JP2008214270A - トリアジン誘導体、液晶組成物、異方性材料、及びそれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
トリアジン誘導体、液晶組成物、異方性材料、及びそれを用いた液晶表示装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
ところで、低分子の液晶材料を利用して異方性材料を作製する場合は、液晶組成物を所定の液晶相に転移させ、その後、その配向状態を固定する処理を行なうのが一般的である。従来は、液晶材料を、液晶相の中でも一番秩序度の低いネマチック相で配向させて固定化する方法が主流であったが、ネマチック相では熱的に揺らいでいるために、異方性材料の特性が不均一となったり、要求される特性を満足しない場合がある。例えば、固定されたネマチック相を利用した光学補償素子を液晶表示装置に用いると、黒表示時に光漏れが発生し、高画質化、特に高コントラスト化の要求に応えられない場合がある。これを改善するために、液晶材料を、熱的揺らぎの小さなスメクチック相で固定化して、異方性材料を作製することが提案されている。しかし、既存の液晶材料では、スメクチック相への相転移温度が高過ぎたり、塗布溶剤への溶解性が充分でないなど、製造上不都合な点があり、改善が求められていた。
また、本発明は、液晶表示装置の光学補償素子等として有用な異方性材料、及びかかる異方性材料を用いた、表示性能が良好な液晶表示装置を提供することを課題とする。
[1] 下記一般式(I)で表されるトリアジン誘導体:
一般式(I)
一般式(II)
[4] n1及びn2が1であり、且つM1b及びM2bがそれぞれ、置換もしくは無置換の1,4−フェニレン基を少なくとも一含む基である[1]〜[3]のいずれかのトリアジン誘導体。
[5] R1及びR2がそれぞれ、下記(Q−101)〜(Q−106)のいずれかで表される重合性基を含む[1]〜[4]のいずれかのトリアジン誘導体:
[7] 下記一般式(III)で表される[1]〜[6]のいずれかのトリアジン誘導体:
一般式(III)
式(I)−1
−(Ph1−L1)m1−X1−SP1−Q
式(I)−2
−(Ph2−L2)m2−X2−SP2−Q
式中、Ph1及びPh2はそれぞれ、置換もしくは無置換の1,4−フェニレン基を表し;L1は単結合又は#−C(=O)O−(#がPh1に結合する部位)を表し;L2は単結合又は#−OC(=O)−(#がPh2に結合する部位)を表し;m1及びm2はそれぞれ1〜3の整数であり、m1個及びm2個存在する(Ph1−L1)及び(Ph2−L2)は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく;SP1及びSP2はそれぞれ、原子数4以上の鎖状構造を含むスペーサー基を表し;X1及びX2はそれぞれ単結合または二価の連結基を表し;Qは前記(Q−101)〜(Q−106)のいずれかを表す。
[10] 液晶性を有する[1]〜[9]のいずれかのトリアジン誘導体。
[11] スメクチック相を有する[10]のトリアジン誘導体。
[12] [1]〜[11]のいずれかのトリアジン誘導体を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
[13] [12]の液晶組成物を硬化させて形成した異方性材料。
[14] [13]の異方性材料を含む液晶表示装置。
また、本発明によれば、液晶表示装置の光学補償素子等として有用な異方性材料、及びかかる異方性材料を用いた、表示性能が良好な液晶表示装置を提供することができる。
M1b及びM2bはそれぞれ、ベンゼン環を1以上含む二価基であるのが好ましい。
式MG−I:
−(A1−Z1)m−A2−Z2−A3−
前記式MG−I中、A1、A2及びA3はそれぞれ、1,4−フェニレン基、又は1,4−フェニレン基の1個又は2個以上のCH基がNにより置き換えられたヘテロ環基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキシレン基の1個のCH2基もしくは隣接していない2個のCH2基がO及び/又はSにより置き換えられていてもよいへテロ環基、1,4−シクロヘキセニレン基、又はナフタレン−2,6−ジイル基である。これらの基は置換基を1以上有していてもよい。該置換基の例としては、後述する置換基群Gが挙げられる。
上記式中、Lは置換基を表す。該置換基の例には、後述の置換基群Gが挙げられる。中でも、好ましい置換基Lの例には、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、炭素原子数が1〜5のアルキル基、炭素原子数が1〜5のハロゲン置換アルキル基、炭素原子数が1〜5のアルコキシ基、炭素原子数が1〜5のアルキルチオ基、炭素原子数が1〜5のアシル基、炭素原子数が2〜6のアシルオキシ基、炭素原子数が2〜6のアルコキシカルボニル基、カルバモイル、炭素原子数が2〜6のアルキル置換カルバモイル基、及び炭素原子数が2〜6のアミド基が含まれる。より好ましい置換基Lの例には、ハロゲン原子、シアノ、炭素原子数が1〜3のアルキル基、炭素原子数が1〜3のハロゲン置換アルキル基、炭素原子数が1〜3のアルコキシ基、及び炭素原子数が2〜4のアシルオキシ基が含まれる。さらに好ましくは、置換基Lは、F、Cl、Br、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、又はOC2F5であり;より好ましくは、F、Br、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3又はOCF3であり;さらに好ましくは、F、Br,CH3、OCH3又はCOCH3である。
