JP2008112875A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも陽極11、発光層14、低分子材料層15及び陰極18がその順で積層された素子構造を有し、発光層14は、低分子系のホスト材料と発光材料であるドーパントとを有する塗布層又は転写層であり、低分子材料層15は、発光層14に含まれる低分子系のホスト材料と同じ低分子材料若しくはその誘導体を有する蒸着層又は塗り重ね層、あるいは、発光層14に含まれる中分子系又は高分子系のホスト材料の基本骨格を主骨格とする低分子材料若しくはその誘導体を有する蒸着層又は塗り重ね層であるように構成して、上記課題を解決する。
【選択図】図1
Description
C.W.Tang and S.A.VanSlyke, Appl.Phys.Lett., 51, p.913(1987).
図1は、本発明の有機EL素子の基本的な素子構造を示す模式断面図である。本発明の有機EL素子1は、基材2上に、少なくとも陽極11、発光層14、低分子材料層15及び陰極18がその順で形成されている素子構造であるが、図1においては、基板2上に、陽極11、正孔注入層12、正孔輸送層13、発光層14、低分子材料層15、電子輸送層16、電子注入層17及び陰極18がその順で形成されている形態を例示する。本発明において、発光層14は、低分子系のホスト材料と発光材料であるドーパントとを有する層であり、塗布法又は転写法で形成される。また、低分子材料層15は、低分子材料若しくはその誘導体を有する材料を蒸着又は塗り重ねて形成される。
最初に、基板2について説明する。基板2の種類や形状、大きさ、厚さ等の構造は特に限定されるものではなく、有機EL素子の用途や基板上に積層する各層の材質等により適宜決めることができる。例えば、Al等の金属、ガラス、石英又は樹脂等の各種の材料からなるものを用いることができる。なお、発光層14で発光した光を基板2側から出射させるボトムエミッション構造の有機EL素子の場合には、透明又は半透明になる材料で基板が形成されることが好ましいが、発光層14で発光した光を基板の反対側から出射させるトップエミッション構造の有機EL素子の場合には、必ずしも透明又は半透明になる材料を用いる必要はなく、不透明材料で基板を形成してもよい。
陽極11は、図1においては基板2上に設けられており、その形成材料としては、金属、導電性酸化物、導電性高分子等の薄膜が用いられる。具体的には、例えば、ITO(インジウム錫オキサイド)、酸化インジウム、IZO(インジウム亜鉛オキサイド)、SnO2、ZnO等の透明導電膜、金、クロムのような仕事関数の大きな金属、ポリアニリン、ポリアセチレン、ポリアルキルチオフェン誘導体、ポリシラン誘導体のような導電性高分子等を挙げることができる。なお、陽極11が光取り出し側にある場合には、陽極11が透明又は半透明となっていることが好ましいので、ITO(インジウム錫オキサイド)、酸化インジウム、IZO(インジウム亜鉛オキサイド)、SnO2、ZnO等の透明導電材料が好ましく用いられる。
正孔注入層12は、本発明においては必須の層ではないが、通常は陽極11上に好ましく設けられ、陽極11から正孔(ホール)が注入され易いように作用する。正孔注入層12の形成材料としては、前記作用を奏する材料が好ましく用いられ、例えば後述する発光層14のところで例示する色素系材料、金属錯体系材料又は高分子系材料や、フェニルアミン系、スターバースト型アミン系、フタロシアニン系、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の酸化物、アモルファスカーボン、ポリアニリン、ポリチオフェン等の誘導体等、正孔注入層用材料として通常使用されるものを用いることができる。また、正孔注入層の形成材料として市販されている、例えばポリ(3、4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホネート(略称PEDOT/PSS、バイエル社製、商品名;Baytron P CH8000、水溶液として市販。)等も使用することができる。
正孔輸送層13は、本発明においては必須の層ではないが、通常は陽極11上又は正孔注入層12上に好ましく設けられ、陽極11から供給された正孔(ホール)を発光層14に輸送するように作用する。また、用いる材料によっては、陰極18から発光層14に供給された電子をブロックする電子ブロック層としても機能させることができる。正孔輸送層13の形成材料としては、フタロシアニン、ナフタロシアニン、ポリフィリン、オキサジアゾール、トリフェニルアミン、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、ピラゾリン、テトラヒドロイミダゾール、ヒドラゾン、スチルベン、ペンタセン、ポリチオフェン若しくはブタジエン、又はこれらの誘導体等、正孔輸送層用材料として通常使用されるものを用いることができる。また、正孔輸送層用材料として、例えばポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−co−(4,4’−(N−(4−sec−ブチルフェニル))ジフェニルアミン)](TFB)と熱硬化性エポキシ樹脂の混合物を用いることもできる。
