ，５．０７；実測値：Ｃ，５６．５６；Ｈ，６．９１；Ｎ，４．９４
実施例２２：（−）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）から得られた１．６１ｇのフラクション１に、臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）を加え、得られた溶液を室温で３時間撹拌させた。反応混合物を、水で希釈し、２．０Ｎの水性水酸化ナトリウムで中和した。反応混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、合した有機層を水（１００ｍＬ）および水性飽和塩化ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、メタノール中１０％の水性水酸化アンモニウム：酢酸エチル１：９）により精製して、無色の油を得た。油をイソプロパノール（２ｍＬ）中に再び溶解させ、塩化水素（６ｍＬ、ジエチルエーテル中１．０Ｍ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄（ジエチルエーテル）し、乾燥させて、０．５２ｇ（４４％）の（−）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−５３．２０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：＞２２５℃；Ｃ１３Ｈ１８ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５６．５３；Ｈ，６．９３；Ｎ，５．０７；実測値：Ｃ，５６．６１；Ｈ，７．０６；Ｎ，５．０７
実施例２３：（＋）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）から得られた１．４９ｇのフラクション２を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２２に記載の方法に従って処理して、０．４５６ｇ（４２％）の（＋）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋５１．３０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：＞２２５℃；Ｃ１３Ｈ１８ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５６．５３；Ｈ，６．９３；Ｎ，５．０７；実測値：Ｃ，５６．５２；Ｈ，７．０６；Ｎ，５．０３
実施例２４：（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１２．４３ｇ、０．０３５モル）をアジ化ナトリウム（６．７３ｇ、０．１０３モル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．７５０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、５．５６ｇ（６７％）の（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７７−１８０℃（分解）；Ｃ１３Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．５９；Ｈ，８．３４；Ｎ，５．７９；実測値：Ｃ，６４．３４；Ｈ，９．１９；Ｎ，５．７３
実施例２５：（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）から得られた１．３１ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．１３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７４７ｇ（８０％）の（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２５．４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１７８−１８０℃；Ｃ１３Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．５９；Ｈ，８．３４；Ｎ，５．７９；実測値：Ｃ，６４．２３；Ｈ，８．７５；Ｎ，５．４４
実施例２６：（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）から得られた２．２ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．２２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．４０ｇ（８９％）の（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋２４．９９（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１７７−１７９℃；Ｃ１３Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．５９；Ｈ，８．３４；Ｎ，５．７９；実測値：Ｃ，６４．８７；Ｈ，８．７２；Ｎ，５．５１
実施例２７：（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１３．７４ｇ、３４．８ミリモル）をアジ化ナトリウム（９．０５ｇ、０．１３９モル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドをトリフェニルホスフィン（９．１３ｇ、３４．８ミリモル）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、４．４３ｇの（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２９−２３１℃；Ｃ１３Ｈ１８ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５６．５３；Ｈ，６．９３；Ｎ，５．０７；実測値：Ｃ，５６．４９；Ｈ，６．７１；Ｎ，４．８６
実施例２８：（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得られた０．８８８ｇのフラクション１を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．５９４ｇ（７８％）の（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３３．１６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２１９−２２２℃；Ｃ１３Ｈ１８ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，４８．６９；Ｈ，５．９７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，４８．８１；Ｈ，６．０１；Ｎ，４．２４
実施例２９：（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得られた０．８５５ｇのフラクション２を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．２８６ｇ（３９％）の（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３５．３２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２１９−２２２℃；Ｃ１３Ｈ１８ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，４８．６９；Ｈ，５．９７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，４８．７８；Ｈ，５．９７；Ｎ，４．２８
実施例３０：（±）−１−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．００ｇ、２．９９ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．７８ｇ、１１．９６ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４４２ｇ（６９％）の（±）−１−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２２０℃；Ｃ１０Ｈ１３ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，５５．６９；Ｈ，６．５４；Ｎ，６．４９；実測値：Ｃ，５５．２９；Ｈ，６．４８；Ｎ，６．３８
実施例３１：（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２８０ｇ、０．７３６ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．１９１ｇ、２．９４ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０２６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１９０ｇ（９０％）の（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。融点：２１８−２２１℃；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５８．８４；Ｈ，５．２７；Ｎ，４．５７；実測値：Ｃ，５４．８０；Ｈ，４．８８；Ｎ，４．１８
実施例３２：（±）−１−｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．７５ｇ、１．４５ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．２４ｇ、３．６２ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（１０％、０．０７５ｇ）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２７０ｇ（４７％）の（±）−１−｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７４−１７５℃（分解）；Ｃ１７Ｈ１３Ｆ６ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５１．３４；Ｈ，３．５５；Ｎ，３．５２；実測値：Ｃ，５１．２５；Ｈ，３．５７；Ｎ，３．６８
実施例３３：（±）−１−［７−（１−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５ｇ、３．３２ミリモル）を１−ナフタレンボロン酸（０．８６ｇ、４．９７ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ミリモル）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６３ミリモル）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、（±）−［７−（１−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（０．１０ｇ、１．４９ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（１−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１０ｇ（１０％）の（±）−１−［７−（１−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１２０−１２４℃；Ｃ１９Ｈ１７ＮＯＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，７１．１３；Ｈ，５．９７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，７０．９３；Ｈ，５．７４；Ｎ，４．５８
実施例３４：（±）−１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．６８ｇ、１．５７ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．２５ｇ、３．９２ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０３５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１８６ｇ（３８％）の（±）−１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２１０℃；Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５７．３４；Ｈ，４．４９；Ｎ，４．４６；実測値：Ｃ，５７．３８；Ｈ，４．３２；Ｎ，４．５５
実施例３５：（±）−１−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２２ｇ、０．４９８ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．０８ｇ、１．２５ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドをトリフェニルホスフィン（０．２６ｇ、０．９９７モル）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、０．０８ｇ（４９％）の（±）−１−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６５−１６８℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５４．２７；Ｈ，３．９５；Ｎ，４．２３
実施例３６：（±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、１．０６ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．１７ｇ、２．６５ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０２５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１８１ｇ（６５％）の（±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２００℃（分解）；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＣｌ・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６７．９０；Ｈ，６．２３；Ｎ，５．２８；実測値：Ｃ，６７．６９；Ｈ，６．１６；Ｎ，５．３
実施例３７：（＋）−（１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた０．４０ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０４０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、（＋）−（１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン０．２３５ｇ（３７％）を白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１４．６（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６８．８３；Ｈ，６．１６；Ｎ，５．３５；実測値：Ｃ，６７．５４；Ｈ，５．９７；Ｎ，５．０３
実施例３８：（−）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた０．４０ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０４０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２１２ｇ（３３％）の（−）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１７．９（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２２０−２２２℃；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６８．８３；Ｈ，６．１６；Ｎ，５．３５；実測値：Ｃ，６７．６８；Ｈ，６．０７；Ｎ，５．１５
実施例３９：（±）−１−［７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５１ｇ、１．２３ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．２０ｇ、３．０８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０５０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１８３ｇ（４８％）の（±）−１−［７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１３５−１４０℃；Ｃ１９Ｈ１７ＮＯＨＣｌ・０．３Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，７１．９４；Ｈ，５．９１；Ｎ，４．４２；実測値：Ｃ，７１．６７；Ｈ，５．９５；Ｎ，４．２５
実施例４０：（±）−１−（２’，３’−ジヒドロ−２，７’−ビ−１−ベンゾフラン−２’−イル）メタンアミン
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５ｇ、３．３２ミリモル）を２−ベンゾフランボロン酸（０．８１ｇ、４．９７ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ミリモル）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６３ミリモル）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、（±）−２’，３’−ジヒドロ−２，７’−ビ−１−ベンゾフラン−２’−イルメチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（０．０９ｇ、１．３２ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２’−（アジドメチル）−２’，３’−ジヒドロ−２，７’−ビ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１２ｇ（１２％）の（±）−１−（２’，３’−ジヒドロ−２，７’−ビ−１−ベンゾフラン−２’−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２２０℃（分解）；Ｃ１９Ｈ１７ＮＯＨＣｌ・１．０Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６３．８５；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．３８；実測値：Ｃ，６３．５４；Ｈ，５．１；Ｎ，４．３
実施例４１：（±）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９０ｇ、２．２７ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．４４ｇ、６．８４ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（１０％、０．０６０ｇ）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４４４ｇ（７１％）の（±）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２１０℃（分解）；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌ・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６８．７９；Ｈ，６．６４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６８．５４；Ｈ，６．５７；Ｎ，４．９
実施例４２：（＋）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた０．３９０ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０３９ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１８９ｇ（６６％）の（＋）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋２８．４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１９６−１９８℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６８．４４；Ｈ，６．７１；Ｎ，４．８１
実施例４３：（−）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた０．２９０ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０３０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１７８ｇ（８３％）の（−）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２５．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１９４−１９６℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６８．９２；Ｈ，６．６２；Ｎ，４．９４
実施例４４：（±）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．２ｇ、５．６４ミリモル）をアジ化ナトリウム（１．４８ｇ、２２．７７ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１３０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．８３８ｇ（５５％）の（±）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２００℃；Ｃ１３Ｈ１３ＦＮＯＳＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．３１；Ｈ，５．２７；Ｎ，５．２３；実測値：Ｃ，５６．４；Ｈ，５．２３；Ｎ，４．９５
実施例４５：（＋）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、水：メタノール１：９）から得られた０．２１９ｇのフラクション１を臭化水素（３．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１２０ｇ（６４％）の（＋）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１３．８（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２３４−２３６℃；Ｃ１３Ｈ１３ＮＯＳＨＢｒとして計算値：Ｃ，５０．０１；Ｈ，４．５２；Ｎ，４．４９；実測値：Ｃ，４９．３７；Ｈ，４．４５；Ｎ，４．４１
実施例４６：（−）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、水：メタノール１：９）から得られた０．２１１ｇのフラクション２を臭化水素（３．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１３０ｇ（７２％）の（−）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１４．５（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２３４−２３５℃；Ｃ１３Ｈ１３ＮＯＳＨＢｒとして計算値：Ｃ，５０．０１；Ｈ，４．５２；Ｎ，４．４９；実測値：Ｃ，４９．１５；Ｈ，４．４９；Ｎ，４．３８
実施例４７：（±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（７．７９ｇ、１９．７４ミリモル）をアジ化ナトリウム（５．１３ｇ、７８．９９ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、３．６３ｇ（６７％）の（±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２００℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６９．８３；Ｈ，６．６４；Ｎ，５
実施例４８：（＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた１．６１ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．１６１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．９５１ｇ（８０％）の（＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１６．９（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２１１−２１２℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６８．８８；Ｈ，６．７２；Ｎ，４．９２
実施例４９：（−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた１．６８ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．１６９ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．０４ｇ（８４％）の（−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１６．４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２０８−２０９℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６９．１９；Ｈ，６．６２；Ｎ，４．９１
実施例５０：（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（３．１３ｇ、７．８５ミリモル）をアジ化ナトリウム（２．０４ｇ、３１．４２ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（０．２１ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．８１ｇ（８３％）の（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４４−２４６℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６３．９８；Ｈ，５．４；Ｎ，４．８９
実施例５１：（＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得られた０．５４２ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０５４ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３３７ｇ（８４％）の（＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋７．１４（ジメチルスルホキシド中、ｃ１０．０）；融点：２２７−２２８℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６３．９６；Ｈ，５．４；Ｎ，４．８４
実施例５２：（−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得られた０．５０９ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０５０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３１８ｇ（８４％）の（−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−９．４８（ジメチルスルホキシド中、ｃ１０．０）；融点：２２４−２２５℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６３．７４；Ｈ，５．２１；Ｎ，４．９１
実施例５３：（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（４．０ｇ、１０．４４ミリモル）を２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（２．５７ｇ、１３．６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．４２６ｇ、０．５４２ミリモル）および炭酸カリウム（３．６１ｇ、２６．０９ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、（±）−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（１．３１ｇ、２０．２５ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１６０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．０５ｇ（６５％）の（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０４−２０５℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２５；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．５７；Ｈ，４．５２；Ｎ，４．０８
実施例５４：（−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた０．３５０ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０３５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２００ｇ（７４％）の（−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２３．１０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１０９−１１１℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５８．０９；Ｈ，４．３５；Ｎ，４．２１
実施例５５：（＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた０．３４３ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０３４ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１６５ｇ（６２％）の（＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋２５．１２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：９７−１００℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．８２；Ｈ，４．３５；Ｎ，４．１５
実施例５６：（±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．６４６ｇ、１．５８ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．４１１ｇ、６．３３ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０５７ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３８３ｇ（８４％）の（±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，６９．０６；Ｈ，７．０１；Ｎ，４．２１
実施例５７：（−）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素３：７）から得られた０．５２４ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０５２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１８３ｇ（４７％）の（−）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３．９８（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２４４−２４７℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，６９．６１；Ｈ，７．００；Ｎ，４．６０
実施例５８：（＋）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素３：７）から得られた０．５３０ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０５３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２２４ｇ（５７％）の（＋）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋４．２８（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２４４−２４７℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，６９．６１；Ｈ，６．８７；Ｎ，４．６５
実施例５９：（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．０ｇ、１３．０５ミリモル）を２−メトキシフェニルボロン酸（２．５７ｇ、１６．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５３２ｇ、０．６７７ミリモル）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、（±）−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（０．７６ｇ、１１．６９ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０７２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４５３ｇ（１２％）の（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８；実測値：Ｃ，６５．７２；Ｈ，６．１５；Ｎ，４．８６
実施例６０：（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．６ｇ、６．２６ミリモル）をアジ化ナトリウム（１．６３ｇ、２５．０５ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（０．１７ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．０５ｇ（５７％）の（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．１；Ｎ，４．７３；実測値：Ｃ，６０．７１；Ｈ，５．４８；Ｎ，４．５５
実施例６１：（±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（４．８１ｇ、１２．５６ミリモル）を２−（２−イソプロピルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４．６３ｇ、１８．８４ミリモル、中間体３５）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．４９３ｇ、０．６２７ミリモル）および炭酸カリウム（４．３４ｇ、３１．３８ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、（±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（２．１０ｇ、３２．３７ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．１５ｇ（５６％）の（±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０２−２０４℃；Ｃ１８Ｈ２１ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７１．１６；Ｈ，７．３０；Ｎ，４．６１；実測値：Ｃ，７０．８３；Ｈ，７．３４；Ｎ，４．４８
実施例６２：（＋）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン
（±）−ベンジル［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得られた０．７６０ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０７６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３８８ｇ（６３％）の（＋）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１５．７（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２０５−２０６℃；Ｃ１８Ｈ２１ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７１．１６；Ｈ，７．３；Ｎ，４．６１；実測値：Ｃ，７０．７８；Ｈ，７．４２；Ｎ，４．４７
実施例６３：（−）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン
（±）−ベンジル［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得られた０．７４９ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０７５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３７６ｇ（６６％）の（−）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１６．０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２０５−２０６℃；Ｃ１８Ｈ２１ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７１．１６；Ｈ，７．３；Ｎ，４．６１；実測値：Ｃ，７０．５４；Ｈ，７．３７；Ｎ，４．６１
実施例６４：（±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．６８ｇ、４．２２ミリモル）をアジ化ナトリウム（１．０９ｇ、１６．８８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１０７ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．９５ｇ（８１％）の（±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２００−２０２℃，Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６３．９３；Ｈ，５．４８；Ｎ，４．７３
実施例６５：（±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（３．６ｇ、８．６６ミリモル）をアジ化ナトリウム（２．２５ｇ、３４．６５ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（０．１２５ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．９１ｇ（７４％）の（±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを黄褐色固体の塩酸塩として得た。融点：１５０−１５４℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．１；Ｎ，４．７３；実測値：Ｃ，５９．１７；Ｈ，５．１２；Ｎ，４．３８
実施例６６：（＋）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＳ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得られた０．４９５ｇのフラクション１を臭化水素（６．２ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１５０ｇ（２８％）の（＋）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３５．７（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８７−１８９℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１１；実測値：Ｃ，５２．４；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．９７
実施例６７：（−）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＳ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得られた０．５４２ｇのフラクション２を臭化水素（６．８ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．２３２ｇ（４９％）の（−）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３４．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８９−１９０℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１１；実測値：Ｃ，５２．８３；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．９７
実施例６８：（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（３．０ｇ、７．８２ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．３０９ｇ、４．４８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０３０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２５ｇ（８０％）の（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５２−１５４℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８；実測値：Ｃ，６５．２１；Ｈ，６．１７；Ｎ，４．４６
実施例６９：（±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．２ｇ、１１．５７ミリモル）をアジ化ナトリウム（３．０１ｇ、４６．３ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．３７５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．６４ｇ（６９％）の（±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７２−１７４℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５８．０９；Ｈ，４．６；Ｎ，４．０３
実施例７０：（±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．０１ｇ、２．５６ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．６６４ｇ、１０．２４ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５２８ｇ（７５％）の（±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３１−２３２℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６６．２６；Ｈ，７．０；Ｎ，４．７３
実施例７１：（＋）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、メタノール：水１９：１））から得られた０．１９８ｇのフラクション１を臭化水素（３．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１４３ｇ（８４％）の（＋）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１７．４２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：＞２５０℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，６０．０１；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，５９．５８；Ｈ，５．５７；Ｎ，４．２６
実施例７２：（−）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、メタノール：水１９：１）の０．１６７ｇのフラクション２を、臭化水素（３．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．０６７ｇ（４７％）の（−）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１７．０２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：＞２５０℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，６０．０１；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，５９．５；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．２３
実施例７３：（±）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．１ｇ、３．０１ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．７８４ｇ、１２．０４ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０７４ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５４２ｇ（６４％）の（±）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３７−２４０℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６４．２６；Ｈ，５．３３；Ｎ，４．８５
実施例７４：（＋）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール：水１９：１）から得られた０．１８４ｇのフラクション１を臭化水素（２．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．０８ｇ（５５％）の（＋）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１３．２６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２０７−２０８℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５５．５７；Ｈ，４．６６；Ｎ，４．３２；実測値：Ｃ，５５．１０；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２２
実施例７５：（−）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール：水１９：１）から得られた０．１７３ｇのフラクション２を臭化水素（２．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１０８ｇ（７３％）の（−）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１２．２４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２０８−２１０℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５５．５７；Ｈ，４．６６；Ｎ，４．３２；実測値：Ｃ，５５．１２；Ｈ，４．６２；Ｎ，４．２１
実施例７６：（±）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．２ｇ、２．８９ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．７５２ｇ、１１．５７ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（０．０８２ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５９２ｇ（６９％）の（±）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１２−２１４℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，６５．１０；Ｎ，４．７３；実測値：Ｃ，５９．９９；Ｈ，５．００；Ｎ，４．４７
実施例７７：（＋）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）から得られた０．２２６ｇのフラクション１を臭化水素（５．７ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１１３ｇ（５８％）の（＋）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１５．７２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２２９−２３１℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１１；実測値：Ｃ，５２．９８；Ｈ，４．４３；Ｎ，４．０５
実施例７８：（−）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）から得られた０．２２９ｇのフラクション２を、臭化水素（５．８ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１２１ｇ（６１％）の（−）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１８．４０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２３３−２３５℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１１；実測値：Ｃ，５２．７８；Ｈ，４．４；Ｎ，３．９８
実施例７９：（±）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．１ｇ、５．１１ミリモル）をアジ化ナトリウム（１．３３ｇ、２０．９６ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１２５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．８６０ｇ（５８％）の（±）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７６−１７８℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８０；実測値：Ｃ，６５．０２；Ｈ，６．１３；Ｎ，４．５７
実施例８０：（＋）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）から得られた０．３１４ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０３１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１６０ｇ（６８％）の（＋）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋２０．３４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８３−１８６℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８；実測値：Ｃ，６２．４５；Ｈ，６．１１；Ｎ，４．３８
実施例８１：（−）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．３１２ｇのフラクション２を臭化水素（１２．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１５６ｇ（５８％）の（−）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１４．６６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８５−１８８℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＢｒとして計算値：Ｃ，５７．１６；Ｈ，５．４；Ｎ，４．１７；実測値：Ｃ，５６．５３；Ｈ，５．４８；Ｎ，４．０１
実施例８２：（±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（３．３ｇ、７．３４ミリモル）をアジ化ナトリウム（１．９１ｇ、２９．３８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２０５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．８２ｇ（７５％）の（±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．４７；Ｈ，４．８２；Ｎ，３．６５
実施例８３：（±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（４．２ｇ、９．３４ミリモル）をアジ化ナトリウム（２．４ｇ、３７．３８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（０．３２ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．１６ｇ（７２％）の（±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９８−２００℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５４．５；Ｈ，４．３９；Ｎ，４．１６
