JP2007318101A - 有機発光素子および有機発光素子を備える平板表示装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】低駆動電圧、優秀な電流密度、輝度、色純度、発光効率および寿命を有する有機発光素子および有機発光素子を備える平板表示装置を提供する。
【解決手段】基板２００と、第１電極２１０と、第２電極２６０と、第１電極２１０と第２電極２６０との間に配置され、少なくとも発光層を備える有機層とを備え、第１電極２１０および第２電極２６０のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、有機層は、特定の化合物を含む層を備える有機発光素子を提供する。
【選択図】図２
【解決手段】基板２００と、第１電極２１０と、第２電極２６０と、第１電極２１０と第２電極２６０との間に配置され、少なくとも発光層を備える有機層とを備え、第１電極２１０および第２電極２６０のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、有機層は、特定の化合物を含む層を備える有機発光素子を提供する。
【選択図】図２
Description
本発明は、有機発光素子および平板表示装置に関する。
有機発光素子は、蛍光有機膜または燐光有機膜に電流を流すと、電子および正孔が有機層で結合するとともに、光を発生する現象を利用した自発光型素子である。有機発光素子は、軽量で部品が簡素であり、製作工程が比較的簡単な構造を備える。また、高画質の具現が可能であり、広い視野角を確保でき、動画を完璧に具現できる。それと共に、有機発光素子は、高色純度の具現、低消費電力、低電圧駆動が可能であり、携帯用電子機器に適した電気的特性を備える。
有機発光素子は、発光効率の向上および駆動電圧の低下のために、有機膜を単一発光層のみで使用せず、電子注入層、発光層、正孔輸送層のような多層構造を使用することが一般的である。例えば、特許文献１には、正孔輸送層を備えた有機発光素子が開示されている。
しかし、従来の有機発光素子では、満足すべきレベルの駆動電圧、電流密度、輝度、色純度、発光効率および寿命を達成できないため、その改善が求められている。
そこで、本発明は、このような問題に鑑みてなされたもので、その目的とするところは、駆動電圧、電流密度、輝度、色純度、発光効率および寿命などの特性を向上した有機発光素子および有機発光素子を具備する平板表示装置を提供することにある。
上記課題を解決するために、本発明の第１の観点によれば、基板と、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置され、少なくとも発光層を備える有機層とを備え、第１電極および第２電極のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、有機層は、下記化学式１で表示される化合物、下記化学式２で表示される化合物および下記化学式３で表示される化合物のうち、少なくとも何れか一つ以上の化合物を含む層を備える有機発光素子が提供される。
上記化学式１〜３のうち、Ｘは、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または非置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、または置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立的に水素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、または置換または非置換のアミノ基を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち２以上、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６、Ｒ７、Ｒ８のうち２以上は、隣接した基と相互結合して、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成できる。当該飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン（Ａｚｕｌｅｎｅ）、アントラセン、フロレン、フェナレン（Ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）などがある。Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、各々独立的に、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であってよい。Ｙは、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環を表すことができる。ｎは、０〜５の整数であってよい。
第１電極は、基板側に配置され、第１電極は、反射型電極であってよく、第２電極は、半透明電極または透明電極であってよい。有機層で生成される光は、第２電極を介して外部に放出されてよい。
有機発光素子の作動の際に、第１電極と第２電極との間に共振現象が起きてよい。
有機発光素子の作動の際に、反射型電極の第１電極と半透明電極または透明電極の第２電極との間に、共振現象が起きてよい。
本発明によれば、有機発光素子に第１電極、第２電極を備え、第１電極および第２電極のうち、一つは反射型電極であり、他の一つは透明電極または半透明電極である。これにより、有機発光素子駆動の際には、第１電極と第２電極との間に共振現象を起こすことができる。この共振現象により、有機発光素子の発光輝度、色純度を向上できる。また、有機発光素子駆動の際に共振現象を起こす一対の電極間に、優れた正孔移動度および耐熱性を有するフェニルカルバゾール系化合物を含む有機層を適用するため、有機発光素子は、低駆動電圧、優れた電流密度、発光輝度、色純度、発光効率および寿命を有することができる。さらに、有機発光素子駆動の際に共振現象を起こす一対の電極間に、各色別の発光層に対応した所定の厚さ範囲の正孔注入層を適用するため、共振現象を効果的に実施できる。従って、当該有機発光素子は、発光輝度、色純度、発光効率および寿命を向上することができ、特に、寿命特性を顕著に向上できる。
上記化学式１で表示される化合物は、下記化学式１ａの構造を有することができる。
上記化学式１ａのうち、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各々独立的に水素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、または置換または非置換のアミノ基を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち２以上は、隣接した基と相互結合して飽和炭素環または不飽和炭素環を形成できる。当該飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン（Ａｚｕｌｅｎｅ）、アントラセン、フロレン、フェナレン（Ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）などがある。Ｑ１は、水素、シアノ基、フッ素、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基であってよい。
上記化学式１で表示される化合物は、下記化学式１ｂの構造を有することができる。
上記化学式１ｂのうち、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各々独立的に水素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、または置換または非置換のアミノ基を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、隣接した基と相互結合して飽和炭素環または不飽和炭素環を形成できる。当該飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン（Ａｚｕｌｅｎｅ）、アントラセン、フロレン、フェナレン（Ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）などがある。Ｑ２は、水素、シアノ基、フッ素、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基であってよい。
上記化学式２で表示される化合物は、下記化学式２ａの構造を有することができる。
上記化学式２ａのうち、Ｒ４およびＲ５は、各々独立的に水素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、または置換または非置換のアミノ基を表すことができる。Ｒ４およびＲ５は、隣接した基と相互結合して飽和炭素環または不飽和炭素環を形成できる。当該飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン（Ａｚｕｌｅｎｅ）、アントラセン、フロレン、フェナレン（Ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）などがある。Ｑ３は、水素、シアノ基、フッ素、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基であってよい。
上記化学式３で表示される化合物は、下記化学式３ａの構造を有することができる。
上記化学式３ａのうち、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立的に水素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、または置換または非置換のアミノ基を表すことができる。Ｒ６、Ｒ７およびＲ８のうち２以上は、隣接した基と相互結合して飽和炭素環または不飽和炭素環を形成できる。当該飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン（Ａｚｕｌｅｎｅ）、アントラセン、フロレン、フェナレン（Ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）などがある。Ｑ４は、水素、シアノ基、フッ素、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基であってよい。
上記化学式１で表示される化合物、上記化学式２で表示される化合物および上記化学式３で表示される化合物は、下記化合物１〜化合物６２のうち何れか一つであってよい。
上記化学式１で表示される化合物、上記化学式２で表示される化合物および上記化学式３で表示される化合物は、上記化合物８、上記化合物９、上記化合物１０、上記化合物１１、上記化合物１４、上記化合物２８、上記化合物３５および上記化合物５６のうち何れか一つであってよい。
有機層において、上記化学式１で表示される化合物、上記化学式２で表示される化合物および上記化学式３で表示される化合物のうち、少なくとも一つ以上を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層または正孔注入特性および正孔輸送特性をともに有する単一層であってよい。
有機層において、上記化学式１で表示される化合物、上記化学式２で表示される化合物および上記化学式３で表示される化合物のうち、少なくとも一つ以上を含む層は、正孔注入層であってよい。
有機層の発光カラーが赤色である場合、正孔注入層の厚さは、１６０ｎｍ〜２２０ｎｍであってよい。
有機層の発光カラーが緑色である場合、正孔注入層の厚さは、１４０ｎｍ〜１８０ｎｍであってよい。
有機層の発光カラーが青色である場合、正孔注入層の厚さは、１００ｎｍ〜１４０ｎｍであってよい。
有機層は、正孔輸送層をさらに備えることができる。
有機層の発光カラーが赤色である場合、正孔注入層の厚さおよび正孔輸送層の厚さの総和は、２００ｎｍ〜２４０ｎｍであってよい。
正孔注入層の厚さは、１６０ｎｍ〜２２０ｎｍであってよい。
有機層の発光カラーが緑色である場合、正孔注入層の厚さおよび正孔輸送層の厚さの総和は、１６０ｎｍ〜２００ｎｍであってよい。
正孔注入層の厚さは、１４０ｎｍ〜１８０ｎｍであってよい。
有機層の発光カラーが青色である場合、正孔注入層の厚さおよび正孔輸送層の厚さの総和は、１２０ｎｍ〜１６０ｎｍであってよい。
正孔注入層の厚さは、１００ｎｍ〜１４０ｎｍであってよい。
上記課題を解決するために、本発明の第２の観点によれば、基板と、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置され、少なくとも発光層および正孔注入層を備える有機層とを備え、第１電極および第２電極のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、有機層の発光カラーが赤色である場合、正孔注入層の厚さは、１６０ｎｍ〜２２０ｎｍである有機発光素子が提供される。
上記課題を解決するために、本発明の第３の観点によれば、基板と、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置され、少なくとも発光層および正孔注入層を備える有機層とを備え、第１電極および第２電極のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、有機層の発光カラーが緑色である場合、正孔注入層の厚さは、１４０ｎｍ〜１８０ｎｍである有機発光素子が提供される。
上記課題を解決するために、本発明の第４の観点によれば、基板と、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置され、少なくとも発光層および正孔注入層を備える有機層とを備え、第１電極および第２電極のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、有機層の発光カラーが青色である場合、正孔注入層の厚さは、１００ｎｍ〜１４０ｎｍである有機発光素子が提供される。
第１電極は、基板側に配置され、第１電極は、反射型電極であってよく、第２電極は、半透明電極または透明電極であってよい。有機層で生成される光は、第２電極を介して外部に放出されてよい。
有機発光素子の作動の際、第１電極と第２電極との間に共振現象がおきてよい。また、有機発光素子の作動の際、反射型電極の第１電極と半透明電極または透明電極の第２電極との間に、共振現象がおきてよい。
上記課題を解決するために、本発明の第５の観点によれば、上述したような有機発光素子を備え、有機発光素子の第１電極は、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結される平板表示装置が提供される。また、本発明の平板表示装置は、上述のように、赤色の有機層を備える有機発光素子、緑色の有機層を備える有機発光素子、青色の有機層を備える有機発光素子のうち、少なくとも一つの有機発光素子、もしくは全ての有機発光素子を備えることができる。この時、各有機発光素子の各第１電極は、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結される。
本発明の有機発光素子は、低駆動電圧、優れた電流密度、発光輝度、色純度、発光効率および寿命を備えることができる。特に、本発明の有機発光素子の寿命特性は、顕著に向上することができる。
以上説明したように本発明によれば、有機発光素子作動の際に共振現象を起こす一対の電極間に、化学式１、化学式２または化学式３の構造を有する化合物を含む有機層を備えるか、または一対の電極間に上述したような厚さ範囲の正孔注入層を備えると、低駆動電圧、優れた電流密度、発光輝度、色純度、電流効率および寿命特性を実現できる。特に、本発明の有機発光素子を利用すると、顕著に向上した寿命特性を達成できる。これにより、本発明の有機発光素子を利用すると、信頼性の向上した平板表示装置を具現できる。
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
本発明の実施形態に係る有機発光素子は、基板、第１電極、第２電極および有機層を具備する。有機層は、第１電極と第２電極との間に配置され、少なくとも発光層を備える。発光層に用いられる物質によって、有機層は、赤色、緑色または青色の光を放出できる。
第１電極および第２電極のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極である。したがって、有機発光素子駆動の際に第１電極と第２電極との間に共振現象が起きる。これにより、有機発光素子の駆動の際、第１電極と第２電極との間の有機層で発生した光は、第１電極と第２電極との間で共振しながら、有機発光素子の外部に放出されるので、発光輝度および発光効率を向上することができる。
