JP2007297641A - エポキシ樹脂硬化物のリサイクル方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 エポキシ樹脂硬化物の処理方法において、エポキシ樹脂硬化物分解触媒と有機溶媒とを含む処理液で処理することにより、エポキシ樹脂硬化物を分解および溶解させるようにする。また、無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料の分離方法において、上記のようにしてエポキシ樹脂硬化物を分解および溶解させたのち、その液から無機物を分離するようにする。
【選択図】 なし
Description
(1)無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料を、エポキシ樹脂硬化物分解触媒と有機溶媒とを含む処理液を用いて処理することにより、エポキシ樹脂硬化物を分解および溶解する工程;
(2)前記工程(1)により得られた液から無機物を分離させる工程。
処理後のエポキシ樹脂硬化物の分解生成物は、合成樹脂の原料として再利用可能な化合物を含んでいることが好ましい。
また、本発明によれば、無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料において樹脂硬化物を分解・溶解させ、樹脂成分を含む溶液から無機物(無機充填剤、無機繊維、金属箔など)を容易に分離して、樹脂成分および無機物をそれぞれ再利用することが可能になる。さらに、本発明を部品を搭載したプリント配線板に適用することにより、樹脂硬化物の分解・溶解により、無機系充填剤、無機繊維のみならず、回路である金属箔や回路に接続された部品も液中に分散するので、これらを容易に分離・回収することも可能となる。
処理対象となるエポキシ樹脂硬化物は、エポキシ樹脂、硬化剤、架橋剤などから構成されるものであり、さらに必要に応じて硬化促進剤、触媒、エラストマ、難燃剤などを含んでいてもよいし、エポキシ樹脂以外の成分が不純物として含まれていてもよい。
また、エポキシ樹脂硬化物には、硬化促進剤が含まれていてもよい。代表的な硬化促進剤としては、第三級アミン、イミダゾール類、第四級アンモニウム塩等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
(1)無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料を、エポキシ樹脂硬化物分解触媒と有機溶媒とを含む処理液を用いて処理することにより、エポキシ樹脂硬化物を分解および溶解させる工程;
(2)前記工程(1)により得られた液から無機物を分離する工程。
[実施例A1〜15、比較例A1〜6]
(エポキシ樹脂硬化物の作製)
臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(住友化学工業株式会社商品名「ESB400T」;エポキシ当量400、臭素含有率48%)とビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ株式会社商品名「エピコート1001」;エポキシ当量470)を併用し、硬化剤としてフェノールノボラック樹脂(日立化成工業株式会社商品名「HP850N」;水酸基当量106)、硬化促進剤としてイミダゾールをそれぞれ用い、エポキシ樹脂組成物を調製した。二種類のエポキシ樹脂の配合量とフェノールノボラック樹脂の配合量は、エポキシ当量/水酸基当量=1になるよう調整し、二種類のエポキシ樹脂は、エポキシ樹脂組成物全量に対する臭素量が20%または30%となるようにその配合割合を調整し、硬化剤は、エポキシ樹脂の合計配合量に対して0.5%配合した。
得られた2種類のエポキシ樹脂組成物を乾燥機中170℃、60分間で硬化させて、臭素含有率の異なる2種類の樹脂板(厚さ約0.5〜1.0mm)を得た。
実施例Aとして、表1に示す各成分を用い、アミド系、ケトン系、アルコール系およびエーテル系の各有機溶媒中、アルカリ金属化合物の3%溶液を調製した。これらの処理液の中には、アルカリ金属化合物が完全には溶解しきれず、処理液を槽内に静置したときに、槽の底に沈殿しているものもあった。
上記2種類の各樹脂板を約5mm×5mmに切断し、その0.5gを秤量して、上記各処理液50g中に投入した。処理液を所定の温度(60℃、80℃、100℃)に保ったまま、1時間激しく攪拌した。溶解性は、処理液内を目視で観察して、以下の基準に従って評価した。5:すべて溶解、4:ほぼ溶解、3:半分溶解、2:著しく破断、1:やや破断、0:無変化
結果を表1に示す。
