JP2007532514A - カルボン酸 - Google Patents
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Abstract
Description
鬱血性心不全の治療におけるスルホンアミドを特許請求するWO 00/15213。
WO 98/16503はスルホンアミドMMP阻害剤(抗−炎症活性)を特許請求する。
WO 03/032999は、癌および関節炎の治療で有用な、MMP−13阻害剤であるといわれているアミド化合物に関する。
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、塩酸塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、リシン塩、
5−({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}{[(E)−2−フェニルビニル]スルホニル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、
4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[2−(4−クロロフェニル)エチル]アミノ}−メチル)安息香酸、塩酸塩、
{4−[({[(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]カルボニル}(4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]−ベンジル}アミノ)−メチル]フェノキシ}酢酸、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(3−フェニルプロピル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、塩酸塩、
{4−[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}{[(E)−2−フェニルビニル]スルホニル}−アミノ)メチル]−フェノキシ}酢酸、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(1−ナフチルメチル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、塩酸塩、
[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]アミノ}メチル)−フェノキシ]酢酸、
[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]−アミノ}メチル)−フェノキシ]酢酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(プロピルアミノ)カルボニル]−アミノ}メチル)フェノキシ]酢酸、
{4−[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}{[(4−シアノフェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)−メチル]フェノキシ}酢酸、
5−((4−tert−ブチルベンジル){4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、塩酸塩、
(4−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(2−チエニルスルホニル)アミノ]メチル}フェノキシ)酢酸、
5−[(1−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}ペンチル)オキシ]−2−ヒドロキシ安息香酸、
7−[(1−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}ペンチル)オキシ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)−グルシトール)塩、
(4−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(エチルスルホニル)アミノ]−メチル}フェノキシ)酢酸、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]カルボニル}−2−ヒドロキシ−安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチル−アミノ)グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]スルホニル}−2−ヒドロキシ−安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)−グルシトール)塩、
4−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{[{2−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]カルボニル}−2−ヒドロキシ安息香酸、
4−((3−シクロペンチルプロピル){4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]ベンゾイル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチル−アミノ)グルシトール)塩、
4−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(3−シクロペンチルプロピル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチル−アミノ)グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−ヒドロキシ−安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)−グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−クロロフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチル−アミノ)グルシトール)塩、
2−フルオロ−5−{ヘキシル[4−(フェニルエチニル)ベンジル]アミノ}安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−({4−[(4−クロロフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−(ヘキシル{4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[ヘキシル(4−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル}ベンジル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(シクロペンチルメチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(3,3−ジメチルブチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−((シクロペンチルメチル){4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(エチル)アミノ)−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−(ヘキシル{4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、リシン塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、トロメタミン(すなわち、(2−アミノ−2−ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ペンチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(メチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(シクロプロピルメチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{ブチル[4−(フェニルエチニル)ベンジル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
2−フルオロ−5−{[4−(フェニルエチニル)ベンジル](プロピル)アミノ}安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
