JP2008266403A - 窒素含有フェノール樹脂 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】窒素含有化合物のジメチロール体とフェノール類とを反応させて得られる窒素含有フェノール樹脂である。この窒素含有化合物はエチレン尿素、プロピレン尿素、ヒダントイン、シアヌル酸、及びピオルル酸から選ばれる1種以上の化合物である。 窒素含有フェノール樹脂は窒素含有化合物のジメチロール体とフェノール類とがメチレン結合を介して交互に繰り返した構造とすることができる。
【選択図】なし
Description
このような耐熱性、耐湿性、難燃性等を向上させるフェノール樹脂として、例えば、特許文献1に示されるような分子内にトリアジン環を含有するノボラック型フェノール樹脂が提案されているが、高度な難燃性を示すものの、耐熱性、電気特性等で充分満足できるものではない。
含有フェノール樹脂を提供する。
(1)窒素含有化合物のジメチロール体とフェノール類とを反応させて得られる窒素含有フェノール樹脂であって、窒素含有化合物がエチレン尿素、プロピレン尿素、ヒダントイン、シアヌル酸、及びピオルル酸から選ばれる1種以上の化合物である窒素含有フェノール樹脂。
(2)窒素含有化合物とフェノール類とがメチレン結合を介して交互に繰り返した構造の上記(1)に記載の窒素含有フェノール樹脂。
(3)窒素含有フェノール樹脂が、窒素含有化合物のジメチロール体1モルに対し、1.0〜3.0モルのフェノール類が縮合反応して得られたものである上記(1)または(2)に記載の窒素含有フェノール樹脂。
(4)窒素含有化合物のジメチロール体が、窒素含有化合物とホルムアルデヒド系化合物の反応により得られたものである上記(1)〜(3)いずれかに記載の窒素含有フェノール樹脂。
(6)窒素含有化合物のジメチロール体が、窒素含有化合物とホルムアルデヒド系化合物の反応後に中和したものであることを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載の窒素含有フェノール樹脂。
(7)上記(1)〜(6)のいずれかに記載の窒素含有フェノール樹脂とエポキシ樹脂を含む熱硬化性樹脂組成物。
(8)固形分で窒素含有フェノール樹脂1.0当量に対し、エポキシ樹脂が0.8〜1.2当量である上記(7)に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(9)充填剤を含む上記(7)または(8)に記載の熱硬化性樹脂組成物。
本発明の窒素含有フェノール樹脂は特定の窒素含有化合物のジメチロール体とフェノール類とを反応させることによって得られる。
ここで、特定の窒素含有化合物は、窒素含有化合物1モルに対して、ホルムアルデヒド系化合物2モルが反応し得る2官能性の化合物であることが好ましく、具体的には、エチレン尿素、プロピレン尿素、ヒダントイン、シアヌル酸、及びピオルル酸から選ばれる1種以上の化合物である。これらの一種を単独で、若しくは二種以上を併用しても良い。
窒素含有化合物のジメチロール体は窒素含有化合物とホルムアルデヒド系化合物を付加反応させことによって得られる。この反応においては窒素含有化合物1.0モルに対し、ホルムアルデヒド系化合物2.0〜2.1モルが好ましく、さらに好ましくは2.0〜2.05モルである。
窒素含有化合物とホルムアルデヒド系化合物の反応はGPC(ゲルパーミッションクロマトグラフィー)、若しくは1H-NMR(核磁気共鳴スペクトル)等で窒素含有化合物のジメチロール体の生成を確認することができる。
本発明の窒素含有フェノール樹脂は、窒素含有化合物のジメチロール体とフェノール類とを縮合反応させることにより得られる。
この反応では窒素含有化合物のジメチロール体1.0モルにフェノール類1.0〜3.0モルを縮合反応することが好ましい。ここで用いるフェノール類としては、例えば、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p−エチルフェノール、o−イソプロピルフェノール、m−プロピルフェノール、p−プロピルフェノール、p−sec−ブチルフェノール、p−tert−ブチルフェノール、p−シクロヘキシルフェノール、p−クロロフェノール、o−ブロモフェノール、m−ブロモフェノール、p−ブロモフェノール等のフェノール類、α−ナフトール、β−ナフトール等のナフトール類、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール等のキシレノール類等の一価フェノール類;レゾルシン、カテコール、ハイドロキノン、2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1’−ビス(ジヒドロキシフェニル)メタン、1,1’−ビス(ジヒドロキシナフチル)メタン、テトラメチルビフェノール、ビフェノール、ヘキサメチルビフェノール、1,2−ジヒドロキシナフタレン、1,3−ジヒドロキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、1,8−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン等のナフタレンジオール類等の二価フェノール類;トリスヒドロキシフェニルメタン等の三価フェノール類を挙げることができる。特にフェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、ナフトール類、2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,6−キシレノール、レゾルシン、ハイドロキノン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン等などを単独で、若しくは二種以上を併用して使用することができる。