式MG−II
−(Phe−Z)m−
式中、Pheは1,4−フェニレン基であり、置換基を有していてもよい。該置換基の例としては、後述する置換基群Gが挙げられる。Zは、連結基又は単結合であり、mは、1〜3の整数である。
Zで表される連結基の好ましい例には、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−及び単結合が含まれ;より好ましくは、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合であり;さらに好ましくは、−COO−、−OCO−、又は単結合である。
式(I)−1
−(Ph1−L1)m1−X1−SP1−Q
式(I)−2
−(Ph2−L2)m2−X2−SP2−Q
式中、Ph1及びPh2はそれぞれ、置換もしくは無置換の1,4−フェニレン基を表し;L1は単結合又は#−C(=O)O−(#がPh1に結合する部位)を表し;L2は#−OC(=O)−(#がPh2に結合する部位)を表し;n1及びn2はそれぞれ0又は1であり、m1及びm2はそれぞれ1〜3の整数であり、m1個及びm2個存在する(Ph1−L1)及び(Ph2−L2)は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく;SP1及びSP2はそれぞれ、原子数4以上の鎖状構造を含むスペーサー基を表し;X1及びX2はそれぞれ単結合または二価の連結基を表し;Qは重合性基を表す。
SP1又はSP2の好ましい例には、以下の基が含まれるが、これらに限定されるものではない。なお、以下の具体例中、「*」がR1又はR2に結合する部位を示す。
Qは重合性基を表し、後述する(Q−101)〜(Q−106)のいずれかであるのが好ましい。
置換基群G:
ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5〜30の置換又は無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5〜30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基)、シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換又は無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3〜30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル基)、ビシクロアルケニル基(置換又は無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5〜30の置換又は無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基)、アルキニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30の置換又は無置換のアリール基、例えばフェニル基、p−トリル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは5又は6員の置換又は無置換の、芳香族又は非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数3〜30の5又は6員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基)、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換又は無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、2−メトキシエトキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6〜30の置換又は無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、3−ニトロフェノキシ基、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ基)、シリルオキシ基(好ましくは、炭素数3〜20のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換又は無置換のヘテロ環オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基)、アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2〜30の置換又は無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6〜30の置換又は無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ基)、カルバモイルオキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換又は無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ基、N−n−オクチルカルバモイルオキシ基)、
