JP2007261985A - 脂質被覆物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、芯物質の味のマスキング、溶出率を抑え、保存時の安定性に優れた脂質被覆粉末の製造方法を提供する。
【解決手段】
脂質粉体と芯物質を混合し芯物質が脂質で被覆された脂質被覆物を製造する方法において、X線回折測定における2θ(19°)のピーク強度と2θ(21°)のピーク強度との強度比(19°/21°強度比)が0.6以下である脂質粉体5〜50質量部と芯物質95〜50質量部とを脂質粉体のα型融点以下の温度で混合して脂質を芯物質に被覆した後、これを被覆脂質のα型融点以下の温度に保ち、被覆脂質の19°/21°強度比が2以上となるまで固相転移を行なうことを特徴とする脂質被覆物の製造方法。
【選択図】 なし
Description
本発明の目的は、芯物質を劣化等することなく脂質で被覆することができ、製造される脂質被覆物において芯物質が十分に被覆され、保存時に団粒化することなく長期にわたり安定である脂質被覆物の製造方法を提供するものである。
本発明は、芯物質を被覆する脂質粉体の結晶状態に着目したものである。脂質の本質的な属性として、多形現象があり、この多形現象は、一つの結晶を成長させたとき、条件によって分子構造や分子集合様式を変化させて、異なった集合体を形成する現象のことである。この現象は、長鎖状分子である脂肪酸をはじめとする脂質の持つ特徴(鎖長、偶奇性、二重結合位置)や温度・圧力などの熱力学的要因によって極めて複雑な挙動を示し、顕著に発現するダイナミックスである。
脂質の中でも特にトリアシルグリセロールには通常、数種類の結晶多形が存在しており、それらの分類と命名は、融点と副格子を基準にして以下のように整理されている。
α型・・・最も融点が低い、ヘキサゴナル(H)型副格子;不安定型
β’型・・・中間の融点、O⊥型副格子;準安定型
β型・・・最も融点が高い、T//型副格子;安定型
トリアシルグリセロールの結晶多形現象は、不安定型であるα型から安定型のβ型までは不可逆的におきる。通常、融液から急冷した後に固化する際、最初に発現する多形はα型である。
2dsinθ=nλ(n=1,2,3・・・)
この式を満たす位置に回折ピークが現れる。ここでdは格子定数、θは回折(入射)角、λはX線の波長、nは自然数である。短面間隔に対応する回折ピークの2θ=16〜27°からは、結晶中の側面のパッキング(副格子)に関する情報が得られ、多形の同定を行なうことができ、特にトリアシルグリセロールの場合、2θ=19、23、24°にβ型の特徴的ピークが、21°にα型の特徴的なピークが出現する(図1を参照)。ただし、X線の光源としてCuKα線(1.54Å)が最もよく利用される。
本発明はこれらの知見をもとに、β型の特徴的ピークである2θ=19°のピーク強度とα型の特徴的ピークである2θ=21°のピーク強度の比率を算出し、芯物質への被覆前の脂質粉体、あるいは被覆後の被覆脂質の結晶多形の構造を同定した。
本発明では、脂質粉体と芯物質を混合し脂質被覆製剤を製造する際に、X線回折測定における2θ(19°)のピーク強度と2θ(21°)のピーク強度との強度比(19°/21°強度比)が0.6以下である脂質粉体を使用することを特徴とするが、この比が0.6以下のとき、多形中、α型の比率が50%以上である場合に相当する。また、製造させる脂質被覆物において、被覆された脂質のこの比を2以上に規定するが、この場合、多形中、β型が80%以上に相当する。被覆された脂質の構造も、同様にX線回折測定により同定できる。
α型の多形を転移させ、目的とする物性の多形へ転移する機構としては融液媒介転移と固相転移の大きく2つに分けることができる。本発明の製造方法は固相転移により、多形をα型からβ型へ転移させる。
