JP2008516106A - Method for modifying fiber material using ionic liquid - Google Patents

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Abstract

(a)繊維を含む繊維材料を、少なくとも繊維の表面を改質するのに十分な条件下で、イオン性液体を含む処理組成物と接触させ、それによって、処理した繊維材料の性能を向上させ、(b)所望により、繊維を含む繊維材料を、有益剤を含む組成物と接触させ、そして、(c)少なくとも部分的に、該処理組成物を該繊維材料から除去することの各工程を含んでなる、繊維材料の性能を向上させるためのその改質方法。特定の実施形態では、前記表面改質は、前記繊維の少なくとも一つの外層の部分溶解及び/又は少なくとも繊維の表面の結晶構造変化を含む。前記表面改質が、前記繊維材料に向上を付与することができるか、又は前記繊維内への有益剤の埋め込み若しくは付着を可能にする。  (A) contacting the fiber material comprising fibers with a treatment composition comprising an ionic liquid at least under conditions sufficient to modify the surface of the fibers, thereby improving the performance of the treated fiber material; (B) optionally contacting the fibrous material comprising fibers with a composition comprising a benefit agent, and (c) at least partially removing the treatment composition from the fibrous material. A method for modifying the same to improve the performance of the fiber material. In certain embodiments, the surface modification includes partial dissolution of at least one outer layer of the fiber and / or a change in crystal structure of at least the surface of the fiber. The surface modification can impart an improvement to the fiber material or allows embedding or attachment of a benefit agent into the fiber.

Description

本発明は、繊維を含む繊維材料の改質方法を対象とする。更に詳細には、本発明は、イオン性液体含有組成物を使用する方法に関する。   The present invention is directed to a method for modifying a fiber material containing fibers. More particularly, the present invention relates to a method of using an ionic liquid-containing composition.

近年、イオン性液体は、従来の有機溶媒に対する、環境適合性のある又は「グリーン(地球に優しい)」代替物として、幅広い有機合成的応用のために、広範囲に評価されてきた。イオン性液体は、それらを従来の有機溶媒と区別する幾つかの独特の特性、例えば、蒸気圧がほとんどない、広い液体領域、高い極性及び電荷密度、疎水性又は親水性のいずれでもあり得る、並びに独特の溶媒和特性、などを提供する。   In recent years, ionic liquids have been extensively evaluated for a wide range of organic synthetic applications as environmentally compatible or “green” alternatives to conventional organic solvents. Ionic liquids can have some unique characteristics that distinguish them from conventional organic solvents, such as wide liquid area, high polarity and charge density, hydrophobic or hydrophilic, with little vapor pressure, As well as unique solvation properties.

広く研究されたイオン性液体の分類の一つには、ヘキサフルオロリン酸ブチルメチルイミダゾリ二ウム(BMIM/PF6としても知られる)のようなイミダゾリ二ウム塩類が挙げられる。他の周知のイオン性液体としては、N−1−エチル−3−メチルイミダゾリウムクロライドアルミニウム(III)クロライド(通常は[emim]Cl−AlCl3と呼ばれる)、及びN−ブチルピリジニウムクロライドアルミニウム(III)クロライド(通常は[Nbupy]Cl−AlCl3と呼ばれる)が挙げられる。イオン性液体についての幅広い調査は、次の参考文献においても行われている。PCT国際公開特許WO03/029329、同WO03/074494、同WO03/022812、同WO2004/016570、米国特許第2004/0035293A1号、及び同第5,827,602号。   One class of ionic liquids that has been extensively studied includes imidazolium salts such as butyl methyl imidazolinium hexafluorophosphate (also known as BMIM / PF6). Other well-known ionic liquids include N-1-ethyl-3-methylimidazolium chloride aluminum (III) chloride (usually referred to as [emim] Cl-AlCl3), and N-butylpyridinium chloride aluminum (III) Chloride (usually called [Nbupy] Cl—AlCl 3). Extensive research on ionic liquids is also done in the following references: PCT International Publications WO 03/029329, WO 03/074494, WO 03/022812, WO 2004/016570, US 2004 / 0035293A1, and 5,827,602.

化学プロセスに加えて、イオン性液体は、フランス特許第2434156号に記載されているように殺微生物剤/植物成長調節剤として、日本国特許出願第10−265674号及び米国特許第3,282,728号に記載されているように静電気防止剤として、並びにPCT国際公開特許WO01/19200に記載されているように果物及び野菜生産処理剤としても使用されてきた。イオン性液体の他の用途は、米国特許第6,048,388号にインク組成物の構成成分として、及びアメリカ化学会雑誌(J. Am. Chem. Soc.)(124号、4974〜4975頁(2002年))にセルロース溶解剤として、開示されている。   In addition to chemical processes, ionic liquids can be used as microbicides / plant growth regulators as described in French Patent No. 2434156, Japanese Patent Application No. 10-265675 and US Pat. No. 3,282, It has also been used as an antistatic agent as described in No. 728 and as a fruit and vegetable production treatment agent as described in PCT International Publication No. WO 01/19200. Other uses of ionic liquids are described in US Pat. No. 6,048,388 as a component of ink compositions and in the American Chemical Society (J. Am. Chem. Soc.) (124, 4974-4975). (2002)) as a cellulose solubilizer.

PCT国際公開特許WO2004/003120は、表面又は空気処理組成物に使用するのに好適な、イオン性液体をベースとする生成物及び3つ以上の異なる、且つ帯電したイオン性液体成分を含有するイオン性液体反応混液を開示している。前記生成物は、各種消費者製品応用、例えば、ホームケア、空気ケア、表面洗浄、洗濯及び布地ケア応用において、特に有用である
イオン性液体の各種特異的性質のため、このような物質を付加的用途にて使用するのに都合がよい。
PCT International Publication No. WO 2004/003120 describes an ionic liquid based product and ions containing three or more different and charged ionic liquid components suitable for use in surface or air treatment compositions. A reactive liquid reaction mixture is disclosed. The product is particularly useful in various consumer product applications, such as home care, air care, surface cleaning, laundry and fabric care applications because of the specific properties of ionic liquids. It is convenient to use for specific purposes.

それ故に、イオン性液体含有組成物を、織物処理方法にて使用することが望ましい。特に、前記処理方法は、繊維を含む繊維材料を改良を提供し、且つイオン性液体含有組成物の使用を通して、このような改良を提供する。これらの方法は、環境適合性として知られている物質を用いつつ、繊維材料に改善された性質を提供できる点で優れている。   It is therefore desirable to use ionic liquid-containing compositions in textile processing methods. In particular, the treatment method provides improvements to fiber materials comprising fibers and provides such improvements through the use of ionic liquid-containing compositions. These methods are superior in that they can provide improved properties to the fiber material while using materials known as environmental compatibility.

本発明は、(a)繊維を含む繊維材料を、前記繊維の表面の少なくとも一部を改質するのに十分な条件下で、イオン性液体を含む処理組成物と接触させ、それによって、処理した繊維材料の性能を向上させること、(b)所望により、繊維を含む繊維材料を、有益剤を含む組成物と接触させ、そして、(c)少なくとも部分的に、該処理組成物を該繊維材料より除去すること、の各工程を含んでなる、繊維材料の性能向上のための改質方法に関する。特定の実施形態では、前記表面改質は、前記繊維の少なくとも一つの外層の部分溶解及び/又は少なくとも繊維の表面の結晶構造変化を含む。表面改質は、前記繊維材料に向上を付与することができるか、又は前記繊維内への有益剤の埋め込み若しくは付着を可能にする。   The present invention comprises (a) contacting a fiber material comprising fibers with a treatment composition comprising an ionic liquid under conditions sufficient to modify at least a portion of the surface of the fibers, thereby treating the fibers. Improving the performance of the treated fiber material, (b) optionally contacting the fiber material comprising fibers with a composition comprising a benefit agent, and (c) at least in part, treating the treatment composition with the fibers The present invention relates to a modification method for improving the performance of a fiber material, comprising the steps of removing from the material. In certain embodiments, the surface modification includes partial dissolution of at least one outer layer of the fiber and / or a change in crystal structure of at least the surface of the fiber. Surface modification can impart improvements to the fiber material or allow embedding or attachment of benefit agents within the fiber.

更なる実施形態及び本方法の利点が、次の発明を実施するための最良の形態にて、更に詳細に説明されている。   Further embodiments and advantages of the method are described in more detail in the following best mode for carrying out the invention.

繊維を含む繊維材料を改質するための本発明の方法は、(a)前記繊維材料を、少なくとも繊維の表面を改質し、且つその性能向上を提供又は促進させるのに十分な条件下で、イオン性液体を含む組成物と、接触させ、そして(b)少なくとも部分的に、前記組成物を前記繊維材料より除去すること、の各工程を含む。本文脈の中で、繊維を含む繊維材料とは、任意の繊維含有繊維材料物質又は生成物のことを言い、目の粗い又は撚っていない(Free)繊維、糸(より糸を含む)、織布、不織布、ニット織物、布地物品、などが挙げられるが、これらに限定されない。布地物品としては、衣類、衣類製造にて使用された構成成分、カーペット、室内装飾材料、などが挙げられるが、これらに限定されない。更に、前記繊維材料の繊維は、任意の天然(例えば、セルロース)、再生(例えば、レーヨン)、若しくは合成物質、又はそれらの組み合わせによって形成されてもよい。一実施形態では、前記繊維材料の繊維は、セルロース系材料を含む。別の実施形態では、前記繊維は、例えば、ポリエステルを含む合成物質を含む。   The method of the present invention for modifying a fibrous material comprising fibers comprises: (a) modifying the fibrous material under conditions sufficient to modify at least the surface of the fiber and provide or promote its performance enhancement. Contacting with a composition comprising an ionic liquid, and (b) at least partially removing the composition from the fibrous material. Within this context, fiber material comprising fibers refers to any fiber-containing fiber material substance or product, including coarse or untwisted (Free) fibers, yarns (including strands), wovens Examples include, but are not limited to, fabrics, nonwoven fabrics, knitted fabrics, and fabric articles. Examples of fabric articles include, but are not limited to, clothing, components used in clothing manufacture, carpets, upholstery materials, and the like. Further, the fibers of the fibrous material may be formed of any natural (eg, cellulose), regenerated (eg, rayon), or synthetic material, or combinations thereof. In one embodiment, the fibers of the fibrous material include a cellulosic material. In another embodiment, the fiber comprises a synthetic material including, for example, polyester.

幾つかの実施形態では、本明細書で使用する時、イオン性液体とは、約100℃以下の融解温度を有する塩のことを言い、又は、他の実施例では、約60℃以下の融解温度を有する塩のことを言い、更に別の実施形態では、約40℃以下の融解温度を有する塩のことを言う。他の実施形態では、前記イオン性液体は、識別可能な融点を示さず(DSC分析に基づく)、約100℃以下の温度にて「流動性」であり、又、別の実施形態では、約20〜約80℃、即ち典型的な布地又は食器洗浄温度にて、「流動性」である。本明細書で使用する時、用語「流動性」とは、前記イオン性液体が上記温度にて約10,000mPa・s未満の粘度を示すことを意味する。   In some embodiments, as used herein, an ionic liquid refers to a salt having a melting temperature of about 100 ° C. or lower, or in other examples, a melting of about 60 ° C. or lower. Refers to a salt having a temperature, and in yet another embodiment refers to a salt having a melting temperature of about 40 ° C. or less. In other embodiments, the ionic liquid does not exhibit a discernable melting point (based on DSC analysis), is “flowable” at a temperature of about 100 ° C. or less, and in another embodiment, about It is “flowable” at 20 to about 80 ° C., ie at typical fabric or dishwashing temperatures. As used herein, the term “fluidity” means that the ionic liquid exhibits a viscosity of less than about 10,000 mPa · s at the temperature.