アルキル基又はアリール基の具体例としては、上記置換基群Gで列挙したものと同様である。Rq1は好ましくは水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数6〜12のアリール基であり、より好ましくは水素原子、炭素原子数1〜3のアルキル基であり、よりさらに好ましくは水素原子またはメチル基である。Rq2で表される置換基としては、上記置換基群Gで列挙したものはいずれも好ましく用いることができる。nは好ましくは0〜2の整数であり、より好ましくは0または1である。
式中、Rはそれぞれ置換基を表し;mはそれぞれ0〜4の整数を表す。置換基Rが複数存在する場合は、互いに同一であっても異なっていてもよい。置換基Rの例としては、上記置換基群Gが挙げられる。中でも、F、Cl、Br、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、又はOC2F5が好ましく;F、Br、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3又はOCF3がより好ましく;F、Br、CH3、OCH3又はCOCH3がさらに好ましい。
*はベンゼン環に結合する部位を示す。
まず、式(I)中のトリアジン環の3つの置換基の一つである、−NH−M1a−C(=O)O−(M1b)n1−R1の具体例を示す。
本発明は、本発明のトリアジン誘導体を含有する液晶性組成物にも関する。前記液晶性組成物は、本発明のトリアジン誘導体を一種のみ含有していても、又は二種類以上を含有していてもよい。本発明の液晶性組成物は、光学異方性膜等の異方性材料の作製に有用である。特に、トリアジン誘導体が重合性基を有する場合には、硬化性となるので、異方性膜等を作製するのに有用である。また、前記液晶性組成物が、スメクチック相を発現すると、特性がより均一な異方性材料を作製可能なので好ましい。
前記液晶性組成物は、所望により、他の液晶化合物(好ましくは重合性液晶化合物)を一種以上含有していてもよい。他の液晶化合物については特に制限はなく、ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、又はコレステリック液晶相を形成し得る種々の液晶化合物から選択することができる。前記液晶化合物は、棒状液晶化合物であることが好ましく、具体的には、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類及びアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましく用いられる。
前記液晶性組成物は、所望により種々の添加剤を含有していてもよい。添加剤の例には、液晶化合物の配向を促進する配向促進剤、重合開始剤、連鎖移動剤、可塑剤、界面活性剤、重合性モノマー等が含まれる。これらの添加剤は、種々の目的、例えば、配向の固定化、塗工膜の均一性、膜の強度、液晶化合物の配向性の向上等を目的として添加される。これらの材料は、併用する液晶化合物と相溶性を有し、配向を阻害しないことが好ましい。
前記液晶性組成物中には、組成物中のトリアジン誘導体又は所望により添加された他の液晶化合物の分子が配向するのを促進する配向促進剤を添加してもよい。配向促進剤の組成物中における含有量は、液晶化合物に対し0.01〜10質量%であるのが好ましく、0.05〜5質量%であるのがより好ましく、0.05〜4質量%であるのが更に好ましい。配向促進剤は、空気界面あるいは配向膜界面においてその排除体積効果や静電気的な効果によって液晶化合物の分子を配向させるのに寄与する。特開2002−20363号公報、特開2002−129162号公報に記載されている化合物を用いることができる。また、特開2004−53981号明細書の段落番号[0072]〜[0075]、特開2004−4688号明細書の段落番号[0071]〜[0078]、特開2004−139015号明細書の段落番号[0052]〜[0054]、[0065]〜[0066]、[0092]〜[0094]に記載される事項も本発明に適宜適用することができる。
さらに棒状液晶性化合物の垂直配向を促進する添加剤としては、特開2006−106662号明細書中の段落番号[0078]〜[0107]、[0113]〜[0118]、[0162]〜[0166]、[0189]〜[0193]に記載される添加剤を用いることができる。
また棒状液晶性化合物の水平配向を促進する添加剤としては、特開2005−99248号明細書中の段落番号[0058]〜[0096]に記載の一般式(I)〜(III)で表される水平配向剤、特開2006−126768号明細書中の段落番号[0063]〜[0069]に記載される添加剤を用いることができる。
これらの配向を促進する添加剤は、単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
重合開始剤としては、熱重合開始剤及び光重合開始剤のいずれを用いてもよい。光重合開始剤が好ましい。光重合開始剤の例には、α−カルボニル化合物(米国特許2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許3549367号明細書記載)、アクリジン及びフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許4239850号明細書記載)及びオキサジアゾール化合物(米国特許4212970号明細書記載)が含まれる。
光重合開始剤の使用量は、前記組成物(塗布液の場合はその固形分)の0.01〜20質量%であることが好ましく、0.5〜10質量%であることがさらに好ましい。
