JP2008277853A - 有機el素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の化合物は、融点やガラス転移温度が高く、その蒸着等により成膜される薄膜は、透明で室温以上でも安定なアモルファス状態を形成し、平滑で良好な膜質を示す。従って、バインダー樹脂を用いることなく、それ自体で薄膜化することができる。本発明の有機EL素子は、上記化合物を有機化合物層、特に好ましくは正孔注入輸送層に用いるため、ムラのない均一な面発光が可能であり、高輝度が長時間に渡って安定して得られ、耐久性・信頼性に優れる。
【選択図】なし
Description
(1)下記化1で表されるテトラアリールジアミン誘導体である有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層を少なくとも1層有する有機EL素子。
(2)前記R1〜R4のうちの少なくとも2個がNの結合位置に対してパラ位またはメタ位に結合している上記(1)の有機EL素子。
(3)前記R1〜R4のうちの少なくとも1個のアリール基がフェニル基である上記(2)の有機EL素子。
(4)前記R1〜R4のうちの少なくとも1個のアリール基がナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ペリレニル基またはコロネニル基である上記(2)の有機EL素子。
(5)前記テトラアリールジアミン誘導体が下記化2で表される上記(1)、(2)または(4)の有機EL素子。
(6)前記r5、r6、r15、r16、r18およびr20が、それぞれ0である上記(5)の有機EL素子。
(7)前記テトラアリールジアミン誘導体が下記化3で表される上記(1)、(2)または(4)の有機EL素子。
(8)前記r5、r6、r15、r16、r18およびr20が、それぞれ0である上記(7)の有機EL素子。
(9)前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上と電子注入輸送機能を有する化合物の少なくとも1種以上の混合物とを含有する層を少なくとも1層有する上記(1)〜(8)のいずれかの有機EL素子。
(10)前記電子輸送機能を有する化合物が、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムである上記(9)の有機EL素子。
(11)前記混合物を含有する層が発光層である上記(9)または(10)の有機EL素子。
(12)前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層の少なくとも1層に蛍光性物質をドープする上記(1)〜(11)のいずれかの有機EL素子。
(13)前記蛍光性物質がルブレンである上記(12)の有機EL素子。
(14)前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層が正孔注入輸送層であり、この正孔注入輸送層と発光層とを有する上記(1)〜(13)のいずれかの有機EL素子。
(15)前記正孔注入輸送層が組成の異なる2層以上で構成される上記(14)の有機EL素子。
(16)前記正孔注入輸送層の少なくとも1層がポリチオフェンを含有する上記(15)の有機EL素子。
(17)電子注入輸送層を有する上記(14)〜(16)のいずれかの有機EL素子。
(18)前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層が正孔注入輸送機能を有する層であり、この層に接して発光機能を有する層または電子注入輸送機能を有する層が設けられており、前記正孔注入輸送機能を有する層と前記発光機能を有する層または電子注入輸送機能を有する層とのイオン化ポテンシャルIpの差が0.25eV以上である上記(1)〜(8)、(12)または(13)の有機EL素子。
(2) 立体障害のあるフェニル基のようなバルキーな置換基を導入して分子間の重なりを最適化していること。
(3) 分子の取り得るコンフォーメーション数が多く、分子の再配列が妨げられていること。
まず化4について説明すると、化4において、A1〜A4は、それぞれNの結合位置に対してパラ位(4位)またはメタ位(3位)に結合するフェニル基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。これらのフェニル基はさらに置換基を有していてもよく、この場合の置換基としてはR1〜R4で表されるアリール基のところで挙げた置換基と同様のものを挙げることができる。R7〜R10はそれぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。これらの具体例としては化1のR1〜R4のところで挙げたものと同様のものを挙げることができる。
N,N,N’,N’−テトラ(3−ビフェニリル)ベンジジン(化合物No.I−1)の合成
