JP2007530757A - 分離産物を含まない、低焼付温度を有するポリウレタン粉末被覆剤 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、非常に特別には、複合粉末被覆剤処方物は、焼付温度のさらなる低下を可能にする。
A)A1)OH価15〜200mgKOH/gおよび平均分子量(官能価およびヒドロキシル含量から計算可能またはゲル透過クロマトグラフィーによって決定可能)400〜10,000を有する少なくとも1つのポリマーポリオールと、
必要に応じて
A2)少なくとも1つのカルボキシル基を含有する少なくとも1つの成分と
からなり、40℃未満で固体形態および130℃超で液体形態で存在し、カルボキシル基含量(COOH(分子量=45)としての計算値)0.5〜2.0重量%を有するヒドロキシ官能性結合剤成分と、
B)ウレトジオン基と必要に応じて遊離イソシアネート基とを含有し、40℃未満で固体形態および125℃超で液体形態で存在する、脂肪族および/または脂環族ジイソシアネートに基づく重付加化合物と、
C)硬化触媒としての少なくとも1つの亜鉛化合物と、
D)平均分子量200〜5000を有する、カルボキシル基に反応性の基含有成分と、
必要に応じて
E)粉末被覆剤技術から既知のさらなる補助物質および添加剤と
を含んでなり、
但し、成分A)およびB)は、成分A)の各ヒドロキシル基に対して0.8〜2.2個の成分B)のイソシアネート基が存在するような量比で存在し、ここで成分B)のイソシアネート基は、ウレトジオン基として二量体形態で存在するイソシアネート基と遊離イソシアネート基との合計を示すと理解され、
成分A)およびD)は、成分A)の各カルボキシル基に対して0.8〜2.0個の成分D)のカルボキシル基に反応性の基が存在するような量比で存在し、
ここで4〜20個の炭素原子を有する脂肪族および/または脂環族ジカルボン酸および/または4〜18個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロキシカルボン酸を成分A2)として併用する場合、成分A)、B)およびD)の全量中の成分A2)およびD)の割合は10重量%未満であり、および
成分A)〜E)の全量中の成分C)の割合は0.05〜5重量%である、
ポリウレタン粉末被覆剤を提供する。
成分A2)は、例えば、20個までの炭素原子を含有し、および必要に応じて(例えば、ハロゲン原子によって)置換されていてもよく、および/または不飽和であり得る、脂肪族、脂環族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の任意の適当な一塩基性または多塩基性カルボン酸である。
アセチルアセトン酸亜鉛は、触媒C)として好適である。
亜鉛触媒C)は、本発明の粉末被覆剤において、成分A)〜E)の全量基準で0.05〜5重量%、好適には0.1〜3重量%の量で使用される。
これらとしては、例えば、通常のポリウレタン触媒、例えば、アルミニウムトリ(エチルアセトアセテート)、ヘキサン酸スズ(II)、n-オクタン酸スズ(II)、2-エチル-1-ヘキサン酸スズ(II)、エチルカプロン酸スズ(II)、ラウリン酸スズ(II)、パルミチン酸スズ(II)、酸化ジブチルスズ(IV)、二塩化ジブチルスズ(IV)、二酢酸ジブチルスズ(IV)、ジマレイン酸ジブチルスズ(IV)、ジラウリン酸ジブチルスズ(IV)、二酢酸ジオクチルスズ(IV)、グリコール酸モリブデン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エンまたは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンなど、またはこのような触媒の任意の混合物が挙げられる。
必要に応じて併用し得る好適な触媒E)は、上記タイプのアンモニウム塩およびホスホニウム塩である。
個々の成分A)〜E)の組合せの順序は、この方法において大きく自由に選択することができる。
以下の実施例は、本発明をより詳細に説明するのに役立つ。
〔出発化合物〕
・ヒドロキシ官能性結合剤A)
・ポリオールA1)
A1-1)47.3重量部のテレフタル酸、44.6重量部のネオペンチルグリコール、2.9重量部のアジピン酸および5.2重量部の無水トリメリット酸から製造されたヒドロキシル基含有ポリエステル
OH価:40mgKOH/g
酸価:13mgKOH/g
カルボキシル基含量:1.04%
融点範囲(DTA):58℃〜62℃
A1-2)47.3重量部のテレフタル酸、44.6重量部のネオペンチルグリコール、2.9重量部のアジピン酸および5.2重量部の無水トリメリット酸から製造されたヒドロキシル基含有ポリエステル