ここで、共振現象について説明する。有機発光素子は、基板（例えば、ガラス基板）上に形成される蛍光性有機層および一対の電極から構成される面型発光デバイスであり、電極から注入される正孔および電子の再結合が有機層で起こることにより、発光する。従来の有機発光素子から放出される各々波長の光は、広い角度に渡って放出されるので光量ロスなどが起こり、有機発光素子の輝度が低下する場合がある。そこで、光の干渉を利用して有機発光素子の輝度を高めるために、有機発光素子の構造を以下の通りに設定する。まず、有機発光素子において、ガラス基板上に誘電体ミラーとしての反射型電極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、透明電極（ＭｇＡｇ電極など）を順次積層して形成する。この構造が共振器（マイクロキャビティ）として作用する。つまり、透明電極（または、半透明電極）および反射型電極を備える共振構造によって、有機発光素子から放出される光は、透明電極と反射型電極との間を反射往復できることにより、共振（干渉）できる。有機発光素子から放出される光は、広い範囲の波長領域を有するので、共振により光を所望の波長に調節できる。さらに、共振（干渉）現象により、有機発光素子から放出される光の往復の光学的長さ（光路長）が、所望の発光波長の整数倍となることができる。これにより、有機発光素子から放出される光の発光スペクトルを単色化できるとともに、発光ピーク強度を向上できるため、有機発光素子の輝度を向上できる。さらに正孔注入層、正孔輸送層の厚さを最適化すると、共振効果に適した正孔注入特性および正孔輸送特性を有することができるので、より効果的に共振現象を実施できる。以上より、本発明の実施形態では、有機発光素子内に共振できる構造を備えるため、光の共振（干渉）によって有機発光素子の発光輝度、発光効率および色純度を向上できる。
さらに具体的に、第１電極は、基板側に配置される。このとき、第１電極は、反射型電極であってよく、第２電極は、半透明電極または透明電極であってよい。したがって、有機発光素子の作動の際において、第１電極と第２電極との間に配置される有機層で発生した光は、第１電極と第２電極との間で共振しながら、第２電極を介して外部に（すなわち、基板の外側に）放出される。
本発明の実施形態に係る有機発光素子の有機層は、フェニルカルバゾール系化合物などを含む層を備えることができる。さらに具体的には、有機層は、下記化学式１で表示される化合物、下記化学式２で表示される化合物および下記化学式３で表示される化合物のうち、少なくとも一つ以上の化合物を含む層を備える。
上記化学式１〜３のうち、Ｘは、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または非置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、または置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環などを表す。Ｘにおいて、具体的な例としては、非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基の場合、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基等があるが、これに限定されない。また置換の炭素数６〜３０のアリーレン基の場合では、２，５-ジメチルフェニレン基などがあるがこれに限定されない。置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基としては、フェニルカルバゾリレン基などがあるがこれに限定されない。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立的に水素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、または置換または非置換のアミノ基などを表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち２以上、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６、Ｒ７、Ｒ８のうち、２以上は、隣接した基と相互結合して、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成できる。当該飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン（Ａｚｕｌｅｎｅ）、アントラセン、フロレン、フェナレン（Ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）などがある。Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、各々独立的に置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基などである。Ｙは、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環などを表す。ｎは、０〜５の整数である。ｎが０の時、置換基として置換していないことを示す。Ｙの具体的な例として、フェニル基などがあるがこれに限定されない。
上記化学式１、化学式２または化学式３で表示される化合物は、強直なカルバゾール構造（カルバゾール基）を有するので、ガラス転移点または融点が高い。したがって、有機発光素子の駆動の際に、有機層中、有機層の間または有機層と金属電極との間に発生するジュール熱に対する耐熱性および高温環境下での耐性に優れるので、本発明の実施形態の化合物を有機発光素子の有機層に使用した場合、優れた寿命特性および高い発光輝度を得ることができる。特に、分子内に強直なカルバゾール構造（カルバゾール基）を２個以上有する化学式１の化合物および化学式２の化合物は、優れた寿命特性および高い発光輝度を提供できると予想できる。また、上記化学式１、化学式２または化学式３で表示される化合物は、正孔移動能力の高いフェニルカルバゾール基を有するため、優れた正孔移動度を有することができる。
また、上記化学式１、化学式２または化学式３で表示される化合物を含む有機層を備えた有機発光素子は、保存時および駆動時において、高い耐久性を有する。これは、特定理論に限定されるものではないが、上記化学式１、化学式２または化学式３で表示される化合物のＴｇが高いためであると分析される。つまり、従来の有機発光素子の有機層は、駆動時に発生する熱や、高温環境下によって、結晶化などを起こすことにより、その特性を低下する場合がある。これにより、有機発光素子自体の寿命および発光輝度が低下する。しかし、本発明の実施形態では、化学式１、化学式２、化学式３の構造を有する化合物を含む有機層を適用するため、有機層の耐熱特性等を向上できる。これにより、当該有機層を有機発光素子に適用すると、その高い耐熱性によって、有機発光素子自体の寿命および発光輝度等が有機発光素子駆動の際に発生する熱などで低下することがない。従って、本発明の実施形態では、有機発光素子の寿命および発光輝度を向上できる。
このうち、上記化学式１で表示される化合物は、下記化学式１ａの構造を有するが、これに限定されない。
上記化学式１ａのうち、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各々独立的に水素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、または置換または非置換のアミノ基などを表す。Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち２以上は、隣接した基と相互結合して飽和炭素環または不飽和炭素環を形成できる。当該飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン（Ａｚｕｌｅｎｅ）、アントラセン、フロレン、フェナレン（Ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）などがある。Ｑ１は、水素、シアノ基、フッ素、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基などである。Ｑ１において、炭素数１〜３０のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基などがあるがこれに限定されない。また、炭素数６〜３０のアリールオキシ基の具体例としては、フェニルオキシ基などがあるがこれに限定されない。これら具体例は、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４でも適用される。
上記化学式１で表示される化合物は、下記化学式１ｂの構造を有するが、これに限定されない。
上記化学式１ｂのうち、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各々独立的に水素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、または置換または非置換のアミノ基などを表す。Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち２以上は、隣接した基と相互結合して飽和炭素環または不飽和炭素環を形成できる。当該飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン（Ａｚｕｌｅｎｅ）、アントラセン、フロレン、フェナレン（Ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）などがある。Ｑ２は、水素、シアノ基、フッ素、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基などである。
一方、上記化学式２で表示される化合物は、下記化学式２ａの構造を有するが、これに限定されない。
上記化学式２ａのうち、Ｒ４およびＲ５は、各々独立的に水素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、または置換または非置換のアミノ基などを表す。Ｒ４およびＲ５は、隣接した基と相互結合して飽和炭素環または不飽和炭素環を形成できる。当該飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン（Ａｚｕｌｅｎｅ）、アントラセン、フロレン、フェナレン（Ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）などがある。Ｑ３は、水素、シアノ基、フッ素、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基などである。Ｑ３の置換の炭素数６〜３０のアリール基の具体例としては、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ビフェニルフルオレニル基などがあるが、これに限定されない。これら具体例は、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ４でも適用される。
上記化学式３で表示される化合物は、下記化学式３ａの構造を有するが、これに限定されない。
上記化学式３ａのうち、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立的に水素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、または置換または非置換のアミノ基などを表す。Ｒ６、Ｒ７およびＲ８のうち２以上は、隣接した基と相互結合して飽和炭素環または不飽和炭素環を形成できる。当該飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン（Ａｚｕｌｅｎｅ）、アントラセン、フロレン、フェナレン（Ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）などがある。Ｑ４は、水素、シアノ基、フッ素、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基などである。Ｑ４の置換のアミノ基の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ビフェニルアミノ基などがあるがこれに限定されない。これら具体例は、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３でも適用される。
以下、本発明の実施形態の各上記化学式で用いられる官能基のうち、代表的な官能基の定義を次に説明する。
上記化学式１〜３、化学式１ａ、化学式１ｂ、化学式２ａ、化学式３ａにおいて、非置換の炭素数１〜３０のアルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、へキシルなどが挙げられる。そして、上記化学式１〜３、化学式１ａ、化学式１ｂ、化学式２ａ、化学式３ａにおいて、置換の炭素数１〜３０のアルキル基とは、アルキル基のうち一つ以上の水素原子を、ハロゲン原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基などの置換基に置換したものである。つまり、上記化学式１〜３、化学式１ａ、化学式１ｂ、化学式２ａ、化学式３ａの各説明において、「置換の〜」とは、官能基のうち一つ以上の水素原子を、ハロゲン原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基などの置換基に置換することを意味する。
上記化学式１〜３、化学式１ａ、化学式１ｂ、化学式２ａ、化学式３ａにおいて、非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基の具体的な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ−アミルオキシ、へキシルオキシなどが挙げられる。そして、上記化学式１〜３、化学式１ａ、化学式１ｂ、化学式２ａ、化学式３ａにおいて、置換の炭素数１〜３０のアルコシキ基とは、アルコキシ基のうち一つ以上の水素原子を、上述の炭素数１〜３０のアルキル基の置換基と同じ置換基に置換できることを意味する。
上記化学式１〜３、化学式１ａ、化学式１ｂ、化学式２ａ、化学式３ａにおいて、非置換の炭素数６〜３０のアリール基は、一つ以上の環を含む炭素環芳香族システムを意味する。環は、ペンダント方法で共に付着されるか、または融合される。つまり、言い換えると、炭素数６〜３０のアリール基とは、一つ以上の芳香環を含み、各芳香環をペンダント状に結合するか、または各芳香環を縮合により結合するものである。また、炭素数６〜３０のアリール基には、複素環も含まれて構成されてよい。アリールという用語は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチルなどのような芳香族システムを含む。また、上記化学式１〜３、化学式１ａ、化学式１ｂ、化学式２ａ、化学式３ａにおいて、置換の炭素数６〜３０のアリール基とは、アリール基のうち一つ以上の水素原子を、上述の炭素数１〜３０のアルキル基の置換基と同じ置換基に置換できることを意味する。
上記化学式１〜３、化学式１ａ、化学式１ｂ、化学式２ａ、化学式３ａにおいて、非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳなどのうちから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである環原子数３〜３０の一価単環の環化合物または環を、ペンダント方法で共に付着するか、または融合したものである。つまり、言い換えると、炭素数２〜３０のヘテロアリール基とは、ヘテロ原子を含む環化合物または環を、ペンダント状に結合するか、または縮合により結合したものである。ヘテロ原子を含む環化合物または環は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳなどから選択される少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである環原子数３〜３０の化合物となる。ヘテロアリール基の例としては、ピリジル、チエニル、フリルなどがある。また、上記化学式１〜３、化学式１ａ、化学式１ｂ、化学式２ａ、化学式３ａにおいて、置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基とは、ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子を、上述の炭素数１〜３０のアルキル基の置換基と同じ置換基に置換できることを意味する。