前記液晶性組成物中には、連鎖移動剤を添加してもよい。組成物中における含有量は、液晶化合物に対し、0.01〜10質量%であるのが好ましく、0.05〜5質量%であるのがより好ましく、0.05〜4質量%であるのが更に好ましい。具体的な連鎖移動剤としては一般に知られているものが用いることが出来るが、好ましくはメルカプト基を有する化合物(チオール化合物、例えばドデシルメルカプタン、オクチルメルカプタン、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)など)やジスルフィド化合物(例えばジフェニルジスルフィドなど)である。液晶化合物との相溶性も必要であり、相溶性の観点から液晶性を示すチオール化合物がより好ましい。液晶性を示すチオール化合物としては、米国特許6096241号に記載の化合物などが挙げられる。
重合性モノマーとしては、ラジカル重合性もしくはカチオン重合性の化合物が挙げられる。好ましくは、多官能性ラジカル重合性モノマーであり、上記の重合性基含有の液晶化合物と共重合性のものが好ましい。
例えば、特開2002−296423号公報明細書中の段落番号[0018]〜[0020]記載の物が挙げられる。また、二官能(メタ)アクリレートとしては例えばエチレングリコール(メタ)アクリレート、1,6―ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコール(メタ)アクリレートなどがあげられる。三官能以上の(メタ)アクリレートとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリ((メタ)アクリロイロキシエチル)ホスフェート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ポリエーテル系ポリオールのポリ(メタ)アクリレート、ポリエステル系ポリオールのポリ(メタ)アクリレート、ポリウレタン系ポリオールのポリ(メタ)アクリレートなどがあげられる。
これらの多官能モノマーは単独あるいは組み合わせて用いられる。モノマーの併用は粘度と強度の調整に有効である。上記化合物の添加量は、液晶化合物に対して一般に1〜50質量%の範囲にあり、1〜30質量%の範囲にあることが好ましい。
界面活性剤としては、従来公知の化合物が挙げられるが、特にフッ素系化合物が好ましい。具体的には、例えば特開2001−330725号公報明細書中の段落番号[0028]〜[0056]記載の化合物が挙げられる。
前記液晶性組成物中にはポリマー添加剤を添加してもよい。ポリマー添加剤としては、液晶化合物の分子の配向を促進する目的以外に、組成物の表面張力や粘度を調整する等の目的で用いられ、その構造としては、組成物に混合、溶解できるものであれば特に制限はない。
液晶化合物の分子の配向を促進する目的で用いられる場合、空気界面あるいは配向膜界面においてその排除体積効果や静電気的な効果によって液晶化合物の分子を配向させることが可能な構成単位を含むポリマーが好ましい。空気界面側で作用させる場合は、フルオロ脂肪族基含有モノマーより誘導される構成単位と、配向を促進させる構成単位とを含むポリマーが好ましく用いられる。
組成物の粘度を調整する目的で用いられる場合、ポリマーは塗布液を増粘できることが好ましく、ポリマーの例としては、セルロースエステルを挙げることができる。セルロースエステルの好ましい例としては、特開2000−155216号公報明細書中の段落番号[0178]記載のものが挙げられる。
組成物の表面張力を調整する目的で用いられる場合、ポリマーは塗布液の表面張力を低下させることが好ましく、ポリマーの例としては、フッ素を含有するポリマーが挙げられ、公知の含フッ素ポリマー、含フッ素界面活性剤ポリマー等を好適に用いる事ができる。これらのうち、フルオロ脂肪族基含有モノマーより誘導される構成単位を含むポリマーが特に好ましい。
ポリマー添加剤の分子量範囲は、重量平均分子量(Mw)で、好ましくは1000〜100万であり、より好ましくは2000〜20万であり、さらに好ましくは3000〜10万である。
本発明の液晶性組成物は、塗布液として調製してもよい。
塗布液の調製に使用する溶媒としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒の例には、アミド(例、N,N−ジメチルホルムアミド)、スルホキシド(例、ジメチルスルホキシド)、ヘテロ環化合物(例、ピリジン)、炭化水素(例、ベンゼン、ヘキサン)、アルキルハライド(例、クロロホルム、ジクロロメタン)、エステル(例、酢酸メチル、酢酸ブチル)、ケトン(例、アセトン、メチルエチルケトン)、エーテル(例、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン)が含まれる。アルキルハライド、エステル及びケトンが好ましく、特にエステル及びケトンが好ましい。二種類以上の有機溶媒を併用してもよい。
本発明は、本発明の液晶性組成物から形成された異方性材料にも関する。本発明の異方性材料は、液晶表示装置の光学補償素子等として有用である。特に、スメクチック相を発現可能な液晶性組成物を用い、スメクチック相を固定して形成された異方性材料は、光学特性がより均一である。
以下、本発明の異方性材料の一態様である光学異方性膜について詳細に説明する。
本発明の光学異方性膜は、例えば、本発明の液晶性組成物を塗布液として調製し、該塗布液を表面(例えば、配向膜の表面)に塗布し、乾燥して所望の配向状態にした後、硬化させて作製することができる。
塗布液の塗布は、公知の方法(例、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法)により実施できる。
