JP2007500228A - ヒドロフルオロカーボンの製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ヒドロフルオロカーボン(HFC)の製造に関する。より詳しくは、本発明は、高沸点副産物の形成を最少にするために且つHFの消費及びヒドロフルオロカーボンの収率を向上させるために、ヒドロクロロカーボンに対してHFを大きなモル比で用いて、液相触媒反応器において、対応するヒドロクロロカーボン原料とHFとを反応させることによって、ジフルオロメタン(HFC−32)、1,1,1−トリフルオロエタン(HFC−143a)、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245fa)、1,1,1,3,3,3−ヘキスフルオロプロパン(HFC−236fa)、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(HFC−365mfc)を製造する方法に関する。
本発明は、(a)弗素化触媒の存在下で、弗化水素対ヒドロクロロカーボンのモル比が少なくとも約15:1において、少なくとも1種のヒドロクロロカーボンを弗化水素と反応させる工程;(b)未反応のHFの一部を工程(a)へと選択的に再循環させる工程;(c)工程(a)によって生成されたHClを選択的に除去する工程;及び(d)少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンを回収する工程を含むヒドロフルオロカーボンを製造する方法を提供する。
SbCl5触媒のような触媒1ポンドにつき毎時約0.002〜約0.2ポンドで塩素を反応器に供給する。塩素はバッチモード又は連続モードで充填できる。
(実施例)
実施例1
約400ポンドの五塩化アンチモン触媒を50ガロン反応器に充填した。その反応器に約80ポンドの無水HFを加えた。反応器の温度を約95℃まで上昇させた。HClを反応器から取り出した。その反応器に、塩化メチレン(CH2C12)を約300ポンド/日、新鮮なHFを141ポンド/日、再循環され/回収されたHFを917ポンド/日及び塩素を20ポンド/日で連続的に供給する。HF対塩化メチレンの比は約15/1である。塩素を用いて触媒の活性を維持した。反応器圧は約200psigに維持する。HFC−32(純度99.9%)が約174ポンド生成する。副産物も約9.5ポンド生成する。
約400ポンドの五塩化アンチモン触媒を50ガロン反応器に充填した。その反応器に約80ポンドの無水HFを加えた。反応器の温度を約95℃まで上昇させた。HCIを反応器から取り出した。その反応器に、塩化メチレン(CH2Cl2)を約300ポンド/日、新鮮なHFを282ポンド/日、再循環され/回収されたHFは無し、及び塩素を20ポンド/日で連続的に供給する。HF対塩化メチレンの比は約4/1である。塩素を用いて触媒の活性を維持する。反応器圧は約200psigに維持する。HFC−32(純度99.9%)が約156ポンド生成する。副産物も約28ポンド生成した。
約400ポンドの五塩化アンチモン触媒を50ガロン反応器に充填した。その反応器に無水HFを約80ポンド加えた。反応器の温度を約95℃まで上昇させた。HClを反応器から取り出した。その反応器に、1,1,1−トリクロロエタン(HCC−140a)を約400ポンド/日、新鮮なHFを180ポンド/日、再循環され/回収されたHFを719ポンド/日及び塩素を20ポンド/日で連続的に供給する。HF対HCC−140aの比は約15/1である。塩素を用いて触媒の活性を維持する。反応器圧は約150psigに維持する。HFC−143a(純度99.9%)が約240ポンド生成する。高沸点副産物も約12ポンド生成する。
約400ポンドの五塩化アンチモン触媒を50ガロン反応器に充填した。その反応器に約80ポンドの無水HFを加えた。反応器の温度を約95℃まで上昇させた。HClを反応器から取り出した。その反応器に、1,1,1−トリクロロエタン(HCC−140a)を約400ポンド/日、新鮮なHFを300ポンド/日、再循環され/回収されたHFは無し、及び塩素を20ポンド/日で連続的に供給する。HF対HCC−140aの比は約5/1であった。塩素を用いて触媒の活性を維持した。反応器圧は約150psigに維持する。HFC−143a(純度99.9%)が約214ポンド生成する。高沸点副産物も約38ポンド生成する。