OH価:40mgKOH/g
酸価:2mgKOH/g
カルボキシル基含量:0.16%
融点範囲(DTA):57℃〜62℃
A1-3)45.8重量部のテレフタル酸、37.5重量部のネオペンチルグリコール、4.6重量部の1,6-ヘキサンジオール、0.7重量部のトリメチロールプロパンおよび11.4重量部のイソフタル酸から製造されたヒドロキシル基含有ポリエステル
OH価:20mgKOH/g
酸価:7mgKOH/g
カルボキシル基含量:0.56%
融点範囲(DTA):55℃〜60℃
A1-4)53.5重量部のテレフタル酸、41.2重量部のネオペンチルグリコール、2.8重量部の1,6-ヘキサンジオール、および2.5重量部のイソフタル酸から製造されたヒドロキシル基含有ポリエステル
OH価:23mgKOH/g
酸価:1mgKOH/g
カルボキシル基含量:0.08%
融点範囲(DTA):59℃〜64℃
A2-1)ドデカン二酸(酸価:487mgKOH/g、融点128℃)
A2-2)47.4重量部のテレフタル酸、15.4重量部のイソフタル酸、32.7重量部のネオペンチルグリコール、4.1重量部のヘキサンジオールおよび0.4重量部のトリメチロールプロパンから製造されたカルボキシル基含有ポリエステル
酸価:35mgKOH/g
カルボキシル基含量:2.81%
OH価:3mgKOH/g
融点範囲(DTA):55℃〜65℃
ウレトジオン基含有成分B1)(欧州特許公開EP-A 0 639 598による)
901gの1,4-ブタンジオールおよび1712gのε-カプロラクトンを窒素雰囲気下、室温にて混合し、0.3gのオクチル酸スズ(II)を添加し、次いで、全体を160℃にて5時間加熱する。室温まで冷却後、以下の特性データを有する無色液体生成物を得た。
粘度(23℃):180mPas
OH価:416mgKOH/g
遊離カプロラクトン:0.2%
平均分子量(OH価からの計算値):269
エステル基含量(計算値):25.3%
遊離イソシアネート基含量17.0%およびウレトジオン基含量(熱滴定により決定)20.7%を有する、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン(IPDI)に基づくウレトジオン基含有ポリイソシアネート(1000g;4.05val)を、乾燥窒素下80℃に加熱する。次いで、a)からのエステル基含有ジオール(436g;3.24val)と2-エチル-1-ヘキサノール(105g;0.81val)との混合物を添加し、そして全体を、約2時間後に反応混合物のNCO含量が0.4%の値になるまで、最大で105℃の反応温度にて攪拌する。
該溶解物を金属板上に注いで冷却し、以下の特性データを有する実質的に無色の固体樹脂を得る。
NCO含量:0.4%
ウレトジオン基含量:(計算値):13.4%
総NCO含量 (計算値):13.8%
IPDIモノマー:0.09%
融点:80℃〜82℃
a)エステル基含有ジオールの製造:
エステル基含有ジオールC2)
761gの1,3-プロパンジオールおよび1712gのε-カプロラクトンを、乾燥窒素下、室温にて混合し、0.3gのオクチル酸スズ(II)を添加し、次いで、全体を160℃にて5時間加熱する。室温まで冷却後、以下の特性データを有する無色液体生成物を得る。
粘度(23℃):190mPas
OH価:449mgKOH/g
遊離カプロラクトン:0.3%
平均分子量(OH価からの計算値):249
エステル基含量(計算値):26.7%
触媒として0.1gのジラウリン酸ジブチルスズ(IV)(DBTL)を、乾燥窒素下、B1)の製造に記載されたウレトジオン基含有IPDIポリイソシアネート(1000g;4.05val)に添加し、そして全体を80℃に加熱する。次いで、a)からのエステル基含有ジオール(305g;2.45val)と1,3-プロパンジオール(30.4g;0.80val)との混合物を、20分以内に添加し、そして約15分後に反応混合物のNCO含量が2.7%の値になるまで最大で115℃の反応温度にて攪拌する。
該溶解物を金属板上に注いで冷却し、以下の特性データを有する実質的に無色の固体樹脂を得る。
NCO含量(実測/計算値):2.7/2.5%
ウレトジオン基含量:(計算値):15.5%
総NCO含量 (計算値):18.0%
IPDIモノマー:0.18%
融点範囲:94℃〜100℃
C1)アセチルアセトン酸亜鉛
C2)パルミチン酸亜鉛
C3)酢酸亜鉛
C4)酸化亜鉛
D1)Araldit(登録商標) PT 910、Huntsman Advanced Materials(バーゼル、スイス国)からの市販品:
テレフタル酸ジグリシジルエステル(70〜82重量%)とトリメリット酸トリグリシジルエステル(18〜30重量%)との混合物(エポキシド基のエポキシド当量150g/val)
48.2重量部の1.0%のカルボキシル基含量を有するヒドロキシル基含有ポリエステルA1-1)を、
16.0重量部の重付加化合物B1)(総NCOとOHとの当量比1.5:1に対応する)、1.0重量部の触媒C1)(アセチルアセトン酸亜鉛)、
2.0重量部の成分D1)(Araldit(登録商標) PT 910)(カルボキシル基とカルボキシル基に反応性の基との当量比1.2:1に対応する)、
ならびに、
1.0重量部のテトラブチルアンモニウムブロミド(さらなる触媒)、
1.5重量部の市販の流動性向上剤(Resiflow(登録商標) PV 88、Worlee Chemie、ハンブルク、独国)、
0.3重量部のベンゾイン、および
30.0重量部の白色顔料(Kronos(登録商標) 2160、Titan、レバークーゼン、独国)
を有する補助物質および添加剤E)
と徹底的に混合し、次いで、PLK 46型Buss共混練機を用いて150rpm、注入口領域ならびにシャフト上の筐体温度40℃、および加工部の筐体温度80℃にて均質化した。溶融温度95℃〜100℃に到達した。固化した溶融物を、90μmの篩を備えたACM II分級ミル(Hosokawa Mikropul)を使用して粉砕し、篩に掛けた。
本発明の粉末被覆剤のゲル化時間(DIN 55 990、パート8、項5.1にしたがって決定)は、180℃にて約50秒であった。
49.5重量部のカルボキシル基低含量ヒドロキシル基含有ポリエステルA1-2)(カルボキシル基含量:0.16%)、
16.4重量部の重付加化合物B1)、
1.0重量部の触媒C1)(アセチルアセトン酸亜鉛)、
0.3重量部の成分D1)(Araldit(登録商標) PT 910)、
1.0重量部のテトラブチルアンモニウムブロミド、
1.5重量部の流動性向上剤Resiflow(登録商標) PV 88、
0.3重量部のベンゾイン、および
30.0重量部の白色顔料Kronos(登録商標) 2160から、
同様に製造した。
上記の本発明の粉末被覆剤のように、総NCOとOHとの当量比は、1.5:1であり、カルボキシル基とカルボキシル基に反応性の基との当量比は、1.2:1であった。同様に、この粉末被覆剤のゲル化時間は、180℃にて約50秒であった。
白色に着色した粉末被覆剤を、実施例1に記載された方法にしたがって、幾つかの場合にカルボキシル基含有成分A2)と併用した種々のポリエステルポリオールA1)、種々のウレトジオン基含有粉末被覆剤架橋剤B)および種々の亜鉛触媒C)から出発して製造し、およびESBカップガンを70KVの高電圧で使用して脱脂鋼板上に噴霧した。次いで、ラッカー2〜8を、いずれの場合も130℃で30分間焼き付け、およびラッカー9および10を、いずれの場合も120℃で30分間焼き付けた。以下の表は、粉末被覆剤の組成(重量部)ならびにそれらから得られた被覆物のラッカー技術データ(実施例1中のような脚注a)〜d)および評価を意味する)を示す。
Claims (13)
- A)A1)OH価15〜200mgKOH/gおよび平均分子量400〜10,000を有する少なくとも1つのポリマーポリオールと、
必要に応じて
A2)少なくとも1つのカルボキシル基を含有する少なくとも1つの成分と
からなり、40℃未満で固体形態および130℃超で液体形態で存在し、カルボキシル基含量(COOH(分子量=45)としての計算値)0.5〜2.0重量%を有するヒドロキシ官能性結合剤成分と、
B)ウレトジオン基と必要に応じて遊離イソシアネート基とを含有し、40℃未満で固体形態および125℃超で液体形態で存在する、脂肪族および/または脂環族ジイソシアネートに基づく重付加化合物と、
C)硬化触媒としての少なくとも1つの亜鉛化合物と、
D)平均分子量200〜5000を有する、カルボキシル基に反応性の基含有成分と、
必要に応じて
E)粉末被覆剤技術から既知のさらなる補助物質および添加剤と
を含んでなり、
但し、成分A)およびB)は、成分A)の各ヒドロキシル基に対して0.8〜2.2個の成分B)のイソシアネート基が存在するような量比で存在し、ここで成分B)のイソシアネート基は、ウレトジオン基として二量体形態で存在するイソシアネート基と遊離イソシアネート基との合計を示すと理解され、
成分A)およびD)は、成分A)の各カルボキシル基に対して0.8〜2.0個の成分D)のカルボキシル基に反応性の基が存在するような量比で存在し、
