JP2008180813A - パターン微細化用被覆形成剤及びそれを用いた微細パターンの形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のパターン微細化用被覆形成剤は、ホトレジストパターンを有する基板上に被覆され微細パターンを形成するために使用される被覆形成剤であって、(a)水溶性ポリマーと、(b)第4級アンモニウム水酸化物、脂環式アンモニウム水酸化物、及びモルホリニウム水酸化物の中から選ばれる少なくとも1種とを含有することを特徴とする。
【選択図】なし
Description
本発明のパターン微細化用被覆形成剤(以下、単に「被覆形成剤」という。)は、(a)水溶性ポリマーと、(b)第4級アンモニウム水酸化物、脂環式アンモニウム水酸化物、及びモルホリニウム水酸化物の中から選ばれる少なくとも1種とを含有してなる水溶液から構成されるものである。
(a)成分の水溶性ポリマーとしては、室温で水に溶解し得るポリマーであればよく、特に制限されるものでない。本発明では、例えば、アクリル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N−メチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N−アクリロイルモルホリン、及びN−ビニルピロリドン、酢酸ビニル、及びN−ビニルイミダゾリジノンの中から選ばれる少なくとも1種のモノマーで構成される重合体若しくは共重合体、又はこれらの混合ポリマーを用いることができる。
(b)成分の第4級アンモニウム水酸化物、脂環式アンモニウム水酸化物、及びモルホリニウム水酸化物の中から選ばれる少なくとも1種としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
水溶性架橋剤としては、少なくとも2個の水素原子がヒドロキシアルキル基及び/又はアルコキシアルキル基で置換された、アミノ基及び/又はイミノ基を有する含窒素化合物が好ましく用いられる。これら含窒素化合物としては、例えば、アミノ基の水素原子がメチロール基又はアルコシキメチル基、あるいはその両方で置換された、メラミン系誘導体、尿素系誘導体、グアナミン系誘導体、アセトグアナミン系誘導体、ベンゾグアナミン系誘導体、スクシニルアミド系誘導体や、イミノ基の水素原子が置換されたグリコールウリル系誘導体、エチレン尿素系誘導体等を挙げることができる。
界面活性剤としては、上記(a)水溶性ポリマーに対し溶解性が高く、懸濁を発生しない等の特性が必要である。このような特性を満たす界面活性剤を用いることにより、特に被覆形成剤を塗布する際の気泡(マイクロフォーム)発生を抑えることができ、このマイクロフォーム発生と関係があるとされるディフェクトの発生をより効果的に防止することができる。上記の点から、N−アルキルピロリドン系界面活性剤、第4級アンモニウム塩系界面活性剤、ポリオキシエチレンのリン酸エステル系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤のうちの1種以上が好ましく用いられる。
水溶性フッ素化合物としては、上記(a)水溶性ポリマーに対し溶解性が高く、懸濁を発生しない等の特性が必要である。このような特性を満たす水溶性フッ素化合物を用いることにより、さらにレベリング性(被覆形成剤の広がり度合い)を向上させることができる。このレベリング性は、界面活性剤の過剰量添加による接触角の引き下げにより達成することも可能であるが、界面活性剤添加量を過剰にした場合、ある一定以上の塗布向上性が認められないばかりか、過剰量とすることにより、塗布した際に被覆膜上に気泡(マイクロフォーム)が発生し、ディフェクトの原因となり得るという問題がある。この水溶性フッ素化合物を配合することにより、そのような発泡を抑制しつつ、接触角を下げ、レベリング性を向上させることができる。
アミド基含有モノマーとしては、特に限定されるものではないが、上記(a)水溶性ポリマーに対し溶解性が高く、懸濁を発生しない等の特性が必要である。
少なくとも酸素原子及び/又は窒素原子を有する複素環式化合物を配合してもよい。このような複素環式化合物としては、オキサゾリジン骨格を有する化合物、オキサゾリン骨格を有する化合物、オキサゾリドン骨格を有する化合物、及びオキサゾリジノン骨格を有する化合物の中から選ばれる少なくとも1種が好ましく用いられる。
