JP2008162919A - フラン環化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】2−ホルミル−5−ヒドロキシメチルフランと、硝酸水溶液と、水と共沸混合物をつくる、エーテル結合を有する脂肪族系有機溶媒とを混合し、加熱し共沸により水を反応系外へ除去する。フラン環化合物が、2,5−ジホルミルフラン、5−ホルミルフラン−2−カルボン酸及びフラン−2,5−ジカルボン酸を含み、エーテル結合を有する脂肪族系有機溶媒が、ジエチレングリコールジメチルエーテルであることが好ましい。
【選択図】なし
Description
野口研究所時報、第22巻、24頁から26頁
丸底フラスコに5−HMF(アルドリッチ社製)126mg(1ミリモル)とジエチレングリコールジメチルエーテル(キシダ社製)3gとを入れて攪拌し溶解し、60%硝酸(キシダ化学社製、比重1.38)0.63gを加え、120℃で15分間加熱し、蒸気を除去しつつ反応を行った。得られた生成物について、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により、以下の条件にて分析した。DFF、CFF、FDCAの収率はそれぞれ、39モル%、52モル%、9モル%であった。
HPLC:日本分光株式会社高速液体クロマトグラフ
カラム :Shodex SUGAR SH1011(1本使用)
カラム温度:80℃
移動相:3mM 過塩素酸(キシダ化学製の過塩素酸をイオン交換水で希釈したもの)
流量 :0.6ml/min(0〜20min)および1.4ml/min(20〜35min)
検出器:RI
リテンションタイム:5−HMFは24.0分、DFFは26.0分、CFFは18.0分、FDCAは14.3分。
加熱時間を120分間にした他は実施例1と同様に反応を行った。得られたDFF、CFF、FDCAの収率はそれぞれ、35モル%、44モル%、9モル%であった。
5−HMF(アルドリッチ社製)126mg(1ミリモル)をジエチレングリコールジメチルエーテル3gに替えてトルエン3gに溶解し、加熱時間を120分間にした他は実施例1と同様に反応を行った。異臭とともに反応液が濃黒色となり、所望の生成物は得られなかった。
5−HMF(アルドリッチ社製)126mg(1ミリモル)をジエチレングリコールジメチルエーテル3gに替えてメチルイソブチルケトン3gに溶解し、加熱時間を120分間にした他は実施例1と同様に反応を行った。異臭とともに反応液が濃黒色となり、所望の生成物は得られなかった。
Claims (3)
- 2−ホルミル−5−ヒドロキシメチルフランと、硝酸水溶液と、水と共沸混合物をつくる、エーテル結合を有する脂肪族系有機溶媒とを混合し、加熱し共沸により水を反応系外へ除去することを特徴とするフラン環化合物の製造方法。
- フラン環化合物が、2,5−ジホルミルフラン、5−ホルミルフラン−2−カルボン酸及びフラン−2,5−ジカルボン酸を含むことを特徴とする請求項1記載のフラン環化合物の製造方法。
- エーテル結合を有する脂肪族系有機溶媒が、ジエチレングリコールジメチルエーテルであることを特徴とする請求項1又は2記載のフラン環化合物の製造方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103068809A (zh) * | 2010-08-06 | 2013-04-24 | 诺瓦蒙特股份公司 | 合成2,5-呋喃二羧酸的方法 |
CN106008416A (zh) * | 2016-07-04 | 2016-10-12 | 浙江大学 | 一种2,5-呋喃二甲醛的制备方法 |
CN113854299A (zh) * | 2020-06-30 | 2021-12-31 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 2,5位取代呋喃类化合物和/或其金属络合物在抗菌防霉消毒领域中的应用 |
CN114634472A (zh) * | 2022-04-07 | 2022-06-17 | 广西科技大学 | 一种氧化5-羟甲基糠醛合成2,5-呋喃二甲酸的方法 |
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JP2002003476A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-09 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 6−メチルニコチン酸の製造方法 |
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2006
- 2006-12-27 JP JP2006352405A patent/JP5072348B2/ja active Active
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