反応後は、必要に応じて水洗し、加熱減圧して縮合水、及び未反応のフェノール類を除去することができる。樹脂は軟化点を有する固形の樹脂としても得られ、必要により有機溶媒に溶解して樹脂溶液をすることもできる。
この窒素含有化合物とフェノール類とがメチレン結合を介して交互に繰り返される構造により、本発明の窒素含有フェノール樹脂は耐熱性、難燃性を発現し、該窒素含有フェノール樹脂を含む硬化性樹脂組成物は難燃性、密着性に優れた硬化物が得られる。
本発明の窒素含有フェノール樹脂は、それだけでも耐熱性、難燃性を有するが、ヘキサメチレンテトラミン、エポキシ樹脂等と一緒に加熱硬化することで、更に耐熱性、難燃性、金属に対する密着性等を発揮する。
エポキシ樹脂の具体例としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、レゾルシン型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、カテコール型エポキシ樹脂、ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂等の二価のフェノール類から誘導されるエポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール変性型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂型エポキシ樹脂、ビフェニル変性ノボラック型エポキシ樹脂等の三価以上のフェノール類から誘導されるエポキシ樹脂、有機リン化合物で変性されたエポキシ樹脂などが挙げられる。またこれらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよく、二種以上を混合してもよい。
エポキシ樹脂の混合割合は窒素含有フェノール樹脂1.0当量に対し、エポキシ樹脂を0.8〜1.2当量が好ましい。
窒素含有フェノール樹脂の合成
実施例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、エチレン尿素100部、25%水酸化ナトリウム8部を仕込み内温を50℃にして、37%ホルマリン188部を1時間かけて滴下した。その後、50℃で2時間反応し、反応後のGPCを図1に示す。未反応のエチレン尿素の消失を確認し、燐酸6部を添加し中和することでエチレン尿素のジメチロール体を得た。次に、フェノール328部、蓚酸1.5部を仕込み、還流温度で4時間反応後、200℃、50mmHgの減圧下で未反応フェノールを除去した。GPCによる重量平均分子量370、軟化点80℃の窒素含有フェノール樹脂288部を得た。図2の1H-NMRスペクトルより、エチレン尿素とフェノールとを結合するメチレン結合のみが発現しており、エチレン尿素及びフェノールが交互に繰り返した構造のオリゴマーが得られた。
エチレン尿素とホルマリンの反応は、実施例1と同様に行い、エチレン尿素ジメチロール体を得た。その後、燐酸6部で中和して、次に、フェノール273部、蓚酸1.5部を仕込み、還流温度で5時間反応後、200℃、50mmHgの減圧下で未反応フェノールを除去した。GPCによる重量平均分子量420、軟化点90℃の窒素含有フェノール樹脂305部を得た。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、プロピレン尿素100部、25%水酸化ナトリウム8部を仕込み仕込み内温を50℃にして、37%ホルマリン162部を1時間かけて滴下した。その後、50℃で3時間反応し、プロピレン尿素ジメチロール体を得た。その後、燐酸6部中和して、次に、フェノール282部、蓚酸2部を仕込み、還流温度で5時間反応後、200℃、50mmHgの減圧下で未反応フェノールを除去した。GPCによる重量平均分子量370、軟化点90℃の窒素含有フェノール樹脂300部を得た。
プロピレン尿素とホルマリンの反応は、実施例3と同様に行い、プロピレン尿素ジメチロール体を得た。その後、燐酸6部で中和して、次に、フェノール235部、蓚酸1.5部を仕込み、還流温度で5時間反応後、200℃、50mmHgの減圧下で未反応フェノールを除去した。GPCによる重量平均分子量480、軟化点95℃の窒素含有フェノール樹脂315部を得た。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ヒダントイン100部、25%水酸化ナトリウム8部を仕込み仕込み内温を50℃にして、37%ホルマリン162部を1時間かけて滴下した。その後、50℃で3時間反応し、ヒダントインジメチロール体を得た。その後、燐酸6部で中和して、次に、フェノール282部、蓚酸2部を仕込み、還流温度で5時間反応後、200℃、50mmHgの減圧下で未反応フェノールを除去した。GPCによる重量平均分子量530、軟化点100℃の窒素含有フェノール樹脂255部を得た。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、フェノール100部、p−キシレングリコールジメチルエーテル88部、p−トルエンスルホン酸0.08部を仕込み、150℃で5時間反応後、200℃、50mmHgの減圧下で未反応フェノールを除去し、フェノールアラルキル樹脂を得た。