約400ポンドの五塩化アンチモン触媒を50ガロン反応器に充填した。その反応器に約80ポンドの無水HFを加えた。反応器の温度を約95℃まで上昇させた。HClを反応器から取り出した。その反応器に、HCC−240faを約605ポンド/日、新鮮なHFを280ポンド/日、再循環され/回収されたHFを684ポンド/日及び塩素を20ポンド/日で連続的に供給した。HF対HCC−240faの比は約17/1であった。塩素を用いて触媒の活性を維持した。反応器圧は約150psigに維持した。HFC−245fa(純度99.9%)が約340ポンドの生成した。高沸点副産物も約36.4ポンド生成した。
約400ポンドの五塩化アンチモン触媒を50ガロン反応器に充填した。その反応器に約80ポンドの無水HFを加えた。反応器の温度を約95℃まで上昇させた。HClを反応器から取り出した。その反応器に、HCC−240faを約605ポンド/日、新鮮なHFを280ポンド/日、再循環され/回収されたHFを1128ポンド/日及び塩素を20ポンド/日で連続的に供給した。HF対HCC−240faの比は約25/1であった。塩素を用いて触媒の活性を維持した。反応器圧は約150psigに維持した。HFC−245fa(純度99.9%)が約345ポンド生成した。高沸点副産物も約21ポンド生成した。
約400ポンドの五塩化アンチモン触媒を50ガロン反応器に充填した。その反応器に約80ポンドの無水HFを加えた。反応器の温度を約95℃まで上昇させる。HClを反応器から取り出した。その反応器に、HCC−240faを約605ポンド/日、新鮮なHFを280ポンド/日、再循環され/回収されたHFを461ポンド/日及び塩素を20ポンド/日で連続的に供給した。HF対HCC−240fa比は約13/1であった。
塩素を用いて触媒の活性を維持した。反応器圧は約150psigに維持した。HFC−245fa(純度99.9%)が約320ポンド生成した。高沸点副産物も約50ポンド生成した。
Claims (32)
- (a)弗素化触媒の存在下で、弗化水素対ヒドロクロロカーボンのモル比が少なくとも約15:1において、少なくとも1種のヒドロクロロカーボンを弗化水素と反応させる工程;
(b)未反応のHFの一部を工程(a)へと選択的に再循環させる工程;
(c)工程(a)によって生成されたHClを選択的に除去する工程;及び
(d)少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンを回収する工程
を含むヒドロフルオロカーボンを製造する方法。 - 工程(b)が行われる請求項1記載の方法。
- 工程(c)が、蒸留によって行われる請求項1記載の方法。
- 工程(a)が液相において行われる請求項1記載の方法。
- 該ヒドロクロロカーボンが、塩化メチレン;1,1,1−トリクロロエタン;1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン;1,1,1,3,3,3−ヘキサクロロプロパン;1,1,1,3,3−ペンタクロロブタン;1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン;ペルクロルエチレン又はそれらの組合せを含む請求項1記載の方法。
- 該ヒドロクロロカーボンが1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを含み、そして該ヒドロフルオロカーボンが1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを含む請求項1記載の方法。
- 該弗素化触媒が、遷移金属ハロゲン化物及び遷移金属酸化物、IVb族金属ハロゲン化物、Vb族金属ハロゲン化物及びそれらの組合せから成る群より選択される請求項1記載の方法。
- 該弗素化触媒が、弗素化クロムハロゲン化物、弗素化クロム酸化物、SbCl5、SbCl3、TaCl5、SnCl4、NbCl5、TiCl4、MoCl5及びそれらの組合せから成る群より選択される請求項1記載の方法。