本発明の光学異方性膜の作製には、配向膜を用いてもよい。配向膜は、液晶性分子の配向方向を規制する機能を有する。さらには、配向膜は、配向の均一性の向上及び支持体として用いられるポリマー基材と光学異方性膜との間の密着性を向上させる目的で用いられる。なお、液晶化合物を配向後にその配向状態を固定してしまえば、配向膜はその役割を果たしているために、除去することも可能である。即ち、配向状態が固定された配向膜上の光学異方性膜のみを、他の支持体上や、偏光子上に転写してもよい。
かかる配向膜の作製に使用可能なポリマーの例には、例えば特開平8−338913号公報明細書中段落番号[0022]記載のメタクリレート系重合体、スチレン系重合体、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール及び変性ポリビニルアルコール、ポリ(N−メチロールアクリルアミド)、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル重合体、カルボキシメチルセルロース、ポリカーボネート等が含まれる。シランカップリング剤を、配向膜用ポリマーとして用いることもできる。
水溶性ポリマー(例、ポリ(N−メチロールアクリルアミド)、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール)が好ましく、ゼラチン、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール及びポリイミドがさらに好ましく、ポリビニルアルコール及び変性ポリビニルアルコールがよりさらに好ましい。
ポリビニルアルコールの鹸化度は、70〜100%が好ましく、80〜100%がさらに好ましい。ポリビニルアルコールの重合度は、100〜5000であることが好ましい。
架橋剤としては、アルデヒド、N−メチロール化合物、ジオキサン誘導体、カルボキシル基を活性化することにより作用する化合物、活性ビニル化合物、活性ハロゲン化合物、イソオキサゾール及びジアルデヒド澱粉が含まれる。2種類以上の架橋剤を併用してもよい。具体的には、例えば特開2002−62426号公報明細書中の段落番号[0023]〜[024]記載の化合物等が挙げられる。反応活性の高いアルデヒド、特にグルタルアルデヒドが好ましい。
本発明の光学異方性膜を、支持体上に形成してもよい。支持体は透明であるのが好ましく、具体的には、光透過率が80%以上であるのが好ましい。
支持体となるポリマーフィルムの例には、セルロースエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート及びポリメタクリレートのフィルムが含まれる。セルロースエステルフィルムが好ましく、アセチルセルロースフィルムがさらに好ましく、トリアセチルセルロースフィルムが最も好ましい。ポリマーフィルムは、ソルベントキャスト法により形成することが好ましい。支持体の厚さは、20〜500μmであることが好ましく、40〜200μmであることがさらに好ましい。支持体とその上に設けられる層(例えば、光学異方性膜、配向膜、又は接着層等)との接着を改善するため、支持体に表面処理(例、グロー放電処理、コロナ放電処理、紫外線(UV)処理、火炎処理、ケン化処理)を実施してもよい。支持体の上に、接着層(下塗り層)を設けてもよい。また、支持体や長尺の支持体には、搬送工程でのすべり性を付与したり、巻き取った後の裏面と表面の貼り付きを防止するために、平均粒径が10〜100nm程度の無機粒子を固形分重量比で5%〜40%混合したポリマー層を支持体の片側に塗布や支持体との共流延によって形成したものを用いることが好ましい。
本発明の光学異方性膜の用途について説明する。
本発明の光学異方性膜は、種々の用途に用いることができる。例えば、液晶セルを光学補償するための光学補償フィルムや、偏光板保護フィルム等として有用である。
本発明の光学異方性膜をポリマーフィルム、好ましくは、セルロースフィルム上に形成したフィルムは、偏光板保護フィルムとして有用である。セルロースアシレートフィルム等のポリマーフィルム面を偏光膜面と貼り合せるのが好ましい。
偏光板保護フィルムとして用いる場合、偏光板の作製方法は特に限定されず、一般的な方法で作製することができる。得られたフィルムの裏面をアルカリ処理し、ポリビニルアルコールフィルムを沃素溶液中に浸漬延伸して作製した偏光膜の両面に完全ケン化ポリビニルアルコール水溶液を用いて貼り合わせる方法がある。アルカリ処理の代わりに特開平6−94915号公報、特開平6−118232号公報に記載されているような易接着加工を施してもよい。
保護膜処理面と偏光膜を貼り合わせるのに使用される接着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等のポリビニルアルコール系接着剤や、ブチルアクリレート等のビニル系ラテックス等が挙げられる。
偏光板は偏光膜及びその両面を保護する保護膜で構成されており、更に該偏光板の一方の面にプロテクトフィルムを、反対面にセパレートフィルムを貼合して構成してもよい。プロテクトフィルム及びセパレートフィルムは偏光板出荷時、製品検査時等において偏光板を保護する目的で用いられる。この場合、プロテクトフィルムは、偏光板の表面を保護する目的で貼合され、偏光板を液晶板へ貼合する面の反対面側に用いられる。又、セパレートフィルムは液晶板へ貼合する接着層をカバーする目的で用いられ、偏光板を液晶板へ貼合する面側に用いられる。