一方、上記化学式１〜３、化学式１ａ、化学式１ｂ、化学式２ａ、化学式３ａにおいて、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、相互独立的に、フェニル基、炭素数１〜１０のアルキルフェニル基、炭素数１〜１０のアルコキシフェニル基、ハロフェニル基、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、またはｐ−トリル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基またはｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、（炭素数１〜１０のアルキルシクロへキシル）フェニル基、（アントラセニル）フェニル基、ビフェニル基、炭素数１〜１０のアルキルビフェニル基、炭素数１〜１０のアルコキシビフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、炭素数１〜１０のアルキルナフチル基、炭素数１〜１０のアルコキシナフチル基、ハロナフチル基、シアノナフチル基、ビフェニレニル基、炭素数１〜１０のアルキルビフェニレニル基、炭素数１〜１０のアルコキシビフェニレニル基、アントラセニル基、アズレニル基、へプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、炭素数１〜１０のアルキルフルオレニル基、炭素数６〜３０のアリールフルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチルクリセニル基、ピセニル基、ぺリレニル基、クロロぺリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、へプタフェニル基、へプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基、カルバゾリル基、炭素数１〜１０のアルキルカルバゾリル基、炭素数６〜３０のアリールカルバゾリル基、チオフェニル基、インドリル基、プリニル基、ベンズイミダゾリル基、キノリニル基、ベンゾチオフェニル基、パラチアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル、ピラジニル基およびチアントレニル基などからなる群から選択されるが、これに限定されるものではない。ここで、「炭素数〜の〜」とあるが、これは置換基に置換している基の炭素数を示す。例えば、炭素数１〜１０のアルキルフェニル基の場合、フェニル基に置換しているアルキル基の炭素数が１〜１０であることを意味する。
さらに具体的に、上記化学式１、化学式２または化学式３で表示される化合物は、下記化合物１〜化合物６２のうちいずれか一つであるが、これに限定されるものではない。
上記化学式１で表示される化合物、上記化学式２で表示される化合物および上記化学式３で表示される化合物は、上記化合物８、上記化合物９、上記化合物１０、上記化合物１１、上記化合物１４、上記化合物２８、上記化合物３５および上記化合物５６のうち、何れか一つであってよい。
上記化学式１で表示される化合物は、例えば、下記反応式１のようにフェニルカルバゾール（Ｂ’）とジアミン化合物（Ｃ’）とを反応させて得られる。
上記反応式１のうち、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｒ１およびＡｒ２についての詳細な説明は、上述したところを参照する。上記反応は、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン）、ｔｅｒｔ−ブトキシドナトリウム（ｔ−ＢｕＮａＯ）およびトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（Ｐ（ｔＢｕ）３）存在下で実施され、反応温度は、約５０℃〜約１５０℃であることが望ましい。
本発明の実施形態に係る有機発光素子の有機層において、上記化学式１で表示される化合物、化学式２で表示される化合物および化学式３で表示される化合物のうち、少なくとも一つ以上を含む層は、正孔注入層または正孔輸送層であってよい。または、正孔注入特性および正孔輸送特性をともに有する単一層であってよい。
例えば、本発明の実施形態に係る有機発光素子の有機層において、上記化学式１で表示される化合物、化学式２で表示される化合物および化学式３で表示される化合物のうち、少なくとも一つ以上を含む層は、正孔注入層であってよい。
このとき、有機層の発光カラーが赤色である場合、正孔注入層の厚さは、約１６０ｎｍ〜約２２０ｎｍ、望ましくは、約１９０ｎｍ〜約２２０ｎｍであってよい。正孔注入層の厚さが上述の範囲を満足する場合、有機発光素子は、赤色発光層から放出される光の共振効果に適した正孔注入特性および正孔伝達特性を有することができるので、色純度、発光効率および駆動電圧を改善できる。
一方、有機層の発光カラーが緑色である場合、正孔注入層の厚さは、約１４０ｎｍ〜約１８０ｎｍ、望ましくは、約１６０ｎｍ〜約１８０ｎｍであってよい。正孔注入層の厚さが上述の範囲を満足する場合、有機発光素子は、緑色発光層から放出される光の共振効果に適した正孔注入特性および正孔伝達特性を有することができるので、色純度、発光効率および駆動電圧を改善できる。
最後に、有機層の発光カラーが青色である場合、正孔注入層の厚さは、約１００ｎｍ〜約１４０ｎｍ、望ましくは、約１１０ｎｍ〜約１３０ｎｍであってよい。正孔注入層の厚さが上述の範囲を満足する場合、有機発光素子は、青色発光層から放出される光の共振効果に適した正孔注入特性および正孔伝達特性を有することができるので、色純度、発光効率および駆動電圧を改善できる。
上述したような有機層は、正孔注入層とともに正孔輸送層をさらに備えることができる。このとき、有機層の発光カラーが赤色である場合、正孔注入層の厚さおよび正孔輸送層の厚さの総和は、約２００ｎｍ〜約２４０ｎｍ、望ましくは、約２１０ｎｍ〜約２３０ｎｍであってよい。この時、正孔注入層の厚さは、約１６０ｎｍ〜約２２０ｎｍ、望ましくは、約１９０ｎｍ〜約２２０ｎｍであってよい。正孔注入層の厚さおよび正孔輸送層の厚さの総和および／または正孔注入層の厚さ範囲が上述の範囲を満足する場合、有機発光素子は、赤色発光層から放出される光の共振効果に適した正孔注入特性および正孔伝達特性を有することができるので、色純度、発光効率および駆動電圧を改善できる。
一方、有機層の発光カラーが緑色である場合、正孔注入層の厚さおよび正孔輸送層の厚さの総和は、約１６０ｎｍ〜約２００ｎｍ、望ましくは、約１７０ｎｍ〜約１９０ｎｍであってよい。正孔注入層の厚さは、約１４０ｎｍ〜約１８０ｎｍ、望ましくは、約１６０ｎｍ〜約１８０ｎｍであってよい。正孔注入層の厚さおよび正孔輸送層の厚さの総和および／または正孔注入層の厚さ範囲が上述の範囲を満足する場合、有機発光素子は、緑色発光層から放出される光の共振効果に適した正孔注入特性および正孔伝達特性を有することができるので、色純度、発光効率および駆動電圧を改善できる。
最後に、有機層の発光カラーが青色である場合、正孔注入層の厚さおよび正孔輸送層の厚さの総和は、約１２０ｎｍ〜約１６０ｎｍ、望ましくは、約１３０ｎｍ〜約１５０ｎｍであってよい。正孔注入層の厚さは、約１００ｎｍ〜約１４０ｎｍ、望ましくは、約１１０ｎｍ〜約１３０ｎｍであってよい。正孔注入層の厚さおよび正孔輸送層の厚さの総和および／または正孔注入層の厚さ範囲が上述の範囲を満足する場合、有機発光素子は、青色発光層から放出される光の共振効果に適した正孔注入特性および正孔伝達特性を有することができるので、色純度、発光効率および駆動電圧を改善できる。ここで、上記範囲の正孔注入層および正孔輸送層の厚さの総和および／または正孔注入層の厚さは、有機層の各発光カラー別に補強干渉が起こるように共振距離を確保できる厚さとなる。このような共振距離を確保した有機層において、正孔注入特性および／または正孔輸送特性を最適化することができる。
一方、本発明の実施形態は、基板と、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置され、少なくとも発光層および正孔注入層を備える有機層とを備え、第１電極および第２電極のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、有機層の発光カラーが赤色である場合、正孔注入層の厚さは、約１６０ｎｍ〜約２２０ｎｍ、望ましくは、約１９０ｎｍ〜約２２０ｎｍである有機発光素子を提供する。
正孔注入層の厚さが上述の範囲を満足する場合、有機発光素子は、赤色発光層から放出される光の共振効果に適した正孔注入特性および正孔伝達特性を有することができるので、色純度、発光効率および駆動電圧を改善できる。
また、本発明の実施形態は、基板と、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置され、少なくとも発光層および正孔注入層を備える有機層とを備え、第１電極および第２電極のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、有機層の発光カラーが緑色である場合、正孔注入層の厚さは、約１４０ｎｍ〜約１８０ｎｍ、望ましくは、約１６０ｎｍ〜約１８０ｎｍである有機発光素子を提供する。
正孔注入層の厚さが上述の範囲を満足する場合、有機発光素子は、緑色発光層から放出される光の共振効果に適した正孔注入特性および正孔伝達特性を有することができるので、色純度、発光効率および駆動電圧を改善できる。
それと共に、本発明の実施形態は、基板と、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置され、少なくとも発光層および正孔注入層を備える有機層とを備え、第１電極および第２電極のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、有機層の発光カラーが青色である場合、正孔注入層の厚さは、約１００ｎｍ〜約１４０ｎｍ、望ましくは、約１１０ｎｍ〜約１３０ｎｍである有機発光素子を提供する。
正孔注入層の厚さが上述の範囲を満足する場合、有機発光素子は、青色発光層から放出される光の共振効果に適した正孔注入特性および正孔伝達特性を有することができるので、色純度、発光効率および駆動電圧を改善できる。
上述の有機発光素子には、有機発光素子の駆動の際、第１電極と第２電極との間に共振現象が発生する。このとき、第１電極と第２電極との間に配置される有機層において、正孔注入層は、有機層の発光カラー別に上述の厚さを有するため、低駆動電圧、優れた電流密度、発光輝度、色純度、発光効率および寿命特性を有することができる。
上述したような有機発光素子の一具現形態では、第１電極は、基板側に配置される。このとき、第１電極は、反射型電極であってよく、第２電極は、半透明電極または透明電極であってよい。したがって、有機発光素子の駆動の際、第１電極と第２電極との間に共振現象が起こる。これで、有機発光素子の駆動の際、第１電極と第２電極との間に配置される有機層で発生した光は、第１電極と第２電極との間を共振しながら、第２電極を介して（すなわち、基板の外側に）外部に放出される。
本発明の実施形態に係る有機発光素子の有機層は、発光層および正孔注入層を備える。発光層および正孔注入層以外に、有機層は、正孔輸送層、電子抑制層、正孔抑制層、電子輸送層および電子注入層のうち、少なくとも一つ以上の層をさらに備えることができる。したがって、本発明の実施形態に係る有機発光素子は、例えば、図１に示したような基板／第１電極／正孔注入層（ＨＩＬ、Ｈｏｌｅ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）／正孔輸送層（ＨＴＬ、Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ）／発光層（ＥＭＬ、Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）／正孔抑制層（ＨＢＬ、Ｈｏｌｅ Ｂｌｏｃｋｉｎｇ Ｌａｙｅｒ）／電子輸送層（ＥＴＬ、Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ）／電子注入層（ＥＩＬ、Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）／第２電極の構造を備えることができる。
以下、図１および図２を参照して、本発明の実施形態に係る有機発光素子の実施例およびその製造方法を次に説明する。図１は、本発明の実施形態に係る有機発光素子の断面を概略的に示す図である。図２は、本発明の実施形態に係る有機発光素子の各々発光カラーをともに示す図である。
まず、基板２００の上部に第１電極２１０を形成する。ここで、基板２００としては、通常の有機発光素子で使われる基板を使用する。基板２００として、透明性、表面平滑性、取扱容易性および防水性などを考慮して、ガラス基板またはプラスチック基板などを多様に使用できる。
第１電極２１０は、伝導性に優れた金属、例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｌ−Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ｍｇ−Ａｇ、Ｃａ−Ａｌなどの金属、またはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ、インジウムスズ酸化物）、ＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ、インジウム亜鉛酸化物）、Ｉｎ２Ｏ３（酸化インジウム）などのような金属酸化物を利用して、反射型電極、半透明電極または透明電極に形成される。金属および金属酸化物のうち、２以上の組み合わせを使用することも可能である。
この後、有機層の形成領域を定義する画素定義膜２１４を所定の位置に形成する。画素定義膜２１４は、シリコンなどの酸化物および窒化物などのような無機物、または絶縁性有機物などを用いて、蒸着法またはコーティング法などの多様な方法によって形成される。
この後、第１電極２１０の上部の画素定義膜２１４によって定義される領域に沿って、正孔注入層２１６および正孔輸送層２１８を真空熱蒸着、またはスピンコーティングして順次に形成する。
このとき、正孔注入層２１６は、上述の化学式１で表示される化合物、化学式２で表示される化合物および化学式３で表示される化合物のうち、少なくとも一つ以上を含むことができる。一方、正孔輸送層２１８は、例えば、１，３，５−トリカルバゾリルベンゼン、４，４’−ビスカルバゾリルビフェニル、ポリビニルカルバゾール、ｍ−ビスカルバゾリルフェニル、４，４’−ビスカルバゾリル−２，２’−ジメチルビフェニル、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、１，３，５−トリ（２−カルバゾリルフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−カルバゾリル−５−メトキシフェニル）ベンゼン、ビス（４−カルバゾリルフェニル）シラン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）、ＩＤＥ３２０（出光社製）、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−ｃｏ−Ｎ−（４−ブチルフェニル）ジフェニルアミン）（ＴＦＢ）またはポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−ｃｏ−ビス−（４−ブチルフェニル）−ビス−Ｎ，Ｎ−フェニル−１，４−フェニレンジアミン）（ＰＦＢ）などを含むが、これに限定されない。
正孔注入層２１６および正孔輸送層２１８の厚さは、上述した範囲内で適用される。正孔注入層２１６は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法などのような公知の多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層２１６を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層２１６の材料として使用する化合物、正孔注入層２１６の構造および熱的特性によって異なるが、一般的に、蒸着温度は約１００℃〜約５００℃、真空度は約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度は約０.０１〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの範囲で適切に選択されることが望ましい。
スピンコーティング法によって正孔注入層２１６を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層２１６の材料として使用する化合物、正孔注入層２１６の構造および熱的特性によって異なるが、コーティング速度は、約２０００ｒｐｍ〜約５０００ｒｐｍ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜約２００℃の範囲で適切に選択されることが望ましい。
正孔輸送層２１８も、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などのような公知の多様な方法を利用して形成できる。真空蒸着法およびスピンコーティング法などによって正孔輸送層２１８を形成する場合、その蒸着条件およびコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層２１６の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
