JP2008133273A - 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の活性成分となりうる含窒素へテロ環化合物等、及びこの化合物を有効成分とする有害生物防除剤を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物又はその塩、及びこれらの化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。

（式中、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表し、ＸはＣＨ、ＣＨ_２、ＮＨ等を表し、Ａ_１〜Ａ_４は各々独立して、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｙはメチル基等を表し、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒ_１、Ｒ_２は各々独立して水素原子、ピリジルメチル基等を表し、Ｚは置換基を有していてもよいフェニル基等を表し、Ｄはハロアルキル基等を表す。）
【選択図】なし

Description

本発明は、新規な含窒素へテロ環化合物、この化合物の塩、及びこれらの化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。

従来、多数の殺虫剤、殺ダニ剤等の有害生物防除剤が使用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望されている。

本発明に関連して、特許文献１には、本発明化合物と類似した骨格を有する、下記イソキサゾリン置換化合物が記載されている。しかしながら、この文献には、本発明化合物は記載されていない。

（式中、Ｗ’は酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａ^ａ、Ａ^ｂ及びＡ^ｃは各々独立して、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｙ’はハロゲン原子等を表し、ｎ’は０又は１を表し、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂは各々独立して、水素原子、Ｃ１〜１２アルキル基等を表し、Ｒ^ｃはハロゲン原子等を表し、Ｇ’はフェニル基等を表す。）

また、特許文献２には、下記化合物が記載されている。しかしながら、この文献にも、本発明化合物は記載されておらず、有害生物防除剤としての用途も記載されていない。

（式中、Ｒ^ｄはカルボキシル基等を表し、ａは０〜５の整数を表し、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆは、Ｃ１〜１０アルキル基等を表す。）
ＷＯ２００５／０８５２１６号パンフレット ＷＯ２００５／１０５８１０号パンフレット

本発明は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の活性成分となりうる新規含窒素へテロ環化合物等、及びこの化合物を有効成分とする有害生物防除剤を提供することを課題とする。

上記課題を解決すべく、本発明は第１に、式（Ｉ）

〔式中、点線は単結合または二重結合を表す。ただし、点線で表される二つの結合のうち、一方は単結合であり、他方は二重結合を表す。
Ｘは、ＣＨ、ＣＨ_２、またはＮ（Ｑ）で示される基を表す。
Ｑは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は各々独立して、炭素原子又は窒素原子を表す。

Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニルチオ基、置換基を有していてもよいフェニルスルフェニル基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、アミノ基、モノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_３）（ＯＲ_４）、−ＣＯ_２Ｒ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_３）（Ｒ_４）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ_３）（Ｒ_４）、−Ｓｉ（Ｒ_５）（Ｒ_６）（Ｒ_７）、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

Ｒ_３、Ｒ_４は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、アミノ基、モノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

Ｒ_５、Ｒ_６及びＲ_７は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。

ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上のとき、複数のＹは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
また、２つのＹが隣接する場合には、２つのＹが一緒になって結合して、５員環又は６員環を形成してもよい。

Ｒ_１及びＲ_２は各々独立して、水素原子、シアノ基、Ｇによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｇによって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｇによって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｇによって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニル基、Ｇによって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１２アルキニル基、メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニルチオ基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、−ＳＮ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−ＯＲ_８、−Ｎ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ_８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｃ（＝ＮＲ_８）Ｒ_９、−Ｃ（＝ＮＲ_８）Ｎ（Ｒ_９）（Ｒ_１０）、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

また、Ｒ_１とＲ_２は一緒になって結合して、＝Ｃ（Ｒ_８）（Ｒ_９）で表される基を形成していてもよく、Ｒ_１とＲ_２とが一緒になって結合して、３〜８員環を形成していてもよい。

Ｒ_８、Ｒ_９及びＲ_１０は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、アミノ基、モノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

Ｇは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニルチオ基、置換基を有していてもよいフェニルスルフェニル基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、アミノ基、−ＯＲ_１１、−Ｎ（Ｒ_１１）（Ｒ_１２）、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_１１）（Ｒ_１２）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_１１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_１１）（Ｒ_１２）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ_１１、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ_１１）（Ｒ_１２）、−Ｃ（＝ＮＲ_１１）Ｒ_１２、−Ｃ（＝ＮＲ_１１）Ｎ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）、−Ｓｉ（Ｒ_１４）（Ｒ_１５）（Ｒ_１６）、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

Ｒ_１１、Ｒ_１２及びＲ_１３は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、アミノ基、モノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

Ｒ_１４、Ｒ_１５及びＲ_１６は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。

Ｄは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｚは、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。〕で表される含窒素へテロ環化合物又はその塩を提供する。
本発明は第２に、式（Ｉ−ａ）

（式中、Ｄ、Ｚ、Ｒ_１、Ｒ_２及びＷは前記と同じ意味を表し、Ｙ_１はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）
で表される含窒素へテロ環化合物またはその塩を提供する。
本発明は第３に、本発明の含窒素へテロ環化合物又はその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する有害生物防除剤を提供する。
本発明の有害生物防除剤は、殺虫剤であるか、殺ダニ剤であるのが好ましい。