液晶表示装置には通常2枚の偏光板の間に液晶を含む基板が配置されているが、前記フィルムを適用した偏光板保護膜はどの部位に配置しても優れた表示性が得られる。特に液晶表示装置の表示側最表面の偏光板保護膜には透明ハードコート層、防眩層、反射防止層等が設けられるため、該偏光板保護膜をこの部分に用いることが特に好ましい。
本発明の光学異方性膜は、液晶表示装置の光学補償フィルムとして用いると、特に効果がある。なお、光学補償フィルムとは、一般に液晶表示装置に用いられ、位相差を補償する光学材料のことを指し、位相差板、光学補償シートなどと同義である。光学補償フィルムは複屈折性を有し、液晶表示装置の表示画面の着色を取り除いたり、視野角特性を改善したりする目的で用いられる。
本発明の光学異方性膜を光学補償フィルムとして用いる場合は、偏光膜の透過軸と、前記光学異方性膜の遅相軸とをどのような角度で配置しても構わない。
液晶表示装置は、二枚の電極基板の間に液晶を担持してなる液晶セル、その両側に配置された二枚の偏光膜、及び該液晶セルと該偏光膜との間に少なくとも一枚の光学補償フィルムを配置した構成を有している。
液晶セルの液晶層は、通常は、二枚の基板の間にスペーサーを挟み込んで形成した空間に液晶を封入して形成する。透明電極層は、導電性物質を含む透明な膜として基板上に形成する。液晶セルには、さらにガスバリアー層、ハードコート層あるいは(透明電極層の接着に用いる)アンダーコート層(下塗り層)を設けてもよい。これらの層は、通常、基板上に設けられる。液晶セルの基板は、好ましくは50μm〜2mmの厚さを有する。
また、本発明は、本発明の光学異方性膜を有する液晶表示装置に関する。本発明の光学異方性膜は、画像着色を解消したり、視野角を拡大するために、様々な表示モードの液晶表示装置に、一以上用いられる。本発明の液晶表示装置は、透過および反射型いずれであってもよい。またその表示モードについてもなんら制限されず、TN(Twisted Nematic)、IPS(In−Plane Switching)、OCB(Optically Compensatory Bend)、VA(Vertically Aligned)、ECB(Electrically Controlled Birefringence)等のいずれの表示モードの液晶表示装置にも用いることができる。
本発明の光学異方性膜を、TNモードの液晶セルを有するTN型液晶表示装置の光学補償シートとして用いてもよい。TNモードの液晶セルとTN型液晶表示装置については、従来からよく知られている。TN型液晶表示装置に用いる光学補償シートについては、特開平3−9325号、特開平6−148429号、特開平8−50206号、特開平9−26572号の各公報の記載がある。また、モリ(Mori)他の論文(Jpn.J.Appl.Phys.Vol.36(1997)p.143や、Jpn.J.Appl.Phys.Vol.36(1997)p.1068)にも記載がある。
本発明の光学異方性膜を、STNモードの液晶セルを有するSTN型液晶表示装置の光学補償シートとして用いてもよい。一般的にSTN型液晶表示装置では、液晶セル中の棒状液晶性分子が90〜360度の範囲にねじられており、棒状液晶性分子の屈折率異方性(Δn)とセルギャップ(d)との積(Δnd)が300〜1500nmの範囲にある。STN型液晶表示装置に用いる光学補償シートについては、特開2000−105316号公報に記載がある。
本発明の光学異方性膜は、VAモードの液晶セルを有するVA型液晶表示装置の光学補償シートとして特に有用である。VA型液晶表示装置に用いる光学補償シートのRe値を0〜150nmとし、Rth値を70〜400nmとすることが好ましい。VA型液晶表示装置に二枚の光学異方性膜を使用する場合、該膜のRth値は70〜250nmであることが好ましい。VA型液晶表示装置に一枚の光学異方性膜を使用する場合、該膜のRth値は150〜400nmであることが好ましい。VA型液晶表示装置は、例えば特開平10−123576号公報に記載されているような配向分割された方式であってもよい。
本発明の光学異方性膜は、IPSモード及びECBモードの液晶セルを有するIPS型液晶表示装置及びECB型液晶表示装置の光学補償シートとしても有用である。これらのモードは黒表示時に液晶材料が略平行に配向する態様であり、電圧無印加状態で液晶分子を基板面に対して平行配向させて、黒表示する。これらの態様において前記光学異方性膜を用いた偏光板は、色味の改善、視野角拡大、コントラストの良化に寄与する。この態様においては、液晶セルの上下の前記偏光板の保護膜のうち、液晶セルと偏光板との間に配置された保護膜(セル側の保護膜)に前記光学異方性膜を用いた偏光板を少なくとも片側一方に用いることが好ましい。更に好ましくは、偏光板の保護膜と液晶セルの間に光学異方性層を配置し、配置された光学異方性膜のレターデーション値を、液晶層のΔn・dの値の2倍以下に設定するのが好ましい。
本発明の光学異方性膜は、OCBモードの液晶セルを有するOCB型液晶表示装置あるいはHANモードの液晶セルを有するHAN型液晶表示装置の光学補償シートとしても有用である。OCB型液晶表示装置あるいはHAN型液晶表示装置に用いる光学補償シートには、レターデーション値の絶対値が最小となる方向が光学補償シートの面内にも法線方向にも存在しないことが好ましい。OCB型液晶表示装置あるいはHAN型液晶表示装置に用いる光学補償シートの光学的性質も、光学的異方性層の光学的性質、支持体の光学的性質及び光学的異方性層と支持体との配置により決定される。OCB型液晶表示装置あるいはHAN型液晶表示装置に用いる光学補償シートについては、特開平9−197397号公報の記載に従って作製することができる。また、モリ(Mori)他の論文(Jpn.J.Appl.Phys.Vol.38(1999)p.2837)の記載に従って作製することができる。
