JP2007269963A - バイオディーゼル燃料の加水分解抑制剤及び該抑制剤を含有したバイオディーゼル燃料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】燃料中の水分及び遊離のカルボン酸と反応するオキサゾリン系化合物を有効成分とするバイオディーゼル燃料の加水分解抑制剤を、0.001〜5重量%、バイオディーゼル燃料に添加する。
【選択図】なし
Description
すなわち本発明は、
(1)オキサゾリン系化合物を有効成分とする、バイオディーゼル燃料の加水分解抑制剤、
(2)加水分解抑制剤が、バイオディーゼル燃料中の水分及び遊離のカルボン酸と反応するものである、上記(1)記載のバイオディーゼル燃料の加水分解抑制剤、
(3)オキサゾリン系化合物が、2−アルキル−2−オキサゾリン、2,2’−アルキレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−フェニレンビス(2−オキサゾリン)から選ばれた1種以上である、上記(1)乃至(2)記載のバイオディーゼル燃料の加水分解抑制剤、
(4)上記(1)〜(3)のいずれか一に記載のバイオディーゼル燃料の加水分解抑制剤を含有したバイオディーゼル燃料、
(5)加水分解抑制剤の含有量が0.001〜5重量%である、上記(4)記載のバイオディーゼル燃料、
を提供するものである。
また、オキサゾリン化合物は水に対する反応性が高いため、バイオディーゼル燃料の脱水剤、水抜剤として用いることもできる。
本発明の加水分解抑制剤の有効成分であるオキサゾリン系化合物は、オキサゾリン骨格を持つ化合物であり、特に2−オキサゾリン誘導体が好ましい。
具体的には、例えば、2−メトキシ−2−オキサゾリン、2−エトキシ−2−オキサゾリン、2−プロポキシ−2−オキサゾリン、2−ブトキシ−2−オキサゾリン、2−ペンチルオキシ−2−オキサゾリン、2−ヘキシルオキシ−2−オキサゾリン、2−ヘプチルオキシ−2−オキサゾリン、2−オクチルオキシ−2−オキサゾリン、2−ノニルオキシ−2−オキサゾリン、2−デシルオキシ−2−オキサゾリン、2−シクロペンチルオキシ−2−オキサゾリン、2−シクロヘキシルオキシ−2−オキサゾリン、2−アリルオキシ−2−オキサゾリン、2−メタアリルオキシ−2−オキサゾリン、2−クロチルオキシ−2−オキサゾリン、2−フェノキシ−2−オキサゾリン、2−クレジル−2−オキサゾリン、2−o−エチルフェノキシ−2−オキサゾリン、2−o−プロピルフェノキシ−2−オキサゾリン、2−o−フェニルフェノキシ−2−オキサゾリン、2−m−エチルフェノキシ−2−オキサゾリン、2−m−プロピルフェノキシ−2−オキサゾリン、2−p−フェニルフェノキシ−2−オキサゾリン、2−メチル−2−オキサゾリン、2,4−ジメチル−2−オキサゾリン、2,5−ジメチル−2−オキサゾリン、2,4,4−トリメチル−2−オキサゾリン、2,4,5−トリメチル−2−オキサゾリン、2−メチル−4−エチル−2−オキサゾリン、2−メチル−5−エチル−2−オキサゾリン、2−メチル−4,4−ジエチル−2−オキサゾリン、2−メチル−4,5−ジエチル−2−オキサゾリン、2−エチル−2−オキサゾリン、4−メチル−2−エチル−2−オキサゾリン、5−メチル−2−エチル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−エチル−2−オキサゾリン、4,5−ジメチル−2−エチル−2−オキサゾリン、2,4−ジエチル−2−オキサゾリン、2,5−ジエチル−2−オキサゾリン、2,4,4−トリエチル−2−オキサゾリン、2,4,5−トリエチル−2−オキサゾリン、2−プロピル−2−オキサゾリン、4−メチル−2−プロピル−2−オキサゾリン、5−メチル−2−プロピル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−プロピル−2−オキサゾリン、4,5−ジメチル−2−プロピル−2−オキサゾリン、4−エチル−2−プロピル−2−オキサゾリン、5−エチル−2−プロピル−2−オキサゾリン、4,4−ジエチル−2−プロピル−2−オキサゾリン、4,5−ジエチル−2−プロピル−2−オキサゾリン、2−ブチル−2−オキサゾリン、4−メチル−2−ブチル−2−オキサゾリン、5−メチル−2−ブチル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−ブチル−2−オキサゾリン、4,5−ジメチル−2−ブチル−2−オキサゾリン、4−エチル−2−ブチル−2−オキサゾリン、5−エチル−2−ブチル−2−オキサゾリン、4,4−ジエチル−2−ブチル−2−オキサゾリン、4,5−ジエチル−2−ブチル−2−オキサゾリン、2−ペンチル−2−オキサゾリン、4−メチル−2−ペンチル−2−オキサゾリン、5−メチル−2−ペンチル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−ペンチル−2−オキサゾリン、4,5−ジメチル−2−ペンチル−2−オキサゾリン、4−エチル−2−ペンチル−2−オキサゾリン、5−エチル−2−ペンチル−2−オキサゾリン、4,4−ジエチル−2−ペンチル−2−オキサゾリン、4,5−ジエチル−2−ペンチル−2−オキサゾリン、2−ヘキシル−2−オキサゾリン、4−メチル−2−ヘキシル−2−オキサゾリン、5−メチル−2−ヘキシル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−ヘキシル−2−オキサゾリン、4,5−ジメチル−2−ヘキシル−2−オキサゾリン、4−エチル−2−ヘキシル−2−オキサゾリン、5−エチル−2−ヘキシル−2−オキサゾリン、4,4−ジエチル−2−ヘキシル−2−オキサゾリン、4,5−ジエチル−2−ヘキシル−2−オキサゾリン、2−ヘプチル−2−オキサゾリン、4−メチル−2−ヘプチル−2−オキサゾリン、5−メチル−2−ヘプチル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−ヘプチル−2−オキサゾリン、4,5−ジメチル−2−ヘプチル−2−オキサゾリン、4−エチル−2−ヘプチル−2−オキサゾリン、5−エチル−2−ヘプチル−2−オキサゾリン、4,4−ジエチル−2−ヘプチル−2−オキサゾリン、4,5−ジエチル−2−ヘプチル−2−オキサゾリン、2−オクチル−2−オキサゾリン、4−メチル−2−オクチル−2−オキサゾリン、5−メチル−2−オクチル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−オクチル−2−オキサゾリン、4,5−ジメチル−2−オクチル−2−オキサゾリン、4−エチル−2−オクチル−2−オキサゾリン、5−エチル−2−オクチル−2−オキサゾリン、4,4−ジエチル−2−オクチル−2−オキサゾリン、4,5−ジエチル−2−オクチル−2−オキサゾリン、2−ノニル−2−オキサゾリン、4−メチル−2−ノニル−2−オキサゾリン、5−メチル−2−ノニル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−ノニル−2−オキサゾリン、4,5−ジメチル−2−ノニル−2−オキサゾリン、4−エチル−2−ノニル−2−オキサゾリン、5−エチル−2−ノニル−2−オキサゾリン、4,4−ジエチル−2−ノニル−2−オキサゾリン、4,5−ジエメチル−2−ノニル−2−オキサゾリン、2−デシル−2−オキサゾリン、4−メチル−2−デシル−2−オキサゾリン、5−メチル−2−デシル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−デシル−2−オキサゾリン、4,5−ジメチル−2−デシル−2−オキサゾリン、4−エチル−2−デシル−2−オキサゾリン、5−エチル−2−デシル−2−オキサゾリン、4,4−ジエチル−2−デシル−2−オキサゾリン、4,5−ジエチル−2−デシル−2−オキサゾリン、2−シクロペンチル−2−オキサゾリン、2−シクロヘキシル−2−オキサゾリン、2−ビニル−2−オキサゾリン、4−メチル−2−ビニル−2−オキサゾリン、5−メチル−2−ビニル−2−オキサゾリン、4−エチル−2−ビニル−2−オキサゾリン、5−エチル−2−ビニル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−ビニル−2−オキサゾリン、4,4−ジエチル−2−ビニル−2−オキサゾリン、4,5−ジメチル−2−ビニル−2−オキサゾリン、4,5−ジエチル−2−ビニル−2−オキサゾリン、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、4−メチル−2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、5−メチル−2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、4−エチル−2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、5−エチル−2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、4,4−ジエチル−2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、4,5−ジメチル−2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、4,5−ジエチル−2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、2−クロチル−2−オキサゾリン、2−フェニル−2−オキサゾリン、2−o−エチルフェニル−2−オキサゾリン、2−o−プロピルフェニル−2−オキサゾリン、2−o−フェニルフェニル−2−オキサゾリン、2−m−エチルフェニル−2−オキサゾリン、2−m−プロピルフェニル−2−オキサゾリン、2−p−フェニルフェニル−2−オキサゾリンなどが挙げられ、さらには、2,2′−ビス(2−オキサゾリン)、2,2′−ビス(4−メチル−2−オキサゾリン)、