用語「イオン性液体」、「イオン性化合物」、及び「IL」は、イオン性液体、イオン性液体合成物、及びイオン性液体の混合物(又は反応混液)を指していることが理解されよう。前記イオン性液体は、アニオン性IL成分及びカチオン性IL成分を含むことができる。イオン性液体が液体形態にある時、これらの構成成分は互いに自由に交わる(即ち、乱雑な状態になる)ことができる。本明細書で使用する時、用語「イオン性液体の反応混液」とは、2つ以上の、好ましくは少なくとも3つの、異なる、且つ帯電したIL成分の混合物のことを言い、この際、少なくとも一つのIL成分がカチオン性であり、且つ少なくとも一つのIL成分がアニオン性である。このため、3つのカチオン性及びアニオン性IL成分が反応混液内で対になることで、少なくとも2つの異なるイオン性液体が得られる。イオン性液体の反応混液は、異なるIL成分を有する個別のイオン性液体を混合することによって、又はコンビナトリアル・ケミストリーで調合することによって、調製されてもよい。このような組み合わせ及びそれらの調製は、米国特許第2004/0077519A1号及び米国特許第2004/0097755A1号にて更に詳細に論じられている。本明細書で使用する時、用語「イオン性液体合成物」とは、すぐ前の参考文献にて記述されているように、塩(室温では固体であることができる)の、プロトンドナーZ(液体又は固体であることができる)との混合物のことを言う。混合時に、これらの構成成分は約100℃以下で液体になり、前記混合物はイオン性液体のように作用する。   It will be understood that the terms “ionic liquid”, “ionic compound”, and “IL” refer to an ionic liquid, an ionic liquid composition, and a mixture (or reaction mixture) of ionic liquids. The ionic liquid may include an anionic IL component and a cationic IL component. When the ionic liquid is in liquid form, these components can freely cross each other (ie, become messy). As used herein, the term “reactive mixture of ionic liquids” refers to a mixture of two or more, preferably at least three, different and charged IL components, wherein at least one One IL component is cationic and at least one IL component is anionic. For this reason, at least two different ionic liquids are obtained by pairing the three cationic and anionic IL components in the reaction mixture. Reaction mixtures of ionic liquids may be prepared by mixing individual ionic liquids having different IL components or by compounding with combinatorial chemistry. Such combinations and their preparation are discussed in further detail in US 2004/0077519 A1 and US 2004/0097755 A1. As used herein, the term “ionic liquid composition” refers to the proton donor Z (which can be solid at room temperature), as described in the immediately preceding reference. Or a mixture of liquid and solid). Upon mixing, these components become liquid at about 100 ° C. or less, and the mixture acts like an ionic liquid.

イオン性液体が有し、それらを従来の溶剤に対して魅力的な代替物にしている幾つかの性質としては、次のものが挙げられる。(a)イオン性液体は、広い液体領域を有する。幾つかのイオン性液体は、−96℃までの温度にて液体形態であることができ、他のものは200℃までの温度で熱的に安定していることができ、これにより、多くの有機反応及び方法における効果的な速度支配が可能となる。(b)イオン性液体は、実質的に蒸気圧を示さず、従って、取り扱いが容易であり、且つ揮発性が問題となる場合の安全上の懸念を減らす。(c)イオン性液体は、その高極性故に、幅広い有機及び無機の物質に対して効果的な溶媒である。(d)イオン性液体は、効果的なブレンステッド/ルイス酸である。及び(e)イオン性液体は、所望する特定の用途/化学に適応させることができ、例えば、それらを選択的に、親水性から疎水性に及ぶ性質を有するようにできる。それらの高い極性及び高電荷密度故に、イオン性液体は、特有の溶媒特性を有し、各種プロセス環境及び条件において使用することができる。   Some properties that ionic liquids have and make them an attractive alternative to conventional solvents include the following. (A) The ionic liquid has a wide liquid region. Some ionic liquids can be in liquid form at temperatures up to −96 ° C. and others can be thermally stable at temperatures up to 200 ° C. Effective rate control in organic reactions and processes is possible. (B) Ionic liquids exhibit virtually no vapor pressure and are therefore easy to handle and reduce safety concerns when volatility is a problem. (C) Ionic liquids are effective solvents for a wide range of organic and inorganic substances because of their high polarity. (D) The ionic liquid is an effective Bronsted / Lewis acid. And (e) ionic liquids can be adapted to the specific application / chemistry desired, for example, they can be selectively made to have properties ranging from hydrophilic to hydrophobic. Because of their high polarity and high charge density, ionic liquids have unique solvent properties and can be used in various process environments and conditions.

本発明のイオン性液体に使用するのに好適なアニオン類及びカチオン類の非限定例については、以下にて詳細に説明する。   Non-limiting examples of anions and cations suitable for use in the ionic liquid of the present invention are described in detail below.

アニオン類
本発明のイオン性液体にて使用するのに適したアニオン類としては、次の物質が挙げられるが、これらに限定するものではない。
Anions Suitable anions for use in the ionic liquid of the present invention include, but are not limited to, the following materials:

(1)アルキルサルフェート類(AS)、アルコキシサルフェート類及びアルキルアルコキシサルフェート類、この際、前記アルキル又はアルコキシは、直鎖、分岐鎖又はこれらの混合であり、更に、サルフェート基のアルキル鎖への付加は、アルキル鎖(AS)への末端、アルキル鎖(SAS)への内部、又はこれらの混合である。   (1) Alkyl sulfates (AS), alkoxy sulfates and alkyl alkoxy sulfates, wherein the alkyl or alkoxy is a straight chain, a branched chain or a mixture thereof, and addition of a sulfate group to the alkyl chain Is the terminal to the alkyl chain (AS), the interior to the alkyl chain (SAS), or a mixture thereof.

。非限定例としては、次式を有するC10〜C20アルキルサルフェート類が挙げられる。

Figure 2008516106
式中、x+yは少なくとも8の整数、好ましくは少なくとも約10であり、Mは、本明細書にて詳細に記述されたイオン性液体のカチオン類から選択されるカチオンであり、又は次式を有する直鎖C10〜C20第二級アルキルサルフェート類である。
Figure 2008516106
式中、x+yは少なくとも7の整数、好ましくは少なくとも約9であり、x又はyは0であることができ、Mは、本明細書にて詳細に記述されたイオン性液体のカチオン類から選択されるカチオンであり、次式を有するC10〜C20第二級アルキルエトキシサルフェート類である。
Figure 2008516106
式中、x+yは少なくとも7の整数、好ましくは少なくとも約9であり、x又はyは、0であることができ、Mは、本明細書にて詳細に記述されたイオン性液体のカチオン類から選択されるカチオンであり、アルコキシサルフェートの非限定例としては、市販のアルコキシコポリマー類のサルフェート化誘導体、例えば、プルロニックス(Pluronics)(登録商標)(BASF社より)が挙げられる。 . Non-limiting examples, C 10 -C 20 alkyl sulfates having the formula: and the like.
Figure 2008516106
Where x + y is an integer of at least 8, preferably at least about 10, and M + is a cation selected from the cations of ionic liquids described in detail herein, or a straight-chain C 10 -C 20 secondary alkyl sulfates having.
Figure 2008516106
Wherein x + y is an integer of at least 7, preferably at least about 9, x or y can be 0, and M + is from the ionic liquid cations described in detail herein. C10-C20 secondary alkyl ethoxy sulfates that are selected cations and have the following formula:
Figure 2008516106
Where x + y is an integer of at least 7, preferably at least about 9, x or y can be 0, and M + is an ionic liquid cation as described in detail herein. Non-limiting examples of alkoxy sulfates are sulphonated derivatives of commercially available alkoxy copolymers, such as Pluronics® (from BASF).

(2)スルホサクシネート類のモノ−及びジ−エステル類。非限定例としては、飽和及び不飽和C12〜18モノエステルスルホサクシネート類は、例えば、マッカネート(Mackanate)LO−100(登録商標)(マッキンタイア・グループ(McIntyre Group)より)として入手可能なラウリルスルホサクシネートが、飽和及び不飽和C6〜C12ジエステルスルホサクシネート類は、例えば、エアゾール(Aerosol)OT(登録商標)(シーテック社(Cytec)より)として入手可能なジオクチルエステルスルホサクシネートが挙げられる。 (2) Mono- and di-esters of sulfosuccinates. Non-limiting examples include saturated and unsaturated C 12 to 18 monoesters sulfosuccinates, for example, available as Makkaneto (Mackanate) LO-100 (TM) (McIntyre Group (from McIntyre Group)) Lauryl sulfosuccinates are saturated and unsaturated C6-C12 diester sulfosuccinates, for example, dioctyl ester sulfosuccinates available as Aerosol OT® (from Cytec). It is done.

(3)メチルエステルスルホネート類(MES)。   (3) Methyl ester sulfonates (MES).

(4)アルキルアリールスルホネート類。非限定例としては、トシレート、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和C〜C14アルキル類を有するアルキルアリールスルホネート類;アルキルベンゼンスルホネート類(LAS)、例えばC11〜C18アルキルベンゼンスルホネート類;ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、t−ブチルベンゼン、ジーイソプロピルベンゼン、又はイソプロピルベンゼンのスルホネート類;ナフタレンスルホネート類及びC14アルキルナフタレンスルホネート類、例えばペトロ(Petro)(登録商標)(アクゾ・ノーベル・界面化学社(Akzo Nobel Surface Chemistry)より);石油のスルホネート類、例えばモナリューベ(Monalube)605(登録商標)(ユニケマ社(Uniqema)より)、が挙げられる。 (4) Alkyl aryl sulfonates. Non-limiting examples include tosylate, linear or branched, alkyl aryl sulfonates having saturated or unsaturated C 8 -C 14 alkyls; alkyl benzene sulfonates (LAS), eg C 11 -C 18 alkyl benzene sulfonates; benzene , cumene, toluene, xylene, sulfonates of t- butyl benzene, di-isopropylbenzene, or isopropylbenzene; naphthalene sulfonates and C 6 ~ 14 alkylnaphthalene sulfonates, e.g. Peter (Petro) (R) (Akzo Nobel And from petroleum sulfonates, such as Monalube 605® (from Uniqema).

(5)C8〜22個の炭素原子をアルキル部分に有するアルキルグリセロールエーテルスルホネート類。   (5) Alkyl glycerol ether sulfonates having C8-22 carbon atoms in the alkyl moiety.

(6)ジフェニルエーテル(ビス−フェニル)誘導体類。非限定例としては、トリクロサン(2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル)及びジクロサン(4,4’−ジクロロ−2−ヒドロキシジフェニルエーテル)(両方ともイルガサン(Irgasan)(登録商標)としてチバ・スペシャルティ・ケミカルズ社(Ciba Specialty Chemicals)より入手可能)が挙げられる。   (6) Diphenyl ether (bis-phenyl) derivatives. Non-limiting examples include triclosan (2,4,4′-trichloro-2′-hydroxydiphenyl ether) and diclosan (4,4′-dichloro-2-hydroxydiphenyl ether) (both as Irgasan®). Available from Ciba Specialty Chemicals).

