JP2008007432A - Skin preparation for external use - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a skin preparation for external use excellent in preservation and mold-proofing property, also having less irritating property to skin and excellent in antibacterial properties. <P>SOLUTION: This skin preparation for external use is characterized by containing (a) rhododendrol expressed by general formula (1) [wherein, R is H or a 2-20C acyl or a group selected from a residual group of a monosaccharide or disaccharide] or its derivative and (b) phenoxyethanol. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は防腐防黴力に優れ、且つ皮膚に対する刺激性の少ない優れた抗菌性を有する皮膚外用剤に関する。   The present invention relates to an external preparation for skin having excellent antiseptic and antifungal properties and having excellent antibacterial properties with little irritation to the skin.

一般に化粧品として処方される皮膚外用剤は水分活性が高く、また微生物の栄養源となり易い原料によって構成されていること、更に使用者が直接中身に触れるため、二次的な汚染も受けやすいといった環境にある。そこで従来、微生物による腐敗・変質を防ぐ目的で防腐剤、殺菌剤として、パラオキシ安息香酸類やサリチル酸塩、デヒドロ酢酸塩、フェノール類等が汎用されている。   In general, external preparations for skin formulated as cosmetics have high water activity and are composed of ingredients that are likely to be a source of nutrients for microorganisms. Furthermore, because the user directly touches the contents, it is susceptible to secondary contamination. It is in. Therefore, paraoxybenzoic acids, salicylates, dehydroacetates, phenols and the like have been widely used as preservatives and bactericides for the purpose of preventing spoilage and alteration by microorganisms.

しかしながらこれらの防腐剤、殺菌剤を配合することにより、皮膚自体への刺激性が問題視され、敏感肌等の意識の高まりもあって、昨今では、これらの添加量を控える傾向にあるが、これら防腐剤等の添加量を控えることは、使用中の保存安定性が得られ難く、品質劣化への対策が必要である。   However, by blending these preservatives and bactericides, irritation to the skin itself has been seen as a problem, and there is also an increase in awareness of sensitive skin, etc., but these days there is a tendency to refrain from these additions, Reducing the amount of addition of these preservatives makes it difficult to obtain storage stability during use, and it is necessary to take measures against quality deterioration.

一方、しみ・そばかす等の皮膚の色素沈着を予防・改善させる成分として、ロドデンドロール及びその誘導体が知られているが(特許文献1〜3参照)、ロドデンドロール及びその誘導体を、防腐防黴効果を目的として用いることは知られていない。   On the other hand, rhododendrol and its derivatives are known as ingredients for preventing and improving skin pigmentation such as stains and freckles (see Patent Documents 1 to 3). It is not known to be used for the purpose of the heel effect.

特開平10−182410号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-182410 特開平10−265325号公報JP-A-10-265325 特開平11−180852号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-180852

本発明者は係る事情に鑑み、パラベン等の添加量を減らし、防腐並びに防黴力に優れ、且つ皮膚への刺激性の低い皮膚外用剤を開発すべく研究を行った結果、フェノキシエタノールにロドデンドロール及びその誘導体を組み合わせて使用することにより、皮膚刺激性が低く、且つ幅広い抗菌スペクトルが得られ、防腐防黴効果に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。   In view of such circumstances, the present inventor conducted research to develop a skin preparation for external use that reduces the amount of paraben added, is excellent in antiseptic and antifungal properties, and has low skin irritation. As a result, rhododene was added to phenoxyethanol. It has been found that by using a combination of dolol and its derivatives, the skin irritation is low, a wide antibacterial spectrum is obtained, and the antiseptic and antifungal effect is excellent, and the present invention has been completed.

すなわち本発明は、(a)下記一般式(1)で示されるロドデンドロール又はその誘導体と、

Figure 2008007432
(式中Rは、水素原子若しくは炭素数2〜20のアシル基、又は単糖類、二糖類の残基から選ばれる基である。)
(b)フェノキシエタノールとを含有することを特徴とする皮膚外用剤にある。 That is, the present invention comprises (a) rhododendrol represented by the following general formula (1) or a derivative thereof;
Figure 2008007432
(In the formula, R is a group selected from a hydrogen atom, an acyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a monosaccharide or disaccharide residue.)
(B) An external preparation for skin characterized by containing phenoxyethanol.

本発明の皮膚外用剤は防腐防黴性に優れ、更に皮膚外用剤としての安全性に富んだ特性を有している。   The external preparation for skin of the present invention is excellent in antiseptic and antifungal properties, and further has characteristics that are rich in safety as an external preparation for skin.

以下本発明の構成について詳述する。   Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.

本発明に用いられるロドデンドロール[4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノール]は、公知の化合物であり、またメグスリノキ(Acer nikoence Maxim.)等に含まれることが知られている。   Rhododendrol [4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanol] used in the present invention is a known compound, and is known to be contained in Acer nikoence Maxim.

また本発明に用いられるロドデンドロール及びアシル化ロドデンドロールには、光学異性体が存在するが、(+)体、(−)体単独でも、またそれらの混合物[(±)と表記する、特開平3−251548号公報]を用いることもできる。   In addition, the rhododendrol and acylated rhododendrol used in the present invention have optical isomers, but the (+) isomer, the (−) isomer alone, or a mixture thereof [denoted as (±), JP-A-3-251548] can also be used.

