JP3774219B2 - Antiseptic disinfectant and cosmetics, pharmaceuticals and foods containing the antiseptic disinfectant - Google Patents

Antiseptic disinfectant and cosmetics, pharmaceuticals and foods containing the antiseptic disinfectant Download PDF

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    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/42Preservation of non-alcoholic beverages
    • A23L2/44Preservation of non-alcoholic beverages by adding preservatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

Description

本発明は防腐殺菌剤並びに腐殺菌剤を配合した化粧品、医薬品及び食品に関する。
本発明の目的は、炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールが本来有する抗菌活性を増強した防腐殺菌剤並びに炭素数6〜10の1,2−アルカンジオールが本来有する抗菌活性を増強した防腐殺菌剤を配合した化粧品、医薬品及び食品を提供することにある。
The present invention is a cosmetic containing a combination of antiseptic disinfectant and anti-corrosion fungicides, and medicines and foods.
The object of the present invention is to increase the antibacterial activity of the antibacterial activity originally enhanced by the 1,5-alkanediol having 5 to 10 carbon atoms and the inherent antimicrobial activity of the 1,2-alkanediol having 6 to 10 carbon atoms. The object is to provide cosmetics, pharmaceuticals and foods containing a preservative fungicide .

化粧品(医薬部外品を含む)、医薬品及び食品などには、防腐殺菌剤として、パラベン、安息香酸類、サリチル酸類等が用いられている。しかしながら、上記した防腐殺菌剤は皮膚刺激性が高く安全性が低いために使用濃度範囲が制限されるという欠点を有していた。例えば、パラベンや安息香酸塩の使用濃度は1%に制限されており、安息香酸やサリチル酸の使用濃度は0.2%に制限されている。
また、上記した防腐殺菌剤はpHによる影響を受けやすいために、防腐殺菌効果の安定性が悪く、更に、界面活性剤などの他の配合成分との併用により、その防腐抗菌力が著しく低下する場合があるという問題も有していた。
Parabens, benzoic acids, salicylic acids, and the like are used as antiseptic fungicides in cosmetics (including quasi drugs), pharmaceuticals, and foods. However, the antiseptic disinfectant described above has a drawback that the concentration range of use is limited because it is highly skin irritating and low in safety. For example, the use concentration of paraben or benzoate is limited to 1%, and the use concentration of benzoic acid or salicylic acid is limited to 0.2%.
Moreover, since the above-mentioned antiseptic disinfectant is easily influenced by pH, the antiseptic disinfecting effect is poor in stability, and the antibacterial and antibacterial activity is remarkably reduced by the combined use with other components such as surfactants. There was also a problem that there was a case.

近年、上記したような防腐殺菌剤に対してアレルギー反応を起こす人が増加する傾向にあり、安全性に対する指向がより高まって上記したような防腐殺菌剤を全く配合していないか、或いはその配合量を低減させた化粧品、医薬品及び食品などの需要が高まっている。   In recent years, there has been a tendency to increase the number of people who cause allergic reactions to the above-mentioned antiseptic disinfectants. There is an increasing demand for cosmetics, pharmaceuticals and foods with reduced amounts.

上記した従来の防腐殺菌剤に代替し得る化合物として、近年、1,2−アルカンジオールが着目されている。例えば、特許文献1には、1,2−アルカンジオールからなる防腐殺菌剤が、特許文献2には、1,2−オクタンジオールからなる洗浄性又は非洗浄性化粧料用保湿静菌剤が開示されている。
特許文献3には、1,2−ペンタンジオールと2−フェノキシエタノールを組み合わせて配合した外用組成物が、特許文献4には、1,2−アルカンジオールとパラベンからなる防腐殺菌剤が開示されている。
特許文献5には、紫外線吸収剤、海藻抽出物、植物抽出物、消臭成分、美白成分、メラニン生成抑制成分、角質剥離剤、保湿剤、荒れ肌改善剤、抗炎症剤、抗酸化剤、しわ改善剤、血行促進剤、ニキビ予防剤及び皮脂コントロール剤から選択される一種以上と、1,2−アルカンジオールとを有効成分とする外用剤組成物が開示されている。
In recent years, 1,2-alkanediol has attracted attention as a compound that can replace the above-mentioned conventional antiseptic fungicides. For example, Patent Document 1 discloses a preservative disinfectant composed of 1,2-alkanediol, and Patent Document 2 discloses a detergency or non-detergent cosmetic moisturizing bacteriostatic agent composed of 1,2-octanediol. Has been.
Patent Document 3 discloses an external composition containing a combination of 1,2-pentanediol and 2-phenoxyethanol, and Patent Document 4 discloses an antiseptic disinfectant composed of 1,2-alkanediol and paraben. .
Patent Document 5 includes an ultraviolet absorber, seaweed extract, plant extract, deodorant component, whitening component, melanin production inhibitor component, keratin remover, moisturizer, rough skin improver, anti-inflammatory agent, antioxidant, wrinkle An external preparation composition containing, as an active ingredient, one or more selected from an improving agent, a blood circulation promoter, an acne prevention agent, and a sebum control agent, and 1,2-alkanediol is disclosed.