実施例８４：（±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５５ｇ、１．３３ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．３４５ｇ、５．３１ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．３５ｇの（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを無色油として得た。アジドを炭素担持硫化白金（９０ｍｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１４ｇ（４０％）の（±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２５８℃（分解）；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．１；Ｎ，４．７３；実測値：Ｃ，６０．１３；Ｈ，４．９５；Ｎ，４．６
実施例８５：（＋）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（０．８ｇ、２．７０ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（１．０５ｇ、８．１０）およびクロロギ酸ベンジル（０．８３ｇ、４．８６ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、（±）−ベンジル（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを得た。（±）−ベンジル（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）により、２つのフラクション、フラクション１（Ｒｔ＝１０．８７５分、（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝１５．５９０分、（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）を得た。（±）−ベンジル（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）から得られた０．４０ｇのフラクション１を臭化水素（５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．２７ｇ（７７％）の（＋）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋０．７（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２０１−２０３℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１１；実測値：Ｃ，５２．９６；Ｈ，４．２５；Ｎ，３．８８
実施例８６：（−）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）から得られた０．２３ｇのフラクション２を、臭化水素（３ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１４ｇ（７０％）の（−）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−０．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２０１−２０３℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１１；実測値：Ｃ，５２．７６；Ｈ，４．３８；Ｎ，４．０６
実施例８７：（±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．４０ｇ、２．８８ミリモル）を２−クロロフェニルボロン酸（０．６７ｇ、１．４９ミリモル）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．２５ｇ、０．３０ミリモル）および炭酸カリウム（０．８３ｇ、６．０ミリモル）で、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、（±）−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（１．５ｇ、２３．１ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（１２０ｍｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７０ｇ（８０％）の（±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを黄色固体の塩酸塩として得た。融点：２３１−２３４℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，４６．０１；Ｈ，４．１７；Ｎ，３．２５
実施例８８：（±）−１−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（０．２６ｇ、０．８７ミリモル）を炭素担持硫化白金（８５ｍｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１４ｇ（５９％）の（±）−１−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２６８−２７１℃；Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６１．９５；Ｈ，５．５２；Ｎ，４．５２；実測値：Ｃ，６１．０１；Ｈ，５．４４；Ｎ，４．３５
実施例８９：（±）−１−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．００ｇ、２．２４ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．９３ｇ、１４．３ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．４１ｇの（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（１００ｍｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３１ｇ（５０％）の（±）−１−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９５℃（分解）；元素分析：Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして、計算値（％）：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５１．５９；Ｈ，４．２１；Ｎ，４．０２
実施例９０：（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１８ｇ、０．４３ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．１１ｇ、１．７２ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１３ｇの（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（１２０ｍｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１１ｇ（８５％）の（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを淡黄色固体の塩酸塩として得た。融点：２３０℃（分解）；Ｃ１３Ｈ１２ＣｌＮＯＳＨＣｌとして計算値：Ｃ，５１．６６；Ｈ，４．３４；Ｎ，４．６３；実測値：Ｃ，４５．２７；Ｈ，４．１９；Ｎ，３．９３
実施例９１：（−）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：エタノール１：１）から得られた０．４４ｇのフラクション１を臭化水素（５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．２０ｇ（５２％）の（−）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−６．００（ジメチルスルホキシド中、ｃ１０．０）；融点：２７７−２８０℃；Ｃ１３Ｈ１２ＣｌＮＯＳＨＢｒとして計算値：Ｃ，４５．０４；Ｈ，３．７８；Ｎ，４．０４；実測値：Ｃ，４４．６７；Ｈ，３．６４；Ｎ，３．８４
実施例９２：（＋）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：エタノール１：１）から得られた０．４０ｇのフラクション２を臭化水素（５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．３１ｇ（８９％）の（＋）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋５．０１（ジメチルスルホキシド中、ｃ１０．０）；融点：２７７−２８０℃；Ｃ１３Ｈ１２ＣｌＮＯＳＨＢｒとして計算値：Ｃ，４５．０４；Ｈ，３．７８；Ｎ，４．０４；実測値：Ｃ，４４．８８；Ｈ，３．６９；Ｎ，３．８６
実施例９３：（＋）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られたフラクション１（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）の溶液に、水素化アルミニウムリチウム（０．３０ｇ、７．５ミリモル、９５ｗｔ．％）を加え、反応混合物を室温で５時間撹拌させた。反応混合物に酢酸エチル（５ｍＬ）を加え、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）間で分配した。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）および水性飽和塩化ナトリウム（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン：メタノール３９：１）により精製して、淡褐色油を得た。油をＴＨＦ（５０ｍＬ）中に再び溶解し、塩酸（１．０Ｎ，１．５ｍＬ）を加え、得られた沈殿を濾過し、ジエチルエーテル（１５ｍＬ）で洗浄して、０．１４ｇ（３５％）の（＋）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋６．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２６３−２６６℃；Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＮＯＳＨＣｌとして計算値：Ｃ，５３．１７；Ｈ，４．７８；Ｎ，４．４３；実測値：Ｃ，５２．５；Ｈ，４．８８；Ｎ，４．２６
実施例９４：（−）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られたフラクション２（０．５７ｇ、１．４３ミリモル）を水素化アルミニウムリチウム（０．３０ｇ、７．５ミリモル、９５ｗｔ．％）で、一般的に実施例９３に記載の方法に従って処理して、０．２６ｇ（５８％）の（−）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８．２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２６３−２６６℃；Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＮＯＳＨＣｌとして計算値：Ｃ，５３．１７；Ｈ，４．７８；Ｎ，４．４３；実測値：Ｃ，５３．８；Ｈ，４．８５；Ｎ，４．２５
実施例９５：（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．３７ｇ、２．８１ミリモル）を２−メチルフェニルボロン酸（０．６５ｇ、４．６０ミリモル）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．２５ｇ、０．３０ミリモル）および炭酸カリウム（０．８３ｇ、６．０ミリモル）で、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、（±）−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（１．０４ｇ、１６．１ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（２００ｍｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７０ｇ（８０％）の（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを淡黄色固体の塩酸塩として得た。融点：１６０−１６３℃；Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６１．９５；Ｈ，５．５２；Ｎ，４．５２；実測値：Ｃ，５７．７５；Ｈ，５．４；Ｎ，３．９５
実施例９６：（＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．６５ｇ、２．１０ミリモル）をジイソプロピルエチルアミン（０．８１３ｇ、６．２９）およびクロロギ酸ベンジル（０．７１ｇ、４．１９ミリモル）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、（±）−ベンジル［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを得た。（±）−ベンジル［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）により、２つのフラクション、フラクション１（Ｒｔ＝９．１１４分、（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝１１．４２６分、（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）を得た。（±）−ベンジル［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）から得られた０．２７ｇのフラクション１を臭化水素（５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．２２ｇ（９４％）の（＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１．５（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１７０−１７２℃；Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５４．１８；Ｈ，４．８３；Ｎ，３．９５；実測値：Ｃ，５３．２８；Ｈ，４．７７；Ｎ，３．６６
実施例９７：（−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）から得られた０．２５ｇのフラクション２を、臭化水素（４ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１７ｇ（７８％）の（−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１７０−１７２℃；Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５４．１８；Ｈ，４．８３；Ｎ，３．９５；実測値：Ｃ，５３．０１；Ｈ，４．７６；Ｎ，３．７８
実施例９８：（±）−１−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．０３ｇ、５．０９ミリモル）をアジ化ナトリウム（１．３２ｇ、２０．３８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１３７ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．６１０ｇ（４３％）の（±）−１−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２５４−２５７℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４０；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６４．９８；Ｈ，５．４８；Ｎ，４．７９
実施例９９：（±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．３８ｇ、３．３５ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．８７ｇ、１３．３８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０８３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５６１ｇ（５７％）の（±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２８−２３１℃；Ｃ１６Ｈ１６ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．４２；Ｈ，５．８３；Ｎ，４．７７；実測値：Ｃ，６６．０１；Ｈ，５．８８；Ｎ，４．５１
実施例１００：（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（６．６５ｇ、０．０１５モル）をアジ化ナトリウム（３．９９ｇ、０．０６１モル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドをトリフェニルホスフィン（４．１８ｇ、０．１６モル）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、３．３７ｇ（７０％）の（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃（分解）；Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５７．３４；Ｈ，４．４９；Ｎ，４．４６；実測値：Ｃ，５７．４５；Ｈ，４．７５；Ｎ，４．２２
実施例１０１：（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）から得られた１．２２ｇのフラクション１を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２２に記載の方法に従って処理して、０．３１９（３４％）の（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１．１８（ｃ１０．０、メタノール）；融点：２０６−２０９℃；Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５７．３４；Ｈ，４．４９；Ｎ，４．４６；実測値：Ｃ，５７．５２；Ｈ，４．６７；Ｎ，４．４４
実施例１０２：（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）から得られた１．１９ｇのフラクション２を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２２に記載の方法に従って処理して、０．１０８（１２％）の（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０６−２０９℃；ＦＡＢ ＨＲＭＳ Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＦＮＯとして計算値：［Ｍ＋Ｈ］＋：２７８．０７４８；実測値ｍ／ｚ２７８．０７３０
実施例１０３：（±）−１−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５０ｇ、３．７６ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．９７９ｇ、１５．０６ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１０１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７１９ｇ（６８％）の（±）−１−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２５５−２６０℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６４．１６；Ｈ，５．５４；Ｎ，４．７３
実施例１０４：（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．４８ｇ、３．５９ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．９３３ｇ、１４．３５ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１０１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５５５ｇ（５３％）の（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２９−２３４℃；Ｃ１６Ｈ１６ＦＮＯＨＣｌ・０．１Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６５．０２；Ｈ，５．８７；Ｎ，４．７４；実測値：Ｃ，６４．９９；Ｈ，５．８３；Ｎ，４．７７
実施例１０５：（＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール８：２）から得られた１．５１ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．１５１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．９８１ｇ（８７％）の（＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１２．１８（ｃ１０．０、メタノール）；融点：２２７−２３０℃；Ｃ１６Ｈ１６ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．４２；Ｈ，５．８３；Ｎ，４．７７；実測値：Ｃ，６５．１１；Ｈ，５．７８；Ｎ，４．６２
実施例１０６：（−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール４：１）から得られた１．６５ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．１３３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．９６６ｇ（７８％）の（−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１１．４（ｃ１０．０、メタノール）；融点：２２７−２３０℃；Ｃ１６Ｈ１６ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．４２；Ｈ，５．８３；Ｎ，４．７７；実測値：Ｃ，６５．２８；Ｈ，５．７８；Ｎ，４．６６
実施例１０７：（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．８４ｇ、４．４２ミリモル）をアジ化ナトリウム（１．１５ｇ、１７．６７ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１１１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．０２ｇ（７７％）の（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４０−２４７℃（分解）；Ｃ１５Ｈ１３Ｆ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．５１；Ｈ，４．７４；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，６０．３３；Ｈ，４．６９；Ｎ，４．４
実施例１０８：（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．３４ｇ、０．０１１モル）をアジ化ナトリウム（２．６０ｇ、０．０４モル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドをトリフェニルホスフィン（２．８９ｇ、０．０１１モル）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、３．２５ｇ（８９％）の（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９６−１９８℃（分解）；Ｃ１６Ｈ１３Ｆ４ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５５．２６；Ｈ，４．０６；Ｎ，４．０３；実測値：Ｃ，５５．８８；Ｈ，４．２６；Ｎ，３．７７
実施例１０９：（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
メタノール（４０ｍＬ）中の（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジド（０．６０ｇ、２．０９ミリモル）を炭素担持硫化白金（０．１５ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．６０ｇ（９６％）の（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを桃色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２４０℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｆ２ＮＯＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，５８．７４；Ｈ，４．９３；Ｎ，４．５７；実測値：Ｃ，５８．６；Ｈ，４．５６；Ｎ，４．３３
実施例１１０：（±）−１−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジド（０．８５ｇ、２．８２ミリモル）を炭素担持硫化白金（０．３０ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７８ｇ（６７％）の（±）−１−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを灰色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２２４−２２７℃；Ｃ１６Ｈ１５Ｆ２ＮＯＨＣｌ・０．４Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６０．２５；Ｈ，５．３１；Ｎ，４．３９；実測値：Ｃ，５９．９８；Ｈ，５．３３；Ｎ，４．３９
実施例１１１：（±）−１−（５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．１０ｇ、２．９８ミリモル）をアジ化ナトリウム（１．５ｇ、２３．１ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（０．０８０ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４１５ｇ（５６％）の（±）−１−（５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９５−１９８℃；Ｃ１０Ｈ１２ＣｌＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，４８．０２；Ｈ，５．２４；Ｎ，５．６；実測値：Ｃ，４６．４１；Ｈ，５．０９；Ｎ，５．３１
実施例１１２：（±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．００ｇ、１０．０ミリモル）をフェニルボロン酸（１．８３ｇ、１５．０ミリモル）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．８２ｇ、１．０ミリモル）および炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０．０ミリモル）で、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（４．１ｇ、９．５ミリモル）をアジ化ナトリウム（３．９ｇ、６０．０ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（０．３５０ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．０ｇ（６４％）の（±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２２−２２５℃；Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６１．９５；Ｈ，５．５２；Ｎ，４．５２；実測値：Ｃ，６０．８２；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．３７
実施例１１３：（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．００ｇ、１０．０ミリモル）、チオフェン−３−ボロン酸（１．９２ｇ、１５．０ミリモル）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．８２ｇ、１．０ミリモル）および炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０．０ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（２．００ｇ、３０．７ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（０．２５０ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７ｇ（２２％）の（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２９５−２９８℃（分解）；Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＮＯＳＨＣｌとして計算値：Ｃ，５３．１７；Ｈ，４．７８；Ｎ；４．４３；実測値：Ｃ，５２．８０；Ｈ，４．７４；Ｎ，４．２４
実施例１１４：（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．９０ｇ、５．８ミリモル）、チオフェン−２−ボロン酸（１．１１ｇ、８．７ミリモル）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．４７ｇ、０．５８ミリモル）および炭酸カリウム（１．６ｇ、１１．６ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（２．００ｇ、３０．７ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化白金（０．２５０ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５８ｇの（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２５１−２５２℃；Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＮＯＳＨＣｌとして計算値：Ｃ，５３．１７；Ｈ，４．７８；Ｎ，４．４３；実測値：Ｃ，５１．１７；Ｈ，４．４８；Ｎ，４．３２
実施例１１５：（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝４．３９分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、２−ブタノール：二酸化炭素２：８）から得られた０．２１１ｇのフラクション１を、炭素担持パラジウム（０．０２１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．０９８ｇ（６３％）の（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５７−１５９℃；［α］Ｄ ２５＝−３２．４６（メタノール中、ｃ１０．０）；Ｃ１４Ｈ２１ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６１．８７；Ｈ，８．１６；Ｎ，５．１５；実測値：Ｃ，５９．０３；Ｈ，７．８６；Ｎ，４．７７
実施例１１６：（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル［（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝５．０７分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、２−ブタノール：二酸化炭素２：８）から得られた０．２６４ｇのフラクション２を、炭素担持パラジウム（０．０２６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．０９８ｇ（５０％）の（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３１．９（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１５７−１５９℃；Ｃ１４Ｈ２１ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６１．８７；Ｈ，８．１６；Ｎ，５．１５；実測値：Ｃ，６０．０４；Ｈ，８．０９；Ｎ，４．７８
実施例１１７：（±）−１−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブタ−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブタ−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（６．５４ｇ、１６．９２ミリモル）をアジ化ナトリウム（４．３７ｇ、６７．６８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブタ−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルアジドを得た。アジド（１．７８ｇ、６．９２ミリモル）をトリフェニルホスフィン（１．８１ｇ、６．９２ミリモル）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、０．４５４ｇ（２８％）の（±）−１−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブタ−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１６−２１８℃；Ｃ１５Ｈ２１ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６７．２８；Ｈ，８．２８；Ｎ，５．２３；実測値：Ｃ，６６．１９；Ｈ，８．２７；Ｎ，５．１４
実施例１１８：（±）−１−［７−（３，３−ジメチルブチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブタ−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルアジド（１．８２ｇ、７．０７ミリモル）を炭素担持パラジウム（０．１８ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．６４２ｇ（３４％）の（±）−１−［７−（３，３−ジメチルブチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５８−１６０℃；Ｃ１５Ｈ２３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６６．７７；Ｈ，８．９７；Ｎ，５．１９；実測値：Ｃ，６６．３１；Ｈ，８．５６；Ｎ，５．０９
実施例１１９：（±）−１−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（６．５３ｇ、１６．０６ミリモル）をアジ化ナトリウム（４．１７ｇ、６４．２５ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルアジドを得た。（±）−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルアジド（２．２ｇ、７．９ミリモル）をトリフェニルホスフィン（２．０８ｇ、７．９ミリモル）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、０．６７５ｇ（３４％）の（±）−１−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０９−２１１℃；Ｃ１７Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．９５；Ｈ，６．３；Ｎ，４．８７；実測値：Ｃ，６９．６３；Ｈ，６．４６；Ｎ，４．７２
実施例１２０：（±）−１−［７−（２−フェニルエチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルアジド（２．２ｇ、７．９ミリモル）を炭素担持パラジウム（０．２２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．１ｇ（４８％）の（±）−１−［７−（２−フェニルエチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５５−１５７℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，７０．１１；Ｈ，７．０８；Ｎ，４．６２
実施例１２１：（±）−１−［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．０ｇ、１３．０ミリモル）、ｏ−トリルボロン酸（２．６６ｇ、１９．５７ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５１ミリモル）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６３ミリモル）を、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．０ｇ（７７％）の（±）−１−［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを、黄色油として得た。（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（３．８ｇ、９．６３ミリモル）をアジ化ナトリウム（２．５ｇ、３８．５３ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、２．３９ｇ（９４％）の［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２３９ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．３ｇ（９３％）の（±）−１−［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３９−２４１℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６９．３６；Ｈ，６．６４；Ｎ，４．９３
実施例１２２：（±）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（５．０ｇ、１３．０５ミリモル）を２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（３．７２ｇ、１７．５７ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ミリモル）および炭酸カリウム（４．５ｇ、３２．６２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．５ｇ（７７％）の（±）−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色油として得た。（±）−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（４．３ｇ、９．５９ミリモル）をアジ化ナトリウム（２．５ｇ、３８．４６ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、２．８８ｇ（９４％）の（±）−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２８ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．４６ｇ（８３％）の（±）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１３−２１５℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５８．１３；Ｈ，４．６５；Ｎ，４．１３
実施例１２３：（−）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝５．７０１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた０．８２５ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０８２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４８０ｇ（７６％）の（−）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８１．３６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２０３−２０６℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５８．１２；Ｈ，５．１５；Ｎ，３．９２
実施例１２４：（＋）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝７．１２２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた０．８００ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０８０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３３４ｇ（５４％）の（−）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋７９．４２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２０３−２０６℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．９８；Ｈ，５．３６；Ｎ，３．８５
実施例１２５：（±）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（２．２７ｇ、５．５５ミリモル）をアジ化ナトリウム（１．４４ｇ、２２．２３ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、１．４１ｇ（９１％）の（±）−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１４１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．３６ｇ（９３％）の（±）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２５４−２５６℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，６９．０３；Ｈ，７．０５；Ｎ，４．６６
実施例１２６：（＋）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝４．８１８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）から得られた０．５６４ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０５６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３２１ｇ（７６％）の（＋）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋８９．５４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：＞２５０℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，６８．７５；Ｈ，７．１；Ｎ，４．３２
実施例１２７：（−）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝６．９８５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）から得られた０．３７２ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０３７ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２７５ｇ（９９％）の（−）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−９１．７６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：＞２５０℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，６８．５９；Ｈ，６．８５；Ｎ，４．４８
実施例１２８：（＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得られた０．９２８ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０９２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５４９ｇ（７５％）の（＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋９．９０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８０−１８４℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８；実測値：Ｃ，６４．４６；Ｈ，６．２４；Ｎ，４．６３
実施例１２９：（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
０℃に冷却したアセトニトリル（２５ｍＬ）中の（＋）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．５３０ｇ、１．３４ミリモル）の溶液に、ヨウドトリメチルシラン（１．０７ｇ、５．３８ミリモル）を加え、反応混合物を９０分間撹拌した。反応混合物を、塩酸（２５ｍＬ、２．０Ｎ）を添加することによりクエンチし、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）で洗浄した。水層を水性水酸化ナトリウム（５０ｍＬ、２．５Ｎ）で中和し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。合した有機フラクションを、水（７５ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。油をイソプロパノール（２ｍＬ）中に再び溶解させ、塩化水素（５．０ｍＬ、ジエチルエーテル中１．０Ｍ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄し（ジエチルエーテル）、乾燥させて、０．２２９ｇ（５８％）の（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１１．０６（ジメチルスルホキシド中、ｃ１０．０）；融点：１８６−１８８℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．１；Ｎ，４．７３；実測値：Ｃ，５９．５９；Ｈ，５．１３；Ｎ，４．４８
実施例１３０：（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（−）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．４８０ｇ、１．２２ミリモル）をヨウドトリメチルシラン（０．９７５ｇ、４．８７ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２７２ｇ（７５％）の（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋９．９０（ジメチルスルホキシド中、ｃ１０．０）；融点：１８６−１８８℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．１；Ｎ，４．７３；実測値：Ｃ，６０．５３；Ｈ，５．３９；Ｎ，４．６２
実施例１３１：（＋）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（＋）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．３２６ｇ、０．８６４ミリモル）を炭素担持パラジウム（０．０３３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１９５ｇ（８１％）の（＋）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１８．３２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８６−１８８℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６３．３２；Ｈ，５．１；Ｎ，４．８６
実施例１３２：（−）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（−）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．３３０ｇ、０．８７４ミリモル）を炭素担持パラジウム（０．０３３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１３５ｇ（５５％）の（−）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１９．００（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８６−１８８℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６３．５２；Ｈ，５．１６；Ｎ，４．９１
実施例１３３：（＋）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（＋）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（１．３６ｇ、３．４９ミリモル）を炭素担持パラジウム（０．１３６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７０ｇ（７９％）の（＋）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３２．４４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１５６−１５８℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８；実測値：Ｃ，６５．２５；Ｈ，６．１８；Ｎ，４．６９
実施例１３４：（−）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（−）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（１．３８ｇ、３．５４ミリモル）を炭素担持パラジウム（０．１３８ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５５８ｇ（６２％）の（−）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３２．１４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１５６−１５８℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８；実測値：Ｃ，６５．０３；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．７
実施例１３５：（−）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素１５：８５）から得られた０．６８０ｇのフラクション１を、炭素担持パラジウム（０．０６８ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３０１ｇ（６７％）の（−）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３１．７４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８４−１８６℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５８．１５；Ｈ，４．５７；Ｎ，４．２１
実施例１３６：（＋）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素１５：８５）から得られた０．７００ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０７０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３２８ｇ（６１％）の（＋）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３１．６６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８４−１８６℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．９６；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１６
実施例１３７：（＋）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、メタノール：水９５：５）から得られた０．７２０ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０７２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４１１ｇ（７４％）の（＋）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１５．９０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２２６−２２９℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．３１；Ｈ，４．８４；Ｎ，４．０９
