JP2008019300A - 被塗装性に優れた硬化性組成物 - Google Patents
被塗装性に優れた硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008019300A JP2008019300A JP2006190037A JP2006190037A JP2008019300A JP 2008019300 A JP2008019300 A JP 2008019300A JP 2006190037 A JP2006190037 A JP 2006190037A JP 2006190037 A JP2006190037 A JP 2006190037A JP 2008019300 A JP2008019300 A JP 2008019300A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crosslinkable silyl
- group
- silyl group
- polymer
- curable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims abstract description 102
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 95
- -1 acrylate ester Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 10
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 abstract description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 35
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 17
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 11
- FZHCFNGSGGGXEH-UHFFFAOYSA-N ruthenocene Chemical compound [Ru+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 FZHCFNGSGGGXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical group SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 5
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 5
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 4
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 3
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 1-Hexanethiol Chemical compound CCCCCCS PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical group OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYKCBTYOMAUNLH-MTOQALJVSA-J (z)-4-oxopent-2-en-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O TYKCBTYOMAUNLH-MTOQALJVSA-J 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULINSPSZUQSNHZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,6,6-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C11C(C)(C)CNCC1 ULINSPSZUQSNHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTYXPKUPXPWHSH-UHFFFAOYSA-N 1-(butyltetrasulfanyl)butane Chemical compound CCCCSSSSCCCC PTYXPKUPXPWHSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- KYNFOMQIXZUKRK-UHFFFAOYSA-N 2,2'-dithiodiethanol Chemical compound OCCSSCCO KYNFOMQIXZUKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATEDRLJNXRFXBZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyldecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(C)(C)CCCC(C)(C)C(O)=O ATEDRLJNXRFXBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMHHYBUEZRZGDK-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanamide Chemical compound NC(=O)C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DMHHYBUEZRZGDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWGHFVGFWIHFN-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecan-2-yl-4,6-dimethylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C)C1=CC(C)=CC(C)=C1O TVWGHFVGFWIHFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRXMIQVSKQAIJ-UHFFFAOYSA-N 2-n-[3-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1h-triazin-2-yl]-[2-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1h-triazin-2-yl]-[3-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1h-triazin-2-yl]amino]propyl Chemical compound C=1C(N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)=NN(NCCCN(CCN(CCCNN2N=C(C=C(N2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N2N=C(C=C(N2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N2N=C(C=C(N2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 UWRXMIQVSKQAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MZWXWSVCNSPBLH-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminopropyl-methoxy-methylsilyl)oxypropan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(OC)OCCCN MZWXWSVCNSPBLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYBQKVULIKPELH-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxypropyltrisulfanyl)propan-1-ol Chemical compound OCCCSSSCCCO YYBQKVULIKPELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCS MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVZNBPFUFUUDI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(phenyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound SCCC[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 CRVZNBPFUFUUDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHWAVKOSIXIDOR-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxypropyltetrasulfanyl)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCSSSSCCCC(O)=O PHWAVKOSIXIDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQFGNNDDWDKNFK-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxypropyltrisulfanyl)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCSSSCCCC(O)=O XQFGNNDDWDKNFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFPJOWBUDZQZBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxybutyltetrasulfanyl)butan-1-ol Chemical compound OCCCCSSSSCCCCO UFPJOWBUDZQZBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMAFAQBMCIYHQS-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCS LMAFAQBMCIYHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLDNGJSJBLBFK-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutane-2-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(C)S ZWLDNGJSJBLBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- PLFQIDVWTRTUCN-UHFFFAOYSA-N CO[SiH](C)CCCNCCN Chemical compound CO[SiH](C)CCCNCCN PLFQIDVWTRTUCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100246550 Caenorhabditis elegans pyr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPMRTBDRQRSNDN-UHFFFAOYSA-N Diethyl trisulfide Chemical compound CCSSSCC OPMRTBDRQRSNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical group [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOKSMMGULAYSTD-UHFFFAOYSA-N [SiH4].N=C=O Chemical class [SiH4].N=C=O NOKSMMGULAYSTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YVHDRFKHKGNLNW-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octadecanoyloxy)stannyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC YVHDRFKHKGNLNW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- IKHOZNOYZQPPCK-UHFFFAOYSA-K aluminum;4,4-diethyl-3-oxohexanoate Chemical class [Al+3].CCC(CC)(CC)C(=O)CC([O-])=O.CCC(CC)(CC)C(=O)CC([O-])=O.CCC(CC)(CC)C(=O)CC([O-])=O IKHOZNOYZQPPCK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical group SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K bismuth;7,7-dimethyloctanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical class [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N decane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCS VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 1