正孔注入層２１６および正孔輸送層２１８の上部には、各カラー別発光層２２０（赤色発光層）、カラー別発光層２２５（緑色発光層）、カラー別発光層２３０（青色発光層）を形成する。本発明の実施形態の発光層材料は、特別に制限されない。
赤色発光層２２０には、例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２、Ｅｕ（テノイルトリフルオロアセトン）３（Ｅｕ（ＴＴＡ）３）、ブチル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジル−９−エニル）−４Ｈ−ピラン）（ＤＣＪＴＢ）などが使われる。一方、赤色発光層２２０は、Ａｌｑ３（（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム）にＤＣＪＴＢのようなドーパントをドーピングすることによって形成される、またはＡｌｑ３およびルブレンを共蒸着し、ドーパントをドーピングすることによって形成されてもよいし、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）にＢＴＰＩｒまたはＲＤ６１のようなドーパントをドーピングすることもあるなど、多様な変形例が可能である。
緑色発光層２２５には、例えば、クマリン６、Ｃ５４５Ｔ、キナクリドン、Ｉｒ（ｐｐｙ）３などが使われる。一方、緑色発光層２２５は、ＣＢＰにＩｒ（ｐｐｙ）３をドーパントとして使用して形成される、またはホストとしてのＡｌｑ３にドーパントとしてクマリン系物質を使用して形成されるなど、多様な変形例が可能である。クマリン系ドーパントの具体的な例として、Ｃ３１４Ｓ、Ｃ３４３Ｓ、Ｃ７、Ｃ７Ｓ、Ｃ６、Ｃ６Ｓ、Ｃ３１４Ｔ、Ｃ５４５Ｔなどがある。
青色発光層２３０には、例えば、オキサジアゾールダイマー染料（Ｂｉｓ−ＤＡＰＯＸＰ）、スピロ化合物（Ｓｐｉｒｏ−ＤＰＶＢｉ、Ｓｐｉｒｏ−６Ｐ）、トリアリールアミン化合物、ビス（スチリル）アミン（ＤＰＶＢｉ、ＤＳＡ）、Ｆｌｒｐｉｃ、ＣｚＴＴ、アントラセン、ＴＰＢ、ＰＰＣＰ、ＤＳＴ、ＴＰＡ、ＯＸＤ−４、ＢＢＯＴ、ＡＺＭ−Ｚｎ、ナフタレンモエティを含有する芳香族炭化水素化合物であるＢＨ−０１３Ｘ（出光社）などが多様に使われる。一方、青色発光層２３０は、ＩＤＥ１４０（商品名、出光社製）にドーパントとしてＩＤＥ１０５（商品名、出光社製）を使用できるなど、多様な変形例が可能である。
発光層の厚さは、約２０ｎｍ〜約５０ｎｍ、望ましくは、約３０ｎｍ〜約４０ｎｍであることが望ましい。一方、Ｒ（赤）領域、Ｇ（緑）領域、Ｂ（青）領域の各々発光層の厚さは、相互同一または相異であってよい。もし、発光層の厚さが上述したような範囲を満足する場合、寿命特性および駆動電圧を改善できる。
発光層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などのような公知の多様な方法を利用して形成できる。真空蒸着法およびスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件およびコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層２１６の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
発光層上に正孔抑制用物質を真空蒸着、またはスピンコーティングして正孔抑制層（図１）を選択的に形成できる。この時に使用する正孔抑制層用物質は、特別に制限されないが、電子輸送能力を有して、発光化合物より高いイオン化ポテンシャルを有する必要がある。正孔抑制層用物質に用いられる物質の代表として、ｂｉｓ（２−メチル−８−キノラート）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（Ｂａｌｑ）、バトクプロイン（ＢＣＰ）、トリス（Ｎ−アリールベンジミダゾール）（ＴＰＢＩ）などが使われる。
正孔抑制層の厚さは、約３ｎｍ〜約６ｎｍ、望ましくは、約４ｎｍ〜約５ｎｍである。正孔抑制層の厚さが上述の範囲を満足する場合、優れた正孔抑制特性および駆動電圧特性を有することができる。
正孔抑制層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などのような公知の多様な方法を利用して形成でき、真空蒸着法およびスピンコーティング法によって正孔抑制層を形成する場合、その蒸着条件およびコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層２１６の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
発光層または正孔抑制層の上部に、電子輸送物質を用いて真空蒸着またはスピンコーティングなどを実施することにより、電子輸送層２４０を選択的に形成する。電子輸送物質は、特別に制限されず、Ａｌｑ３などを用いることができる。
電子輸送層２４０の厚さは、約１０ｎｍ〜約４０ｎｍ、望ましくは、約２５ｎｍ〜約３５ｎｍであってよい。電子輸送層２４０の厚さが約１０ｎｍ以上である場合には、適切な電荷均衡特性を得ることができ、約４０ｎｍ未満である場合には、適切な駆動電圧を得ることができる。
電子輸送層２４０は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などのような公知の多様な方法を利用して形成でき、真空蒸着法およびスピンコーティング法によって電子輸送層２４０を形成する場合、その蒸着条件およびコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層２１６の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
発光層、正孔抑制層または電子輸送層２４０の上部に電子注入層２５０を真空蒸着法またはスピンコーティング法などを利用して形成する。電子注入層２５０の形成材料としては、ＢａＦ２、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、Ｌｉｑなどの物質を利用できるが、これに限定されるものではない。
電子注入層２５０の厚さは、約０．２ｎｍ〜約１ｎｍ、望ましくは、約０．２ｎｍ〜約０．５ｎｍであってよい。このうち、約０．２ｎｍ〜約０．４ｎｍが特に適した厚さである。電子注入層２５０の厚さが上述の範囲を満足する場合、優れた電子注入特性および駆動電圧特性をえることができる。
電子注入層２５０は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などのような公知の多様な方法を利用して形成でき、真空蒸着法およびスピンコーティング法によって電子注入層２５０を形成する場合、その蒸着条件およびコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層２１６の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
次いで、電子注入層２５０の上部に第２電極用物質を蒸着して第２電極２６０を形成することによって、有機発光素子が完成される。
第２電極用物質としては、導電性に優れた透明な金属酸化物であるＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ、インジウムスズ酸化物）、ＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ、インジウム亜鉛酸化物）、ＳｎＯ２（酸化スズ）、ＺｎＯ（酸化亜鉛）などが使われる。または、Ｌｉ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｌ−Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ｍｇ−Ａｇ、Ｃａ−Ａｌなどを薄膜に形成することによって、反射型電極、半透明電極、または透明電極として第２電極２６０を多様に形成できる。第２電極２６０を形成する物質は、例示された金属および金属酸化物の組み合わせに限定されるものではない。
第１電極２１０および第２電極２６０は、それぞれアノード電極およびカソード電極としての役割を実施でき、その逆も可能である。
本発明の実施形態に係る有機発光素子は、多様な形態の平板表示装置、例えば、受動マトリックス有機発光表示装置および能動マトリックス有機発光表示装置に備えられる。特に、能動マトリックス有機発光表示装置に備えられる場合、基板側に備えられた第１電極は、画素電極であって、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結される。また、有機発光素子は、両面に画面を表示できる平板表示装置に備えられる。
つまり、本発明の実施形態に係る平板表示装置は、上述の本発明の実施形態に係る少なくとも一つ以上の有機発光素子を備える。当該有機発光素子の第１電極は、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結される。そして本発明の実施形態に係る平板表示装置は、基板と有機発光素子との間に、薄膜トランジスタ、バッファ層、ゲート絶縁層、層間絶縁層、平坦化層なども具備する。薄膜トランジスタは、半導体層と、ゲート電極と、ソース電極およびゲート電極とを具備する。ゲート電極は、半導体層に絶縁された状態で半導体層上部に位置する。ソース電極およびゲート電極は、ゲート電極と絶縁された状態でゲート電極上部に位置し、半導体層に電気的に連結される。本発明の実施形態の薄膜トランジスタの配置構成は、上記に限定されない。
つまり、本発明の実施形態に係る平板表示装置は、上述の本発明の実施形態に係る少なくとも一つ以上の有機発光素子を備える。当該有機発光素子の第１電極は、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結される。そして本発明の実施形態に係る平板表示装置は、基板と有機発光素子との間に、薄膜トランジスタ、バッファ層、ゲート絶縁層、層間絶縁層、平坦化層なども具備する。薄膜トランジスタは、半導体層と、ゲート電極と、ソース電極およびゲート電極とを具備する。ゲート電極は、半導体層に絶縁された状態で半導体層上部に位置する。ソース電極およびゲート電極は、ゲート電極と絶縁された状態でゲート電極上部に位置し、半導体層に電気的に連結される。本発明の実施形態の薄膜トランジスタの配置構成は、上記に限定されない。
以下、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１４、化合物２８、化合物３５および化合物５６の望ましい合成例およびこれら化合物を含む層を備える有機発光素子の実施例を具体的に例示するが、本発明は、下記の実施例に限定されない。
（合成例１、化合物８の製造）
下記化学反応式２の反応経路を経て化合物８を合成した。
下記化学反応式２の反応経路を経て化合物８を合成した。
（中間体Ａの合成）
カルバゾール（１６.７ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（２６.５ｇ、１３０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１.９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３８ｇ、１ｍｏｌ）および１８−クラウン−６（５３０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＰＵ（１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−（１Ｈ）−ピリミジノン）（５００ｍＬ）に溶かした後に、１７０℃で８時間加熱した。
カルバゾール（１６.７ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（２６.５ｇ、１３０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１.９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３８ｇ、１ｍｏｌ）および１８−クラウン−６（５３０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＰＵ（１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−（１Ｈ）−ピリミジノン）（５００ｍＬ）に溶かした後に、１７０℃で８時間加熱した。
反応が完結された後、反応混合物を常温に冷やした後、固体物質を濾過し、濾過液にアンモニア水を少量添加した後にジエチルエーテル（３００ｍＬ）で三回洗浄した。洗浄されたジエチルエーテル層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、減圧乾燥して粗生成物を得て、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体Ａを白色の固体で２２ｇ（収率９０％）得た。
中間体Ａの構造は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲで決定し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８.１２（ｄ、２Ｈ）、７.５８〜７.５３（ｍ、４Ｈ）、７.４６〜７.４２（ｍ、１Ｈ）、７.３８（ｄ、４Ｈ）、７.３０〜７.２６（ｍ、２Ｈ）。
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４１.０、１３７.９、１３０.０、１２７.５、１２７.３、１２６.０、１２３.５、１２０.４、１２０.０、１０９.９。
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４１.０、１３７.９、１３０.０、１２７.５、１２７.３、１２６.０、１２３.５、１２０.４、１２０.０、１０９.９。
（中間体Ｂの合成）
中間体Ａ２.４３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を８０％の酢酸１００ｍＬに入れた後、ヨード（Ｉ２）１.３５７ｇ（５.３５ｍｍｏｌ）およびオルト−過ヨウ素酸（Ｈ５ＩＯ６）０.３３３ｇ（１.４６ｍｍｏｌ）を固体状態で加えた後、窒素雰囲気で８０℃、２時間攪拌した。
中間体Ａ２.４３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を８０％の酢酸１００ｍＬに入れた後、ヨード（Ｉ２）１.３５７ｇ（５.３５ｍｍｏｌ）およびオルト−過ヨウ素酸（Ｈ５ＩＯ６）０.３３３ｇ（１.４６ｍｍｏｌ）を固体状態で加えた後、窒素雰囲気で８０℃、２時間攪拌した。
反応終了後、エチルエーテル（５０ｍＬ）で三回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体Ｂを白色の固体で３.２３ｇ（収率８７％）得た。
中間体Ｂの構造は、１Ｈ ＮＭＲで決定し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８.４３（ｄ、１Ｈ）、８.０５（ｄ、１Ｈ）、７.６２（ｄｄ、１Ｈ）、７.６１〜７.７５（ｍ、２Ｈ）、７.５１〜７.４３（ｍ、３Ｈ）、７.４１〜７.３５（ｍ、２Ｈ）、７.２７（ｄｄ、１Ｈ）、７.１４（ｄ、１Ｈ）。
（中間体Ｃの合成）
４,４’−ジブロモジフェニル３.１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、アニリン２.３ｍＬ（２５ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ２.９ｇ（３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３１８３ｍｇ（０.２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３２０ｍｇ（０.１ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍＬに溶かした後、９０℃で３時間攪拌した。
４,４’−ジブロモジフェニル３.１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、アニリン２.３ｍＬ（２５ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ２.９ｇ（３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３１８３ｍｇ（０.２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３２０ｍｇ（０.１ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍＬに溶かした後、９０℃で３時間攪拌した。