実施例１３８：（−）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、メタノール：水９５：５）から得られた０．７４０ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０７４ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４２５ｇ（７４％）の（−）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１４．９８（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２２６−２２９℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．４８；Ｈ，４．５１；Ｎ，４．０９
実施例１３９：（±）−１−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（３．５ｇ、１３．３５ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（３．０５ｇ、１６．０１モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、３．５ｇ（６４％）の（±）−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。（±）−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（３．０ｇ、７．２０ミリモル）をアジ化ナトリウム（１．８７ｇ、２８．８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．６９ｇ（９０％）の（±）−１−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１９−２２２℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｆ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．５１；Ｈ，４．７４；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，６０．３４；Ｈ，４．８７；Ｎ，４．５８
実施例１４０：（±）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．７５ｇ、１．６７ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．４３ｇ、６．６７ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．４８ｇ（９０％）の（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジドを得た。アジドをトリフェニルホスフィン（０．３９３ｇ、１．４９ミリモル）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、０．３４８ｇ（７１％）の（±）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０６−２０８℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５４．３８；Ｈ，４．３６；Ｎ，４．１２
実施例１４１：（−）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた０．０８１ｇのフラクション１をヨウドトリメチルシラン（０．１５３ｇ、０．７６６ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．０３９ｇ（５８％）の（−）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２９．８（ジメチルスルホキシド中、ｃ１０．０）；融点：２０７−２０９℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５４．７４；Ｈ，３．９７；Ｎ，４．２３
実施例１４２：（＋）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）から得られた０．１３２ｇのフラクション２を、ヨウドトリメチルシラン（０．２４７ｇ、１．２３ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．０３６ｇ（５６％）の（＋）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３０．０（ジメチルスルホキシド中、ｃ１０．０）；融点：２０７−２０９℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５４．４３；Ｈ，４．０１７；Ｎ，４．１９
実施例１４３：（±）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（３．０ｇ、６．８１ミリモル）をアジ化ナトリウム（１．７７ｇ、２７．２６ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２１５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．５７ｇ（７２％）の（±）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７５−１７８℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯ３ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６３．４５；Ｈ，６．２６；Ｎ，４．３５；実測値：Ｃ，６２．５９；Ｈ，６．２５；Ｎ，４．０１
実施例１４４：（−）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（＋）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．６６０ｇ、１．５７ミリモル）を炭素担持パラジウム（０．０６６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２４２ｇ（４８％）の（−）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを淡黄色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−４．７（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１６６−１６８℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯ３ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６３．４５；Ｈ，６．２６；Ｎ，４．３５；実測値：Ｃ，６０．８４；Ｈ，６．５１；Ｎ，３．９８
実施例１４５：（＋）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（−）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．６３８ｇ、１．５２ミリモル）を炭素担持パラジウム（０．０６６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３５７ｇ（７３％）の（＋）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを淡黄色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１．１６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１６６−１６８℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯ３ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６３．４５；Ｈ，６．２６；Ｎ，４．３５；実測値：Ｃ，６１．９４；Ｈ，６．８５；Ｎ，３．７６
実施例１４６：（±）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（４．３ｇ、１０．３７ミリモル）をアジ化ナトリウム（３．０３ｇ、４６．６８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、２．９１ｇ（９８％）の（±）−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２９ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．３ｇ（７６％）の（±）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２２−２２４℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｆ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．５１；Ｈ，４．７４；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，６０．６５；Ｈ，４．７６；Ｎ，４．５１
実施例１４７：（＋）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（＋）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（１．１ｇ、２．７８ミリモル）を炭素担持パラジウム（０．１３５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３１２ｇ（４３％）の（＋）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３．５８（ジメチルスルホキシド中、ｃ１０．０）；融点：２２２−２２４℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｆ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．５１；Ｈ，４．７４；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，５９．９８；Ｈ，４．７；Ｎ，４．６４
実施例１４８：（−）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（−）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．６１２ｇ、１．５５ミリモル）を炭素担持パラジウム（０．０６１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２６８ｇ（６６％）の（−）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−４．６６（ジメチルスルホキシド中、ｃ１０．０）；融点：２２２−２２４℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｆ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．５１；Ｈ，４．７４；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，６０．３４；Ｈ，４．５８；Ｎ，４．４８
実施例１４９：（−）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（＋）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（２．０６ｇ、４．８１ミリモル）をヨウドトリメチルシラン（３．８５ｇ、１９．２４ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．９３３ｇ（８５％）の（−）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３．３４（ジメチルスルホキシド中、ｃ１０．０）；融点：２０３−２０６℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．５９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５３．６９；Ｈ，３．９６；Ｎ，３．９９
実施例１５０：（＋）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（−）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（１．８５ｇ、４．３２ミリモル）をヨウドトリメチルシラン（３．４５ｇ、１７．２８ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、１．０４ｇ（８２％）の（＋）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋２．７（ジメチルスルホキシド中、ｃ１０．０）；融点：２０１−２０４℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．５９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５４．２５；Ｈ，４．１２；Ｎ，４．１６
実施例１５１：（−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝４．９６５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）から得られた０．８３７ｇのフラクション１をヨウドトリメチルシラン（１．５０ｇ、７．５１ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．３０１ｇ（５１％）の（−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２０．００（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８３−１８８℃；Ｃ１６Ｈ１３Ｆ４ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５５．２６；Ｈ，４．０６；Ｎ，４．０３；実測値：Ｃ，５３．４２；Ｈ，４．１；Ｎ，４．４
実施例１５２：（＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝６．８７７分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）から得られた０．７５１ｇのフラクション２をヨウドトリメチルシラン（０．６７５ｇ、３．３７ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２１１ｇ（３６％）の（＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１８．９８（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１９３−１９７℃；Ｃ１６Ｈ１３Ｆ４ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５５．２６；Ｈ，４．０６；Ｎ，４．０３；実測値：Ｃ，５１．０１；Ｈ，３．７６；Ｎ，４．１４
実施例１５３：化合物なし。
実施例１５４：（±）−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３０５ミリモル）を（２，３−ジメチル−フェニル）ボロン酸（０．２９４ｇ、１．９６ミリモル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０４１ｇ、０．０５２ミリモル）および炭酸カリウム（０．４１ｇ、３．２５ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３３５ｇ（６２％）の（±）−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。（±）−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートをアジ化ナトリウム（０．１３４ｇ、２．０６ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７アミンを得た。テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７アミン（０．１３５ｇ、１．４８３ミリモル）の溶液に、ポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．１５２ｇ、０．５８ミリモル）を加え、反応混合物を室温で１２時間撹拌させた。反応混合物を濾過し（セライト）、溶媒を真空下で除去して、透明油を得た。油をイソプロパノール（３ｍＬ）中に再び溶解させ、塩化水素（ジエチルエーテル中１．０Ｎ、１０．０ｍＬ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄し（ジエチルエーテル）、乾燥させて、０．０７５ｇ（５４％）の（±）−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２２５℃
実施例１５５：（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（６．０ｇ、１５．６５ミリモル）および（２，３−ジメトキシフェニル）ボロン酸（４．２７ｇ、２３．４９ミリモル）から、実施例１５４の一般法に従って標題化合物を淡黄色固体（２．９１ｇ、５８％）として調製した。融点：２１９−２２２℃
実施例１５６：（−）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、２−ブタノール：二酸化炭素３：７）から得られた１．４６ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．１４６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７６７ｇ（６９％）の（−）−｛［（−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを黄褐色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−６５．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１４６−１４８℃
実施例１５７：（＋）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、２−ブタノール：二酸化炭素３：７）から得られた１．４５ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．１４６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．８６ｇ（７７％）の（＋）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋６１．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１４６−１４８℃
実施例１５８：（＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
±）−ベンジル｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１０）から得られたフラクション１（０．４３７ｇ）の０℃に冷却したアセトニトリル（２５ｍＬ）中溶液を、ヨウドトリメチルシラン（０．８８３ｇ、４．４１３ミリモル）で処理し、反応混合物を１時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣を塩酸（２．０Ｎ）（３００ｍＬ）でクエンチし、ジエチルエーテル（３００ｍＬ）で洗浄した。水層を分離し、１０％水酸化カリウムおよびジクロロメタン（６００ｍＬ）で処理した。合した有機層を水（２００ｍＬ）および水性飽和塩化ナトリウム（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、０．２０ｇ（６０％）の（＋）｛［−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン（０．４３７ｇ、１．０７ミリモル）を白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１０．２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１９０−１９１℃
実施例１５９：（−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（−）−ベンジル｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．４０ｇ、０．９８１ミリモル）およびヨウドトリメチルシラン（０．７８５ｇ、３．９２ミリモル）から実施例１５８の一般法に従って、標題化合物を白色固体の塩酸塩（０．２２４ｇ、７４％）として得た。［α］Ｄ ２５＝−１３．０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１９０−１９１℃
実施例１６０：（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３１ミリモル）および（２，３−ジフルオロｙフェニル）ボロン酸（０．６１８ｇ、３．９１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物を淡黄色固体の塩酸塩（０．０５１ｇ、２６％）として得た。融点：２１９−２２２℃
実施例１６１：（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３１ミリモル）および（２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸（０．６１８ｇ、３．９１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物を白色固体の塩酸塩（０．０７５ｇ、４０％）として得た。融点：＞２２５℃
実施例１６２：（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３１ミリモル）および（２，５−ジメトキシフェニル）ボロン酸（０．３５６ｇ、１．９６ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物を白色固体の塩酸塩（０．０４３ｇ、３５％）として得た。融点：１２８−１３２℃
実施例１６３：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．４３ｇ、１．３１ミリモル）および（２，５−ジクロロフェニル）ボロン酸（１．０７ｇ、５．５９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物を白色固体の塩酸塩（０．５６ｇ、４５％）として得た。融点：２０３−２０５℃
実施例１６４：（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．７７１ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（１．４４ｇ、７．２０ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２０２ｇ（５９％）の（＋）−｛［（７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１６．０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８１−１８３℃
実施例１６５：（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．７１０ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（１．３３ｇ、６．６３ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２０２ｇ（４５％）の（−）−｛［（−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１４．４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８４−１８６℃
実施例１６６：（±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
２，４，６−トリクロロブロモベンゼン（１４．５ｇ、５５．６９ミリモル）を２−メトキシベンゼンボロン酸（１２．６９ｇ、８３．５４モル）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．６５６ｇ、０．８３５ミリモル）および炭酸カリウム（１９．２１ｇ、１３９．２２ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、９．８ｇ（６１％）の２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。−７８℃に冷却したジクロロメタン（１００ｍＬ）中の２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテル（９．８ｇ、３４．０８ミリモル）の溶液に、三臭化ホウ素（９．３８ｇ、ジクロロメタン中１．０Ｍ）を加え、一般的に中間体１６３に記載の方法に従って処理して、９．２ｇの２’，４’，６’−トリクロロビフェニル−２−オールを、黄色固体として得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（９．１７ｇ、３３．５２ミリモル）を炭酸カリウム（１８．５３ｇ、１３４．１ミリモル）および臭化アリル（４．４６ｇ、３６．８７モル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（１０．３５ｇ、３３．００ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（１７．０８ｇ、９９．００ミリモル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（１１．４０ｇ、８２．５１ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１０．４ｇ（９５％）の（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１０．３８ｇ、３１．４９ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（７．２０ｇ、３７．７９モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１０．５ｇ（６８％）の（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．３８ｇ、２．８５ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．７４ｇ、１１．４ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．９３ｇ、（９２％）の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランの溶液に、ポリマー支持トリフェニルホスフィン（１．３６ｇ、５．２４ミリモル）を加え、反応物を室温で１２時間撹拌させた。反応混合物を濾過し（セライト）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、メタノール中１０％水性水酸化アンモニウム：酢酸エチル１：９）により精製して、無色の油を得た。油をイソプロパノール（２ｍＬ）中に再溶解して、塩化水素（６ｍＬ、ジエチルエーテル中１．０Ｍ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄し（ジエチルエーテル）、乾燥させて、０．５３ｇ（５６％）の（±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２２５℃
実施例１６７：（±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
１−ブロモ−４−クロロ−２−メチル−ベンゼン（５．０ｇ、２４．３３ミリモル）および（２−メトキシフェニル）ボロン酸（４．８ｇ、３１．６３ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（１．０１ｇ、１３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７５−１７７℃
実施例１６８：（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３１ミリモル）および（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（０．３３４ｇ、１．９６ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．６８ｇ、３１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４６−１５０℃
実施例１６９：（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．３１ミリモル）および（５−クロロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（０．３６５ｇ、１．９６ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．６８ｇ、３５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４９−１５２℃
実施例１７０：（±）−［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（４．０ｇ、１０．４４ミリモル）およびピリジン−３−イルボロン酸（３．８５ｇ、３１．３１ミリモル）から、実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．７７０ｇ、６９％）を淡褐色固体の塩酸塩として得た。融点：１５８−１６２℃
実施例１７１：（＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（＋）−ベンジル｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．３０ｇ、０．８３２ミリモル）およびヨウ化トリメチルシリル（０．６６ｇ、３．３３ミリモル）．［α］Ｄ ２５＝＋２７．２（メタノール中、ｃ１０．０）から、実施例１２９の一般法にしたがって、標題化合物（０．１７ｇ、７８％）を黄色固体の塩酸塩として得た。融点：１６８−１７１℃
実施例１７２：（−）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（＋）−ベンジル｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．３３ｇ、０．９１ミリモル）およびヨウ化トリメチルシリル（０．７３ｇ、３．６４ミリモル）から、実施例１２９の一般法にしたがって、標題化合物（０．１７２ｇ、７８％）を淡黄色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２０．４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１６８−１７１℃
実施例１７３：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−フェニルアミン
トルエン（２０ｍＬ）中の（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５ｇ、１．５ミリモル）の溶液に、ブロモベンゼン（０．２３ｇ、１．５ミリモル）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．０６１ｇ、０．０７５ミリモル）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．１２５ｇ、０．２２５ミリモル）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１８ｇ、１．８７５ミリモル）を加え、反応混合物を３時間還流した。溶媒を真空下で除去した。残渣を水（１００ｍＬ）および酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄した。合した有機層を水性飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）および溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：１０）により精製することにより、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートをアジ化ナトリウム（０．１８ｇ、２．７８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−Ｎ−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミンを得た。アジドをポリマー支持トリフェニルホスフィン（１．０９ｇ、４．１７ミリモル）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、０．０４２ｇ、（４６％）の（±）−２−（アミノメチル）−Ｎ−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミンを白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２１６−２１８℃
実施例１７４：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および４−ブロモトルエン（０．５１ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．１７１ｇ、１５％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２２６−２２８℃
実施例１７５：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０モル）および１−ブロモ−４−クロロベンゼン（０．５７ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．１５８ｇ、１８％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２２３−２２４℃
実施例１７６：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−４−メトキシベンゼン（０．８９６ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．０４８ｇ、５％）黄色固体のフマル酸塩として得た。融点：１７８−１８０℃
実施例１７７：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（０．６７５ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．２２７ｇ、１８％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２１８−２２０℃
実施例１７８：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−４−フルオロベンゼン（０．５２ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．０６６ｇ、７％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２３４−２３６℃
実施例１７９：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−３，４−ジクロロベンゼン（０．６８ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．１７１ｇ、１５％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２２９−２３１℃
実施例１８０：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−２，４−ジメチルベンゼン（０．５５ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．２３４ｇ、２４％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２３２−２３４℃
実施例１８１：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−３，４−ジメチルベンゼン（０．５５ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．１１５ｇ、１２％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２３２−２３４℃
実施例１８２：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および３−ブロモトルエン（０．５１ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．１６ｇ、１７％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２１７−２１８℃
実施例１８３：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および４−ブロモ−３−フルオロベンゼン（０．５２５ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．２６６ｇ、２８％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２１９−２２１℃
実施例１８４：（±）−Ｎ−２−（アミノメチル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン（０．６７５ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．１９５ｇ、１８％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２１２−２１４℃
実施例１８５：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および５−ブロモ−２−メトキシトルエン（０．６０３ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．０３ｇ、３％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２０５−２０７℃
実施例１８６：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン（０．５７ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．１８５ｇ、１９％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２２９−２３１℃
実施例１８７：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ）フェニル］アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（０．７２３ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．１４４ｇ、１１％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：１９９−２０１℃
実施例１８８：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および４−ブロモ−２−クロロトルエン（０．６３ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．２８２ｇ、２７％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２２５−２２７℃
実施例１８９：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−３，５−ジクロロフェニルベンゼン（０．６７８ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．０６５ｇ、６％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例１９０：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および４−ブロモ−３−クロロフェニルベンゼン（０．５７ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．２８４ｇ、２８％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２２０−２２２℃
実施例１９１：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および５−ブロモ−３−クロロトルエン（０．６２９ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．２９８ｇ、２８％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２２５−２２７℃
実施例１９２：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−３，５−ジメチルベンゼン（０．５７ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．１７８ｇ、１８％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例１９３：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−３−クロロ−４−フルオロベンゼン（０．６３ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．１６７ｇ、１６％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２４４−２４５℃
実施例１９４：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミン
（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．９６ｇ、３．０ミリモル）および１−ブロモ−２−フルオロベンゼン（０．５２ｇ、３．０ミリモル）から実施例１７３の一般法に従って、標題化合物（０．０７０ｇ、７％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：２０３−２０５℃
実施例１９５：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート１．０ｇ、２．５ミリモル）および（２−メトキシフェニル）ボロン酸（０．５７ｇ、３．７ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１６ｇ、８８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１９−２２０℃
実施例１９６：（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート０．４０ｇ、１．０ミリモル）および（３−フルオロフェニル）ボロン酸（０．２２ｇ、１．５０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１３６ｇ、４６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９３−１９４℃
実施例１９７：（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート０．４ｇ、０．９９６ミリモル）および（３−メトキシフェニル）ボロン酸（０．２３ｇ、１．５１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１７５ｇ、６４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７２−１７５℃
実施例１９８：（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４ｇ、０．９９６ミリモル）および（３−メチルフェニル）ボロン酸（０．２１ｇ、１．５１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１７８ｇ、６８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２８−２３０℃
実施例１９９：（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、１．０ミリモル）および（４−フルオロフェニル）ボロン酸（０．２２ｇ、１．５０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１６０ｇ、５４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４１−２４３℃
実施例２００：（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、１．０ミリモル）および（４−クロロフェニル）ボロン酸（０．２５ｇ、１．５０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１７３ｇ、５５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２１−２２５℃
実施例２０１：（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４ｇ、０．９９６ミリモル）および（４−メチルフェニル）ボロン酸（０．２０ｇ、１．５１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．２１１ｇ、７２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８０−１８３℃
実施例２０２：（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート０．４ｇ、０．９９６ミリモル）および（４−メトキシフェニル）ボロン酸（０．２３ｇ、１．５１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．２０９ｇ、６８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７５−１７６℃
実施例２０３：（±）−［（５−フルオロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４ｇ、０．９９６ミリモル）および３−チエニルボロン酸（０．１９ｇ、１．５１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．２３３ｇ、８２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２７２−２７４℃
実施例２０４：（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４ｇ、０．９９６ミリモル）および３−フリルボロン酸（０．１８ｇ、１．５１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０７６ｇ、３３％）を黄色固体の塩酸塩として得た。融点：２３６−２３９℃
実施例２０５：（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．６０ｇ、１．４９ミリモル）および２−（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルスタンニル）ピリジン（２．６ｇ、７．０ミリモル８５％）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０６０ｇ、１１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９６−１９８℃
実施例２０６：（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．６０ｇ、１．４９ミリモル）およびピリジン−３−イルボロン酸（０．５５ｇ、４．５ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０７２ｇ、１３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７３−１７５℃
実施例２０７：（−）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５８ｇのフラクション２を臭化水素（６ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１８１ｇ（１５％）の（−）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１６．７４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：８８−９０℃
実施例２０８：（＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５９ｇのフラクション１を臭化水素（６ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１８１ｇ（１５％）の（＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１３．７１（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：８６−８９℃
実施例２０９：（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、０．９９６ミリモル）およびピリジン−４−イルボロン酸（０．１８ｇ、１．５ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０２９ｇ、５％）を灰白色固体のフマル酸塩として得た。融点：１７０−１７１℃
実施例２１０：（±）−［（５−フルオロ−７−ピリミジン−５−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、０．９９６ミリモル）およびピリミジン−５−イルボロン酸（０．５２ｇ、４．０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０１０ｇ、５％）を白色固体のフマル酸塩として得た。融点：６５℃（分解）
実施例２１１：（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、０．９９６ミリモル）および２，３−ジクロロフェニルボロン酸（０．８５６ｇ、４．５ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０７６ｇ、３５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８５−１８７℃
実施例２１２：（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および２，３−ジメトキシフェニルボロン酸（０．６８ｇ、３．０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１４３ｇ、４０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：９０−９３℃
実施例２１３：（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６０ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（１．１０ｇ、５．６ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．３４１ｇ（７３％）の（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−５４．２７（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１７３−１７５℃
実施例２１４：（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．８０ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（１．４４ｇ、７．２ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２５３ｇ（４１％）の（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋５３．３８（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１６６−１６７℃
実施例２１５：（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、０．９９６ミリモル）および２，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．７０８ｇ、４．５ミリモル）から、実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１６３ｇ、５２％）を灰白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１８−２２０℃
実施例２１６：（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、０．９９６ミリモル）および２，４−ジクロロフェニルボロン酸（０．８５６ｇ、４．５ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０４９ｇ、１４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１０７−１０９℃
実施例２１７：（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロｙフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５０ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（１．１２ｇ、４．４０ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２３４ｇ（６０％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２．０７（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１７５−１７８℃
実施例２１８：（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５０ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（１．１２ｇ、４．４０ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２２０ｇ（５６％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１．８０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２０３−２０５℃
