JP2008285545A - ポリカーボネートの製造方法及びポリカーボネート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポルフィリン系化合物が配位した金属錯体の存在下で、二酸化炭素と、下記一般式(1)で表されるアルキレンオキシドと、下記一般式(2)で表されるアルキレンオキシドとを共重合させる、ランダムポリカーボネートの製造方法である。また、二酸化炭素と、下記一般式(1)で表されるアルキレンオキシドと、下記一般式(2)で表されるアルキレンオキシドを原料とし、交互共重合比率が95%以上であるランダムポリカーボネートである。一般式(1)中、R1は、水素原子又はメチル基を表す。一般式(2)中、R2は、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルシリル基を表し、Arは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環を表し、nは、0〜9の整数を表す。
【選択図】なし
Description
しかしながら、生分解性を有するプロピレンオキシドと耐熱性に優れるシクロヘキセンオキシドの2種類のアルキレンオキシドを用いて二酸化炭素で共重合したポリカーボネートは、シクロヘキセンオキシドの含有率が高くなるほど柔軟性に乏しくなり、脆性を呈するようになることが明らかとなった。
また、本発明によれば、交互共重合比率の高いポリカーボネートの製造方法を提供することができる。
本発明では、触媒として、ポルフィリン系化合物が配位した金属錯体を用いる。特に好ましくは、下記一般式(3)で表されるコバルト錯体である。
nが2のときは、Rの置換位置はメタ位であることが好ましく、nが3のときは、Rの置換位置はオルト位及びパラ位であることが好ましく、nが5の全置換であってもよい。したがって、好適な多置換ポルフィリン系化合物の金属錯体は、一般式(6)〜(8)で表される金属錯体である。
本発明では、ルイス塩基を、触媒としての上記金属錯体と共存させることができる。ルイス塩基は、金属錯体の金属部分に配位して、より触媒としての機能を高めるものと推測される。
ルイス塩基としては、金属錯体の金属部分に配位しやすいよう、電子共有性の高い構造を有し、且つ不対電子を有する化合物であることが好ましい。
ピリジン系化合物としては特に制限されないが、下記一般式(4)で表される化合物である。
mは、0〜5の整数を表し、好ましくは、0〜1の整数である。
本発明の製造方法では、ブレンシュテッド酸化合物を添加して、末端を水酸基に変換し、反応を停止させることができる。このようなブレンシュテッド酸化合物としては、メタノールや塩酸を含むメタノール等を挙げることができる。
本発明における製造方法では、上述したポルフィリン系金属錯体の存在下で、前記一般式(1)及び一般式(2)で表されるアルキレンオキシドと二酸化炭素とを共重合することにより、ポリカーボネートである共重合体を製造する。
また、二酸化炭素分圧は、0.1〜25MPaであることが好ましく、2〜25MPaがより好ましく、0.1〜2MPaでも反応は進行する。二酸化炭素分圧は、二酸化炭素のみを充填して調整してもよいし、窒素との共存下で二酸化炭素分圧が上記範囲内となるように調整してもよい。好ましくは、窒素との共存下により二酸化炭素圧を調整する場合である。二酸化炭素と窒素とを共存させる場合、窒素を1気圧とし、残りが二酸化炭素圧となるように調整することがより好ましい。
溶媒を用いる場合には、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素;ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素;テトラヒドロフラン等のエーテル類のうち、1種類または2種類以上を用いることができる。
ルイス塩基の使用量は、前記ポルフィリン系化合物が配位した金属錯体1モルに対して、0.1〜5モル用いることが好ましく、0.5〜0.75モルであることがより好ましい。当該範囲での使用であれば、収率を低下させず、環状カーボナート(アルキレンオキシドと二酸化炭素が1モルずつ反応した化合物)を生成させ難く交互共重合体を生成する。また、反応速度の観点や、二酸化炭素を取り込みやすいので、アルキレンオキシドのみが反応したポリエーテルを生成し難い。