本発明で式(1)中に定義した炭素数2〜20のアシル基は、一般に用いられているものであれば特に限定されるものではないが、安定性、合成の容易さから、直鎖飽和のアシル基が好ましい。そして本発明で用いられるアシル化ロドデンドロールとしては、アセチルロドデンドロール、ヘキサノイルロドデンドロール、オクタノイルロドデンドロール、ドデカノイルロドデンドロール、テトラデカノイルロドデンドロール、ヘキサデカノイルロドデンドロール、オクタデカノイルロドデンドロール等の、(+)体・(−)体・(±)を挙げることができる。   The acyl group having 2 to 20 carbon atoms defined in the formula (1) in the present invention is not particularly limited as long as it is generally used, but it is linear from the viewpoint of stability and ease of synthesis. Saturated acyl groups are preferred. And as the acylated rhododendrol used in the present invention, acetyl rhododendrol, hexanoyl rhododendrol, octanoyl rhododendrol, dodecanoyl rhododendrol, tetradecanoyl rhododendrol, hexadecanoyl rhododendrol And (+) isomer, (−) isomer, and (±), such as octadecanoyl rhododendrol.

本発明の配糖体を得る方法としては、アルブチンの合成方法として既に公知の方法(USP第3201385号)を用いて得ることができる。例えば、トルエン等の有機溶媒中においてロドデンドロールとアセチル化糖を三フッ素化ホウ素やオキシ塩化リン等を触媒として縮合した後、アルカリ存在下にアセチル基を脱離することにより本発明の配糖体を白色の粉末結晶として容易に得ることができる。またラズベリーケトングリコシドを還元することによっても得ることもできる。更に、天然物から単離することも可能である。尚、本発明の配糖体には、光学異性体が存在するが、(+)体、(−)体単独でも、またそれらの混合物(±)を用いることもできる。   As a method for obtaining the glycoside of the present invention, a method already known as a method for synthesizing arbutin (USP No. 3121385) can be used. For example, after condensing rhododendrol and acetylated sugar in an organic solvent such as toluene using boron trifluoride, phosphorus oxychloride or the like as a catalyst, the glucoside of the present invention is eliminated by eliminating the acetyl group in the presence of alkali. The body can be easily obtained as white powder crystals. It can also be obtained by reducing raspberry ketone glycosides. It is also possible to isolate from natural products. The glycosides of the present invention have optical isomers, but (+) isomers, (−) isomers alone or a mixture (±) thereof can also be used.

本発明で用いられる糖残基は、還元性の単糖類又は二糖類であり、具体的にはグルコース、ガラクトース、キシロース、マンノース、N−アセチルグルコサミン等の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲンチビオース等の二糖類を挙げることができる。本発明の配糖体にはα結合及びβ結合を有する異性体が存在するが、単独でも、またそれらの混合物
を用いることもできる。
The sugar residue used in the present invention is a reducing monosaccharide or disaccharide, specifically, monosaccharides such as glucose, galactose, xylose, mannose, N-acetylglucosamine, maltose, cellobiose, gentibiose and the like. Sugars can be mentioned. In the glycoside of the present invention, there are isomers having an α bond and a β bond, but they can be used alone or in a mixture thereof.

本発明で用いられる具体的な配糖体は、ロドデンドロール−D−グルコシド(α及びβ体)、ロドデンドロール−D−ガラクトシド(α及びβ体)、ロドデンドロール−D−キシロシド(α及びβ体)、ロドデンドロール−D−マルトシド(α及びβ体)等の、(+)体・(−)体・(±)を挙げることができる。   Specific glycosides used in the present invention include rhododendrol-D-glucoside (α and β forms), rhododendrol-D-galactoside (α and β forms), rhododendrol-D-xyloside (α And (+) form, (-) form, and (±) such as rhododendrol-D-maltoside (α and β form).

本発明で用いられるロドデンドロール及びその誘導体の配合量としては、皮膚外用剤の総量を基準として0.1〜3.0質量%が好ましく、当該範囲内において優れた防腐防黴効果を発揮する。   As a compounding quantity of the rhododendrol used in this invention and its derivative (s), 0.1-3.0 mass% is preferable on the basis of the total amount of a skin external preparation, and the outstanding antiseptic / antifungal effect is exhibited in the said range. .

本発明で用いられるフェノキシエタノールはフェノールのアルカリ溶液中で酸化エチレンに付加し、蒸留することによって製造されものであり、市販品としても広く知られるものである。   Phenoxyethanol used in the present invention is produced by adding to ethylene oxide and distilling in an alkaline solution of phenol, and is also widely known as a commercial product.

本発明で用いられるフェノキシエタノールの配合量としては、皮膚外用剤の総量を基準として0.05〜3.0質量%が好ましく、当該範囲内において優れた防腐防黴効果を発揮するが、多く配合することによる刺激や臭いの問題を考慮すると0.05〜1.0質量%が特に好ましい。   The blending amount of phenoxyethanol used in the present invention is preferably 0.05 to 3.0% by mass based on the total amount of the external preparation for skin, and exhibits an excellent antiseptic / antifungal effect within the range, but is blended in a large amount. Considering the problem of irritation and odor caused by the above, 0.05 to 1.0% by mass is particularly preferable.

また本発明では更に3−(4−クロロフェノキシ)プロパン−1,2−ジオールを組み合わせて配合することにより、防腐防黴力を高めることができる。   Further, in the present invention, the antiseptic / antifungal ability can be enhanced by further combining 3- (4-chlorophenoxy) propane-1,2-diol.

本発明で用いられる3−(4−クロロフェノキシ)プロパン−1,2−ジオールは、公知の化合物であり、一般名クロルフェネシンとして広く知られている。   3- (4-Chlorophenoxy) propane-1,2-diol used in the present invention is a known compound and is widely known as the general name chlorphenesin.

本発明で用いられる3−(4−クロロフェノキシ)プロパン−1,2−ジオールの配合量としては、皮膚外用剤の総量を基準として0.01〜0.3質量%が好ましく、当該範囲内において優れた防腐防黴効果を発揮する。   The blending amount of 3- (4-chlorophenoxy) propane-1,2-diol used in the present invention is preferably 0.01 to 0.3% by mass based on the total amount of the external preparation for skin. Excellent antiseptic and antibacterial effect.