2−フルオロ−5−[{4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
2−フルオロ−5−(ヘキシル{4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(2−カルボキシシクロプロピル)メチル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−エチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−tert−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
4−({(3,3−ジメチルブタノイル)−4−[(4−ヘキシルフェニル)エチニル]アニリノ}メチル)−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(イソブチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]カルボニル}−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}スルホニル)(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}スルホニル)(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸、
5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸、
5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸、
4−[{4−[(4−クロロフェニル)エチニル]ベンゾイル}(3−シクロペンチルプロピル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩。
a)ミナルレスタットまたはスピロ[イソキノリン−4(1H),3’−ピロリジン]−1,2’、3,5’(2H)−テトロンとしても既知の、ARI−509を含む、その内容を参照して本明細書に組み込む、米国特許第4,927,831号(Malamas)に開示されたスピロ−イソキノリン−ピロリジンテトロン化合物、およびそのアナログ、
b)2−[(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)メチル]−6−フルオロ−(9CI);
c)グリシン、N−[[6−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)−1−ナフタレニル]チオキソメチル]−N−メチル−(9CI)またはAY−27773としても知られた、トルレスタットを含む、その内容を参照して本明細書に組み込む、米国特許第4,439,617号の化合物、およびそのアナログ;
d)スピロ[4H−1−ベンゾピラン−4,4’−イミダゾリン]−2’、5’−ジオン、6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−、(4S)−(9CI)またはCP45634としても知られたソルビニル(登録番号68367−52−2);
e)メトソルビニル;
f)1−フタラジン酢酸、3,44−ジヒドロ−4−オキソ−3−[[5−(トリフルオロメチル)−2−ベンゾチアゾリル]メチル]−(9CI)であるゾポルレスタット(登録番号110703−94−1);
g)3−チアゾリジン酢酸、5−[(2E)−2−メチル−3−フェニル−2−プロペニリデン]−4−オキソ−2−チオキソ、(5Z)−(9CI)であるエパルレスタット(登録番号82150−09−9);
h)ゾナレスタット(登録番号112733−40−6)または3−[(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−メチル]−7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2,4−ジオキソ−1(2H)−キナゾリン酢酸;
i)2,7−ジフルオロスピロ(9H−フルオレン−9,4’−イミダゾリジン)−2’,5’−ジオンとしても知られたイミレスタット;
j)1−フタラジン酢酸、3−[(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)メチル]3,4−ジヒドロ−4−オキソ−(9CI)であり、スタリルまたはスタチルとしても知られたポナルレスタット(登録番号72702−95−5);
k)3−チアゾリジン酢酸、5−[(2E)−2−メチル−3−フェニル−2−プロペニリデン−4−オキソ−2−チオキソ−、(5Z)−(9CI)であるONO−2235;
l){3−[(4,5,7−トリフルオロベンゾチアゾール−2−イル)メチル]−5−メチルフェニル酢酸であるGP−1447};
m)5−(3−エトキシ−4−ペンチルオキシフェニル)−2,4−チアゾリジンジオンであるCT−112;
n)グリシン、N[(7−フルオロ−9−オキソ−9H−キサンテン−2−イル)スルホニル]−N−メチル−)9CI)であるBAL−ARI−8(登録番号124066−40−6);
o)塩化物塩形態の2,3−ジヒドロ−2,8−ビス(1−メチルエチル)−3−チオキソ−4H−1,4−ベンゾオキサジン−4−酢酸(4H−1,4−ベンゾオキサジン−4−酢酸、2,3−ジヒドロ−2,8−ビス(1−メチルエチル)−3−チオキソ−(9CI)であるAD−5467;
p)(3’,5’−ジメチル−4’−ニトロメチルスルホニル−2−(2−トリル)アセトアニリド)であるZD5522;
q)3,4−ジヒドロ−2,8−ジイソプロピル−3−チオキソ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−酢酸;
r)1−[(3−ブロモ−2−ベンゾフラニル)スルホニル]−2,4−イミダゾリジンジオン(M−16209)、
s)1−イミダゾリジン酢酸、3−[(3−ニトロフェニル)メチル]−2,4,5−トリオキソ−9(CI)であるNZ−314(登録番号128043−99−2)、
t)1−フタラジン酢酸、3,4−ジヒドロ−4−オキソ−3−[(5−トリフルオロメチル)−2−ベンゾチアゾリル]−メチル];
u)スピロ[4H−1−ベンゾピラン−4,4’−イミダゾリジン]−2’,5’−ジオン、6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2−メチル−、(2R,4S)−(9CI)であるM−79175;
v)2H−1,4−ベンゾチアジン−2−酢酸、3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−[(4,5,7−トリフルオロ−2−ベンゾチアゾリル)メチル]−(9CI)であるSPR−210;
w)(AND138または8−クロロ−2’,3’−ジヒドロスピロ−[ピロリジン−3,6’(5H)−ピロロ−[1,2,3−be]−[1,4]ベンゾオキサジン]2,5,5’−トリオンとしても知られた)スピロ[ピロリジン−3,6’(5’H)−ピロロ[1,2,3−de][1,4]ベンゾオキサジン]−2,5,5’−トリオン、8’−クロロ−2’−3’−ジヒドロ−(9CI);
x)(SNK−860としても知られた)6−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2’,5’−ジオキソ−(2S−シス)−スピロ[4H−1−ベンゾピラン−4,4’−イミダゾリジン]−2−カルボキサミド;
またはこれらの化合物の1以上の医薬上許容される塩形態。
・−NH2(アミン)として定義される官能基FG1または
・−CH2NH2(メチレンアミン)として定義される官能基FG2
であり、誘導体(III)のFGは、
・−CHO(アルデヒド)として定義される官能基FG3
である。
スキーム4
6−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸メチル、
(E)−N−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−イル)−2−フェニルエチレンスルホンアミド、
4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[2−(4−クロロフェニル)エチル]アミノ}メチル)−安息香酸メチル、
{4−[({[(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]カルボニル}{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}−アミノ)メチル]フェノキシ}酢酸メチル、
6−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(3−フェニルプロピル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