本発明によれば、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の活性成分となりうる新規含窒素へテロ環化合物又はその塩、及びこれらの化合物の少なくとも一種を有効成分とする有害生物防除剤が提供される。

以下、本発明を詳細に説明する。
１）式（Ｉ）で表される含窒素へテロ環化合物又はその塩
本発明の第１は、前記式（Ｉ）で表される含窒素へテロ環化合物又はその塩である。
前記式（Ｉ）において、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表す。
前記式（Ｉ）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は各々独立して、炭素原子又は窒素原子を表す。
前記式（Ｉ）中、下記式（Ａ）

で表される部分構造の具体例としては、下記のものが挙げられる。

Ｙは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；ホルミル基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基；ビニル基、ｎ−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基等のＣ２〜Ｃ６アルケニル基；プロパルギル基、３−ブチニル基等のＣ２〜Ｃ６アルキニル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基；２−クロロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、３−クロロシクロペンチル基、４−ブロモシクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｎ−プロピルスルホニルオキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；フェニルスルホニルオキシ基、４−メチルフェニルスルホニルオキシ基等の置換基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基；メチルスルフェニル基、エチルスルフェニル基、ｎ−プロピルスルフェニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル基；メチルスルホニル基、エチルスホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；クロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；クロロメチルスルフェニル基、トリクロロメチルスルフェニル基、トリフルオロメチルスルフェニル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル基；クロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２，４−ジクロロフェニルチオ基等の置換基を有していてもよいフェニルチオ基；フェニルスルフェニル基、４−メチルフェニルスルフェニル基、２，４−ジクロロフェニルスルフェニル基等の置換基を有していてもよいフェニルスルフェニル基；フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、２，４−ジクロロフェニルスルホニル基等の置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基等のモノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基；フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等の置換基を有していてもよいフェニルアミノ基；

−Ｎ＝ＣＨ（ＯＣＨ_３）、−Ｎ＝ＣＨ（ＯＣＦ_３）、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ_３）（ＯＣＨ_３）、−Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）（ＯＣＨ_３）、−Ｎ＝ＣＨ（ＯｃＰｒ）、−Ｎ＝ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）、−Ｎ＝ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＣｌ_２）、−Ｎ＝ＣＨ（ＯＰｈ）等の−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_３）（ＯＲ_４）で表される基；
−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２ＣＨ_３、−ＣＯ_２ｃＰｒ、−ＣＯ_２ＣＦ_３、−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＯ_２Ｐｈ等の−ＣＯ_２Ｒ_３で表される基；
−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_３）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｐｈ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）（ＯＣＨ_３）等の−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_３）（Ｒ_４）で表される基；
−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ_３）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（Ｐｈ）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ_３）（ＯＣＨ_３）等の−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ_３）（Ｒ_４）で表される基；
−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、−Ｓｉ（Ｃ_２Ｈ_５）_３、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（Ｐｈ）、−Ｓｉ（ｔ−Ｃ_４Ｈ_９）（ＣＨ_３）_２、−Ｓｉ（ＣＨ_３）（Ｐｈ）_２等の−Ｓｉ（Ｒ_５）（Ｒ_６）（Ｒ_７）で表される基；
フェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基等の置換基を有していてもよいフェニル基；又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

Ｙの複素環基としては、環内に少なくとも一つのヘテロ原子を含む複素環の基であれば、特に制限されない。ここでヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等が挙げられる。また、前記複素環基の環を構成する原子は３〜８個が好ましく、５又は６個がより好ましい。さらに、複素環基としては、飽和の複素環基であっても、不飽和の複素環基であってもよいが、優れた有害生物防除活性を有する上では、不飽和の複素環基が好ましく、不飽和の含窒素複素環基がより好ましい。

このような不飽和の含窒素複素環基としては、環内に窒素原子を１〜３個有し、さらに酸素原子又は硫黄原子を１若しくは２個有していてもよい複素環の基が挙げられる。

不飽和の含窒素複素環基の具体例としては、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−２−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、トリアゾール−３−イル基、トリアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基等の５員環の不飽和含窒素複素環基；

ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピラジン−２−イル基、トリアジン−２−イル基等の６員環の不飽和含窒素複素環基；等が挙げられる。

前記複素環基は、任意の位置に置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、シアノ基；ニトロ基；ホルミル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基；メトキシ基、エトキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基；シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等のＣ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基；シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等のＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；シクロプロピルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基等のＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；ペンテニルオキシ基、ブテニルオキシ基等のＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基；トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；クロロプロペニルオキシ基、クロロブテニルオキシ基等のＣ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基（アルコキシ部分の炭素数が１〜６個であるアルコキシカルボニル基の意味である。以下にて同じ。）；フェニル基、４−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基等の置換基を有していてもよいフェニル基；等が挙げられる。