(7)直鎖又は環式カルボキシレート類。非限定例としては、シトレート、ラクテート、タルタレート、サクシネート、アルキレンサクシネート、マレエート、グルコネート、ホルメート、シンナメート、ベンゾエート、アセテート、サリチレート、フタレート、アスパルテート、アジパート、アセチルサリチレート、3−メチルサリチレート、4−ヒドロキシイソフタレート、ジヒドロキシフマレート、1,2,4−ベンゼントリカルボキシレート、ペンタノアート及びこれらの混合物が挙げられる。   (7) Linear or cyclic carboxylates. Non-limiting examples include citrate, lactate, tartrate, succinate, alkylene succinate, maleate, gluconate, formate, cinnamate, benzoate, acetate, salicylate, phthalate, aspartate, adipate, acetyl salicylate, 3-methyl salicylate 4-hydroxyisophthalate, dihydroxy fumarate, 1,2,4-benzenetricarboxylate, pentanoate and mixtures thereof.

(8)アルキルオキシアルキレンカルボキシレート類。非限定例としては、好ましくは1〜5個のエトキシ単位を含む、C10〜C18アルキルアルコキシカルボキシレート類が挙げられる。 (8) Alkyloxyalkylenecarboxylates. Non-limiting examples, preferably 1-5 ethoxy units include C 10 -C 18 alkyl alkoxy carboxylates.

(9)アルキルジフェニルオキシドモノスルホネート類。非限定例としては、次の一般式を持つアルキルジフェニルオキシドモノスルホネートが挙げられる。

Figure 2008516106
式中、Rは、C10〜C18直鎖又は分岐鎖アルキルであり、R及びRは、独立してSO 又はHであり、ここでR又はRのうち少なくとも一つが、水素ではなく、Rは、R又はHであり、好適なアルキルジフェニルオキシドモノスルホネート類は、ダウケミカル社(Dow Chemical)よりダウファックス(DOWFAX)(登録商標)として、及びオーリン社(Olin Corp.)よりポリ−タージェント(POLY-TERGENT)(登録商標)として入手可能である。 (9) Alkyl diphenyl oxide monosulfonates. Non-limiting examples include alkyl diphenyl oxide monosulfonates having the general formula:
Figure 2008516106
Wherein R 1 is C 10 -C 18 straight or branched chain alkyl, R 2 and R 3 are independently SO 3 or H, wherein at least one of R 2 or R 3 One is not hydrogen, but R 4 is R 1 or H, and suitable alkyl diphenyl oxide monosulfonates are available from Dow Chemical as DOWFAX® and Olin ( Available from Olin Corp. as POLY-TERGENT®.

(10)中鎖分岐状アルキルサルフェート類(HSAS)、中鎖分岐状アルキルアリールスルホネート類(MLAS)及び中鎖分岐状アルキルポリオキシアルキレンサルフェート類。MLASの非限定例は、米国特許第6,596,680号、同第6,593,285号、及び同第6,202,303号に開示されている。   (10) Medium chain branched alkyl sulfates (HSAS), medium chain branched alkyl aryl sulfonates (MLAS) and medium chain branched alkyl polyoxyalkylene sulfates. Non-limiting examples of MLAS are disclosed in US Pat. Nos. 6,596,680, 6,593,285, and 6,202,303.

(11)アルファオレフィンスルホネート類(AOS)及びパラフィンスルホネート類。非限定例としては、ステパン社(Stepan Company)よりバイオターゲ(Bio Terge)AS−40(登録商標)として入手可能なC10〜22アルファ−オレフィンスルホネート類が挙げられる。 (11) Alpha olefin sulfonates (AOS) and paraffin sulfonates. Non-limiting examples include C 10-22 alpha-olefin sulfonates available as Bio Terge AS-40® from Stepan Company.

(12)アルキルホスフェートエステル類。非限定例としては、アクゾ・ノーベル・界面化学社(Akzo Nobel Surface Chemistry LLC)からエムフォス(Emphos)CS(登録商標)及びエムフォス(Emphos)TS−230(登録商標)として入手可能な、C8〜22アルキルホスフェート類が挙げられる。 (12) Alkyl phosphate esters. Non-limiting examples, available Akzo Nobel Surface Chemistry Co. from (Akzo Nobel Surface Chemistry LLC) as Emphos (EMPHOS) CS (TM), and Emphos (Emphos) TS-230 (registered trademark), C. 8 to 22 alkyl phosphates.

(13)一般式RCON(CH)CHCO を有するサルコシネート類で、式中、Rは、約C8〜20のアルキル。非限定例としては、アンモニウムラウロイルサルコシネート(ダウケミカル社(Dow Chemical)からハムポシル(Hamposyl)AL−30(登録商標)として入手可能)及びナトリウムオレオイルサルコシネート(ダウケミカル社(Dow Chemical)からハムポシル(Hamposyl)O(登録商標)として入手可能)が挙げられる。 (13) Sarcosinates having the general formula RCON (CH 3 ) CH 2 CO 2 , wherein R is about C 8-20 alkyl. Non-limiting examples include ammonium lauroyl sarcosinate (available from Dow Chemical as Hamposyl AL-30®) and sodium oleoyl sarcosinate (Dow Chemical). Available as Hamposyl O (R).

(14)タウレート類、例えば、C8〜22アルキルタウレート類。ナトリウムココメチルタウリド又はローディア社(Rhodia, Inc.)からのゲロポン(Geropon)TC(登録商標)として入手可能。 (14) taurates, for example, C 8 to 22 alkyl taurates. Available as sodium cocomethyl tauride or Geropon TC® from Rhodia, Inc.

(15)サルフェート化及びスルホン化した油類及び脂肪酸類、直鎖又は分岐鎖の、例えば、ノーマン、フォックス社(Norman, Fox & Co.)からノーフォクス(Norfox)1101(登録商標)として、及びシェムロン社(Chemron Corp.)からオレイン酸カリウムとして入手可能な、カリウムココナッツ油石鹸から抽出されるようなサルフェート類又はスルホネート類。   (15) Sulfated and sulfonated oils and fatty acids, linear or branched, eg Norman, from Fox & Co. as Norfox 1101®, and Siemron Sulfates or sulfonates, such as those extracted from potassium coconut oil soap, available as potassium oleate from Chemron Corp.

(16)アルキルフェノールエトキシサルフェート類及びスルホネート類。例えば、C8〜14アルキルフェノールエトキシサルフェート類及びスルホネート類。非限定例としては、ダウケミカル社(Dow Chemical)からトリトン(Triton)XN−45S(登録商標)として入手可能なサルフェート化ノニルフェノールエトキシレートが挙げられる。 (16) Alkylphenol ethoxy sulfates and sulfonates. For example, C8-14 alkylphenol ethoxy sulfates and sulfonates. Non-limiting examples include sulfated nonylphenol ethoxylates available from Dow Chemical as Triton XN-45S®.

(17)次式を有する脂肪酸エステルスルホネート類。
−CH(SO )CO
式中、Rは、直鎖又は分岐鎖C〜C18アルキル、且つRは、直鎖又は分岐鎖C〜Cアルキル。
(17) Fatty acid ester sulfonates having the following formula:
R 1 —CH (SO 3 ) CO 2 R 2
In the formula, R 1 is linear or branched C 8 -C 18 alkyl, and R 2 is linear or branched C 1 -C 6 alkyl.

(18)次式(I)を有する、置換サリチルアニリドアニオン類。

Figure 2008516106
式中、mは、0〜4の整数;nは、0〜5の整数;m+nの合計は、0より大きい;aは、0又は1;bは、0又は1;gは、0又は1;bが0の場合、a及びgの一つが0でなければならず;Z及びZ’は、独立してO及びSから選択され;X及びX’は、存在する場合、O、S、及びNR1から選択され、式中、Rは独立してH、C1〜16直鎖又は分岐鎖、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカリール、アラルキル、及びアリールから成る群から選択され;Tは、存在する場合、C=O、C=S、S=O、及びSO2から選択され;Tが、S=O又はSOである場合、X及びX’は、Sでなくともよく;ラジカルであるR−(X)−(T)−(X’)−において、a、b又はgのいずれが1である場合、そのラジカルのRは、独立してH、C〜C16直鎖又は分岐鎖、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカリール、アラルキル、及びアリールから成る群から選択され;ラジカルのa、b及びgが全て0の場合には、そのラジカルのRは、F、Cl、Br、I、CN、RN→O、NOから成る群から更に選択されてもよく;a、b及びbの全てが0の場合、少なくとも一つのRは、H以外でなければならず;更に、前記分子内のハロゲン原子の総数が、R内にあるものを除外して、2を超えないという条件で;Rは、独立して、C〜C16直鎖又は分岐鎖、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカリール、アラルキル、アリール、及びこれらの混合物から成る群から選択され;誘導体化された置換サリチルアニリドアニオン類で、この際、一つ又は両方の芳香環が、追加の置換基を有するものが、本明細書で使用するのに更に好適であり;置換サリチルアニリド及びこれらの派生品が、米国特許第2002/0068014A1号及びPCT国際公開特許WO04/026821に開示されている。M+は、本明細書中に記載するイオン性液体のカチオン類から選択されるカチオンである。 (18) Substituted salicylanilide anions having the following formula (I):
Figure 2008516106
In the formula, m is an integer of 0 to 4; n is an integer of 0 to 5; the sum of m + n is greater than 0; a is 0 or 1; b is 0 or 1; g is 0 or 1 When b is 0, one of a and g must be 0; Z and Z ′ are independently selected from O and S; X and X ′, if present, are O, S, and is selected from NR1, wherein, R is independently H, C. 1 to C 16 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkaryl, aralkyl, and aryl T is, if present, selected from C═O, C═S, S═O, and SO 2 ; when T is S═O or SO 2 , X and X ′ are , it may not be S; is the radical R- (X) a - (T ) b - (X ') g - in a, if the either b or g is 1, R of the radical, H independently, C 1 -C 16 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl Selected from the group consisting of alkaryl, alkaryl, aralkyl, and aryl; when radicals a, b, and g are all 0, the radical R is F, Cl, Br, I, CN, R 2 N → May be further selected from the group consisting of O, NO 2 ; when all of a, b and b are 0, at least one R must be other than H; R 2 is independently C 1 -C 16 straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, except that the total number does not exceed 2, excluding those within R; Cycloalkyl Selected from the group consisting of cycloalkenyl, alkaryl, aralkyl, aryl, and mixtures thereof; derivatized substituted salicylanilide anions, wherein one or both aromatic rings have additional substituents Are more suitable for use herein; substituted salicylanilides and their derivatives are disclosed in US 2002/0068014 A1 and PCT International Publication No. WO 04/026821. M + is a cation selected from the ionic liquid cations described herein.