{4−[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}{[(E)−2−フェニルビニル]スルホニル}アミノ)−メチル]フェノキシ}酢酸メチル、
6−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(1−ナフチルメチル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]アミノ}−メチル)フェノキシ]酢酸メチル、
[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−メチル)フェノキシ]酢酸メチル、
[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(4−シアノアニリノ)カルボニル]アミノ}−メチル)フェノキシ]酢酸メチル、
6−((4−tert−ブチルベンジル){4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
(4−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(2−チエニルスルホニル)アミノ]メチル}−フェノキシ)酢酸メチル、
6−[(1−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}ペンチル)オキシ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
(4−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(エチルスルホニル)アミノ]メチル}−フェノキシ)−酢酸メチル、
N−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}−N−ヘキシル−2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−カルボキシアミノ、
4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]−N−[(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−イル)メチル]−N−ヘキシルベンズアミド、
7−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
N−{2−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}−N−ヘキシル−2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−カルボキサミド、
4−ブロモ−N−(3−シクロペンチルプロピル)−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)ベンズアミド、
N−(3−シクロペンチルプロピル)−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)−4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]ベンズアミド、
4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]−N−(3−シクロペンチルプロピル)−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)ベンズアミド、
N−[(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−イル)メチル]−4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]−N−ヘキシルベンズアミド、
4−[(4−クロロフェニル)エチニル]−N−[(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−イル)メチル]−N−ヘキシルベンズアミド、
2−フルオロ−5−{ヘキシル[4−(フェニルエチニル)ベンジル]アミノ}安息香酸メチル、
6−({4−[(4−クロロフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
6−(ヘキシル{4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
6−[ヘキシル(4−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル}ベンジル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
5−{[4−(4−ブチル−フェニルエチニル)−ベンジル]−シクロペンチルメチル−アミノ}−2−フルオロ−安息香酸メチルエステル、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(3,3−ジメチルブチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
6−((シクロペンチルメチル){4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
5−((シクロペンチルメチル){4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]−ベンジル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸メチル、
5−({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(エチル)アミノ)−2−フルオロ安息香酸メチル、
6−(ヘキシル{4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
5−(ヘキシル{4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸メチル、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ペンチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(メチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(シクロプロピルメチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{ブチル[4−(フェニルエチニル)ベンジル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸メチル、
2−フルオロ−5−{[4−(フェニルエチニル)ベンジル](プロピル)アミノ}安息香酸メチル、
2−フルオロ−5−[{4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]ベンジル}−(ヘキシル)アミノ]安息香酸メチル、
2−フルオロ−5−(ヘキシル{4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]−ベンジル}アミノ)安息香酸メチル、
5−({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}{[2−(エトキシカルボニル)シクロプロピル]メチル}アミノ)−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−[{4−[(4−エチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−[{4−[(4−tert−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{[4−[(4−ブチルフェニル)エチニル](ヘキシル)アニリノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸メチル、
N−[(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)メチル]−N−{4−[(4−ヘキシルフェニル)エチニル]フェニル}−3,3−ジメチルブタンアミド、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(イソブチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]カルボニル}−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}スルホニル)(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}スルホニル)(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸メチル、
4−[(4−クロロフェニル)エチニル]−N−(3−シクロペンチルプロピル)−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンズジオキシン−7−イル)ベンズアミド;
からなる群より選択される。
{4−[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)メチル]フェノキシ}酢酸メチル、
2,2−ジメチル−6−ニトロ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
6−アミノ−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
6−({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[2−(4−クロロフェニル)エチル]アミン、
1−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}−1−ペンタノール、
2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−カルボン酸、
N−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}−1−ヘキサンアミン、
2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−カルバルデヒド、
6−[(ヘキシルアミノ)メチル]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
7−[4−(4−ブチル−フェニルエチニル)−ベンジルアミノ]−2,2−ジメチル−ベンゾ[1,3]ジオキシン−4−オン、
5−({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2−フルオロ安息香酸メチル、
N−{2−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}−1−ヘキサンアミン、
3−シクロペンチル−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)プロパンアミド、
7−[(3−シクロペンチルプロピル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
4−[(4−クロロフェニル)エチニル]安息香酸、
2−フルオロ−5−{[4−(フェニルエチニル)ベンジル]アミノ}安息香酸メチル、
6−({4−[(4−クロロフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
6−({4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
2,2−ジメチル−6−[(4−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル}ベンジル)アミノ]−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
2,2−ジメチル−6−({4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
2−フルオロ−5−(ヘキシルアミノ)安息香酸メチル、
塩化4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル、
5−[[(4−ブロモフェニル)スルホニル](ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
2−フルオロ−5−[(ヘキシルアミノ)メチル]安息香酸メチル、
5−{[[(4−ブロモフェニル)スルホニル](ヘキシル)アミノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸メチル、
4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]アニリン、
4−[(4−ヘキシルフェニル)エチニル]アニリン、
7−(ジブロモメチル)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−カルバルデヒド、
7−({4−[(4−ヘキシルフェニル)エチニル]アニリノ}メチル)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン;
からなる群より選択される。
工程a)2,2−ジメチル−6−ニトロ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オンの形成
1H NMR(CDCl3)δ:8.88(d,J=2.8Hz,1H),8.44(dd,J=9.0,2.8Hz,1H),7.14(d,J=9.0Hz,1H),1.80(s,6H)。
工程a)(E)−N−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−イル)−2−フェニルエチレンスルホンアミドの形成
工程a){4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[2−(4−クロロフェニル)エチル]アミンの形成
工程a)[4−[(E)−ヒドロキシイミノ)メチル]フェノキシ]酢酸メチルの形成
1H NMR(CDCl3)δ:0.91(t,J=7.2Hz,3H),1.34(qt,J=7.6Hz,2H),1.58(qt,J=7.7Hz,2H),1.83(brs,1H),2.59(t,J=7.7Hz,2H),3.72(s,2H),3.78(s,2H),3.79(s,3H),4.60(s,2H),6.86(d,J=8.7Hz,2H),7.13(d,J=8.3Hz,2H),7.25(d,J=8.7Hz,2H),7.29(d,J=8.3Hz,2H),7.42(d,J=8.3Hz,2H),7.46(d,J=8.1Hz,2H)。
工程a)6−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(3−フェニルプロピル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オンの形成
工程a){4−[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}{[(E)−2−フェニルビニル]スルホニル}アミノ)メチル]フェノキシ}酢酸メチルの形成
工程a)6−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(1−ナフチルメチル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オンの形成
工程a)[4−({{4−[(4−ブトキシフェニル)エチニル]ベンジル}[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]アミノ}メチル)フェノキシ]酢酸メチル
工程a)[4−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(プロピルアミノ)−カルボニル]アミノ}メチル)フェノキシ]酢酸メチルの形成
工程a)[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(4−シアノアニリノ)−カルボニル]アミノ}メチル)フェノキシ]酢酸メチルの形成
工程a)6−((4−tert−ブチルベンジル){4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オンの形成
工程a)(4−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(2−チエニルスルホニル)−アミノ]メチル}フェノキシ)酢酸メチルの形成
工程a)1−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}−1−ペンタノールの形成
工程a)(4−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(エチルスルホニル)−アミノ]メチル}フェノキシ)酢酸メチルの形成
工程a)2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−カルボン酸の形成
工程a)2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−カルバルデヒドの形成
工程a)5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]スルホニル}−2−ヒドロキシ安息香酸の形成
工程a)7−[4−(4−ブチル−フェニルエチニル)−ベンジルアミノ]−2,2−ジメチル−ベンゾ[1,3]ジオキシン−4−オンの形成
工程a)5−({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2−フルオロ安息香酸エチルの形成