それに対し、実施例A1〜15に示されるように、アルカリ金属化合物の有機溶媒溶液を処理液とした場合には、すべて溶解する場合もあり、いずれも良好な溶解性が示された。
[実施例B1〜15、比較例B1〜6]
(無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料の準備)
(1)臭素化エポキシ樹脂、臭素不含(含まない)エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、ガラスクロス、銅箔を用いて得られる銅張り積層板である「MCL−E−679」(樹脂硬化物中の臭素含有率15%)、「MCL−E−67」(樹脂硬化物中の臭素含有率20%)を用意した。いずれも、日立化成工業株式会社の商品名である。
得られたエポキシ樹脂組成物をガラスクロスに含浸し、160℃、4分間予備乾燥してプリプレグを作製した。このプリプレグに銅箔を積層し、170℃、90分間加熱して、無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料である銅張り積層板を得た。以下、これを検討品という。
実施例Bとして、表2に示す各成分を用い、アミド系、ケトン系、アルコール系およびエーテル系の各有機溶媒中、アルカリ金属化合物の3%溶液を調製した。ここで、実施例B1、B2、B5における有機溶媒の組合せは、順に、NMP80%+PEG17%、CHON80%+DGMM17%、DGDM80%+PEG17%とした。これらの処理液の中には、アルカリ金属化合物が完全には溶解しきれず、処理液を槽内に静置したときに、槽の底に沈殿しているものもあった。なお、表中の化合物名は、上記実施例Aで示したとおりである。
また、比較例B1〜5として、有機溶媒だけの処理液を用い、比較例B6として、水酸化カリウムの3%水溶液を調製した。
上記3種類の試験片を、予め質量を測定した後、所定温度(60℃、100℃)の上記各処理液中に浸漬した。60分経過後、試験片を取り出して再び質量を測定した。複合材料の樹脂分率により処理前の樹脂硬化物の質量を算出し、処理前と処理後の質量変化量から、樹脂硬化物の質量変化率を求め、これを樹脂硬化物の処理液への溶解率とした。
結果を表2に示す。
それに対して、実施例B1〜15に示されるように、アルカリ金属化合物の有機溶媒溶液を処理液とした場合には、最高93.5%の溶解率が示された。臭素含有率が少ない複合材料の方が溶解性は低下するものの、比較例の溶解率に対し2〜10倍の溶解性を示すことが判明した。
[実施例C1〜45、比較例C1〜21]
(無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料の準備)
複合材料として、臭素化エポキシ樹脂硬化物、ガラスクロス、銅箔で構成し、170℃、90分間加熱硬化させたものを用いた。臭素化エポキシ樹脂の硬化剤としては、アミン類であるジシアンジアミドを用いた。臭素化エポキシ樹脂の配合量を調整することにより、樹脂硬化物の臭素含有率は約20%とした。
この試料を10mm×30mmに切断し、両面に1mm幅の銅箔による回路を3本形成し、試験片とした。
実施例Cとして、表3に示す各リン酸類またはその塩と有機溶媒を、溶媒1リットルに対し1.0当量となる量で秤量し、室温で混合撹拌して処理液を調製した。表中の有機溶媒の化合物名は、上記実施例Aで示したとおりである。
また、比較例C1〜3として有機溶媒だけの処理液、比較例C4として水だけの処理液をそれぞれ用い、比較例C5〜21として、表3に示すリン酸類/塩の3%水溶液を調製した。
上記処理液を、コンデンサ、温度計、窒素導入口、撹拌機を取り付けたフラスコに入れ、窒素気流中で穏やかに撹拌しながら、オイルバスを使用して有機溶媒の処理液は140℃に、水溶液の処理液は100℃にそれぞれ加温した。この各処理液中に、上記試験片を、その質量を測定した後に浸漬し、4時間後に取り出して再び質量を測定した。処理前後の質量変化量を、予め測定しておいた試験片の樹脂の総質量で割り、樹脂硬化物の溶解率を求めた。
結果を表3に示す。
それに対し、実施例C1〜45に示されるように、リン酸類/その塩の有機溶媒溶液を処理液とした場合には、溶媒の種類による差はみられるが、いずれも樹脂硬化物を溶解し、特に実施例C10、C11、C30、C31では高い溶解率が示された。
[実施例D1〜34、比較例D1〜20]
上記実施例Cと同様にして、無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料を作製し、これを表4に示す成分の処理液で上記実施例Cと同様に処理して、それぞれの処理液による樹脂硬化物の溶解性を調べた。
結果を表4に示す。
それに対し、実施例D1〜34に示されるように、有機酸/その塩の有機溶媒溶液を処理液とした場合には、溶媒の種類による差はみられるが、いずれも樹脂硬化物を溶解し、特に実施例D3、D6、D9、D19、D20、D21では高い溶解率が示された。
Claims (25)
- エポキシ樹脂硬化物分解触媒と有機溶媒とを含む処理液で処理することによりエポキシ樹脂硬化物を分解および溶解させることを特徴とするエポキシ樹脂硬化物の処理方法。
- 前記エポキシ樹脂硬化物分解触媒が、アルカリ金属および/またはアルカリ金属化合物、リン酸類および/またはその塩、有機酸および/またはその塩の中から選ばれた1以上の化合物を含むものである請求項1記載の処理方法。
- 前記有機溶媒が、アミド系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒の中から選ばれた1以上の溶媒を含むものである請求項1または2記載の処理方法。
- 前記アルカリ金属化合物がアルカリ金属塩である請求項2または3記載の処理方法。
- 前記リン酸類の塩が水和物および/またはアルカリ金属塩である請求項2〜4のいずれかに記載の処理方法。
- 前記有機酸の塩が水和物および/またはアルカリ金属塩である請求項2〜5のいずれかに記載の処理方法。
- 前記エポキシ樹脂硬化物がハロゲン原子を含むものである請求項1〜6のいずれかに記載の処理方法。
- 前記エポキシ樹脂硬化物の分解生成物が合成樹脂の原料として再利用可能な化合物を含んでいる請求項1〜7のいずれかに記載の処理方法。
- 前記処理を大気圧下で行う請求項1〜8のいずれかに記載の処理方法。
- 前記処理液の温度が空気中では250℃以下、不活性気体中では300℃以下である請求項1〜9のいずれかに記載の処理方法。
- 以下の工程(1)および(2)を含むことを特徴とする無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料の分離方法:
(1)無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料を、エポキシ樹脂硬化物分解触媒と有機溶媒とを含む処理液を用いて処理することにより、前記エポキシ樹脂硬化物を分解および溶解させる工程;
(2)前記工程(1)により得られた液から前記無機物を分離する工程。 - 前記エポキシ樹脂硬化物分解触媒が、アルカリ金属および/またはアルカリ金属化合物、リン酸類および/またはその塩、有機酸および/またはその塩の中から選ばれた1以上の化合物を含むものである請求項11記載の分離方法。
- 前記有機溶媒が、アミド系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒の中から選ばれた1以上の溶媒を含むものである請求項11または12記載の分離方法。
- 前記アルカリ金属化合物がアルカリ金属塩である請求項12または13記載の分離方法。
- 前記リン酸類の塩が水和物および/またはアルカリ金属塩である請求項12〜14のいずれかに記載の分離方法。
- 前記有機酸の塩が水和物および/またはアルカリ金属塩である請求項12〜15のいずれかに記載の分離方法。
- 前記エポキシ樹脂硬化物がハロゲン原子を含むものである請求項11〜16のいずれかに記載の分離方法。
- 前記無機物が金属および/またはガラスである請求項11〜17のいずれかに記載の分離方法。
- 前記無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料が絶縁板、金属張り積層板、プリント配線板のいずれかである請求項11〜18のいずれかに記載の分離方法。
- 前記エポキシ樹脂硬化物の分解生成物が合成樹脂の原料として再利用可能な化合物を含んでいる請求項11〜19のいずれかに記載の分離方法。
- 前記工程(1)を大気圧下で行う請求項11〜20のいずれかに記載の分離方法。
- 前記工程(1)における前記処理液の温度が空気中では250℃以下、不活性気体中では300℃以下である請求項11〜21のいずれかに記載の分離方法。
- エポキシ樹脂硬化物分解触媒と有機溶媒とを含むことを特徴とするエポキシ樹脂硬化物用の処理液。
- 前記エポキシ樹脂硬化物分解触媒が、アルカリ金属および/またはアルカリ金属化合物、リン酸類および/またはその塩、有機酸および/またはその塩の中から選ばれた1以上の化合物を含むものである請求項23記載の処理液。
- 前記有機溶媒が、アミド系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒の中から選ばれた1以上の溶媒を含むものである請求項23または24記載の処理液。
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