また本発明においては、抗炎症剤としてグリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導体、アラントインからなる群より選択される1種又は2種以上を含有することが好ましく、多価アルコール系の保湿剤を配合することがより好ましい。   In the present invention, the anti-inflammatory agent preferably contains one or more selected from the group consisting of glycyrrhizic acid and derivatives thereof, glycyrrhetinic acid and derivatives thereof, and allantoin, and is a polyhydric alcohol humectant. It is more preferable to blend.

本発明で用いられるグリチルリチン酸及びその誘導体としては、グリチルリチン酸塩又はグリチルリチン酸エステル等が挙げられ、具体的にはグリチルリチン酸、グリチルリチン酸ジカリウム、グリチルリチン酸モノアンモニウム等が例示される。グリチルレチン酸及びその誘導体としては、グリチルレチン酸塩又はグリチルレチン酸エステル等が挙げられ、具体的にはグリチルレチン酸、グリチルレチン酸ステアレート等が例示される。   Examples of glycyrrhizic acid and derivatives thereof used in the present invention include glycyrrhizinate or glycyrrhizic acid ester, and specific examples include glycyrrhizic acid, dipotassium glycyrrhizinate, monoammonium glycyrrhizinate, and the like. Examples of glycyrrhetinic acid and derivatives thereof include glycyrrhetinic acid salts and glycyrrhetic acid esters, and specific examples thereof include glycyrrhetic acid and glycyrrhetic acid stearate.

本発明で用いられる抗炎症剤の配合量としては、皮膚外用剤の総量を基準として0.001〜5.0質量%が好ましく、特に0.01〜1.0質量%が好ましい。   As a compounding quantity of the anti-inflammatory agent used by this invention, 0.001-5.0 mass% is preferable on the basis of the total amount of a skin external preparation, and 0.01-1.0 mass% is especially preferable.

本発明で用いられる多価アルコールとしてはグリセリン、ジグリセリン、1,3−ブチレングリコール、ポリエチレングルコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、イソプレングリコール、エリスリトール、キシリトール、マルチトール、トレハロース、マルチトール等が例示される。その配合量としては、皮膚外用剤の総量を基準として0.1〜30.0質量%が好ましく、特に1.0〜15.0質量%が好ましい。   Examples of the polyhydric alcohol used in the present invention include glycerin, diglycerin, 1,3-butylene glycol, polyethylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, isoprene glycol, erythritol, xylitol, maltitol, trehalose, multi Toll and the like are exemplified. The blending amount is preferably 0.1 to 30.0% by mass, particularly preferably 1.0 to 15.0% by mass based on the total amount of the external preparation for skin.

更に本発明の皮膚外用剤には、本発明の効果を損なわない範囲で、前記必須成分の他、通常、医薬品、医薬部外品、化粧品等に配合される他の成分、例えば油剤、界面活性剤、増粘剤、防腐剤、pH調整剤、水、アルコール類、薬剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、色素、香料等を必要に応じて適宜配合することができる。   Furthermore, in the external preparation for skin of the present invention, within the range not impairing the effects of the present invention, in addition to the above essential components, other components usually blended in pharmaceuticals, quasi drugs, cosmetics, etc., such as oils, surfactants, etc. Agents, thickeners, preservatives, pH adjusters, water, alcohols, drugs, UV absorbers, UV scattering agents, dyes, fragrances and the like can be appropriately blended as necessary.

また、軟膏類、ローション類、乳液類、クリーム類、パック類等の任意の剤型とすることができる。   Moreover, it can be set as arbitrary dosage forms, such as ointments, lotions, emulsions, creams, and packs.

次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。尚、配合量は全て質量%である。   EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention still in detail, this invention is not limited by this. In addition, all compounding quantities are the mass%.

実施例において防腐防黴性試験を以下の試験方法によって行った。   In the examples, antiseptic and antifungal tests were conducted by the following test methods.

防腐防黴性の評価
標準菌として指定された真菌[黴(Aspergillus niger ATCC 16404)、酵母(Candida albicans ATCC 10231)]及び細菌(Escherichia coli ATCC 8739)株を用い、黴の胞子又は48時間培養した酵母を製品1g当たり1×10cfu(colony forming unit)になるように接種し、また24時間培養した細菌は製品1g当たり1×10cfuになるように接種し、1〜28日まで経日観察による生残微生物数を培養によって確認し、次の3段階にて評価した。
Using fungi [Aspergillus niger ATCC 16404), yeast (Candida albicans ATCC 10231)] and bacteria (Escherichia coli ATCC 8739) strains designated as standard bacteria for evaluation of antiseptic and fungicidal properties, cultured for 48 hours Yeast was inoculated at 1 × 10 5 cfu (gony forming unit) per gram of product, and bacteria cultured for 24 hours were inoculated at 1 × 10 6 cfu per gram of product and passed from 1 to 28 days. The number of surviving microorganisms by day observation was confirmed by culturing and evaluated in the following three stages.