2000mlの常圧水添装置にm−ニトロビフェニル250gの(1.26mol)、5%Pd−C12.5g、エタノール1250mlを仕込み、室温にて理論量の水素ガスを吸収させた。濾過して触媒を除去し、濾液を溶媒留去して、212gのm−アミノビフェニルを得た(収率99.9%)。さらに、m−ニトロビフェニルを254g(1.28mol)とした以外は同スケールにてもう1バッチ反応させて、215gのm−アミノビフェニルを得た(収率99.7%)。
赤外吸収スペクトル(IR):図4
NMRスペクトル:図5
示差走査熱量測定(DSC):融点 207.4℃,
ガラス転移温度 95.8℃
N,N,N’,N’−テトラ(4−ビフェニリル)ベンジジン(化合物No.II−1)の合成
4−アミノビフェニル72.5gの(0.429mol)、4−ヨードビフェニル120g(0.429mol)、炭酸カリウム32.6g(0.236mol)、銅6.8g(0.107mol)、ニトロベンゼン430mlを仕込み、210℃で一晩反応させた。反応後放冷し、減圧濾過にて銅塩類を除き、クロロホルムで洗浄後、濾液の溶媒を減圧留去した。残渣にメタノールを500ml加え冷却し、析出結晶を濾取した。得られた結晶49gをジメチルホルムアミド(DMF)250mlに加熱溶解し、水冷すると副生成物のトリビフェニルアミンが析出してくるため、濾取して除き、濾液を水1000mlに投入して析出した結晶を濾取、水洗、メタノール洗浄した。
赤外吸収スペクトル(IR):図6
NMRスペクトル:図7
示差走査熱量測定(DSC):融点 267.7℃,
ガラス転移温度 131.8℃
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−ビフェニリル)ベンジジン(化合物No.VII−1)の合成
10000mlの反応容器に、濃塩酸155ml、水155g、氷155gを仕込み、m−アミノビフェニル25g(0.148mol)を加えて懸濁させた。これに0℃以下で亜硝酸ナトリウム11.3g(0.164mol)の150ml水溶液を30分間滴下し、その後50分間同温にて攪拌した。得られたジアゾニウム塩水溶液に、0℃以下でヨウ化カリウム37g(0.223mol)の250ml水溶液を1時間滴下した。滴下後1時間同温で攪拌し、室温に戻して2時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル抽出し、有機層を水洗、乾燥(硫酸マグネシウム)、溶媒留去し、粗結晶を得た。
赤外吸収スペクトル(IR):図8
NMRスペクトル:図9
示差走査熱量測定(DSC):融点 189.8℃,
ガラス転移温度 83.6℃
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス[−4’−(N−フェニル−N−3−メチルフェニルアミノ)ビフェニル−4−イル]ベンジジン(化合物No.X−10)の合成
500mlの反応容器にN,N’−ジフェニルベンジジン33.6g(0.10mol)、m−ヨードトルエン25.0g(0.11mol)、炭酸カリウム27.6g(0.2mol)、銅粉2.6g、ニトロベンゼン200mlを仕込み、Ar気流下で24時間加熱還流させた。反応終了後、濾過して不溶物を除き、濾液を溶媒留去した。得られた残渣をn−ヘキサン/トルエン=1/2にてシリカゲルカラム精製を2回行い、28.10gのN,N’−ジフェニル−N[−4−(N−フェニル−N−3−メチルフェニルアミノ)ビフェニル−4−イル]ベンジジンを得た(収率42%)。
赤外吸収スペクトル(IR):図10
NMRスペクトル:図11
示差走査熱量測定(DSC):融点は観測されなかった(初期の状態
からアモルファスであった)。
ガラス転移温度 132℃
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス[−4’−(N,N−ジ−3−ビフェニリルアミノ)ビフェニル−4−イル]ベンジジン(化合物No.X−3)の合成
300mlの反応容器にジ(3−ビフェニリル)アミン16.1g(0.050mol)、4,4’−ジヨードビフェニル20.3g(0.050mol)、炭酸カリウム13.8g(0.10mol)、銅粉1.0g、ニトロベンゼン100mlを仕込み、Ar気流下で24時間加熱還流させた。反応終了後、濾過して不溶物を除き、濾液を溶媒留去した。得られた残渣をn−ヘキサン/トルエン=5/1にてシリカゲルカラム精製し、12.0gの4’−[N,N’−ジ(3−ビフェニリルアミノ)]−4−ヨード−1,1’−ビフェニルを得た(収率40%)。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例2および実施例3の化合物についても、実施例6と同様に実験したところ実施例6と同様、10カ月間以上放置しても結晶化は起こらなかった。また蒸着膜のIpは、それぞれ5.36eVおよび5.38eVであった。
実施例4および実施例5の化合物について実施例6と同様に実験したところ実施例6と同様、10カ月間以上放置しても結晶化は起こらなかった。また蒸着膜のIpは、それぞれ5.32eVおよび5.28eVであった。