発光層14は、本発明においては必須の層であり、図1においては正孔輸送層13上に設けているが、陽極11上に直接設けてもよいし、正孔注入層12上に設けてもよい。発光層14は、ホスト材料とドーパントとを含有する発光層形成材料で形成した層であって、塗布法又は転写法により形成された層である。本発明においては、発光層形成材料として、発光特性を担う発光材料として発光効率のよいドーパントが用いられ、また、ホスト材料はそれ自身が発光材料ではあるが、発光層内でのドーパントの分散性を向上させたり、発光層内での電荷輸送性を担保したりすることを主目的として用いられる。
低分子材料層15は、本発明においては必須の層であり、図1に示すように発光層14上に設けられる。この低分子材料層15は、低分子材料若しくはその誘導体を有する材料を蒸着又は塗り重ねて形成される。具体的には、(i)発光層14に含まれる低分子系のホスト材料と同じ低分子材料又はその誘導体を有する蒸着層又は塗り重ね層の場合と、(ii)発光層14に含まれる中分子系又は高分子系のホスト材料の基本骨格を主骨格とする低分子材料又はその誘導体を有する蒸着層又は塗り重ね層の場合に大別される。したがって、この低分子材料層15に用いられる低分子材料は、発光層14の説明において例示した種々の材料が好ましく用いられる。
電子輸送層16は、本発明においては必須の層ではないが、通常は低分子材料層15上に好ましく設けられ、陰極18から供給された電子を発光層14に輸送するように作用する。電子輸送層16の形成材料としては、電子を電子注入層から発光層へ円滑に輸送することができる材料を含有するものであれば特に限定されるものではない。このような電子輸送性を有する材料としては、例えば金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等が挙げられる。例えば、フェナントロリン類の具体例としては、バソキュプロイン、バソフェナントロリン等が挙げられ、金属錯体の具体例としては、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)、ビス(2−メチル−8−キノリラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体(BAlq)等が挙げられる。オキサジアゾール誘導体としては、(2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)等が挙げられる。これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
電子注入層17は、本発明においては必須の層ではないが、通常は陰極18に接した態様で陰極18と電子輸送層16との間に好ましく設けられ、陰極18から電子が注入され易いように作用する。電子注入層17の形成材料としては、発光層14の発光材料に例示した化合物の他、アルミニウム、フッ化リチウム、ストロンチウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化カルシウム、フッ化バリウム、酸化アルミニウム、酸化ストロンチウム、カルシウム、ポリメチルメタクリレートポリスチレンスルホン酸ナトリウム、リチウム、セシウム、フッ化セシウム等のようにアルカリ金属類、及びアルカリ金属類のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体等を挙げることができる。
陰極18は、図1においては電子注入層17上に設けられた必須のものであり、その形成材料としては、金属、導電性酸化物、導電性高分子等の薄膜が用いられる。具体的には、例えば、アルミ、銀等の単体金属、MgAg等のマグネシウム合金、AlLi、AlCa、AlMg等のアルミニウム合金、Li、Caをはじめとするアルカリ金属類、それらアルカリ金属類の合金のような仕事関数の小さな金属等を挙げることができる。陰極18が光取り出し側にある場合には、陰極18が透明又は半透明となっていることが好ましいので、ITO(インジウム錫オキサイド)、酸化インジウム、IZO(インジウム亜鉛オキサイド)、SnO2、ZnO等の透明導電材料が好ましく用いられる。
図4〜図7は、本発明の有機EL素子のRGBの各形態を示す模式断面図である。詳しくは、図4は、発光層14を構成するR(赤)G(緑)B(青)等の各領域が隔壁19によって仕切られているが、低分子材料層15はR(赤)G(緑)B(青)等の各領域を共通して覆うように設けられた形態を示している。また、図5は、発光層14を構成するR(赤)G(緑)B(青)等の各領域と、その上に形成される低分子材料層15及び電子輸送層16がいずれも隔壁19によって仕切られている形態を示している。隔壁19は、SiO2等の無機材料や、レジスト等の有機高分子材料からなるものであり、発光層形成前にあらかじめ正孔輸送層13上に形成される。その後、図4においては各色毎の発光層14は、隔壁19により塗布領域が画定されながら発光層形成用塗液によって形成され、図5においては各色毎の発光層14、低分子材料層15及び電子輸送層16は、隔壁19により塗布領域が画定されながら各層形成用塗液によって形成される。こうした形態は、高精細ディスプレイのように、画素が小さいものに好ましく適用される。
次に、有機EL素子の製造方法について説明する。本発明の有機EL素子の製造方法は、上述したように、少なくとも陽極11、発光層14、低分子材料層15及び陰極18がその順で積層された素子構造を有する有機EL素子の製造方法であるが、低分子材料層15の構成材料に対応して2つの態様に分けることができ、さらに、低分子材料層15の形成手段に応じて2つの態様に分けることができ、都合、4つの態様に大別できる。