工程a)N−{2−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}−1−ヘキサナミンの形成
工程a)3−シクロペンチル−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)プロパンアミドの形成
工程a)4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]−N−(3−シクロペンチルプロピル)−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)ベンズアミドの形成
工程a)4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]安息香酸の形成
工程a)4−[(4−クロロフェニル)エチニル]安息香酸の形成
工程a)2−フルオロ−5−{[4−(フェニルエチル)ベンジル]アミノ}安息香酸メチルの形成
工程a)6−[((E)−{4−[(4−クロロフェニル)エチニル]フェニル}メチリデン)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オンの形成
工程a)6−({4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オンの形成
工程a)2,2−ジメチル−6−[(4−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル}ベンジル)アミノ]−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オンの形成
工程a)5−{[4−(4−ブチル−フェニルエチニル)−ベンジル]−シクロペンチルメチル−アミノ}−2−フルオロ−安息香酸メチルエステルの形成
工程a)5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(3,3−ジメチルブチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)6−((シクロペンチルメチル){4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オンの形成
工程a)5−({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(エチル)アミノ)−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)2,2−ジメチル−6−({4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン
工程a)5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ペンチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(メチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(シクロプロピルメチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)5−{ブチル[4−(フェニルエチニル)ベンジル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)2−フルオロ−5−{[4−(フェニルエチニル)ベンジル](プロピル)アミノ}安息香酸メチルの形成
工程a)2−フルオロ−5−(ヘキシルアミノ)安息香酸メチルの形成
工程a)2−フルオロ−5−(ヘキシル{4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)安息香酸メチルの形成
工程a)5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(2−(エトキシカルボニル)シクロプロピル]メチル}アミノ)−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)5−[{4−[(4−エチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)5−[{4−[(4−tert−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル})(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)2−フルオロ−5−ホルミル安息香酸メチルの形成
工程a)2,2,7−トリメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オンの形成
工程a)5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(イソブチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)4−フルオロ−3−(メトキシカルボニル)安息香酸の形成
工程a)塩化4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイルの形成
工程a)5−[[(4−ブロモフェニル)スルホニル](ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)2−フルオロ−5−[(ヘキシルアミノ)メチル]安息香酸メチルの形成
工程a)5−{[[(4−ブロモフェニル)スルホニル](ヘキシル)アミノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸メチルの形成
工程a)4−[(4−クロロフェニル)エチニル]−N−(3−シクロペンチルプロピル)−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)ベンズアミドの形成
処方1−錠剤
式(I)のカルボン酸をほぼ1:2重量比率にて乾燥ゼラチンバインダーと共に乾燥粉末として混合する。少量のステアリン酸マグネシウムを滑沢剤として加える。混合物を錠剤プレスにて240〜270mg錠剤(錠剤当たり80〜90mgの活性なピペラジン−2−カルボキシアミド化合物)に形成する。
式(I)のカルボン酸をほぼ1:1重量比にて澱粉希釈剤と乾燥粉末として混合する。混合物を250mgカプセルに充填する(カプセル当たり125mgの活性なピペラジン−2−カルボキシアミド化合物)。
式(I)のカルボン酸、スクロースおよびキサンタンガムをブレンドし、No.10メッシュU.S.篩を通し、次いで、水中の微結晶性セルロースおよびナトリウムカルボキシメチルセルロース(11:89)の予め調製した溶液と混合する。安息香酸ナトリウム、フレーバー、および着色剤を水で希釈し、攪拌しつつ加える。次いで、十分な水を加える。
式(I)のカルボン酸をほぼ1:2重量比にて乾燥ゼラチンバインダーと乾燥粉末として混合する。少量のステアリン酸マグネシウムを滑沢剤として添加する。混合物を錠剤プレスにて300〜600mg錠剤(150〜300mgの活性なカルボン酸誘導体)に形成する。
式(I)のカルボン酸を緩衝化無菌食塩水注射水性媒体にほぼ5mg/mlの濃度まで溶解する。
式(I)の化合物は以下のアッセイに付すことができる。
(1)PTP酵素アッセイ
(2)db/dbマウスにおけるインビボアッセイ。
テスト化合物のPTP阻害活性の測定のためのアッセイは当業者によく知られている。そのようなアッセイの例を以下に記載する。
−PTP1BおよびPTP−H1については5μM DiFMUP;
−SHP−1およびSHP−2については20μM DiFMUP;
−GLEPP−1については30μM DiFMUP;
を用いて、該PTPの50%の阻害を達成するのに必要なテスト化合物の濃度を示すIC50値によって示される。
例えば、PTP1Bの触媒ドメインのクローニングおよび発現はJ.Biol.Chem.2000,275(13),pp9792−9796に記載されているように行うことができる。
DiFMUPアッセイは、その安定な加水分解産物、すなわち、DiFMU(6,8−ジフルオロ−7−ヒドロキシクマリン)への、PTPによって媒介される、PTP基質であるDiFMUP(6,8−ジフルオロ−4−メチルウンベリフェリルホスフェート)の脱リン酸化に従うことができる。そのむしろ低いpKaおよびその高い収量のため、DiFMUは、大きな感度をもって、酸性およびアルカリ性ホスファターゼの活性を共に測定するのを可能とする。
以下のアッセイは、インビボにて、db/dbマウスにおける食後糖血症のモデルでの式(I)のテスト化合物の抗−糖尿病効果を測定することを狙う。
合計18匹のdb/dbマウス(約8〜9週;IFFACREDO,l’Arbreste,France)を20時間絶食させた。
群1:動物は10mL/kgの用量のビヒクルを(経口)投与した。(対照)。
群2:動物は、ビヒクルに可溶化させた式(I)によるテスト化合物の30mg/kgの用量を(経口)投与した。