(19)次式(II)を有する、置換フェノール又はチオフェノールアニオン類。

Figure 2008516106
式中、mは、0〜4の整数;aは、0又は1;bは、0又は1;gは、0又は1;bが0の場合、a及びgの一つが0でなければならず;Zは、O及びSから選択され;X及びX’は、存在する場合、O、S、及びNR1から選択され;ラジカルであるR−(X)−(T)−(X’)−において、a、b又はgのいずれが1である場合、そのラジカルのRは、独立してH、C〜C16直鎖又は分岐鎖、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカリール、アラルキル、及びアリールから成る群から選択され;ラジカルのa、b及びgが全て0の場合には、そのラジカルのRは、F、Cl、Br、I、CN、RN→O、NOから成る群から更に選択されてもよく;Tは、存在する場合、C=O、C=S、S=O、及びSOから選択され;Tが、S=O又はSOである場合、X及びX’は、Sでなくてもよく;Yは、少なくとも一つで且つ20個以下の炭素原子及び置換基、−X’’−Hを含むラジカルであり、式中、X’’は、O、S、及びN−(T’)b’−(X’’’)a’−Rから選択され、式中、a’は、0又は1、b’は、0又は1であり、及び、X’’’は、存在する場合、O、S、及びNR2から選択され;Rは、独立してH、C〜C16直鎖又は分岐鎖、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカリール、アラルキル、及びアリールから成る群から選択され;T’は、存在する場合、C=O、C=S、及びSOから選択され;T’がSOである場合、X’’’はSでなくともよく;Rは、独立して、C1〜16直鎖又は分岐鎖、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカリール、アラルキル、及びアリール、及びこれらの混合物から成る群から選択される。前記置換フェノール又はチオフェノールアニオン類は、米国特許第2002/0068014A1号及びPCT国際公開特許WO04/026821に開示されている。Mは、本明細書中に記載するイオン性液体のカチオン類から選択されるカチオンである。 (19) Substituted phenol or thiophenol anions having the following formula (II):
Figure 2008516106
Where m is an integer from 0 to 4; a is 0 or 1; b is 0 or 1; g is 0 or 1; when b is 0, one of a and g must be 0 Z is selected from O and S; X and X ′, if present, are selected from O, S, and NR1; R— (X) a- (T) b — (X ′, which is a radical ) g - in, a, if the either b or g is 1, R of the radical, H independently, C 1 -C 16 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, Selected from the group consisting of cycloalkyl, cycloalkenyl, alkaryl, aralkyl, and aryl; when radicals a, b, and g are all 0, the radical R is F, Cl, Br, I, CN , R 2 N → O, it may be further selected from the group consisting of NO 2; T is If the resident, C = O, C = S , S = O, and is selected from SO 2; T is, when a S = O or SO 2, X and X 'may not be S; Y Is a radical comprising at least one and not more than 20 carbon atoms and substituents, -X "-H, wherein X" is O, S, and N- (T ') b'. — (X ′ ″) a ′ —R 2 wherein a ′ is 0 or 1, b ′ is 0 or 1, and X ′ ″, if present, is O R 2 is independently H, C 1 -C 16 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkaryl, aralkyl, and it is selected from the group consisting of aryl; T ', if present, C = O, C = S , and is selected from SO 2; T' is in SO 2 That case, X '''may not be the S; R 3 is independently, C. 1 to C 16 linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alk Selected from the group consisting of reel, aralkyl, and aryl, and mixtures thereof. Said substituted phenol or thiophenol anions are disclosed in US 2002/0068014 A1 and PCT International Publication No. WO 04/026821. M + is a cation selected from the cations of the ionic liquid described herein.

(20)ポリアミノポリカルボキシレート類。非限定例としては、エチレンエチレン−ジアミン四酢酸(EDTA)、ジアミンテトラアセテート類、N−ヒドロキシエチルエチレンジアミントリアセテート類、ニトリロ−トリ−アセテート類、エチレンジアミンテトラプロプリオネート類、トリエチレンテトラアミンヘキサアセテート類、ジエチレントリアミンペンタアセテート類、及びエタノールジグリシン類、が挙げられる。   (20) Polyaminopolycarboxylates. Non-limiting examples include ethylene ethylene-diamine tetraacetic acid (EDTA), diamine tetraacetates, N-hydroxyethylethylenediamine triacetates, nitrilo-tri-acetates, ethylenediamine tetraproprionates, triethylenetetraamine hexaacetates , Diethylenetriaminepentaacetates, and ethanoldiglycines.

(21)アミノポリホスホネート類。例えば、エチレンジアミンテトラメチレンホスホネート及びジエチレントリアミンペンタメチレン−ホスホネート。   (21) Aminopolyphosphonates. For example, ethylenediaminetetramethylenephosphonate and diethylenetriaminepentamethylene-phosphonate.

(22)甘味剤由来のアニオン類。サッカリネート及びアセサルファメート。

Figure 2008516106
式中、M+は、本明細書中に記載するイオン性液体のカチオン類から選ばれるカチオンである。 (22) Sweetener-derived anions. Saccharinate and acesulfamate.
Figure 2008516106
In the formula, M + is a cation selected from the cations of the ionic liquid described in the present specification.

(23)エトキシル化アミドサルフェート類、トリポリリン酸ナトリウム(STPP)、二水素リン酸塩、フルオロアルキル(fluroalkyl)スルホネート、ビス−(アルキルスルホニル)アミン、ビス−(フルオロアルキルスルホニル)アミド、(フルオロアルキルスルホニル(fluroalkylsulfonyl))(フルオロアルキルカルボニル)アミド、ビス−(アリールスルホニル)アミド、カーボネート;テトラフルオロカーボネート(tetrafluorborate)(BF )、ヘキサフルオロホスフェート(hexaflurophosphate)(PF )。 (23) Ethoxylated amide sulfates, sodium tripolyphosphate (STPP), dihydrogen phosphate, fluoroalkyl sulfonate, bis- (alkylsulfonyl) amine, bis- (fluoroalkylsulfonyl) amide, (fluoroalkylsulfonyl) (Fluroalkylsulfonyl)) (fluoroalkylcarbonyl) amide, bis- (arylsulfonyl) amide, carbonate; tetrafluoroborate (BF 4 ), hexafluorophosphate (PF 6 ).

(24)次の一般式を有するアニオン性漂白活性化剤類。
−CO−O−C−R
式中、Rは、C〜C18アルキル、C〜C18アミノアルキル、又はこれらの混合物であり、且つ、Rは、スルホネート又はカーボネートであり、非限定例は例えば、

Figure 2008516106
が、米国特許第5,891,838号、同第6,448,430号、同第5,891,838号、同第6,159,919号、同第6,448,430号、同第5,843,879号、同第6,548,467号に開示されている。 (24) Anionic bleach activators having the general formula:
R 1 —CO—O—C 6 H 4 —R 2
Wherein R 1 is C 8 -C 18 alkyl, C 8 -C 18 aminoalkyl, or a mixture thereof, and R 2 is a sulfonate or carbonate, non-limiting examples include, for example:
Figure 2008516106
US Pat. Nos. 5,891,838, 6,448,430, 5,891,838, 6,159,919, 6,448,430, Nos. 5,843,879 and 6,548,467.

カチオン類
本発明のイオン性液体にて使用するのに適したアニオン類としては、次の物質が挙げられるが、これらに限定するものではない。
Cations Anions suitable for use in the ionic liquid of the present invention include, but are not limited to, the following materials:

(a)アミンオキシド類、ホスフィンオキシド類、又はスルホキシド類のカチオン類(即ち、プロトン化されたカチオンの形態)。非限定例としては、一つのC8〜18アルキル部分及びC1〜3アルキル基及びC1〜3ヒドロキシアルキル基から成る群から選択される2つの部分を含有するアミンオキシドカチオン類、一つのC10〜18アルキル部分及びC1〜3アルキル基及びC1〜3ヒドロキシアルキル基から成る群から選択される2つの部分を含有するホスフィンオキシドカチオン類、及び一つのC10〜18アルキル部分及びC1〜3アルキル基及びC1〜3ヒドロキシアルキル部分から成る群から選択される一つの部分を含有するスルホキシドカチオン類が挙げられる。幾つかの実施形態では、前記アミンオキシドカチオン類は、次式を有する。

Figure 2008516106
式中、Rは、C8〜22アルキル、C8〜22ヒドロキシアルキル、C8〜22アルキルフェニル基、及びこれらの混合物であり;Rは、C2〜3アルキレン又はC2〜3ヒドロキシアルキレン基又はこれらの混合物であり;xは、0〜約3であり;及び各Rは、独立して、C1〜3アルキル又はC1〜3ヒドロキシアルキル基又は平均で約1〜約3個のエチレンオキシド基を含有するポリエチレンオキシド基;前記R基は、例えば酸素原子又は窒素原子を介して互いに結合し、環状構造を形成してもよく;他の代表的なアミンオキシドカチオン類として、C10〜C18、C10、C10〜C12、及びC12〜C14アルキルジメチルアミンオキシドカチオン類、並びにC〜C12アルコキシエチルジヒドロキシエチルアミンオキシドカチオン類が挙げられる。 (A) Cations of amine oxides, phosphine oxides, or sulfoxides (ie, protonated cation forms). Non-limiting examples include amine oxide cations containing one C 8-18 alkyl moiety and two moieties selected from the group consisting of C 1-3 alkyl groups and C 1-3 hydroxyalkyl groups, one C Phosphine oxide cations containing two moieties selected from the group consisting of 10-18 alkyl moieties and C 1-3 alkyl groups and C 1-3 hydroxyalkyl groups, and one C 10-18 alkyl moiety and C 1 Sulfoxide cations containing one moiety selected from the group consisting of ˜3 alkyl groups and C 1-3 hydroxyalkyl moieties. In some embodiments, the amine oxide cations have the following formula:
Figure 2008516106
Where R 3 is a C 8-22 alkyl, C 8-22 hydroxyalkyl, C 8-22 alkylphenyl group, and mixtures thereof; R 4 is a C 2-3 alkylene or C 2-3 hydroxy An alkylene group or a mixture thereof; x is from 0 to about 3; and each R 5 is independently a C 1-3 alkyl or C 1-3 hydroxyalkyl group or an average of about 1 to about 3 Polyethylene oxide groups containing one ethylene oxide group; the R 5 groups may be linked together, for example via an oxygen atom or a nitrogen atom, to form a cyclic structure; as other representative amine oxide cations, C 10 ~C 18, C 10, C 10 ~C 12, and C 12 -C 14 alkyl dimethyl amine oxides cations, and C 8 -C 12 alkoxy ethyl di hydrate Carboxyethyl amine oxide cations and the like.

(b)次の一般式を有するベタイン類。
R−N(+)(R−RCOOH
式中、Rは、約10〜22個の炭素原子、好ましくは約12〜約18個の炭素原子を含有するアルキル基、同様の数の炭素原子を含有する(ベンゼン環は、約2個の炭素原子に相当するものとし、アミド又はエステル結合によって阻害された同様の構造を有する)アルキルアリール及びアリールアルキル基、から成る群から選択される。各Rは、1〜約3個の炭素原子を含有するアルキル基であり;且つ、Rは、1〜約6個の炭素原子を含有するアルキレン基であり;ベタイン類の非限定例としては、ドデシルジメチルベタイン、アセチルジメチルベタイン、ドデシルアミドプロピルジメチルベタイン、テトラデシルジメチルベタイン、テトラデシルアミドプロピルジメチルベタイン、ドデシルジメチルアンモニウムヘキサノエート;及びアミドアルキルベタイン類が、挙げられ、米国特許第3,950,417号、同4,137,191号、及び同4,375,421号、及び英国特許第2,103,236号に開示されている。別の実施形態では、前記カチオンは、米国特許第4,687,602号に開示されているスルホベタイン類であってもよい。
(B) Betaines having the general formula:
R-N (+) (R 1) 2 -R 2 COOH
Wherein R is an alkyl group containing about 10 to 22 carbon atoms, preferably about 12 to about 18 carbon atoms, a similar number of carbon atoms (the benzene ring is about 2 Selected from the group consisting of alkylaryl and arylalkyl groups, which correspond to carbon atoms and have a similar structure inhibited by amide or ester linkages). Each R 1 is an alkyl group containing from 1 to about 3 carbon atoms; and R 2 is an alkylene group containing from 1 to about 6 carbon atoms; as non-limiting examples of betaines Include dodecyldimethylbetaine, acetyldimethylbetaine, dodecylamidopropyldimethylbetaine, tetradecyldimethylbetaine, tetradecylamidopropyldimethylbetaine, dodecyldimethylammonium hexanoate; and amidoalkylbetaines; 950,417, 4,137,191, and 4,375,421, and British Patent 2,103,236. In another embodiment, the cation may be a sulfobetaine disclosed in US Pat. No. 4,687,602.

(c)アンホジアセテート類。例えば、マッキンタイア社(McIntyre)からのマッカム(Mackam)2C(登録商標)として入手可能な二ナトリウムココジアセテート。   (C) Amphodiacetates. For example, disodium cocodiacetate available as Mckam 2C® from McIntyre.