ガラス基板2の上に、透明陽極11、正孔注入層12、正孔輸送層13、発光層14、低分子材料層15、電子輸送層16、電子注入層17、陰極18の順番に製膜して積層し、最後に封止して有機EL素子1を作製した。透明陽極11と正孔注入層12以外は、水分濃度0.1ppm以下、酸素濃度0.1ppm以下の窒素置換グローブボックス内で作業を行った。
実施例1において、低分子材料層15の厚さを5nmとし、さらに、Alq3の代わりにビス(2−メチル−8−キノリラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体(BAlqと略す)を用いて厚さ20nmの電子輸送層16を形成した以外は、実施例1と同様にして、実施例2の有機EL素子を作製した。
実施例1において、低分子材料層15を形成しなかった以外は、実施例1と同様にして、比較例1の有機EL素子を作製した。
実施例1において、DPVBiとTBPを含有する発光層14を塗布法ではなく、抵抗加熱蒸着法により製膜した以外は、実施例1と同様にして、比較例2の有機EL素子を作製した。抵抗加熱蒸着は、DPVBiとTBPを含有する混合材料を用い、真空中(圧力:1×10−4Pa)で行った。
実施例2において、低分子材料層15を形成しなかった以外は、実施例2と同様にして、比較例3の有機EL素子を作製した。
実施例2において、ホスト材料のDPVBiの代わりに2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチル−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBDと略す。分子量:354)を用いて発光層14を形成し、さらに、DPVBiの代わりに上記のPBDを用いて厚さ10nmの低分子材料層15を形成した以外は、実施例2と同様にして、実施例3の有機EL素子を作製した。
実施例3において、低分子材料層15を形成しなかった以外は、実施例3と同様にして、比較例4の有機EL素子を作製した。
実施例1において、ドーパントとしてTBPの代わりにルブレン(5,6,11,12−テトラフェニルナフタセン)(Rubと略す。分子量:532)を用いて発光層14を形成した以外は、実施例1と同様にして、実施例4の有機EL素子を作製した。
実施例4において、低分子材料層15を形成しなかった以外は、実施例4と同様にして、比較例5の有機EL素子を作製した。
実施例1において、ホスト材料としてDPVBiの代わりに2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチル−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBDと略す。分子量:354)を用いると共に、ドーパントとしてTBPの代わりに赤色ドーパント材料である9−ジエチルアミノベンゾ[a]フェノキサゾール(ナイルレッド又はNileRedと略す。分子量:322)を用いて赤色発光する発光層14を形成し、さらに、DPVBiの代わりに上記のPBDを用いて厚さ10nmの低分子材料層15を形成した以外は、実施例1と同様にして、実施例5の有機EL素子を作製した。
実施例5において、低分子材料層15を形成しなかった以外は、実施例5と同様にして、比較例6の有機EL素子を作製した。
実施例2において、ホスト材料としてDPVBiの代わりにビス(N−(1−ナフチル−N−フェニル)ベンジジン)(α−NPD又はNPDと略す。分子量:589)を用いて発光層14を形成し、さらに、DPVBiの代わりに上記のNPDを用いて厚さ5nmの低分子材料層15を形成した以外は、実施例2と同様にして、実施例6の有機EL素子を作製した。
実施例6において、ドーパントとしてTBPの代わりにRubを用いて発光層14を形成した以外は、実施例6と同様にして、実施例7の有機EL素子を作製した。
実施例6において、低分子材料層15を形成しなかった以外は、実施例6と同様にして、比較例7の有機EL素子を作製した。
実施例7において、低分子材料層15を形成しなかった以外は、実施例7と同様にして、比較例8の有機EL素子を作製した。
(1)イオン化ポテンシャルの測定:本発明でのイオン化ポテンシャルの値は、光電子分光装置AC−1(理研計器製)を用いて測定した仕事関数の値を適用した。測定は、洗浄済みのITO付きガラス基板(三容真空社製)上に、測定しようとする材料で形成した層を単層として形成し、光電子分光装置AC−1で光電子が放出されるエネルギー値で決定した。測定条件としては、50nWの光量で0.05eV刻みで行った。
表1に示す実施例1と比較例1,2の結果において、発光層14を塗布形成すると共に同じホスト材料で低分子材料層15を蒸着形成した実施例1の有機EL素子の発光寿命は、発光層を蒸着形成した比較例2の有機EL素子の発光寿命には及ばないものの、低分子材料層15を形成しない比較例1の有機EL素子の発光寿命よりも向上していることが確認された。さらに、図9に示すCIE座標から解るように、低分子材料層15を蒸着形成した実施例1の有機EL素子が呈する発光色は、比較例1の有機EL素子が呈する発光色よりも改善されており、また、発光層を蒸着形成した比較例2の有機EL素子が呈する発光色と同等であった。図10に示すように、実施例1と比較例2の発光層の表面形状を比較すると、実施例1の塗布形成した発光層14にはホールが観察されていることが解る。以上の結果より、実施例1の有機EL素子が、塗布形成した発光層14上に低分子材料層15を蒸着形成することによって、塗布形成した発光層14における移動度変化によるキャリアのバランスが修正され、あるいは塗布形成した発光層14のピンホール等による低い製膜性が改善されて特性が改善したと考えられ、その結果、発光層を蒸着形成した比較例2の有機EL素子に特性が近づいたと考えられる。