(評価基準)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
○:接種した黴が28日で10cfu/g未満に減少した。
接種した酵母が28日で10cfu/g未満に減少した。
接種した細菌が14日で10cfu/g未満に減少した。
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
△:接種した黴が28日で10〜10cfu/gに減少した。
接種した酵母が28日で10〜10cfu/gに減少した。
接種した細菌が14日で10〜10cfu/gに減少した。
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
×:接種した黴が28日で10cfu/g以下に減少しなかった。
接種した酵母が28日で10cfu/g以下に減少しなかった。
接種した細菌が14日で10cfu/g以下に減少しなかった。
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(Evaluation criteria)
--------------------------------------
○: Inoculated sputum decreased to less than 10 2 cfu / g in 28 days.
Inoculated yeast decreased to less than 10 2 cfu / g in 28 days.
Inoculated bacteria decreased to less than 10 2 cfu / g in 14 days.
--------------------------------------
Δ: Inoculated sputum decreased to 10 2 to 10 4 cfu / g in 28 days.
The inoculated yeast decreased to 10 2 to 10 4 cfu / g in 28 days.
The inoculated bacteria decreased to 10 2 to 10 5 cfu / g in 14 days.
--------------------------------------
X: The inoculated sputum did not decrease to 10 4 cfu / g or less in 28 days.
Inoculated yeast did not decrease below 10 4 cfu / g in 28 days.
Inoculated bacteria did not decrease below 10 5 cfu / g in 14 days.
--------------------------------------

表1に示す化粧水を常法にて調製し、防腐防黴性試験を行った。結果を併せて示す。尚、評価は黴、酵母、細菌の3種全てが条件を満たした場合のみ相当する基準に達したとし、一種でも条件に満たなかった場合は菌数に該当する評価項目の結果を記載した。   The lotions shown in Table 1 were prepared by a conventional method and tested for antiseptic and antifungal properties. The results are also shown. Note that the evaluation reached the corresponding standard only when all three types of sputum, yeast, and bacteria satisfied the condition, and when one type did not satisfy the condition, the result of the evaluation item corresponding to the number of bacteria was described.

Figure 2008007432
Figure 2008007432

表1より明らかな通り、ロドデンドロールとフェノキシエタノールを組み合わせて配合することにより、優れた防腐防黴性が得られる。   As is apparent from Table 1, excellent antiseptic and antifungal properties can be obtained by combining rhododendrol and phenoxyethanol in combination.

次に表2に示す化粧水、及び表3に示す乳化組成物を常法にて調製し、防腐防黴性試験を行ったところ、いずれも優れた防腐防黴性が得られた。   Next, when the lotion shown in Table 2 and the emulsified composition shown in Table 3 were prepared by a conventional method and tested for antiseptic and antifungal properties, excellent antiseptic and antifungal properties were obtained.

Figure 2008007432
Figure 2008007432

Figure 2008007432
Figure 2008007432

皮膚刺激性試験
また実施例1〜7に係る化粧料を敏感肌女性(20〜50代)30名に、それぞれ皮膚に対する刺激性を使用評価してもらい、いずれにおいても刺激性がないことを確認した。
Skin irritation test In addition, 30 skin sensitive females (20-50s) evaluated the use of the cosmetics according to Examples 1 to 7 for their skin irritation, confirming that none of them was irritating. did.

以下の処方に従い、常法にて皮膚外用剤を調製し、上記試験を行ったところ、防腐防黴力に優れ、皮膚に対する刺激性がないことを確認した。   According to the following formulation, an external preparation for skin was prepared by a conventional method, and the above test was performed. As a result, it was confirmed that the skin was excellent in antiseptic and antifungal properties and was not irritating to the skin.

応用例1(化粧水)
原料成分 配合量(質量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
1,3−ブチレングリコール 3.0
ジプロピレングリコール 5.0
濃グリセリン 2.0
ジグリセリン 1.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.) 1.0
モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 0.5
ロドデンドロール 2.0
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
フェノキシエタノール 0.1
クロルフェネシン 0.05
酵母エキス(*1) 0.01
加水分解コンキオリン液(*2) 0.01
カロットエキス(*3) 0.01
カムカムエキス(*4) 0.01
香料 0.01
精製水 残 余

*1;イーストリキッドZB(一丸ファルコス社製)
*2;真珠たん白抽出液BG−J(丸善製薬社製)
*3;ベジタブルコラーゲン(高研社製)
*4;ニチレイ・カムカムエキスB30(ニチレイバイオサイエンス社製)
Application example 1 (lotion)
Raw material component amount (% by mass)
--------------------------------------
1,3-butylene glycol 3.0
Dipropylene glycol 5.0
Concentrated glycerin 2.0
Diglycerin 1.0
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60 EO) 1.0
Monolauric acid polyoxyethylene (20) sorbitan 0.5
Rhododendrol 2.0
Dipotassium glycyrrhizinate 0.1
Phenoxyethanol 0.1
Chlorphenesin 0.05
Yeast extract (* 1) 0.01
Hydrolyzed conchiolin solution (* 2) 0.01
Carrot extract (* 3) 0.01
Cam Come Extract (* 4) 0.01
Fragrance 0.01
Purified water residue

* 1 East yeast ZB (Ichimaru Falcos)
* 2; Pearl protein extract BG-J (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 3: Vegetable collagen (manufactured by Koken)
* 4: Nichirei Cam Come Extract B30 (manufactured by Nichirei Bioscience)

応用例2(化粧水)
原料成分 配合量(質量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
エタノール 5.0
モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 2.0
1,3−ブチレングリコール 4.0
トレハロース 2.0
ロドデンドロール−D−グルコシド 2.5
グリチルリチン酸ジカリウム 0.2
フェノキシエタノール 0.15
クロルフェネシン 0.05
ヒアルロン酸ナトリウム 0.001
海藻エキス(*5) 0.01
ラフィノース(*6) 0.01
チンピエキス(*7) 0.01
乳酸菌発酵液(*8) 0.01
香料 0.01
精製水 残 余