特開平11−322591号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-322591 特開2001−48720号公報JP 2001-48720 A 特開平10−53510号公報JP-A-10-53510 特開平11−310506号公報JP 11-310506 A 特開2003−81736号公報JP 2003-81736 A

しかしながら、特許文献1や特許文献2に記載の発明のように、1,2−オクタンジオールなどの1,2−アルカンジオールを単独で防腐殺菌剤として用いた場合、充分な効果性を得るためには高配合量を必要とする場合があった。しかも、1,2−アルカンジオールは、特有の原料臭を有するために、1,2−アルカンジオールを高配合量とすると、化粧品などに配合した際に臭いが発生するといった問題を有していた。   However, as in the inventions described in Patent Document 1 and Patent Document 2, when 1,2-alkanediol such as 1,2-octanediol is used alone as an antiseptic disinfectant, sufficient effects are obtained. Sometimes required high loadings. In addition, since 1,2-alkanediol has a unique raw material odor, when 1,2-alkanediol is used in a high blending amount, it has a problem that odor is generated when blended into cosmetics and the like. .

一方、特許文献3や特許文献4に記載の発明では、1,2−アルカンジオールの防腐殺菌効果を高めて1,2−アルカンジオールが低配合量の場合でも十分な防腐殺菌効果を得ようと試みられている。しかし、特許文献3や特許文献4に記載の発明は、1,2−アルカンジオールと、従来の防腐殺菌剤とを併用して防腐殺菌効果の向上を狙ったものであって、従来の防腐殺菌剤自体の配合量を低減又は従来の防腐殺菌剤自体の配合を完全に排除しようとするものではなかった。   On the other hand, in the inventions described in Patent Document 3 and Patent Document 4, the antiseptic sterilization effect of 1,2-alkanediol is enhanced to obtain a sufficient antiseptic sterilization effect even when the 1,2-alkanediol is contained in a low amount. Has been tried. However, the inventions described in Patent Document 3 and Patent Document 4 aim to improve the antiseptic sterilization effect by using 1,2-alkanediol in combination with a conventional antiseptic disinfectant. It was not intended to reduce the blending amount of the agent itself or to completely eliminate the blending of the conventional antiseptic disinfectant itself.

特許文献5に記載の発明では、1,2−アルカンジオールに加えて、紫外線吸収剤、海藻抽出物、植物抽出物、消臭成分などの通常の化粧品に配合される成分とが併用されている。しかし、この発明は、通常の化粧品に配合される成分の存在下でも、1,2−アルカンジオールの防腐殺菌効果が発揮されることを単に確認したものにすぎず、1,2−アルカンジオールの有する防腐効果を高めようとする発明ではなかった。   In the invention described in Patent Document 5, in addition to 1,2-alkanediol, components that are blended in ordinary cosmetics such as ultraviolet absorbers, seaweed extracts, plant extracts, and deodorant components are used in combination. . However, the present invention merely confirms that the antiseptic and bactericidal effect of 1,2-alkanediol is exhibited even in the presence of components blended in ordinary cosmetics. It was not an invention that attempted to enhance the antiseptic effect.

本発明は、炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールが本来有する抗菌活性を相乗的に増強した防腐殺菌剤並びに炭素数6〜10の1,2−アルカンジオールが本来有する抗菌活性を増強した防腐殺菌剤を配合した化粧品、医薬品及び食品を提供することを課題とする。 The present invention synergistically enhances the antibacterial activity inherently possessed by 1,5-alkanediol having 5 to 10 carbon atoms and the antibacterial activity inherently possessed by 1,2-alkanediol having 6 to 10 carbon atoms It is an object of the present invention to provide cosmetics, pharmaceuticals and foods containing the prepared antiseptic disinfectant .

本発明は、上記課題を解決するためになされた発明であって、請求項1に係る発明は、炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールと、テルピネン−4−オール及び/又はリナロールとを含有することを特徴とする防腐殺菌剤に関する。
請求項2に係る発明は、前記1,2−アルカンジオールが、1,2−ヘキサンジオール及び/又は1,2−オクタンジオールであることを特徴とする請求項1に記載の防腐殺菌剤に関する。
請求項3に係る発明は、前記1,2−アルカンジオールが、1,2−オクタンジオールであることを特徴とする請求項1に記載の防腐殺菌剤に関する。
請求項4に係る発明は、炭素数6〜10の1,2−アルカンジオールと、テルピネン−4−オール及び/又はリナロールとを含有する防腐殺菌剤を配合していることを特徴とする化粧品、医薬品または食品に関する。
The present invention has been made in order to solve the above-mentioned problems, and the invention according to claim 1 includes a 1,2-alkanediol having 5 to 10 carbon atoms, terpinen-4-ol and / or linalool. The present invention relates to an antiseptic disinfectant characterized by containing.
The invention according to claim 2 relates to the antiseptic fungicide according to claim 1, wherein the 1,2-alkanediol is 1,2-hexanediol and / or 1,2-octanediol.
The invention according to claim 3 relates to the antiseptic fungicide according to claim 1, wherein the 1,2-alkanediol is 1,2-octanediol.
The invention according to claim 4 is a cosmetic characterized in that it contains a preservative fungicide containing 1,2-alkanediol having 6 to 10 carbon atoms and terpinen-4-ol and / or linalool , It relates to medicines or foods.