実施例２１９：（±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、０．９９６ミリモル）および２，４−ジメトキシフェニルボロン酸（０．８１９ｇ、４．５ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０６８ｇ、２０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４１−１４３℃
実施例２２０（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、０．９９６ミリモル）および２，５−ジフルオロフェニルボロン酸（０．４７３ｇ、３．０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０６８ｇ、２０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０３−２０５℃
実施例２２１：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、０．９９６ミリモル）および２，５−ジクロロフェニルボロン酸（０．５７ｇ、３．０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０９８ｇ、２８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６５−１６６℃
実施例２２２：（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、０．９９６ミリモル）および２，５−ジメチルフェニルボロン酸（０．４５ｇ、３．０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０２６ｇ、９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５３−１５５℃
実施例２２３：（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、０．９９６ミリモル）および２，５−ジメトキシフェニルボロン酸（０．５４ｇ、３．０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０６４ｇ、１９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１２０−１２２℃
実施例２２４：（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４１ｇ、１．０ミリモル）（５−メトキシ−２−メチルフェニル）ボロン酸（０．５ｇ、３．０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０８３ｇ、２６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３３−２３５℃
実施例２２５：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、１．０ミリモル）（２−メトキシ−５−メチルフェニル）ボロン酸（０．５１ｇ、３．０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０１７ｇ、５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１１０−１１１℃
実施例２２６：（±）−｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（２，６−ジフルオロフェニル）ボロン酸（４．０ｇ、２３．５ミリモル）および（２−ブロモ−１，３−ジフルオロベンゼン（３．１ｇ、１５．７ミリモル）から、実施例１６６の一般法に従って、標題化合物（０．１４０ｇ、９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３５−２３７℃
実施例２２７：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（２，６−ジメチルフェニル）ボロン酸（４．０ｇ、２３．０ミリモル）および２−ブロモ−１，３−ジメチルベンゼン（２．９ｇ、１５．６ミリモル）から、実施例１６６の一般法に従って、標題化合物（０．１０９ｇ、３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４１−２４３℃
実施例２２８：（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５０ｇのフラクション１をアジ化ナトリウム（０．３８ｇ、５８．５ミリモル）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２８ｇ（８０％）の（＋）−２−（アジドメチル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを無色油として得た。アジドをトリフェニルホスフィン（０．７４ｇ、２．８２ミリモル）で、一般的に実施例１５４に記載の方法に従って処理して、白色固体の塩酸塩を得た；［α］Ｄ ２５＝＋１０．８３（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１９２−１９４℃。
実施例２２９：（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５０ｇのフラクション２をアジ化ナトリウム（０．３８ｇ、５８．５ミリモル）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２２ｇ（６３％）の（−）−２−（アジドメチル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを無色油として得た。アジドをトリフェニルホスフィン（０．５８ｇ、２．２２ミリモル）で、一般的に実施例１５４に記載の方法に従って処理して、白色固体の塩酸塩を得た；［α］Ｄ ２５＝−６．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８０−１８３℃
実施例２３０：（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（３．０ｇ、１７．６ミリモル）および２−ブロモ−１，３−ジクロロベンゼン（２．６５ｇ、１２．０ミリモル）実施例１６６の一般法に従って、標題化合物（０．２１ｇ、５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０４−２０５℃
実施例２３１：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン
実施例３９０に記載の方法に従って、（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４ｇ、０．３０ミリモル）およびシクロプロピルアミン（０．１７ｇ、３．０ミリモル）から標題化合物（０．０３５ｇ、３０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１１２−１１３℃
実施例２３２：（±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタンアミン
（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４ｇ、０．３０ミリモル）および（アミノメチル）シクロプロパン（０．２１ｇ、３．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６６ｇ、５４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１３０−１３３℃
実施例２３３（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン
（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４ｇ、０．３０ミリモル）およびシクロブチルアミン（０．２１ｇ、３．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０７４ｇ、６１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１２８−１３０℃
実施例２３４：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミン
（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３２ミリモル）およびエチルアミン（０．１３８ｇ、３．２ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６８ｇ、５６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１３８．１４０℃
実施例２３５：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン
（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１３ｇ、０．２８ミリモル）およびプロピルアミン（０．１６５ｇ、２．８０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０９２ｇ、８４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例２３６：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン
（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４ｇ、０．３ミリモル）およびイソプロピルアミン（０．１８ｇ、３．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６５ｇ、６６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１３４−１３５℃
実施例２３７（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン
（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４ｇ、０．３ミリモル）およびジメチルアミン（０．１４ｇ、３．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６９ｇ、６１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９９−２０１℃
実施例２３８：（±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペリジン
（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１２ｇ、０．２６ミリモル）およびピペリジン（０．２２ｇ、２．６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０７４ｇ、６９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８４−１８６℃
実施例２３９：（±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝モルホリン
（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４ｇ、０．３０ミリモル）およびモルホリン（０．２６ｇ、３．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６９ｇ、６１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９６−１９９℃
実施例２４０：（±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン
（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１３ｇ、０．２８ミリモル）およびピロリジン（０．２０ｇ、２．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６９ｇ、６１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：６５−６７℃
実施例２４１：（±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および（２−フルオロフェニル）ボロン酸（０．６ｇ、４．３ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０１７ｇ、３９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３５−２３７℃
実施例２４２：（±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．１ｇ、２．４２ミリモル）および（２−メトキシフェニル）ボロン酸（１．５５ｇ、９．６８ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０１７ｇ、１０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４０−２４２℃
実施例２４３：（±）−｛［５−クロロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および３−フリルボロン酸（０．５４ｇ、４．８２ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０１７ｇ、９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例２４４：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および２，３−ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１３１ｇ、５６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１６−２１８℃
実施例２４５：（−）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６６ｇのフラクション１を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、粗塩を得た。塩を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合した有機層を水性飽和塩化ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒を真空下で除去して、透明油を得た。油をイソプロパノール（３ｍＬ）中に再び溶解させ、塩化水素（ジエチルエーテル中１．０Ｎ、１０．０ｍＬ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄し（ジエチルエーテル）、乾燥させて、０．３９１ｇ（７６％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１３．８（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２２５−２２７℃
実施例２４６：（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６３ｇのフラクション２を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．３８７ｇ（６６％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１０．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２２５−２２７℃
実施例２４７：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および２，３−ジクロロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１６０ｇ、５５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４５−２４６℃
実施例２４８：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および２，３−ジメチルフェニルボロン酸（０．７０ｇ、４．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０７２ｇ、３１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２３−２２５℃
実施例２４９：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および２，３−ジメトキシフェニルボロン酸（０．８８ｇ、４．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１３７ｇ、４７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１２０−１２２℃
実施例２５０：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および２，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１３４ｇ、５７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１６−２１８℃
実施例２５１：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および２，４−ジクロロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１０ｇ、４２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０２−２０４℃
実施例２５２：（−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６７ｇのフラクション１を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．４６５ｇ（８８％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８．５（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２３７−２３９℃
実施例２５３：（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．４２ｇのフラクション２を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．２７５ｇ（８３％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。；［α］Ｄ ２５＝＋１０．１（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２４０−２４２℃
実施例２５４：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および２，４−ジメトキシフェニルボロン酸（０．８８ｇ、４．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０７５ｇ、４５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２０−２２２℃
実施例２５５：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および２，５−ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１１８ｇ、４２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４２−２４４℃
実施例２５６：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および２，５−ジクロロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１３７ｇ、５２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６０−１６２℃
実施例２５７：（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および（５−クロロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（０．９０ｇ、４．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１５９ｇ、５６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７４−１７６℃
実施例２５８：（±）−｛［５−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および３，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１２１ｇ、４４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例２５９（±）−｛［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（０．８４ｇ、４．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０６８ｇ、４７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１４−２４３℃
実施例２６０：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０５ｇ、１．２１ミリモル）および２，６−ジメチルフェニルボロン酸（２．８ｇ、１８．６６ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．２４６ｇ、５３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７３−１７５℃
実施例２６１：（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６７ｇのフラクション１を、臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．２２６ｇ（４４％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１６．９（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２００−２０２℃
実施例２６２：（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６６ｇのフラクション２を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．３３９ｇ（６７％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１４．９（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２０４−２０６℃
実施例２６３：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（５−クロロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（５．０ｇ、２６．８８ミリモル）および２−ブロモ−１，３−ジクロロベンゼン（１２．１４ｇ、５３．７６ミリモル）から、実施例１６６の一般法に従って、標題化合物（０．０７２ｇ、８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３４−２３６℃
実施例２６４：（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．８０ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（１．４６ｇ、７．２０ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．３４１ｇ（５６％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３３．６１（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：＞２５０℃
実施例２６５：（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６０ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（１．０９ｇ、５．６０ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２５３ｇ（５５％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３１．７６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：＞２５０℃
実施例２６６：（±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２０ミリモル）およびピリジン−３−イルボロン酸（０．５０ｇ、３．８６ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１６２ｇ、４５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例２６７：（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン
（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３３８ミリモル）およびシクロプロピルアミン（０．３９ｇ、６．７７ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５６ｇ、３４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１４−２１６℃
実施例２６８：（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン
（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３３８ミリモル）および（アミノメチル）シクロプロパン（０．５０ｇ、６．７７ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５８ｇ、４５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０３−２０５℃
実施例２６９：（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン
（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３３８ミリモル）およびシクロブチルアミン（０．４９ｇ、６．７７ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０２７ｇ、２１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０３−２０５℃
実施例２７０：化合物なし。
実施例２７１：（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミン
（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３３８ミリモル）およびエチルアミン（０．１４ｇ、３．３８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０７９ｇ、６６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３０−２３２℃
実施例２７２：（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン
（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３３８ミリモル）およびイソプロピルアミン（０．４０ｇ、６．７６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６４ｇ、５２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１３−２１５℃
実施例２７３：化合物なし。
実施例２７４：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン
（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３３８ミリモル）およびジメチルアミン（０．１８ｇ、６．７６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６８ｇ、５７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２０−２２２℃
実施例２７５：（±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペリジン
（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３３８ミリモル）およびピペリジン（０．５８ｇ、６．７６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０９５ｇ、７２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２３５℃
実施例２７６：（±）−４−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝モルホリン
（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３３８ミリモル）およびモルホリン（０．５８ｇ、６．７６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０９ｇ、６８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２８−２３０℃
実施例２７７：（±）−４−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝チオモルホリン
（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３３８ミリモル）およびチオモルホリン（０．７２ｇ、６．７６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．５５ｇ、３９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２４−２２６℃
実施例２７８：（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン
（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３３８ミリモル）およびプロピルアミン（０．４０ｇ、６．７６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０９４ｇ、７６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２００−２０２℃
実施例２７９：（±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペラジン
（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３３８ミリモル）およびピペラジン（０．５８ｇ、６．７６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物を白色固体の塩酸塩（０．１１８ｇ、８１％）として得た。融点：１９０−１９２℃
実施例２８０：（±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン
（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３３８ミリモル）およびピロリジン（０．４８ｇ、６．７６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０９４ｇ、７３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４５−２４７℃
実施例２８１：（±）−｛［（５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ブロモ−４−メチルフェノール（１９．０９ｇ、１０２ミリモル）を炭酸カリウム（５６．０ｇ、４００ミリモル）および臭化アリル（１５．９６ｇ、１３０ミリモル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−ブロモ−４−メチルフェノールを得た。２−アリル−６−ブロモ−４−メチルフェノール（５．２１ｇ、２３．０ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（９．１３ｇ、３４．５０ミリモル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（７．９ｇ、５７．５ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、２．１４ｇ（４３％）の（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（２．４１ｇ、１０．０ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（２．１ｇ、１１．０モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、３．３１ｇ（８４％）の（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを、黄色油として得た。（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２５ｇ、０．６３ミリモル）およびフェニルボロン酸（０．２３ｇ、１．８９ミリモル）で、一般的に中間体１５４に記載の方法に従って処理して、０．２３ｇ、（９３％）の（±）−（５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（０．１９ｇ、３．０ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１５ｇ（９７％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを、実施例２１に記載の方法に従ってポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．２９７ｇ、１．１３ミリモル）で処理して、０．１０６ｇ（６１％）の（±）−［（５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２７−２２８℃
実施例２８２：（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．７６ミリモル）および２−メチルフェニルボロン酸（０．３２ｇ、３．００ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１１１ｇ、４９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２６０−２６３℃
実施例２８３：（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、１．００ミリモル）および２−フルオロフェニルボロン酸（０．４２ｇ、３．００ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１３６ｇ、４６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３２−２３４℃
実施例２８４：（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、１．００ミリモル）および２−メトキシフェニルボロン酸（０．４６ｇ、３．００ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１３６ｇ、４４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９４−１９５℃
実施例２８５：化合物なし。
実施例２８６：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．７６ミリモル）および２−クロロフェニルボロン酸（０．３５ｇ、２．２８ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１３５ｇ、５８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２６０−２６３℃
実施例２８７：（±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３１ｇ、０．７６ミリモル）および２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．３６ｇ、２．２８ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１３５ｇ、５８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１１−２１３℃
実施例２８８：（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、１．００ミリモル）および３−クロロフェニルボロン酸（０．４７ｇ、３．００ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０２８ｇ、９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：９０−９３℃
実施例２８９：（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、１．００ミリモル）および３−メチルフェニルボロン酸（０．４１ｇ、３．００ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１０７ｇ、３７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３５−２３７℃
実施例２９０：（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、１．００ミリモル）および４−メチルフェニルボロン酸（０．４６ｇ、３．００ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１１６ｇ、３８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７２−１７３℃
実施例２９１：（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、１．００ミリモル）および４−フルオロフェニルボロン酸（０．４２ｇ、３．００ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１１２ｇ、３９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２５−２２７℃
実施例２９２：（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、１．００ミリモル）および４−クロロフェニルボロン酸（０．４７ｇ、３．００ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０９７ｇ、３１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２５０−２５２℃
実施例２９３：（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４０ｇ、１．００ミリモル）および４−メトキシフェニルボロン酸（０．４９ｇ、３．００ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１１６ｇ、３８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０７−２０９℃
実施例２９４：（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，３ジメトキシフェニルボロン酸（０．６９ｇ、３．７５ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１６４ｇ、４４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：９７−９９℃
実施例２９５：（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５９ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（１．０８ｇ、５．４４ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．３１６ｇ（６９％）の（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−７３．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１２０−１２３℃
実施例２９６：（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５２ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（０．９５６ｇ、４．８０ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１２７ｇ（３２％）の（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋７４．５１（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：９８−１００℃
実施例２９７：（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，４ジクロロフェニルボロン酸（０．７２ｇ、３．８ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１２４ｇ、２９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７２−１７３℃
実施例２９８：（−）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５０ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（０．９０５ｇ、４．５２ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、２７５ｇ（７１％）の（−）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８．０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１７３−１７６℃
実施例２９９：（＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．４８ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（０．８６８ｇ、４．３４ミリモル）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２５４ｇ（６８％）の（＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋７．２５（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１７３−１７６℃
実施例３００：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，５−ジクロロフェニルボロン酸（０．７２ｇ、３．８ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１２１ｇ、２８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５５−１５６℃
実施例３０１：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，６ジメチルフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．００ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０３０ｇ、１１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３４−２３５℃
実施例３０２：（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５６ｇ、１．４１ミリモル）および２，６ジクロロフェニルボロン酸（２．１７ｇ、１４．１０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０３０ｇ、２１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９３−１９５℃
実施例３０３：（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．７２ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（１．２８ｇ、７．２０ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２２７ｇ（４１％）の（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２８．９（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２２２−２２４℃
実施例３０４：（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６５ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（１．１８ｇ、６．００ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２５９ｇ（５１％）の（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た；［α］Ｄ ２５＝＋３３．８２（メタノール中、ｃ１０．０）；塩融点：２２２−２２４℃。
実施例３０５：（±）−｛［５−エチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
０℃に冷却したアセトニトリル（２５０ｍＬ）中の４−エチルフェノール（１０．０ｇ、８２．０ミリモル）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシニミド（１６．０ｇ、９０ミリモル）をゆっくりと加え、反応混合物をを０℃で１時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、反応混合物を氷水（５００ｍＬ）およびジエチルエーテル（５００ｍＬ）で希釈した。固体沈殿を濾過により除去し、水相を分離し、エチルエーテル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物を水性飽和塩化ナトリウム（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により精製して、８．３５ｇ（５１％）を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ブロモ−４−エチルフェノール（８．３５ｇ、４１．０ミリモル）を炭酸カリウム（１４．３ｇ、１００ミリモル）および臭化アリル（６．５７ｇ、１３０ミリモル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−ブロモ−４−エチルフェノールを得た。２−アリル−６−ブロモ−４−エチルフェノール（５．１８ｇ、２２．０ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（８．６０ｇ、３３．０ミリモル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（７．４ｇ、５５．０ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、３．９４ｇ（７０％）の（±）−（７−ブロモ−５−エチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−ブロモ−５−エチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（３．９４ｇ、１５．０ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（３．５ｇ、１８．０モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、５．７８ｇ（９２％）の（±）−（７−ブロモ−５−エチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。（±）−（７−ブロモ−５−エチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．７３ミリモル）および２−メチルフェニルボロン酸（０．３０ｇ、２．１９ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．３０ｇ、（９７％）の（±）−（５−エチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（０．２３ｇ、３．５５ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１６ｇ（７７％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−エチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−５−エチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．７８６ｇ、０．８６９ミリモル）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．００９ｇ（４％）の（±）−［（５−エチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９８℃（分解）
実施例３０６：（±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−エチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３ｇ、０．７３ミリモル）および２−クロロフェニルボロン酸（０．３４ｇ、２．１９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１７４ｇ、７４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２６８−２７１℃
実施例３０７：（±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
４−イソプロピルフェノール（１３．３８ｇ、９８．０ミリモル）の溶液をＮ−ブロモスクシニミド（１７．５ｇ、９８ミリモル）で、一般的に実施例３０５に記載の方法に従って処理して、１３．７８ｇ（６５％）の２−ブロモ−４−イソプロピルフェノールを得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ブロモ−４−イソプロピルフェノール（１３．７４ｇ、４１．０ミリモル）を炭酸カリウム（２２．０ｇ、１６０ミリモル）および臭化アリル（９．２３ｇ、７６．８ミリモル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−ブロモ−４−イソプロピルフェノールを得た。２−アリル−６−ブロモ−４−イソプロピルフェノール（６．８５ｇ、２７．０ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（７．７２ｇ、２７．０ミリモル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（９．３ｇ、６７．５．０ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１．１２ｇ、（１７％）の（±）−（７−ブロモ−５−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−ブロモ−５−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１．１２ｇ、４．６ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１．３２ｇ、６．９ミリモル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１．９０ｇ（９７％）の（±）−（７−ブロモ−５−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。（±）−（７−ブロモ−５−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４ｇ、０．９４ミリモル）および２−メチルフェニルボロン酸（０．３８ｇ、２．８２ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．１９ｇ、（４６％）の（５−イソプロピル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（０．１４１ｇ、２．１７ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１１ｇ（８３％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−イソプロピル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−５−イソプロピル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．１８８ｇ、０．７１６ミリモル）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．０５５ｇ（４８％）の（±）−［（５−イソプロピル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２１−２２２℃（分解）
実施例３０８：（±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４ｇ、０．９４ミリモル）および２−クロロフェニルボロン酸（０．４４ｇ、２．８１ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０９６ｇ、３０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２５７−２６０℃
実施例３０９：（±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
０℃に冷却したアセトニトリル（３０ｍＬ）中の４−シクロペンチルフェノール（３．０ｇ、１８．０ミリモル）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシニミド（３．２９ｇ、１８ミリモル）をゆっくりと加え、一般的に実施例３０９に記載の方法に従って処理して、３．７５ｇ（８４％）の２−ブロモ−４−シクロペンチルフェノールを得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ブロモ−４−シクロペンチルフェノール（３．７５ｇ、１６．０ミリモル）を炭酸カリウム（５．４．０ｇ、４０ミリモル）および臭化アリル（２．３８ｇ、２０．８ミリモル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−ブロモ−４−シクロペンチルフェノールを得た。２−アリル−６−ブロモ−４−シクロペンチルフェノール（３．０ｇ、１０．０ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（３．４９ｇ、１２．０ミリモル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（３．７ｇ、２５．０ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１．６８ｇ、（５３％）の（±）−（７−ブロモ−５−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−ブロモ−５−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１．６８ｇ、４．６ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（０．９６ｇ、５．０ミリモル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１．７８ｇ（７０％）の（±）−（７−ブロモ−５−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。（±）−（７−ブロモ−５−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５ｇ、１．１ミリモル）および２−メチルフェニルボロン酸（０．４５ｇ、３．３ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．５１ｇ、（９９％）の（５−シクロペンチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（０．２３９ｇ、３．６７ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１６ｇ（６５％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−イソプロピル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−５−シクロペンチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．２４ｇ、０．４８ミリモル）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．１２６ｇ（５０％）の（±）−［（５−シクロペンチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９０−１９３℃（分解）
実施例３１０：（±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．１０ミリモル）および２−クロロフェニルボロン酸（０．５２ｇ、３．３０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１７１ｇ、４２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２６８−２７１℃
実施例３１１：（±）−２−（アミノメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリル
３−ブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（１０．０ｇ、５０．０ミリモル）を炭酸カリウム（２７．９ｇ、２００ミリモル）および臭化アリル（７．９６ｇ、６６．０ミリモル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で、一般的に中間体８に記載の方法に従って処理して、３−アリル−５−ブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリルを得た。３−アリル−５−ブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（４．６３ｇ、１９．０ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（６．２ｇ、３５．９３ミリモル、７７％）、ついで、炭酸カリウム（６．５６ｇ、４７．５ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１．３０ｇ（４２６）の（±）−７−ブロモ−２−（ヒドロキシメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリルを得た。（±）−７−ブロモ−２−（ヒドロキシメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリル（１．３ｇ、５．０ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１．０２ｇ、５．４モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１．５ｇ（７２％）の（±）−（７−ブロモ−５−シアノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。（±）−（７−ブロモ−５−シアノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．７３ミリモル）および２−メチルフェニルボロン酸（０．３ｇ、２．２０ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．３３ｇ、（９９％）の（±）−［５−シアノ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（０．２６ｇ、４．０ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１７ｇ（７４％）の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリルを得た。アジドをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．２４ｇ、０．６７ミリモル）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．１１８ｇ（５３％）の（±）−２−（アミノメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリルを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１２７−１２９℃
実施例３１２：（±）−２−（アミノメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリル
（±）−（７−ブロモ−５−シアノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．６０ｇ、１．５０ミリモル）および２−クロロフェニルボロン酸（０．６９ｇ、４．５０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．２７ｇ、５７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７３−１７５℃
実施例３１３：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
０℃に冷却した四塩化炭素（１００ｍＬ）中の４−（トリフルオロメチル）フェノール（５．０ｇ、３０．８６ミリモル）溶液に、四塩化炭素（２５ｍＬ）中の臭素（４．９４ｇ、３０．８６ミリモル）を４時間にわたって滴下し、反応混合物を０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を１０％の水性亜硫酸水素ナトリウム（１００ｍＬ）およびジクロロメタン（３００ｍＬ）で洗浄した。水相を分離し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物を水性飽和塩化ナトリウム（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）により精製して、４．６９ｇ（６３％）を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェノール（４．６９ｇ、１９．５ミリモル）を水素化ナトリウム（０．８６ｇ、２１．０ミリモル６０％）および臭化アリル（２．５ｇ、２１．０ミリモル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェノールを得た。２−アリル−６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェノール（３．６６ｇ、１３．０ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（５．８４ｇ、２６．０ミリモル、７７％）で、ついで、炭酸カリウム（２．５ｇ、１９．５ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、３．５０ｇ（９１％）の（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（３．５ｇ、１１．７８ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（３．６ｇ、１７．６７モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、５．０ｇ（９４％）の（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２−フルオロフェニルボロン酸（０．２６ｇ、２．１３ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．１１ｇ、（８１％）の（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（０．２１ｇ、３．２ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１６ｇ（８８％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．２０ｇ、０．７６ミリモル）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．０５３ｇ（２４％）の（±）−［（５−（トリフルオロメチル）−７−（フェニル）−１−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３１４：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２−メチルフェニルボロン酸（０．３６ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１４８ｇ、６５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２５３−２５５℃
実施例３１５：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３２５ｇ、０．７２ミリモル）および２−クロロフェニルボロン酸（０．１６９ｇ、２．８８ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．２７ｇ、５７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９２−１９４℃
実施例３１６：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２−メトキシフェニルボロン酸（０．４０ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．２１ｇ、８７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０３−２０５℃
実施例３１７：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０８８ｇ、３３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９５−１９７℃
実施例３１８：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および３−メチルフェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０９２ｇ、４０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３１９：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および３−フルオロフェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０６８ｇ、３０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３２０：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および３−クロロフェニルボロン酸（０．４１ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１０２ｇ、４２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３８−２４０℃
実施例３２１：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および３−メトキシフェニルボロン酸（０．４０ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１２５ｇ、５２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０２−２０４℃
実施例３２２：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０３８ｇ、１４％）を灰白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２５−２２７℃
実施例３２３：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および４−メチルフェニルボロン酸（０．３６ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１０２ｇ、４６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４８−２５０℃
実施例３２４：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および４−フルオロフェニルボロン酸（０．３７ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１１９ｇ、５２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３２５：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および４−クロロフェニルボロン酸（０．４２ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０３６ｇ、１５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３２６：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および４−メトキシフェニルボロン酸（０．４０ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１３０ｇ、５４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４８−２５０℃
実施例３２７：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１０５ｇ、４０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３２８：（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２，３−ジメチルフェニルボロン酸（０．４０ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１２４ｇ、５８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９８−２００℃
実施例３２９：（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２，３−ジフルオロフェニルボロン酸（０．３０ｇ、１．９０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０５９ｇ、２５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１７−２１８℃
実施例３３０：（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２，３−ジクロロフェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０４５ｇ、１７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５２−１５５℃
実施例３３１：（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２，３−ジメトキシフェニルボロン酸（０．４８ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０８０ｇ、３１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７８−１８０℃
実施例３３２：（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．３０ｇ、１．９０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１６３ｇ、６７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３７−２３９℃
実施例３３３：（±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２，４−ジメトキシフェニルボロン酸（０．４８ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０９８ｇ、３８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１０−２１２℃
実施例３３４：（±）−｛［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および３，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．４２ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０６３ｇ、２６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３７−２３９℃
実施例３３５：（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（０．４６５ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０４４ｇ、１９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３３６：（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２，５−ジフルオロフェニルボロン酸（０．４２ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０６３ｇ、２６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３３７：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２，５−ジクロロフェニルボロン酸（０．５０３ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１２８ｇ、４８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０３−２０５℃
実施例３３８：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および２，６−ジメチルフェニルボロン酸（０．４０ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０１２ｇ、４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９８−２００℃
実施例３３９：（±）−｛［７−（４−ブチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および４−ブチルフェニルボロン酸（０．２８ｇ、１．５７ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１２２ｇ、４８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９０−１９２℃
実施例３４０：（±）−４−［２−（アミノメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］ベンゾニトリル
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および４−シアノフェニルボロン酸（０．２３ｇ、１．５７ミリモル）から、実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１０２ｇ、３５％）を白色固体として得た。融点：２３８−２３９℃
実施例３４１：（±）−｛［７−（３−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および３−フリルフェニルボロン酸（０．２２ｇ、１．９６ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０５３ｇ、２５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３４２：（±）−｛［７−チエン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）および３−チエニルボロン酸（０．３４ｇ、２．６４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１６４ｇ、７３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３４３：（±）−｛［７−ピリジン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３０ｇ、０．６６ミリモル）およびピリジン−３−イルボロン酸（０．２４ｇ、１．９５ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０８１ｇ、３０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２００−２０２℃
実施例３４４：（±）−［（５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
一般的に中間体８に記載の方法に従って、３−ブロモ−４−ヒドロキシビフェニル（１５．７ｇ、６３．０ミリモル）を炭酸カリウム（３４．８４ｇ、２５２．０ミリモル）および臭化アリル（９．１５ｇ、７５．６３ミリモル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−５−ブロモビフェニル−４−オールを得た。３−アリル−５−ブロモビフェニル−４−オール（１７．８ｇ、６１．５ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（３１．８７ｇ、１８４．６７ミリモル、７７％）で、ついで、炭酸カリウム（２１．２７ｇ、１５３．８９ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１５．８ｇ（８４％）の（±）−（７−ブロモ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−ブロモ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１５．８ｇ、５１．７７ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１４．７９ｇ、７７．６５ミリモル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１８．８ｇ（７９％）の（±）−（７−ブロモ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．５ｇ、３．２６ミリモル）およびフェニルボロン酸（０．５９ｇ、４．８９ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、１．１７ｇ、（７８％）の（±）−（５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（０．３４２ｇ、５．２６ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．３９ｇ（９１％）の（±）−２−（アジドメチル）−５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．３１４ｇ、１．２１ミリモル）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．３４ｇ（９９％）の（±）−（５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３４５：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．０９ミリモル）および２−クロロフェニルボロン酸（０．２５５ｇ、１．６３ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１５７ｇ、３９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３４６：（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．０９ミリモル）および３−クロロフェニルボロン酸（０．２５５ｇ、１．６３ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１６６ｇ、４１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４０−２４２℃
実施例３４７：（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．０９ミリモル）および４−クロロフェニルボロン酸（０．２５５ｇ、１．６３ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０９２ｇ、２２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２００−２０３℃
実施例３４８：（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．０９ミリモル）および２−フルオロフェニルボロン酸（０．２２８ｇ、１．６３ミリモル）から、実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１５３ｇ、３９％）を淡黄色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３４９：（±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．０９ミリモル）および３−フルオロフェニルボロン酸（０．２２８ｇ、１．６３ミリモル）から、実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１０７ｇ、２８％）を淡黄色固体の塩酸塩として得た。ｆｒｏｍ融点：＞２５０℃
実施例３５０：（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．０９ミリモル）および４−フルオロフェニルボロン酸（０．２２８ｇ、１．６３ミリモル）から、実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１０６ｇ、２７％）を淡黄色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３５１：（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．０９ミリモル）および２−メチルフェニルボロン酸（０．２２２ｇ、１．６３ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１４８ｇ、３９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２５−２２７℃
実施例３５２：（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．０９ミリモル）および３−メチルフェニルボロン酸（０．２２２ｇ、１．６３ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０８０ｇ、２１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４６−２４９℃
実施例３５３：（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．０９ミリモル）および４−メチルフェニルボロン酸（０．２２２ｇ、１．６３ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０９４ｇ、２５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５９−１６２℃
実施例３５４：（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．０９ミリモル）および（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸（０．２５８ｇ、１．６３ミリモル）から、実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１５７ｇ、３８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５９−１６２℃
実施例３５５：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．０９ミリモル）および（２，５−ジクロロフェニル）ボロン酸（０．３１２ｇ、１．６３ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１６８ｇ、３８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５９−１６２℃
実施例３５６：（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２１ミリモル）および２−フルオロフェニルボロン酸（０．６８ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１２１ｇ、４９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３５７：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２１ミリモル）および２−クロロフェニルボロン酸（０．７５ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１２１ｇ、４６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７９−１８１℃
実施例３５８：（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２１ミリモル）および２−メチルフェニルボロン酸（０．６６ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１１８ｇ、４８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８７−１８９℃
実施例３５９：（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（１．０ｇ、２．４２ミリモル）および２−メトキシフェニルボロン酸（１．５５ｇ、９．６８ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１８１ｇ、３３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９０−１９２℃
実施例３６０：（±）−｛［５−メトキシ−７−（３−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２１ミリモル）および３−チエニルボロン酸（０．６２ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１１０ｇ、４６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３０−２３２℃
実施例３６１：（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，３ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１４１ｇ、５４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２４−２２６℃
実施例３６２：（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，３ジクロロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０８７ｇ、３０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５９−１６１℃
実施例３６３：（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，３ジメチルフェニルボロン酸（０．７０ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１３２ｇ、５２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１２９−１３０℃
実施例３６４：（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，４ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１６４ｇ、６３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２６−２２８℃
実施例３６５：（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，４ジクロロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０９１ｇ、３２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８０−１８２℃
実施例３６６：（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，５ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１４８ｇ、５６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１１８−１２０℃
実施例３６７：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，５ジクロロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０４８ｇ、１６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４０−１４２℃
実施例３６８：（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５０ｇのフラクション１を臭化水素（１４ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．２９７ｇ（７５％）の（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋６．６２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１４８−１５０℃
実施例３６９：（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．１３５ｇのフラクション２を臭化水素（３ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．０４７ｇ（４４％）の（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−６．７３（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１４８−１５０℃
実施例３７０：（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，５ジメチルフェニルボロン酸（０．７０ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１３４ｇ、５３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１４−２１６℃
実施例３７１：（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，５ジメトキシフェニルボロン酸（０．８８ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０７０ｇ、２４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１２８−１３０℃
実施例３７２：（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および５−クロロ−２−メトキシフェニルボロン酸（０．９０ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１６９ｇ、６０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７２−１７４℃
実施例３７３：（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（０．８４ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１７８ｇ、６５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２０−２２２℃
実施例３７４：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２６ミリモル）および２，６ジメチルフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．１７０ｇ、６７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１２−２１４℃
実施例３７５：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
一般的に中間体８に記載の方法に従って、４−ブロモ−２−フルオロフェノール（２５．０ｇ、１３０．９ミリモル）を炭酸カリウム（７２．３５ｇ、５２３．５３ミリモル）および臭化アリル（１９．００ｇ、１５７．０６ミリモル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−４−ブロモ−６−フルオロフェノールを得た。２−アリル−４−ブロモ−６−フルオロフェノール（２５．６ｇ、１１０．８ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（５７．３６ｇ、３３２．３８ミリモル、７７％）で、ついで、炭酸カリウム（３８．２８ｇ、２７７．０ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１９．１ｇ（７０％）の（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１８．６１ｇ、７５．３ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１７．２２ｇ、９０．３４ミリモル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、２２．６ｇ（７５％）の（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５ｇ、１．２５ミリモル）および２−メチルフェニルボロン酸（０．２５４ｇ、１．８７ミリモル）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．２８２ｇ、（５５％）の（±）−（［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを得た。トシラートをアジ化ナトリウム（０．１９ｇ、３．０ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１７ｇ（９９％）の（±）−２−（アジドメチル）−７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを、ポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．３０ｇ、３．０ミリモル）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．０３８ｇ（２２％）の（±）−（［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル］アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３７６：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および２−クロロフェニルボロン酸（０．２９２ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０２６ｇ、２４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３７７：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および２−フルオロフェニルボロン酸（０．２９２ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０５５ｇ、３８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３７８：（±）−（｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸（０．３５５ｇ，１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０５９ｇ、３８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８９−１９４℃（分解）
実施例３７９：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および２−メトキシフェニルボロン酸（０．２８４ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０５０ｇ、３８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０３−２０７℃（分解）
実施例３８０：（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および３−メチルフェニルボロン酸（０．２５４ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０５７ｇ、４０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３８１：（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および３−フルオロフェニルボロン酸（０．２９２ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０７１ｇ、５２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３８２：（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および３−クロロフェニルボロン酸（０．２９２ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０６５ｇ、４４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３８３：（±）−（｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．３５５ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０５５ｇ、３７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３８４：（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および３−メトキシフェニルボロン酸（０．２８４ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０４２ｇ、３２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３８５：（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および４−メチルフェニルボロン酸（０．２５４ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０６１ｇ、５０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３８６：（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および４−クロロフェニルボロン酸（０．２９２ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０８５ｇ、５５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３８７：（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および４−フルオロフェニルボロン酸（０．２９２ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０６０ｇ、４７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３８８：（±）−（｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸（０．３５５ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０４１ｇ、２６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３８９：（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２５ミリモル）および４−メトキシフェニルボロン酸（０．２８４ｇ、１．８９ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．６６ｇ、５１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例３９０：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミン
ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の（±）−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２ｇ、０．４６ミリモル）の溶液に、エチルアミン（０．２０ｇ、４．４ミリモル）を加え、反応混合物を６０℃で１２時間撹拌した。反応物を水（１０ｍＬ）および酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で希釈した。合した有機層を水（３×２０ｍＬ）および水性飽和塩化ナトリウム（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、油を得た。油をイソプロパノール（０．５ｍＬ）中に再び溶解させ、塩化水素（０．５ｍＬ、ジエチルエーテル中１．０Ｍ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄（ジエチルエーテル）して、０．０８４ｇ（５７％）の（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９５−１９７℃
実施例３９１：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン
（±）−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２ｇ、０．４６ミリモル）およびシクロプロピルアミン（０．２５４ｇ、４．４０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５７ｇ、３９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８２−１８４℃
実施例３９２：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン
（±）−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２ｇ、０．４６ミリモル）およびシクロブチルアミン（０．３１７ｇ、４．４０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０７７ｇ、３９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８５−１８８℃
実施例３９３：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン
（±）−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２ｇ、０．４６ミリモル）およびイソプロピルアミン（０．２５８ｇ、４．４０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５４ｇ、３５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８２−１８４℃
実施例３９４：化合物なし。
実施例３９５：（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼン（１０．０６ｇ、５８．８４ミリモル）を（２−フルオロ−６−メチルオキシフェニル）ボロン酸（５．０ｇ、２９．４２モルテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．５ｇ、２．１６ミリモル）およびナトリウムカルボｎａｔｅ（６．２ｇ、５８．８４ミリモル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、２．３５ｇ（３７％）の６−フルオロ−２’−メチルビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。臭化水素（４０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）中の６−フルオロ−２’−メチルビフェニル−２−イルメチルエーテル（２．３５ｇ、１０．８６ミリモル）の溶液を５５℃に１２時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を、注意深く、飽和重炭酸溶液（３×２００ｍＬ）で抽出し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、６−フルオロ−２’−メチルビフェニル−２−オール（２．１７ｇ、１０．８４ミリモル）を水素化ナトリウム（０．６５ｇ、１６．２６ミリモル、６０ｗｔ．％）および臭化アリル（０．９６ｇ、１６．２６ミリモル）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−６−フルオロ−２’−メチルビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−６−フルオロ−２’−メチルビフェニル−２−オール（１．７７ｇ、７．３ミリモル）を３−クロロペルオキシ安息香酸（３．２ｇ、１０．９６ミリモル、７７％）で、ついで、炭酸カリウム（１．２ｇ、８．７６ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１．５ｇ（８０％）の（±）−［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１．５ｇ、５．８１ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１．６６ｇ、８．７１モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、２．１７ｇ（９０％）の（±）−［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。（±）−［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２３ｇ、０．５６ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．２３ｇ、３．５４ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１３５ｇ（８６％）の（±）−２−（アジドメチル）−６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中（±）−２−（アジドメチル）−６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（０．１３５ｇ、０．４ミリモル）をポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．３０ｇ、０．９ミリモル）で、一般的に実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．１１ｇ（６７％）の（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１６−２１８℃
実施例３９６：（＋）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６６ｇのフラクション１を臭化水素（５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．２７６ｇ（７６％）の（＋）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１６−２１８℃