反応混合物を常温に冷やした後、蒸溜水およびジエチルエーテル３０ｍＬで３回抽出した。有機層に存在する沈殿物をフィルタでろ過した後、アセトンおよびジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥して中間体Ｃを０.３ｇ（収率９０％）得た。
中間体Ｃの構造は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲで確認し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８.２２（ｓ、２Ｈ）、７.４８（ｄ、４Ｈ）、７.２３（ｔ、４Ｈ）、７.１０（ｄｄ、８Ｈ）、６.８２（ｔ、２Ｈ）。
１３Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４５.７、１４４.３、１３３.７、１３１.４、１２８.７、１２１.２、１１９.２、１１８.９。
１３Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４５.７、１４４.３、１３３.７、１３１.４、１２８.７、１２１.２、１１９.２、１１８.９。
（化合物８の合成）
中間体Ｂ９１２ｍｇ（２.４７ｍｍｏｌ）、中間体Ｃ３３６.４ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ３００ｍｇ（３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３４０ｍｇ（０.０２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３３ｍｇ（０.０１ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍＬに溶かした後、９０℃で３時間攪拌した。
中間体Ｂ９１２ｍｇ（２.４７ｍｍｏｌ）、中間体Ｃ３３６.４ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ３００ｍｇ（３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３４０ｍｇ（０.０２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３３ｍｇ（０.０１ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍＬに溶かした後、９０℃で３時間攪拌した。
反応が完結された後、常温に冷やし、これを蒸溜水およびジエチルエーテル３０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物８を黄色固体で５７０ｍｇ（収率７０％）得た。
化合物８の構造は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲで決定し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７.９９（ｄ、２Ｈ）、７.９５（ｓ、２Ｈ）、７.６１〜７.５７（ｍ、８Ｈ）、７.４８〜７.３２（ｍ、１２Ｈ）、７.２７〜７.１９（ｍ、８Ｈ）、７.１８〜７.１０（ｍ、８Ｈ）、６.９６（ｔ、２Ｈ）。
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４８.４、１４７.３、１４１.３、１４０.４、１３８.０、１３７.６、１３３.９、１２９.９、１２９.１、１２７.４、１２７.１、１２７.０、１２６.１、１２５.６、１２４.３、１２３.０、１２２.９、１２２.８、１２１.７、１２０.５、１１９.９、１１８.５、１１０.７、１０９.９。
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４８.４、１４７.３、１４１.３、１４０.４、１３８.０、１３７.６、１３３.９、１２９.９、１２９.１、１２７.４、１２７.１、１２７.０、１２６.１、１２５.６、１２４.３、１２３.０、１２２.９、１２２.８、１２１.７、１２０.５、１１９.９、１１８.５、１１０.７、１０９.９。
上記過程によって得た化合物８をＣＨＣｌ３で０.２ｍＭ（ｍｍｏｌ／Ｌ）の濃度に希釈させて、ＵＶスペクトルを測定した。化合物８の最大吸収波長は、３５３ｎｍ、３０６ｎｍ、２３８ｎｍであった。
また、化合物８に対して、ＴＧＡ（Ｔｈｅｒｍｏ Ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ Ａｎａｌｙｓｉｓ）およびＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）を利用した熱分析を実施した。ＴＧＡの分析条件は、Ｎ２雰囲気、常温〜６００℃（温度上昇速度、１０℃／ｍｉｎ）、１回用Ａｌ Ｐａｎ内のＰｔ Ｐａｎの使用である。ＤＳＣの分析条件は、Ｎ２雰囲気、常温から４００℃まで昇温、１回用Ａｌ Ｐａｎの使用である。ＴＧＡおよびＤＳＣを通じて、化合物８のＴｄ＝４９４℃、Ｔｇ＝１５３℃を得た。
ＵＶ吸収スペクトルおよびイオン化ポテンシャル測定機であるＡＣ−２を通じて、化合物８のＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位５.１６ｅＶおよびＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位２.１６ｅＶを得た。
（合成例２、化合物９の製造）
下記化学反応式３の反応経路を経て化合物９を合成した。
下記化学反応式３の反応経路を経て化合物９を合成した。
合成例１の中間体Ｃの反応において、アニリンの代わりにパラトリルアミンを使用したという点を除いて、合成例１の中間体Ｃの合成と同じ方法で中間体Ｄを８５％の収率で合成した。その後、合成例１の化合物８の合成反応において、中間体Ｃの代わりに、中間体Ｄを使用したという点を除いて、合成例１の化合物８の合成と同じ方法で化合物９を黄色固体として２ｇ（収率８０％）得た。
化合物９の構造は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲで決定し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６、３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８.１４（ｄ、２Ｈ）、７.６４（ｄ、２Ｈ）、７.４７（ｄ、４Ｈ）、７.３８〜７.２８（ｍ、６Ｈ）、７.２７〜７.２５（ｍ、８Ｈ）、７.２３〜７.０１（ｍ、１６Ｈ）、６.９６（ｄ、２Ｈ）、２.１９（ｓ、６Ｈ）。
１３Ｃ ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４９.０、１４７.５、１４２.６、１４２.２、１３９.１、１３８.９、１３５.１、１３２.６、１３０.１、１３０.７、１２８.１、１２７.９、１２７.２、１２６.５、１２５.９、１２５.０、１２４.５、１２３.６、１２１.８、１２１.１、１１９.２、１１１.８、１１０.８、２１.５。
１３Ｃ ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４９.０、１４７.５、１４２.６、１４２.２、１３９.１、１３８.９、１３５.１、１３２.６、１３０.１、１３０.７、１２８.１、１２７.９、１２７.２、１２６.５、１２５.９、１２５.０、１２４.５、１２３.６、１２１.８、１２１.１、１１９.２、１１１.８、１１０.８、２１.５。
上記過程によって得た化合物９をＣＨＣｌ３で０.２ｍＭ（ｍｍｏｌ／Ｌ）の濃度に希釈させて、ＵＶスペクトルを測定した。化合物９の最大吸収波長は、３５８ｎｍ、３０９ｎｍ、２５３ｎｍであった。
また、化合物９に対してＴＧＡおよびＤＳＣを利用した熱分析を実施した。ＴＧＡの分析条件は、Ｎ２雰囲気、常温〜６００℃（温度上昇速度、１０℃／ｍｉｎ）、１回用Ａｌ Ｐａｎ内でのＰｔ Ｐａｎ使用である。ＤＳＣの分析条件は、Ｎ２雰囲気、常温から４００℃まで昇温、１回用Ａｌ Ｐａｎの使用である。ＴＧＡおよびＤＳＣを通じて、化合物９のＴｄ＝４８０℃、Ｔｇ＝１５５℃を得た。
ＵＶ吸収スペクトルおよびイオン化ポテンシャル測定機であるＡＣ−２を通じて、化合物９のＨＯＭＯエネルギー準位５.０ｅＶおよびＬＵＭＯエネルギー準位２.０２ｅＶを得た。
（合成例３、化合物１０の製造）
下記化学反応式４の反応経路を経て化合物１０を合成した。
下記化学反応式４の反応経路を経て化合物１０を合成した。
（中間体Ｅの合成）
中間体Ｂ３.６９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−アミノベンゾニトリル１.４２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ１.４４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３１８３ｍｇ（０.２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３４０ｍｇ（０.２ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍＬに溶かした後、９０℃で３時間攪拌した。
中間体Ｂ３.６９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−アミノベンゾニトリル１.４２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ１.４４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３１８３ｍｇ（０.２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３４０ｍｇ（０.２ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍＬに溶かした後、９０℃で３時間攪拌した。
上記反応が完結した後、これを常温に冷やし、蒸溜水およびジエチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体Ｅ１.８ｇ（収率５０％）を得た。
（化合物１０の合成）
合成例１の化合物８の反応において、中間体Ｂおよび中間体Ｃの代わりに、中間体Ｅおよび４,４’−ジブロモジフェニルを使用したという点を除いて、合成例１の化合物８の合成と同じ方法で、化合物１０を黄色固体として２.２ｇ（収率８６％）得た。
合成例１の化合物８の反応において、中間体Ｂおよび中間体Ｃの代わりに、中間体Ｅおよび４,４’−ジブロモジフェニルを使用したという点を除いて、合成例１の化合物８の合成と同じ方法で、化合物１０を黄色固体として２.２ｇ（収率８６％）得た。
化合物１０の構造は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲで決定し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８.０２（ｄ、２Ｈ）、７.９７（ｄ、２Ｈ）、７.６４〜７.４８（ｍ、１４Ｈ）、７.４３〜７.３９（ｍ、１０Ｈ）、７.２９〜７.２２（ｍ、８Ｈ）、７.０３（ｄ、４Ｈ）。
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５２.１、１４５.６、１４１.５、１３８.９、１３８.２、１３７.３、１３６.３、１３３.２、１３０.０、１２７.９、１２７.８、１２７.０、１２６.６、１２５.８、１２５.５、１２４.６、１２２.７、１２０.５、１２０.２、１１９.９、１１９.４、１１８.９、１１１.２、１１０.１、１０１.８。
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５２.１、１４５.６、１４１.５、１３８.９、１３８.２、１３７.３、１３６.３、１３３.２、１３０.０、１２７.９、１２７.８、１２７.０、１２６.６、１２５.８、１２５.５、１２４.６、１２２.７、１２０.５、１２０.２、１１９.９、１１９.４、１１８.９、１１１.２、１１０.１、１０１.８。
上記過程によって得た化合物１０をＣＨＣｌ３で０.２ｍＭ（ｍｍｏｌ／Ｌ）の濃度に希釈して、ＵＶスペクトルを測定した。化合物１０の最大吸収波長は、３０４ｎｍ、２３８ｎｍであった。
また、化合物１０に対してＴＧＡおよびＤＳＣを利用した熱分析を実施した。ＴＧＡの分析条件は、Ｎ２雰囲気、常温〜６００℃（温度上昇速度、１０℃／ｍｉｎ）、１回用Ａｌ Ｐａｎ内でのＰｔ Ｐａｎの使用である。ＤＳＣの分析条件は、Ｎ２雰囲気、常温から４００℃までの昇温、１回用Ａｌ Ｐａｎの使用である。ＴＧＡおよびＤＳＣを通じて、化合物１０のＴｄ＝４９２℃、Ｔｇ＝１７８℃、Ｔｍ＝２６３℃を得た。
ＵＶ吸収スペクトルおよびイオン化ポテンシャル測定機であるＡＣ−２を通じて、化合物１０のＨＯＭＯエネルギー準位５.４ｅＶおよびＬＵＭＯエネルギー準位２.４７ｅＶを得た。
（合成例４、化合物１１の製造）
下記化学反応式５の反応経路を経て化合物１１を合成した。
下記化学反応式５の反応経路を経て化合物１１を合成した。
合成例１の中間体Ｃの反応において、アニリンの代わりに、４−フルオロフェニルアミンを使用したという点を除いて、合成例１の中間体Ｃの合成と同じ方法で、中間体Ｆを９５％の収率で合成した。その後、合成例１の化合物８の反応において、中間体Ｃの代わりに、中間体Ｆを使用したという点を除いて、合成例１の化合物８の合成と同じ方法で化合物１１を黄色固体として１.８ｇ（収率８４％）得た。
化合物１１の構造は、１Ｈ ＮＭＲで決定し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６、３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８.０５（ｓ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７.４８（ｄ、４Ｈ）、７.２９〜７.１１（ｍ、２２Ｈ）、７.０９〜７.０１（ｍ、６Ｈ）、６.７８（ｔ、４Ｈ）。
上記過程によって得た化合物１１をＣＨＣｌ３で０.２ｍＭ（ｍｍｏｌ／Ｌ）の濃度に希釈して、ＵＶスペクトルを測定した。化合物１１の最大吸収波長は、３５１ｎｍ、２９７ｎｍ、２４８ｎｍであった。
また、化合物１１に対するＴＧＡおよびＤＳＣを利用した熱分析を実施した。ＴＧＡの分析条件は、Ｎ２雰囲気、常温〜６００℃（温度上昇速度、１０℃／ｍｉｎ）、１回用Ａｌ Ｐａｎ内でのＰｔ Ｐａｎの使用である。ＤＳＣの分析条件は、Ｎ２雰囲気、常温から４００℃までの昇温、１回用Ａｌ Ｐａｎの使用である。ＴＧＡおよびＤＳＣを通じて、化合物１１のＴｄ＝４６４℃、Ｔｇ＝１５１℃、Ｔｍ＝２９９℃を得た。
ＵＶ吸収スペクトルおよびイオン化ポテンシャル測定機であるＡＣ−２を通じて、化合物１１のＨＯＭＯエネルギー準位５.１ｅＶおよびＬＵＭＯエネルギー準位２.２８ｅＶを得た。
（合成例５、化合物１４の製造）
下記化学反応式６の反応経路を経て化合物１４を合成した。
下記化学反応式６の反応経路を経て化合物１４を合成した。
合成例１の中間体Ｃの反応において、アニリンの代わりに、４−アミノビフェニルを利用したという点を除いて、合成例１の中間体Ｃの合成と同じ方法で、中間体Ｇを９０％の収率で合成した。その後、合成例１の化合物８の反応において、中間体Ｃの代わりに中間体Ｇを使用したという点を除いて、合成例１の化合物８の合成と同じ方法で、化合物１４を黄色固体として３.１ｇ（収率８２％）得た。
化合物１４の構造は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲで決定し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２、３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８.０２〜８.０１（ｍ、４Ｈ）、７.６５〜７.５６（ｍ、１２Ｈ）、７.５１〜７.４６（ｍ、１０Ｈ）、７.４３〜７.３６（ｍ、１０Ｈ）、７.３２〜７.１７（ｍ、１４Ｈ）。
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４８.２、１４７.６、１４１.８、１４１.０、１４０．６、１３８.６、１３７.９、１３４.５、１３４.４、１３０.３、１２９.１、１２７.９、１２７．８、１２７.４、１２７.３、１２７.０、１２６.８、１２６.６、１２６.１、１２４.７、１２３.５、１２３.４、１２３.０、１２０.８、１２０.３、１１９.０、１１１.１、１１０．３。
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４８.２、１４７.６、１４１.８、１４１.０、１４０．６、１３８.６、１３７.９、１３４.５、１３４.４、１３０.３、１２９.１、１２７.９、１２７．８、１２７.４、１２７.３、１２７.０、１２６.８、１２６.６、１２６.１、１２４.７、１２３.５、１２３.４、１２３.０、１２０.８、１２０.３、１１９.０、１１１.１、１１０．３。