例えば、ポリプロピレンカーボネートのTgは34℃であり、ポリスチレンカーボネートのTgは83℃である。したがって、プロピレンオキシドとスチレンオキシドを50:50で仕込めば、得られる共重合体のTgは、(34+83)/2=58.5℃となり、80:20で仕込めば、得られる共重合体のTgは、34*0.8+83*0.2=43.8℃となる。このような比例計算によって、得られる共重合体のTgを予測することができる。
本発明の製造方法では、ポルフィリン系化合物が配位した金属錯体の存在下で、二酸化炭素と、下記一般式(1)で表されるアルキレンオキシドと、下記一般式(2)で表されるアルキレンオキシドとを共重合させることで、二酸化炭素とアルキレンオキシドとが交互に反応した交互共重合比率の高い共重合体を得ることができる。
なお、ランダム共重合体とは、一般的に、2種類以上の繰り返し構造単位の配列が不規則である共重合体をいう。詳しくは、2種類以上の繰り返し構造単位がマルコフ統計などある種の統計にしたがう統計共重合体のうち、ベルヌーイ分布にしたがうもの、すなわち、コポリマーの任意の部位で、あるモノマー単位を見いだす確率がその位置の隣接単位の種類と無関係である共重合体をいう。
本発明の反応スキームを下記に示す。
ここで、交互共重合比率とは、共重合体中の主鎖の全結合数のうち、二酸化炭素とアルキレンオキシドの反応によるカーボネート結合数の割合をいう。つまり、交互共重合比率が高い共重合体は、アルキレンオキシドのみが開環重合したポリエーテル結合(m+n)の含有率が低い。
反応途中の反応液中で、一般式(1)で表されるアルキレンオキシドと一般式(2)で表されるアルキレンオキシドの消費量が異なっているが、最終的には両者のアルキレンオキシドが全て消費されているのであれば、ブロック共重合体となっている可能性が高い。
これに対して、反応途中のいずれの段階においても、両者のアルキレンオキシドが同等に消費されているのであれば、得られる共重合体はランダム共重合体である可能性が高い。
カーボネートAとカーボネートBとが隣り合って結合している割合をP1、カーボネートAどうしが隣り合って結合している割合をP2、カーボネートBどうしが隣り合って結合している割合をP3とする。
本発明の製造方法で得られた共重合体は、(P1+P2+P3)を100%としたときに、P1を50%以上とすることができ、70%以上とすることも可能であり、製造条件によっては、90%以上とすることもできる。
<共重合体の作製>
内部を窒素で満たしたステンレス性耐圧容器に、金属錯体としてテトラフェニルポルフィナトコバルトクロリド[(TPP)CoCl](前記構造式(1))の0.1mmolと、アルキレンオキシドとしてプロピレンオキシド(PO)とスチレンオキシド(SO)を用いた。これらを、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)を含むジクロロメタンに添加し、圧力をかけて二酸化炭素を注入し、反応初期の圧力が5MPaとなるように調整した。
なお、アルキレンオキシドとDMAPと金属触媒の配合モル比は、500/0.75/1となるように添加し、POとSOの配合モル比は、下記表1のように変えて合成した。
(転化率)
得られた生成物の転換率を、1H−NMRにより求めた。その結果を表1に示す。
PC(ポリカーボネート)とCC(環状カーボネート)の生成比率は、予め作成しておいた検量線を用い、IRから求めた。その結果を表1に示す。
生成物の収率を、使用した原料から算出される共重合体の質量に対する、得られた共重合体の質量から算出した。その結果を表1に示す。
カーボネート結合率は、1H−NMR(CDCl3)において、δ5.0ppm付近と5.8ppm付近に現れる2種類のカーボネート結合に隣接するメチン水素由来のシグナルとδ3.4ppm付近と4.5ppm付近に現れる2種類のエーテル結合に隣接するメチン水素由来のシグナルの強度比から算出した。
その結果を表1に示す。
得られた共重合体中のポリスチレンカーボネート(PSC)と、ポリプロピレンカーボネート(PPC)のモル比を1H−NMR(CDCl3)によって求めた。その結果を表1に示す。
得られた生成物の平均分子量をGPC(東ソー社製、HLC−8020)で分析した。その結果を表1に示す。
実施例2において、48時間の加熱反応時間のうち、最初の12時間までは6時間毎に、その後は12時間毎に反応液を取り出して、消費されていないプロピレンオキシド(PO)とスチレンオキシド(SO)の量を1H−NMRによって検出した。その結果を表2に示す。