本発明に係る防腐殺菌剤は、有効成分として、1,2−アルカンジオールとテルピネン−4−オール及び/又はリナロールとを含有するから、1,2−アルカンジオールが本来有する抗菌活性を相乗的に増強することができる。   Since the antiseptic disinfectant according to the present invention contains 1,2-alkanediol and terpinen-4-ol and / or linalool as active ingredients, the antibacterial activity inherent in 1,2-alkanediol is synergistic. Can be enhanced.

1,2−アルカンジオールとして1,2−ヘキサンジオール又は1,2−オクタンジオールを用いると、より抗菌活性の高い防腐殺菌剤を得ることができる。   When 1,2-hexanediol or 1,2-octanediol is used as the 1,2-alkanediol, an antiseptic disinfectant with higher antibacterial activity can be obtained.

本発明に係る化粧品、医薬品及び食品は、防腐殺菌剤として1,2−アルカンジオールとテルピネン−4−オール及び/又はリナロールとを含有するから、サリチル酸、安息香酸、パラベンなどの従来の防腐殺菌剤を低配合量或いは実質的に無配合量とすることができ、極めて高い安全性を得ることができる。   Since the cosmetics, pharmaceuticals and foods according to the present invention contain 1,2-alkanediol and terpinen-4-ol and / or linalool as antiseptic fungicides, conventional antiseptics such as salicylic acid, benzoic acid and parabens are used. Can be made into a low blending amount or substantially no blending amount, and extremely high safety can be obtained.

以下、本発明に係る防腐殺菌剤について詳述する。本発明に係る防腐殺菌剤は、有効成分として、1,2−アルカンジオールとテルピネン−4−オール及び/又はリナロールとを含有する。   Hereinafter, the antiseptic fungicide according to the present invention will be described in detail. The antiseptic disinfectant according to the present invention contains 1,2-alkanediol, terpinen-4-ol and / or linalool as active ingredients.

本発明に係る防腐殺菌剤の第一の成分は、次式1(化1)に示される炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールであり、具体的には、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−ヘプタンジオール、1,2−オクタンジオール、1,2−ノナンジオール、1,2−デカンジオールである。   The first component of the antiseptic fungicide according to the present invention is a 1,2-alkanediol having 5 to 10 carbon atoms represented by the following formula 1 (Chemical formula 1), specifically, 1,2-pentanediol. 1,2-hexanediol, 1,2-heptanediol, 1,2-octanediol, 1,2-nonanediol, 1,2-decanediol.

Figure 0003774219
(但し、式中、nは2〜7の整数を示す。)
Figure 0003774219
(In the formula, n represents an integer of 2 to 7.)

本発明では、前述の炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールのうちの一種を単独で使用することもでき、二種以上を混合して用いることもできる。
1,2−アルカンジオールはそれ自体優れた抗菌力を有しており、本発明に係る防腐殺菌剤の抗菌力を高める効果を奏する。特に本発明では、緑膿菌などに対して優れた抗菌作用を示すことから、炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールのうち、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオールを用いることが好ましく、1,2−オクタンジオールを用いることがより好ましい。
In the present invention, one of the above-mentioned 1,5-alkanediols having 5 to 10 carbon atoms can be used alone, or two or more kinds can be mixed and used.
1,2-alkanediol itself has excellent antibacterial activity, and has the effect of enhancing the antibacterial activity of the antiseptic disinfectant according to the present invention. In particular, in the present invention, since it exhibits an excellent antibacterial action against Pseudomonas aeruginosa and the like, among 1,2-alkanediols having 5 to 10 carbon atoms, 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol are It is preferable to use 1,2-octanediol, and more preferable to use.

本発明に係る防腐殺菌剤の第二の成分は、テルピネン−4−オール及び/又はリナロールである。
テルピネン−4−オールは香料成分の一種であり、天然にはアプリコット、シトラスフルーツ、ベリー類、グレープ等から見出されるモノテルペンアルコールの一種である。d体とl体の光学異性体が存在しているが、本発明では、d体、l体、或いはdl体のいずれも好適に使用することができる。
The second component of the antiseptic disinfectant according to the present invention is terpinen-4-ol and / or linalool.
Terpinen-4-ol is a kind of perfume ingredient, and is a kind of monoterpene alcohol that is found naturally in apricots, citrus fruits, berries, grapes and the like. There are d-form and l-form optical isomers. In the present invention, any of d-form, l-form, and dl-form can be used preferably.

