JP2007262069A - Cf2o結合を有する液晶の製造 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】最初にビス(アルキルチオ)カルベニウム(carbenium)塩を、塩基の存在下で、少なくとも1つの水酸基を含む化合物と反応させ、次に酸化フッ素化することにより、好ましくは、インサイチュ(in situ)で、フッ素化剤および酸化剤により、分子内に少なくとも1つの−CF2O−ブリッジを有する化合物を形成する。
【選択図】なし
Description
高いイメージコントラストが現代のアクティブ−マトリックス(active-matrix)ディスプレイに望まれている。液晶化合物は、したがって高い抵抗率および高い電圧保有率を有していなければならない。
R1は、未置換、−CNまたは−CF3で単置換されているか、または少なくともハロゲンにより単置換されている、直鎖状または分枝状の1〜12個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状オキシアルキル、アルケニル、またはアルケニルオキシ基、または3〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状オキシアルケニル基であって、加えて、これらの基中の1個または2個以上のCH2基は、それぞれ相互に独立して、ヘテロ原子が、相互に直接的に結合しないものとして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−、により置き換えられていてもよく、またはハロゲン、好ましくはFまたはClであり、
−S−(CR2R3)n−S−は、2または3個の炭素原子を有する炭素鎖により結合されている2個の硫黄原子からなるブリッジであり、該炭化水素ブリッジが1個または2個以上の置換基R2およびR3を有していてもよく、特に、加えて、R2およびR3基が互いにシクロアルキル基またはアリール基を形成してもよい、アルキルまたはアルキレン基であり、
mは、0〜6の整数であり、
nは、2または3であり、および
Y−は、望ましいすべてのアニオンである。
例1
13CNMR(CDCl3、303K):δカルヘ゛ニウム=203.5ppm
13CNMR(CDCl3、303K):δカルヘ゛ニウム=203.5ppm
収率:415mg(理論に対し45.5%)
融点:59℃
透明点:112℃
収率:92g(理論に対し21.9%)
収率:12g(理論に対し50%)
収率:8.1g(理論に対し34%)
収率:7.4g(理論に対し30%)
収率:10.3g(理論に対し60%)
13CNMR(CDCl3、303K):δカルヘ゛ニウム=212ppm
収率:わずかに黄色の固体が7.8g(理論に対し90%)
19F NMR(235MHz、CDCl3)
δ=−80.50ppm(d、3J=7.0Hz、2F、CF2O)
−72.47(m、3F、CF3)
融点: 19℃
透明点: 72℃
19F NMR(235MHz、CDCl3)
δ=−81.18ppm(d、3J=8.2Hz、2F、CF2O)
融点: 47℃
収率:3.390g(43.5%)2回結晶化生成物
19F NMR(235MHz、CDCl3)
δ=78.26ppm(dd、3J=9.1Hz、3J=11.5Hz、2F、CF2O)
融点: 33℃
Claims (9)
- 分子内に少なくとも1つの−CF2O−ブリッジを有する化合物の製造方法であって、最初にビス(アルキルチオ)カルベニウム塩を塩基の存在下で少なくとも1つの水酸基を含む化合物と反応させ、次に酸化フッ素化することにより、好ましくは、インサイチュで、フッ素化剤および酸化剤により、分子内に少なくとも1つの−CF2O−ブリッジを有する化合物を形成することを含む、前記方法。
- ビス(アルキルチオ)カルベニウム塩が、式(I)
R1は、未置換、−CNまたは−CF3で単置換されているか、または少なくともハロゲンにより単置換されている、直鎖状または分枝状の1〜12個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状オキシアルキル、アルケニル、またはアルケニルオキシ基、または3〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状オキシアルケニル基であって、加えて、これらの基中の1個または2個以上のCH2基は、それぞれ相互に独立して、ヘテロ原子が、相互に直接的に結合しないものとして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−により置き換えられていてもよく、またはハロゲンであり、
Zは、それぞれ相互に独立して、単結合、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CF=CF−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−O−または−O−CF2−基であり、
−S−(CR2R3)n−S−は、2または3個の炭素原子を有する炭素鎖により結合されている2個の硫黄原子からなるブリッジであり、該炭化水素ブリッジが1個または2個以上の置換基R2およびR3を有していてもよく、特に、加えて、R2およびR3基が互いにシクロアルキル基またはアリール基を形成してもよい、アルキルまたはアルキレン基であり、
mは、0〜6の整数であり、
nは、2または3であり、および
Y−は、望ましいすべてのアニオンである、
で表される構造を有する、請求項1に記載の方法。 - ビス(アルキルチオ)カルベニウム塩が、非配位または弱い配位アニオンY−を含み、特にテトラフルオロホウ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、過塩素酸塩、およびパーフルオロアルキルスルホン酸塩、特にトリフルオロメタンスルホン酸塩からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1つの水酸基を含む化合物が、任意に置換、特に極性基を持つもの、好ましくは−F、−Cl、−CN、−NCS、−OCF3または−OCH2Fで置換されていてもよいフェノール、または順にアルキル、シクロアルキル、またはフェニル基で置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、または4位のフェニル基であり、加えて、これらの基の1〜3個の水素原子が、それぞれフッ素や塩素原子で置換されていてもよく、および−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CF=CF−、−CH=CH−、−C≡C−、−C(O)O−、−O−CO−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−O−または−O−CH2−基が、これらの基の間に存在していてもよい、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 酸化剤が、ハロニウム等価物を放出する化合物であり、および特に、ジメチルジブロモヒダントイン、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド、臭素、SO2Cl2、SO2ClF、ニトロソニウムおよびニトロニウム塩およびクロラミンTからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- フッ素化剤が、脂肪族および芳香族アミン/フッ化水素錯体からなる群から選択され、および特に、ピリジン/フッ化水素錯体、NEt3・3HF、メラミン・HFおよびポリビニルピリジン・HFからなる群から選択される、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 1,4−フェニレン基が、ジチオオルトエステル官能基の酸素原子に隣接して存在する、請求項8に記載のジチオオルトエステル。
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