*5;マリンパージ(一丸ファルコス社製)
*6;オリゴGGF(旭化成工業製)
*7;チンピ抽出液BG(丸善製薬社製)
*8;ホエイCPA(一丸ファルコス社製)
Application example 2 (lotion)
Raw material component amount (% by mass)
--------------------------------------
Ethanol 5.0
Polyoxyethylene (20) sorbitan monolaurate 2.0
1,3-butylene glycol 4.0
Trehalose 2.0
Rhodendrol-D-glucoside 2.5
Dipotassium glycyrrhizinate 0.2
Phenoxyethanol 0.15
Chlorphenesin 0.05
Sodium hyaluronate 0.001
Seaweed extract (* 5) 0.01
Raffinose (* 6) 0.01
Chimpi extract (* 7) 0.01
Lactic acid bacteria fermentation broth (* 8) 0.01
Fragrance 0.01
Purified water residue

* 5; Marine purge (Ichimaru Falcos)
* 6: Oligo GGF (Asahi Kasei Kogyo)
* 7; Chimp extract BG (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 8: Whey CPA (Ichimaru Falcos)

応用例3(乳液)
原料成分 配合量(質量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
ステアリン酸 1.0
セタノール 1.0
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 1.5
ポリオキシエチレンステアリルエーテル(2E.O.) 0.5
コレステロール 0.3
流動パラフィン 4.0
ポリオキシエチレンセチルエーテル(5.5E.O.) 1.0
ミリスチン酸イソセチル 0.5
メチルポリシロキサン(*9) 1.0
N−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム 0.5
濃グリセリン 3.0
キシリトール 1.0
ロドデンドロール 3.0
グリチルレチン酸ステアリル 0.2
テトラヒドロキシベンゾフェノン 0.005
カルボキシビニルポリマー(*10) 0.1
水酸化ナトリウム 0.05
フェノキシエタノール 0.2
クロルフェネシン 0.1
香料 0.02
エデト酸二ナトリウム 0.01
キイチゴエキス(*11) 0.01
酵母エキス(*12) 0.01
トウニンエキス(*13) 0.01
セイヨウニワトコエキス(*14) 0.01
オリーブ葉エキス(*15) 0.01
メリアアザジラクタ葉エキス(*16) 0.01
精製水 残 余

*9;KF−96A−200cs(信越化学工業社製)
*10;CARBOPOL 941(B.F.Goodrich社製)
*11;ファルコレックス キイチゴ B(一丸ファルコス社製)
*12;イーストリキッドZB(一丸ファルコス社製)
*13;トウニン抽出液−J(丸善製薬社製)
*14;ニワトコ抽出液BG(丸善製薬社製)
*15;オリーブ葉抽出液BG(丸善製薬社製)
*16;ニームリーフリキッドB(一丸ファルコス社製)
Application example 3 (milky lotion)
Raw material component amount (% by mass)
--------------------------------------
Stearic acid 1.0
Cetanol 1.0
Self-emulsifying glyceryl monostearate 1.5
Polyoxyethylene stearyl ether (2E.O.) 0.5
Cholesterol 0.3
Liquid paraffin 4.0
Polyoxyethylene cetyl ether (5.5 EO) 1.0
Isocetyl myristate 0.5
Methyl polysiloxane (* 9) 1.0
N-stearoyl-sodium L-glutamate 0.5
Concentrated glycerin 3.0
Xylitol 1.0
Rhododendrol 3.0
Stearyl glycyrrhetinate 0.2
Tetrahydroxybenzophenone 0.005
Carboxyvinyl polymer (* 10) 0.1
Sodium hydroxide 0.05
Phenoxyethanol 0.2
Chlorphenesin 0.1
Perfume 0.02
Edetate disodium 0.01
Raspberry extract (* 11) 0.01
Yeast extract (* 12) 0.01
Tonin extract (* 13) 0.01
Elderberry extract (* 14) 0.01
Olive leaf extract (* 15) 0.01
Melia azadiracta leaf extract (* 16) 0.01
Purified water residue

* 9; KF-96A-200cs (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
* 10: CARBOPOL 941 (manufactured by BF Goodrich)
* 11: Falco Rex Raspberry B (Ichimaru Falcos)
* 12: East Liquid ZB (Ichimaru Falcos)
* 13: Tonin extract-J (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 14: Elderberry extract BG (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 15: Olive leaf extract BG (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 16 Neem Leaf Liquid B (Ichimaru Falcos)

応用例4(乳液)
原料成分 配合量(質量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
エタノール 10.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.) 1.0
モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.) 0.5
ポリエチレングリコール200 5.0
メチルフェニルポリシロキサン(*17) 2.0
濃グリセリン 1.0
イソプレングリコール 2.0
ロドデンドロール 3.0
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
フェノキシエタノール 0.15
クロルフェネシン 0.1
香料 0.02
エデト酸二ナトリウム 0.01
カルボキシビニルポリマー(*10) 0.2
水酸化カリウム 0.1
キサンタンガム 0.05
チャ実エキス(*18) 0.001
ツバキエキス(*19) 0.001
ユキノシタエキス(*20) 0.01
ジオウエキス(*21) 0.01
ルイボスエキス(*22) 0.01
小麦胚芽エキス(*23) 0.01
ヒノキ水(*24) 0.01
ディオスコレアコンポジタエキス(*25) 0.01
水溶性コラーゲン(*26) 0.01
精製水 残 余