(d)次のタイプのジエステル四級アンモニウム(DEQA)カチオン類。
(4−m)−N−[(CH−Y−R
式中、各R置換基は、水素;C1〜C6アルキル又はヒドロキシアルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、又はヒドロキシエチル、より好ましくはメチル;ポリ(C〜Cアルコキシ)、好ましくはポリエトキシ;ベンジル;又はこれらの混合物;mは、2又は3であり;各nは、1〜約4であり;各Yは、−O−(O)C−、−C(O)−O−、−NR−C(O)−、又は−C(O)−NR−であり;Yが、−(O)C−又は−NR−C(O)−の場合には、各R1内の炭素原子の合計に1を加えたものは、C12〜C22、好ましくはC14〜C20であり、各R1はヒドロカルビル、又は置換ヒドロカルビル基である;から選択される。一実施形態では、DEQAカチオンは、米国特許第6,004,922号で議論されているようにアルキルジメチルヒドロキシエチル四級アンモニウム(K1)であり、別の実施形態では、前記DEQAカチオンは、次の一般式を有する。
CHCH(YR)(CHYR
式中、各Y、R、R1は、従来通り同じ意味であり、更に他の実施例では、前記DEQAカチオンは、[CHN(+)[CHCH(CHO(O)CR)O(O)CR]であり、式中、各R1は、C15〜C19の範囲内にある。
(D) The following types of diester quaternary ammonium (DEQA) cations.
R (4-m) -N + - [(CH 2) n -Y-R 1] m
Wherein each R substituent is hydrogen; C1 -C6 alkyl or hydroxyalkyl, preferably methyl, ethyl, propyl, or hydroxyethyl, more preferably methyl; poly (C 1 -C 3 alkoxy), preferably polyethoxy; Benzyl; or mixtures thereof; m is 2 or 3; each n is from 1 to about 4; each Y is —O— (O) C—, —C (O) —O—, — NR—C (O) —, or —C (O) —NR—; when Y is — (O) C— or —NR—C (O) —, the number of carbon atoms in each R 1 is The total plus one is C 12 -C 22 , preferably C 14 -C 20 , wherein each R 1 is a hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl group. In one embodiment, the DEQA cation is alkyldimethylhydroxyethyl quaternary ammonium (K1) as discussed in US Pat. No. 6,004,922, and in another embodiment, the DEQA cation is It has the general formula.
R 3 N + CH 2 CH ( YR 1) (CH 2 YR 1)
In the formula, each Y, R, and R1 have the same meaning as before, and in still another embodiment, the DEQA cation is [CH 3 ] 3 N (+) [CH 2 CH (CH 2 O (O)]. CR 1) a O (O) CR 1], wherein each R1 is in the range of C 15 -C 19.

(e)次式を有するアルキレン四級アンモニウムカチオン類。
(4−m)−N−R
式中、各mは、2又は3であり;各Rは、独立して、アルキル又はヒドロキシアルキルC〜C部分、好ましくはメチル、エチル、プロピル、又はヒドロキシエチル、及びより好ましくはメチル;各Rは、独立して、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和C〜C22アルキル又はアルコキシ部分、好ましくはC14〜C20部分であり、しかし一つを超えないRが、約C12未満であり、その結果他のRが、約C16未満であり;或いは、ヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビル部分、好ましくはC10〜C20アルキル又はアルケニル、最も好ましくはC12〜C18アルキル又はアルケニルであり;一実施形態では、前記カチオンはジアルキレンジメチルアンモニウム、例えば、ウィトコ社(Witco Corporation)より商標名アドゲン(Adogen)(登録商標)472にて入手可能なジオレイルジメチルアンモニウム;別の実施形態では、前記カチオンは、モノアルキニルトリメチルアンモニウム、例えばモノオレイルトリメチルアンモニウム、モノキャノーラトリメチルアンモニウム、及びソーヤトリメチルアンモニウムである。
(E) alkylene quaternary ammonium cations having the formula:
R (4-m) -N + -R 1 m
Wherein each m is 2 or 3; each R is independently an alkyl or hydroxyalkyl C 1 -C 6 moiety, preferably methyl, ethyl, propyl, or hydroxyethyl, and more preferably methyl; Each R 1 is independently a linear or branched, saturated or unsaturated C 6 -C 22 alkyl or alkoxy moiety, preferably a C 14 -C 20 moiety, but no more than one R 1 is Less than about C 12 so that the other R 1 is less than about C 16 ; alternatively, a hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl moiety, preferably C 10 -C 20 alkyl or alkenyl, most preferably C 12 -C 18 alkyl. Or an alkenyl; in one embodiment, the cation is dialkylenedimethylammonium, eg, a trademark from Witco Corporation. Dioleyldimethylammonium available under the name Adogen® 472; in another embodiment, the cation is monoalkynyltrimethylammonium, such as monooleyltrimethylammonium, monocanolatrimethylammonium, and soyatrimethylammonium It is.

(f)ジ脂肪アミド四級アンモニウムカチオン類。例えば、
[R−C(O)−NR−R−N(R)−R−NR−C(O)−R
式中、R及びRは、上記カチオン(e)に記載した通りであり、R及びRは、C〜Cアルキレン部分であり、例えば、ジ脂肪アミド四級アンモニウム化合物(quats)は、ウィトコ社(Witco)から商標名ヴァリソフト(Varisoft)(登録商標)にて市販されている。
(F) Difatty amide quaternary ammonium cations. For example,
[R 1 -C (O) -NR -R 2 -N (R) 2 -R 3 -NR-C (O) -R 1] +
Wherein R and R 1 are as described above for the cation (e), R 2 and R 3 are C 1 -C 6 alkylene moieties, eg, difatty amide quaternary ammonium compounds (quats) Is commercially available from Witco under the trade name Varisoft®.

(g)C8〜22四級界面活性剤類。例えば、そのエトサルフェート塩の形態で、スケア・ケミカルズ社(Scher Chemicals, Inc.)からシェルコクアットIIS(Schercoquat IIS)(登録商標)として入手可能なイソステアリルエチルイミドニウム、コグニス社(Cognis Corporation)からデヒコートSP(登録商標)として入手可能なクオタニウム−52、及びその塩化物の形態で、アクゾ・ノーベル・界面化学社(Akzo Nobel Surface Chemistry LLC)からアークワッド(Arquad)2C−75(登録商標)として入手可能なジココジメチルアンモニウム。 (G) C 8-22 quaternary surfactants. For example, in the form of its etosulphate salt, isostearylethylimidonium, Cognis Corporation, available as Schercoquat IIS® from Scher Chemicals, Inc. Quartium-52 available as Dehicoat SP® from the company, and its chloride form, from Akzo Nobel Surface Chemistry LLC, Arquad 2C-75® Dicocodimethylammonium available as:

(h)カチオン性エステル類。例えば、米国特許第4,228,042号、同4,239,660号、同4,260,529号及び同6,022,844号にて論じられているようなもの。   (H) Cationic esters. For example, as discussed in U.S. Pat. Nos. 4,228,042, 4,239,660, 4,260,529 and 6,022,844.

(i)4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾロン。ローム&ハース社(Rohm & Haas)から、カトン(Kathon)(登録商標)として入手可能。   (I) 4,5-dichloro-2-n-octyl-3-isothiazolone. Available as Kathon (R) from Rohm & Haas.

(j)四級アミノポリオキシアルキレン誘導体類(コリン及びコリン誘導体類)。   (J) Quaternary aminopolyoxyalkylene derivatives (choline and choline derivatives).

(k)アルキルオキシアルキレンカチオン類。   (K) Alkyloxyalkylene cations.

(l)米国特許第6,136,769号で論じられているようなアルコキシレート四級アンモニウム類(AQA)。   (L) Alkoxylate quaternary ammoniums (AQA) as discussed in US Pat. No. 6,136,769.

(m)置換及び非置換のピロリジニウム、イミダゾリウム、ベンズイミダゾリウム、ピラゾリウム、ベンズピラゾリウム、チアゾリウム、ベンズチアゾリウム、オキサゾリウム、ベンズオキサゾリウム、イソオキサゾリウム、イソチアゾリウム、イミダゾリデニウム、グアニジニウム、インダゾリウム、キヌクリジニウム、トリアゾリウム、イソキヌクリジニウム、ピペリジニウム、モルホリニウム、ピリダジニウム、ピラジニウム、トリアジニウム、アゼピニウム、ジアゼピニウム、ピリジニウム、ピペリドニウム、ピリミジニウム、チオフェニウム;ホスホニウム;一実施形態では、前記カチオンは次式を有する置換イミダゾリウムカチオンである。

Figure 2008516106
式中、各R及びRは、上記カチオン(e)に記載した通りであり、各Rは、C〜Cアルキレン基、好ましくはエチレン基であり、且つ、Gは、酸素原子又は−NR−基であり、例えば、前記カチオン、1−メチル−オレイルアミドエチル−2−オレイルイミダゾリニウムは、ウィトコ社(Witco Corporation)より、商標名ヴァリソフト(Varisoft)(登録商標)3690にて市販されている。別の実施形態では、前記カチオンは、次式を有するアルキルピリジニウムカチオンである。
Figure 2008516106
式中、Rは、非環式脂肪族C〜C22炭化水素基。別の実施形態では、前記カチオンは次式を有するアルカンアミドアルキレンピリジニウムカチオンである。
Figure 2008516106
式中、Rは、直鎖若しくは分岐鎖、飽和若しくは不飽和C〜C22アルキル若しくはアルコキシ部分、又はヒドロカルビル若しくは置換ヒドロカルビル部分であり、且つ、Rは、C〜Cアルキレン部分である。 (M) substituted and unsubstituted pyrrolidinium, imidazolium, benzimidazolium, pyrazolium, benzpyrazolium, thiazolium, benzthiazolium, oxazolium, benzoxazolium, isoxazolium, isothiazolium, imidazolidenium, guanidinium Indazolium, quinuclidinium, triazolium, isoquinuclidinium, piperidinium, morpholinium, pyridazinium, pyrazinium, triazinium, azepinium, diazepinium, pyridinium, piperidinium, pyrimidinium, thiophenium; phosphonium; It is an imidazolium cation.
Figure 2008516106
In the formula, each R and R 1 are as described in the cation (e), each R 2 is a C 1 to C 6 alkylene group, preferably an ethylene group, and G is an oxygen atom or -NR- group, for example, the cation, 1-methyl-oleylamidoethyl-2-oleylimidazolinium, from Witco Corporation under the trade name Varisoft (R) 3690 It is commercially available. In another embodiment, the cation is an alkyl pyridinium cation having the formula:
Figure 2008516106
In the formula, R 1 is an acyclic aliphatic C 8 to C 22 hydrocarbon group. In another embodiment, the cation is an alkaneamidoalkylene pyridinium cation having the formula:
Figure 2008516106
Wherein R 1 is a linear or branched, saturated or unsaturated C 6 -C 22 alkyl or alkoxy moiety, or a hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl moiety, and R 2 is a C 1 -C 6 alkylene moiety. is there.

(n)四級アンモニウム部分を有するカチオン性漂白活性化剤類としては、

Figure 2008516106
が挙げられるが、これらに限定するものではない。 (N) Cationic bleach activators having a quaternary ammonium moiety include
Figure 2008516106
However, it is not limited to these.