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVJXKUWNRVOUTI-UHFFFAOYSA-N ethoxy(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZVJXKUWNRVOUTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L lead(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Pb+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- BKXVGDZNDSIUAI-UHFFFAOYSA-N methoxy(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(OC)C1=CC=CC=C1 BKXVGDZNDSIUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYSOBDFNHXNTM-UHFFFAOYSA-N n-butylbutan-1-amine;1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1.CCCCNCCCC HRYSOBDFNHXNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950002083 octabenzone Drugs 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHMFGKZAYHMDJ-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-trithiol Chemical compound SCC(S)CS UWHMFGKZAYHMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004590 silicone sealant Substances 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N triphenylsilanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical group [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical group OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Abstract
塗料密着性に優れ、塗料汚染の問題を解消した被塗装性に優れた硬化性組成物、及び良好な塗料密着性及び塗料非汚染性を有し、作業性に優れたシーリング材組成物、パテ組成物、及び接着剤組成物を提供する。
【解決手段】
架橋性シリル基含有有機重合体(A)、及びガラス転移温度が−100℃〜−10℃である、架橋性シリル基末端含有(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)、を含有する硬化性組成物であって、前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)が、所定のメタロセン化合物及び架橋性シリル基含有チオール化合物の存在下に、重合性不飽和結合を有するアクリル系単量体を重合してなり、少なくとも1の末端に架橋性シリル基含有チオール化合物から水素原子が離脱した残基−S−R3(但し、R3は架橋性シリル基を有する基である)が結合している(メタ)アクリル酸エステル重合体であるようにした。
【選択図】 なし
Description
これらは構造物の隙間(目地)等に充填施工し、硬化させ隙間をふさいで水密、気密を保つために用いられるものである。シーリング材硬化物の表面には塗料を塗布することが望まれる場合があるが、塗料とシーラント表面との密着力は必ずしも充分ではなく、特に溶剤系塗料を使用した場合は十分とは言えない問題点があった。
前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)が、重量平均分子量500以上10000以下であることが好ましく、500以上5000以下であることがより好ましい。
前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)が、末端に1個の架橋性シリル基を有することが好ましい。
前記成分(A)としては、珪素原子に結合した水酸基又は加水分解性基を有し、シロキサン結合を形成することにより架橋しうる珪素含有基、すなわち架橋性シリル基を含有する有機重合体が使用される。前記架橋性シリル基は、特に限定はないが、硬化性組成物の硬化性や硬化後の物性等の点から、分子内に1〜6個含まれるのが一般的である。架橋性シリル基の位置は特に限定されず、有機重合体分子鎖の末端あるいは内部にあってもよく、両方にあってもよいが、分子鎖末端にあることが好ましい。
前記重合触媒として使用されるメタロセン化合物は、下記式(1)で表すことができる。
さらに、R1及びR2が共同して前記式(1)で表わされる化合物中の2個の5員環を結合していてもよい。また、前記式(1)において、a及びbは、それぞれ独立に、1〜4の整数であり、Xは水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子で置換されていることもある炭化水素基またはハロゲン原子であり、nは0又は金属Mの価数−2の整数である。
ここでR3は架橋性シリル基を有する基であり、架橋性シリル基としては、成分(A)の説明において例示した架橋性シリル基を同様に用いることができ、特に、ヒドロキシシリル基、メトキシシリル基、エトキシシリル基、プロポキシシリル基、クロロシリル基及びブロモシリル基よりなる群から選択された少なくとも1種の架橋性シリル基が好ましい。R3は、具体的には、3−メルカプトプロピル−トリメトキシシラン、3−メルカプトプロピル−トリエトキシシラン、3−メルカプトプロピル−モノメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピル−モノフェニルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピル−ジメチルモノメトキシシラン、3−メルカプトプロピル−モノメチルジエトキシシラン、4−メルカプトブチル−トリメトキシシランおよび3−メルカプトブチル−トリメトキシシラン等を挙げることができる。
従って、架橋性シリル基含有チオール化合物の使用量は、得ようとする重合体の分子量、重合速度等を考慮して適宜設定することができるが、反応を円滑に進め、かつ反応を暴走させないためには、メタロセン化合物と架橋性シリル基含有チオール化合物とは通常は100:1〜1:50000の範囲内のモル比、好ましくは10:1〜1:10000のモル比で使用される。
前記(B)(メタ)アクリル酸エステル重合体に含有される架橋性シリル基の数は特に限定されないが、約1個が好ましい。
(実施例1)
金属触媒であるメタロセン化合物としてルテノセンジクロライドを用い、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランの存在下でアクリル酸ブチルを重合し、末端に1個の架橋性シリル基を有し、重量平均分子量(Mw)1300、ガラス転移温度(Tg)が−60℃の重合体B1を得た。なお、重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフで測定し、ガラス転移温度はTMA法で測定した。
表1に示した如く、成分(A)架橋性シリル基末端含有有機重合体としてS303H[(株)カネカ製]を用いた以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
表1に示した如く、成分(B)架橋性シリル基含有(メタ)アクリル酸エステル重合体の配合割合を変更した以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
メタロセン化合物としてルテノセンジクロライドを用い、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランの存在下でアクリル酸ブチルを重合し、末端に1個の架橋性シリル基を有し、Mw4500、Tgが−60℃の重合体B2を得た。