Ｒ_３、Ｒ_４は各々独立して、水素原子；メチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ１２アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ１２ハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ１２シクロアルキル基；ビニル基、アリル基等のＣ２〜Ｃ１２アルケニル基；３−クロロアリル基等のＣ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基；プロパルギル基、３−ブチニル基等のＣ２〜Ｃ１２アルキニル基；２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基等のＣ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基；メチルチオ基、エチルチオ基等のＣ１〜Ｃ１２アルキルチオ基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基等のＣ１〜Ｃ１２アルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基等のモノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基；フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等の置換基を有していてもよいフェニルアミノ基；フェニル基、４−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基等の置換基を有していてもよいフェニル基；又は、Ｙの置換基を有していてもよい複素環基として例示したものと同様の、置換基を有していてもよい複素環基を表す。

Ｒ_５、Ｒ_６及びＲ_７は各々独立して、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ１２アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ１２ハロアルキル基；又は、フェニル基、４−メチルフェニル基等の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。

ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上のとき、複数のＹは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。

また、２つのＹが隣接する場合には、２つのＹが一緒になって結合して、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ_２ＳＣＨ_２、−ＳＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−、−ＳＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−、−ＯＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ＝Ｎ−等を形成することにより、２つのＹのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよい。

またこのとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は置換基Ｔによって置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のＴで置換されている場合、各々のＴは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。

ここで、Ｔは、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニル基；等が挙げられる。これらの具体例としては、前記Ｙの複素環基の置換基として例示したものと同様のものが挙げられる。

点線は単結合または二重結合を表す。ただし、点線で表される二つの結合のうち、一方は単結合であり、他方は二重結合を表す。
Ｘは、ＣＨ、ＣＨ_２、またはＮ（Ｑ）で示される基を表す。
Ｑは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

Ｑの、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基としては、Ｒ_３、Ｒ_４、及び、後述するｒの例示の一部と同様のものが挙げられる。

Ｚは、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。これらの具体例としては、前記Ｙの、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられ、下記（Ｚ−１）〜（Ｚ−３２）に示すものが好ましい。

上記式中、ｒは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；メチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基；ビニル基、プロペニル基等のＣ２〜Ｃ６アルケニル基；エチニル基、プロパルギル基等のＣ２〜Ｃ６アルキニル基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基等の置換基を有していてもよいフェノキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、エチルチオ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；フェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基等の置換基を有していてもよいフェニルチオ基；フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基等の置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基；メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；フェニルスルホニルオキシ基、２−クロロフェニルスルホニルオキシ基等の置換基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基（Ｃ１〜Ｃ６は、アルコキシカルボニル基のアルコキシ基の炭素数を表す。以下にて同じ。）；等を表す。

ｍは０〜５の整数を表し、ｍ１は０〜４の整数を表し、ｍ２は０〜３の整数を表し、ｍ３は０〜２の整数を表し、ｍ４は０又は１を表す。ｍ、ｍ１〜ｍ３がそれぞれ２以上のとき、複数のｒは互いに同一であっても相異なっていてもよい。
ｒ’は、水素原子；メチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基；フェニル基、４−メチルフェニル基等の置換基を有していてもよいフェニル基；等を表す。

Ｒ_１及びＲ_２は各々独立して、水素原子、シアノ基、Ｇによって置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基）、メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニルチオ基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、−ＳＮ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−ＯＲ_８、−Ｎ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ_８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｃ（＝ＮＲ_８）Ｒ_９、−Ｃ（＝ＮＲ_８）Ｎ（Ｒ_９）（Ｒ_１０）、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

Ｒ_８、Ｒ_９及びＲ_１０は各々独立して、前記Ｒ_３、Ｒ_４と同様の、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、アミノ基、モノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

前記Ｒ_１及びＲ_２の、Ｇによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基のＣ１〜Ｃ１２アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等が挙げられる。

Ｇによって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１２シクロアルキル基のＣ３〜Ｃ１２シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる、

Ｇによって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１２アルケニル基のＣ２〜Ｃ１２アルケニル基としては、ビニル基、ｎ−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられる。

Ｇによって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニル基のＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニル基としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオクテニル基等が挙げられる。

Ｇによって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１２アルキニル基のＣ２〜Ｃ１２アルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基等が挙げられる。

Ｇは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニルチオ基、置換基を有していてもよいフェニルスルフェニル基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、アミノ基、−ＯＲ_１１、−Ｎ（Ｒ_１１）（Ｒ_１２）、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_１１）（Ｒ_１２）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_１１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_１１）（Ｒ_１２）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ_１１、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ_１１）（Ｒ_１２）、−Ｃ（＝ＮＲ_１１）Ｒ_１２、−Ｃ（＝ＮＲ_１１）Ｎ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）、−Ｓｉ（Ｒ_１４）（Ｒ_１５）（Ｒ_１６）、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

ここで、Ｒ_１１、Ｒ_１２及びＲ_１３は各々独立して、前記Ｒ_３、Ｒ_４と同様の、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、アミノ基、モノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。

また、Ｒ_１４、Ｒ_１５及びＲ_１６はそれぞれ独立して、前記Ｒ_５〜Ｒ_７と同様の、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。

前記Ｇの置換基を有していてもよい複素環基の具体例としては、前記Ｙの置換基を有していてもよい複素環基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。

前記Ｒ_１及びＲ_２の、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニルチオ基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、モノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基の具体例としては、前記Ｙで列記したものの一部と同様のものが挙げられる。