リナロールは香料成分の一種であり、クラリセージ、コリアンダー、マジョラム、オレガノ、ローズウッド、スペアミント、イランイランなどの精油に含まれるモノテルペンアルコールの一種である。テルピノレン型とリモネン型の二種類が知られているが、本発明では、テルピノレン型とリモネン型のいずれも好適に使用することができる。尚、天然に存在するリナロールは、その殆どがテルピノレン型である。
またリナロールには、d体とl体の光学異性体が存在するが、本発明では、d体、l体、或いはdl体のいずれも好適に使用することができる。
Linalool is a kind of perfume ingredient, and is a kind of monoterpene alcohol contained in essential oils such as clary sage, coriander, marjoram, oregano, rosewood, spearmint, and ylang ylang. Two types, terpinolene type and limonene type, are known. In the present invention, either terpinolene type or limonene type can be preferably used. Most of the linalool that exists in nature is of the terpinolene type.
In addition, d-form and l-form optical isomers exist in linalool. In the present invention, any of d-form, l-form, or dl-form can be preferably used.

テルピネン−4−オール及び/又はリナロールを炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールとともに用いることにより、炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールが有する抗菌作用を相乗的に高めることができる。   By using terpinen-4-ol and / or linalool together with a 1,2-alkanediol having 5 to 10 carbon atoms, the antibacterial action of the 1,2-alkanediol having 5 to 10 carbon atoms can be synergistically increased. it can.

本発明に係る防腐殺菌剤において、第一の成分である炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールと第二の成分であるテルピネン−4−オール及び/又はリナロールの含有量は特に限定されないが、重量比で1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1となるように配合する。1,2−アルカンジオールをテルピネン−4−オール及び/又はリナロールの配合量の100重量倍を超えて配合すると、またテルピネン−4−オール及び/又はリナロールを1,2−アルカンジオールの配合量の100重量倍を超えて配合すると、ともに抗菌活性の増強効果が期待できなくなるために好ましくない。   In the antiseptic disinfectant according to the present invention, the contents of the first component 1,2-alkanediol having 5 to 10 carbon atoms and the second component terpinen-4-ol and / or linalool are not particularly limited. However, it mix | blends so that it may become 1: 100-100: 1 by weight ratio, Preferably it is 1: 10-10: 1. When 1,2-alkanediol is blended in an amount exceeding 100 times the blending amount of terpinen-4-ol and / or linalool, terpinen-4-ol and / or linalool is blended in the blending amount of 1,2-alkanediol. It is not preferable to add more than 100 times by weight because the antibacterial activity enhancing effect cannot be expected.

本発明に係る防腐殺菌剤は、第一の成分である1,2−アルカンジオールと、第二の成分であるテルピネン−4−オール及び/又はリナロールとを含有するから、後述する試験例に示されるように、第一の成分と第二の成分との相乗効果によって、優れた防腐殺菌作用が発揮することができる。従って、パラベン、安息香酸、サリチル酸のような以前から用いられている防腐殺菌剤を低配合又は配合する必要がなくなり、極めて高い安全性を得ることもできる。   Since the antiseptic fungicide according to the present invention contains 1,2-alkanediol as the first component and terpinen-4-ol and / or linalool as the second component, it is shown in the test examples described later. As described above, an excellent antiseptic sterilization effect can be exhibited by the synergistic effect of the first component and the second component. Therefore, it is not necessary to blend or blend a preservative disinfectant that has been used in the past, such as paraben, benzoic acid, and salicylic acid, and extremely high safety can be obtained.

上述した本発明に係る防腐殺菌剤は、化粧品、医薬品及び食品などに配合して使用することができる。
具体的には、洗顔料、化粧水、乳液、クリーム、ファンデーション、マスカラ、ネールエナメル、口紅などの皮膚用化粧料、シャンプー、ヘアトリートメント、養毛・育毛料、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアフォーム、パーマネントウェーブ剤などの頭髪用化粧料、しみやそばかすなどの特定の使用目的を有した薬用化粧料(医薬部外品)、にきび治療薬、うがい薬、トローチなどの医薬品、さらにはチューインガム、キャンディー、飲料、菓子などの食品に好適に用いることができる。
The antiseptic disinfectant according to the present invention described above can be used in cosmetics, pharmaceuticals, foods and the like.
Specifically, cosmetics for skin such as face wash, lotion, milky lotion, cream, foundation, mascara, nail enamel, lipstick, shampoo, hair treatment, hair nourishing and hair restorer, hair cream, hair lotion, hair foam, Hair cosmetics such as permanent wave agents, medicinal cosmetics (quasi-drugs) with specific uses such as stains and freckles, acne medicines, gargles, lozenges, chewing gum, candy, It can use suitably for foodstuffs, such as a drink and confectionery.