少なくとも同一環内に2個以上の窒素原子を有する複素環式化合物としては、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、2−ピラゾリン、5−ピラゾロン、3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロン、2,3−ジメチル−1−フェニル−5−ピラゾロン、2,3−ジメチル−4−ジメチルアミノ−1−フェニル−5−ピラゾロン、ベンゾピラゾール等のピラゾール系化合物;イミダゾール、メチルイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾール、4−(2−アミノエチル)イミダゾール、2−アミノ−3−(4−イミダゾリル)プロピオン酸等のイミダゾール系化合物;2−イミダゾリン、2,4,5−トリフェニル−2−イミダゾリン、2−(1−ナフチルメチル)−2−イミダゾリン等のイミダゾリン系化合物;イミダゾリジン、2−イミダゾリドン、2,4−イミダゾリジンジオン、1−メチル−2,4−イミダゾリジンジオン、5−メチル−2,4−イミダゾリジンジオン、5−ヒドロキシ−2,4−イミダゾリジンジオン−5−カルボン酸、5−ウレイド−2,4−イミダゾリジンジオン、2−イミノ−1−メチル−4−イミダゾリドン、2−チオキソ−4−イミダゾリドン等のイミダゾリジン系化合物;ベンゾイミダゾール、2−フェニルベンゾイミダゾール、2−ベンゾイミダゾリノン等のベンゾイミダゾール系化合物;1,2−ジアジン、1,3−ジアジン、1,4−ジアジン、2,5−ジメチルピラジン等のジアジン系化合物;2,4(1H,3H)ピリミジンジオン、5−メチルウラシル、5−エチル−5−フェニル−4,6−パーヒドロピリミジンジオン、2−チオキソ−4(1H,3H)−ピリミジノン、4−イミノ−2(1H,3H)−ピリミジン、2,4,6(1H,3H,5H)−ピリミジントリオン等のヒドロピリミジン系化合物;シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ルミノール等のベンゾジアジン系化合物;ベンゾシノリン、フェナジン、5,10−ジヒドロフェナジン等のジベンゾジアジン系化合物;1H−1,2,3−トリアゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、4−アミノ−1,2,4−トリアゾール等のトリアゾール系化合物;ベンゾトリアゾール、5−メチルベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系化合物;1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリオール、2,4,6−トリメトキシ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリチオール、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン、4,6−ジアミノ−1,3,5−トリアジン−2−オール等のトリアジン系化合物、等が挙げられるが、これら例示に限定されるものではない。
このような水溶性アミン化合物を用いることにより、さらに不純物発生防止、pH調整等が可能となる。
非アミン系水溶性有機溶媒を配合することにより、より一層ディフェクトの発生を抑制することができる。
次いで、このようなマスクパターンとしてのホトレジストパターンを有する基板上全面に亘って、被覆形成剤を塗布し被覆する。なお、該被覆形成剤を塗布した後に、80〜100℃の温度で30〜90秒間、基板にプリベークを施してもよい。
次いで、加熱処理を行って、被覆形成剤からなる塗膜を収縮させる。この塗膜の収縮作用により、該塗膜に接するホトレジストパターンが塗膜の収縮相当分幅広・広大となり、ホトレジストパターン同士が互いに近接した状態となってホトレジストパターン間の間隔が狭められる。
この後、ホトレジストパターンを有する基板上に残留する被覆形成剤からなる塗膜は、水系溶剤、好ましくは純水により10〜60秒間洗浄することにより除去する。なお、水洗除去に先立ち、所望によりアルカリ水溶液(例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、コリン等)でリンス処理をしてもよい。本発明に係る被覆形成剤は、水での洗浄除去が容易で、かつ、基板及びホトレジストパターンから完全に除去することができる。
気ヘッド製造、さらにはマイクロレンズ製造等に用いることが可能である。
ポリビニルピロリドンの4質量%水溶液に、ポリビニルピロリドンの総質量に対してテトラメチルアンモニウム水酸化物を400ppm配合し、被覆形成剤Aとした。
ポリビニルピロリドンの4質量%水溶液に、ポリビニルピロリドンの総質量に対してテトラメチルアンモニウム水酸化物を600ppm配合し、被覆形成剤Bとした。
ポリビニルピロリドンの4質量%水溶液に、ポリビニルピロリドンの総質量に対してN,N−ジメチルピロリジニウムを400ppm配合し、被覆形成剤Cとした。