さらに、1H−NMRによる詳細な測定によって得られた結果から、実施例1〜3はいずれもカーボネート結合の割合が99%以上であり、ポリエーテル結合の占める割合は1%未満の交互共重合体であることが分かった。
表2に示す逐次反応率の結果から、どの時点においてもスチレンオキシドとプロピレンオキシドの消費量が略同じであることが明らかとなった。したがって、スチレンオキシドとプロピレンオキシドの反応性が略同等であり、得られるポリマーは、ランダム共重合体であることが分かった。
共重合体のガラス転移温度(Tg)や熱分解温度(Td)の測定の正確性を期すため、得られた生成物の精製を下記の方法で行ない、精製後の共重合体についてTgとTdの測定を行なった。
まず、生成物をクロロホルムとメタノールで再沈殿させ、ポリマーを単離した。単離したポリマーから、カラムクロマトグラフィーによって触媒を除去した。このとき酢酸エチルを展開溶媒として用いた。
触媒を除去したポリマーを、再度、クロロホルムとメタノールで再沈殿させた。その後、減圧乾燥を行なった。
精製後のポリマーの平均分子量をGPCで分析した。その結果を表3に示す。
精製後のポリマーのガラス転移温度(Tg)は、METTLER TOLEDO STAReシステム(メトラー・トレド社製)を用いて、−20℃から100℃まで10℃/分の速度で昇温し、100℃から−20℃まで10℃/分の速度で降温して、求めた。その結果を表3に示す。
精製後のポリマーの分解温度(Td)は、METTLER TOLEDO STAReシステム(メトラー・トレド社製)を用いて、−20℃から300℃まで10℃/分の速度で昇温し、その後、300℃から−20℃まで降温して、求めた。その結果を表3に示す。
また、得られた共重合体の柔軟性を手の触感にて確認したところ、実施例1〜3の共重合体はいずれも柔らかく、ポリプロピレンカーボネートの比率が高くなるにつれて、しっとりしていた。これに対して、シクロヘキセンオキシドを原料に用いた場合に得られる共重合体は、手の触感でも、硬くて脆く柔軟性がないことを確認することができる。したがって、実施例1〜3の共重合体は柔軟性が高くなっているものと思われる。
Claims (16)
- ルイス塩基を用いることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記ポルフィリン系化合物が配位した金属錯体1モルに対し、前記ルイス塩基を0.1〜5モル用いることを特徴とする請求項3に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記ルイス塩基が、電子共有性の高い構造を有し、且つ不対電子を有する化合物であることを特徴とする請求項3又は請求項4に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記ルイス塩基が、ピリジン系化合物又はイミダゾール系化合物であることを特徴とする請求項5に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記ピリジン系化合物が、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジンであることを特徴とする請求項7に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記イミダゾール系化合物が、N−メチルイミダゾールであることを特徴とする請求項9に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 二酸化炭素分圧が0.1〜25MPaであることを特徴とする請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 0℃以上100℃以下の温度範囲で共重合反応を行なうことを特徴とする請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記交互共重合比率が、99%以上であることを特徴とする請求項13に記載のポリカーボネート。
- ランダム共重合体であることを特徴とする請求項13又は請求項14に記載のポリカーボネート。
- 数平均分子量Mnに対する重量平均分子量Mwの比率Mw/Mnが、1.01以上1.20以下であることを特徴とする請求項13〜請求項15のいずれか1項に記載のポリカーボネート。
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