<融液媒介転移>
不安定多形、もしくは準安定多形の融点直下でいったん結晶を融解させた後、安定多形へ転移させる機構である。この転移は、低い融点の不安定多形が融解し、その直後に高い融点を持つ、より安定な多形が核発生し、結晶成長することによって生じる。
<固相転移>
結晶状態を保持したまま安定多形へ転移する機構であり、結晶中の分子の再配列によって、転移が進行する。この転移の特徴は、不安定多形、もしくは準安定多形の融点以下で安定多形へ転移することが特徴である。
本発明の使用する脂質粉体において、X線回折測定における2θ(19°)のピーク強度と2θ(21°)のピーク強度との強度比(19°/21°強度比)を0.6以下にするためには、脂質粉体の多形中にα型を多く含ませることになる。
このような脂質粉体の製造方法は、通常、油脂の特性として、融解・初期結晶化した脂質の結晶多形は熱力学的に最も不安定なα型がほとんどであることから、脂質粉体に熱を与え、完全に融解させた後、これを急冷して再結晶化させ、粉砕機等で粉体化することで目的とする粒径の脂質粉体を得ることができる。急冷して脂質を板状またはフレーク状にし、これを粉砕機で粉砕する方法や、スプレークーリングを行ない、球状の脂質粉体を得る方法などがある。
また、乳化剤等、例えばモノグリセリン脂肪酸エステルなどを脂質に適宜添加し、多形中のα型を保持しやすくする方法などもある。
食用油脂としては、豚脂、牛脂、鶏油、鯨油、マグロ油、イワシ油、サバ油、サンマ油、カツオ油、ニシン油、肝油、大豆油、綿実油、サフラワー油、米油、コーン油、ナタネ油、パーム油、シソ油、エゴマ油、カカオ脂、落花生油、ヤシ油、月見草油、ボラージ油、ホホバ油、乳脂肪、バターなど、および、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどの合成トリグリセリドなどを配合した油脂が挙げられる。また、前記の食用油脂の水素添加した硬化油は使用に好ましい。特に、水素添加により構成脂肪酸中の二重結合がほぼ飽和となった極度硬化油を使用すると製造される脂質被覆物の団粒化をより抑制することができ安定性が向上する。
本発明の製造方法では、19°/21°強度比が0.6以下の脂質粉体を使用することにより、脂質粉体のα型融点以下の温度で芯物質と混合しても効率よく芯物質を被覆することができる。脂質粉体の強度比が0.6を超える場合は、芯物質における脂質の被覆が十分ではなく、例えば、脂質被覆物から芯物質が溶出しやすくなるおそれがある。
すべての多形がα型のみの場合(19°/21°強度比が0の場合)も使用できる。
また、脂質粉体には、他にビタミン類、コエンザイムQ10、カルニチン等のアミノ酸類、糖類、食物繊維類、呈味料、香料、着色料、乳化剤等を発明の効果を損なわない範囲で添加してもよい。
脂質被覆物における芯物質としては、常温で粉末を形成しうる素材であれば特に制限はなく、天然に存在するものでも、合成により得られるものでもよい。その性状は常温で粒状もしくは粉末状であれば結晶状でもゲル状でもよく、その形状も球形、不定形など、任意の形状のものが使用できる。粒径は1〜800μm、特に5〜200μmのものが好ましい。粒状もしくは粉末状で得られる芯物質はそのまま原料に用いることができる。常温で液体状の物質は、包接、含浸、凍結乾燥、スプレー乾燥などにより固体化して、粒状もしくは粉末状にすることにより、本発明の芯物質として利用することができることもある。