本発明の光学異方性膜は、TN型、STN型、HAN型、GH(Guest−Host)型の反射型液晶表示装置の光学補償シートとしても有用である。これらの表示モードは古くからよく知られている。TN型反射型液晶表示装置については、特開平10−123478号公報、国際公開WO98/48320号パンフレット、特許登録第3022477号公報の記載に従って作製することができる。反射型液晶表示装置に用いる光学補償シートについては、国際公開WO00/65384号パンフレットの記載に従って作製することができる。
本発明の光学異方性膜は、ASM(Axially Symmetric Aligned Microcell)モードの液晶セルを有するASM型液晶表示装置の光学補償シートとしても有用である。ASMモードの液晶セルは、セルの厚さが位置調整可能な樹脂スペーサーにより維持されているとの特徴がある。その他の性質は、TNモードの液晶セルと同様である。ASMモードの液晶セルとASM型液晶表示装置については、クメ(Kume)他の論文(Kume et al.,SID 98 Digest 1089(1998))の記載に従って作製することができる。
本発明の光学異方性膜は、また、ハードコートフィルム、防眩フィルム、反射防止フィルムに好ましく用いることができる。LCD、PDP、CRT、EL等のフラットパネルディスプレイの視認性を向上する目的で、前記フィルムの片面又は両面にハードコート層、防眩層、反射防止層の何れかあるいは全てを付与することができる。このような防眩フィルム、反射防止フィルムとしての望ましい実施態様は、発明協会公開技報(公技番号2001−1745、54頁〜57頁、2001年3月15日発行、発明協会)に詳細に記載されており、前記フィルムを好ましく用いることができる。
[合成例:例示化合物(14)の合成]
下記スキームに従い、例示化合物(14)を合成した。各合成段階は既知の合成方法を用いて行った。各種スペクトルデータを元に生成物の構造を同定した。
塩化シアヌル0.738g(4.0mmol)のN−メチルピリミジドン(NMP)25ml溶液を攪拌下、氷/メタノールにて−5℃まで冷却し、ここに、中間体S2、1.93g(4.2mmol)のNMP10ml溶液を内温0℃以下を保ったままゆっくりと滴下した。30分間0℃以下で攪拌したのちに、中間体S3、2.99g(8.4mmol)のNMP10ml溶液を滴下し、反応液を室温、続いて100℃に昇温し、3時間この温度で加熱攪拌した。その後反応液を室温まで冷却したのち、塩化メチレンで有機物を抽出、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、塩化メチレン/メタノール=50/1)で精製することで1.0gの例示化合物(14)を得た(収率20%)。
融点は157℃で、結晶相(Cr)からスメクチックA相(SmA)への相転移温度は157℃であった。一般的には、温度を上昇させると、SmA→ネマチック相(N)→等方相(Iso)への相転移が観察されるが、例示化合物(14)では、180℃で重合が開始してしまったため、SmA→N及びN→Isoの相転移温度は測定できなかった。
また同様にして、下記スキームに従い、例示化合物(13)を合成した。
塩化シアヌル1.38g(7.5mmol)をDMAc25mlに溶解させ−5℃以下に冷却しながら中間体(S6)3.16g(8.25mmol)をDMAc10mlに溶解させて滴下した。ついでN,N−ジメチルアニリン2.08ml(16.5mmol)を滴下し、0℃以下で1時間攪拌した。ついで、4−アミノフェノール1.80g(16.5mmol)を添加し、反応液を80℃で二時間加熱攪拌した。その後応溶液を水100mlにあけたのち、生成物を塩化メチレンで抽出した。水、1N塩酸水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた油状物を再結晶して中間体(S7)を3.85g得た。
化合物(S3)3.91g(14.8mmol)をテトラヒドロフラン40mlに溶解し、−5℃以下に冷却しながらメタンスルホニルクロリド 0.96ml(14.8mmol)を滴下した。次いで、ジイソプロピルエチルアミン 2.83ml(16.3mmol)を滴下した後、0℃で30分攪拌した。再び−5℃以下に冷却しながら、中間体(S7)3.85g(5.7mmol)をテトラヒドロフラン30mlに溶解した溶液を滴下した。次いでジイソプロピルエチルアミン 2.58ml(14.8mmol)を滴下した後、4−ジメチルアミノピリジン181mg(1.48mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。反応溶液を水200mlにあけて油状物をデカンテーションで集めた。これをアセトニトリル/水で再結晶し、さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;塩化メチレン/メタノール=20/1)で精製し、塩化メチレン/メタノールで再結晶して例示化合物(13)を2.5g得た。
化合物:
また、M1a、M1bが置換1,4-フェニレン基である化合物についても上記合成例中で用いた下記化合物:
<配向膜の作製>
洗浄したガラス基板上に、日産化学工業(株)製のSE−150の稀釈液を連続塗布した後、80℃の温風で5分、さらに250℃の温風で60分乾燥、焼成し、膜とした後、該膜の表面をラビング処理し、配向膜を得た。