これら及びイオン性液体のカチオン類として本明細書で使用するのに好適な他のカチオン性漂白活性化剤類は、米国特許第5,599,781号、同第5,686,015号、同第5,686,015号、PCT国際公開特許95/29160、米国特許第5,599,781号、同第5,534,179号、欧州特許第1253190A1号、米国特許第6,183,665号、同第5,106,528号、同第5,281,361号、及びフランス化学学会雑誌(Bulletin de la Societe Chimique de France)(1973年刊)(第3巻、第2分冊、1021〜7頁)に開示されている。   Other cationic bleach activators suitable for use herein as these and ionic liquid cations are disclosed in US Pat. Nos. 5,599,781, 5,686,015, No. 5,686,015, PCT International Publication No. 95/29160, US Pat. No. 5,599,781, US Pat. No. 5,534,179, EP 1253190A1, US Pat. No. 6,183,665 No. 5,106,528, No. 5,281,361, and Bulletin de la Societe Chimique de France (1973) (Vol. 3, No. 2, pages 1021-7) ).

(o)カチオン性抗菌剤。例えばセチルピリジニウム、クロロヘキシジン及びドミフェン。   (O) Cationic antimicrobial agent. For example cetylpyridinium, chlorohexidine and domifene.

(p)アルキル化カフェインカチオン類。例えば、

Figure 2008516106
式中、R及びRは、C1〜C12アルキル又はアルキレン基である。 (P) alkylated caffeine cations. For example,
Figure 2008516106
In formula, R < 1 > and R < 2 > is a C1-C12 alkyl or alkylene group.

(q)アルキルポリアミノカルボキシレート類。例えば、

Figure 2008516106
式中、Rは、C〜C22アルキル又はアルキレン基又はココ、タロー又はオレイル、非限定例としては、アクゾ・ノーベル社(Akzo Nobel)からの、アムフォラーク(Ampholak)(登録商標)7CX/C、アムフォラーク(Ampholak)(登録商標)7TX/C、及びアムフォラーク(Ampholak)(登録商標)XO7/Cが挙げられる。 (Q) Alkyl polyaminocarboxylates. For example,
Figure 2008516106
Wherein R is a C 8 -C 22 alkyl or alkylene group or coco, tallow or oleyl, including, but not limited to, Ampholak® 7CX / C from Akzo Nobel. Ampholak® 7TX / C, and Ampholak® XO7 / C.

このため、本明細書で使用するのに好適なイオン性液体は、各種アニオン性及びカチオン性の組み合わせを有してもよい。前記イオン種は、特定の用途のために特化できるように、前記イオン性液体の性質を調整及び混合することができ、所望の溶媒特性、粘度、融点、及び他の性質を提供する。これらの特化されたイオン性液体は、「デザインされた溶媒(designer solvents)」と呼ばれてきた。   Thus, ionic liquids suitable for use herein may have various anionic and cationic combinations. The ionic species can adjust and mix the properties of the ionic liquid so that it can be specialized for a particular application, providing the desired solvent properties, viscosity, melting point, and other properties. These specialized ionic liquids have been referred to as “designer solvents”.

前記イオン性液体は、本明細書にて開示される方法で使用するのに好適な各種組成物内に、任意の所望の有効量にて存在することができる。典型的には、前記イオン性液体は、繊維材料処理組成物の約0.1重量%〜約100重量%、及び好ましくは約1重量%〜約85重量%、より好ましくは約5重量%〜約75重量%の範囲の量で存在する。幾つかの実施形態では、前記イオン性液体は、繊維材料処理組成物の少なくとも約50重量%で含まれる。更なる実施形態では、前記イオン性液体は、繊維材料処理組成物の少なくとも約80重量%で含まれ、その上更なる実施形態では、前記イオン性液体は、繊維材料処理組成物の少なくとも約90重量%で含まれる。   The ionic liquid can be present in any desired effective amount in various compositions suitable for use in the methods disclosed herein. Typically, the ionic liquid is from about 0.1% to about 100%, and preferably from about 1% to about 85%, more preferably from about 5% by weight of the fiber material treatment composition. Present in an amount ranging from about 75% by weight. In some embodiments, the ionic liquid comprises at least about 50% by weight of the fiber material treatment composition. In a further embodiment, the ionic liquid comprises at least about 80% by weight of the fiber material treatment composition, and in yet a further embodiment, the ionic liquid is at least about 90% of the fiber material treatment composition. Included in weight percent.

多くのイオン性液体は、吸湿性であり、このため、イオン性液体の約0.01重量%〜約50重量%未満の範囲の相当量の水を含む(本明細書においては、「固有」又は「結合」水と呼ぶ)ことがある。本発明の処理組成物を調製中に、「遊離水」を加えてもよいことに注目されたい。当業者は、構成成分(例えば、固有水及び遊離水)が組成物中で混合されると、前記構成成分はもはやその由来によって区別することができず、全組成物のパーセンテージとして総量で報告されることを認識するであろう。このため、本発明の繊維材料処理組成物は、組成物の約0.01重量%〜約50重量%、及び好ましくは約1重量%〜約40重量%、より好ましくは約5重量%〜約30重量%の範囲で、その由来に拘わらず、水を含んでもよい。前記処理組成物は、所望により共溶媒を含んでよい。共溶媒の典型例は、直鎖又は分岐鎖C1〜C10アルコール類、ジオール類、及びそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、共溶媒、例えば、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコールが、本発明の幾つかの組成物中で使用される。更なる特定の実施形態では、前記イオン性液体繊維材料処理組成物は、遊離水及び/又は他の有機溶媒を実質的に含まない。これらの組成物は、約10重量%未満、より具体的には、約5重量%未満、更により具体的には、約1重量%未満の遊離水及び/又は他の有機溶媒を含有する。   Many ionic liquids are hygroscopic and thus contain a substantial amount of water ranging from about 0.01% to less than about 50% by weight of the ionic liquid (herein “inherent” (Sometimes referred to as “bound” water). Note that "free water" may be added during the preparation of the treatment composition of the present invention. One skilled in the art will recognize that when components (eg, intrinsic water and free water) are mixed in the composition, the components can no longer be distinguished by their origin and are reported in total amounts as a percentage of the total composition. You will recognize that. For this reason, the fiber material treatment composition of the present invention comprises from about 0.01% to about 50%, and preferably from about 1% to about 40%, more preferably from about 5% to about% by weight of the composition. In the range of 30% by weight, water may be contained regardless of its origin. The treatment composition may optionally include a cosolvent. Typical examples of cosolvents include, but are not limited to, linear or branched C1-C10 alcohols, diols, and mixtures thereof. In certain embodiments, co-solvents such as ethanol, isopropanol, propylene glycol are used in some compositions of the invention. In a further specific embodiment, the ionic liquid fiber material treatment composition is substantially free of free water and / or other organic solvents. These compositions contain less than about 10% by weight free water and / or other organic solvents, more specifically less than about 5% by weight, and even more specifically less than about 1% by weight.

幾つかの実施形態では、イオン性液体又はイオン性液体の反応混液(補助剤、共溶媒又は遊離水により未希釈)を含有する、本明細書で用いた前記繊維材料処理組成物は、20℃にて測定して、約2000mPa・s未満、好ましくは約750mPa・s未満の粘度を有する。他の実施形態では、未希釈のイオン性液体の粘度は、20℃にて、約0.1〜約500mPa・s、好ましくは約0.5〜約400mPa・s、及びより好ましくは約1〜約300mPa・sの範囲内である。更に別の実施形態では、ILを含有する繊維材料処理組成物の粘度は、約40℃〜60℃の範囲の温度まで加熱した場合、約2000mPa・s未満、好ましくは約500mPa・s未満、より好ましくは約300mPa・s未満まで低下する。   In some embodiments, the fibrous material treatment composition used herein containing an ionic liquid or a reaction mixture of ionic liquids (undiluted with adjuvant, co-solvent or free water) is 20 ° C. Having a viscosity of less than about 2000 mPa · s, preferably less than about 750 mPa · s. In other embodiments, the undiluted ionic liquid has a viscosity of from about 0.1 to about 500 mPa · s, preferably from about 0.5 to about 400 mPa · s, and more preferably from about 1 to about 20 ° C. It is within the range of about 300 mPa · s. In yet another embodiment, the viscosity of the fibrous material treatment composition containing IL is less than about 2000 mPa · s, preferably less than about 500 mPa · s when heated to a temperature in the range of about 40 ° C. to 60 ° C., more preferably Preferably, it decreases to less than about 300 mPa · s.

イオン性流体及びイオン性流体含有組成物の粘度は、ブルックフィールド(Brookfield)粘度計型番LVDVII+で、20℃で、スピンドル番号S31を用いて、異なる粘度の物質を測定するのに適した速度で測定できる。典型的には、測定は、約1000mPa・sを超える粘度の製品を測定するには1.3rad/s(12rpm)、約500mPa・s〜約1000mPa・sの粘度の製品を測定するには3.1rad/s(30rpm)、約500mPa・s未満の粘度の製品を測定するには6.3rad/s(60rpm)で実施される。未希釈状態は、粘度測定前に、イオン性液体又は反応混液を、乾燥剤(例えば、塩化カルシウム)を収容したデシケータ内に室温で少なくとも約48時間保管することによって調製される。この平衡化期間は、未希釈試料中の固有水の量を一様にする。   Viscosity of ionic fluids and compositions containing ionic fluids is measured with a Brookfield viscometer model number LVDVII + at 20 ° C. using spindle number S31 at a rate suitable for measuring substances of different viscosities. it can. Typically, the measurements are 1.3 rad / s (12 rpm) to measure products with a viscosity above about 1000 mPa · s, 3 to measure products with a viscosity from about 500 mPa · s to about 1000 mPa · s. .1 rad / s (30 rpm), measuring 6.3 rad / s (60 rpm) to measure products with a viscosity below about 500 mPa · s The undiluted state is prepared by storing the ionic liquid or reaction mixture in a desiccator containing a desiccant (eg, calcium chloride) at room temperature for at least about 48 hours before measuring the viscosity. This equilibration period equalizes the amount of intrinsic water in the undiluted sample.

本発明の方法によれば、前記繊維含有繊維材料は、イオン性液体(上記の如く、イオン性液体の混合物又は反応混液をを含んでよい)含有する前記組成物と、繊維の表面を改質し、且つその性能向上を提供又は容易化させるのに十分な条件下で接触させられる。性能向上とは、前記イオン性液体処理によって改善されるあらゆる物理的性質である。一実施形態では、前記繊維材料の繊維が、前記イオン性液体含有組成物と十分な時間接触させられ、ILの存在に起因する極性及び/又はイオン電荷が繊維間の水素結合を阻害するようにして、それによって少なくとも前記繊維の表面での結晶構造変化を生じさせる。別の実施形態では、繊維の表面の外層の少なくとも一つが部分溶解するように、前記繊維材料の繊維は、イオン性液体含有組成物と十分な時間接触させられる。   According to the method of the present invention, the fiber-containing fiber material is modified with the composition containing the ionic liquid (which may include a mixture of ionic liquids or a reaction mixture as described above) and the surface of the fiber. And contacted under conditions sufficient to provide or facilitate its performance enhancement. Performance enhancement is any physical property that is improved by the ionic liquid treatment. In one embodiment, the fibers of the fibrous material are contacted with the ionic liquid-containing composition for a sufficient amount of time such that the polarity and / or ionic charge due to the presence of IL inhibits hydrogen bonding between the fibers. Thereby causing a crystal structure change at least on the surface of the fiber. In another embodiment, the fibers of the fibrous material are contacted with the ionic liquid-containing composition for a sufficient time such that at least one of the outer layers on the surface of the fibers is partially dissolved.

表面層の溶解及び/又は結晶構造の変化が、繊維の各種物理的性質の向上を提供することができ、これには繊維材料の防しわ性、滑らかさ、柔軟性、形状保持性、などの一つ以上の改善を挙げることができるが、これらに限定するものではない。   Dissolution of the surface layer and / or change in crystal structure can provide an improvement in various physical properties of the fiber, including the wrinkle resistance, smoothness, flexibility, shape retention, etc. of the fiber material. One or more improvements may be mentioned, but are not limited to these.