本発明の製造方法において、芯物質と脂質粉末を投入し混合させる装置を用いればよく、例えば、高能率粉体混合機、高速気流粉砕機、ボールミル、電気乳鉢、各種高速撹拌混合機などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。混合時には、脂質のα型融点以下の温度でこれらを均質に分散させると共に、剪断力と衝撃力を与えることにより、脂質粉末で被覆された脂質被覆物を製造する。
この際用いることができる高速撹拌混合機としては、例えば深江パウテック(株)製「ハイスピードミキサー」や、(株)パウレック製「バーチカルグラニュレーター」などがある。
本発明の製造方法において、脂質粉体と芯物質の混合する際の温度は、脂質粉体のα型融点以下の温度である。α型融点を超える温度であると、脂質粉末が溶融し機械内部の壁面に付着し、粉体全体が固結・造粒することや、板状になることもあり、良好な脂質被覆物を得ることができない。また、芯物質の性質にもよるが、芯物質の有効成分が変質・失活等を起こし、含量が低下することがあるので好ましくない。一方で、温度は高い方が被覆効率を高めることができる。したがって、生産効率よく良好な被覆物を得るには、(α型融点−40)℃以上の温度であって(α型融点−10)℃以下の温度範囲で混合処理することが好ましい。例えば、ナタネ硬化油のα型融点が55℃の場合、処理温度は15〜45℃の範囲が好ましい。
脂質を芯物質に被覆した後に、固相転移により被覆脂質の19°/21°の強度比を2以上にする方法として、被覆脂質のα型融点以下の温度でテンパリング操作を行なうことが好ましい。
テンパリング操作において、処理時の温度(テンパリング温度)が、α型融点を超えると、融液媒介転移を起こし、脂質被覆物が固結することになる。再び粉末状にするには、粉砕工程をとらなければならず、工程増加に繋がる。そればかりか、粉砕工程後に粉末を得た場合においても、表面の被覆部において油脂の欠落部が発生してしまい、被覆物として良好なものを得ることは難しくなる。
テンパリングの時間が長いと製造期間が長くなるばかりではなく、芯物質が劣化しやすい場合に品質が低下する可能性もあり好ましくない。通常の条件としては、ナタネ硬化油(α型の融点55℃)などの場合、脂質被覆物を45℃の環境下に3日間静置することによって、19°/21°の強度比が2以上となる。また、転移速度を速めるために、脂質被覆物に対して、超音波を与えることや、振動を与えることも有効な手段であり、テンパリング方法は特に限定されるものではない。
脂質被覆物は、原料としての使用において粒径30μm〜1mmの粉体であることが好ましい。
本発明では、α型融点は、示差走査熱測定(DSC)にて測定した。
DSC測定により得られるデータは熱量曲線のかたちで得られ、試料が融解や結晶化などの相転移を起こす温度および相転移に必要な熱量等の情報が得られる。
融点温度は、ベースラインと熱量曲線の最大傾斜点における接線との交点から求める方法(オンセット温度)と熱量曲線の頂点から求める方法(ピークトップ温度)があるが、本発明においてはオンセット温度を求めた。
本発明で用いた装置および実験方法は以下のとおりである。
測定は、リガク製のThermo Plus DSC8230を用い、標準試料として酸化アルミニウムを用いた。測定条件は、脂質サンプルを100℃まで5℃/分で昇温し、完全に融解させ、5℃/分で0℃まで急冷し、再び100℃まで2℃/分で昇温させ、オンセット温度を求めた。脂質のα型融点は、このような操作では急冷後の昇温時に最初に検出させる融点であり、X線回折測定のデータと合わせ多形を同定したうえで求めた。
X線回折測定は、株式会社リガク製;RINT−Ultimaで測定を行なった。管電圧:20kV、管電流:40mA、開始角度3°、終了角度30°、スキャンスピード:2°/分、試料サンプルをサンプルホルダーに充填し、測定を行なった。脂質の結晶多形の同定には、前記のとおり、2θ=16〜27°のピーク強度、特に19°/21°強度比を算出することができる。