表1に示した如く、成分(B)架橋性シリル基含有(メタ)アクリル酸エステル重合体として前記得られた重合体B2を用いた以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
メタロセン化合物としてルテノセンジクロライドを用い、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランの存在下でアクリル酸ブチルを重合し、末端に1個の架橋性シリル基を有し、Mw7500、Tgが−60℃の重合体B3を得た。
表1に示した如く、成分(B)架橋性シリル基含有(メタ)アクリル酸エステル重合体として前記得られた重合体B3を用いた以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
メタロセン化合物としてルテノセンジクロライドを用い、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランの存在下でアクリル酸ブチルを重合し、末端に1個の架橋性シリル基を有し、Mw15000、Tgが−60℃の重合体B4を得た。
表1に示した如く、成分(B)架橋性シリル基含有(メタ)アクリル酸エステル重合体として前記得られた重合体B4を用いた以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
メタロセン化合物としてルテノセンジクロライドを用い、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランの存在下でアクリル酸ブチルを重合し、末端に2個の架橋性シリル基を有し、Mw7000、Tgが−60℃の重合体B5を得た。
表1に示した如く、成分(B)架橋性シリル基含有(メタ)アクリル酸エステル重合体として前記得られた重合体B5を用いた以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
メタロセン化合物としてルテノセンジクロライドを用い、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランの存在下でアクリル酸2エチルヘキシルを重合し、末端に1個の架橋性シリル基を有し、Mw7000、Tgが−20℃の重合体B6を得た。
表1に示した如く、成分(B)架橋性シリル基含有(メタ)アクリル酸エステル重合体として前記得られた重合体B6を用いた以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
重合開始剤としてジターシャリーブチルパーオキサイドを用い、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの存在下でアクリル酸ブチルを重合し、分子中に平均して1個の架橋性シリル基を有し、Mw6000、Tgが−60℃の重合体1を得た。
表2に示した如く、成分(B)を配合せず、前記得られた重合体1を配合した以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
メタロセン化合物としてルテノセンジクロライドを用い、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランの存在下でステアリルアクリレートを重合し、末端に1個の架橋性シリル基を有し、Mw6000、Tgが0℃の重合体2を得た。
表2に示した如く、成分(B)を配合せず、前記得られた重合体2を配合した以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
メタロセン化合物としてルテノセンジクロライドを用い、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランの存在下でアクリル酸メチルを重合し、末端に1個の架橋性シリル基を有し、Mw5800、Tgが7℃の重合体3を得た。
表2に示した如く、成分(B)を配合せず、前記得られた重合体3を配合した以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
メタロセン化合物としてルテノセンジクロライドを用い、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランの存在下でラウリルアクリレートを重合し、末端に1個の架橋性シリル基を有し、Mw6000、Tgが15℃の重合体4を得た。
表2に示した如く、成分(B)を配合せず、前記得られた重合体4を配合した以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
メタロセン化合物としてルテノセンジクロライドを用い、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランの存在下でステアリルメタクリレートを重合し、末端に1個の架橋性シリル基を有し、Mw5200、Tgが38℃の重合体5を得た。
表2に示した如く、成分(B)を配合せず、前記得られた重合体5を配合した以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
メタロセン化合物としてルテノセンジクロライドを用い、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランの存在下でメタクリル酸メチルを重合し、末端に1個の架橋性シリル基を有し、Mw5000、Tgが105℃の重合体6を得た。
表2に示した如く、成分(B)を配合せず、前記得られた重合体6を配合した以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
表2に示した如く、成分(B)を配合しない点以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製した。
*1)重合体A1:(株)カネカ製、商品名「S203H」(架橋性シリル基末端含有ポリオキシアルキレン系重合体)
*2)重合体A2:(株)カネカ製、商品名「S303H」(架橋性シリル基末端含有ポリオキシアルキレン系重合体)
*3)重合体B1:メタロセン化合物を用いて得た、末端に架橋性シリル基を1個有するアクリル酸ブチルの重合体、Tg−60℃、Mw1300。
*4)重合体B2:メタロセン化合物を用いて得た、末端に架橋性シリル基を1個有するアクリル酸ブチルの重合体、Tg−60℃、Mw4500。
*5)重合体B3:メタロセン化合物を用いて得た、末端に架橋性シリル基を1個有するアクリル酸ブチルの重合体、Tg−60℃、Mw7500。
*6)重合体B4:メタロセン化合物を用いて得た、末端に架橋性シリル基を1個有するアクリル酸ブチルの重合体、Tg−60℃、Mw15000。
*7)重合体B5:メタロセン化合物を用いて得た、末端に架橋性シリル基を2個有するアクリル酸ブチルの重合体、Tg−60℃、Mw7000。
*8)重合体B6:メタロセン化合物を用いて得た、末端に架橋性シリル基を1個有するアクリル酸2エチルヘキシルの重合体、Tg−20℃、Mw7000。
*9)紫外線吸収剤:旭電化工業(株)製、商品名LA36。
*10)可塑剤:PPG、旭硝子(株)製、商品名PML3012。
*11)脱水処理剤:ビニルトリエトキシシラン、信越化学工業(株)製、商品名「KBM1003」。
*12)充填材1:重質炭酸カルシウム、白石カルシウム工業(株)製、商品名「ホワイトンSB」。
*13)充填材2:表面処理炭酸カルシウム、丸尾カルシウム(株)製、商品名「カルファイン500」。
*14)接着付与材:シランカップリング材、信越化学工業(株)製、商品名「KBM603」。
*15)硬化触媒:4価錫、日東化成(株)製、商品名「U−220」。
*16)重合体1:1分子中に平均して1個の架橋性シリル基を有するアクリル酸ブチルの重合体、Tg−60℃、Mw5000。
*17)重合体2:メタロセン化合物を用いて得た、末端に架橋性シリル基を1個有するステアリルアクリレートの重合体、Tg0℃。