本発明に係る防腐殺菌剤を用いて化粧品、医薬品又は食品を調製する場合、本発明の効果が損なわれない範囲内で化粧品、医薬品又は食品に通常用いられる成分を適宜任意に配合することができる。
化粧品や医薬品(医薬部外品を含む)に通常用いられる成分としては、オリーブ油、小麦胚芽油、タートル油、ツバキ油、ヒマシ油、卵黄油、モクロウ、ヤシ油、硬化油などの油脂;カルナウバロウ、キャンデリラロウ、モンタンロウ、ミツロウ、ラノリンなどのロウ類;流動パラフィン、ワセリン、パラフィン、スクワランなどの炭化水素;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ラノリン脂肪酸などの高級脂肪酸;ラウリルアルコール、セチルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、水素添加ラノリンアルコール、イソステアリルアルコールなどの高級アルコール;コレステロール、ジヒドロコレステロール、フィトステロールなどのステロール;リノール酸アルキル、ミリスチン酸アルキル、ラノリン脂肪酸アルキル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸アルキルなどの脂肪酸エステル;グリセリン、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトールなどの保湿剤;非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤などの界面活性剤;グアガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、ゼラチン、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルメチルセルロースなどの高分子化合物;この他、無機顔料、色素、香料、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ビタミン類、収斂剤、美白剤、動植物抽出物、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、精製水などを例示することができる。
In the case of preparing cosmetics, pharmaceuticals or foods using the antiseptic disinfectant according to the present invention, components usually used in cosmetics, pharmaceuticals or foods can be arbitrarily arbitrarily blended within the range where the effects of the present invention are not impaired. .
Ingredients commonly used in cosmetics and pharmaceuticals (including quasi-drugs) include olive oil, wheat germ oil, turtle oil, camellia oil, castor oil, egg yolk oil, owl, coconut oil, hardened oil and fats; carnauba wax, Waxes such as candelilla wax, montan wax, beeswax, lanolin; hydrocarbons such as liquid paraffin, petrolatum, paraffin, squalane; higher fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, lanolin fatty acid; lauryl Alcohol, cetyl alcohol, oleyl alcohol, lanolin alcohol, hydrogenated lanolin alcohol, higher alcohols such as isostearyl alcohol; sterols such as cholesterol, dihydrocholesterol, phytosterol; alkyl linoleate, myristate alcohol Fatty acid esters such as kill, alkyl lanolin fatty acid, hexyl laurate, alkyl oleate; humectants such as glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, polyethylene glycol, sorbitol; nonionic surfactants, cationic interfaces Surfactants such as active agents, anionic surfactants, amphoteric surfactants; guar gum, locust bean gum, karaya gum, gelatin, methylcellulose, sodium alginate, hydroxypropylcellulose, polyvinylpyrrolidone, sodium polyacrylate, carboxyvinyl polymer , Polymer compounds such as polyvinyl methyl cellulose; other inorganic pigments, dyes, fragrances, antioxidants, ultraviolet absorbers, vitamins, astringents, whitening agents, animal and plant extracts, sequestering agents, lower Alcohol, and the like purified water can be exemplified.

食品に通常用いられる成分としては、牛脂、豚脂、トウモロコシ油、大豆油などの動植物油、ショートニング、マーガリン、バターなどの油脂、澱粉、カルボキシメチルセルロースナトリウム、キサンタンガム、寒天、シクロデキストリンなどの多糖類、ショ糖、ブドウ糖、果糖、キシロースなどの甘味料、調味料、香辛料、着色料、ガムベースなどを例示することができる。   Ingredients usually used in food include animal and vegetable oils such as beef tallow, pork tallow, corn oil, soybean oil, fats such as shortening, margarine, butter, starch, polysaccharides such as sodium carboxymethylcellulose, xanthan gum, agar, cyclodextrin, Examples include sweeteners such as sucrose, glucose, fructose, and xylose, seasonings, spices, coloring agents, and gum base.

化粧品、医薬品又は食品を調製する場合、本発明に係る防腐殺菌剤の配合量は特に限定されないが、組成物中、0.01〜20重量%、好ましくは0.05〜5重量%配合する。20重量%を超えて配合したとしてもそれ以上の効果が望めない。0.01重量%未満の場合は、抗菌効果が劣るために好ましくない。   When preparing cosmetics, pharmaceuticals or foods, the compounding amount of the antiseptic disinfectant according to the present invention is not particularly limited, but is 0.01 to 20% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight in the composition. Even if it exceeds 20% by weight, no further effect can be expected. If it is less than 0.01% by weight, the antibacterial effect is inferior, which is not preferable.