実施例３９７：（−）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［（６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６６ｇのフラクション２を臭化水素（５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．１９２ｇ（５２％）の（−）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１６−２１８℃
実施例３９８：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
１−ブロモ−２−クロロベンゼン（５．６３ｇ、２９．４ミリモル）を（２−フルオロ−６−メチルオキシフェニル）ボロン酸（５．０ｇ、２９．４２モル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、２．０ｇ（２９％）の６−フルオロ−２’−クロロビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。６−フルオロ−２’−クロロビフェニル−２−イルメチルエーテルを臭化水素（５０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例３９５に記載の方法に従って処理して、褐色油を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、油を水素化ナトリウム（０．３４ｇ、１４．３５ミリモル）および臭化アリル（１．７４ｇ、１４．３５ミリモル）と反応させ、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−６−クロロ−２’−クロロビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−６−フルオロ−２’−メチルビフェニル−２−オール（１．２ｇ、４．５６ミリモル）をｍ−クロロペルオキシ安息香酸（２．３６ｇ、１３．６８ミリモル、７７％）および炭酸カリウム（１．５７５ｇ、１１．４ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、０．７ｇ（５５％）の（±）−［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１．５ｇ、５．８１ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１．６６ｇ、８．７１モル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、０．９ｇ（８２％）の（±）−［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを白色固体として得た。（±）−［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．１５ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．４ｇ、６．１５ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．３５ｇ、（９９％）の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（０．３５ｇ、１．１５ミリモル）を、ポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．６０ｇ、２．３ミリモル）で、一般的に実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．１７０ｇ（４７％）の（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４８−２５０℃
実施例３９９：（±）−｛［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼン（５．０ｇ、２６．８８ミリモル）を（２−クロロ−６−メチルオキシフェニル）ボロン酸（１３．８ｇ、８０．６モル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、３．８５ｇ（６２％）の６−クロロ−２’−メチルビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。６−クロロ−２’−メチルビフェニル−２−イルメチルエーテルを臭化水素（１００ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例３９５に記載の方法に従って処理して、褐色油を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、油を水素化ナトリウム（０．６１ｇ、２５．３８ミリモル）および臭化アリル（３．０７ｇ、２５．３８ミリモル）と反応させ、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−６−クロロ−２’−メチルビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−６−クロロ−２’−メチルビフェニル−２−オール（４．３８ｇ、１６．９２ミリモル）をｍ−クロロペルオキシ安息香酸（４．３８ｇ、２５．３８ミリモル、７７％）および炭酸カリウム（２．８１ｇ、２０．３０ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、２．４ｇ（５２％）の（±）−［７−（２−メチルフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［７−（２−メチルフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（２．４ｇ、８．７３ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（２．５０ｇ、１３．１ミリモル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、３．２ｇ（８５％）の（±）−［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。（±）−［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２１ｇ、０．４９ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．３５ｇ、５．３８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１４ｇ、（９９％）の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−メチルフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−メチルフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（０．１４ｇ、０．４６８ミリモル）をポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．２４ｇ、０．９３６ミリモル）で、一般的に実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．０２８ｇ（１８％）の（±）−｛［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０４−２０６℃
実施例４００：（±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
１−ブロモ−２−クロロベンゼン（５．０ｇ、２６．８８ミリモル）を（２−クロロ−６−メチルオキシフェニル）ボロン酸（１５．６ｇ、８０．６４モル）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、５．０ｇ（７３％）の６−クロロ−２’−クロロビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。６−クロロ−２’−メチルビフェニル−２−イルメチルエーテルを臭化水素（６０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例３９５に記載の方法に従って処理して、褐色油を得た。油を水素化ナトリウム（１．０５ｇ、２６．３５ミリモル）および臭化アリル（３．１９ｇ、２６．３５ミリモル）と反応させ、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、一般的に中間体８に記載の方法に従って処理して、３−アリル−６−クロロ−２’−クロロビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−６−クロロ−２’−クロロビフェニル−２−オール（２．８ｇ、１０．０３ミリモル）をｍ−クロロペルオキシ安息香酸（４．６ｇ、１５．０ミリモル、７７％）および炭酸カリウム（１．６ｇ、１２．０ミリモル）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、２．２ｇ（７４％）の（±）−［７−（２−クロロフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［７−（２−クロロフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１．６ｇ、５．４２ミリモル）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１．５５ｇ、８．１３ミリモル）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、２．１ｇ（８６％）の（±）−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートを無色油として得た。（±）−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２ｇ、０．４４ミリモル）をアジ化ナトリウム（０．２ｇ、３．０８ミリモル）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１４ｇ、（９９％）の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−クロロフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−クロロフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（０．１４ｇ、０．４３ミリモル）をポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．３ｇ、１．１４ミリモル）で、一般的に実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．０３６ｇ（２４％）の（±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２１−２２３℃
実施例４０１：（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１ｇ、０．２４ミリモル）およびメチルアミン（０．３１ｇ、１０．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５３ｇ、７２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２００−２０２℃
実施例４０２：（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４ｇ、０．９２ミリモル）およびメチルアミン（０．５５ｇ、１７．７ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１２ｇ、４０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７０−１７３℃
実施例４０３：（±）−｛［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１ｇ、０．２３ミリモル）およびメチルアミン（０．２４ｇ、７．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０２ｇ、２７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５８−１６０℃
実施例４０４：（±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１ｇ、０．２３ミリモル）およびメチルアミン（０．２４ｇ、７．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５６ｇ、７３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５５−１５７℃
実施例４０５：化合物なし。
実施例４０６：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２０ｇ、０．８２６ミリモル）および２−メチルフェニルボロン酸（０．１６８ｇ、１．２４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０５５ｇ、２４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６６−１６９℃
実施例４０７：（−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジルメチル｛［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．３２５ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（０．６７１ｇ、３．３ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１９３ｇ（８０％）の（−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２２．２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８２−１８５℃
実施例４０８：（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジルメチル｛［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．３２ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（０．６７ｇ、３．３ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１９２ｇ（８０％）の（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋２６．４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８２−１８５℃
実施例４０９：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２０ｇ、０．８２６ミリモル）および２−クロロフェニルボロン酸（０．１９４ｇ、１．２４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０７８ｇ、４０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６３−１６５℃
実施例４１０：（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジルメチル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた２．７１ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（５．３２ｇ、２６．５７ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、１．２３ｇ（６０％）の（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１３．２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１５４−１５７℃
実施例４１１：（−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジルメチル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた３．０１ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（５．９１ｇ、２９．５２ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、１．８０ｇ（７６％）の（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１３．２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１５４−１５７℃
実施例４１２：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３００ｇ、０．７５３ミリモル）およびメチルアミン（０．９２ｇ、２９．５ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１４７ｇ、６６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４８−１５０℃
実施例４１３：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０１ｇ、１．２２ミリモル）およびメチルアミン（４．５６ｇ、１５０．０ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．２５０ｇ、７６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５７−１５９℃
実施例４１４：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ミリモル）および３−メチルフェニルボロン酸（０．１６９ｇ、１．２４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０５９ｇ、２６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５７−１５９℃
実施例４１５：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ミリモル）および３−フルオロフェニルボロン酸（０．１７３ｇ、１．２４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．３８ｇ、５３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６０−１６３℃
実施例４１６：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ミリモル）および３−クロロフェニルボロン酸（０．１９４ｇ、１．２４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．５９ｇ、５３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７７−１７８℃
実施例４１７：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ミリモル）および３−メトキシフェニルボロン酸（０．１８８ｇ、１．２４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．４１ｇ、４９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４８−１５１℃
実施例４１８：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ミリモル）および４−メチルフェニルボロン酸（０．１６８ｇ、１．２４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０７１ｇ、３４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１０−２１３℃
実施例４１９：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ミリモル）および４−フルオロフェニルボロン酸（０．１７３ｇ、１．２４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０４９ｇ、２１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０９−２１１℃
実施例４２０：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ミリモル）および４−クロロフェニルボロン酸（０．１９３ｇ、１．２４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０３７ｇ、１６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２７−２３０℃
実施例４２１：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ミリモル）および４−メトキシフェニルボロン酸（０．１８８ｇ、１．２４ミリモル）から実施例１５４の一般法に従って、標題化合物（０．０５２ｇ、２３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１４−２１７℃
実施例４２２：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０９５ｇ、０．２３ミリモル）およびメチルアミン（０．０７２ｇ、２．３ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０４６ｇ、６５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９７−１９９℃
実施例４２３：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２８３ｇ、０．６４ミリモル）およびメチルアミン（０．１９９ｇ、６．４２ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１３７ｇ、６３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６３−１６６℃
実施例４２４：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３６６ｇ、０．８８ミリモル）およびメチルアミン（０．２７３ｇ、８．８０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１３７ｇ、６８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５６−１６０℃
実施例４２５：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１２５ｇ、０．２７８ミリモル）およびメチルアミン（０．０８６ｇ、２．７８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１３７ｇ、４７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９０−１９２℃
実施例４２６：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．４３５ｇ、０．９８７ミリモル）およびメチルアミン（０．３０６ｇ、９．８７ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．２７２ｇ、８２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８５−１８８℃
実施例４２７：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０９１ｇ、０．２２ミリモル）およびメチルアミン（０．０６９ｇ、２．２２ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０９１ｇ、６５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８６−１８９℃
実施例４２８：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０６０ｇ、０．１４ミリモル）およびメチルアミン（０．０４５ｇ、１．４ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０２７ｇ、６０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７２−１７４℃
実施例４２９：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１２０ｇ、０．２６ミリモル）およびメチルアミン（１．２４ｇ、４０．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６８ｇ、８３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４７−１４９℃
実施例４３０：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０９５ｇ、０．２１３ミリモル）およびメチルアミン（０．０４５ｇ、２．１ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５８ｇ、７９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０１−２０３℃
実施例４３１：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０３ｇ、０．２４ミリモル）およびメチルアミン（０．０７４ｇ、２．４ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５１ｇ、６５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７８−１８２℃
実施例４３２：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０８４ｇ、０．２０５ミリモル）およびメチルアミン（１．８６ｇ、６０．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３９ｇ、６３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例４３３：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５９５ｇ、１．３２４ミリモル）およびメチルアミン（１．８６ｇ、６０．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．３５１ｇ、７７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９０−１９２℃
実施例４３４：（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６０７ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（１．０９ｇ、５．４９ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．４０９ｇ（８６％）の（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１１．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１９５−１９７℃
実施例４３５：（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６２５ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（１．１３１ｇ、５．６５ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．３６９ｇ（７６％）の（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを得た。［α］Ｄ ２５＝＋１１．２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１９５−１９７℃
実施例４３６：（±）−Ｎ−メチル−１−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．７３０ｇ、１．９１ミリモル）およびメチルアミン（１．１４ｇ、３６．７ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．３６７ｇ、７０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１２−２１５℃
実施例４３７：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０９５ｇ、０．２３ミリモル）およびメチルアミン（０．０７２ｇ、２．３ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０９４ｇ、８４％）を白色固体の塩酸塩として得た；融点：１６６−１６８℃。
実施例４３８：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２ｇ、０．４８ミリモル）およびメチルアミン（０．１４９ｇ、４．８０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６０ｇ、４０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４０−１４１℃
実施例４３９：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１９ｇ、０．４４ミリモル）およびメチルアミン（０．１３６ｇ、４．４０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０７５ｇ、５２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４１−１４３
実施例４４０：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３６ミリモル）およびメチルアミン（０．１１２ｇ、３．６０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３８ｇ、３４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１０２−１０４℃
実施例４４１：（−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．２２ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（０．４１６ｇ、２．０８ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１２５ｇ（７９％）の（−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１８．５８（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１２３−１２４℃
実施例４４２：（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．２８ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（０．５２８ｇ、２．６４ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１２４ｇ（６１％）の（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１４．２５（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１２３−１２４℃
実施例４４３：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２７ｇ、０．６ミリモル）およびメチルアミン（０．１９８ｇ、６．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０７５ｇ、３７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７５−１７６℃
実施例４４４：（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１８ｇ、０．３９ミリモル）およびメチルアミン（０．１３９ｇ、３．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１０３ｇ、７４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：８５−８９℃
実施例４４５：（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１３ｇ、０．２７８ミリモル）およびメチルアミン（０．０８６ｇ、２．７８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０４１ｇ、４０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４６−１４８℃
実施例４４６：（−）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．４８ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（０．８３４ｇ、４．１７ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２００ｇ（５３％）の（−）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８．８７（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１６２−１６３℃
実施例４４７：（＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．４８ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（０．８３４ｇ、４．１７ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２００ｇ（５３％）の（＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋８．６１（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１６１−１６３℃
実施例４４８：（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２２ｇ、０．５１ミリモル）およびメチルアミン（０．１５５ｇ、５．１ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．７３ｇ、４４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８５−１８７℃
実施例４４９：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２ｇ、０．４３ミリモル）およびメチルアミン（０．１３３ｇ、４．３ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１２３ｇ、８０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６６−１６８℃
実施例４５０：（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５３ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（０．９２ｇ、４．６０ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２０４ｇ（４９％）の（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１４．００（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１１８−１２０℃
実施例４５１：（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５４ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（０．９６ｇ、４．８０ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２７５ｇ（６５％）の（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２２．３０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１１０−１１２℃
実施例４５２：（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２１ｇ、０．４９ミリモル）およびメチルアミン（０．１５２ｇ、４．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．７６ｇ、４８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８６−１８８℃
実施例４５３：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３ｇ、０．７０ミリモル）およびメチルアミン（０．２２ｇ、７．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１４８ｇ、６５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７５−１７８℃
実施例４５４：（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２ｇ、０．４３ミリモル）およびメチルアミン（０．１３３ｇ、４．３ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０８１ｇ、５２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９６−１９８℃
実施例４５６：（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１９ｇ、０．４０ミリモル）およびメチルアミン（０．１２４ｇ、４．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．７３ｇ、５０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７３−１７４℃
実施例４５７：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２１ｇ、０．４５ミリモル）およびメチルアミン（０．１３９ｇ、４．５ミリモル）から、実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．７７ｇ、４８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９７−１９９℃
実施例４５８：（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２１ｇ、０．４５ミリモル）およびメチルアミン（０．１３９ｇ、４．５ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．６２ｇ、３８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８９−１９０℃
実施例４５９：（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン
（±）−［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２０ｇ、０．５０ミリモル）およびメチルアミン（０．１５５ｇ、５．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５６ｇ、３４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２５５−２５７℃
実施例４６０：（±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３９ｇ、０．８８ミリモル）およびメチルアミン（０．２７１ｇ、８．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３７ｇ、２９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１００−１０２℃
実施例４６１：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．３３３ｇ、０．７４ミリモル）およびメチルアミン（０．２３１ｇ、７．４ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１５５ｇ、６２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２９−２３１℃
実施例４６２：（±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４２ｇ、０．３３ミリモル）およびメチルアミン（０．１０２ｇ、３．３ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３７ｇ、３４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５９−１６１℃
実施例４６３：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４８ｇ、０．３２９ミリモル）およびメチルアミン（０．１０２ｇ、３．２９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６８ｇ、６０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７７−１７９℃
実施例４６４：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１６５ｇ、０．３４１ミリモル）およびメチルアミン（０．１０６ｇ、３．４１ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５１ｇ、４０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１９−２２１℃
実施例４６５：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４９ｇ、０．３３ミリモル）およびメチルアミン（０．１０２ｇ、３．３ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５４ｇ、４７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４８−１５０℃
実施例４６６：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１７２ｇ、０．３６ミリモル）およびメチルアミン（０．１１２ｇ、３．６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０４６ｇ、３４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１０５−１０７℃
実施例４６７：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１６２ｇ、０．３６ミリモル）およびメチルアミン（０．１１２ｇ、３．６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５９ｇ、４８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６３−１６５℃
実施例４６８：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１３５ｇ、０．２８ミリモル）およびメチルアミン（０．０８６ｇ、２．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５９ｇ、５７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０２−２０４℃
実施例４６９：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０９９ｇ、０．２１ミリモル）およびメチルアミン（０．０６５ｇ、２．１ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５２ｇ、６８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０６−２０８℃
実施例４７０：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１７５ｇ、０．３９ミリモル）およびメチルアミン（０．１２０ｇ、３．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０９０ｇ、６７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８９−１９１℃
実施例４７１：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５２ｇ、０．３１ミリモル）およびメチルアミン（０．０８６ｇ、３．１ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０２７ｇ、２３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８５−１８７℃
実施例４７２：（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１６５ｇ、０．３４ミリモル）およびメチルアミン（０．１０７ｇ、３．４ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０２７ｇ、２１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９３−１９５℃
実施例４７３：（±）−｛［５−クロロ−７−（３．４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４９ｇ、０．３３ミリモル）およびメチルアミン（０．１０２ｇ、３．３ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０９ｇ、７９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３５−２３７℃
実施例４７４：（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０８６ｇ、０．１８ミリモル）およびメチルアミン（０．０５７ｇ、１．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３２ｇ、４８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０２−２０４℃
実施例４７５：（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２−フルオロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４ｇ、０．３４ミリモル）およびメチルアミン（０．１０５ｇ、３．４ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３ｇ、２８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５３−１５５℃
実施例４７６：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２−クロロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２２ｇ、０．５０ミリモル）およびメチルアミン（０．１５５ｇ、５．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６０ｇ、２８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９４−１９６℃
実施例４７７：（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２−メトキシフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１７ｇ、０．４０ミリモル）およびメチルアミン（０．１２４ｇ、４．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０４１ｇ、３２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６５−１６６℃
実施例４７８：（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（３−メチルフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１７ｇ、０．４２ミリモル）およびメチルアミン（０．１２９ｇ、４．２ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０７５ｇ、６０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６５−１６７℃
実施例４７９：（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（３−クロロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１６ｇ、０．３７ミリモル）およびメチルアミン（０．１１５ｇ、３．７ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０１６ｇ、１３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８１−１８２℃
実施例４８０：（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（４−メチルフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３７ミリモル）およびメチルアミン（０．１１４ｇ、３．７ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０４９ｇ、４４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８４−１８５℃
実施例４８１：（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（４−クロロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１６ｇ、０．３７ミリモル）およびメチルアミン（０．１１５ｇ、３．７ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０２６ｇ、２１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１０−２１３℃
実施例４８２：（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（４−フルオロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５ｇ、０．３６ミリモル）およびメチルアミン（０．１１２ｇ、３．６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０２８ｇ、２５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０６−２０８℃
実施例４８３：（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（４−メトキシフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１９ｇ、０．４５ミリモル）およびメチルアミン（０．１１２ｇ、４．５ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０７５ｇ、５２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３５−２３８℃
実施例４８４：（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１８ｇ、０．４０ミリモル）およびメチルアミン（０．１２３ｇ、４．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０９４ｇ、４４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：８５−８９℃
実施例４８５：（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２６ｇ、０．５６ミリモル）およびメチルアミン（０．１７４ｇ、５．６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０２９ｇ、１４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６９−１７１℃
実施例４８６：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，５−ジクロロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１６ｇ、０．３４ミリモル）およびメチルアミン（０．１０７ｇ、３．４ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３４ｇ、２７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１５８−１６０℃
実施例４８７：（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５１ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（０．８８ｇ、４．４ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２５６ｇ（６４％）の（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１４．０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１９２−１９４℃
実施例４８８：（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５０ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（０．８８ｇ、４．４ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１３２ｇ（３３％）の（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１２．９９（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１９２−１９４℃