*17;シリコンFZ−209(日本ユニカー社製)
*18;茶の実抽出物(丸善製薬社製)
*19;ツバキ種子抽出物(丸善製薬社製)
*20;ユキノシタエキス(一丸ファルコス社製)
*21;ジオウ抽出液BG−J(丸善製薬社製)
*22;ファルコレックス ルイボスB(N)(一丸ファルコス社製)
*23;クラリスキン(Silab社製)
*24;ヒノキ水B(丸善製薬社製)
*25;ディオスコレアコンポジタ根エキス(三井化学社製)
*26;ネプチゲン(一丸ファルコス社製)
Application example 4 (milky lotion)
Raw material component amount (% by mass)
--------------------------------------
Ethanol 10.0
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60 EO) 1.0
Monolauric acid polyoxyethylene sorbitan (20E.O.) 0.5
Polyethylene glycol 200 5.0
Methylphenyl polysiloxane (* 17) 2.0
Concentrated glycerin 1.0
Isoprene glycol 2.0
Rhododendrol 3.0
Dipotassium glycyrrhizinate 0.1
Phenoxyethanol 0.15
Chlorphenesin 0.1
Perfume 0.02
Edetate disodium 0.01
Carboxyvinyl polymer (* 10) 0.2
Potassium hydroxide 0.1
Xanthan gum 0.05
Tea extract (* 18) 0.001
Camellia extract (* 19) 0.001
Yukinoshita extract (* 20) 0.01
Giant extract (* 21) 0.01
Rooibos extract (* 22) 0.01
Wheat germ extract (* 23) 0.01
Cypress water (* 24) 0.01
Dioscorea compositor extract (* 25) 0.01
Water-soluble collagen (* 26) 0.01
Purified water residue

* 17; Silicon FZ-209 (Nihon Unicar)
* 18: Tea fruit extract (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 19: Camellia seed extract (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 20: Yukinoshita extract (manufactured by Ichimaru Falcos)
* 21: Geoweed extract BG-J (manufactured by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 22: Falco Rex Rooibos B (N) (Ichimaru Falcos)
* 23: Clariskin (manufactured by Silab)
* 24: Cypress water B (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 25: Dioscorea compositor root extract (Mitsui Chemicals)
* 26: Neptigen (made by Ichimaru Falcos)

応用例5(O/Wクリーム)
原料成分 配合量(質量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
ステアリン酸 2.0
セタノール 1.0
親油型モノステアリン酸グリセリン 2.0
ポリオキシエチレンステアリルエーテル(20E.O.)
ソルビタンモノオレエート 1.0
ワセリン 2.0
スクワラン 10.0
メチルポリシロキサン(*9) 1.0
N−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム 0.5
濃グリセリン 5.0
マルチトール 2.0
キサンタンガム 0.3
ロドデンドロール−D−グルコシド 2.5
グリチルリチン酸モノアンモニウム 2.0
フェノキシエタノール 0.4
クロルフェネシン 0.05
香料 0.01
エデト酸二ナトリウム 0.01
L−アスコルビン酸硫酸エステル二ナトリウム 0.01
L−アラニン(*27) 0.01
L−プロリン(*28) 0.01
メバロノラクトン(*29) 0.01
ハウチワマメエキス(*30) 0.01
ナツメ果実エキス(*31) 0.01
デイジー抽出液(*32) 0.01
セイヨウサンザシエキス(*33) 0.01
キハダ樹皮エキス(*34) 0.01
精製水 残 余

*27;L−アラニン(味の素社製)
*28;L−プロリン(味の素社製)
*29;メバロノラクトン(旭電化工業製)
*30;ストラクチュリン(Silab社製)
*31;タイソウ抽出液BG−J(丸善製薬社製)
*32;デイジー抽出液(三省製薬社製)
*33;ファルコレックス セイヨウサンザシ B(一丸ファルコス社製)
*34;オウバク抽出液−J(丸善製薬社製)
Application example 5 (O / W cream)
Raw material component amount (% by mass)
--------------------------------------
Stearic acid 2.0
Cetanol 1.0
Lipophilic glyceryl monostearate 2.0
Polyoxyethylene stearyl ether (20E.O.)
Sorbitan monooleate 1.0
Vaseline 2.0
Squalane 10.0
Methyl polysiloxane (* 9) 1.0
N-stearoyl-sodium L-glutamate 0.5
Concentrated glycerin 5.0
Maltitol 2.0
Xanthan gum 0.3
Rhodendrol-D-glucoside 2.5
Monoammonium glycyrrhizinate 2.0
Phenoxyethanol 0.4
Chlorphenesin 0.05
Fragrance 0.01
Edetate disodium 0.01
L-ascorbic acid sulfate disodium salt 0.01
L-alanine (* 27) 0.01
L-proline (* 28) 0.01
Mevalonolactone (* 29) 0.01
Glutinous bean extract (* 30) 0.01
Jujube fruit extract (* 31) 0.01
Daisy extract (* 32) 0.01
Hawthorn extract (* 33) 0.01
Yellowfin bark extract (* 34) 0.01
Purified water residue

* 27; L-alanine (Ajinomoto Co., Inc.)
* 28; L-proline (Ajinomoto Co., Inc.)
* 29: Mevalonolactone (Asahi Denka Kogyo)
* 30: structurin (manufactured by Silab)
* 31: Titanium extract BG-J (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 32; Daisy extract (manufactured by Sansho Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 33; Falco Rex Hawthorn B (made by Ichimaru Falcos)
* 34; Alum extract-J (manufactured by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)

応用例6(W/Oクリーム)
原料成分 配合量(質量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
モノイソステアリン酸ソルビタン 1.0
ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)
メチルポリシロキサン共重合体(*35) 1.0
メチルポリシロキサン(*9) 10.0
スクワラン 3.0
塩化ナトリウム 1.0
塩化マグネシウム 1.0
ジプロピレングリコール 7.0
ヘキサノイルロドデンドロール 2.0
グリチルレチン酸ステアレート 0.1
フェノキシエタノール 0.2
クロルフェネシン 0.1
香料 0.03
微粒子酸化チタン(*36) 2.0
アンズ果汁(*37) 0.01
マロニエエキス(*38) 0.01
β−カロチン(*39) 0.0001
精製水 残 余