更に、本発明の方法によって得られる改質には、前記繊維の外層の少なくとも一つの部分溶解及び/又は結晶構造の変化が挙げられるが、これらに限定するものではなく、例えば、更に、イオン性液体含有組成物との接触と同時に、又はその後で、前記繊維材料を有益剤を含む組成物と接触させることにより、少なくとも一つの有益剤を繊維の表面に埋め込み及び/又は付着させることができる。或いは、前記有益剤は、補助剤として又はイオン性液体活性物質として、前記IL含有組成物内に存在してもよい。   Further, the modification obtained by the method of the present invention includes, but is not limited to, at least one partial dissolution and / or change in crystal structure of the outer layer of the fiber. At least one benefit agent can be embedded and / or attached to the surface of the fiber by contacting the fiber material with a composition comprising a benefit agent simultaneously with or after contact with the liquid-containing composition. Alternatively, the benefit agent may be present in the IL-containing composition as an adjunct or as an ionic liquid active.

一実施形態では、埋め込まれた又は付着させられた前記有益剤は、前記繊維から制御された状態で解放される(例えば、時間とともにゆっくりと且つ持続して解放される)。別の実施形態では、前記有益剤が制御された状態で送達されるように(例えば、大量の水、pH変化、熱など、きっかけとなる要因によって)、前記有益剤は前記イオン性液体によって保護され又は安定化されることができる。   In one embodiment, the embedded or attached benefit agent is released in a controlled manner from the fiber (eg, released slowly and continuously over time). In another embodiment, the benefit agent is protected by the ionic liquid so that the benefit agent is delivered in a controlled manner (eg, by a triggering factor such as a large amount of water, pH change, heat, etc.). Or can be stabilized.

好適な有益剤としては、香料、染料、色素固定剤、サイズ剤、皮膚コンディショニング活性物質、ビタミン類、酵素類、界面活性剤、耐磨耗剤、しわ防止剤、染み防止剤、防水剤、難燃剤、抗菌剤、金属漂白触媒、漂白剤、布地柔軟剤、けば立ち防止剤、撥水剤、紫外線保護剤、光沢剤類、これらの混合物(即ち、これらの種類の有益剤の2つ以上のものの混合物)が挙げられるが、これらに限定されない。好適な有益剤の更なる例は、米国特許第6,488,943号(ビールス(Beerse)ら)、同第6,548,470号(ブッツァカリーニ(Buzzaccarini)ら)、同第6,482,793号(ゴードン(Gordon)ら)、同第6,573,234号(シビック(Sivik)ら)、同第6,525,012号(プリンス(Price)ら)、同第6,566,323号(リティヒ(Littig)ら)、同第6,090,767号(ジャクソン(Jackson)ら)、同第6,420,326号(シェリー(Sherry)ら)、同第6,733,538号(パナンディカー(Panandiker)ら)、米国特許公報第2003/0166495A1号(ワング(Wang)ら)、及び同第2004/0121929A1号(ワング(Wang)ら)に開示されている。   Suitable beneficial agents include fragrances, dyes, pigment fixing agents, sizing agents, skin conditioning active substances, vitamins, enzymes, surfactants, antiwear agents, anti-wrinkle agents, stain-preventing agents, waterproofing agents, difficulty Flame retardants, antibacterial agents, metal bleaching catalysts, bleaching agents, fabric softeners, anti-fogging agents, water repellents, UV protection agents, brighteners, mixtures thereof (ie two or more of these types of benefit agents) A mixture of these), but is not limited thereto. Further examples of suitable beneficial agents are described in US Pat. Nos. 6,488,943 (Beerse et al.), 6,548,470 (Buzzaccarini et al.), 6,482. 793 (Gordon et al.), 6,573,234 (Sivik et al.), 6,525,012 (Price et al.), 6,566,323 (Littig et al.), 6,090,767 (Jackson et al.), 6,420,326 (Sherry et al.), 6,733,538 ( Panandiker et al., U.S. Patent Publication Nos. 2003/0166495 A1 (Wang et al.) And 2004/0121929 A1 (Wang et al.).

前記有益剤は、任意の所望量にて、繊維材料処理組成物内に含まれてよい。典型的な繊維材料処理組成物は、約0.001〜約20重量%の前記有益剤を含有してよい。更に具体的な実施形態では、このような組成物は、約0.01〜約10重量%、より具体的には約0.1〜約5重量%の前記有益剤を含んでもよい。当業者は、前記の観点から、従って、前記改質が繊維材料の繊維内に所望する深さで実施されてもよく、表面改質に限定されないことを理解するであろう。   The benefit agent may be included in the fiber material treatment composition in any desired amount. A typical fiber material treatment composition may contain from about 0.001 to about 20% by weight of the benefit agent. In more specific embodiments, such compositions may include from about 0.01 to about 10% by weight of the benefit agent, more specifically from about 0.1 to about 5% by weight. One skilled in the art will appreciate from the foregoing perspective, therefore, that the modification may be performed at a desired depth within the fibers of the fiber material and is not limited to surface modification.

本発明の方法は、連続的、半連続的又はバッチ処理技術のいずれか又はこれらの任意の組み合わせによって実施されてよい。前記接触工程は、当該技術分野において既知の方法で実施されてよく、これには例えば、浸漬技術によること、又は、非浸漬技術、例えば、スプレー、霧吹き、発泡、パディング、などによること、が挙げられるが、これらに限定するものではない。一実施形態では、前記組成物は液滴の形態で提供され、且つ前記繊維材料の繊維は、非浸漬技術を使用して接触させられる。   The method of the present invention may be performed by any continuous, semi-continuous or batch processing technique or any combination thereof. The contacting step may be performed in a manner known in the art, for example by immersion techniques or by non-immersion techniques such as spraying, spraying, foaming, padding, etc. However, it is not limited to these. In one embodiment, the composition is provided in the form of droplets and the fibers of the fibrous material are contacted using a non-immersion technique.

更に、前記プロセスは、繊維工場の製造又は加工中に、例えば、別個の処理工程にて又は従来の加工工程中にて、例えば、サイジング、糊抜き、漂白、研磨、シルケット加工、染色、印刷、最終加工、コーティング、これらの組み合わせ、などの処置中にて、実施されてもよい。使用してもよい、代表的な繊維工場工程は、例えば、米国特許公報第2003/0226213号、及び「繊維材料の処理と性質:調製、染色、最終加工及び性能」(ヴィーゴ(Vigo)、エルゼビア(Elsevier)共著)(1994年)に開示されている。或いは、前記方法は、消費者により衣類に対し、例えば家庭での洗濯又は乾燥、又は他の家庭内の繊維材料/衣類処理プロセス中に実施されてもよい。前記接触が実施される特定の物理的条件は、処理される個々の繊維材料の繊維、使用される処理組成物及び所望するその物理的性質の向上に基づいて変えてよい。   Further, the process may be performed during textile factory manufacturing or processing, for example, in separate processing steps or during conventional processing steps, such as sizing, desizing, bleaching, polishing, mercerizing, dyeing, printing, It may be performed during procedures such as final processing, coating, combinations thereof, and the like. Exemplary fiber mill processes that may be used are, for example, US Patent Publication No. 2003/0226213, and "Processing and Properties of Fiber Materials: Preparation, Dyeing, Final Processing and Performance" (Vigo, Elsevier) (Elsevier) (1994). Alternatively, the method may be performed on the garment by the consumer, for example during household laundry or drying, or during other domestic textile / garment processing processes. The specific physical conditions under which the contact is carried out may vary based on the fibers of the individual fiber material being treated, the treatment composition used and the desired improvement in its physical properties.

一実施形態では、所望の向上の達成及び/又は耐久性を促進するために、前記イオン性液体含有組成物と接触する前に、同時に、及び/又はそれに引き続いてのいずれかにおいて、エネルギーを繊維材料の繊維に適用してよい。エネルギーは、熱及び/又は放射の形態で適用されてよく、マイクロウェーブ、赤外線、超音波、又はこれらの組み合わせ、などが挙げられるが、これらに限定するものではない。更に、前記接触工程は、増大した圧力下、周囲気圧下、又は減圧真空下にて実施してよい。   In one embodiment, energy is applied to the fiber either prior to, simultaneously with, and / or subsequent to contacting the ionic liquid-containing composition to facilitate achieving the desired improvement and / or durability. It may be applied to the material fibers. The energy may be applied in the form of heat and / or radiation, including but not limited to microwave, infrared, ultrasound, or combinations thereof. Further, the contacting step may be performed under increased pressure, ambient pressure, or vacuum.

本発明による改質を得るのに十分な時間は、プロセスの詳細に依存する。一実施形態では、前記接触時間は、少なくとも約1分である。別の実施形態では、前記接触時間は、少なくとも約5分である。繊維の表面の改質及びその性能向上を提供し又は提供を容易化させるのに十分な時間だけの接触工程の実施後、前記組成物は、少なくとも部分的に前記繊維材料から除去される。一実施形態では、前記組成物は実質的に完全に除去されて、前記繊維材料は、前記除去工程後には、約5重量%未満、より具体的には約1重量%未満、及びより具体的には約0.1重量%未満の前記イオン性液体を含む。前記組成物は、当該技術分野において既知の任意の技術によって、前記繊維材料から除去されてよく、これには水によるすすぎ洗い、プレス、圧搾、パディング、遠心分離、真空抽出、これらの組み合わせ、などが挙げられるが、これらに限定するものではない。一実施形態では、前記組成物は、前記繊維材料から除去後に、例えばプロセス中のリサイクル及び再使用のために集められる。   The time sufficient to obtain the modification according to the invention depends on the details of the process. In one embodiment, the contact time is at least about 1 minute. In another embodiment, the contact time is at least about 5 minutes. After performing the contacting step for a time sufficient to provide or facilitate the modification of the surface of the fiber and its performance enhancement, the composition is at least partially removed from the fiber material. In one embodiment, the composition is substantially completely removed and the fibrous material is less than about 5 wt%, more specifically less than about 1 wt%, and more specifically after the removal step. Contains less than about 0.1% by weight of the ionic liquid. The composition may be removed from the fiber material by any technique known in the art, including rinsing with water, pressing, pressing, padding, centrifugation, vacuum extraction, combinations thereof, and the like. However, it is not limited to these. In one embodiment, the composition is collected after removal from the fibrous material, for example for recycling and reuse during the process.

「発明を実施するための最良の形態」で引用したすべての文献は、関連部分において本明細書に参考として組み込まれるが、いずれの文献の引用も、それが本発明に関して先行技術であることを容認するものとして解釈されるべきではない。   All documents cited in “Best Mode for Carrying Out the Invention” are incorporated herein by reference in the relevant part, and any citation of any document shall be considered prior art with respect to the present invention. It should not be construed as acceptable.

本発明の特定の実施形態が例示及び説明されてきたが、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正を行えることが当業者には明白であろう。従って、本発明の範囲内にあるそのようなすべての変更及び修正を、添付の特許請求の範囲で扱うものとする。   While particular embodiments of the present invention have been illustrated and described, it would be obvious to those skilled in the art that various other changes and modifications can be made without departing from the spirit and scope of the invention. It is therefore intended to cover in the appended claims all such changes and modifications that are within the scope of this invention.