上記過程によって得た化合物１４をＣＨＣｌ３で０.２ｍＭ（ｍｍｏｌ／Ｌ）の濃度に希釈して、ＵＶスペクトルを測定した。化合物１４の最大吸収波長は、３２９ｎｍであった。
また、化合物１４に対するＴＧＡおよびＤＳＣを利用した熱分析を実施した。ＴＧＡの分析条件は、Ｎ２雰囲気、常温〜６００℃（温度上昇速度、１０℃／ｍｉｎ）、１回用Ａｌ Ｐａｎ内でのＰｔ Ｐａｎの使用である。ＤＳＣの分析条件は、Ｎ２雰囲気、常温から４００℃までの昇温、１回用Ａｌ Ｐａｎの使用である。ＴＧＡおよびＤＳＣを通じて、化合物１４のＴｄ＝５３３℃、Ｔｇ＝１７４℃を得た。
ＵＶ吸収スペクトルおよびイオン化ポテンシャル測定機であるＡＣ−２を通じて、化合物１４のＨＯＭＯエネルギー準位５.２ｅＶおよびＬＵＭＯエネルギー準位２.２７ｅＶを得た。
（合成例６、化合物２８の製造）
下記化学反応式７の反応経路を経て化合物２８を合成した。
下記化学反応式７の反応経路を経て化合物２８を合成した。
合成例１の中間体Ａの合成反応において、カルバゾールの代わりに、３，６−ジブロモカルバゾールを使用したという点を除いて、合成例１の中間体Ａの合成と同じ方法で、中間体Ｈを８０％の収率で合成した。その後、合成例１の中間体Ｃの合成反応において、４,４’−ジブロモジフェニルの代わりに、中間体Ｈを使用したという点を除いて、合成例１の中間体Ｃの合成と同じ方法で中間体Ｉを８５％の収率で合成した。その後、合成例１の化合物８の反応において、中間体Ｂおよび中間体Ｃの代わりに、中間体Ｈおよび中間体Ｉを使用したという点を除いて、合成例１の化合物８の合成と同じ方法で化合物２８を黄色固体として２.３ｇ（収率８１％）得た。
化合物２８の構造は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲで決定し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６、３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８.１３（ｓ、２Ｈ）、８.０４（ｓ、２Ｈ）、７.６５（ｄ、２Ｈ）、７.３９〜７.３１（ｍ、４Ｈ）、７.２７〜７.２２（ｍ、１２Ｈ）、７.１９〜６.９９（ｍ、２１Ｈ）、６.８２（ｔ、２Ｈ）。
１３Ｃ ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５０.４、１４２.１、１４１.９、１４１.８、１３８.８、１３８.２、１３８.０、１３０.０、１２９.９、１２９.４、１２８.３、１２８.０、１２７.８、１２７.７、１２７.３、１２７.２、１２７.１、１２６.４、１２６.３、１２５.２、１２５.１、１２５.０、１２３.８、１２１.０、１２０.７、１２０.４、１２０.２、１１９.０、１１７.７、１１１.２、１１０.９、１０９.９。
１３Ｃ ＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５０.４、１４２.１、１４１.９、１４１.８、１３８.８、１３８.２、１３８.０、１３０.０、１２９.９、１２９.４、１２８.３、１２８.０、１２７.８、１２７.７、１２７.３、１２７.２、１２７.１、１２６.４、１２６.３、１２５.２、１２５.１、１２５.０、１２３.８、１２１.０、１２０.７、１２０.４、１２０.２、１１９.０、１１７.７、１１１.２、１１０.９、１０９.９。
上記過程によって得た化合物２８をＣＨＣｌ３で０.２ｍＭ（ｍｍｏｌ／Ｌ）の濃度に希釈して、ＵＶスペクトルを測定した。化合物２８の最大吸収波長は、３１５ｎｍ、２４８ｎｍであった。
また、化合物２８に対するＴＧＡおよびＤＳＣを利用した熱分析を実施した。ＴＧＡの分析条件は、Ｎ２雰囲気、常温〜６００℃（温度上昇速度、１０℃／ｍｉｎ）、１回用Ａｌ Ｐａｎ内でのＰｔ Ｐａｎの使用である。ＤＳＣの分析条件は、Ｎ２雰囲気、常温から４００℃までの昇温、１回用Ａｌ Ｐａｎの使用である。ＴＧＡおよびＤＳＣを通じて、化合物２８のＴｄ＝４６０℃、Ｔｇ＝１７５℃を得た。
ＵＶ吸収スペクトルおよびイオン化ポテンシャル測定機であるＡＣ−２を通じて、化合物２８のＨＯＭＯエネルギー準位５.０ｅＶおよびＬＵＭＯエネルギー準位２.０９ｅＶを得た。
（合成例７、化合物３５の合成）
下記化学反応式８の反応経路を経て化合物３５を合成した。
下記化学反応式８の反応経路を経て化合物３５を合成した。
（中間体Ｊの合成）
中間体Ｂ０.３１６ｇ（０.８５６ｍｍｏｌ）と４−アミノベンゾニトリル０.１４２ｇ（１.２ｍｍｏｌ）とをトルエン５ｍＬに溶かした後、ｔ−ＢｕＯＮａ０.１４４ｇ（１.５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０.０１８ｇ（０.０２ｍｍｏｌ）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ０.００４〜０.００６ｇ（０.０２〜０.０３ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で５時間攪拌した。反応液をエチルエーテル２０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体Ｊ０.２１８ｇ（収率７１％）を得た。
中間体Ｂ０.３１６ｇ（０.８５６ｍｍｏｌ）と４−アミノベンゾニトリル０.１４２ｇ（１.２ｍｍｏｌ）とをトルエン５ｍＬに溶かした後、ｔ−ＢｕＯＮａ０.１４４ｇ（１.５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０.０１８ｇ（０.０２ｍｍｏｌ）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ０.００４〜０.００６ｇ（０.０２〜０.０３ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で５時間攪拌した。反応液をエチルエーテル２０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体Ｊ０.２１８ｇ（収率７１％）を得た。
（化合物３５の合成）
中間体Ｊ０.２２１ｇ（０.６１４ｍｍｏｌ）と中間体Ｂ０.３３２ｇ（０.９ｍｍｏｌ）とをトルエン１０ｍＬに溶かした後、ｔ−ＢｕＯＮａ０.１４４ｇ（１.５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０.０１８ｇ（０.０２ｍｍｏｌ）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ０.００４〜０.００６ｇ（０.０２〜０.０３ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で６時間攪拌した。反応液をエチルエーテル３０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して化合物３５０.２３６ｇ（収率６４％）を得た。化合物３５の構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認し、その結果を次に示す。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８.０５（ｄ、２Ｈ）、８.０３（ｄｄ、２Ｈ）、７.５８（ｍ、８Ｈ）、７.４７（ｍ、２Ｈ）、７.３９（ｍ、８Ｈ）、７.３３（ｄｄ、２Ｈ）、７.２４（ｍ、２Ｈ）、６.９４（ｄ、２Ｈ）。化合物３５のＴｇは、１４３℃であった。
中間体Ｊ０.２２１ｇ（０.６１４ｍｍｏｌ）と中間体Ｂ０.３３２ｇ（０.９ｍｍｏｌ）とをトルエン１０ｍＬに溶かした後、ｔ−ＢｕＯＮａ０.１４４ｇ（１.５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０.０１８ｇ（０.０２ｍｍｏｌ）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ０.００４〜０.００６ｇ（０.０２〜０.０３ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で６時間攪拌した。反応液をエチルエーテル３０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して化合物３５０.２３６ｇ（収率６４％）を得た。化合物３５の構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認し、その結果を次に示す。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８.０５（ｄ、２Ｈ）、８.０３（ｄｄ、２Ｈ）、７.５８（ｍ、８Ｈ）、７.４７（ｍ、２Ｈ）、７.３９（ｍ、８Ｈ）、７.３３（ｄｄ、２Ｈ）、７.２４（ｍ、２Ｈ）、６.９４（ｄ、２Ｈ）。化合物３５のＴｇは、１４３℃であった。
（合成例８、化合物５６の合成）
下記化学反応式９の反応経路を経て化合物５６を合成した。
下記化学反応式９の反応経路を経て化合物５６を合成した。
（中間体Ｋの合成）
２−ブロモフルオレン１３ｇ（５３ｍｍｏｌ）を酢酸６０ｍＬに溶かし、重クロム酸ナトリウム６０ｇ（２００ｍｍｏｌ）を０℃で徐々に添加した。１２時間後に混合物に蒸溜水２００ｍＬを添加してよく攪拌した。生成された黄色固体を濾過し、乾燥して中間体Ｋを１０ｇ（収率７８％）で得た。
２−ブロモフルオレン１３ｇ（５３ｍｍｏｌ）を酢酸６０ｍＬに溶かし、重クロム酸ナトリウム６０ｇ（２００ｍｍｏｌ）を０℃で徐々に添加した。１２時間後に混合物に蒸溜水２００ｍＬを添加してよく攪拌した。生成された黄色固体を濾過し、乾燥して中間体Ｋを１０ｇ（収率７８％）で得た。
（中間体Ｌの合成）
中間体Ｋ８ｇ（３１.６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６０ｍＬに溶かして−７８℃で１Ｍ（ｍｏｌ／Ｌ）の臭化フェニルマグネシウム３８ｍＬ（３８ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。２時間後に温度を常温に維持して５時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液５０ｍＬに希釈した後、酢酸エチル（４０ｍＬ）で３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体Ｌ１０ｇ（収率９５％）を得た。中間体Ｌの構造は、１Ｈ ＮＭＲで確認し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７.６４（ｄ、１Ｈ）、７.５４〜７.４７（ｍ、２Ｈ）、７.４４（ｄ、１Ｈ）、７.３９〜７.３３（ｍ、３Ｈ）、７.３０〜７.２３（ｍ、５Ｈ）、２.４６（ｓ、１Ｈ）。
中間体Ｋ８ｇ（３１.６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６０ｍＬに溶かして−７８℃で１Ｍ（ｍｏｌ／Ｌ）の臭化フェニルマグネシウム３８ｍＬ（３８ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。２時間後に温度を常温に維持して５時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液５０ｍＬに希釈した後、酢酸エチル（４０ｍＬ）で３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体Ｌ１０ｇ（収率９５％）を得た。中間体Ｌの構造は、１Ｈ ＮＭＲで確認し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７.６４（ｄ、１Ｈ）、７.５４〜７.４７（ｍ、２Ｈ）、７.４４（ｄ、１Ｈ）、７.３９〜７.３３（ｍ、３Ｈ）、７.３０〜７.２３（ｍ、５Ｈ）、２.４６（ｓ、１Ｈ）。
（中間体Ｍの合成）
中間体Ｌ１０ｇ（３０ｍｍｏｌ）をベンゼン６０ｍＬに溶かして、濃硫酸２.４ｍＬ（４５ｍｍｏｌ）を少量のベンゼンに希釈して添加した。８０℃で５時間攪拌した後、ベンゼンを蒸発させて残った濾液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加して、反応液をＰＨ７にした後に、酢酸エチル（４０ｍＬ）で３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体Ｍ６ｇ（収率５０％）を得た。
中間体Ｌ１０ｇ（３０ｍｍｏｌ）をベンゼン６０ｍＬに溶かして、濃硫酸２.４ｍＬ（４５ｍｍｏｌ）を少量のベンゼンに希釈して添加した。８０℃で５時間攪拌した後、ベンゼンを蒸発させて残った濾液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加して、反応液をＰＨ７にした後に、酢酸エチル（４０ｍＬ）で３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体Ｍ６ｇ（収率５０％）を得た。
（中間体Ｏの合成）
中間体Ｍ３４０ｍｇ（０.８５６ｍｍｏｌ）および４−アミノベンゾニトリル１４２ｍｇ（１.２ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍＬに溶かした後、ｔ−ＢｕＯＮａ０.１４４ｇ（１.５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２０.０１８ｇ（０.０２ｍｍｏｌ）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ０.００４〜０.００６ｇ（０.０２〜０.０３ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で５時間攪拌した。反応液をエチルエーテル２０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体Ｏ０.２７ｇ（収率７３％）を得た。
中間体Ｍ３４０ｍｇ（０.８５６ｍｍｏｌ）および４−アミノベンゾニトリル１４２ｍｇ（１.２ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍＬに溶かした後、ｔ−ＢｕＯＮａ０.１４４ｇ（１.５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２０.０１８ｇ（０.０２ｍｍｏｌ）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ０.００４〜０.００６ｇ（０.０２〜０.０３ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で５時間攪拌した。反応液をエチルエーテル２０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体Ｏ０.２７ｇ（収率７３％）を得た。
（化合物５６の合成）
中間体Ｏ２６７ｍｇ（０.６１４ｍｍｏｌ）および中間体Ｂ（合成例１参照）０.３３２ｇ（０.９ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍＬに溶かした後、ここにｔ−ＢｕＯＮａ０.１４４ｇ（１.５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２０.０１８ｇ（０.０２ｍｍｏｌ）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ０.００４〜０.００６ｇ（０.０２〜０.０３ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で６時間攪拌した。反応液をエチルエーテル３０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して化合物５６を０.２３６ｇ（収率５７％）で得た。化合物５６の構造は、１Ｈ ＮＭＲで確認し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７.９７（ｄ、１Ｈ）、７.９０（ｄ、１Ｈ）、７.６９（ｄ、１Ｈ）、７.６５（ｄ、１Ｈ）、７.６０（ｄ、２Ｈ）、７.５６（ｄｄ、２Ｈ）、７.４８（ｍ、１Ｈ）、７.４０（ｄ、２Ｈ）、７.３５（ｍ、６Ｈ）、７.２４（ｍ、３Ｈ）、７.１６（ｍ、１０Ｈ）、７.１１（ｄｄ、１Ｈ）、６.９３（ｄ、２Ｈ）。
中間体Ｏ２６７ｍｇ（０.６１４ｍｍｏｌ）および中間体Ｂ（合成例１参照）０.３３２ｇ（０.９ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍＬに溶かした後、ここにｔ−ＢｕＯＮａ０.１４４ｇ（１.５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２０.０１８ｇ（０.０２ｍｍｏｌ）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ０.００４〜０.００６ｇ（０.０２〜０.０３ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で６時間攪拌した。反応液をエチルエーテル３０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して化合物５６を０.２３６ｇ（収率５７％）で得た。化合物５６の構造は、１Ｈ ＮＭＲで確認し、その結果を次に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７.９７（ｄ、１Ｈ）、７.９０（ｄ、１Ｈ）、７.６９（ｄ、１Ｈ）、７.６５（ｄ、１Ｈ）、７.６０（ｄ、２Ｈ）、７.５６（ｄｄ、２Ｈ）、７.４８（ｍ、１Ｈ）、７.４０（ｄ、２Ｈ）、７.３５（ｍ、６Ｈ）、７.２４（ｍ、３Ｈ）、７.１６（ｍ、１０Ｈ）、７.１１（ｄｄ、１Ｈ）、６.９３（ｄ、２Ｈ）。