アクリル酸/ビニルピロリドン(AA/VP)からなるコポリマー(AA:VP=2:1.3(重合比))7.0g、トリエチルアミン6g、及びポリオキシエチレンのリン酸エステル系界面活性剤として「プライサーフA210G」(第一工業製薬(株)製)1gを純水に溶解し、全量を100gに調整し、被覆形成剤Dとした。
ポリビニルアルコールの4質量%水溶液を調製し、被覆形成剤Eとした。
前述した微細化処理後の基板を、KLA(KLAテンコール社製)にて観察しディフェクト数をカウントした。このときのディフェクト数を、被覆形成剤Eを用いて微細化処理を行った結果を100%として、これに対し、他の被覆形成剤を用いた際の結果をそれぞれ表1に示した。
前述した微細化処理における加熱処理を、130℃・140℃・150℃・160℃の4ポイントとして、それぞれ微細化処理を行った。この微細化処理後のレジストパターン寸法を走査型電子顕微鏡にて測定した。このときの微細化量の変化量から1℃あたりの微細化量の変動量を算出し、それぞれ表1に示した。
前述したホールパターンのホールパターン間距離を、ホールパターン径に対して、1倍(等倍)、1.5倍、2倍、5倍としたパターンに対して、それぞれ微細化処理を行った。このときの微細化処理後のレジストパターンを走査型電子顕微鏡にて測定し、微細化量の最小量と最大量との差をそれぞれ表1に示した。
前述した微細化処理後のレジストパターン形状を走査型電子顕微鏡にて観察し評価した。その結果、レジストパターンが矩形形状の良好なものをA、パターン形状が矩形形状でないものをBとして、表1に示した。
前述した微細化処理後のレジストパターン寸法を走査型電子顕微鏡にて測定した。このときの当初レジストパターン寸法から微細化した際の微細化量をそれぞれ表1に示した。
前述した被覆形成剤塗布前に、好気性従属栄養細菌用フィルターであるMillpore MX00TT220を用いてろ過し、これを塗布した後の基板を3日間室温にて放置したのち、目視にてバクテリア発生の有無を評価した。この結果、バクテリアが発生していなかったものをA、バクテリアが発生していたものをBとして、それぞれ表1に示した。
Claims (11)
- ホトレジストパターンを有する基板上に被覆され、細パターンを形成するために使用されるパターン微細化用被覆形成剤であって、
(a)水溶性ポリマーと、(b)第4級アンモニウム水酸化物、脂環式アンモニウム水酸化物、及びモルホリニウム水酸化物の中から選ばれる少なくとも1種とを含有することを特徴とするパターン微細化用被覆形成剤。 - 前記(a)成分が、アクリル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N−メチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N−アクリロイルモルホリン、及びN−ビニルピロリドン、酢酸ビニル、及びN−ビニルイミダゾリジノンの中から選ばれる少なくとも1種のモノマーで構成される重合体若しくは共重合体、又はこれらの混合ポリマーであることを特徴とする請求項1に記載のパターン微細化用被覆形成剤。
- 前記(a)成分が、N−ビニルピロリドン及び酢酸ビニルの中から選ばれる少なくとも1種のモノマーの重合体及び/又は共重合体であることを特徴とする請求項1又は2に記載のパターン微細化用被覆形成剤。
- 前記(a)成分が、ポリビニルピロリドンであることを特徴とする請求項1から3のいずれか1項に記載のパターン微細化用被覆形成剤。
- 前記(a)成分が、質量平均分子量50000〜300000の水溶性ポリマーであることを特徴とする請求項1から4のいずれか1項に記載のパターン微細化用被覆形成剤。
- 前記(b)成分が、第4級アンモニウム水酸化物であることを特徴とする請求項1から5のいずれか1項に記載のパターン微細化用被覆形成剤。
- 固形分濃度1〜50質量%の水溶液であることを特徴とする請求項1から6のいずれか1項に記載のパターン微細化用被覆形成剤。
- 前記(a)成分100質量部に対して、前記(b)成分を0.001〜3質量部含有することを特徴とする請求項1から7のいずれか1項に記載のパターン微細化用被覆形成剤。
- 前記(a)成分100質量部に対して、前記(b)成分を0.01〜1質量部含有することを特徴とする請求項1から8のいずれか1項に記載のパターン微細化用被覆形成剤。
- ホトレジストパターンを有する基板上に、請求項1から9のいずれか1項に記載のパターン微細化用被覆形成剤を被覆した後、加熱処理により該パターン微細化用被覆形成剤を熱収縮させ、次いで前記パターン微細化用被覆形成剤を除去する工程を含むことを特徴とする微細パターンの形成方法。
- 前記加熱処理を、前記基板上のホトレジストパターンが熱流動を起こさない温度で行うことを特徴とする請求項10に記載の微細パターンの形成方法。
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