実施例４８９：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２４ミリモル）およびメチルアミン（０．０７３ｇ、２．４ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３５ｇ、４６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０４−２０５℃
実施例４９０：（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１２ｇ、０．２６ミリモル）およびメチルアミン（０．０８０ｇ、２．６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０７３ｇ、７８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９２−１９５℃
実施例４９１：（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０２ｇ、０．２４ミリモル）およびメチルアミン（０．０７４ｇ、２．４ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３９ｇ、５１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１１０−１１２℃
実施例４９２：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０２ｇ、０．２３ミリモル）およびメチルアミン（０．０７１ｇ、２．３ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０４０ｇ、５２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８５−１８６℃
実施例４９３：（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１３５ｇ、０．３２ミリモル）およびメチルアミン（０．０９９ｇ、３．２ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５５ｇ、５４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６７−１６９℃
実施例４９４：（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１２ｇ、０．２７ミリモル）およびメチルアミン（０．０８２ｇ、２．７ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０１７ｇ、１８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４８−１５０℃
実施例４９５：（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１３５ｇ、０．２８ミリモル）およびメチルアミン（０．０８７ｇ、２．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５３ｇ、６８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７８−１８０℃
実施例４９６：（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１３２ｇ、０．３０ミリモル）およびメチルアミン（０．０９３ｇ、３．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６４ｇ、６４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７７−１７９℃
実施例４９７：（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１３２ｇ、０．２９ミリモル）およびメチルアミン（０．０９２ｇ、２．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６２ｇ、６１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７９−１８１℃
実施例４９８：（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１２９ｇ、０．２９ミリモル）およびメチルアミン（０．０９０ｇ、２．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０２７ｇ、２７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６３−１６５℃
実施例４９９：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１３９ｇ、０．２９ミリモル）およびメチルアミン（０．０９０ｇ、２．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６１ｇ、５６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７９−１８１℃
実施例５００：（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１３５ｇ、０．３１ミリモル）およびメチルアミン（０．０９６ｇ、３．１ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６４ｇ、６２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０２−２０４℃
実施例５０１：（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１５２ｇ、０．３２ミリモル）およびメチルアミン（０．１００ｇ、３．２ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３２ｇ、２７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４４−１４５℃
実施例５０２：（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４８ｇ、０．３１ミリモル）およびメチルアミン（０．０９７ｇ、３．１ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６７ｇ、５８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６９−１７１℃
実施例５０３：（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４ｇ、０．３１ミリモル）およびメチルアミン（０．０９７ｇ、３．１ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５２ｇ、４６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９７−１９９℃
実施例５０４：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１７５ｇ、０．４０ミリモル）およびメチルアミン（０．１２ｇ、４．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０７６ｇ、５７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１７０−１７２℃
実施例５０５：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２０ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６６ｇ、８４％）を白色固体の塩酸塩として得た。１９２−１９４融点：℃
実施例５０６：（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２０ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５５ｇ、６９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１１−２１４℃
実施例５０７：（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２０ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５６ｇ、７１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例５０８：（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２１ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６５ｇ、８３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０４−２０６℃
実施例５０９：（±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２１ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５８ｇ、７４％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例５１０：（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２１ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０４０ｇ、５１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例５１１：（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２１ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５５ｇ、７０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３２−２３５℃
実施例５１２：（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２１ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５５ｇ、７０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３０−２３４℃
実施例５１３：（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２１３ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５１ｇ、６５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例５１４：（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２１ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６０ｇ、７６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４０−１４３℃
実施例５１５：（±）−｛［７−（３−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（３−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２１ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０５３ｇ、６７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０６−２０９℃
実施例５１６：（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２１ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０８１ｇ、９９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例５１７：（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２０ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０４７ｇ、５９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８８−１９１℃
実施例５１８：（±）−｛［Ｎ−メチル−１−［７−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０６０ｇ、０．１３ミリモル）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３１ｇ、６７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８９−１９０℃
実施例５１９：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
［７−（３−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０５０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０２６ｇ、６７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２８−２３０℃
実施例５２０：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
［７−（３−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０５５ｇ、０．１８ミリモル）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０２６ｇ、６０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３８−２４０℃
実施例５２１：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２１ミリモル）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０１５ｇ、１９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１２３−１２５℃
実施例５２２：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０９３ｇ、０．１９ミリモル）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３５ｇ、４８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３５−２３７℃
実施例５２３：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．２１ミリモル）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０４５ｇ、５８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１３８−１４０℃
実施例５２４：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１０ｇ、０．１９ミリモル）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ミリモル）から、実施例３９０の方法に従って、標題化合物（０．０３９ｇ、４９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３８−２４０℃
実施例５２５：（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０９５ｇ、０．１９ミリモル）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０１４ｇ、１９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２９−２３０℃
実施例５２６：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０８０ｇ、０．１６ミリモル）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０４８ｇ、７６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２３４−２３６℃
実施例５２７：（±）−｛［７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
［７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．０７０ｇ、０．１２ミリモル）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３３ｇ、５８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２０５−２０７℃
実施例５２８：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１４１ｇ、０．３２ミリモル）およびメチルアミン（０．２０ｇ、６．４ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０７５ｇ、７５％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１２−２１７℃（分解）
実施例５２９：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１９９ｇ、０．４６ミリモル）およびメチルアミン（０．２８ｇ、９．２ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０６８ｇ、４７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１７−２２２℃（分解）
実施例５３０：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２０ｇ、０．４８ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１３２ｇ、９２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃（分解）
実施例５３１：（±）−｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
（±）−［｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２１ｇ、０．４５ミリモル）およびメチルアミン（０．２８ｇ、９．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０２ｇ、１８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１９６−２００℃（分解）
実施例５３２：（±）−｛７−フルオロ−５−［２−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
（±）−［｛７−フルオロ−５−［２−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１８ｇ、０．４２ミリモル）およびメチルアミン（０．２６ｇ、８．４ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１３ｇ、９２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２３−２２６℃（分解）
実施例５３３：（±）−｛７−フルオロ−５−［３−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
（±）−［｛７−フルオロ−５−［３−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２０ｇ、０．４８ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１４ｇ、９９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２４５−２５０℃
実施例５３４：（±）−｛７−フルオロ−５−［３−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
（±）−［｛７−フルオロ−５−［３−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２１ｇ、０．４９ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１１ｇ、８１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２２５−２３２℃
実施例５３５：（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１９ｇ、０．４５ミリモル）およびメチルアミン（０．２８ｇ、９．１ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１２ｇ、８８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例５３６：（±）−｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
（±）−［｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１９ｇ、０．４２ミリモル）およびメチルアミン（０．２６ｇ、８．５ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．０３４ｇ、２３％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１５−２１９℃
実施例５３７：（±）−｛７−フルオロ−５−［３−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
（±）−［｛７−フルオロ−５−［３−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１８ｇ、０．４２ミリモル）およびメチルアミン（０．２６ｇ、８．３ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１３ｇ、９９％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１４−２１７℃
実施例５３８：（±）−｛７−フルオロ−５−［４−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
（±）−［｛７−フルオロ−５−［４−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１７ｇ、０．４１ミリモル）およびメチルアミン（０．２６ｇ、８．３ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１１ｇ、８８％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例５３９：（±）−｛７−フルオロ−５−［４−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
（±）−［｛７−フルオロ−５−［４−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２１ｇ、０．４９ミリモル）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１４ｇ、９１％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例５４０：（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１８ｇ、０．４３ミリモル）およびメチルアミン（０．２７ｇ、８．６ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１２ｇ、９６％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例５４１：（±）−｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
（±）−［｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２１ｇ、０．４５ミリモル）およびメチルアミン（０．２８ｇ、９．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１４ｇ、８７％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例５４２：（±）−｛７−フルオロ−５−［４−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
（±）−［｛７−フルオロ−５−［４−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．１８ｇ、０．４２ミリモル）およびメチルアミン（０．２６ｇ、８．４ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１２ｇ、９２％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：＞２５０℃
実施例５４３：（＋）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．７１ｇのフラクション１をメチルアミン（０．４７ｇ、１５．０ミリモル）で、一般的に実施例３９０に記載の方法に従って処理して、０．４２ｇ（７６％）の（＋）−｛［（７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋７．８９（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１４０−１４２℃
実施例５４４：（−）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．７９ｇのフラクション２をメチルアミン（０．５２ｇ、１６．９ミリモル）で、一般的に実施例３９０に記載の方法に従って処理して、０．３９ｇ（６４％）の（−）−｛［（７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−９．０２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１４０−１４２℃
実施例５４５：（Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］−メチル−アミン
（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．５５ｇ、１．６ミリモル）を、一般的に実施例３９０に記載の方法に従って処理して、０．３６ｇ（７７％）の（Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］−メチル−アミンを白色泡沫体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１１．５７（メタノール中、ｃ７．４３）；Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．５５；Ｈ，４．９１；Ｎ，４．２７；；実測値：Ｃ，５６．８６；Ｈ，５．２７；Ｎ，３．９１
実施例５４６：（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミン
（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．４２ｇ、１．１ミリモル）を、一般的に実施例３９０に記載の方法に従って処理して、０．２８ｇ（７４％）の（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミンａｓ白色泡沫体、塩酸塩．ＭＳＥＳ［Ｍ＋Ｈ］＋３４０．１；［α］Ｄ ２５＝−７．１２（メタノール中、ｃ７．８６）；Ｃ１７Ｈ１６Ｃｌ２ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．２１；Ｈ，４．５５；Ｎ，３．７２；実測値：Ｃ，５１．８５；Ｈ，４．８８；Ｎ，３．５０
実施例５４７：（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−Ｆｌｕｏｒｏ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］ジメチルアミン
（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．４１ｇ、１．１ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジメチルアミン（テトラヒドロフラン中２．０Ｍ、５．４ｍｌ）を、一般的に実施例３９０に記載の方法に従って処理して、０．２９ｇ（８０％）の（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］−ジメチル−アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１５６−１５８°Ｃ；［α］Ｄ ２５＝−２１．０４（メタノール中、ｃ７．７１）；Ｃ１７Ｈ１６Ｃｌ２ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．２１；Ｈ，４．５５；Ｎ，３．７２；実測値：Ｃ，５３．９８；Ｈ，４．６２；Ｎ，３．５６
実施例５４８：｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（Ｒ）−２−アジドメチル−７−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン（０．４０ｇ、１．２ミリモル）を、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１４８−１５０℃；［α］Ｄ ２５＝＋１．４５（メタノール中、ｃ８．２９）；Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．５５；Ｈ，４．９１；Ｎ，４．２７；実測値：Ｃ，５８．５５；Ｈ，４．７８；Ｎ，３．８８
実施例５４９：｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（Ｒ）−２−アジドメチル−７−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ−フラン（０．４０ｇ、１．２ミリモル）を、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、０．２９ｇ（８０％）の｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：１８３−１８５°Ｃ；［α］Ｄ ２５＝＋７．２２（メタノール中、ｃ９．１４）；Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．５５；Ｈ，４．９１；Ｎ，４．２７；実測値：Ｃ，５８．５５；Ｈ，４．８７；Ｎ，４．５２
実施例５５０：（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．９５ｇのフラクション１を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．３８ｇ（５７％）の（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２１．１２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２２８−２３０℃
実施例５５１：（＋）−｛［７−（２，６ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた１．３ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（２．３３ｇ、１１．６ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．７８ｇ（７７％）の（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝１６．４６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２１７−２２０℃
実施例５５２：（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン
トルエン（１０ｍＬ）中の（±）−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（０．５ｇ、１．６９ミリモル）の溶液に、トリフェニルホスフィン（０．６６ｇ、２．５４ミリモル）、ジエチルアゾジカルボキシレート（０．４４ｇ、２．５４ミリモル）および２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンニトリル（０．２１ｇ、２．５３ミリモル）を加え、反応混合物を室温で４８時間撹拌させた。溶媒を真空下で除去して、粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９−３：７）により精製して、０．２２ｇ（４３％）の（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］プロパンニトリルを得た。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のニトリルの溶液に、ボラン−テトラヒドロフラン（８ｍＬ）を加え、反応混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を１．０Ｎ塩酸（１００ｍＬ）でクエンチし、ついで、１．０Ｎ水性水酸化ナトリウム（１００ｍＬ）で中和した。水層を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出し、合した有機抽出液を水性飽和塩化ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、メタノール中１０％水酸化アンモニウム：ジクロロメタン１：９）により精製して、０．１ｇ（１９％）の（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１１−２１３℃
実施例５５３：（±）−｛２−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン
（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（０．５ｇ、１．９ミリモル）をトリフェニルホスフィン（１．２３ｇ、４．６７ミリモル）、ジエチルアゾジカルボキシレート（０．８２ｇ、４．６８ミリモル）および２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンニトリル（０．４０ｇ、４．６８ミリモル）で、一般的に実施例５５２に記載の方法に従って処理して、０．１０６ｇ（１５％）の（±）−｛２−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。融点：２１２−２１３℃
実施例５５４：（±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン
ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の（±）−［５−メトキシ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．２５ｇ、０．５７ミリモル）の溶液に、シアン化ナトリウム（０．０７ｇ、１．４３ミリモル）を加え、反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。反応を、水（１０ｍＬ）を添加することによりクエンチし、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。合した有機物を水（３×２０ｍＬ）、水性飽和塩化ナトリウム（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を真空下で除去して粗油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）により精製して、（±）−［５−メトキシ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］アセトニトリルを無色油として得た。油をエタノール（３０ｍＬ）、２８％水性水酸化アンモニウム（２０ｍＬ）中に溶解し、ロジウム担持アルミナ（０．１ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１の方法に従って処理して、０．０２５ｇ（１３％）の（±）−｛２−［５−メトキシ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミンを黄色固体の塩酸塩として得た。融点：２４０−２４２℃
実施例５５５：（±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．６８ｇ、１．４ミリモル）およびメチルアミン（３．１ｇ、５０．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．４２４ｇ、８０％）を白色固体の塩酸塩として得た。融点：１６９−１７２℃
実施例５５６：（＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた１．４８ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（２．４８ｇ、１２．４ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１２５ｇ（１１％）の（＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋７．８（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：９３−９８℃
実施例５５７：（−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた１ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（２．３６ｇ、１１．８ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１７ｇ（１５％）の（−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−６．２（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：９３−９８℃
実施例５５８：（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（＋）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２ミリモル）およびメチルアミン（０．３７２ｇ、１２．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．１４７ｇ、６５％）を白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１６９−１７０℃
実施例５５９：（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（−）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホナート（０．５０ｇ、１．２ミリモル）およびメチルアミン（０．３７２ｇ、１２．０ミリモル）から実施例３９０の一般法に従って、標題化合物（０．２９８ｇ、７９％）を白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３．０（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１７１−１７３℃
実施例５６０：（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５６ｇのフラクション１を、炭素担持パラジウム（０．１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３２３ｇ（７４％）の（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−５．９（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１５８−１６０℃
実施例５６１：（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．５５ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２２５ｇ（５３％）の（＋）｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋４．５１（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１５８−１６０℃
実施例５６２：（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．９ｇのフラクション１を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．５９８ｇ（８４％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１４．２７（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８１−１８３℃
実施例５６３：（−）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．９ｇのフラクション２を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．４９ｇ（６８％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−７．８（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：１８７−１８９℃
実施例５６４：（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６５ｇのフラクション１を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．３９５ｇ（７８％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８．４（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２２９−２３１℃
実施例５６５：（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６５ｇのフラクション２を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．３７ｇ（７４％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１１．６（メタノール中、ｃ１０．０）；融点：２２９−２３１℃
実施例５６６：（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．８ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（１．０５ｇ、５．２ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１６ｇ（２８％）の（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを淡黄色泡沫体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３８．８９（メタノール中、ｃ１０．０）
実施例５６７：（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．６７ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（１．０５ｇ、５．２ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１４ｇ（２９％）の（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを淡黄色泡沫体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３８．０（メタノール中、ｃ１０．０）
実施例５６８：（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた０．８８ｇのフラクション１をヨウ化トリメチルシリル（１．５５ｇ、７．７ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．３７ｇ（５４％）の（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを淡黄色泡沫体の塩酸塩として得た；［α］Ｄ ２５＝−２６．４（メタノール中、ｃ１０．０）。
実施例５６９：（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得られた１．４ｇのフラクション２をヨウ化トリメチルシリル（２．５３ｇ、１２．６ミリモル）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．５３ｇ（４８％）の（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを淡黄色泡沫体の塩酸塩として得た；［α］Ｄ ２５＝２５．２（メタノール中、ｃ１０．０）。
実施例５７０：２Ｒ−（−）−７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−アミノメチルベンゾフラン塩酸塩の別法
１−メチルオキシ−４−フルオロ−２’，６’−ジクロロビフェニル
Figure 2008536945
６０℃に加熱した水（４００ｍＬ）中のＮａＯＨ（５４ｇ、１．３５モル）の溶液に、ジメトキシエタン（４００ｍＬ）、ついでジクロロブロモベンゼン（Ａｌｄｒｉｃｈ、６０ｇ、０．２６７モル）およびボロン酸（５０ｇ、０．２９４モル）を加えた。得られた撹拌エマルジョンに、固体Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（９．５ｇ、８．２ミリモル）を加え、１００ｍＬのＤＭＥで洗浄した。緑がかった混合物を、機械的に撹拌しながら加熱還流（約８０℃）した。反応の経過をＨＰＬＣによりモニターした。２時間後、さらに９．０ｇ（０．０５３モル）のボロン酸および２．０ｇ（１．７ミリモル）の触媒を反応混合物に加え、加熱を１６時間以上続けた。さらにボロン酸（５．８ｇ、０．０３４モル）および触媒（０．５ｇ、０．４ミリモル）をこの時点で加え、混合物を７時間以上還流温度に保持した（合計反応時間は２３時間）。
加熱を止め、６００ｍＬのヘプタンおよび３００ｍＬの水を加えた。混合物を室温にまで冷却させ、ついで、セライトにより濾過した。層を分離し、有機層を水、およびブラインで３回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、Ｍａｇｎｅｓｏｌのパッドで濾過した。無色透明の溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、無色の油（重量７２ｇ）を得た。油を１２０ｍＬのヘプタンでトリチュレートすると、白色固体が結晶化した。混合物を冷蔵に一晩放置し、分離した触媒を濾過し、空気乾燥させた。収率５１ｇ、９３％の純度。主な不純物は、ホモカップリング生成物１３であった。さらにヘプタンから再結晶して、９８％の純度とした。収率４５ｇ（６２％）、白色結晶。
１−メチルオキシ−２−ブロモ−４−フルオロ−２’，６’−ジクロロビフェニル
Figure 2008536945
温度計を備えた円錐状の５００−ｍＬの丸底フラスコ中の１９０ｍＬのジオキサン中のアレン（３８．０ｇ、０．１４０モル）の撹拌溶液に、硫酸（３８ｍＬ）をゆっくりと加えた（発熱混合、３７℃まで上昇，溶液は黄色に変化）。温溶液（温度を下げると、アレンが混合物から結晶化する）に、固体ＮＢＳ（２６．７ｇ、０．１５０モル）を一度に加えた（ここでは発熱は観察されなかった）。得られた溶液を５０℃にマントルヒーターで加熱した。反応の進行をＨＰＬＣによりモニターした。１８時間後、微量の出発アレンが検出された。
反応混合物を室温にまで冷却させ、ついで、４００ｇの氷（完全に溶けない場合より少ない量を用いることもできる）に注いだ。ヘプタン（１００ｍＬ）を加え、混合物を分離漏斗に移した。水層を分離し、さらにヘプタン（２×１００ｍＬ）で抽出した（生成物の結晶化が生じた場合、トルエンをヘプタンの代わりに用いることができる；生成物を溶液状態に戻すためにトルエンを、有機溶液に加えた）。合した有機溶液を水（３０ｍＬ）で１回、ついで、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（未反応のＮＢＳを除去するため、ＫＩ−スターチ紙と反応）、最後に、１ＭのＮａＯＨ水溶液（２×３０ｍＬ）で洗浄した（ＮａＯＨ処理で、混合物は黄色から暗褐色に変わるが、色は水層にある）。淡黄色の透明な有機溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、コットンプラグで濾過し、真空下で蒸発させた（浴槽温度は６０℃以上）。得られた黄色油を５５ｍＬのヘプタン中に再び溶解させた。
結晶の第１のバッチ（２５．５ｇ）をヘプタン溶液から室温でゆっくりと分離し、濾過し、空気乾燥させた。９８％の純度（２１５ｎｍでのＨＰＬＣ）、白色結晶。融点６７−６９℃
生成物の第２のバッチ（１３．９ｇ）を母液から、ドライアイス−アセトン浴で冷却することにより単離し、沈殿した固体を濾過し、減圧デシケーター中ＣａＳＯ４で乾燥した。９７％の純度（２１５ｎｍ、ＨＰＬＣでの面積％、白色アモルファス粉末、融点４７−５６℃）。
総収量３９．４ｇ（８０％）
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）６：７．４２（ｍ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）１０、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝３．０、７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．５６（ｓ，３Ｈ）；７．４２および７．３０ｐｐｍのプロトンは、二次Ａ２Ｂスピン系を形成した、ＪＡＢ＝８．１Ｈｚ（ＮＭＲシミュレーションにより測定）
ＥｌＭＳ、ｍ／ｚ
２−［５−フルオロ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メトキシベンジル］オキシラン
Figure 2008536945
グリニャール試薬の生成。臭化アリール（２５．０ｇ、７１．４ミリモル）を、磁気スターラー、窒素注入口、温度計およびラバーセプタムを備えた５００−ｍＬフラスコに入れた。フラスコを、過剰の窒素でパージし、ついで、窒素の正圧下に置いた。乾燥ＴＨＦ（１００ｍＬ）をシリンジでフラスコに入れた。溶液を氷浴で２℃に冷却した。
ＴＨＦ中ｉ−ＰｒＭｇＣｌの溶液（１．９Ｍ、Ａｌｄｒｉｃｈ、３９．５ｍＬ、７５ミリモル）を、シリンジを用いてゆっくりとフラスコの溶液に加えた（さらに２０分、温度を２〜６℃に保持した）。得られた黄色溶液を、浴に１８時間静置し、室温にした（反応は、水でクエンチしたアリコートのＨＰＬＣ分析によりモニターした。溶液をサンプリングする際、反応フラスコに酸素が入らないように注意すべきである）。
グリシジルトシラートとの反応。グリニャール試薬の溶液を、半冷凍ジクロロエタン（融点−４５℃）の浴にフラスコを移すことにより−３０℃に冷却した。ＣｕＣＮ（０．４５ｇ、５．０ミリモル、７モル％；Ａｌｄｒｉｃｈ）を、乾燥ＴＨＦのスラリーとしてシリンジによりフラスコに加えた。得られた混合物を、１時間−３０℃で撹拌し、ついで、１０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中に溶解した（Ｓ）−（＋）−グリシジルトシラート（１５．５ｇ、６８ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を溶液に加えた（添加時間３０分、反応混合物の温度を−２２〜−２９℃に維持する）。反応物を−３１℃で２時間撹拌し、ついで、ＤＣＥ浴を、半冷凍ｏ−キシレン浴（ｏ−キシレン、融点−２５℃）に代えた。次の３時間で、温度を−１８℃にした。クエンチしたアリコートのＨＰＬＣ分析は、グリシジルトシラートが完全に消失したことを示した。
冷却した反応混合物に、１００ｍＬのＮＨ４Ｃｌ水溶液（飽和溶液を水で１：１希釈）を加えた。相を分離した。水層を５０ｍＬのＭＴＢＥで抽出した。合した有機溶液を３０ｍＬのブラインで洗浄した。
エポキシドの閉環。中間体ヒドロキシトシラートの溶液に、２０ｍＬの１０Ｍのストック溶液（２００ミリモル）と３０ｍＬの水を混合して調製したＮａＯＨ水溶液を添加した。得られた二相混合物を磁気スターラーで激しく撹拌し、混合物をファインエマルジョンとした。室温で１８時間後、（ＨＰＬＣで確認し）混合物を分離漏斗に移し、相を分離した。水相を１００ｍＬのＭＴＢＥで抽出し、合した有機溶液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。濾紙で濾過した後、淡黄色溶液を真空下で蒸発させて、エポキシドおよびデス−ブロモ−アレンの混合物を淡黄色油として得、これを室温に冷却して固体にした。重量２３．０６ｇ。混合物をさらに生成することなく次の工程に用いた。
２Ｓ−３−［５−フルオロ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メトキシフェニル］−１−Ｎ−フタルイミドプロパン−２−オール
Figure 2008536945
エポキシド（２２．６ｇの前の工程からの粗混合物、約６７ミリモル）、フタルイミド（１０．３ｇ、７０ミリモル）およびそのカリウム塩（１２．９ｇ、７０ミリモル）を、磁気スターラー、窒素注入口および温度計を備えた２５０の丸底フラスコに入れた。乾燥ＤＭＦ（１００ｍＬ）を混合物に加えた。反応フラスコを、窒素で簡単にパージし、ついで、７５℃で、２０時間撹拌しながら加熱した（進行をＨＰＬＣによりモニターした）。出発エポキシドが検出されなくなると、混合物を室温に冷却し、ついで、２００ｍＬの氷水で洗浄した。生成物をＭＴＢＥ（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機溶液を２部の１ＭのＮａＯＨ水溶液、３部のブラインおよび５部の水（２×１００ｍＬ）から調製した溶液、ついで、ブラインで中性ｐＨとなるまで洗浄した（注：生成物は、抽出および洗浄の間に結晶化することがある。その場合、混合物にＴＨＦを添加することにより溶液に戻した）。得られた有機溶液を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾紙で濾過し、真空下で蒸発させた。蒸発の間に生成物は結晶化し始めた。溶媒の量を約４０ｍＬに減少させ、ついで、残渣を２００ｍＬのヘキサンでトリチュレートした。白色固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、空気乾燥させた。
収率２３．２５ｇ（グリシジルトシラートの量に基づいて３工程で７４％）；融点１６５−１６８℃