以上、上記の通り合成した本発明の実施形態の化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１４、化合物２８は、比較的高いＴｄ（熱分解温度）、Ｔｇ（ガラス転移温度）、Ｔｍ（融点）を示すことが分かった。また、ＩＤＥ４０６のＴｇ１３５℃に比べても、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１４、化合物２８、化合物３５のＴｇは高いことが分かる。化合物５６も、構造内にフェニルカルバゾール基を複数有することにより、高い耐熱性を有すると考えられる。これにより、上記化合物を正孔注入層の形成に用いると、正孔注入層自体の耐熱性を向上できるため、有機発光素子の寿命、発光輝度等を向上できる。
（実施例１）
反射型電極（第１電極）として、１３０ｎｍの厚さのアルミニウム基板およびＩＴＯ（ＳＤＩ社製）基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０.７ｍｍサイズに切断してイソプロピルアルコールおよび純水の中で各５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ、オゾン洗浄して使用した。
反射型電極（第１電極）として、１３０ｎｍの厚さのアルミニウム基板およびＩＴＯ（ＳＤＩ社製）基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０.７ｍｍサイズに切断してイソプロピルアルコールおよび純水の中で各５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ、オゾン洗浄して使用した。
第１電極の上部に正孔注入物質として化合物８を蒸着して、１２０ｎｍの厚さの正孔注入層を形成した後、正孔注入層の上部に正孔輸送物質であるＮＰＢを蒸着させて３０ｎｍの厚さの正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層の上部に青色蛍光ホストであるＩＤＥ１４０（出光社）と青色蛍光ドーパントであるＩＤＥ１０５（出光社）とを質量比９８対２でともに蒸着して、３０ｎｍの厚さに青色発光層を形成した後、発光層の上部にＢａｌｑを蒸着して５ｎｍの厚さの正孔抑制層を形成した。正孔抑制層の上部にＡｌｑ３を２５ｎｍの厚さに蒸着して電子輸送層を形成した後、ＬｉＦを０．３ｎｍの厚さに蒸着して電子注入層を形成した。電子注入層の上部にＭｇ−Ａｇを１８ｎｍの厚さに蒸着して半透明電極（第２電極）を形成することによって、有機発光素子を製造した。
有機発光素子は、駆動電圧５.５Ｖで、電流密度２３.０ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度１１７９ｃｄ／ｍ２の高輝度を示した。色座標は、（０.１１３、０.１３０）であり、発光効率は、５．１３ｃｄ／Ａであった。
（実施例２）
正孔注入層の形成時に、化合物８の代わりに化合物９を利用したことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
正孔注入層の形成時に、化合物８の代わりに化合物９を利用したことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
有機発光素子は、駆動電圧５.５Ｖで、電流密度２０.１ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度１０２１ｃｄ／ｍ２の高輝度を示した。色座標は、（０.１１３、０.１２０）であり、発光効率は、５.１０ｃｄ／Ａであった。
（実施例３）
正孔注入層の形成時に、化合物８の代わりにＩＤＥ４０６（出光社製）を利用したことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
正孔注入層の形成時に、化合物８の代わりにＩＤＥ４０６（出光社製）を利用したことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
有機発光素子は、駆動電圧５.５Ｖで、電流密度４６.５２ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度７８４ｃｄ／ｍ２の輝度を示した。色座標は（０.１１３、０.１２５）であり、発光効率は、４.７４ｃｄ／Ａであった。
（実施例４）
正孔注入層の形成時に、化合物８の代わりにＬｉ２７３（ドイツ、Ｓｅｎｓｉｅｎｔ社）を利用したことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
正孔注入層の形成時に、化合物８の代わりにＬｉ２７３（ドイツ、Ｓｅｎｓｉｅｎｔ社）を利用したことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
有機発光素子は、駆動電圧５.５Ｖで、電流密度１７.４３ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度６９５ｃｄ／ｍ２の輝度を示した。色座標は（０.１２２、０.１１０）であり、発光効率は、３．９８ｃｄ／Ａであった。
（実施例５）
正孔注入層の形成時に、化合物８の代わりにＨＩ１０２（米国ＵＤＣ社）を利用したことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
正孔注入層の形成時に、化合物８の代わりにＨＩ１０２（米国ＵＤＣ社）を利用したことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
有機発光素子は、駆動電圧５.５Ｖで、電流密度０.６７ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度１.２ｃｄ／ｍ２の低輝度を示した。色座標は（０.１１２、０.１５４）であり、発光効率は、０.１８ｃｄ／Ａであった。
（実施例６）
正孔注入層の形成時に、化合物８の代わりに、ＥＬＭ１８０（韓国、ＥＬＭ社）を利用したことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
正孔注入層の形成時に、化合物８の代わりに、ＥＬＭ１８０（韓国、ＥＬＭ社）を利用したことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
有機発光素子は、駆動電圧５.５Ｖで、電流密度２.５５ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度５２ｃｄ／ｍ２の輝度を示した。色座標は（０.１２４、０.１０５）であり、発光効率は、２.０４ｃｄ／Ａであった。
実施例１〜６から、正孔注入層材料として本発明の実施形態の化合物８または化合物９を使用して、かつ正孔注入層の厚さを本発明の実施形態の範囲内に調節した場合、正孔注入能力が向上するにつれて、同一駆動電圧で電流密度および電流効率値が向上することがわかった。また、これにより、色純度、輝度値が増加することを確認できた。同一駆動電圧下での電流効率値の比較結果は、図３に示す。図３より、本発明の実施形態の化合物８を用いた実施例１の電流効率値（発光効率）が最も高いことが分かった。
一方、実施例１および実施例３の寿命特性および駆動電圧の変化量を評価して、各々図４および図５に表した。図４は、加速寿命条件である４０００ｃｄ／ｍ２で２００時間経過した過程での実施例１の有機発光素子と実施例３の有機発光素子との寿命を測定した結果を示すものである。図４によると、実施例１の有機発光素子は、９０.２％の寿命特性を表し、実施例３の有機発光素子は、８６.２％の寿命特性を表した。つまり、４０００ｃｄ／ｍ２の加速寿命条件で２００時間経過した後の実施例１の有機発光素子の輝度値は、加速寿命測定前の値に対して、９０．２％であった。一方、４０００ｃｄ／ｍ２の加速寿命条件で２００時間経過した後の実施例３の有機発光素子の輝度値は、加速寿命測定前の値に対して、８６．２％であった。これにより、実施例１は実施例３より高い寿命を示すことが分かった。一方、図５は、加速寿命条件である４０００ｃｄ／ｍ２で４００時間経過した過程での駆動電圧の変化量を測定した結果を示すものであって、実施例１の有機発光素子の駆動電圧は、４００時間経過後に０.４５Ｖ増加し、実施例３の有機発光素子の駆動電圧は、４００時間経過後に１.６５Ｖ増加した。これにより、実施例１は実施例３より、長時間の駆動時でも、比較的低電圧で駆動できることが分かった。図５から、本発明による実施例１の有機発光素子が、特に、低電圧、低消費電力（低駆動電圧）を実現できることが確認できる。これは、本発明の実施形態の化合物８は、耐熱性に優れているため、化合物８を用いた有機発光素子の耐久性および寿命が向上できたためである。
（実施例７）
正孔注入層として化合物１１を利用して１６０ｎｍの厚さの正孔注入層を蒸着した後、正孔注入層の上部に正孔輸送物質であるＮＰＢを蒸着させて３０ｎｍの厚さの正孔輸送層を形成した。青色発光層の代わりに、緑色発光物質としてＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）３とを利用して３０ｎｍの厚さに緑色発光層を形成したという点を除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を形成した。
正孔注入層として化合物１１を利用して１６０ｎｍの厚さの正孔注入層を蒸着した後、正孔注入層の上部に正孔輸送物質であるＮＰＢを蒸着させて３０ｎｍの厚さの正孔輸送層を形成した。青色発光層の代わりに、緑色発光物質としてＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）３とを利用して３０ｎｍの厚さに緑色発光層を形成したという点を除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を形成した。
有機発光素子は、駆動電圧５Ｖで、電流密度７.５ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度２２２０ｃｄ／ｍ２の高輝度を示した。色座標は（０.２４４、０.７１）であり、発光効率は、２９.６ｃｄ／Ａであった。
（実施例８）
正孔注入層の形成時に、化合物１１の代わりに、ＩＤＥ４０６（出光社）を利用したことを除いては、実施例７と同じ方法で有機発光素子を製作した。
正孔注入層の形成時に、化合物１１の代わりに、ＩＤＥ４０６（出光社）を利用したことを除いては、実施例７と同じ方法で有機発光素子を製作した。
有機発光素子は、駆動電圧５Ｖで、電流密度７.８６ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度１９００ｃｄ／ｍ２の輝度を示した。色座標は（０.２４６、０.６９１）であり、発光効率は、２３.９ｃｄ／Ａであった。
実施例７および実施例８の有機発光素子の電流効率値は、図６に示す。図６の結果より、本発明の実施形態の化合物１１を用いた実施例７の方が、化合物１１の代わりにＩＤＥ４０６を用いた実施例８より、電流効率（発光効率）が高いことが分かった。また、発光輝度値も実施例７の方が実施例８より高い。これは、化合物１１の正孔移動度および耐熱性が優れているためである。これにより、化合物１１を用いると、発光効率および発光輝度値を向上できることがわかった。
（実施例９）
正孔注入層として化合物１４を利用して２００ｎｍの厚さの正孔注入層を蒸着した後、正孔注入層の上部に正孔輸送物質であるＮＰＢを蒸着させて３０ｎｍの厚さの正孔輸送層を形成した。青色発光層の代わりに、赤色発光物質としてＣＢＰとＢＴＰＩｒとを利用して３０ｎｍの厚さに赤色発光層を形成したという点を除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を形成した。
正孔注入層として化合物１４を利用して２００ｎｍの厚さの正孔注入層を蒸着した後、正孔注入層の上部に正孔輸送物質であるＮＰＢを蒸着させて３０ｎｍの厚さの正孔輸送層を形成した。青色発光層の代わりに、赤色発光物質としてＣＢＰとＢＴＰＩｒとを利用して３０ｎｍの厚さに赤色発光層を形成したという点を除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を形成した。
有機発光素子は、駆動電圧５Ｖで、電流密度１１.８ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度１５３４ｃｄ／ｍ２の高輝度を示した。色座標は（０.６８７、０.３１０）であり、発光効率は、１３.０ｃｄ／Ａであった。
（実施例１０）
正孔注入層の形成時に、化合物１４の代わりに、ＩＤＥ４０６（出光社）を利用したことを除いては、実施例９と同じ方法で有機発光素子を製作した。
正孔注入層の形成時に、化合物１４の代わりに、ＩＤＥ４０６（出光社）を利用したことを除いては、実施例９と同じ方法で有機発光素子を製作した。
有機発光素子は、駆動電圧５Ｖで、電流密度１３.３ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度１３２８ｃｄ／ｍ２の輝度を示した。色座標は（０.６９２、０.３０６）であり、発光効率は、９.９８ｃｄ／Ａであった。
実施例９および実施例１０の有機発光素子の電流効率値は、図７に示す。図７の結果より、本発明の実施形態の化合物１４を用いた実施例９の方が、化合物１４の代わりにＩＤＥ４０６を用いた実施例１０より、電流効率（発光効率）が高いことが分かった。また、発光輝度値も実施例９の方が実施例１０より高い。これは、化合物１４の正孔移動度および耐熱性が優れているためである。これにより、化合物１４を用いると、発光効率および発光輝度値を向上できることがわかった。
実施例１〜１０に対する駆動電圧、発光効率および色純度（色座標）は、ＩＶＬ測定装置（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ ＰＲ６５０、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２３８）を利用して評価した。発光輝度および電流密度も、上記ＩＶＬ測定装置を利用して測定した。
（実施例１１）
次のような方法によって、赤色発光層、緑色発光層および青色発光層を何れも備える有機発光素子を製作した。
次のような方法によって、赤色発光層、緑色発光層および青色発光層を何れも備える有機発光素子を製作した。
薄膜トランジスタが備えられた基板を準備した後、Ａｌなどから形成される１００ｎｍの厚さの第１電極をストライプ状に形成した。このとき、第１電極は、基板の下部に備えられた薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されるように形成した。
第１電極の上部にシリコン酸化物を利用して赤色発光層、緑色発光層、青色発光層が配置される領域に、各々領域を定義する画素定義膜を形成した。そして、画素定義膜に沿って正孔注入材料である化合物８を、赤色発光層が形成される領域には、２００ｎｍの厚さに蒸着し、緑色発光層が形成される領域には、１６０ｎｍの厚さに蒸着し、青色発光層が形成される領域には、１２０ｎｍの厚さに蒸着し、各発光層別に正孔注入層を形成した。この後、正孔注入層の上部に正孔輸送物質であるＮＰＢを３０ｎｍの厚さで蒸着した。
正孔輸送層の上部には、赤色発光物質としてＣＢＰとＢＴＰＩｒとを３０ｎｍの厚さに蒸着し、緑色発光物質としてＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）３とを３０ｎｍの厚さに蒸着し、青色発光物質としてＩＤＥ１４０（出光社製）とＩＤＥ１０５（出光社製）とを１５ｎｍの厚さに蒸着し、各々赤色発光層、緑色発光層および青色発光層を形成した。
発光層の上部にＢａｌｑを蒸着して、５ｎｍの厚さの正孔抑制層を形成した。正孔抑制層の上部にＡｌｑ３を２５ｎｍの厚さに形成して電子輸送層を形成し、電子輸送層の上部にＬｉＦ０．３ｎｍの厚さに蒸着して電子注入層を形成した。その後、電子注入層上に、Ｍｇ−Ａｇを１８ｎｍの厚さに蒸着して半透明電極（第２電極）を形成することによって、赤色発光層、緑色発光層および青色発光層を何れも備えた有機発光素子を製造した。
実施例１〜実施例１０の発光効率および色座標の評価方法と同じ方法で、実施例１１の有機発光素子の発光効率および色座標を評価して下記表１に示す。