<光学異方性膜の作製>
例示化合物(13)50重量部、例示化合物(14)50、重合開始剤「イルガキュアー819」(商品名、チバスペシャリティーケミカル社)2質量部、添加剤 特開2005−99248号明細書に記載の化合物(I−6)0.2質量部を混合したクロロホルム 15%溶液を作成した。この塗布液をスライドガラスに塗布し、加熱しながら偏光顕微鏡で観察した。その結果スメクチックA相−ネマチック相相転移温度は156℃、ネマチック相−等方相相転移温度は加熱によって液晶化合物が重合してしまって測定できなかった。この塗布液を上記配向膜にスピンコートし薄膜を作製した。基板温度170℃にて加熱した後、140℃まで5℃/minで冷却した後、1000mJ/cm2の紫外線を照射して光学異方性層の配向状態を固定し異方性材料1を作製した。偏光顕微鏡下で観察したところ、ほとんど欠陥がなく均一な配向をしていた。ラビングした方向に遅相軸があり、レターデーションをセナルモン法で測定した結果、波長546nmにおいて200nmであった。このとき膜厚は1.5μmであった。
<配向膜の作製>
洗浄したガラス基板上に、下記の組成の配向膜塗布液をワイヤーバーコーターで20mL/m2塗布した。60℃の温風で60秒、さらに100℃の温風で120秒乾燥し、配向膜を得た。
配向膜塗布液の組成
下記の変性ポリビニルアルコール 10質量部
水 371質量部
メタノール 119質量部
グルタルアルデヒド 0.5質量部
例示化合物(13)100重量部、重合開始剤「イルガキュアー819」(商品名、チバスペシャリティーケミカル社)2質量部、添加剤 特開2005−99248号明細書に記載の化合物(I−6)0.2質量部を混合したクロロホルム 15%溶液を作成した。この塗布液を上記配向膜にスピンコートし薄膜を作製した。基板温度110℃にて1000mJ/cm2の紫外線を照射して光学異方性層の配向状態を固定し異方性材料2を作製した。偏光顕微鏡下で観察したところ、ほとんど欠陥がなく均一な配向をしていた。ラビングした方向に遅相軸があり、レターデーションをセナルモン法で測定した結果、波長546nmにおいて142nmであった。このとき膜厚は0.8μmであった。
例示化合物(13)50質量部、例示化合物(14)50質量部、重合開始剤「イルガキュアー819」(商品名、チバスペシャリティーケミカル社)1質量部、下記添加剤(1)2質量部、添加剤(2)0.2質量部を混合した1,1,2−トリクロロエタン25%溶液を調製した。この塗布液を実施例2で用いたものと同一のポリイミド配向膜が形成されているガラス板にスピンコートし、薄膜を作製した。基板温度170℃にて加熱した後、140度まで5℃/minで冷却した後、1000mJ/cm2の紫外線を照射して光学異方性層の配向状態を固定し異方性材料4を作製した。
下記比較化合物(1)を合成し、液晶性を調べたところ、融点は176℃であり、温度の加熱とともに、Cr→N→Isoの順に相転移した。Cr→Nの相転移温度は176℃、N→Isoの相転移温度は216℃であった。
得られた光学異方性膜を偏光顕微鏡で観察したところ、回転ステージを回転するとほとんど暗視野であったが、一部欠陥が見られ、均一な配向を示さなかった。
Claims (14)
- M1a、M2a、及びM3がそれぞれ、置換もしくは無置換の1,4−フェニレン基を少なくとも一含む基である請求項2に記載のトリアジン誘導体。
- n1及びn2が1であり、且つM1b及びM2bがそれぞれ、置換もしくは無置換の1,4−フェニレン基を少なくとも一含む基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のトリアジン誘導体。
- Xが、−NH−M1a−C(=O)O−(M1b)n1−R1又は−NH−M2a−OC(=O)−(M2b)n2−R2である請求項1〜5のいずれか1項に記載のトリアジン誘導体。
- −(M1b)n1−R1が下記式(I)−1で表される基であり、且つ−(M2b)n2−R2が下記式(I)−2で表される基である請求項1〜8のいずれか1項に記載のトリアジン誘導体:
式(I)−1
−(Ph1−L1)m1−X1−SP1−Q
式(I)−2
−(Ph2−L2)m2−X2−SP2−Q
式中、Ph1及びPh2はそれぞれ、置換もしくは無置換の1,4−フェニレン基を表し;L1は単結合又は#−C(=O)O−(#がPh1に結合する部位)を表し;L2は単結合又は#−OC(=O)−(#がPh2に結合する部位)を表し;m1及びm2はそれぞれ1〜3の整数であり、m1個及びm2個存在する(Ph1−L1)及び(Ph2−L2)は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく;SP1及びSP2はそれぞれ、原子数4以上の鎖状構造を含むスペーサー基を表し;X1及びX2はそれぞれ単結合または二価の連結基を表し;Qは請求項5中の(Q−101)〜(Q−106)のいずれかを表す。 - 液晶性を有する請求項1〜9のいずれか1項に記載のトリアジン誘導体。
- スメクチック相を有する請求項10に記載のトリアジン誘導体。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のトリアジン誘導体を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項12に記載の液晶組成物を硬化させて形成した異方性材料。
- 請求項13に記載の異方性材料を含む液晶表示装置。
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