*35;BY22−008(東レ・ダウ・コーニング・シリコーン社製)
*36;タイペークTTO−55(A)(石原産業社製)
*37;アプリコットエキスK(エスペリス社製)
*38;マロニエ抽出液BG−J(丸善製薬社製)
*39;βカロチン(ロッシュ社製)
Application example 6 (W / O cream)
Raw material component amount (% by mass)
--------------------------------------
Sorbitan monoisostearate 1.0
Poly (oxyethylene / oxypropylene)
Methyl polysiloxane copolymer (* 35) 1.0
Methyl polysiloxane (* 9) 10.0
Squalane 3.0
Sodium chloride 1.0
Magnesium chloride 1.0
Dipropylene glycol 7.0
Hexanoyl rhododendrol 2.0
Glycyrrhetinic acid stearate 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Chlorphenesin 0.1
Perfume 0.03
Fine particle titanium oxide (* 36) 2.0
Apricot juice (* 37) 0.01
Maronnier extract (* 38) 0.01
β-carotene (* 39) 0.0001
Purified water residue

* 35; BY22-008 (manufactured by Toray Dow Corning Silicone)
* 36; Typeke TTO-55 (A) (Ishihara Sangyo Co., Ltd.)
* 37: Apricot extract K (Esperis)
* 38; Maronnier extract BG-J (manufactured by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 39; β-carotene (Roche)

応用例7(美容液)
原料成分 配合量(質量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
ソルビット液 10.0
ジプロピレングリコール 5.0
ポリエチレングリコール1000 1.0
モノラウリン酸デカグリセリン(*40) 1.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(40E.O.) 0.3
リゾレシチン 0.05
ロドデンドロール 3.0
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
フェノキシエタノール 0.3
クロルフェネシン 0.05
カラギーナン 0.3
2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン 0.1
デヒドロジクレオソール 0.001
香料 0.01
ナイアシンアミド 0.5
N−メチル−L−セリン 0.1
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体(*41) 0.2
火棘抽出液(*42) 0.05
カンゾウ抽出液(*43) 0.01
ハトムギ種子加水分解液(*44) 0.01
豆乳発酵液(*45) 0.01
ローヤルゼリーエキス(*46) 0.01
アニス抽出液(*47) 0.01
γ−アミノ酪酸(*48) 0.01
ハクガイシ加水分解エキス(*49) 0.01
スイカズラエキス(*50) 0.01
精製水 残 余

*40;サンソフトQ−12YP(太陽化学社製)
*41;KF−6011(信越化学工業社製)
*42;火棘(サントリー社製)
*43;カンゾウ抽出液(丸善製薬社製)
*44;ビューライズ<ヨクイニン>(丸善製薬社製)
*45;豆乳発酵液(三省製薬社製)
*46;ローヤルゼリーエキス(アピ社製)
*47;アニス抽出液(三省製薬社製)
*48;BIO GABA(協和発酵社製)
*49;シナブランカ−WH(テクノーブル社製)
*50;ファルコレックス スイカズラSB(一丸ファルコス社製)
Application Example 7 (Cosmetic liquid)
Raw material component amount (% by mass)
--------------------------------------
Sorbit solution 10.0
Dipropylene glycol 5.0
Polyethylene glycol 1000 1.0
Decaglycerin monolaurate (* 40) 1.0
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (40E.O.) 0.3
Lysolecithin 0.05
Rhododendrol 3.0
Dipotassium glycyrrhizinate 0.1
Phenoxyethanol 0.3
Chlorphenesin 0.05
Carrageenan 0.3
2-Methacryloyloxyethyl phosphorylcholine 0.1
Dehydrodicreole 0.001
Fragrance 0.01
Niacinamide 0.5
N-methyl-L-serine 0.1
Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer (* 41) 0.2
Fire thorn extract (* 42) 0.05
Licorice extract (* 43) 0.01
Pearl seed hydrolyzate (* 44) 0.01
Soymilk fermentation broth (* 45) 0.01
Royal Jelly Extract (* 46) 0.01
Anise extract (* 47) 0.01
γ-aminobutyric acid (* 48) 0.01
Hakugai hydrolyzed extract (* 49) 0.01
Honeysuckle extract (* 50) 0.01
Purified water residue

* 40; Sunsoft Q-12YP (manufactured by Taiyo Chemical Co., Ltd.)
* 41; KF-6011 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
* 42: Fire thorns (Suntory)
* 43: Licorice extract (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 44; View Rise <Yokuinin> (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 45: Fermented soymilk (made by Sansho Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 46; Royal Jelly Extract (Api)
* 47; Anise extract (manufactured by Sansho Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 48; BIO GABA (Kyowa Hakko)
* 49; Sina Blanca-WH (Technoble)
* 50: Falco Rex Honeysuckle SB (Ichimaru Falcos)

応用例8(サンスクリーン)
原料成分 配合量(質量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
エタノール 8.0
モノイソステアリン酸ソルビタン 1.0
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 10.0
メチルシクロポリシロキサン(*51) 3.0
微粒子酸化チタン(*36) 3.0
微粒子酸化亜鉛(*52) 7.0
無水ケイ酸 1.0
メチルハイドロジェンポリシロキサン(*53) 0.5
パーフルオロアルキルジメチル・トリメチルシロキシケイ酸 0.1
架橋型シリコーン末(*54) 1.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
濃グリセリン 1.0
ヘキサノイルロドデンドロール 3.0
グリチルレチン酸ステアリル 0.1
フェノキシエタノール 0.3
クロルフェネシン 0.1
香料 0.01
シルク抽出液 0.01
加水分解シルク液(*55) 0.01
ルイボスエキス(*56) 0.01
精製水 残 余