ここで4〜20個の炭素原子を有する脂肪族および/または脂環族ジカルボン酸および/または4〜18個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロキシカルボン酸を成分A2)として併用する場合、成分A)、B)およびD)の全量中の成分A2)およびD)の割合は10重量%未満であり、および
成分A)〜E)の全量中の成分C)の割合は0.05〜5重量%である、
ポリウレタン粉末被覆剤。 - 成分A1)は、示差熱分析法(DTA)により決定される軟化点40℃〜120℃、OH価25〜200および平均分子量1000〜5000を有するヒドロキシル基含有ポリエステルからなることを特徴とする、請求項1に記載の粉末被覆剤。
- カルボキシル基含有成分A2)は、4〜20個の炭素原子を有する少なくとも1つの一塩基性または多塩基性飽和脂肪族および/または脂環族カルボン酸および/またはポリカルボキシポリエステルからなることを特徴とする、請求項1または2に記載の粉末被覆剤。
- 成分B)は、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび/または4,4’-および/または4,2’-ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンに基づく、ウレトジオン基と必要に応じて遊離イソシアネート基とを含有する重付加化合物からなることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の粉末被覆剤。
- 成分B)は、最小限含量のカルボン酸エステル基(CO2(分子量=44)としての計算値)および/または1重量%のカーボネート基(CO3(分子量=60)としての計算値)を有し、ウレトジオン基と必要に応じて遊離イソシアネート基とを含有する重付加化合物からなることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の粉末被覆剤。
- 硬化触媒C)は、少なくとも1つの有機亜鉛化合物からなることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の粉末被覆剤。
- アセチルアセトン酸亜鉛を、硬化触媒C)として使用することを特徴とする、請求項6に記載の粉末被覆剤。
- ポリエポキシドおよび/またはβ-ヒドロキシアルキルアミドを、成分D)として使用することを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の粉末被覆剤。
- 70〜82重量%のテレフタル酸ジグリシジルエステルと18〜30重量%のトリメリット酸トリグリシジルエステルとの混合物を成分D)として使用することを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の粉末被覆剤。
- テトラアルキルアンモニウム塩および/またはテトラアルキルホスホニウム塩を、成分E)として使用することを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の粉末被覆剤。
- 成分A)およびB)は、成分A)の各ヒドロキシル基に対して1.0〜2.0個の成分B)のイソシアネート基が存在するような量比で存在し、ここで成分B)のイソシアネート基は、ウレトジオン基として二量体形態で存在するイソシアネート基と遊離イソシアネート基との合計を示すと理解され、
成分A)およびD)は、成分A)の各カルボキシル基に対して1.0〜1.5個の成分D)のカルボキシル基に反応性の基が存在するような量比で存在し、
ここで4〜20個の炭素原子を有する脂肪族および/または脂環族ジカルボン酸および/または4〜18個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロキシカルボン酸を成分A2)として併用する場合、成分A)、B)およびD)の全量中の成分A2)およびD)の割合は、最大で9重量%であり、および
成分A)〜E)の全量中の成分C)の割合は、0.1〜3重量%であることを特徴とする、
請求項1〜10のいずれかに記載の粉末被覆剤。 - 基材を被覆するための、請求項1〜11のいずれかに記載の粉末被覆剤の使用。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の粉末被覆剤から得られ得るポリマーフィルムで被覆された基材。
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