JP2008184420A - 新規有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
Description
また、PF1198A物質は、Tetrahedron Letters(1999), 40 , 5429(非特許文献3)、Organic Letters(2003), 5 , 3205(非特許文献4)、Journal of Organic Chemistry(2004), 69 , 79(非特許文献5)により、その全合成が報告されている。
しかしながら、これまでにPF1198A物質の誘導体合成、及びそれらの生理活性についての情報は皆無である。
すなわち、本発明は、有害生物防除剤として有用な下記式(1)で表される化合物を提供するものである:
R4は、炭素数1〜6のアルキル基又はベンジル基であり、
Xは、水素原子又はハロゲン原子であって、
(I)R5は、水素原子であり、
R2及びR3は、各々が結合する炭素原子と一緒になって、式(2):
(II)R5は、水素原子であり、
R2は、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン、及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群から選択された1又はそれ以上の置換基で置換されていてもよいベンゼン環であり、
R3は、基−COOR7(R7は、炭素数1〜4のアルキル基である)であるか、
(III)R3は、水素原子であり、
R2及びR5は、各々が結合する−CH−CH−と一緒になって、式(3):
(IV)R3は、水素原子であり、
R2は、基−COOR7(R7は、前記と同じ意味である)であり、
R5は、水素原子、メチル基、フェニル基、又はクロル基である(但し、R1が水素原子であり、R2及びR3が、各々が結合する炭素原子と一緒になって、式(2)(式中、R6及びYが共に水素原子である)で表される基であり、R4がメチル基であり、R5が水素原子であり、Xが水素原子である化合物は、特許文献1に記載されているPF1198A(exo型のアラントリピノン)、非特許文献3、非特許文献4、非特許文献5に記載されているexo型又はendo型のアラントリピノンと同一であるので除く)]
R2a、R3aが基(2)である式(5)の化合物は、スキーム3に示されるとおり、市販で入手可能又は既知合成法の組み合わせで合成可能なイサチン(12)を原料として、Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4671.に記載される方法により合成することができる。
液体担体としては、例えば、メタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、n−ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水などが挙げられる。
また、ガス状担体としては、例えば、LPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。
また、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウム等が用いられる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。
用いられる殺菌剤は、例えば、アゾキシストルビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)などのストロビルリン系化合物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物、キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)のようなジチオカーバメート系化合物、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物、クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)のようなベンズイミダゾール系化合物メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurace)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)のようなモルフォリン系化合物、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)のような有機スズ系化合物、フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、その他フサライド(fthalide)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、 ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、シアゾファミド(cyazofamid)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、又はベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)が挙げられる。
本発明化合物(化合物1) 30重量%
クレー 30重量%
ケイソウ土 35重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
本発明化合物(化合物1) 2重量%
クレー 60重量%
タルク 37重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
本発明化合物(化合物1) 20重量%
N,N−ジメチルホルムアミド 20重量%
ソルベッソ150(エクソンモービル有限会社) 50重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10重量%
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
本発明化合物(化合物1) 5重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 43重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 2重量%
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