2 基板
11 陽極
12 正孔注入層
13 正孔輸送層
14 発光層
15 低分子材料層
16 電子輸送層
17 電子注入層
18 陰極
19 隔壁
Claims (11)
- 少なくとも陽極、発光層、低分子材料層及び陰極がその順で積層された素子構造を有し、前記発光層は、低分子系のホスト材料と発光材料であるドーパントとを有する塗布層又は転写層であり、前記低分子材料層は、前記発光層に含まれる低分子系のホスト材料と同じ低分子材料若しくはその誘導体を有する蒸着層又は塗り重ね層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも陽極、発光層、低分子材料層及び陰極がその順で積層された素子構造を有し、前記発光層は、中分子系又は高分子系のホスト材料と発光材料であるドーパントとを有する塗布層又は転写層であり、前記低分子材料層は、前記発光層に含まれる中分子系又は高分子系のホスト材料の基本骨格を主骨格とする低分子材料若しくはその誘導体を有する蒸着層又は塗り重ね層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層に含まれるドーパントが、低分子系の発光材料であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が有するドーパントのイオン化ポテンシャルが、前記低分子材料層が有する低分子材料若しくはその誘導体のイオン化ポテンシャルよりも小さいことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記低分子材料層が前記発光層上を欠損なく覆うように設けられていることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記低分子材料層は、前記発光層を構成するR(赤)G(緑)B(青)等の各領域のうち2色領域以上を覆うように同一の低分子材料又はその誘導体で形成されていることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも陽極、発光層、低分子材料層及び陰極がその順で積層された素子構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
前記発光層の形成は、低分子系のホスト材料と発光材料であるドーパントとを有する発光層形成用材料を塗布し、又は該発光層形成用材料で形成された転写層を転写して行い、
前記低分子材料層の形成は、該発光層に含まれる低分子系のホスト材料と同じ低分子材料若しくはその誘導体を蒸着して行うことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 少なくとも陽極、発光層、低分子材料層及び陰極がその順で積層された素子構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
前記発光層の形成は、低分子系のホスト材料と発光材料であるドーパントとを有する発光層形成用材料を塗布し、又は該発光層形成用材料で形成された転写層を転写して行い、
前記低分子材料層の形成は、該発光層に含まれる低分子系のホスト材料と同じ低分子材料若しくはその誘導体を塗り重ねて行うことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 少なくとも陽極、発光層、低分子材料層及び陰極がその順で積層された素子構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
前記発光層の形成は、中分子系又は高分子系のホスト材料と発光材料であるドーパントとを有する発光層形成用材料を塗布し、又は該発光層形成用材料で形成された転写層を転写して行い、
前記低分子材料層の形成は、該発光層に含まれる中分子系又は高分子系のホスト材料の基本骨格を主骨格とする低分子材料若しくはその誘導体を蒸着して行うことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 少なくとも陽極、発光層、低分子材料層及び陰極がその順で積層された素子構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
前記発光層の形成は、低分子系のホスト材料と発光材料であるドーパントとを有する発光層形成用材料を塗布し、又は該発光層形成用材料で形成された転写層を転写して行い、
前記低分子材料層の形成は、該発光層に含まれる中分子系又は高分子系のホスト材料の基本骨格を主骨格とする低分子材料若しくはその誘導体を塗り重ねて行うことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 前記低分子材料層を、前記発光層を構成するR(赤)G(緑)B(青)等の各領域のうち2色領域以上を覆うように同一の低分子材料又はその誘導体で形成することを特徴とする請求項7〜10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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