試料のサンプリングは、脂質粉体及び脂質被覆物ともサンプルホルダーに均一に充填した。
製造直後および製造1ヶ月後(常温保管)の粉体の状態を、目視検査した。その結果を、表に示した。
日本薬局方;溶出試験第二法(パドル法)に基づき、脂質被覆粉体を所定量精秤し、900mlの精製水に入れ、吸収波長を経時的に計測した。被覆効率の1指標として、20分後の溶出率の数値を表に記載した。良好な被覆粉体は20分後の溶出率が80%以下となる。
なお、α−リポ酸は精製水に溶解しないことから、精製水の代わりに水/エタノール(80/20質量比)混合液を用いた。検出に用いた波長は、α−リポ酸(333nm)、L−アスコルビン酸(275nm)である。
高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によって定量試験した。脂質被覆物を製造する前の初期値を100%とし、処理後は対初期値の比率を表に記載した。±3%以内は処理中の芯材含量に変化はないと判断した。
(α−リポ酸の含量測定についての具体的な方法)
カラム:NUCLEOSIL 5C18(4.6×250mmケムコ製)、測定波長;215nm、流速:0.8mL/min、移動相:メタノール(1160体積部)アセトニトリル(180体積部)pH3.0〜3.1 0.005mol/L リン酸緩衝液混液(920体積部)、注入量:20μL、カラム温度:35℃の条件にて含量測定を行なった。
(L−アスコルビン酸の含量測定について具体的な方法)
カラム:Inertsil ODS−80A(4.6mm×150mm GLサイエンス)、測定波長:275nm、流速:1mL/min、移動相:リン酸緩衝液/アセトニトリル(95体積部/5体積部)、ここで、リン酸緩衝液はリン酸2水素ナトリウム7.8gを精製水1Lに溶解し、リン酸でpHを2.1に調整後、1−オクタンスルホン酸ナトリウムを173mg加え、溶解する。これを0.45μm孔フィルターでろ過し調整した。注入量:20μL、カラム温度:40℃の条件にて含量測定を行なった。
試料1gを10人のパネラーにて評価し、味及び臭いのマスキングができていると判断した人数が10人の場合◎、9人の場合○、8人以下の場合×とし、表に示した。
(7)融点
基準油脂分析法2.2.4.2により測定した。
(8)ヨウ素価
基準油脂分析法2.2.3.1により測定した。
(脂質粉体A)
ナタネ極度硬化油(融点67℃、ヨウ素価0.1未満)を80℃に加温し完全に融解させ、氷浴中で0℃に急冷し板状に固化させた後、粉砕機にて粉砕し、脂質粉末(粒径;5μm)を得た。この粉末の19°/21°の強度比は0.28、DSC測定によるα型融点は55℃であった。
(脂質粉体B)
パーム硬化油(融点59℃、ヨウ素価1.2)を80℃に加温し完全に融解させ、氷浴中で0℃に急冷し板状に固化させた後、粉砕機にて粉砕し、脂質粉末(粒径;5μm)を得た。この粉末の19°/21°の強度比は0.39、DSC測定によるα型融点は50℃であった。
(脂質粉体C)
ハイエルシンナタネ硬化油(融点60℃、ヨウ素価2.0)を80℃に加温し完全に融解させ、冷蔵庫中で10℃に急冷し板状に固化させた後、粉砕機にて粉砕し、脂質粉末(粒径;5μm)を得た。この粉末の19°/21°の強度比は0.31、DSC測定によるα型融点は60℃であった。
(脂質粉体D)
牛脂硬化油(融点58℃、ヨウ素価1.3)を80℃に加温し完全に融解させ、冷蔵庫中で10℃に急冷し急冷し板状に固化させた後、粉砕機にて粉砕し、脂質粉末(粒径;5μm)を得た。この粉末の19°/21°の強度比は0.42、DSC測定によるα型融点は53℃であった。