− American Journal of Medicine,60,80(1976)by Reaven et al;
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Claims (24)
- 式(I):
R1はH、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロゲンからなる群より選択され;
Bは、
Dは、
RはC1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミン、C1−C6−アルキルアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、飽和または不飽和3〜8−員シクロアルキル、3〜8−員ヘテロシクロアルキル、C1−C6−アルキルアリール、C1−C6−アルキルヘテロアリール、C2−C6−アルケニルアリール、C2−C6−アルケニルヘテロアリール、C2−C6−アルキニルアリール、C2−C6−アルキニルヘテロアリール、C1−C6−アルキルシクロアルキル、C1−C6−アルキルヘテロシクロアルキル、C2−C6−アルケニルシクロアルキル、C2−C6−アルケニルヘテロシクロアルキル、C2−C6−アルキニルシクロアルキル、C2−C6−アルキニルヘテロシクロアルキルからなる群より選択され;
R3はH、またはC1−C6−アルキルであり;
但し、前記部分BがアミドB3である場合、Rはヒドロキシ、C1−C6アルキル、カルボキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C3アルキルカルボキシ、C2−C3アルケニルカルボキシ、C2−C3アルキニルカルボキシまたはアミドから選択される1または2の部分によって置換されたヘテロシクロアルキルと所望により縮合していてもよいフェニルにはなり得ない]
のカルボン酸、ならびにその幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、そのラセミ形態としてのその光学的に活性な形態、ならびにその医薬上許容される塩、および医薬上活性な誘導体。 - R1がHである請求項1に記載のカルボン酸。
- Aが、所望によりC1−C8−アルキル、ハロゲンまたはアルコキシによって置換されていてもよいアリール部分、特に、フェニル基である請求項1〜3のいずれかに記載のカルボン酸。
- AがC1−C4−アルキルまたはハロゲンによって置換されたフェニル基である請求項4に記載のカルボン酸。
- BがB1である請求項6に記載のカルボン酸。
- RがC4−C6−アルキルである前記請求項のいずれかに記載のカルボン酸。
- 5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、塩酸塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、リシン塩、
5−({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}{[(E)−2−フェニルビニル]スルホニル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、
4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[2−(4−クロロフェニル)エチル]アミノ}−メチル)安息香酸、塩酸塩、
{4−[({[(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]カルボニル}{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]−ベンジル}アミノ)メチル]フェノキシ}酢酸、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(3−フェニルプロピル)アミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸、塩酸塩、
{4−[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}{[(E)−2−フェニルビニル]スルホニル}−アミノ)メチル]フェノキシ}酢酸、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(1−ナフチルメチル)アミノ]−2−ヒドロキシ−安息香酸、塩酸塩、
[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]アミノ}メチル)フェノキシ]酢酸、
[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]アミノ}メチル)フェノキシ]酢酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(プロピルアミノ)カルボニル]−アミノ}メチル)−フェノキシ]酢酸、
{4−[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}{[(4−シアノフェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)メチル]フェノキシ}酢酸、
5−((4−tert−ブチルベンジル){4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、塩酸塩、
(4−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(2−チエニルスルホニル)アミノ]メチル}フェノキシ)酢酸、
5−[(1−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}ペンチル)オキシ]−2−ヒドロキシ安息香酸、
7−[(1−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}ペンチル)オキシ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)−グルシトール)塩、
(4−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(エチルスルホニル)アミノ]−メチル}フェノキシ)酢酸、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]カルボニル}−2−ヒドロキシ−安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)−グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチル−アミノ)グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]スルホニル}−2−ヒドロキシ−安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)−グルシトール)塩、
4−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{[{2−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]カルボニル}−2−ヒドロキシ安息香酸、
4−((3−シクロペンチルプロピル){4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]ベンゾイル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチル−アミノ)グルシトール)塩、
4−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(3−シクロペンチルプロピル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチル−アミノ)グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−ヒドロキシ−安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)−グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−クロロフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチル−アミノ)グルシトール)塩、