*51;TSF−405(ジーイー東芝シリコン社製)
*52;ZnO−350(住友大阪セメント社製)
*53;SH1107C(東レ・ダウ・コーニング・シリコーン社製)
*54;トレフィルE−506S(東レ・ダウ・コーニング・シリコーン社製)
*55;シルクゲンGソルブルS(一丸ファルコス社製)
*56;ファルコレックス ルイボスB(N)(一丸ファルコス社製)
Application Example 8 (Sunscreen)
Raw material component amount (% by mass)
--------------------------------------
Ethanol 8.0
Sorbitan monoisostearate 1.0
2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 10.0
Methylcyclopolysiloxane (* 51) 3.0
Fine particle titanium oxide (* 36) 3.0
Fine zinc oxide (* 52) 7.0
Silicic anhydride 1.0
Methyl hydrogen polysiloxane (* 53) 0.5
Perfluoroalkyldimethyl trimethylsiloxysilicate 0.1
Cross-linked silicone powder (* 54) 1.0
1,3-butylene glycol 5.0
Concentrated glycerin 1.0
Hexanoyl rhododendrol 3.0
Stearyl glycyrrhetinate 0.1
Phenoxyethanol 0.3
Chlorphenesin 0.1
Fragrance 0.01
Silk extract 0.01
Hydrolyzed silk solution (* 55) 0.01
Rooibos extract (* 56) 0.01
Purified water residue

* 51; TSF-405 (manufactured by GE Toshiba Silicon Corporation)
* 52; ZnO-350 (Sumitomo Osaka Cement)
* 53; SH1107C (manufactured by Toray Dow Corning Silicone)
* 54; Trefill E-506S (Toray Dow Corning Silicone)
* 55; SilkGen G Solvel S (manufactured by Ichimaru Falcos)
* 56; Falco Rex Rooibos B (N) (Ichimaru Falcos)

応用例9(パック)
原料成分 配合量(質量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
エタノール 8.0
ポリオキシエチレンオレイルエーテル(2E.O.) 0.5
ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム(8E.O.) 0.5
ポリビニルアルコール 13.0
1,3−ブチレングリコール 1.0
ジプロピレングリコール 1.0
濃グリセリン 0.5
メチルフェニルポリシロキサン(*17) 1.0
ロドデンドロール 2.0
アラントイン 0.1
フェノキシエタノール 0.2
クロルフェネシン 0.05
香料 0.01
カルボキシビニルポリマー(*10) 0.1
2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール 0.03
ブクリョウエキス(*57) 0.01
ハマメリスエキス(*58) 0.01
キョウニンエキス(*59) 0.01
ユズ果実エキス(*60) 0.01
精製水 残 余

*57;ファルコレックス ブクリョウ B(一丸ファルコス社製)
*58;ファルコレックス ハマメリス B(一丸ファルコス社製)
*59;キョウニン抽出液LA(丸善製薬社製)
*60;ユズ抽出液(丸善製薬社製)
Application example 9 (pack)
Raw material component amount (% by mass)
--------------------------------------
Ethanol 8.0
Polyoxyethylene oleyl ether (2E.O.) 0.5
Sodium polyoxyethylene oleyl ether phosphate (8EO) 0.5
Polyvinyl alcohol 13.0
1,3-butylene glycol 1.0
Dipropylene glycol 1.0
Concentrated glycerin 0.5
Methylphenyl polysiloxane (* 17) 1.0
Rhododendrol 2.0
Allantoin 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Chlorphenesin 0.05
Fragrance 0.01
Carboxyvinyl polymer (* 10) 0.1
2-Amino-2-methyl-1-propanol 0.03
Bukuryo extract (* 57) 0.01
Hamamelis extract (* 58) 0.01
Kyonin extract (* 59) 0.01
Yuzu fruit extract (* 60) 0.01
Purified water residue

* 57; Falco Rex Bukuryo B (Ichimaru Falcos)
* 58: Falco Rex Hamamelis B (Ichimaru Falcos)
* 59; Kyonin extract LA (manufactured by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
* 60: Yuzu extract (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)

尚、上記の応用例において使用した香料の組成を以下に示す。   In addition, the composition of the fragrance | flavor used in said application example is shown below.

Figure 2008007432
Figure 2008007432

Claims (4)

(a)下記一般式(1)で示されるロドデンドロール又はその誘導体と、
Figure 2008007432
(式中Rは、水素原子若しくは炭素数2〜20のアシル基、又は単糖類、二糖類の残基から選ばれる基である。)
(b)フェノキシエタノールとを含有することを特徴とする皮膚外用剤。
(A) rhododendrol represented by the following general formula (1) or a derivative thereof;
Figure 2008007432
(In the formula, R is a group selected from a hydrogen atom, an acyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a monosaccharide or disaccharide residue.)
(B) A skin external preparation characterized by containing phenoxyethanol.
更に(c)3−(4−クロロフェノキシ)プロパン−1,2−ジオールを含有することを特徴とする請求項1記載の皮膚外用剤。 The external preparation for skin according to claim 1, further comprising (c) 3- (4-chlorophenoxy) propane-1,2-diol. 更に(d)抗炎症剤としてグリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導体、アラントインからなる群より選択される1種又は2種以上を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の皮膚外用剤。 The skin according to claim 1 or 2, further comprising (d) one or more selected from the group consisting of glycyrrhizic acid and derivatives thereof, glycyrrhetinic acid and derivatives thereof, and allantoin as an anti-inflammatory agent. Topical agent. 更に(e)多価アルコールを含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の皮膚外用剤。 Furthermore, (e) polyhydric alcohol is contained, The skin external preparation of any one of Claims 1-3 characterized by the above-mentioned.
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