また、Ｒ_１とＲ_２は一緒になって結合して、＝Ｃ（Ｒ_８）（Ｒ_９）で表される基（Ｒ_８、Ｒ_９は前記と同じ意味を表す。）を形成していてもよく、Ｒ_１とＲ_２とが一緒になって結合して、３〜８員環を形成していてもよい。

前記＝Ｃ（Ｒ_８）（Ｒ_９）で表される基の具体例としては、＝ＣＨ_２、＝ＣＨ(ＣＨ_３)、＝Ｃ（ＣＨ_３）_２、＝ＣＨ(Ｃ_６Ｈ_５)、＝Ｃ(Ｃ_６Ｈ_５)_２等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、Ｒ_１とＲ_２とが一緒になって結合して形成する３〜８員環の具体例としては、Ｒ_１とＲ_２とが−緒になってＣ２〜Ｃ７アルキレン鎖を形成して、結合する窒素原子と共に構成される３〜８員環が挙げられる。

このとき、このアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基によって置換されていてもよい。

これらの中でも、Ｒ_１、Ｒ_２としては、Ｒ_１が水素原子で、Ｒ_２が置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又はＧによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基であるのが好ましい。

本発明の含窒素へテロ環化合物としては、下記式（Ｉ−１）

（式中、Ａ_１〜Ａ_４、Ｙ、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｄ、Ｗ及びＺは前記と同じ意味を表す。）で表される含窒素へテロ環化合物であるのが好ましく、式（Ｉ―ａ）

（式中、Ｄ、Ｗ、Ｚ、Ｒ_１及びＲ_２は前記と同じ意味を表し、Ｙ_１はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）で表される含窒素へテロ環化合物であることがより好ましく、式（Ｉ−ｂ）

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｙ_１、ｒ、ｍ及びＤは、前記と同じ意味を表す。）で表される含窒素へテロ環化合物であるのがさらに好ましい。
本発明の含窒素へテロ環化合物としては、式（Ｉ−ｃ）

で表される化合物であるのが特に好ましい。
前記式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、以下に示す方法によって製造することができる。
（製造法１）

（式中、Ａ_１〜Ａ_４、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、及びＷは前記と同じ意味を表す。Ｌはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニル基等の脱離基を表す。)

すなわち、式（４）で表される化合物（以下、「化合物（４）」という。）と式（３）で表される化合物（以下、「化合物（３）」という。）とを、縮合剤及び所望により塩基の存在下に反応させることによって、式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」という。）を得ることができる。

この反応に用いる縮合剤としては、２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムアイオダイド（向山試薬）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）、カルボニルジイミダゾール、ジメチルプロピニルスルホニウムブロマイド、プロパルギルトリフェニルホスホニウムブロマイド、シアノリン酸ジエチル等が挙げられる。

用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩；ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、マグネシウムエトキシド等の金属アルコキシド；ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）等の有機金属；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基；等が挙げられる。

用いる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性極性溶媒；及びこれらの溶媒を二種以上混合した混合溶媒；等が挙げられる。
反応温度は、通常、−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。

また、化合物（４）から、式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」という。）を得、このものと化合物（３）とを、所望により塩基の存在下に反応させることによって、化合物（Ｉ）を得ることができる。

化合物（４）から化合物（２）を得る方法としては、例えば、化合物（４）に、塩化チオニル、オキオザリルクロライド等のクロロ化剤を反応させる方法；化合物（４）と、塩化ピバロイル、クロロギ酸エチル等の有機ハロゲン化合物とを、所望により塩基の存在下に反応させる方法；化合物（４）にカルボニルイミダゾールを反応させる方法；等が挙げられる。

化合物（２）から化合物（Ｉ）を得る反応において用いることができる、塩基、溶媒としては、化合物（４）から化合物（Ｉ）を得る反応において用いることができる、塩基、溶媒として例示したものと同様のものが挙げられる。
反応温度は、通常、−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。

化合物（４）は、例えば、次に示す製造法２〜５によって製造することができる。
（製造法２）

（式中、Ａ_１〜Ａ_４、Ｄ、Ｙ、Ｚ、ｎ、及びＷは前記と同じ意味を表し、Ｒ’はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。)
すなわち、式（５）で表される化合物（以下、「化合物（５）」という。）と式（６）で表される化合物（以下、「化合物（６）」という。）とを、文献記載の公知の方法、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３６，３３１６（１９７１）等に記載の反応条件に準じて反応させることにより、式（７）で表される化合物（以下、「化合物（７）」という。）を得る。次いで、このものを、文献記載の一般的なエステルの加水分解反応、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１９２９）；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，６３，３２９（１９５０）等に記載の反応条件に準じて加水分解することで、化合物（４）のうち、Ｘがメチレン基である化合物（４ａ）を得ることができる。このとき、同時にピロリン環の異性化反応も進行する。
（製造法３）