2−フルオロ−5−{ヘキシル[4−(フェニルエチニル)ベンジル]アミノ}安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−({4−[(4−クロロフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−(ヘキシル{4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[ヘキシル(4−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル}ベンジル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(シクロペンチルメチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(3,3−ジメチルブチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−((シクロペンチルメチル){4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(エチル)アミノ)−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−(ヘキシル{4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、リシン塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、トロメタミン(すなわち、(2−アミノ−2−ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ペンチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(メチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(シクロプロピルメチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{ブチル[4−(フェニルエチニル)ベンジル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
2−フルオロ−5−{[4−(フェニルエチニル)ベンジル](プロピル)アミノ}安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
2−フルオロ−5−[{4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
2−フルオロ−5−(ヘキシル{4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(2−カルボキシシクロプロピル)メチル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−エチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−tert−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
4−({(3,3−ジメチルブタノイル)−4−[(4−ヘキシルフェニル)エチニル]アニリノ}メチル)−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(イソブチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]カルボニル}−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}スルホニル)(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩、
5−{[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}スルホニル)(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸、
5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸、
5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸、
4−[{4−[(4−クロロフェニル)エチニル]ベンゾイル}(3−シクロペンチルプロピル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸、N−メチル−D−グルカミン(すなわち、1−デオキシ−1−(メチルアミノ)グルシトール)塩;
からなる群より選択される請求項1〜11のいずれかに記載のカルボン酸。 - 医薬として用いられる請求項1〜12のいずれかに記載のカルボン酸。
- 糖尿病、不適切なグルコース耐性、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、肥満、多嚢胞性卵巣症候群(PCOS)を含む、インスリン耐性または高血糖症によって媒介される代謝障害の治療および/または予防用の医薬の調製のための請求項1〜12のいずれかに記載のカルボン酸の使用。
- II型糖尿病、肥満の治療および/または予防用の、または食欲調節用の医薬の調製のための請求項1〜12のいずれかに記載の使用。
- PTPの活性の変調のための医薬組成物の調製のための請求項14または15に記載のカルボン酸の使用。
- 前記PTPがPTP1B、GLEPP−1である請求項16に記載の使用。
- 前記変調がPTP1Bの阻害からなる請求項17に記載の使用。
- PTP1Bによって媒介される障害の治療または予防用の請求項18に記載の使用。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の少なくとも1つのカルボン酸、および医薬上許容される担体、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物。
- さらに、インスリン、アルドースレダクターゼ阻害剤、α−グルコシダーゼ阻害剤、スルホニル尿素剤、ビグアニド(例えば、メトフォルミン)、チアゾリジン、PPARアゴニスト、c−JunキナーゼまたはGSK−3阻害剤からなる群より選択される少なくとも1つの補充的薬物を含む請求項20に記載の医薬組成物。
- 前記補充的薬物が迅速作用インスリン、中間的作用インスリン、長期作用インスリン、中程度および迅速作用インスリンの組合せ、ミナルレスタット、トルレスタット、ソルビニル、メトソルビニル、ゾポルレスタット、エパルレスタット、ゼナレスタット、イミレスタット、ポナルレスタット、ONO−2235、GP−1447、CT−112、BAL−ARI 8、AD−5467、ZD5522、M−16209、NZ−314、M−79175、SPR−210、ADN 138、またはSNK−860、ミグリトール、アカルボーズ、グリピジド、グリブリド、クロルプロパミド、トルブタミド、トラズアミド、またはグリメプリリドからなる群より選択される請求項21に記載の医薬組成物。
- 6−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−ヒドロキシ安息香酸メチル、
(E)−N−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−イル)−2−フェニルエチレンスルホンアミド、
4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[2−(4−クロロフェニル)エチル]アミノ}−メチル)安息香酸メチル、
{4−[({[(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]カルボニル}{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]−ベンジル}アミノ)メチル]フェノキシ}酢酸メチル、
6−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(3−フェニルプロピル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
{4−[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}{[(E)−2−フェニルビニル]スルホニル}−アミノ)メチル]フェノキシ}酢酸メチル、
6−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(1−ナフチルメチル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]−アミノ}−メチル)フェノキシ]酢酸メチル、
[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−メチル)フェノキシ]酢酸メチル、
[4−({{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(4−シアノアニリノ)カルボニル]アミノ}−メチル)フェノキシ]酢酸メチル、
6−((4−tert−ブチルベンジル){4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
(4−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(2−チエニルスルホニル)アミノ]メチル}−フェノキシ)酢酸メチル、
6−[(1−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}ペンチル)オキシ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
(4−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(エチルスルホニル)アミノ]メチル}−フェノキシ)酢酸メチル、
N−{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}−N−ヘキシル−2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−カルボキシアミノ、
4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]−N−[(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−イル)メチル]−N−ヘキシルベンズアミド、
7−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
N−{2−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}−N−ヘキシル−2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−カルボキサミド、
4−ブロモ−N−(3−シクロペンチルプロピル)−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)ベンズアミド、
N−(3−シクロペンチルプロピル)−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)−4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]ベンズアミド、
4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]−N−(3−シクロペンチルプロピル)−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)ベンズアミド、
N−[(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−イル)メチル]−4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]−N−ヘキシルベンズアミド、
4−[(4−クロロフェニル)エチニル]−N−[(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−6−イル)メチル]−N−ヘキシルベンズアミド、
2−フルオロ−5−{ヘキシル[4−(フェニルエチニル)ベンジル]アミノ}安息香酸メチル、
6−({4−[(4−クロロフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
6−(ヘキシル{4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
6−[ヘキシル(4−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル}ベンジル)アミノ]−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
5−{[4−(4−ブチル−フェニルエチニル)−ベンジル]−シクロペンチルメチル−アミノ}−2−フルオロ−安息香酸メチルエステル、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(3,3−ジメチルブチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
6−((シクロペンチルメチル){4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
5−((シクロペンチルメチル){4−[(4−メトキシフェニル)エチニル]−ベンジル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸メチル、
5−({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(エチル)アミノ)−2−フルオロ安息香酸メチル、
6−(ヘキシル{4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2,2−ジメチル−4H−1,3−ベンゾジオキシン−4−オン、
5−(ヘキシル{4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]ベンジル}アミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸メチル、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ペンチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(メチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(シクロプロピルメチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{ブチル[4−(フェニルエチニル)ベンジル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸メチル、
2−フルオロ−5−{[4−(フェニルエチニル)ベンジル](プロピル)アミノ}安息香酸メチル、
2−フルオロ−5−[{4−[(4−フルオロフェニル)エチニル]ベンジル}−(ヘキシル)アミノ]安息香酸メチル、
2−フルオロ−5−(ヘキシル{4−[(4−プロピルフェニル)エチニル]−ベンジル}アミノ)安息香酸メチル、
5−({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}{[2−(エトキシカルボニル)シクロプロピル]メチル}アミノ)−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−[{4−[(4−エチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
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5−{[4−[(4−ブチルフェニル)エチニル](ヘキシル)アニリノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸メチル、
N−[(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)メチル]−N−{4−[(4−ヘキシルフェニル)エチニル]フェニル}−3,3−ジメチルブタンアミド、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(イソブチル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}(ヘキシル)アミノ]カルボニル}−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}スルホニル)(ヘキシル)アミノ]−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{[{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンゾイル}(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{[({4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]フェニル}スルホニル)(ヘキシル)アミノ]メチル}−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸メチル、
5−{{4−[(4−ブチルフェニル)エチニル]ベンジル}[(シクロヘキシルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−フルオロ安息香酸メチル、
4−[(4−クロロフェニル)エチニル]−N−(3−シクロペンチルプロピル)−N−(2,2−ジメチル−4−オキソ−4H−1,3−ベンズジオキシン−7−イル)ベンズアミド;
からなる群より選択される中間体化合物(I’)。
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