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、メラミン100部、37%ホルマリン129部を仕込み、70℃で2時間メチロール反応を行い、次に、フェノール448部を仕込み、200℃の温度まで3時間かけて昇温し、200℃、50mmHgの減圧下で未反応フェノールを除去し、トリアジン変性フェノール樹脂を得た。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、フェノール100部、37%ホルマリン50部、蓚酸0.5部を仕込み、還流温度で5時間反応後、200℃、50mmHgの減圧下で未反応フェノールを除去し、ノボラック樹脂を得た。
実施例6〜10、比較例4〜6
実施例1〜5及び比較例1〜3で得られた樹脂100質量部と、オルソクレゾール型エポキシ樹脂(エポキシ当量205)をフェノール性水酸基と等量になるように配合し、メチルエチルケトンで固形分濃度が60%になるように均一に溶解し、熱硬化性樹脂組成物を得た。これらを上記の実施例1〜5、比較例1〜3の順に対応させて実施例6〜10、比較例4〜6とする。
実施例1〜5で得られた窒素含有フェノール樹脂、比較例1〜3で得られた樹脂のそれぞれにオルソクレゾール型エポキシ樹脂(エポキシ当量205)をフェノール性水酸基と等量になるように配合し、硬化促進剤のトリフェニルフォスフィンをエポキシ樹脂100部に対して1部添加して120℃にて溶融混合し、熱硬化性樹脂組成物を得た。
得られた熱硬化性樹脂組成物30部と溶融シリカ70部を粉末混合して、金型にて樹脂配合物を170℃−15分、圧力30kg/cm2で加圧成形する。その後、170℃−3.5時間後硬化して、テストピースを作成した。これらを前記の順に対応させて実施例11〜15、比較例7〜9とした。
本発明の熱硬化性樹脂組成物及び比較例の試料について、密着性、ガラス転移温度、線熱膨張係数、難燃性を次の方法により評価した。
密着性の評価
試料を銅張り積層板(FR−4)に厚さ50μmで塗布し、80℃のオーブンに30分間入れ、溶媒を除去した。その後、200℃のオーブンに5時間入れ、銅張り積層板の上に、硬化塗膜を得た。硬化塗膜にカッターを用いて、碁盤目を作成し、セロハンテープにより剥離試験を行った。残った碁盤目の値を記載した。値が大きい程、密着性に優れる。
実施例11〜15、比較例7〜9で得られたテストピースを用いて、耐熱性の評価としてTMA法にてガラス転移温度及び線膨張係数を測定した。昇温速度:10℃/分。結果を表2に示す。
耐熱性評価で得られたテストピースを用いて、難燃性評価を行った。試験方法はUL規格に準じたJIS K6911B法で難燃性を測定した。
テストピース:130×13×2 mm
試験方法:メタンガスボンベを用いて、バーナーの炎の高さを19mmの青色炎に調節し、クランプで長さ方向を鉛直に保持した試験片の下端中央部に10秒間接炎する。(バーナーと試験片下端は、9.5mm間隔をとる。)接炎後、バーナーを試験片から離し、フレーミング時間を測定する。フレーミングが止まったら直ちに炎を再度、試験片の同じ箇所に10秒間当てた後、離し、フレーミング時間を測定する。
・炎を取り去った後のフレーミング時間:10秒以内V−0級、30秒以内V−1級、
・5個1組の試験片に計10回接炎した後のフレーミング時間の合計 50秒以内 V−0級 250秒以内 V−1級
実施例6〜10、比較例4〜6について、密着性の測定結果を表1に示す。
Claims (9)
- 窒素含有化合物のジメチロール体とフェノール類とを反応させて得られる窒素含有フェノール樹脂であって、窒素含有化合物がエチレン尿素、プロピレン尿素、ヒダントイン、シアヌル酸、及びピオルル酸から選ばれる1種以上の化合物である窒素含有フェノール樹脂。
- 窒素含有化合物とフェノール類とがメチレン結合を介して交互に繰り返した構造の請求項1に記載の窒素含有フェノール樹脂。
- 窒素含有フェノール樹脂が、窒素含有化合物のジメチロール体1モルに対し、1.0〜3.0モルのフェノール類が縮合反応して得られたものである請求項1または2に記載の窒素含有フェノール樹脂。
- 窒素含有化合物のジメチロール体が、窒素含有化合物とホルムアルデヒド系化合物の反応により得られたものである請求項1〜3のいずれかに記載の窒素含有フェノール樹脂。
- ホルムアルデヒド系化合物が、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサンのいずれかである請求項4に記載の窒素含有フェノール樹脂。
- 窒素含有化合物のジメチロール体が、窒素含有化合物とホルムアルデヒド系化合物の反応後に中和したものであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の窒素含有フェノール樹脂。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の窒素含有フェノール樹脂とエポキシ樹脂を含む熱硬化性樹脂組成物。
- 固形分で窒素含有フェノール樹脂1.0当量に対し、エポキシ樹脂が0.8〜1.2当量である請求項7に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 充填剤を含む請求項7または8に記載の熱硬化性樹脂組成物。
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