（式中、Ａ_１〜Ａ_４、Ｄ、Ｙ、Ｌ、Ｚ、ｎ、Ｒ’及びＷは前記と同じ意味を表す。）
すなわち、式（９）で表される化合物（以下、「化合物（９）」という。）と化合物（６）とを、文献記載の公知の方法、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３６，３３１６（１９７１）等に記載の反応条件に準じて反応させることにより、式（１０）で表される化合物を得る。次いで、このものを、文献記載の公知の方法、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３９，３３１８（１９７４）等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用いるＣＯ挿入反応等に準じた反応条件で反応させることにより、化合物（７）を得ることができる。

化合物（９）は、公知の方法で得ることができる。具体的には、次のようにして得ることができる。

（式中、Ａ_１〜Ａ_４、Ｙ、ｎ及びＬは前記と同じ意味を表す。）
すなわち、式（ａ）で表される化合物を、有機溶媒中、水素化リチウムアルミニウム等の還元剤を作用させ、式（ｂ）で表される化合物を得、次に、ギ酸エステルを反応させて式（ｃ）で表される化合物を得る。次いで、この化合物に、トリエチルアミン等の塩基存在下、トリホスゲンを作用させることにより、化合物（９）を得ることができる。
（製造法４）

（式中、Ａ_１〜Ａ_４、Ｑ、Ｄ、Ｙ、Ｚ、ｎ、Ｒ’及びＷは前記と同じ意味を表し、Ｌ_１はハロゲン原子を表す。）

すなわち、式（１１）で表される化合物と化合物（６）とを、文献記載の公知の方法、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１１７，１１９４（１９８４）等に記載の反応条件に準じて反応させることにより、式（１２）で表される化合物を得る。次いで、このものを、文献記載の一般的なエステルの加水分解反応、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１９２９）；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，６３，３２９（１９５０）等に記載の反応条件に準じて加水分解することで、化合物（４）のうち、Ｘが、Ｎ（Ｑ）で示される基である化合物（４ｂ）を得ることができる。
（製造法５）

（式中、Ａ_１〜Ａ_４、Ｄ、Ｙ、Ｚ、ｎ、Ｒ’及びＷは前記と同じ意味を表す。）
すなわち、式（１４）で表される化合物と化合物（６）とを、文献記載の公知の方法、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２７，１５１６（１９８４）等に記載の反応条件に準じて反応させることにより、式（１５）で表される化合物を得る。次いで、このものを、文献記載の一般的なエステルの加水分解反応、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１９２９）；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，６３，３２９（１９５０）等に記載の反応条件に準じて加水分解することで、化合物（４）のうち、ＸがＮＨである化合物（４ｃ）を得ることができる。

化合物（Ｉ）の塩としては、農園芸学的に許容されるものであれば特に制限されない。例えば、化合物（Ｉ）の、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸、プロピオン酸、乳酸等の有機酸の塩；が挙げられる。

化合物（Ｉ）の塩は、従来公知の製造方法、例えば、化合物（Ｉ）に無機酸又は有機酸を作用させる方法により製造することができる。

いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作の後、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶又はカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の精製手段により精製することにより、目的物を単離することができる。

目的物の構造は、元素分析、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル等の公知の分析手段により同定、確認することができる。

２）有害生物防除剤
本発明の有害生物防除剤は、化合物（Ｉ）及びその塩（以下、「本発明化合物」という）の１種又は２種以上を有効成分として含有する。
本発明化合物は、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有するため、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用することができる。その代表例としては、下記のものが挙げられる。

鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシ等、

半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、シルバーリーフコナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、
甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、
双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等

シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ、ネコノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、
植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等。

適用が好ましい有害生物としては、鱗翅目害虫、半翅目害虫、ダニ類、アザミウマ目害虫、甲虫目害虫であり、特に好ましくは、ダニ類である。

また、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫・殺ダニ効果を有する薬剤である。

また本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。

本発明化合物の中には、殺菌活性、除草活性、植調作用を示すものもある。また本発明化合物の中間体化合物の中には殺虫・殺ダニ活性を示すものもある。

本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えずそのまま使用できるが、通常は、さらに固体担体、液体担体、ガス状担体と混合し、又は多孔セラミック板や不織布等の基剤に含浸し、必要により界面活性剤、その他の補助剤を添加して、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル等の形態に製剤化して使用する。

添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。噴射剤に用いられるガス状担体としては、ブタンガス、ＬＧ、ジメチルエーテル及び炭酸ガスを使用することができる。

毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の害虫誘引性香料を使用することができる。

これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。

本発明化合物を農業用の有害生物防除剤として使用する場合、その製剤中の有効成分量は０．０１〜９０重量％であり、とくに好ましくは０．０５〜８５重量％であり、水和剤、乳剤、懸濁剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物或いは土壌に散布する方法で使用される。

また、本発明化合物を防疫用の有害生物防除剤として使用する場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で所定の濃度に希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等についてはそのまま施用する。

本発明化合物をウシ、ブタ等の家畜類、イヌ、ネコ等のペット類の動物外部寄生虫防除用の有害生物防除剤として使用する場合は、通常本発明化合物の製剤を、獣医学的に公知の方法で使用する。その方法としては、例えば全身的抑制（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）等により投与する方法が挙げられ、非全身的抑制（ｎｏｎ−ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合は、油性又は水性液剤を噴霧、注ぎかけ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）、滴下（ｓｐｏｔ−ｏｎ）等により投与する方法及び樹脂製剤を首輪、耳札等の適当な形状に成形した物を装着する方法が挙げられる。この場合、通常宿主動物１ｋｇに対して、本発明化合物として０．０１−１０００ｍｇの割合で使用される。