[試験例;抗菌効果の評価]
1.接種用菌液の調製
Pseudomonas aeruginosa IFO13275(緑膿菌)を寒天培地において35℃で培養した後、ブイヨン培地に移植して35℃で培養した。得られた培養液をブイヨン培地で約10個/mlに希釈したものを接種用菌液とした。
[Test example: Evaluation of antibacterial effect]
1. Preparation of bacterial solution for inoculation
Pseudomonas aeruginosa IFO13275 (Pseudomonas aeruginosa) was cultured in an agar medium at 35 ° C., then transferred to a bouillon medium and cultured at 35 ° C. A solution obtained by diluting the obtained culture solution to about 10 8 cells / ml with a bouillon medium was used as a bacterial solution for inoculation.

2.被検物質の希釈系列の調製
20w/w%エチルセルソルブを希釈溶媒とし、5、4、3、2.5、2.25、2、1.75、1.5、1.25、1w/v%の1,2−オクタンジオール液を調製した。
また、テルピネン−4−オール及び1,2−オクタンジオールとテルピネン−4−オールの等重量混合物については、5w/v%の液を倍倍希釈して希釈系列を調製した。
2. Preparation of dilution series of test substance 5%, 4, 3, 2.5, 2.25, 2, 1.75, 1.5, 1.25, 1 w / w A v% 1,2-octanediol solution was prepared.
Moreover, about terpinen-4-ol and an equal weight mixture of 1,2-octanediol and terpinen-4-ol, a dilution series was prepared by diluting a 5 w / v% solution twice.

3.最小発育阻止濃度(MIC)の測定
上記被検物質を含む希釈系列を加えた各寒天培地をシャーレに入れ、それぞれについて、上記接種用菌液を約1cmの長さに画線した。
35℃で培養を行い、2日後の菌の生育の有無を判定した。このとき、生育の認められなかった最小濃度をMICとして求めた。
その結果、1,2−オクタンジオールは2250μg/ml、テルピネン−4−オールは2500μg/ml、1,2−オクタンジオールとテルピネン−4−オールの等重量混合物は1250μg/mlであった。
尚、最小発育阻止濃度(MIC)によって、抗菌力を評価することができる。被検物質の濃度が薄いときには微生物への影響がないが、濃度を増していくと発育抑制が起こる。この程度は、濃度に依存して発育抑制が進み、ついには発育が停止する。そのときの濃度がMICとして表される。従って、MIC以上の濃度になると、微生物は死滅していくことになる。
3. Measurement of Minimum Growth Inhibitory Concentration (MIC) Each agar medium to which a dilution series containing the test substance was added was placed in a petri dish, and the inoculum was streaked to a length of about 1 cm.
Cultivation was performed at 35 ° C., and the presence or absence of bacterial growth after 2 days was determined. At this time, the minimum concentration at which no growth was observed was determined as MIC.
As a result, 1,2-octanediol was 2250 μg / ml, terpinen-4-ol was 2500 μg / ml, and an equal weight mixture of 1,2-octanediol and terpinen-4-ol was 1250 μg / ml.
The antibacterial activity can be evaluated by the minimum inhibitory concentration (MIC). There is no effect on microorganisms when the concentration of the test substance is low, but growth suppression occurs when the concentration is increased. This degree of growth proceeds depending on the concentration, and finally the growth stops. The concentration at that time is expressed as MIC. Therefore, when the concentration is higher than MIC, the microorganisms are killed.

4.二元最小発育阻止濃度
得られた1,2−オクタンジオール、テルピネン−4−オール及び1,2−オクタンジオールとテルピネン−4−オールの等重量混合物の各MICを、1,2−オクタンジオール及びテルピネン−4−オールの配合量に対してプロットして、二元最小発育阻止濃度図を求めた。結果を図1に示す。
4). Binary minimum inhibitory concentration Each MIC of the resulting 1,2-octanediol, terpinen-4-ol, and an equal weight mixture of 1,2-octanediol and terpinen-4-ol was converted to 1,2-octanediol and Plotting with respect to the amount of terpinen-4-ol, a binary minimum inhibitory concentration diagram was obtained. The results are shown in FIG.

テルピネン−4−オールの代わりにリナロールを使用した以外は、上記方法と同様の方法で二元最小発育阻止濃度図を求めた。結果を図2に示す。
尚、1,2−オクタンジオールのMICは2250μg/ml、リナロールのMICは2500μg/ml、1,2−オクタンジオールとリナロールの等重量混合物のMICは1250μg/mlであった。
A binary minimum inhibitory concentration diagram was determined in the same manner as the above method except that linalool was used instead of terpinen-4-ol. The results are shown in FIG.
The MIC of 1,2-octanediol was 2250 μg / ml, the MIC of linalool was 2500 μg / ml, and the MIC of an equal weight mixture of 1,2-octanediol and linalool was 1250 μg / ml.