実施例1の化合物の代わりに、化合物(1)N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル(融点:171.2℃、ガラス転移温度:61.3℃)、あるいは、化合物(2)1,1’−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン(融点:187.8℃、ガラス転移温度:79.9℃)を用いた以外は、実施例6と同様な方法にて薄膜を作製し、30℃−100%RHの恒温槽に放置した。実施例6〜8よりも、温度的に緩やかな環境条件に放置したにもかかわらず、化合物(1)は3日目に、化合物(2)は30日目には結晶化が始まった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例9において、実施例1の化合物の代わりに実施例2の化合物または実施例3の化合物を用いて同様にEL素子を得、同様に特性を調べた。
実施例9において、実施例1の化合物の代わりに比較例1の化合物(1)または(2)を用いて同様にEL素子を得、同様に特性を調べた。
実施例9において、実施例1の化合物の代わりに実施例4または実施例5の化合物を用いて同様にEL素子を得、同様に特性を調べたところ、いずれにおいても実施例9と同等以上の良好な結果を示した。なお、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムとのIpの差は、実施例4の化合物で0.32eV、実施例5の化合物で0.36eVであった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例14において、実施例1の化合物の代わりに、実施例2の化合物または実施例3の化合物を用いて同様にEL素子を得、電流密度10mA/cm2の条件で同様に特性を調べた。
実施例14において、実施例1の化合物の代わりに、実施例4の化合物または実施例5の化合物を用いて同様にEL素子を得、電流密度10mA/cm2の条件で同様に特性を調べたところ、いずれにおいても実施例14と同等以上の良好な結果を示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例19において、実施例1の化合物の代わりに、実施例2の化合物または実施例3の化合物を用いて同様にEL素子を得、同様に特性を調べた。
実施例19において、実施例1の化合物の代わりに、実施例4の化合物または実施例5の化合物を用いて同様にEL素子を得、同様に特性を調べたところ、実施例19と同等以上の良好な結果を示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例24において、第二正孔注入輸送層に用いた実施例1の化合物の代わりに実施例4の化合物を用いるほかは同様にしてEL素子を得た。このEL素子について実施例24と同様に特性を調べたところ、実施例24と同等以上の良好な結果を示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、UV/O3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例26において、正孔注入輸送層および混合層(発光層)に用いた実施例1の化合物の代わりに実施例4の化合物を用いるほかは同様にしてEL素子を得た。このEL素子について実施例26と同様に特性を調べたところ、実施例26と同等以上の良好な結果を示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例28において、混合層の膜厚を10nmとするほかは同様にEL素子を得、同様に特性を評価した。この結果、初期には6.2V、360cd/m2の黄緑色(発光極大波長λmax=500nm)の発光が確認された。輝度の半減時間は2100時間で、その間の駆動電圧の上昇は3.3Vであった。
実施例28において、第二正孔注入輸送層および混合層(発光層)に用いた実施例1の化合物の代わりに実施例4の化合物を用いるほかは同様にしてEL素子を得た。このEL素子について実施例28と同様に特性を調べたところ、実施例28と同等以上の良好な結果を示した。
2 基板
3 陽極
4 正孔注入輸送層
5 発光層
6 電子注入輸送層
7 陰極
10 低エネルギー電子分光装置
11 紫外線ランプ
12 モノクロメータ
13 検出器
14 低エネルギー電子計数装置
15 制御装置
16 演算表示装置
17 X−Yステージ
Claims (18)
- 下記化1で表されるテトラアリールジアミン誘導体である有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層を少なくとも1層有する有機EL素子。