本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、他の有害生物防除剤、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、除草剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等の１種又は２種以上と混用又は併用することもできる。

本発明化合物と混用又は併用することのできる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤等の有効成分の代表例を以下に示す。

殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニン、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、フルオロイミド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、シフルフェナミド、イミノクタジン、クレソキシムメチル、トリアジン、フェンヘキサミド、シアゾファミド、シプロジニル、プロチオコナゾール、フェンブコナゾール、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、キノメチオナート、カルプロパミド等。

殺虫・殺ダニ剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等。

ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、アクリナトリン等。

ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、アセタミプリド、クロルフェナピル、ニテンピラム、チアクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、インドキサカルブ、ピメトロジン、スピノサド、エマメクチン、ピリダリル、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、トルフェンピラド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。

殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート、カズサホス等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、フルアクリピリム、アセキノシル、ビフェナゼート、エトキサゾール、スピロディクロフェン、フェナザキン等。

植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ等。

次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する。但し、実施例によって本発明は何ら制限されない。

（実施例１）
４−[４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチルベンズアミド（化合物番号１−１）の製造
工程１：４−ブロモ−３−メチルベンジルアミンの製造

水素化リチウムアルミニウム２．４ｇのジエチルエーテル１００ｍｌ懸濁液に、氷冷下にて４−ブロモ−３−メチルベンゾニトリル１０ｇを滴下し、滴下終了後、反応液をさらに３時間加熱還流した。反応液を氷冷し、水５ｍｌを注加して３０分間撹拌した後、有機層を分取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、目的化合物６．８ｇを得た。収率６７％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．３９（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ）

工程２：Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルベンジル）ホルムアミドの製造

４−ブロモ−３−メチルベンジルアミン６．８ｇをギ酸メチル３０ｍｌに溶解し、この溶液を一晩加熱還流した。反応混合物から溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２（体積比））で精製して、目的化合物３．９ｇを得た。収率５０％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．３９（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ）５．７６（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ）

工程３：１−ブロモ−４−イソシアノメチル−２−メチルベンゼンの製造

Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルベンジル）ホルムアミド３．９ｇのジクロロメタン４０ｍｌ溶液中に、トリエチルアミン４．１ｇを加えた。そこへ、氷冷下、トリホスゲン１．９ｇのジクロロメタン１７ｍｌ溶液を３０分かけて滴下した。反応液を室温に戻し、一晩撹拌した。反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、目的化合物３．６ｇを得た。収率１００％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．４２（ｓ，３Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ）

工程４：２−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールの製造

１−ブロモ−４−イソシアノメチル−２−メチルベンゼン３．６ｇ、及び３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン５ｇをトルエン５０ｍｌに溶解し、この溶液に酸化銅（Ｉ）０．１２ｇを加えて、一晩加熱還流した。反応混合物から溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／９（体積比））で精製して、目的化合物４ｇを得た。収率５３％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．０４−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．３７ａｎｄ２．４０（ｓ，３Ｈ），２．７９ａｎｄ３．２１（ｄｄ，１Ｈ），５．０１ａｎｄ５．３６（ｔｄ，１Ｈ），６．８５−７．５３（ｍ，６Ｈ），７．９８−８．０１（ｍ，１Ｈ）

工程５：４−[４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル安息香酸エチルの製造

金属オートクレーブ中に、２−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール４ｇのエタノール３０ｍｌ溶液、酢酸ナトリウム０．８９ｇ、１，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン０．５ｇ、及び酢酸パラジウム（II）０．１ｇを入れ、１．０ＭＰａの一酸化炭素雰囲気下、全容を１１０℃にて５時間撹拌した。

反応混合物から溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／９（体積比））で精製して、目的化合物１．７ｇを得た。収率４３％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）１．３５−１．４２（ｍ，３Ｈ），２．０５−２．３９（ｍ，１Ｈ）２．５７ａｎｄ２．６１（ｓ，３Ｈ），２．８２ａｎｄ３．２１（ｄｄ，１Ｈ），４．３０−４．４０（ｍ，２Ｈ），５．０９ ａｎｄ ５．４４（ｔｄ，１Ｈ），７．０５−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．８９−８．０４（ｍ，２Ｈ）

工程６：４−[４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル安息香酸の製造

４−[４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル安息香酸エチル１．７ｇの、エタノール２０ｍｌ及び水５ｍｌの懸濁液に、水酸化ナトリウム０．３１ｇを加え、１時間加熱還流した。溶媒を減圧留去した後、反応液を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮して、目的化合物１．６ｇを得た。収率１００％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．７０（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｄ，１Ｈ），３．８６（ｄ，１Ｈ），４．５０（ｄ，１Ｈ），４．９５（ｄ，１Ｈ），７．１８−７．４０（ｍ，３Ｈ）７．７６−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ）

工程７：４−[４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−ベンズアミド（化合物番号１−１）の製造