本発明化合物(化合物1) 25重量%
POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 5重量%
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
PRONAL EX−300(東邦化学工業株式会社) 0.05重量%
ADDAC 827(ケイ・アイ化成株式会社) 0.02重量%
水 加えて100重量%
上記配合からキサンタンガム1%水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム1%水溶液と残りの水を加え100重量%としてフロアブル剤を得た。
〈1〉
〈4〉
25mLのナスフラスコに化合物132(100 mg, 0.234 mmol)を量り採り、酢酸エチル(スキーム中EtOAcと略記)10mL、1.0規定 塩酸 1mLを加え、室温にて3時間攪拌した。TLCにて原料の消失を確認した後、反応溶液を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール= 10:1)にて精製し、化合物25(60 mg, 65%)を白色固体として得た。
試験例1:4’-エチニル-4-n-プロピルビシクロオルソベンゾエート(EBOB)結合阻害活性
[イエバエ神経膜画分を用いたγ-アミノ酪酸(GABA)受容体阻害試験]
本実施例では、先に合成した化合物1、化合物3、化合物5、化合物9、化合物11を用いて、以下の手順に従って、GABA受容体阻害試験を実施した。
イエバエ成虫頭部を0.25 mol/L スクロース/10 mmol/L Tris-HCl 緩衝液(pH7.5)(緩衝液A)中でガラス−テフロン(登録商標)ホモジナイザーを用いて磨砕し、2重にした64 μmナイロンメッシュでろ過した後、ろ液を500×gで5分間遠心分離した。上清を再度同様にろ過し、25,000×gで30分間遠心分離した後、沈殿を緩衝液A中に懸濁し、氷冷下30分間放置した。この懸濁液を再び25,000×gで30分間遠心分離し、沈殿を300 mmol/L NaCl/10 mmol/Lリン酸ナトリウム緩衝液(pH7.5)(緩衝液B)中に懸濁し、ただちに以下の実験に用いた。(1)供試化合物、(2)[3H]EBOB(最終濃度0.5 nmol/L;パーキンエルマー社製)、及び(3)上記イエバエ頭部磨砕懸濁液(200 μgタンパク質)の混合物を全量1.0 mLとし 22℃で70分間インキュベートした。供試化合物はジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解し、その4 μLを反応液に加えて所定の最終濃度になるようにした。インキュベーション後、神経膜画分をGF/Bガラス繊維濾紙(ワットマン社製)上に24穴セルハーベスター(ブランデル社製)を用いてろ集し、5 mLの冷(10℃)緩衝液Bですばやく2回洗浄した。濾紙上の膜画分に結合した[3H]EBOBの放射能を液体シンチレーションカウンター(ベックマン社製)を用いて測定し、供試化合物添加区の結合量(dpm)を求めた。供試化合物を用いない区(DMSO 4 μL添加)を対照区(全結合)(dpm)とし、非特異的結合量(dpm)は、上記条件下1 μMの非放射能標識α-エンドサルファンを添加して求めた。
特異的結合量(dpm) = 全結合量(dpm) − 非特異的結合量(dpm)
供試化合物の[3H]EBOB 特異的結合阻害度(%)を次式に従い求めた。
[3H]EBOB特異的結合阻害度(%)
= {1−(各供試化合物処理区の特異的結合(dpm)/対照区の特異的結合(dpm))}×100
いずれの化合物においても、10μmol/Lで80%以上の阻害活性を示した。
本実施例では、先に合成した化合物1、化合物5、化合物7、化合物8、化合物13、化合物14、化合物19、化合物21、化合物24、化合物25、化合物26を用いて、以下の手順に従って、ワタアブラムシに対する殺虫試験を実施した。
ポット栽培したキュウリから直径2.0 cmのリーフディスクを切り抜き、5.0 cmシャーレに入れた。これにワタアブラムシ成虫を4頭放飼した。その1日後、成虫を取り除いた。リーフディスクに産まれた1令幼虫の数を10頭に調整し、これに50%アセトン水(0.05% Tween20 加用)となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、シャーレに蓋をして、25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数十死亡虫数)}×100
Claims (3)
- 式(1):
R4は、炭素数1〜6のアルキル基又はベンジル基であり、
Xは、水素原子又はハロゲン原子であって、
(I)R5は、水素原子であり、
R2及びR3は、各々が結合する炭素原子と一緒になって、式(2):
(II)R5は、水素原子であり、
R2は、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン、及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群から選択された1又はそれ以上の置換基で置換されていてもよいベンゼン環であり、
R3は、基−COOR7(R7は、炭素数1〜4のアルキル基である)であるか、
(III)R3は、水素原子であり、
R2及びR5は、各々が結合する−CH−CH−と一緒になって、式(3):
(IV)R3は、水素原子であり、
R2は、基−COOR7(R7は、前記と同じ意味である)であり、
R5は、水素原子、メチル基、フェニル基、又はクロル基である(但し、R1が水素原子であり、R2及びR3が、各々が結合する炭素原子と一緒になって、式(2)(式中、R6及びYが共に水素原子である)で表される基であり、R4がメチル基であり、R5が水素原子であり、Xが水素原子である場合を除く)]
で表される化合物。 - 前記式(1)において、R1及びR5が水素原子であり、R2及びR3が、各々が結合する炭素原子と一緒になって、式(2)(式中、R6及びYが共に水素原子である)で表される基であり、R4がメチル基であり、Xがハロゲン原子である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1又は2に記載の式(1)で表される化合物を有効成分として含んでなる、有害生物防除剤。
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