サフラワー硬化油(融点65℃、ヨウ素価0.3)を80℃に加温し完全に融解させ、氷浴中で0℃に急冷し板状に固化させた後、粉砕機にて粉砕し、脂質粉末(粒径;5μm)を得た。この粉末の19°/21°の強度比は0.49、DSC測定によるα型融点は53℃であった。
(脂質粉体F)
ナタネ極度硬化油(融点67℃、ヨウ素価0.1未満)90質量%及びハイエルシンナタネ硬化油(融点60℃、ヨウ素価2.0)10質量%からなる混合硬化油脂を80℃に加温し完全に融解させ、氷浴中で0℃に急冷し板状に固化させた後、粉砕機にて粉砕し、脂質粉末(粒径;5μm)を得た。この粉末の19°/21°の強度比は0.37、DSC測定によるα型融点は62℃であった。
(脂質粉体G)
ナタネ極度硬化油(融点67℃、ヨウ素価0.1未満)を80℃に加温し完全に融解させ、氷浴中で0℃に急冷し板状に固化させた後、粉砕機にて粉砕し、脂質粉末(粒径;5μm)を得た。この脂質粉末を25℃にて7日間保管した。粉末の19°/21°の強度比は0.8、DSC測定によるα型融点は55℃であった。
(脂質粉体H)
ナタネ極度硬化油(融点67℃、ヨウ素価0.1未満)を80℃に加温し完全に融解させ、氷浴中で0℃に急冷し板状に固化させた後、粉砕機にて粉砕し、脂質粉末(粒径;5μm)を得た。この脂質粉末を45℃にて3日間保管した。粉末の19°/21°の強度比は3.5、DSC測定によるα型融点は55℃であった。
芯物質としてα‐リポ酸粉末(立山化成(株)商品名リポ酸、α‐リポ酸純度98%以上、平均粒径173μm)80質量部、脂質粉体として脂質粉体A(α型の融点55℃、19°/21°の強度比が0.28)20質量部を用いて、バーチカルグラニュレーター((株)パウレック製)で20分間処理し、20メッシュにて篩過させ、脂質被覆α‐リポ酸を製造した。
なお、製造工程中の混合処理温度は40℃であった。得られた脂質被覆α‐リポ酸を45℃の定温槽に3日間静置(テンパリング)した。この粉末のX線回折における19°/21°の強度比は3.5であった。
製造された脂質被覆α‐リポ酸の製造直後、製造1ヶ月間25℃に保管後の結果を表1に示す。
表1に示す条件で、実施例1と同様にして脂質被覆α‐リポ酸を製造した。表1に結果を示す。なお、実施例2では脂質粉体A、実施例3では脂質粉体B、実施例4では脂質粉体C、実施例5では脂質粉体D、実施例6では脂質粉体E、実施例7では脂質粉体Fを使用した。
芯物質としてL−アスコルビン酸粉末(BASF武田ビタミン(株)商品名ビタミンC、ビタミンC99質量%以上、平均粒径300μm)80質量部、脂質粉体として脂質粉体A(製造例1:α型の融点55℃、19°/21°の強度比が0.28)20質量部を用いて、バーチカルグラニュレーター((株)パウレック製)で20分間処理し、20メッシュにて篩過させ脂質被覆L−アスコルビン酸を製造した。
なお、製造工程中の混合処理温度は37℃であった。得られた脂質被覆α‐リポ酸を45℃の定温槽に3日間静置(テンパリング)した。この粉末のX線回折における19°/21°の強度比は3.5であった。
製造された脂質被覆L−アスコルビン酸の製造直後、製造後の評価を表1に示す。
表1に示す条件で、実施例8と同様にして脂質被覆L−アスコルビン酸を製造した。表1に結果を示す。なお、実施例9では脂質粉体B、実施例10では脂質粉体C、実施例11では脂質粉体D、実施例12では脂質粉体E、実施例13では脂質粉体Fを使用した。
表1に示す条件で、実施例1と同様にして脂質被覆α‐リポ酸を製造した。表1に結果を示す。なお、比較例1では脂質粉体H、比較例2では脂質粉体Gを使用した。
表1に示す条件で、実施例1と同様にして脂質被覆α‐リポ酸を製造した。表1に結果を示す。なお、比較例3及び4ではいずれも脂質粉体Aを使用した。