[化1において、R1、R2、R3およびR4は、それぞれアリール基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、R1、R2、R3およびR4のうちの3個はアリール基である。r1、r2、r3およびr4は、それぞれ0または1〜5の整数であり、r1、r2、r3およびr4の和は3以上の整数である。R5およびR6は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。r5およびr6は、それぞれ0または1〜4の整数である。] - 前記R1〜R4のうちの少なくとも2個がNの結合位置に対してパラ位またはメタ位に結合している請求項1の有機EL素子。
- 前記R1〜R4のうちの少なくとも1個のアリール基がフェニル基である請求項2の有機EL素子。
- 前記R1〜R4のうちの少なくとも1個のアリール基がナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ペリレニル基またはコロネニル基である請求項2の有機EL素子。
- 前記テトラアリールジアミン誘導体が下記化2で表される請求項1、2、または4の有機EL素子。
[化2において、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれアリール基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。R15、R16およびR20は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。r15、r16およびr20は、それぞれ0または1〜4の整数である。R18は、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表す。r18は、0または1〜5の整数である。R5およびR6は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。r5およびr6は、それぞれ0または1〜4の整数である。] - 前記r5、r6、r15、r16、r18およびr20が、それぞれ0である請求項5の有機EL素子。
- 前記テトラアリールジアミン誘導体が下記化3で表される請求項1、2、または4の有機EL素子。
[化3において、Ar4、Ar5およびAr6は、それぞれアリール基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。R15、R16およびR20は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。r15、r16およびr20は、それぞれ0または1〜4の整数である。R18は、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表す。r18は、0または1〜5の整数である。R5およびR6は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。r5およびr6は、それぞれ0または1〜4の整数である。] - 前記r5、r6、r15、r16、r18およびr20が、それぞれ0である請求項7の有機EL素子。
- 前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上と電子注入輸送機能を有する化合物の少なくとも1種以上の混合物とを含有する層を少なくとも1層有する請求項1〜8のいずれかの有機EL素子。
- 前記電子輸送機能を有する化合物が、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムである請求項9の有機EL素子。
- 前記混合物を含有する層が発光層である請求項9または10の有機EL素子。
- 前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層の少なくとも1層に蛍光性物質をドープする請求項1〜11のいずれかの有機EL素子。
- 前記蛍光性物質がルブレンである請求項12の有機EL素子。
- 前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層が正孔注入輸送層であり、この正孔注入輸送層と発光層とを有する請求項1〜13のいずれかの有機EL素子。
- 前記正孔注入輸送層が組成の異なる2層以上で構成される請求項14の有機EL素子。
- 前記正孔注入輸送層の少なくとも1層がポリチオフェンを含有する請求項15の有機EL素子。
- 電子注入輸送層を有する請求項14〜16のいずれかの有機EL素子。
- 前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層が正孔注入輸送機能を有する層であり、この層に接して発光機能を有する層または電子注入輸送機能を有する層が設けられており、前記正孔注入輸送機能を有する層と前記発光機能を有する層または電子注入輸送機能を有する層とのイオン化ポテンシャルIpの差が0.25eV以上である請求項1〜8、12または13の有機EL素子。
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