*18)重合体3:メタロセン化合物を用いて得た、末端に架橋性シリル基を1個有するアクリル酸メチルの重合体、Tg7℃。
*19)重合体4:メタロセン化合物を用いて得た、末端に架橋性シリル基を1個有するラウリルアクリレートの重合体、Tg15℃。
*20)重合体5:メタロセン化合物を用いて得た、末端に架橋性シリル基を1個有するステアリルメタクリレートの重合体、Tg38℃。
*21)重合体6:メタロセン化合物を用いて得た、末端に架橋性シリル基を1個有するメタクリル酸メチルの重合体、Tg105℃。
前記試験体に対し、ニチバン(株)製のセロハンテープを用いて2mm間隔の碁盤目試験(25個)を行った。全碁盤目数に対する硬化物表面に残存する碁盤目数の百分率(%)が40%未満の場合を×、40%以上80%未満の場合を○、80%以上の場合を◎として評価した。結果を表3に示す。
a)屋外暴露試験
前記試験体に対し、南面45度で屋外暴露を6ヶ月行い、塗料の汚染の有無を目視にて調べた。全ての塗料に対して汚染がない場合を○、汚染が観察された場合を×として評価した。結果を表3に示した。
b)促進試験
前記試験体を50℃条件下において7日間、養生し、塗料促進を行った。その後、23℃50%RH条件下に取り出し、24時間放置後、8号珪砂を塗料表面にふりかけ、1分後に90°の傾斜により塗料表面の珪砂付着度を確認した。珪砂付着度が10%未満の場合を○、10%以上の場合を×として評価した。結果を表3に示した。
水系塗料2:菊水化学工業(株)製、商品名「スーパーE」
溶剤系塗料1:エスケー化研(株)製、商品名「EXシーラー」
溶剤系塗料2:菊水化学工業(株)製、商品名「バンノウS」
弱溶剤系塗料:エスケー化研(株)製、商品名「クリーンマイルドウレタン」
Claims (9)
- 架橋性シリル基含有有機重合体(A)、及びガラス転移温度が−100℃〜−10℃である、架橋性シリル基末端含有(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)、を含有する硬化性組成物であって、前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)が、下記式(1)で表されるメタロセン化合物及び架橋性シリル基含有チオール化合物の存在下に、重合性不飽和結合を有するアクリル系単量体を重合してなり、少なくとも1の末端に架橋性シリル基含有チオール化合物から水素原子が離脱した残基−S−R3(但し、R3は架橋性シリル基を有する基である)が結合している(メタ)アクリル酸エステル重合体であることを特徴とする硬化性組成物。
- 前記架橋性シリル基含有有機重合体(A)が、架橋性シリル基を末端に有するポリオキシアルキレン系重合体であることを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)における前記アクリル系単量体が、アクリル酸ブチル及び/又はアクリル酸2エチルヘキシルであることを特徴とする請求項1又は2記載の硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)が、重量平均分子量500以上10000以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)が、重量平均分子量500以上5000以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)が、末端に1個の架橋性シリル基を有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の硬化性組成物を主成分とすることを特徴とするシーリング材組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の硬化性組成物を主成分とすることを特徴とするパテ組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の硬化性組成物を主成分とすることを特徴とする接着剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006190037A JP5138186B2 (ja) | 2006-07-11 | 2006-07-11 | 被塗装性に優れた硬化性シーリング材又は硬化性パテ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006190037A JP5138186B2 (ja) | 2006-07-11 | 2006-07-11 | 被塗装性に優れた硬化性シーリング材又は硬化性パテ組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008019300A true JP2008019300A (ja) | 2008-01-31 |
JP5138186B2 JP5138186B2 (ja) | 2013-02-06 |
Family
ID=39075512
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006190037A Active JP5138186B2 (ja) | 2006-07-11 | 2006-07-11 | 被塗装性に優れた硬化性シーリング材又は硬化性パテ組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5138186B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013095861A (ja) * | 2011-11-01 | 2013-05-20 | Cemedine Co Ltd | 無溶剤一液型湿気硬化性組成物、この組成物からなるシール材及びこのシール材を用いた太陽電池モジュール |
JP2017160368A (ja) * | 2016-03-10 | 2017-09-14 | セメダイン株式会社 | 易剥離性一液湿気硬化型接着剤 |
JP2021152171A (ja) * | 2015-09-09 | 2021-09-30 | 綜研化学株式会社 | 片末端に官能基を有する(メタ)アクリル系重合体の製造方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001040037A (ja) * | 1999-07-30 | 2001-02-13 | Soken Chem & Eng Co Ltd | 反応性アクリル系重合体、硬化性アクリル系重合体、硬化性組成物、硬化体およびこれらの用途 |
JP2004124093A (ja) * | 2002-09-13 | 2004-04-22 | Cemedine Co Ltd | 硬化性組成物 |
WO2005012426A1 (ja) * | 2003-08-01 | 2005-02-10 | Cemedine Co., Ltd. | 硬化性組成物及び硬化性組成物の製造方法 |
JP2005082750A (ja) * | 2003-09-10 | 2005-03-31 | Cemedine Co Ltd | 接着性に優れた硬化性組成物 |
JP2005082681A (ja) * | 2003-09-08 | 2005-03-31 | Cemedine Co Ltd | 硬化性組成物及び弾性パテ組成物 |
JP2005179564A (ja) * | 2003-12-22 | 2005-07-07 | Cemedine Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2005290244A (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Cemedine Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2006022169A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Toagosei Co Ltd | 硬化性組成物 |