表１によると、実施例１１から得た有機発光素子は、各々発光カラー別に優秀な発光効率および色純度を有することが分かる。一方、４０％の有機発光素子が作動している状態で、実施例１１の有機発光素子における赤色、緑色および青色カラーを混合した白色カラーの発光効率は、発光輝度１５０ｃｄ／ｍ２で１３.０ｃｄ／Ａを示した。これに基づいた消費電力は、１８０ｍＷであった。消費電力は、ＩＶＬ測定装置（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ ＰＲ６５０、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２３８）を利用して発光効率および色純度を評価した後、計算を通じて算出した。
（実施例１２）
正孔注入層の形成時に、化合物８の代わりに、ＩＤＥ４０６（出光社）を利用したことを除いては、実施例１１と同一の方法で有機発光素子を製作した。その発光効率および色座標の評価結果は、下記表２に示す。
正孔注入層の形成時に、化合物８の代わりに、ＩＤＥ４０６（出光社）を利用したことを除いては、実施例１１と同一の方法で有機発光素子を製作した。その発光効率および色座標の評価結果は、下記表２に示す。
表２によると、実施例１２から得た有機発光素子は、各々発光カラー別に優秀な発光効率および色純度を有することが分かる。一方、４０％の有機発光素子が作動している状態で、実施例１２の有機発光素子における赤色、緑色および青色カラーを混合した白色カラーの発光効率は、発光輝度１５０ｃｄ／ｍ２で１１.０ｃｄ／Ａを示した。これに基づいた消費電力は、２２０ｍＷであった。消費電力は、ＩＶＬ測定装置（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ ＰＲ６５０、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２３８）を利用して発光効率および色純度を評価した後、計算を通じて算出した。
（比較例１）
薄膜トランジスタが備えられた基板を準備した後、アルミニウムから形成される１００ｎｍの厚さの第１電極をストライプ状に形成した。このとき、第１電極は、基板の下部に備えられた薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されるように形成した。
薄膜トランジスタが備えられた基板を準備した後、アルミニウムから形成される１００ｎｍの厚さの第１電極をストライプ状に形成した。このとき、第１電極は、基板の下部に備えられた薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されるように形成した。
画素電極の上部にシリコン酸化物を利用して赤色発光層、緑色発光層、青色発光層が配置される領域に、各々定義する画素定義膜を形成した。そして、画素定義膜に沿って正孔注入物質であるｍ−ＴＤＡＴＡで１００ｎｍの厚さの正孔注入層を形成した後、正孔注入層の上部に正孔輸送物質であるＮＰＢを４０ｎｍの厚さに蒸着した。この後、フォトマスクを利用して緑色発光層が形成される領域には、４０ｎｍの厚さの正孔輸送物質であるＮＰＢを追加蒸着し、赤色発光層が形成される領域には、８０ｎｍの厚さの正孔輸送物質であるＮＰＢを追加蒸着して、赤色発光層が形成される領域の正孔輸送層の厚さは１２０ｎｍ、緑色発光層が形成される領域の正孔輸送層の厚さは８０ｎｍ、青色発光層が形成される領域の正孔輸送層の厚さは４０ｎｍにした。
正孔輸送層の上部に、各々赤色発光物質としてＣＢＰとＢＴＰＩｒとを３０ｎｍの厚さに形成し、緑色発光物質としてＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）３とを３０ｎｍの厚さに形成し、青色発光物質としてＩＤＥ１４０（出光社製）とＩＤＥ１０５（出光社製）とを１５ｎｍの厚さに形成し、各々赤色発光層、緑色発光層および青色発光層を形成した。
発光層の上部に、Ｂａｌｑを蒸着して５ｎｍの厚さの正孔抑制層を形成した。正孔抑制層の上部にＡｌｑ３を２５ｎｍの厚さに形成して電子輸送層を形成し、電子輸送層の上部にＬｉＦを０．３ｎｍの厚さで蒸着して電子注入層を形成した後、半透明電極（第２電極）としてＭｇ−Ａｇを１８ｎｍの厚さで形成し、有機発光素子を製造した。
比較例１の発光効率および色座標の評価結果は、下記表３に示す。
表３によると、本発明の実施例１１の有機発光素子のように本発明の正孔注入物質を使用することもせず、実施例１２の有機発光素子のように上記の正孔注入層の厚さ範囲を採用することもしない比較例１の有機発光素子より、本発明の実施例１１および実施例１２の有機発光素子が発光効率、色純度で優秀であるということが確認できる。また、実施例１１は、実施例１２より消費電力が少なかった。これは、実施例１１で使用した化合物８の優れた耐熱性および正孔移動度による。
以上結果より、本発明の実施形態の化合物を正孔注入層の形成に用いると、当該化合物の高い耐熱性および高い正孔移動度のために、寿命、発光効率、電流密度および発光輝度を向上でき、かつ低駆動電圧を実現できる。また、本発明の実施形態では、第１電極および第２電極のうち、いずれか一つを反射型電極で形成し、他の一つを透明電極または半透明電極で形成するため、有機層から放出される光は共振（干渉）できる。さらに共振をより効果的に実施するために、赤色、緑色、青色の発光層別に対応して正孔注入層の厚さを最適化する。この共振現象により、有機層（有機発光素子）から放出される光の輝度、色純度を向上できる。従って、上記のように構成される本発明の実施形態に係る有機発光素子を平板表示装置に適用すると、平板表示装置の性能を向上できる。
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば、特許請求の範囲に記載された範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
本発明は、平板表示装置関連の技術分野に適用可能である。
２００ 基板
２１０ 第１電極
２１４ 画素定義膜
２１６ 正孔注入層
２１８ 正孔輸送層
２２０、２２５、２３０ 発光層
２４０ 電子輸送層
２５０ 電子注入層
２６０ 第２電極
２１０ 第１電極
２１４ 画素定義膜
２１６ 正孔注入層
２１８ 正孔輸送層
２２０、２２５、２３０ 発光層
２４０ 電子輸送層
２５０ 電子注入層
２６０ 第２電極
Claims (30)
- 基板と；
第１電極と；
第２電極と；
前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、少なくとも発光層を備える有機層と；
を備え、
前記第１電極および前記第２電極のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、
前記有機層は、下記化学式１で表示される化合物、下記化学式２で表示される化合物および下記化学式３で表示される化合物のうち、少なくとも一つ以上の化合物を含む層を備えることを特徴とする、有機発光素子。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立的に水素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、または置換または非置換のアミノ基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち２以上、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６、Ｒ７、Ｒ８のうち２以上は、隣接した基と相互結合して、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成でき、
Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、各々独立的に、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｙは、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環を表し、ｎは、０〜５の整数である。 - 前記第１電極は、前記基板側に配置され、
前記第１電極は、前記反射型電極であり、前記第２電極は、前記半透明電極または前記透明電極であり、
前記有機層で生成される光は、前記第２電極を介して外部に放出されることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。 - 前記有機発光素子の作動の際に、前記第１電極と前記第２電極との間に共振現象が起きることを特徴とする、請求項１または２に記載の有機発光素子。
- 前記化学式１で表示される前記化合物は、下記化学式１ａの構造を有することを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の有機発光素子。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち２以上は、隣接した基と相互結合して飽和炭素環または不飽和炭素環を形成でき、
Ｑ１は、水素、シアノ基、フッ素、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基である。 - 前記化学式１で表示される前記化合物は、下記化学式１ｂの構造を有することを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の有機発光素子。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、隣接した基と相互結合して飽和炭素環または不飽和炭素環を形成でき、
Ｑ２は、水素、シアノ基、フッ素、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基である。 - 前記化学式２で表示される前記化合物は、下記化学式２ａの構造を有することを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の有機発光素子。
Ｒ４およびＲ５は、隣接した基と相互結合して飽和炭素環または不飽和炭素環を形成でき、
Ｑ３は、水素、シアノ基、フッ素、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基である。 - 前記化学式３で表示される前記化合物は、下記化学式３ａの構造を有することを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の有機発光素子。
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８のうち２以上は、隣接した基と相互結合して飽和炭素環または不飽和炭素環を形成でき、
Ｑ４は、水素、シアノ基、フッ素、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基である。 - 前記化学式１で表示される前記化合物、前記化学式２で表示される前記化合物および前記化学式３で表示される前記化合物は、下記化合物１〜化合物６２のうち何れか一つであることを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の有機発光素子。
- 前記化学式１で表示される前記化合物、前記化学式２で表示される前記化合物および前記化学式３で表示される前記化合物は、前記化合物８、前記化合物９、前記化合物１０、前記化合物１１、前記化合物１４、前記化合物２８、前記化合物３５および前記化合物５６のうち何れか一つであることを特徴とする、請求項８に記載の有機発光素子。
- 前記有機層において、前記化学式１で表示される前記化合物、前記化学式２で表示される前記化合物および前記化学式３で表示される前記化合物のうち、少なくとも一つ以上を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層または正孔注入特性および正孔輸送特性をともに有する単一層であることを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の有機発光素子。
- 前記有機層において、前記化学式１で表示される前記化合物、前記化学式２で表示される前記化合物および前記化学式３で表示される前記化合物のうち、少なくとも一つ以上を含む層は、正孔注入層であることを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の有機発光素子。
- 前記有機層の発光カラーが赤色である場合、前記正孔注入層の厚さは、１６０ｎｍ〜２２０ｎｍであることを特徴とする、請求項１１に記載の有機発光素子。
- 前記有機層の発光カラーが緑色である場合、前記正孔注入層の厚さは、１４０ｎｍ〜１８０ｎｍであることを特徴とする、請求項１１または１２に記載の有機発光素子。
- 前記有機層の発光カラーが青色である場合、前記正孔注入層の厚さは、１００ｎｍ〜１４０ｎｍであることを特徴とする、請求項１１〜１３のいずれかに記載の有機発光素子。
- 前記有機層は、正孔輸送層をさらに備えることを特徴とする、請求項１１に記載の有機発光素子。
- 前記有機層の発光カラーが赤色である場合、前記正孔注入層の厚さおよび前記正孔輸送層の厚さの総和は、２００ｎｍ〜２４０ｎｍであることを特徴とする、請求項１５に記載の有機発光素子。
- 前記正孔注入層の厚さは、１６０ｎｍ〜２２０ｎｍであることを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
- 前記有機層の発光カラーが緑色である場合、前記正孔注入層の厚さおよび前記正孔輸送層の厚さの総和は、１６０ｎｍ〜２００ｎｍであることを特徴とする、請求項１５に記載の有機発光素子。
- 前記正孔注入層の厚さは、１４０ｎｍ〜１８０ｎｍであることを特徴とする、請求項１８に記載の有機発光素子。
- 前記有機層の発光カラーが青色である場合、前記正孔注入層の厚さおよび前記正孔輸送層の厚さの総和は、１２０ｎｍ〜１６０ｎｍであることを特徴とする、請求項１５に記載の有機発光素子。
- 前記正孔注入層の厚さは、１００ｎｍ〜１４０ｎｍであることを特徴とする、請求項２０に記載の有機発光素子。
- 基板と；
第１電極と；
第２電極と；
前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、少なくとも発光層および正孔注入層を備える有機層と；
を備え、
前記第１電極および前記第２電極のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、
前記有機層の発光カラーが赤色である場合、前記正孔注入層の厚さは、１６０ｎｍ〜２２０ｎｍであることを特徴とする、有機発光素子。 - 基板と；
第１電極と；
第２電極と；
前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、少なくとも発光層および正孔注入層を備える有機層と；
を備え、
前記第１電極および前記第２電極のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、
前記有機層の発光カラーが緑色である場合、前記正孔注入層の厚さは、１４０ｎｍ〜１８０ｎｍであることを特徴とする、有機発光素子。 - 基板と；
第１電極と；
第２電極と；
前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、少なくとも発光層および正孔注入層を備える有機層と；
を備え、
前記第１電極および前記第２電極のうち何れか一つは、反射型電極であり、他の一つは、半透明電極または透明電極であり、
前記有機層の発光カラーが青色である場合、前記正孔注入層の厚さは、１００ｎｍ〜１４０ｎｍであることを特徴とする、有機発光素子。 - 前記第１電極は、前記基板側に配置され、
前記第１電極は、前記反射型電極であり、前記第２電極は、前記半透明電極または前記透明電極であり、
前記有機層で生成される光は、前記第２電極を介して外部に放出されることを特徴とする、請求項２２〜２４のいずれかに記載の有機発光素子。 - 前記有機発光素子の作動の際、前記第１電極と前記第２電極との間に共振現象がおきることを特徴とする、請求項２２〜２５のいずれかに記載の有機発光素子。
- 請求項１〜２１のうち少なくとも１項に記載の前記有機発光素子を備え、前記有機発光素子の前記第１電極は、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されることを特徴とする、平板表示装置。
- 請求項２２に記載の前記有機発光素子を備え、前記有機発光素子の前記第１電極は、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されることを特徴とする、平板表示装置。
- 請求項２３に記載の前記有機発光素子を備え、前記有機発光素子の前記第１電極は、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されることを特徴とする、平板表示装置。
- 請求項２４に記載の前記有機発光素子を備え、前記有機発光素子の前記第１電極は、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されることを特徴とする、平板表示装置。
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