- 該弗化水素対ヒドロクロロカーボンのモル比が約15:1〜約50:1である請求項1記載の方法。
- 該弗化水素対ヒドロクロロカーボンのモル比が約15:1〜約40:1である請求項1記載の方法。
- 該弗化水素対ヒドロクロロカーボンのモル比が約15:1〜約30:1である請求項1記載の方法。
- 工程(a)が、約60℃〜約180℃の温度で行われる請求項1記載の方法。
- 工程(a)が、約20〜400psigの圧力で行われる請求項1記載の方法。
- 該触媒の触媒活性を維持するのに充分な量で反応工程(a)に塩素を供給する請求項1記載の方法。
- 工程(b)の後に存在する弗化水素を回収することを含む請求項1記載の方法。
- 工程(b)の後に存在する弗化水素を回収し、次いで、該回収された弗化水素を工程(a)へと再循環させることを含む請求項1記載の方法。
- 光塩素化によって、工程(d)の後に存在する不飽和化合物を除去する次の工程(e)を更に含む請求項1記載の方法。
- 工程(d)が、蒸留によって、工程(c)の結果として生じるヒドロフルオロカーボンを回収することを含む請求項1記載の方法。
- 工程(c)の後且つ工程(d)の前に、工程(c)の結果として生じる生成物を蒸留して、ヒドロフルオロカーボン、弗化水素、不飽和化合物及び他の不純物を含む蒸留塔の塔頂留出物を生成させる追加の工程を更に含む請求項1記載の方法。
- 工程(c)の後且つ工程(d)の前に、該追加の蒸留工程が、約200psig以下の圧力で行われる請求項19記載の方法。
- 工程(d)が、気液抽出によって行われる請求項1記載の方法。
- 工程(d)が、工程(c)の後に得られる生成物に硫酸を加えてHF/ヒドロフルオロカーボン流を抽出し、次いで、ヒドロフルオロカーボン、不飽和化合物及び他の不純物を含む反応マスバランスから、硫酸とHFとの混合物を分離することによって、行われる請求項1記載の方法。
- 工程(d)の後に、該反応マスバランスから残留酸を除去する工程を含む請求項22記載の方法。
- 工程(d)の後に、該反応マスバランスから残留酸を除去する工程が、苛性アルカリスクラバ又は水スクラバによって行われる請求項23記載の方法。
- 硫酸とHFとの混合物から、硫酸及びHFを分離する工程を更に含む請求項22記載の方法。
- 工程(a)〜工程(d)が、連続モードで行われる請求項1記載の方法。
- (a)弗素化触媒の存在下で、弗化水素対ヒドロクロロカーボンのモル比が少なくとも約15:1において、少なくとも1種のヒドロクロロカーボンを弗化水素と反応させる工程;
(b)未反応のHFの一部を工程(a)へと選択的に再循環させる工程;
(c)工程(a)によって生成されたHClを選択的に除去する工程;
(d)気液抽出又は液液抽出によって、工程(c)の後に存在する余分な未反応HFを選択的に回収する工程;
(e)光塩素化によって、工程(d)の後に存在する不飽和化合物を選択的に除去する工程;及び
(f)蒸留によって、工程(e)で生成したものから少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンを回収する工程
を含むヒドロフルオロカーボンを製造する方法。 - 工程(b)が行われる請求項27記載の方法。
- 工程(c)が、蒸留によって行われる請求項27記載の方法。
- 工程(a)が、液相において行われる請求項27記載の方法。
- 該ヒドロクロロカーボンが、塩化メチレン;1,1,1−トリクロロエタン;1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン;1,1,1,3,3,3−ヘキサクロロプロパン;1,1,1,3,3−ペンタクロロブタン及びそれらの組合せを含む請求項27記載の方法。
- 該ヒドロクロロカーボンが1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを含み、そして該ヒドロフルオロカーボンが1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを含む請求項27記載の方法。
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