４−[４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル安息香酸０．６９ｇのジクロロメタン１０ｍｌ懸濁液に、２−ピコリルアミン０．３６ｇ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．４２ｇ、及び１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０．６５ｇを加え、室温にて一晩撹拌した。

反応液を氷水に注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝４／１（体積比））で精製して、目的化合物０．５ｇを得た。収率５８％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．５３（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｄ，１Ｈ），３．８０（ｄ，１Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），４．８０（ｄ，２Ｈ），４．９０（ｄ，１Ｈ），７．２７−７．８３（ｍ，９Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ）

（実施例２）
４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−ベンズアミド（化合物番号４−２）の製造
工程１：２−メチル−４−（メチル−ヒドラゾノメチル）安息香酸メチルの製造

４−ホルミル−２−メチル安息香酸メチル０．６ｇのエタノール１０ｍｌ溶液に、メチルヒドラジン０．１９を加え、２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、目的化合物０．７ｇを得た。収率１００％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．６１（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），７．３９−７．４５（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ）

工程２：４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチルの製造

２−メチル−４−（メチル−ヒドラゾノメチル）安息香酸メチル０．７ｇの四塩化炭素１０ｍｌ溶液に、臭素０．５４ｇを氷冷下で加えた。反応液を室温に戻し、一晩撹拌した。反応液から析出結晶を濾取し、得られた結晶を乾燥して、粗製のα−ブロモ−４−メトキシカルボニル−３−メチルベンズアルデヒド−メチルヒドラゾン臭化水素酸塩を得た。
次に、このもののベンゼン１０ｍｌ懸濁液中に、３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン０．８ｇ及びトリエチルアミン１ｇを加え、３時間加熱還流した。

反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５（体積比））で精製して、目的化合物０．９８ｇを得た。収率６５％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．６２（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）３．９１（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ）

工程３：４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸の製造

４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチル０．９８ｇの、エタノール１０ｍｌ及び水４ｍｌからなる混合溶媒の懸濁液に、水酸化ナトリウム０．１８ｇを加え、１時間加熱還流した。反応液から溶媒を減圧留去し、得られた残留物を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮して、目的化合物０．９４ｇを得た。収率１００％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．６９（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｄ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），７．３９−７．４８（ｍ，５Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ）

工程４：４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチルベンズアミド（化合物番号４−２）の製造

４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸０．５ｇの塩化メチレン１０ｍｌ懸濁液中に、氷冷下にて、ＤＭＦ数滴、及び塩化オキザリル０．２１ｇを加え、室温に戻した後、同温度で３時間撹拌した。反応液を減圧濃縮して、４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸クロリドを得、特に精製することなく次の反応に供した。

２−ピコリルアミン０．１４ｇ及びピリジン０．１９ｇの、塩化メチレン１０ｍｌ溶液に、氷冷下にて、上記で得た４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸クロリドを加え、室温に戻した後、同温度で一晩撹拌した。反応液を水に注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝４／１（体積比））で精製して、目的化合物０．４１ｇを得た。収率７１％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．５０（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｄ，１Ｈ），３．９１（ｄ，１Ｈ），４．７８（ｄ，２Ｈ）７．２８−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．７６（ｔ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ）

（実施例３）
４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−ベンズアミド（化合物番号４−１）の製造
工程１：４−ヒドラゾノメチル−２−メチル安息香酸メチルの製造

４−ホルミル−２−メチル安息香酸メチル３．１ｇのエタノール３０ｍｌ溶液中に、ヒドラジン一水和物１．０４ｇを加え、２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、目的化合物３．１ｇを得た。収率１００％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．６１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ）

工程２：４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチルの製造

４−ヒドラゾノメチル−２−メチル安息香酸メチル３．１ｇのジエチルエーテル５０ｍｌ溶液中に、氷冷下、酸化水銀（黄色）４．８ｇ及び０．１１Ｎ水酸化カリウム（エタノール溶液）１０ｍｌを加え、同温度で１時間撹拌した。反応液を濾過し、粗製の４−ジアゾメチル−２−メチル安息香酸メチル溶液を得た。この反応液に３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン３．８ｇを加え、室温で一晩撹拌した。

反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４（体積比））で精製して、目的化合物１．３６ｇを得た。収率２０％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．６２（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），７．３９−７．９９（ｍ，６Ｈ）

工程３：４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸の製造

４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチル１．３６ｇの、エタノール１０ｍｌ及び水５ｍｌからなる混合溶媒の懸濁液に、水酸化ナトリウム０．２５ｇを加え、１時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、反応液を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮して、目的化合物１．２５ｇを得た。収率９５％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．６５（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｄ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），７．３９−７．９７（ｍ，６Ｈ）

工程４：４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ベンズアミド（化合物番号４−１）の製造

４−[５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸０．２８ｇのジクロロメタン１０ｍｌの懸濁液中に、２−ピコリルアミン０．１５ｇ、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン０．１６ｇ及び１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０．２６ｇを加え、室温にて一晩撹拌した。

反応液を氷水に注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝４／１（体積比））で精製して、目的化合物０．１ｇを得た。収率２９％