5.抗菌効果の評価
二元最小発育阻止濃度により、抗菌性を有する二種類の物質を配合した場合の作用効果を判定することができる。具体的には、抗菌性を有する二種類の物質を配合した場合、それにより生じる作用は、相乗作用、相加作用、拮抗作用に大別される。相乗作用とは、2薬剤が相乗的に作用し、本来有する抗菌力が更に増強される作用である。相加作用とは、各薬剤の抗菌力が合わさった作用である。拮抗作用とは、一方の薬剤が他方の薬剤の抗菌力を打ち消す場合の作用である。そして、二元最小発育阻止濃度による作用効果の判定方法は、例えば図3に示すように、A物質とB物質について、それぞれの割合を変えてMICを測定し、グラフから判定する方法である。これによると、A物質のみにおけるMIC(点A)とB物質のみにおけるMIC(点B)とをプロットした点を結び、両物質を併用したときのMICが、この線上より内側にある場合(点C)は、併用により抗菌力が増強された相乗作用であると、線上(点D)にある場合は、相加作用であると、線上より外側にある場合(点E)は、一方又は双方の抗菌力を打ち消し抗菌力を減少させる拮抗作用であると判定することができる。
5. Evaluation of antibacterial effect The action and effect when two kinds of substances having antibacterial properties are blended can be determined by the binary minimum growth inhibitory concentration. Specifically, when two types of substances having antibacterial properties are blended, the resulting action is roughly classified into synergistic action, additive action, and antagonism. The synergistic action is an action in which two drugs act synergistically to further enhance the inherent antibacterial power. The additive action is an action in which the antibacterial powers of the respective drugs are combined. Antagonism is an action when one drug counteracts the antibacterial activity of the other drug. And the determination method of the effect by the binary minimum growth inhibitory density | concentration is a method of measuring MIC by changing each ratio about substance A and substance B, for example, as shown in FIG. 3, and judging from a graph. According to this, when MIC (point A) only for substance A and MIC (point B) only for substance B are connected, the MIC when both substances are used is inside this line (point C) is a synergistic effect in which antibacterial activity is enhanced by the combined use, when it is on the line (point D), when it is an additive action, when it is outside the line (point E), one or both It can be determined that the antibacterial activity is an antagonism that counteracts the antibacterial activity and decreases the antibacterial activity.

6.結果
図1の二元最小発育阻止濃度図から、1,2−オクタンジオールとテルピネン−4−オールとを混合した場合の抗菌効果を判定した。
図2の二元最小発育阻止濃度図から、1,2−オクタンジオールとリナロールとを混合した場合の抗菌効果を判定した。
その結果、1,2−アルカンジオールとテルピネン−4−オールとを併用した場合の作用は、併用により抗菌力が増強された相乗作用であった。
1,2−アルカンジオールとリナロールとを併用した場合の作用は、併用により抗菌力が増強された相乗作用であった。
従って、1,2−アルカンジオールとテルピネン−4−オール又はリナロールを併用することにより、1,2−アルカンジオールが本来有する抗菌活性を相乗的に増強することができることが確認された。
6). Results The antibacterial effect when 1,2-octanediol and terpinen-4-ol were mixed was determined from the binary minimum growth inhibitory concentration diagram of FIG.
The antibacterial effect when 1,2-octanediol and linalool were mixed was determined from the binary minimum growth inhibitory concentration diagram of FIG.
As a result, the action when 1,2-alkanediol and terpinen-4-ol were used in combination was a synergistic action in which antibacterial activity was enhanced by the combination.
The action when 1,2-alkanediol and linalool were used in combination was a synergistic action in which antibacterial activity was enhanced by the combined use.
Therefore, it was confirmed that the antibacterial activity inherent to 1,2-alkanediol can be synergistically enhanced by using 1,2-alkanediol in combination with terpinen-4-ol or linalool.

以下、本発明に係る防腐殺菌剤を配合した化粧品、医薬品及び食品の配合例を示す。
<処方例1:保湿クリーム>
モノラウリン酸デカグリセリル 1.0
モノステアリン酸POE(15)グリセリル 1.0
水素添加大豆リン脂質 1.0
ステアリン酸 4.0
セタノール 2.0
ベヘニルアルコール 2.0
パラフィン 3.0
スクワラン 12.0
ホホバ油 4.0
メチルポリシロキサン 0.2
1,3−ブチレングリコール 3.0
L−アルギニン 0.1
キサンタンガム 0.001
1,2−オクタンジオール 0.25
テルピネン−4−オール 0.10
精製水 適 量
合計 100.0重量%
Hereinafter, formulation examples of cosmetics, pharmaceuticals and foods containing the antiseptic disinfectant according to the present invention will be shown.
<Formulation Example 1: Moisturizing cream>
Decaglyceryl monolaurate 1.0
Monostearic acid POE (15) glyceryl 1.0
Hydrogenated soybean phospholipid 1.0
Stearic acid 4.0
Cetanol 2.0
Behenyl alcohol 2.0
Paraffin 3.0
Squalane 12.0
Jojoba oil 4.0
Methylpolysiloxane 0.2
1,3-butylene glycol 3.0
L-Arginine 0.1
Xanthan gum 0.001
1,2-octanediol 0.25
Terpinen-4-ol 0.10
Purified water
Total 100.0% by weight