2,2′−ビス(4,4′−ジメチル−2−オキサゾリン)、2,2′−ビス(4−エチル−2−オキサゾリン)、2,2′−ビス(4,4′−ジエチル−2−オキサゾリン)、2,2′−ビス(4−プロピル−2−オキサゾリン)、2,2′−ビス(4−ブチル−2−オキサゾリン)、2,2′−ビス(4−ヘキシル−2−オキサゾリン)、2,2′−ビス(4−フェニル−2−オキサゾリン)、2,2′−ビス(4−シクロヘキシル−2−オキサゾリン)、2,2′−ビス(4−ベンジル−2−オキサゾリン)、2,2′−p−フェニレンビス(2−オキサゾリン)、2,2′−m−フェニレンビス(2−オキサゾリン)、2,2′−o−フェニレンビス(2−オキサゾリン)、2,2′−p−フェニレンビス(4−メチル−2−オキサゾリン)、2,2′−p−フェニレンビス(4,4′−ジメチル−2−オキサゾリン)、2,2′−m−フェニレンビス(4−メチル−2−オキサゾリン)、2,2′−m−フェニレンビス(4,4′−ジメチル−2−オキサゾリン)、2,2′−エチレンビス(2−オキサゾリン)、2,2′−テトラメチレンビス(2−オキサゾリン)、2,2′−ヘキサメチレンビス(2−オキサゾリン)、2,2′−オクタメチレンビス(2−オキサゾリン)、2,2′−デカメチレンビス(2−オキサゾリン)、2,2′−エチレンビス(4−メチル−2−オキサゾリン)、2,2′−テトラメチレンビス(4,4′−ジメチル−2−オキサゾリン)、2,2′−テトラメチレンビス(5,5′−ジメチル−2−オキサゾリン)、2,2′−9,9′−ジフェノキシエタンビス(2−オキサゾリン)、2,2′−シクロヘキシレンビス(2−オキサゾリン)、2,2′−ジフェニレンビス(2−オキサゾリン)などが挙げられる。さらには、上記した化合物をモノマー単位として含むポリオキサゾリン化合物などが挙げられる。これらの中では、流動性および反応性や脂肪酸アルキルエステルとの親和性の点で、特に2−アルキル−2−オキサゾリン、2,2’−アルキレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−フェニレンビス(2−オキサゾリン)が好ましい。
また、バイオディーゼル燃料の他に、一般的なディーゼル燃料が混合されていても良い。
加水分解抑制剤の含有量が上記範囲内にあればバイオディーゼル燃料の耐加水分解性を十分に改善することができる。
(1)製油所においてバイオディーゼル燃料製造時に添加する方法
(2)油槽タンク内において添加する方法
(3)給油所、二次貯蔵所において添加する方法
など、何れも使用できる。また、加水分解し易い脂肪酸アルキルエステルの加水分解反応を抑制する目的で、バイオディーゼル燃料の製造時又は製造直後の貯蔵槽に本発明の加水分解抑制剤を添加する方法が、特に好ましい。
実施例1〜6および比較例1、2
300mLのガラス製蓋付きの耐圧容器にバイオディーゼル燃料WEICHOL 32−N(Lasem Asia Sdn Bhc製、オレイン酸メチルエステル含有量76重量%,その他パルミチン酸メチルエステル、ステアリン酸メチルエステルなどの脂肪酸メチルエステル、水分値:490ppm)、脱イオン水とオキサゾリン系化合物を表1に示す割合で仕込み、蓋を閉じた。該耐圧容器を水温60℃に調整した振とう機に固定し、10h振とうさせながら加熱した。
ガスクロマトグラフ分析により加熱前後のWEICHOL 32−N中の脂肪酸メチルエステルの全濃度(重量%)を定量し、加熱による濃度低下値(重量%)を算出した。また、加熱前後の水分を測定し、数1により水分低下率(%)を算出した。
結果を表1に示す。
実施例1と同様にバイオディーゼル燃料WEICHOL 32−Nを用い、脱イオン水、酸、オキサゾリン系化合物を表2に示す割合で混合し、実施例1と同様に実施した。
結果を表2に示す。
また、表2の結果から、遊離カルボン酸の存在により脂肪酸メチルエステルの加水分解反応が促進されるが、本発明のオキサゾリン系化合物は、遊離のカルボン酸が存在しても十分な加水分解抑制効果を有することが明らかである。
Claims (5)
- オキサゾリン系化合物を有効成分とする、バイオディーゼル燃料の加水分解抑制剤。
- 加水分解抑制剤が、バイオディーゼル燃料中の水分及び遊離のカルボン酸と反応するものである、請求項1記載のバイオディーゼル燃料の加水分解抑制剤。
- オキサゾリン系化合物が、2−アルキル−2−オキサゾリン、2,2’−アルキレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−フェニレンビス(2−オキサゾリン)から選ばれた1種以上である、請求項1乃至2記載のバイオディーゼル燃料の加水分解抑制剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載のバイオディーゼル燃料の加水分解抑制剤を含有したバイオディーゼル燃料。
- 加水分解抑制剤の含有量が0.001〜5重量%である、請求項4記載のバイオディーゼル燃料。
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