被覆工程後に得られた脂質被覆α‐リポ酸は、重合しゴム状に粘性のある物質であった。溶出試験において、UV吸収測定をすることはできなかった。
表1に示す条件で、実施例1と同様にして脂質被覆α‐リポ酸を製造した。表1に結果を示す。なお、比較例5及び6ではいずれも脂質粉体Aを使用した。
テンパリング処理後に製造された脂質被覆α‐リポ酸は、重合し、粘性の物質になった。溶出試験において、UV吸収測定をすることはできなかった。
表1に示す条件で、実施例1と同様にして脂質被覆α‐リポ酸を製造した。表1に結果を示す。なお、比較例7及び8ではいずれも脂質粉体Aを使用した。
製造された脂質被覆α‐リポ酸は、1ヶ月間放置後には固結していた。
表1に示す条件で、実施例8と同様にして脂質被覆L−アスコルビン酸を製造した。表1に結果を示す。なお、比較例9では脂質粉体H、比較例10では脂質粉体Gを使用した。
表1に示す条件で、実施例8と同様にして脂質被覆L−アスコルビン酸を製造した。表1に結果を示す。なお、脂質粉体Aを使用した。
被覆工程後に得られた脂質被覆L−アスコルビン酸は、固結し、塊状の物質であった。溶出試験において、UV吸収測定をすることはできなかった。
表1に示す条件で、実施例8と同様にして脂質被覆L−アスコルビン酸を製造した。表1に結果を示す。なお、脂質粉体Aを使用した。
テンパリング処理後に製造された脂質被覆L−アスコルビン酸は、固結し、塊状の物質であった。溶出試験において、UV吸収測定をすることはできなかった。
表1に示す条件で、実施例8と同様にして脂質被覆L−アスコルビン酸を製造した。表1に結果を示す。なお、脂質粉体Aを使用した。
製造された脂質被覆L−アスコルビン酸は、1ヶ月間放置後には固結していた。
比較例1、2、9および10は、X線回折測定における19°/21°強度比が0.6を超える脂質粉体を用いた場合であるが、溶出率、味のマスキングが十分ではない。比較例3および4は、混合処理温度がそれぞれ57、70℃とα型融点より高い場合であるが、製造直後にα−リポ酸が重合してしまい、さらに、粒子が固結して粉末形状を保つことができない。また、α‐リポ酸含量においても劣る。比較例5および6はテンパリング時の温度がそれぞれ57、70℃とα型融点より高い場合であるが、製造直後にα−リポ酸が重合してしまい、さらに、粒子が固結して粉末形状を保つことができない。また、α‐リポ酸含量においても劣る。比較例7、8および13はテンパリング後の19°/21°の強度比がそれぞれ0.36、0.42、0.36と十分でない場合であるが、製造直後には状態が良好であったが、製造1ヶ月後の粉体は部分的にブロッキングが観察された。また、溶出率は高く、味のマスキング性能は劣る。比較例11は、混合処理温度が57℃とα型融点より高い場合であるが、製造直後に激しい固結を起こしてしまい、粉末形状を保つことができない。比較例12は、テンパリング時の温度が57℃とα型融点より高い場合であるが、製造直後に固結を伴い、粉末形状を保つことができない。
Claims (1)
- 脂質粉体と芯物質を混合し芯物質が脂質で被覆された脂質被覆物を製造する方法において、X線回折測定における2θ(19°)のピーク強度と2θ(21°)のピーク強度との強度比(19°/21°強度比)が0.6以下である脂質粉体5〜50質量部と芯物質95〜50質量部とを脂質粉体のα型融点以下の温度で混合して脂質を芯物質に被覆した後、これを被覆脂質のα型融点以下の温度に保ち、被覆脂質の19°/21°強度比が2以上となるまで固相転移を行なうことを特徴とする脂質被覆物の製造方法。
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