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）２．４９（ｓ，３Ｈ）、３．４１（ｄ，１Ｈ）、３．８８（ｄ，１Ｈ）、４．８２（ｄ，２Ｈ）、７．３７−７．５７（ｍ，８Ｈ）、７．８９（ｔ，１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）

実施例１〜３と同様にして製造された本発明化合物の構造式及び物理恒数を、実施例１〜３で得られた化合物を含め、第１表〜第４表に示す。また^１Ｈ−ＮＭＲデータを第５表に示す。なお、表中、＊は結合位置を表し、[ ]は融点（℃)を示す。

次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。

製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。

製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。

製剤実施例３ 粉剤
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。

製剤実施例４ 粒剤
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

製剤実施例５ 懸濁剤
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

製剤実施例６ 顆粒水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物 ５部

以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の水和剤を得る。

以上のようにして得られた本発明の有害生物防除剤の試験例を以下に示す。
（試験例１）ワタアブラムシに対する効力確認試験
３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したキュウリにワタアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。

化合物番号：１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１６、１−１９、１−２０、１−２１、１−２６、１−２７、１−３０、１−３２、１−３３
（化合物番号は、第１表〜第４表の化合物番号に対応する。以下にて同じ。）
対照に用いたピリミカーブの殺虫率は９％であった。

（試験例２）アワヨトウに対する効力確認試験
前記の製剤実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ２齢幼虫５頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。

化合物番号：１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−３２、１−３３、３−１、４−１、４−２、４−３、４−４、４−６
対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は４０％であった。

（試験例３）ナミハダニに対する効力確認試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査した。試験は２反復である。その結果以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。

化合物番号：１−１、１−２、１−３、１−４、１−７、１−８、１−１１、１−１２、１−１３、１−１６、１−１７、１−２０、１−２１、１−２２、１−２６、１−２７、１−３２、１−３３
対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は４０％であった。

Claims (5)

1. 式（Ｉ）
   

   

   〔式中、点線は単結合または二重結合を表す。ただし、点線で表される二つの結合のうち、一方は単結合であり、他方は二重結合を表す。
   Ｘは、ＣＨ、ＣＨ_２、またはＮ（Ｑ）で示される基を表す。
   Ｑは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
   Ｗは酸素原子または硫黄原子を表す。
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３およびＡ_４は各々独立して、炭素原子または窒素原子を表す。
   Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニルチオ基、置換基を有していてもよいフェニルスルフェニル基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、アミノ基、モノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_３）（ＯＲ_４）、−ＣＯ_２Ｒ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_３）（Ｒ_４）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ_３）（Ｒ_４）、−Ｓｉ（Ｒ_５）（Ｒ_６）（Ｒ_７）、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
   Ｒ_３、Ｒ_４は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、アミノ基、モノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
   Ｒ_５、Ｒ_６およびＲ_７は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
   ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上のとき、複数のＹは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
   また、２つのＹが隣接する場合には、２つのＹが一緒になって結合して、５員環または６員環を形成してもよい。
   Ｒ_１およびＲ_２は各々独立して、水素原子、シアノ基、Ｇによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｇによって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｇによって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｇによって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニル基、Ｇによって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１２アルキニル基、メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニルチオ基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、−ＳＮ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−ＯＲ_８、−Ｎ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ_８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、−Ｃ（＝ＮＲ_８）Ｒ_９、−Ｃ（＝ＮＲ_８）Ｎ（Ｒ_９）（Ｒ_１０）、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
   また、Ｒ_１とＲ_２は一緒になって結合して、＝Ｃ（Ｒ_８）（Ｒ_９）で表される基を形成していてもよく、Ｒ_１とＲ_２とが一緒になって結合して、３〜８員環を形成していてもよい。
   Ｒ_８、Ｒ_９およびＲ_１０は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、アミノ基、モノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
   Ｇは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニルチオ基、置換基を有していてもよいフェニルスルフェニル基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基、アミノ基、−ＯＲ_１１、−Ｎ（Ｒ_１１）（Ｒ_１２）、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_１１）（Ｒ_１２）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_１１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_１１）（Ｒ_１２）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ_１１、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ_１１）（Ｒ_１２）、−Ｃ（＝ＮＲ_１１）Ｒ_１２、−Ｃ（＝ＮＲ_１１）Ｎ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）、−Ｓｉ（Ｒ_１４）（Ｒ_１５）（Ｒ_１６）、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
   Ｒ_１１〜Ｒ_１３は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、アミノ基、モノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
   Ｒ_１４、Ｒ_１５およびＲ_１６は各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
   Ｄは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、または置換基を有していてもよいアリール基を表す。
   Ｚは、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す。〕
   で表される含窒素へテロ環化合物またはその塩。
2. 式（Ｉ−ａ）
   

   

   （式中、Ｄ、Ｚ、Ｒ_１、Ｒ_２およびＷは前記と同じ意味を表し、Ｙ _１ はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）
   で表される含窒素へテロ環化合物またはその塩。
3. 請求項１または２に記載の含窒素へテロ環化合物、またはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
4. 殺虫剤である請求項３に記載の有害生物防除剤。
5. 殺ダニ剤である請求項３に記載の有害生物防除剤。