<処方例2:親水性軟膏>
アスコルビン酸 0.5
ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0
水素添加大豆リン脂質 1.0
ステアリン酸 4.0
グリセリンモノステアレート 10.0
流動パラフィン 10.0
ワセリン 4.0
セタノール 5.0
プロピレングリコール 5.0
1,2−ヘキサンジオール 0.5
テルピネン−4−オール 0.2
精製水 適 量
合計 100.0重量%
<Formulation Example 2: Hydrophilic ointment>
Ascorbic acid 0.5
Polyoxyethylene cetyl ether 2.0
Hydrogenated soybean phospholipid 1.0
Stearic acid 4.0
Glycerol monostearate 10.0
Liquid paraffin 10.0
Vaseline 4.0
Cetanol 5.0
Propylene glycol 5.0
1,2-hexanediol 0.5
Terpinen-4-ol 0.2
Purified water
Total 100.0% by weight

<処方例3:飲料>
ブドウ糖液糖 33.0
グレープフルーツ果汁 64.0
1,2−ペンタンジオール 0.5
リナロール 0.01
香料 0.5
酸味料 適 量
合計 100.0重量%
<Prescription Example 3: Beverage>
Glucose liquid sugar 33.0
Grapefruit juice 64.0
1,2-pentanediol 0.5
Linalool 0.01
Fragrance 0.5
Acidulant appropriate amount
Total 100.0% by weight

本発明に係る防腐殺菌剤は、炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールとテルピネン−4−オール及び/又はリナロールとを併用することにより、1,2−アルカンジオールが本来有する防腐殺菌活性を相乗的に増強することができるので、化粧品、医薬品又は食品などの防腐殺菌剤として有用である。
本発明に係る化粧品、医薬品又は食品は、防腐殺菌剤として、炭素数〜10の1,2−アルカンジオールと、テルピネン−4−オール及び/又はリナロールとが含有されているので、従来の防腐殺菌剤の配合量を低配合量又は実質的に無配合量とすることができ、高い安全性を有する化粧品、医薬品又は食品として有用である。

The antiseptic disinfectant according to the present invention is an antiseptic disinfectant originally possessed by 1,2-alkanediol by using together 1,2-alkanediol having 5 to 10 carbon atoms and terpinen-4-ol and / or linalool. Can be synergistically enhanced, and is useful as an antiseptic disinfectant for cosmetics, pharmaceuticals, foods and the like.
The cosmetics, pharmaceuticals or foods according to the present invention contain 1,2-alkanediol having 6 to 10 carbon atoms and terpinen-4-ol and / or linalool as antiseptic fungicides. The blending amount of the bactericidal agent can be low or substantially non-blending, and it is useful as a cosmetic, pharmaceutical or food product having high safety.

1,2−オクタンジオールとテルピネン−4−オールの二元最小発育阻止濃度図である。It is a binary minimum inhibitory concentration diagram of 1,2-octanediol and terpinen-4-ol. 1,2−オクタンジオールとリナロールの二元最小発育阻止濃度図である。It is a binary minimum growth inhibitory concentration diagram of 1,2-octanediol and linalool. 二元最小発育阻止濃度から、抗菌性を有する二種類の物質を配合した場合により生じる作用効果を判定する方法の一例を示す図である。It is a figure which shows an example of the method of judging the effect produced by the case where 2 types of substances which have antimicrobial property are mix | blended from binary minimum growth inhibitory density | concentration.

Claims (4)

炭素数5〜10の1,2−アルカンジオールと、テルピネン−4−オール及び/又はリナロールとを含有することを特徴とする防腐殺菌剤。 An antiseptic disinfectant comprising a 1,2-alkanediol having 5 to 10 carbon atoms and terpinen-4-ol and / or linalool. 前記1,2−アルカンジオールが、1,2−ヘキサンジオール及び/又は1,2−オクタンジオールであることを特徴とする請求項1に記載の防腐殺菌剤。 The antiseptic disinfectant according to claim 1, wherein the 1,2-alkanediol is 1,2-hexanediol and / or 1,2-octanediol. 前記1,2−アルカンジオールが、1,2−オクタンジオールであることを特徴とする請求項1に記載の防腐殺菌剤。 The antiseptic disinfectant according to claim 1, wherein the 1,2-alkanediol is 1,2-octanediol. 炭素数6〜10の1,2−アルカンジオールと、テルピネン−4−オール及び/又はリナロールとを含有する防腐殺菌剤を配合していることを特徴とする化粧品、医薬品または食品 A cosmetic, pharmaceutical or food product comprising a preservative bactericidal agent containing 1,2-alkanediol having 6 to 10 carbon atoms and terpinen-4-ol and / or linalool .
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