Claims (19)

(a)繊維を含む繊維材料を、前記繊維の表面の少なくとも一部を改質するのに十分な条件下で、イオン性液体を含む処理組成物と接触させ、
(b)所望により、繊維を含む繊維材料を、有益剤を含む組成物と接触させ、そして、
(c)少なくとも部分的に、該処理組成物を該繊維材料より除去すること
を含んでなる、繊維材料の性能向上のための繊維材料の改質方法。
(A) contacting a fibrous material comprising fibers with a treatment composition comprising an ionic liquid under conditions sufficient to modify at least a portion of the surface of the fibers;
(B) optionally contacting the fibrous material comprising fibers with a composition comprising a benefit agent; and
(C) A method for modifying a fiber material to improve the performance of the fiber material, comprising at least partially removing the treatment composition from the fiber material.
前記表面改質が、前記繊維の少なくとも一つの外層の部分溶解を含んでなる、請求項1に記載の方法。   The method of claim 1, wherein the surface modification comprises partial dissolution of at least one outer layer of the fiber. 前記表面改質の結果、少なくとも前記繊維の表面での結晶構造変化を生じる、請求項1又は2に記載の方法。   The method according to claim 1 or 2, wherein the surface modification results in a crystal structure change at least on the surface of the fiber. 前記処理済繊維材料が、防しわ性、滑らかさ、柔軟性、形状保持、及びこれらの組み合わせから成る群から選択される改良特性を示す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。   4. A method according to any one of claims 1 to 3, wherein the treated fiber material exhibits improved properties selected from the group consisting of wrinkle resistance, smoothness, flexibility, shape retention, and combinations thereof. . 前記表面改質が、少なくとも一つの有益剤の前記繊維の表面への埋め込み及び/又は付着を可能にする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。   5. A method according to any one of the preceding claims, wherein the surface modification enables embedding and / or adhesion of at least one benefit agent to the surface of the fiber. 前記有益剤が、香料、染料、染料固着剤、サイズ剤、皮膚コンディショニング活性物質、ビタミン類、酵素類、界面活性剤、耐磨耗剤、しわ防止剤、染み防止剤、防水剤、難燃剤、抗菌剤、金属漂白触媒、漂白剤、布地柔軟仕上げ剤、抗ピリング剤、撥水剤、紫外線保護剤、光沢剤類、及びこれらの混合物から成る群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。   The beneficial agent is a fragrance, a dye, a dye fixing agent, a sizing agent, a skin conditioning active substance, vitamins, enzymes, a surfactant, an antiwear agent, an anti-wrinkle agent, a stain preventing agent, a waterproofing agent, a flame retardant, 6. Any one of claims 1-5 selected from the group consisting of antibacterial agents, metal bleach catalysts, bleaches, fabric softeners, anti-pilling agents, water repellents, UV protection agents, brighteners, and mixtures thereof. The method according to claim 1. 前記有益剤が、前記繊維の表面からの制御放出に適合している、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。   7. A method according to any one of the preceding claims, wherein the benefit agent is adapted for controlled release from the surface of the fiber. 前記処理組成物が、該組成物に対して少なくとも約50重量%の前記イオン性液体を含んでなる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。   8. A method according to any one of the preceding claims, wherein the treatment composition comprises at least about 50% by weight of the ionic liquid relative to the composition. 前記接触工程が、サイジング、糊抜き、漂白、研磨、シルケット加工、染色、印刷、最終加工、コーティング、及びこれらの組み合わせから成る群から選択される追加処理中に実施される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。   9. The contacting step is performed during an additional process selected from the group consisting of sizing, desizing, bleaching, polishing, mercerizing, dyeing, printing, final processing, coating, and combinations thereof. The method as described in any one of. 前記イオン性液体が、アルキルサルフェート類、アルコキシサルフェート類、アルキルアルコキシサルフェート類、スルホサクシネート類のモノエステル、スルホサクシネート類のジエステル、メチルエステルスルホネート類、アルキルアリールスルホネート類、アルキルグリセロールエーテルスルホネート類、ジフェニルエーテル類、直鎖カルボキシレート類、環状カルボキシレート類、アルキルオキシアルキレンカルボキシレート類、ジフェニルオキシドのモノスルホネート類、中鎖分岐状アルキルサルフェート類、中鎖分岐状アルキルアリールスルホネート類、中鎖分岐状アルキルポリオキシアルキレンサルフェート類、アルファ−オレフィンスルホネート類、パラフィンスルホネート類、アルキルホスフェートエステル類、サルコシネート類、タウレート類、サルフェート化した油類及び脂肪酸類、スルホン化した油類及び脂肪酸類、アルキルフェノールエトキシサルフェート類、アルキルフェノールエトキシスルホネート類、脂肪酸エステルスルホネート類、置換サリチルアニリド類、置換フェノールアニオン類、置換チオフェノールアニオン類、ポリアミノポリカルボキシレート類、アミノポリホスフェート類、甘味剤由来のアニオン類、エトキシル化アミドサルフェート類、トリポリリン酸ナトリウム;二水素リン酸塩;フルオロアルキルスルホネート;ビス−(アルキルスルホニル)アミン;ビス−(フルオロアルキルスルホニル)アミド;(フルオロアルキルスルホニル)(フルオロアルキルカルボニル)アミド;ビス−(アリールスルホニル)アミド;カーボネート;テトラフルオロカーボネート(BF−);ヘキサフルオロホスフェート(PF−);及び次の一般式を有するアニオン性漂白活性化剤類:R−CO−O−C−R、(式中、Rは、C8〜C18アルキル、C8〜C18アミノアルキル、又はこれらの混合物であり、且つ、Rは、スルホネート又はカーボネートである)及びこれらの混合物から成る群から選択される一つ以上のアニオン類を含むアニオン性成分を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。 The ionic liquid is alkyl sulfates, alkoxy sulfates, alkyl alkoxy sulfates, monoesters of sulfosuccinates, diesters of sulfosuccinates, methyl ester sulfonates, alkylaryl sulfonates, alkylglycerol ether sulfonates, Diphenyl ethers, linear carboxylates, cyclic carboxylates, alkyloxyalkylene carboxylates, diphenyl oxide monosulfonates, medium chain branched alkyl sulfates, medium chain branched alkyl aryl sulfonates, medium chain branched alkyl Polyoxyalkylene sulfates, alpha-olefin sulfonates, paraffin sulfonates, alkyl phosphate esters, sarcosine Salts, taurates, sulfated oils and fatty acids, sulfonated oils and fatty acids, alkylphenol ethoxysulfates, alkylphenol ethoxysulfonates, fatty acid ester sulfonates, substituted salicylanilides, substituted phenol anions, Substituted thiophenol anions, polyaminopolycarboxylates, aminopolyphosphates, sweetener-derived anions, ethoxylated amide sulfates, sodium tripolyphosphate; dihydrogen phosphate; fluoroalkylsulfonate; bis- (alkylsulfonyl) Bis- (fluoroalkylsulfonyl) amide; (fluoroalkylsulfonyl) (fluoroalkylcarbonyl) amide; bis- (arylsulfonyl) amide; Over preparative; tetrafluoro carbonate (BF 4 -); hexafluorophosphate (PF 6 -); and anionic bleach activators such having the general formula: R 1 -CO-O-C 6 H 4 -R 2 Wherein R 1 is C8-C18 alkyl, C8-C18 aminoalkyl, or a mixture thereof, and R 2 is a sulfonate or carbonate, and mixtures thereof 10. A method according to any one of the preceding claims comprising an anionic component comprising one or more anions. 前記イオン性液体が、アミンオキシドカチオン類、ホスフィンオキシドカチオン類、スルホキシドカチオン類、ベタイン類、ジエステル四級アンモニウム(DEQA)カチオン類、アルキレン四級アンモニウムカチオン類、ジ脂肪アミド四級アンモニウムカチオン類、C8〜22四級界面活性剤、カチオン性エステル類、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾロン、四級アミノポリオキシアルキレン類、アルキルオキシアルキレンカチオン類、アルコシキレート四級アンモニウム類、置換及び非置換のピロリジニウム、イミダゾリウム、ベンズイミダゾリウム、ピラゾリウム、ベンズピラゾリウム、チアゾリウム、ベンズチアゾリウム、オキサゾリウム、ベンズオキサゾリウム、イソオキサゾリウム、イソチアゾリウム、イミダゾリデニウム、グアニジニウム、インダゾリウム、キヌクリジニウム、トリアゾリウム、イソキヌクリジニウム、ピペリジニウム、モルホリニウム、ピリダジニウム、ピラジニウム、トリアジニウム、アゼピニウム、ジアゼピニウム、ピリジニウム、ピペリドニウム、ピリミジニウム、チオフェニウム;及びホスホニウム、四級アンモニウム部分を有するカチオン性漂白活性化剤類、カチオン性抗菌剤、アルキル化カフェインカチオン類、アルキルポリアミノカルボキシレート類、及びこれらの混合物から成る群から選択される一つ以上のカチオン類を含むカチオン性成分を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。 The ionic liquid is an amine oxide cation, phosphine oxide cation, sulfoxide cation, betaine, diester quaternary ammonium (DEQA) cation, alkylene quaternary ammonium cation, difatty amide quaternary ammonium cation, C 8-22 quaternary surfactants, cationic esters, 4,5-dichloro-2-n-octyl-3-isothiazolone, quaternary aminopolyoxyalkylenes, alkyloxyalkylene cations, alkoxychelate quaternary ammonium Substituted, unsubstituted pyrrolidinium, imidazolium, benzimidazolium, pyrazolium, benzpyrazolium, thiazolium, benzthiazolium, oxazolium, benzoxazolium, isoxazolium, isothiazolium, Midazolidinium, guanidinium, indazolium, quinuclidinium, triazolium, isoquinuclidinium, piperidinium, morpholinium, pyridazinium, pyrazinium, triazinium, azepinium, diazepinium, pyridinium, piperidonium, pyrimidinium, thiophenium; and cationic bleaches with phosphonium, quaternary ammonium moieties A cationic component comprising one or more cations selected from the group consisting of activators, cationic antimicrobial agents, alkylated caffeine cations, alkyl polyaminocarboxylates, and mixtures thereof. The method according to any one of 1 to 10. 前記繊維材料が、目の粗い繊維、糸、織布、不織布、ニット織物、又は布地物品を含んでなる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。   12. A method according to any one of the preceding claims, wherein the fibrous material comprises open fibers, yarns, woven fabrics, nonwoven fabrics, knitted fabrics, or fabric articles. 前記接触工程が、スプレー、霧吹き、発泡、及びこれらの組み合わせから成る群から選択される非浸漬法により実施される、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。   The method according to claim 1, wherein the contacting step is performed by a non-immersion method selected from the group consisting of spraying, spraying, foaming, and combinations thereof. 前記組成物が、液滴の形態である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。   14. A method according to any one of the preceding claims, wherein the composition is in the form of droplets. 前記組成物が、水によるすすぎ洗い、プレス、圧搾、パディング、遠心分離、真空抽出、又はこれらの組み合わせによって前記繊維材料から除去される、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。   15. A method according to any one of the preceding claims, wherein the composition is removed from the fiber material by rinsing with water, pressing, pressing, padding, centrifuging, vacuum extraction, or a combination thereof. 前記方法が、前記繊維材料から除去された前記組成物を収集する工程を更に含んでなる、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。   16. A method according to any one of the preceding claims, wherein the method further comprises collecting the composition removed from the fibrous material. エネルギーが、前記接触工程に先だって又はその最中に、前記組成物に加えられる、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。   17. A method according to any one of the preceding claims, wherein energy is added to the composition prior to or during the contacting step. エネルギーが、熱、マイクロウェーブ、赤外線、超音波、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。   The method according to any one of claims 1 to 17, wherein the energy is selected from heat, microwave, infrared, ultrasound, and combinations thereof. 圧力が、前記接触工程中に加えられる、請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法。   19. A method according to any one of claims 1-18, wherein pressure is applied during the contacting step.
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