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）６：７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．０、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ、８．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｄ５、Ｊ＝３．３，４．３、５．７、７．９、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１４．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．５、１４．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．４２（ｓ，３Ｈ）、２．９６（ｄｄ，Ｊ＝４．３、１３．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．９、１３．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．８０（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）
ＥＳＭＳ、ｍ／ｚ：４７４（Ｍ＋Ｈ）＋、Ｃｌ２同位体パターン。分析純度：９７％（２１５ｎｍでＨＰＬＣ面積％）
２Ｓ−３−［５−フルオロ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メトキシフェニル］−１−Ｎ−フタルイミドプロパン−２−イルメタンスルホナート
Figure 2008536945
磁気スターラー、温度計および滴下漏斗（取り付けることなくフラスコにぶら下げている）を備えた５００ｍＬの三画フラスコに、前工程の生成物、２Ｓ−３−［５−フルオロ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メトキシフェニル］−１−Ｎ−フタルイミドプロパン−２−オール、（２２．０ｇ、４６．４ミリモル）、ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）およびトリエチルアミン（９．７ｍＬ、７０ミリモル）を入れた。滴下漏斗に、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）およびメタンスルホニルクロライド（５．４ｍＬ、７０ｍＬ）を入れた。ＭｓＣｌの溶液をフラスコの撹拌溶液に滴下（滴下時間１０分）した（発熱反応、滴下終了時に温度は３２℃に上昇した）。反応混合物を２時間室温で撹拌した（ＨＰＬＣにより確認した）。溶液から白色固体を分離した。
水（１００ｍＬ）を反応混合物に、激しく撹拌しながら加えた。約１２０ｍＬのＤＣＭをロータリーエバポレーターで蒸留した。残渣を２００ｍＬのヘキサンでトリ蛛レートした。固体を濾過し、過剰の水およびヘキサンで洗浄した。ケークを１時間フィルター上で乾燥させ、ついで、一晩減圧デシケーターオーブン中で乾燥させた。
白色のべたついた結晶として収率２５．２ｇ（９８％）。融点＞２００℃（分解）
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）８：７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．１、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．１、８．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｍ、１Ｈ）、４．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．６、１４．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０（ｄｄ，Ｊ＝３．３、１４．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．４５（ｓ，３Ｈ）、３．１８（ｄｄ，Ｊ＝５．４、１４．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．０９（ｄｄ，Ｊ−７．８、１４．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．６５（ｓ，３Ｈ）；１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ｄｍｓｏ−Ｊ６）５：１６７．６、１５７．６（ｄ、Ｊ＝２４２Ｈｚ）、１５２．４（ｄ、Ｊ−−２Ｈｚ）、１３４．８、１３４．４、１３４．３（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、１３１．６、１３１．４（ｄ、Ｊ＝２０Ｈｚ）、１３１．４、１３０．８、１２８．３、１２３．１、１１８．７（ｄ、Ｊ＝２２Ｈｚ）、１１６．７（ｄ、Ｊ＝２４Ｈｚ）、７８．５、６０．５、４０．８、３７．６、３３．２
ＥＳＭＳ、ｍ／ｚ：５５２（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ２同位体パターン；分析純度９９．６％（２１５ｎｍでのＨＰＬＣ面積％）
２Ｒ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−（Ｎ−フタルイミドメチル）ベンゾフラン
Figure 2008536945
前工程の生成物、２Ｓ−３−［５−フルオロ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メトキシフェニル］−１−Ｎ−フタルイミドプロパン−２−イルメタンスルホナート、（２２．１ｇ、４０．０ミリモル）およびジクロロメタン（２００ｍＬ）を、磁気スターラー、温度計、窒素注入口および５０ｍＬの滴下漏斗を備えた５００−ｍＬフラスコに入れた。フラスコおよび滴下漏斗を窒素で簡単にパージした（念のため）。フラスコのスラリーを、氷浴で４℃に冷却した。ＣＨ２Ｃｌ２中のＢＢｒ３の１Ｍ溶液（Ａｌｄｒｉｃｈ、４２ｍＬ、４２ミリモル）を滴下漏斗に加え、フラスコの撹拌溶液に滴下した（添加時間１２分、温度は４〜１０℃であった）。撹拌を反応混合物の温度が１６℃になるまで２時間続け、ついで、１９℃で３時間以上続けた。反応の進行をＨＰＬＣにより測定した（２１５ｎｍでの面積％で、１％の未反応出発物質が残った）。
反応混合物を、ＮａＨＣＯ３（１１ｇ、１３１ミリモル）および２００ｍＬの水から調製した溶液をゆっくりと注ぐことによりクエンチした（反応は適正にゆっくりとなり、発熱は観察されず、過剰の発泡も無かった）。初期に沈殿が有機相に形成したが、撹拌後約２０分で消失した。３０分の撹拌後、相を分離した。水層をジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出した。合した有機溶液を１００ｍＬの水で洗浄し、ついで、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。乾燥剤を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液の容量をロータリーエバポレーターで約５０ｍＬまで減少させた。生成物を白色または淡黄色固体として分離した。スラリーを４０ｍＬの５０：５０ヘキサン−ＭＴＢＥ混合物でトリチュレートして、固体を濾過し、上記溶媒混合物で洗浄し、フィルター上で乾燥させた。
淡黄色固体として収率１４．４ｇ（８２％）；融点：２２２．５−２２４．５℃
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄｍｓｏ−Ｊ６）５：７．８５（ｍ、４Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，Ｊ＝２．７、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，７＝２．７、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．０９（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．３、１６．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．９、１６．６Ｈｚ、１Ｈ）；１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ｄｍｓｏ−４）６：１６７．８、１５６．４（ｄ、３＝２３７Ｈｚ）、１５２．２、１３４．５，１３４．４（ｄ、Ｊ＝３０Ｈｚ）、１３３．５，１３１．５，１３０．６、１２８．６（ｄ、Ｊ−９．４Ｈｚ）、１２８．１（ｄ、Ｊ−３．６Ｈｚ）、１２３．１、１１８．２、１１８．１、１１４．９（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ）、１１２．９（ｄ、Ｊ＝２５Ｈｚ）、８０．０、４１．１、３３．２
ＥＳＭＳ、ｍ／ｚ：４４２ＭＨ＋、Ｃｌ２同位体パターン；分析純度：９９．９％（２１５ｎｍでのＨＰＬＣ面積％）
２Ｒ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−アミノメチルベンゾフラン塩酸塩
Figure 2008536945
前工程の生成物、２Ｒ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−（Ｎ−フタルイミドメチル）ベンゾフラン、（１２．９ｇ、２９．２ミリモル）を７０ｍＬのイソプロパノールおよび１５ｍＬの水と混合した。ヒドラジン水和物（５５％ヒドラジン含量、Ａｌｄｒｉｃｈ、５ｍＬ、９０ミリモル）を加え、反応混合物を磁気撹拌し、２時間加熱還流した。（この場合、副生成物フタリルヒドラジドが晶出し、これを撹拌し、イソプロパノール−水の３：１混合物を添加することにより再び溶解させた。これはイソプロパノール単独に非常にわずかに溶ける）。出発物質の溶解および透明な溶液の形成は、反応が進行していることを示す。これをＨＰＬＣ分析により確認し、ついで、反応混合物を処理する。
加熱溶液に、４０ｍＬの１ＭのＮａＯＨ水溶液および１００ｍＬの水を加えた。生成物をＭＴＢＥ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合した抽出物を６０ｍＬの０．２ＭのＮａＯＨ，ついで、水（２×５０ｍＬ）、最後に、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。得られた透明な溶液をＮａ２ＳＯ４で１時間乾燥させ、濾紙で濾過し、真空下で蒸発させて、淡黄色油を得た（わずかに乳白色である）。
油を５０ｍＬのＥｔＯＡｃ中に溶解し、溶液に、ジエチルエーテル中ＨＣｌの２Ｍの溶液（Ａｌｄｒｉｃｈ、１５ｍＬ、３０ミリモル）を加えた。塩がすぐに沈殿し（発熱）、単一の隗に冷凍した。これを１００ｍＬのエーテルと振盪させることにより壊し、スラリーを３０分間氷浴で撹拌した。塩を濾過し、１００ｍＬのエーテルで洗浄し、乾燥させ、最初にフィルター上で、フィルターが室温になるまで空気流で乾燥させ、ついで、一晩、減圧デシケーター中ＣａＳＯ４で乾燥させた。
白色結晶として収率９．４ｇ（９２％）。融点２３１−２３３℃
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄｍｓｏ−ｄ６）６：８．２５（ブロード、３Ｈ）、７．５７（ｍ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄｄ，Ｊ＝２．６、８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．６、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．０５（ｄ４、Ｊ−９．２、７．９、７．０、４．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．４５（ｄｄ，Ｊ＝９．２、１６．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．０、１６．６Ｈｚ）、３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１３．４、４．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１３．４、７．９Ｈｚ、１Ｈ）；７．５７および７．４５ｐｐｍでのプロトンは二次Ａ２Ｂスピン系（ＪＡＢ＝８．１Ｈｚ）を形成する（ＮＭＲシミュレーションにより測定）
１３ＣＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄｍｓｏ−Ｊ６）６：１５６．４（ｄ、Ｊ＝２５７Ｈｚ）、１５１．９、１３４．５、１３４．２、１３３．５、１３０．５、１２８．７（ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、１２８．２（ｄ、Ｊ＝２１Ｈｚ）、１１８．３（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、１１５．０（ｄ、Ｊ＝２５Ｈｚ）、１１２．９（ｄ、Ｊ＝２５Ｈｚ）、８０．０，４２．１，３２．８
ＥＳＭＳ、ｍ／ｚ：３１２（Ｍ＋Ｈ）；Ｃｌ２同位体パターン
鏡像体純度：９９．４％ｅｅ（キラルＨＰＬＣ；Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＤ−Ｈ０．４６×２５ｃｍ、１ｍＬ／分、９０％ヘプタン／ＤＩＥＡ、１０％エタノール、２８０ｎｍでの面積％）
分析純度：９９．８％（ＨＰＬＣ；Ｐｒｏｄｉｇｙ ＯＤＳ３、０．４６×１５ｃｍ、１ｍＬ／分、水／ＴＦＡ−ＭｅＣＮ／ＴＦＡ１００分、勾配０−１００％、２１５ｎｍでの面積％）；０．００３−０．０６面積％の範囲内に１７の不純物が、合計０．１９％で検出された
Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ３ＦＮＯとして、実測値：Ｃ５１．５９％、Ｈ３．８１％、Ｎ３．８７％、アニオン性Ｃｌ１０．４９％；計算値：Ｃ５１．６８％、Ｈ３．７６％、Ｎ４．０２％、アニオン性Ｃｌ１０．１７％
実施例５７１：式１の化合物の結合アフィニティおよびアゴニスト活性の測定
数種の標準的薬理学的試験操作を用いて、本発明の化合物の５−ＨＴ２Ｃアゴニストおよび部分アゴニストとしての作用能を確立する；その使用される操作および得られた結果を以下に示す。その試験操作では、５−ＨＴは５−ヒドロキシトリプタミンを表し、ｍＣＰＰはメタ−クロロフェニルピペラジンを表し、ＤＯＩは１−（２，５−ジメトキシ−４−ヨードフェニル）イソプロピルアミンを表す。
種々の式１の化合物の５−ＨＴ２Ｃ受容体での活性に対するアフィニティを評価するために、ヒト５−ヒドロキシトリプタミン２Ｃ（ｈ５−ＨＴ２Ｃ）受容体を発現するｃＤＮＡを形質移入されたＣＨＯ（チャイニーズハムスター卵巣由来）細胞系を、ウシ胎仔血清、グルタミンおよびマーカー：グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ（ＧＴＰ）およびヒポキサンチンチミジン（ＨＴ）を補足されたＤＭＥＭ（ダルベッコ修飾イーグル培地）中で維持した。細胞を大きな培養皿の中で、その間に培養液の取り換えおよび分割をしながらコンフルエンスに至るまで増殖させた。コンフルエンスに達したら、掻きとって細胞を収集した。収集した細胞を半容量の新鮮なリン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）溶液中に懸濁し、低速（９００ｘｇ）で遠心分離に付した。この操作を再度繰り返した。ついで、その集めた細胞をポリトロン（ｐｏｌｙｔｒｏｎ）を用いて１０倍容量の５０ｍＭトリスＨＣｌ、ｐＨ７．４および０．５ｍＭ ＥＤＴＡ中で、＃７の設定で１５秒間ホモジナイズした。ホモジナイズしたものを９００×ｇで１５分間遠心分離に付し、細胞核粒子や他の細胞残屑を除去した。ペレットを廃棄し、上澄み液を４０，０００×ｇで３０分間、再び遠心分離に付した。得られたペレットを小容量のトリスＨＣｌ緩衝液中に再懸濁し、組織タンパク質含量を１０〜２５μＬ容量のアリコートにて測定した。ウシ血清アルブミン（ＢＳＡ）を、Ｌｏｗｒｙら（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１９３：２６５（１９５１年））の方法によるタンパク質測定における標体として用いた。懸濁した細胞膜の容量を、０．１％アスコルビン酸、１０ｍＭパージリンおよび４ｍＭ ＣａＣｌ２を含有する５０ｍＭトリスＨＣｌ緩衝液で調節して、懸濁液１ｍｌ当たり１〜２ｍｇの組織タンパク質濃度を得た。調製膜懸濁液（複数回濃縮した）を１ｍｌ容量にてアリコートし、その後の結合実験で用いる時まで−７０℃で保存した。
結合測定を２００μＬの全容量で９６ウェルのマイクロタイター平板フォーマットで実施した。各ウェルに、４ｍＭ ＣａＣｌ２；２０μＬの［１２５Ｉ］ＤＯＩ（Ｓ．Ａ．，２２００Ｃｉ／ミリモル、ＮＥＮ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ）を含み、５０ｍＭトリスＨＣｌ緩衝液、ｐＨ７．４中に調製した６０μＬのインキュベーション緩衝液を加えた。
［１２５Ｉ］ＤＯＩの濃度を増加させながら行う飽和結合によれば、ヒトセロトニン５−ＨＴ２Ｃ受容体での［１２５Ｉ］ＤＯＩの解離定数、ＫＤは、０．４ｎＭであった。反応は、５０μｇの受容体タンパク質を含む１００μＬの組織懸濁液の最終添加によって開始された。非特異的結合を、２０．０μＬの容量にて加えられた１μＭ非標識ＤＯＩの存在下で測定する。試験化合物を２０．０μＬにて添加した。混合物を室温で６０分間インキュベートした。急速濾過によりインキュベーションを停止した。結合したリガンド−受容体複合体を、Ｐａｃｋａｒｄ Ｆｉｌｔｅｒｍａｔｅ１９６（登録商標）収集器を用いて９６ウェルユニフィルター（ｕｎｉｆｉｌｔｅｒ）で濾別した。フィルターディスク上に捕捉された結合複合体を、６０℃に加熱した真空オーブン中で乾燥し、放射能を６つの光電子増倍管検出器を備えたＰａｃｋａｒｄ ＴｏｐＣｏｕｎｔ（登録商標）で、４０μＬ Ｍｉｃｒｏｓｃｉｎｔ−２０シンチラントを用いた液体シンチレーションにより測定した。
特異的結合は、結合した総放射能から、１μＭ非標識ＤＯＩの存在下で結合した量を減じたものと定義する。種々の濃度の試験薬物の存在下での結合を、薬物の非存在下での特異的結合の割合で表す。ついでこれらの結果を、ｌｏｇ結合％対ｌｏｇ試験薬物濃度でプロットする。データ点の非線形回帰分析により、試験化合物のＩＣ５０とＫｉ値の両方を９５％の信頼限界で得る。別法として、データ点の傾斜の線形回帰線をプロットし、そこから曲線を読み取ってＩＣ５０値を求め、以下の式を解いてＫｉ値を測定することができる：
Figure 2008536945
 （式中、Ｌは用いた放射能リガンドの濃度であり、ＫＤは受容体についてのリガンドの解離定数である。どちらもｎＭで表す。）
以下のＫｉ（９５％信頼区間）を、種々の参照化合物について示す。
Figure 2008536945
式１の化合物が、脳５−ＨＴ２Ｃにおいてアゴニスト応答をもたらす能力を、以下の操作を用いて、カルシウム動員に対する効果を測定することによって評価した。ヒト５−ＨＴ２Ｃ受容体を安定的に発現するＣＨＯ細胞を、１０％ウシ胎仔血清および非必須アミノ酸で補充したダルベッコ修飾イーグル培地（ＤＭＥＭ）中で培養した。５−ＨＴ２Ｃ受容体刺激のカルシウム動員を評価する２４時間前に、９６−ウェルの透明底部の黒壁平板に４０Ｋ細胞／ウェルの密度で細胞を蒔いた。カルシウム試験のために、ハンクス緩衝生理食塩水（ＨＢＳ）中、３７℃で６０分間、細胞にカルシウム指示薬染料Ｆｌｕｏ−３−ＡＭを負荷した。ＨＢＳを用いて細胞を室温で洗浄し、カルシウム画像を得るために、蛍光イメージングプレートリーダー（ＦＬＩＰＲ，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ，Ｓｕｎｎｙｖａｌｅ，ＣＡ）に移した。アルゴンイオンレーザーを用いて４８８ｎｍで励起させ、５１０−５６０ｎｍ発光フィルターを用いた。蛍光画像と相対的強度を１秒間隔で捉え、ＦＬＩＰＲの内部流体素子モジュール（ｉｎｔｅｒｎａｌ ｆｌｕｉｄｉｃｓ ｍｏｄｕｌｅ）を用いて１０回のベースライン測定を行った後、アゴニストを加えて細胞を刺激させた。蛍光カウント数の増加は細胞内のカルシウムの増加と対応する。
アゴニストの薬理を評価するために、異なる濃度のアゴニストに対する応答のカルシウムの変化を、生の蛍光カウント数データの最大から最小を減じる計算により測定した。ついでカルシウムの変化を、５−ＨＴの最大有効濃度で観察された応答の割合として表した。ＥＣ５０値を、４つのパラメータのロジスティック関数を用いて、ｌｏｇ−濃度％最大５−ＨＴ応答曲線の非線形回帰分析により推定した。好ましい化合物は約１０００ｎＭより小さな、好ましくは約１００ｎＭより小さな、より好ましくは２０ｎＭより小さな、さらにより好ましくは５ｎＭより小さな、最も好ましくは焼く２ｎＭよりも小さなＥＣ５０を有する化合物である。
種々の参照化合物について次のＥＣ５０を提供する。
Figure 2008536945
前段落にて記載した標準的実験の試験操作の結果は以下のとおりであった：
Figure 2008536945
Figure 2008536945
Figure 2008536945
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Figure 2008536945
Figure 2008536945
Figure 2008536945
Figure 2008536945
かくして、本発明の化合物は脳セロトニンに対してアフィニティを有し、そのアゴニストまたは部分アゴニスト活性を有する。したがって、それらは本明細書にて上記した中枢神経系の症状の治療に有益である。
本明細書に引用するかまたは記載した各特許、特許出願および出版物は、その内容のすべてを出典明示により本明細書の一部とする。

Claims (26)

  1. 式２：
    Figure 2008536945
     ２
    ［式中：
    ｍは１または２であり；
    Ｒ２ａおよびＲ３ａは、各々独立して、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルであり；
    Ｒ１ａは、各々独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ，低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮであり；
    Ａｒはチエニル、フリル、ピリジルまたはフェニルであり、ここでＡｒは１個または複数のＲｘ置換基で置換されていてもよく；
    Ｒｘは、各々独立して、ハロゲン、ＯＨ，低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはＣＮから選択され；および
    ｙは０、１、２または３を意味する；
    ただし、
    （ａ）Ｒ１ａのうち少なくとも１つは水素以外の基であるか；または
    （ｂ）Ａｒは少なくとも１個のＲｘ基で置換されている］
    で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
  2. Ｒ２ａおよびＲ３ａの一方が水素であり、Ｒ２ａおよびＲ３ａの他方が水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルであるところの、請求項１記載の化合物。
  3. Ｒ２ａおよびＲ３ａが共に水素であるところの、請求項２記載の化合物。
  4. Ｒ２ａもＲ３ａも水素でないところの、請求項１記載の化合物。
  5. ｙが０であるところの、請求項１記載の化合物。
  6. ｙが０以外の数であり、少なくとも１個のＲ１ａ基がハロゲンであるところの、請求項１記載の化合物。
  7. ｙが１であり、Ｒ１ａがハロゲン、ＯＨ，低級アルキル、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＣＮであるところの、請求項１記載の化合物。
  8. ｙが１であり、Ｒ１ａがフルオロまたはクロロであるところの、請求項７記載の化合物。
  9. 式２ａまたは２ａ’：
    Figure 2008536945
     ２ａ ２ａ’
    で示されるところの、請求項７記載の化合物、あるいはその医薬上許容される塩。
  10. Ａｒが非置換フェニルであるところの、請求項１記載の化合物。
  11. Ａｒがそのオルト位にて少なくとも１個の置換基を有するフェニルであるところの、請求項１記載の化合物。
  12. Ａｒが、そのオルト位にて、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシまたはトリフルオロメチルより選択される、少なくとも１個の置換基を有するフェニルであるところの、請求項１１記載の化合物。
  13. 化合物が、式２ｂまたは２ｃ：
    Figure 2008536945
     ２ｂ ２ｃ
    で示されるところの、請求項１１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  14. 化合物が、式２ｄまたは２ｅ：
    Figure 2008536945
     ２ｄ ２ｅ
    で示されるところの、請求項１３記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  15. Ａｒが
    Figure 2008536945
  16. 化合物が、式２ｆまたは２ｇ：
    Figure 2008536945
     で示されるところの、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  17. 化合物が、式３ａまたは３ｂ：
    Figure 2008536945
    で示されるところの、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  18. 化合物が、式３ｃまたは３ｄ：
    Figure 2008536945
    で示されるところの、請求項１７記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  19. 請求項１記載の化合物と、１種または複数の医薬上許容される担体とを含む、医薬組成物。
  20. 統合失調症、統合失調症様障害、統合失調性感情障害、妄想性障害、物質誘発性精神障害、Ｌ−ＤＯＰＡ誘発性精神病、アルツハイマー認知症に付随する精神病、パーキンソン病に付随する精神病、レビー小体病に付随する精神病、あるいはアルツハイマー病に付随する認知症、記憶障害または知的障害を患っている患者を治療する方法であって、該患者に、治療上有効量の請求項１に記載の化合物または請求項１に記載の化合物を含む組成物を投与することを含む、方法。
  21. 患者が統合失調症に罹患しているところの、請求項２０記載の方法。
  22. 双極性障害、抑鬱障害、気分エピソード、不安障害、適応障害または摂食障害を患っている患者を治療する方法であって、該患者に、治療上有効量の請求項１に記載の化合物または請求項１に記載の化合物を含む組成物を投与することを含む、方法。
  23. 双極性障害が双極性障害Ｉ型、双極性障害ＩＩ型または気分循環性障害であり；抑鬱障害が大鬱病性障害、気分変調性障害または物質誘発性気分障害であり；気分エピソードが大鬱病エピソード、躁病エピソード、混合性エピソードまたは軽躁病エピソード；不安障害がパニック発作、広場恐怖症、パニック障害、特定恐怖症、社会恐怖症、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、急性ストレス障害、全般性不安障害、分離不安障害または物質誘発性不安障害であるところの、請求項２２記載の方法。
  24. 症状が抑鬱障害、双極性障害または気分エピソードであるところの、請求項２３記載の方法。
  25. てんかん、睡眠障害、偏頭痛、性的機能不全、薬物中毒、アルコール依存症、胃腸障害または肥満を患っている患者を治療する方法であって、該患者に、治療上有効量の請求項１に記載の化合物または請求項１に記載の化合物を含む組成物を投与することを含む、方法。
  26. 外傷に付随する中枢神経系欠損、発作または脊髄損傷を患っている患者を治療する方法であって、該患者に、治療上有効量の請求項１に記載の化合物または請求項１に記載の化合物を含む組成物を投与することを含む、方法。
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7435837B2 (en) * 2003-10-24 2008-10-14 Wyeth Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same
JP4227061B2 (ja) * 2004-03-30 2009-02-18 シャープ株式会社 アミン化合物、該アミン化合物を用いた電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置
GT200500297A (es) * 2004-10-21 2006-10-27 Sintesis asimetrica de dehidrobenzofuranos sustituidos
GT200500296A (es) * 2004-10-21 2006-10-02 Sintesis asimetrica de derivados del dehidrobenzofurano
EP1871356A1 (en) * 2005-04-22 2008-01-02 Wyeth a Corporation of the State of Delaware Dihydrobenzofuran derivatives and uses thereof
EP1874756A1 (en) * 2005-04-22 2008-01-09 Wyeth Chromane and chromene derivatives and uses thereof
CN101180283A (zh) * 2005-04-22 2008-05-14 惠氏公司 二氢苯并呋喃衍生物和其用途
US20060258713A1 (en) * 2005-04-22 2006-11-16 Wyeth Treatment of pain
BRPI0610028A2 (pt) * 2005-04-22 2010-05-18 Wyeth Corp combinações terapêuticas para o tratamento ou a prevenção de distúrbios psicóticos
PE20061298A1 (es) * 2005-04-22 2006-12-24 Wyeth Corp Compuestos derivados de dihidrobenzofurano como agonistas del receptor de serotonina 5-ht2c
JP2008538575A (ja) * 2005-04-22 2008-10-30 ワイス ベンゾジオキサンおよびベンゾジオキソラン誘導体ならびにそれらの使用
CA2605554A1 (en) * 2005-04-22 2006-11-02 Wyeth Benzofuranyl alkanamine derivatives and uses thereof as 5-ht2c agonists
PE20061327A1 (es) * 2005-04-22 2007-01-02 Wyeth Corp Combinaciones de derivados de benzofurano y un antidepresivo para el tratamiento o la prevencion de la depresion
EP1874292A2 (en) * 2005-04-24 2008-01-09 Wyeth Methods for modulating bladder function
WO2007025144A1 (en) * 2005-08-24 2007-03-01 University Of Illinois - Chicago 5-ht2c receptor agonists as anorectic agents
EP1998764A2 (en) * 2006-03-24 2008-12-10 Wyeth a Corporation of the State of Delaware Methods for treating cognitive and other disorders
WO2007132841A1 (ja) 2006-05-16 2007-11-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited 縮合複素環化合物およびその用途
MX2009006360A (es) * 2006-12-12 2009-06-26 Wyeth Corp Derivados de dihidrobenzofuranilo y metodos para su uso.
WO2009063992A1 (ja) 2007-11-15 2009-05-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited 縮合ピリジン誘導体およびその用途
JP5810099B2 (ja) 2010-02-04 2015-11-11 ザ・ボード・オブ・トラスティーズ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・イリノイＴｈｅ Ｂｏａｒｄ Ｏｆ Ｔｒｕｓｔｅｅｓ Ｏｆ Ｔｈｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｏｆ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ ５−ｈｔ（２ｂ）受容体でアンタゴニスト活性を有する高選択性５−ｈｔ（２ｃ）受容体アゴニスト
KR20130041225A (ko) * 2010-07-20 2013-04-24 바이엘 크롭사이언스 아게 항진균제로서의 벤조시클로알켄
WO2012030953A1 (en) 2010-09-01 2012-03-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. 5-ht2c receptor agonists in the treatment of disorders ameliorated by reduction of norepinephrine level
WO2015066344A1 (en) 2013-11-01 2015-05-07 Arena Pharmaceuticals, Inc. 5-ht2c receptor agonists and compositions and methods of use
DK3250549T3 (da) 2015-01-29 2021-09-20 The Board Of Trustees Of The Univ Of Illionis Cyclopropylmethanaminer som selektive 5-HT(2C)-receptoragonister
US20210052600A1 (en) 2017-12-27 2021-02-25 Takeda Pharmaceutical Company Limited Therapeutic agents for stress urinary incontinence and incotinence of feces
EP3878447A1 (en) 2020-03-11 2021-09-15 InterAx Biotech AG Beta adrenergic receptor antagonists

Family Cites Families (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3513239A (en) * 1967-03-15 1970-05-19 Smithkline Corp Pharmaceutical compositions containing 2-aminoalkyl coumaran derivatives and methods of treating depression therewith
US3826835A (en) * 1971-01-08 1974-07-30 Ciba Geigy Corp 8-benzofurylmethyl-1,3,8-triazaspiro(4,5)decanes as neuroleptics
US4205080A (en) * 1977-07-21 1980-05-27 Shell Oil Company 2,3-Dihydro benzofuran carboxamides
US4237144A (en) * 1979-06-21 1980-12-02 Merck & Co., Inc. 2,3-Dihydro-2,6,7-trisubstituted-5-acylbenzofurans
US4873325A (en) * 1986-06-25 1989-10-10 Uop Process for the production of amides
US4992464A (en) * 1987-02-10 1991-02-12 Abbott Laboratories Heteroaryl N-hydroxy amides and ureas with polar substituents as 5-lipoxygenase inhibitors
US5171751A (en) * 1989-12-04 1992-12-15 G. D. Searle & Co. Benzofuran/benzofuranalkyl-N-terminal amino hydroxy
US5147888A (en) * 1989-12-04 1992-09-15 G. D. Searle & Co. N-terminal indolyy indolylalkylaminodiol β-amino acid derivatives
US5110825A (en) * 1989-12-28 1992-05-05 Shionogi & Co., Ltd. Benzofuran derivative
CA2116863A1 (en) * 1992-07-03 1994-01-20 Sumio Yokota Condensed heterocyclic derivatives and herbicides
JP3283114B2 (ja) * 1992-09-07 2002-05-20 クミアイ化学工業株式会社 縮合ヘテロ環誘導体及び農園芸用殺菌剤
US5436246A (en) * 1992-09-17 1995-07-25 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Serotonin receptor agents
US5559127A (en) * 1992-10-14 1996-09-24 Merck & Co., Inc. Fibrinogen receptor antagonists
US5292900A (en) * 1992-12-18 1994-03-08 Abbott Laboratories O-substituted N-hydroxyurea derivatives
KR0126300B1 (ko) * 1992-12-28 1997-12-26 나이토 하루오 레티노이드 수용체(rar)에 결합하는 헤테로고리 탄산유도체
US5663368A (en) * 1993-07-14 1997-09-02 Smithkline Beecham Corporation Synthesis of acid addition salts of hydroxylamines
US5852046A (en) * 1993-08-03 1998-12-22 Hoechst Aktiengesellschaft Benzo-fused heterocyclic compounds having a 5-membered ring processes for their preparation their use as medicaments their use as diagnostic agents and medicaments containing them
US5350748A (en) * 1993-08-18 1994-09-27 Warner-Lambert Company 3-thio or amino substituted-benzo[b]thiophene-2-carboxamides and 3-oxygen, thio, or amino substituted-benzofuran-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion
JPH09512542A (ja) * 1994-04-28 1997-12-16 メルク シヤープ エンド ドーム リミテツド Ｄ▲下４▼リセプタ拮抗剤としてのベンゾフラン誘導体
GB9408577D0 (en) * 1994-04-29 1994-06-22 Fujisawa Pharmaceutical Co New compound
US6150402A (en) * 1994-08-15 2000-11-21 Loma Linda University Medical Center Natriuretic compounds
US5585492A (en) * 1994-10-11 1996-12-17 G. D. Searle & Co. LTA4 Hydrolase inhibitors
DE69524528T2 (de) * 1994-10-14 2002-08-01 Merck Patent Gmbh ZNS wirksames (R)-(-)-2-[5-(4-Fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]chroman
US5589482A (en) * 1994-12-14 1996-12-31 Pfizer Inc. Benzo-thiophene estrogen agonists to treat prostatic hyperplasia
US6514996B2 (en) * 1995-05-19 2003-02-04 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Derivatives of benzofuran or benzodioxole
JP3376771B2 (ja) * 1995-07-31 2003-02-10 スズキ株式会社 船外機の排気ガス浄化構造
EP0846109B1 (en) * 1995-08-21 2002-07-24 Takeda Chemical Industries, Ltd. Quinone compound, its production and use
GB9517559D0 (en) * 1995-08-26 1995-10-25 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
US5684041A (en) * 1996-02-01 1997-11-04 The Procter & Gamble Company Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory agents
US5955495A (en) * 1996-05-03 1999-09-21 Hoffmann-La Roche Inc. Method of treating diseases of the CNS
ATE390404T1 (de) * 1997-02-27 2008-04-15 Takeda Pharmaceutical Aminderivate, ihre herstellung und verwendung als inhibitoren der produktion von amyloid-beta
FR2772766B1 (fr) * 1997-12-24 2000-06-30 Adir Nouveaux composes heterocycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US6251936B1 (en) * 1998-05-12 2001-06-26 American Home Products Corporation Benzothiophenes, benzofurans, and indoles useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
WO1999065886A1 (en) * 1998-06-18 1999-12-23 Novartis Ag Benzazole compounds and their use
US6255324B1 (en) * 1998-11-25 2001-07-03 Ned D. Heindel Amino-and mercurio-substituted 4′,5'-dihydropsoralens and therapeutical uses thereof
US6048891A (en) * 1998-12-17 2000-04-11 Loma Linda University Medical Center Use of γ-tocopherol and its oxidative metabolite LLU-α in the treatment of natriuretic disease
US6410562B1 (en) * 1998-12-18 2002-06-25 Eli Lilly And Company Hypoglycemic imidazoline compounds
AU2619800A (en) * 1999-01-27 2000-08-18 Eli Lilly And Company Aminoalkylbenzofurans as serotonin (5-ht(2c)) agonists
DE10044091A1 (de) * 2000-09-07 2002-04-04 Merck Patent Gmbh Chromanonderivate
TW474022B (en) * 2001-02-08 2002-01-21 United Microelectronics Corp Structure for dual-bit non-volatile memory unit and the read/write method thereof
US6951848B2 (en) * 2001-03-12 2005-10-04 Millennium Pharmaceuticals, Inc., Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor
US20020177589A1 (en) * 2001-03-16 2002-11-28 Cowart Marlon D. Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
US20020183309A1 (en) * 2001-03-16 2002-12-05 Cowart Marlon D. Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
US6969730B2 (en) * 2001-03-16 2005-11-29 Abbott Laboratories Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
JPWO2002100833A1 (ja) * 2001-06-12 2004-09-24 住友製薬株式会社 Ｒｈｏキナーゼ阻害剤
ES2262817T3 (es) * 2001-08-14 2006-12-01 Eli Lilly And Company Agonistas beta-3 oxindol 3-sustituidos.
WO2003029239A1 (en) * 2001-10-04 2003-04-10 Wyeth Chroman and benzofuran derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
JP2005505586A (ja) * 2001-10-04 2005-02-24 ワイス ５−ヒドロキシトリプタミン−６リガンドとしてのクロマン誘導体
US6569894B1 (en) * 2001-10-04 2003-05-27 Bristol-Myers Squibb Company Arylalkylbenzofuran derivatives as melatonergic agents
US6667322B2 (en) * 2001-10-05 2003-12-23 Wyeth Antidepressant chroman and chromene derivatives of 3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole
US20030105830A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-05 Duc Pham Scalable network media access controller and methods
US20030134835A1 (en) * 2002-01-11 2003-07-17 Arthur Hancock Histamine-3 receptor ligands for diabetes conditions
US20050113283A1 (en) * 2002-01-18 2005-05-26 David Solow-Cordero Methods of treating conditions associated with an EDG-4 receptor
US6653346B1 (en) * 2002-02-07 2003-11-25 Galileo Pharmaceuticals, Inc. Cytoprotective benzofuran derivatives
DE10205274A1 (de) * 2002-02-08 2003-08-21 Boehringer Ingelheim Pharma Neue Arzneimittelkompositionen enthaltend neben Anticholinergika heterocyclische Verbindungen
KR20030084444A (ko) * 2002-04-26 2003-11-01 주식회사 파나진 Ｐｎａ 올리고머를 합성하기 위한 신규한 단량체 및 그의제조방법
US20040009976A1 (en) * 2002-04-30 2004-01-15 Kumiko Takeuchi Hypoglycemic imidazoline compounds
US20040097433A1 (en) * 2002-11-15 2004-05-20 Sekhar Boddupalli Chroman derivatives for the reduction of inflammation symptoms
US7098241B2 (en) * 2002-12-16 2006-08-29 Hoffmann-La Roche Inc. Thiophene hydroxamic acid derivatives
ES2353306T3 (es) * 2003-08-01 2011-03-01 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Compuestos heterocíclicos útiles como inhibidores de la malonil-coa-descarboxilasa.
US7795242B2 (en) * 2003-10-15 2010-09-14 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Methods and compositions for immunomodulation
US7435837B2 (en) * 2003-10-24 2008-10-14 Wyeth Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same
US7728155B2 (en) * 2003-10-24 2010-06-01 Wyeth Llc Dihydrobenzofuranyl alkanamines and methods for using same as cns agents
WO2005066151A2 (en) * 2003-12-19 2005-07-21 Takeda San Diego, Inc. Histone deacetylase inhibitors
US20050137247A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Methods and compositions for treatment of hypertension
ATE525354T1 (de) * 2004-05-03 2011-10-15 Janssen Pharmaceutica Nv Benzofuranderivate als selektive androgenrezeptormodulatoren (sarms)
US7569604B2 (en) * 2004-06-22 2009-08-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Heterocyclic derivatives for modulation of calcium channels
WO2006000902A1 (en) * 2004-06-25 2006-01-05 Pfizer Products Inc. Dihydrobenzofuran compounds and uses thereof
GT200500296A (es) * 2004-10-21 2006-10-02 Sintesis asimetrica de derivados del dehidrobenzofurano
GT200500297A (es) * 2004-10-21 2006-10-27 Sintesis asimetrica de dehidrobenzofuranos sustituidos
JP2008538575A (ja) * 2005-04-22 2008-10-30 ワイス ベンゾジオキサンおよびベンゾジオキソラン誘導体ならびにそれらの使用
CA2605554A1 (en) * 2005-04-22 2006-11-02 Wyeth Benzofuranyl alkanamine derivatives and uses thereof as 5-ht2c agonists
EP1871356A1 (en) * 2005-04-22 2008-01-02 Wyeth a Corporation of the State of Delaware Dihydrobenzofuran derivatives and uses thereof
EP1874756A1 (en) * 2005-04-22 2008-01-09 Wyeth Chromane and chromene derivatives and uses thereof
PE20061298A1 (es) * 2005-04-22 2006-12-24 Wyeth Corp Compuestos derivados de dihidrobenzofurano como agonistas del receptor de serotonina 5-ht2c
PE20061327A1 (es) * 2005-04-22 2007-01-02 Wyeth Corp Combinaciones de derivados de benzofurano y un antidepresivo para el tratamiento o la prevencion de la depresion
US20060258713A1 (en) * 2005-04-22 2006-11-16 Wyeth Treatment of pain
CN101180283A (zh) * 2005-04-22 2008-05-14 惠氏公司 二氢苯并呋喃衍生物和其用途
BRPI0610028A2 (pt) * 2005-04-22 2010-05-18 Wyeth Corp combinações terapêuticas para o tratamento ou a prevenção de distúrbios psicóticos
MX2007013179A (es) * 2005-04-22 2008-01-16 Wyeth Corp Formas cristalinas de clorhidrato de {[(2r)-7-(diclorofenil)-5- fluoro-2,3-dihidro-1-benzofurano-2-il]metil}amina.
JP2008538766A (ja) * 2005-04-22 2008-11-06 ワイス 薬物乱用の処置
EP1874292A2 (en) * 2005-04-24 2008-01-09 Wyeth Methods for modulating bladder function

Also Published As

Publication number Publication date
US20050261347A1 (en) 2005-11-24
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EP1874750A1 (en) 2008-01-09
AU2006287922A1 (en) 2007-03-15

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