-
2006
- 2006-07-11 JP JP2006190037A patent/JP5138186B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001040037A (ja) * | 1999-07-30 | 2001-02-13 | Soken Chem & Eng Co Ltd | 反応性アクリル系重合体、硬化性アクリル系重合体、硬化性組成物、硬化体およびこれらの用途 |
JP2004124093A (ja) * | 2002-09-13 | 2004-04-22 | Cemedine Co Ltd | 硬化性組成物 |
WO2005012426A1 (ja) * | 2003-08-01 | 2005-02-10 | Cemedine Co., Ltd. | 硬化性組成物及び硬化性組成物の製造方法 |
JP2005082681A (ja) * | 2003-09-08 | 2005-03-31 | Cemedine Co Ltd | 硬化性組成物及び弾性パテ組成物 |
JP2005082750A (ja) * | 2003-09-10 | 2005-03-31 | Cemedine Co Ltd | 接着性に優れた硬化性組成物 |
JP2005179564A (ja) * | 2003-12-22 | 2005-07-07 | Cemedine Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2005290244A (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Cemedine Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2006022169A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Toagosei Co Ltd | 硬化性組成物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013095861A (ja) * | 2011-11-01 | 2013-05-20 | Cemedine Co Ltd | 無溶剤一液型湿気硬化性組成物、この組成物からなるシール材及びこのシール材を用いた太陽電池モジュール |
JP2021152171A (ja) * | 2015-09-09 | 2021-09-30 | 綜研化学株式会社 | 片末端に官能基を有する(メタ)アクリル系重合体の製造方法 |
JP7081024B2 (ja) | 2015-09-09 | 2022-06-06 | 綜研化学株式会社 | 片末端に官能基を有する(メタ)アクリル系重合体の製造方法 |
JP2017160368A (ja) * | 2016-03-10 | 2017-09-14 | セメダイン株式会社 | 易剥離性一液湿気硬化型接着剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5138186B2 (ja) | 2013-02-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4533842B2 (ja) | 硬化性組成物及び硬化性組成物の製造方法 | |
JP5080419B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
US10035911B2 (en) | Curable, dual cure, one part silicone composition | |
JP2012511607A (ja) | アルコキシシラン末端ポリマー含有ポリマー混合物 | |
JP5887786B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6108514B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2011178955A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6161103B2 (ja) | 硬化性組成物の製造方法 | |
JP2005082750A (ja) | 接着性に優れた硬化性組成物 | |
JP3983228B2 (ja) | 1液型硬化性組成物 | |
JP5138186B2 (ja) | 被塗装性に優れた硬化性シーリング材又は硬化性パテ組成物 | |
JP4754455B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP3953995B2 (ja) | 1液型硬化性組成物 | |
JP2009108246A (ja) | 石目地用シーリング材組成物 | |
JP5180938B2 (ja) | 外壁の無目地構造用弾性パテ組成物 | |
JP4429666B2 (ja) | シーリング材組成物 | |
JP2014025001A (ja) | 硬化性組成物、この硬化性組成物からなる粘接着剤組成物、及びこれらの組成物を介して形成される床構造 | |
JP5392564B2 (ja) | 複数のポリオキシアルキレン系重合体を用いるスピーカー組立用接着剤 | |
JP5311529B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2015038196A (ja) | 湿気硬化型硬化性組成物 | |
JP4739457B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2022025203A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2016047912A (ja) | 貯蔵安定性に優れた硬化性組成物 | |
JP2021183657A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2002146216A (ja) | 硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090603 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110117 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120807 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20120807 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121005 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20121005 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121031 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121114 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5138186 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151122 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |