JP2007246602A - 変性シリコーンの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】
ヒドロシリル化触媒および溶媒の存在下において、オルガノハイドロジェンシリコーン中のSiH単位とビニル化合物とをヒドロシリル化反応させる変性シリコーンの製造方法において、前記ヒドロシリル化反応を完結させる前に、分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物を添加する変性シリコーンの製造方法。
【選択図】なし
Description
しかしながら、着色を有するエポキシ変性シリコーンを当該用途に用いる場合、光線透過率が不十分となる、或いは、光劣化や熱劣化によって更なる着色の進行が生じ、前記光線透過率が経時的に低下する傾向にあった。一方、SiH単位残存量が多い場合には、経時的に粘度が変化する等、保存安定性に問題が生じる場合があった。
無色の有機官能基を含有するポリオルガノシロキサンを製造するのに有用な方法として、特許文献3には、反応性生物に対して金属元素として1を超え、1,000ppb以下の量の特定の白金触媒共存下、酸素存在下で、オルガノハイドロジェンシリコーンのSiH単位に対し、ビニル基含有化合物を付加反応させる方法が開示されている。しかしながら、前記方法では特殊な触媒を使用する上に、使用する触媒量が極めて少ないため、ヒドロシリル化反応速度が不均一となる、或いは、有機官能基を含有するポリオルガノシロキサンの再現性等に問題がある等、未だ不十分であり、更なる改善が求められていた。
ヒドロシリル化触媒および溶媒の存在下において、オルガノハイドロジェンシリコーン中のSiH単位とビニル化合物とをヒドロシリル化反応させる変性シリコーンの製造方法において、前記ヒドロシリル化反応を完結させる前に、分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物を添加する変性シリコーンの製造方法。
b+d+f>0・・・式(1)
また、上記のc、d、e、f、gが各々下記式(2)、式(3)、式(4)を同時に満足する場合には、上記のa、b、e、f、gは、式(5)を満足する範囲から選択される数値である。
c+d≠0・・・式(2)
e+f≠0・・・式(3)
g≠0・・・式(4)
0≦a+b≦e+f+2g+2・・・式(5)
さらに、上記のe、f、gが各々下記式(6)、式(7)、を同時に満足する場合には、上記のa、bは下記式(8)を満足する範囲から選択される数値である。
e+f=0・・・式(6)
g=0・・・式(7)
0≦a+b≦2・・・式(8)
また、上記のe、f、gが各々下記式(3)、式(7)、を同時に満足する場合には、上記のa、bは下記式(9)を満足する範囲から選択される数値である。
e+f≠0・・・式(3)
g=0・・・式(7)
0≦a+b≦e+f+2・・・式(9)
さらに、e、f、gが各々下記式(6)、式(4)、を同時に満足する場合には、前記のa、bは下記式(10)を満足する範囲から選択される数値である。
e+f=0・・・式(6)
g≠0・・・式(4)
0≦a+b≦2g+2・・・式(10)
なお、本発明におけるオルガノハイドロジェンシリコーンの平均組成は、1H−及び29Si−NMR測定によって算出される値である。
R3は、エーテル結合を含んでいてよく、例えば、−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CH2)8−、−(CH2)9−、−(CH2)10−、−(CH2)11−、−(CH2)12−、−(CH2)13−、−CH(CH3)−、−CH2−CH(CH3)−、−(CH2)2−CH(CH3)−、−(CH2)3−CH(CH3)−、−CH2−CH(CH3)−CH2−、−CH2−O−CH2−、−(CH2)2−O−CH2−、−(CH2)3−O−CH2−、−(CH2)4−O−CH2−、−(CH2)5−O−CH2−、−(CH2)6−O−CH2−、−CH2−CH(CH3)−O−CH2−、−(CH2)2−CH(CH3)−O−CH2−、で表される脂肪族有機基が挙げられる。
これらのうち、炭化水素から成る鎖状の有機基、環状単位を含む炭化水素から成る有機基が好ましい。
本発明では、ヒドロシリル化反応を完結させる前に、分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物を添加する。分子内に1個以上のビニル基を分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物を添加しないと、反応系が着色し、これに基づいて生成する変性シリコーンが着色する。
分子内に1個以上のビニル基を含有するケイ素化合物は、1種又は2種以上の混合物として用いることが可能である。
特に、分子内に1個以上のビニル基を含有するシラン、分子内に1個以上のビニル基を含有するシロキサンであることが好ましい。
上記の有機基は、前記の炭素数及び酸素数の範囲内であれば、有機基としてヒドロキシル基、アシル基、アルケニルオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子を含んでいてもよい。]
これらの分子内に1個以上のビニル基を含有するシランは1種又は2種以上の混合物として使用することが可能である。
上記の有機基は、前記の炭素数及び酸素数の範囲内であれば、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシル基、カルボキシル基、アルケニルオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、或いは、エステル結合を含んでいてもよい。また、窒素、リン、硫黄等の酸素を除くヘテロ原子を含んでいてもよい。]
また、上記のq、r、sが各々下記式(22)、式(23)、式(24)を同時に満足する場合には、上記のp、r、sは、式(25)を満足する範囲から選択される数値である。
q≠0・・・式(22)
r≠0・・・式(23)
s≠0・・・式(24)
0≦p≦r+2s+2・・・式(25)
さらに、上記のr、sが下記式(26)、式(27)を同時に満足する場合には、上記のpは下記式(28)を満足する範囲から選択される数値である。
r=0・・・式(26)
s=0・・・式(27)
0≦p≦2・・・式(28)
また、上記のr、sが各々下記式(23)、式(27)を同時に満足する場合には、上記のp、rは、式(29)を満足する範囲から選択される数値である。
r≠0・・・式(23)
s=0・・・式(27)
0≦p≦r+2・・・式(29)
さらに、上記のr、sが各々下記式(26)、式(24)を同時に満足する場合には、上記のp、rは、式(30)を満足する範囲から選択される数値である。
r=0・・・式(26)
s≠0・・・式(24)
0≦p≦2s+2・・・式(30) ]
しかし、分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物は、その種類によっても異なるが、他のビニル化合物と付加反応速度に相違がある。
このため、本発明の効果を、安定的に、より顕著に発揮する上で、分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物は、オルガノハイドロジェンシリコーンとヒドロシリル化反応をさせるためのビニル化合物とは別に新たに添加されるものであることが好ましい。
したがって、その添加量は、前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物を添加した時点における、オルガノハイドロジェンシリコーンに含有される全SiH単位数をh、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数をx、前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物の全ビニル基数をyとしたときに、以下の関係式を満足する量であることが好ましい。このような関係を満足する場合、分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物は、通常、ヒドロシリル化反応が完結するまで消費されずに残っている。
1≦x/h≦1,000,000
0.5≦y/x≦1
ビニル化合物としては、ビニル基を有する化合物であれば特に限定はない。
これらは、1種又は2種以上の混合物として用いることが可能である。
z<h´
ここで、「反応系に存在するすべてのビニル化合物」とは、反応系に存在するオルガノハイドロジェンシリコーンとヒドロシリル化反応し得るすべてのビニル化合物をいい、分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物はこれに含まれるが、オルガノハイドロジェンシリコーンはビニル基を有していてもこれには含まれない。
<A>オルガノハイドロジェンシリコーンのSiH単位に対してビニル化合物を等量、又は過剰量添加して、該SiH単位をすべて付加反応に供する。
<B>SiH単位がすべて反応していない段階で、強制的にヒドロシリル化反応を終了させる。この場合におけるヒドロシリル化反応を強制的に終了させる方法としては、例えば、以下の<B−1>、<B−2>、<B−3>の3つの工程を単独で、又は、適宜組み合わせて行う方法が挙げられる。
<B−1>オルガノハイドロジェンシリコーンのSiH単位をすべてヒドロシリル化反応に供するのには不十分な量のビニル化合物を用いて反応を行い、該ビニル化合物のすべてを反応にて消費させる。
<B−2>ヒドロシリル化反応系から、オルガノハイドロジェンシリコーンのSiH単位のヒドロシリル化反応を完結させるために用いたビニル化合物が反応系中に残留している場合には、例えば減圧下、加圧下、不活性ガス等のガス流通下又は雰囲気下、又は必要に応じてこれらの混合条件下、加熱下及び/又は冷却下、攪拌条件下及び/又は移送条件下、或いはこれらを組み合わせた条件下において、該残留ビニル化合物を留去する、或いは、吸着剤等によって吸着する、或いは、抽出操作により除去する、或いは、これらの2種以上を含む操作を行う。
<B−3>減圧下、加圧下、不活性ガス等のガス流通下又は雰囲気下、又は必要に応じてこれらの混合条件下、加熱下及び/又は冷却下、攪拌条件下及び/又は移送条件下、或いは、静置条件下、又はこれらを組み合わせた条件下において、ヒドロシリル化触媒を、例えば吸着剤等により除去又は量を低減する、或いは、抽出操作により操作を行う、或いは、例えば、ドデシルメルカプタン、2−メルカプトベンゾチアゾール等の従来公知の触媒失活剤を添加して触媒を失活させる。
<B−2>と<B−3>の工程は同時に行うこともできる。
ヒドロシリル化触媒としては、例えば、周期表第8属の金属の単体、それら金属固体をアルミナ、シリカ、カーボンブラック等の担体に担持させたもの、それら金属の塩、錯体等が挙げられる。
周期表第8族の金属としては、白金、ロジウム、ルテニウムが好ましく、特に白金が好ましい。白金を用いたヒドロシリル化反応触媒としては、例えば、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトンとの錯体、白金−ビニルシロキサン錯体、白金−ホスフィン錯体、白金−ホスファイト錯体、ジカルボニルジクロロ白金、ジシクロペンタジエニルジクロロ白金等が挙げられる。
触媒量が1ppm未満の場合にはヒドロシリル化反応が進行しない場合があり、一方、1,000ppmを超える場合には、ヒドロシリル化に供するビニル化合物の変性が著しく生じる場合がある。
ヒドロシリル化反応を再現性ある速度で行う、有機官能基を含有する変性シリコーンを再現性よく製造する上で、好ましくは2ppm以上500ppmの範囲、さらに好ましくは、3ppm以上100ppm以下の範囲、より好ましくは5ppm以上50ppm以下の範囲である。
本発明において、ヒドロシリル化反応を完結させる際、ヒドロシリル化反応による反応熱の除去を可能とし、得られるエポキシ変性シリコーンの変性を抑制する及び/又は付加反応による反応系の粘度上昇を抑制するため、溶媒を用いることが必要である。
これらの溶媒は、1種又は2種以上の混合物として用いることが可能である。
反応系の全質量に対するオルガノハイドロジェンシリコーンとビニル化合物の合計重量が、0.01質量%未満の場合には、ヒドロシリル化反応速度が小さくなるため好ましくなく、一方、99質量%を超える場合には、反応熱の除熱が困難で、局部加熱のため得られるエポキシ変性シリコーンの変性が生じるため好ましくない。
これらのガスは、一種又は二種以上の混合ガスとして用いることができる。
これらのうち、好ましいガスは、前記不活性ガス、炭素数1以上4以下の低級飽和炭化水素系ガスであり、さらに好ましくは、前記不活性ガスであり、より好ましくは窒素である。
(a−1)少なくともSiH単位を含み、必要に応じて他の有機官能基を有するアルコキシシラン類及び/又はクロロシラン類を触媒存在下、或いは非存在下で加水分解後、必要に応じて、重縮合し、必要に応じて、ヘキサメチルジシロキサン、1,1,3,3−ヘキサメチルジシロキサン等に代表される末端封止剤存在下、或いは非存在下で末端を封止する方法、
(a−2)少なくともSiH単位を含み、必要に応じて他の有機官能基を有する環状、鎖状、分岐状からなる群から選ばれる少なくとも1種以上の構造からなるシリコーンを、必要に応じて、触媒存在下で開環重合及び/又はシロキサン交換反応により再平衡化し、必要に応じて、ヘキサメチルジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン等に代表される末端封止剤存在下、或いは非存在下で末端を封止する方法、
等により製造することができる。
その後、a)減圧下、加圧下、不活性ガス等のガス流通下又は雰囲気下、又は必要に応じてこれらの混合条件下、加熱下及び/又は冷却下、攪拌条件下及び/又は移送条件下、或いは、静置条件下、又はこれらを組み合わせた条件下において、例えば、活性炭、シリカゲル、アルミナ粉、イオン交換樹脂等の吸着剤により除去又は量を低減する、或いは、b)抽出操作により操作を行う、或いは、c)例えば、ドデシルメルカプタン、2−メルカプトベンゾチアゾール等の従来公知の触媒失活剤を添加して触媒を失活させる、からなる群から選ばれる1種又は2種以上の方法によって行うことが可能である。
なお、これらの操作は一定の温度条件で実施してもよいし、途中で温度を変化させることも可能である。
そのため、必要に応じてエポキシ樹脂及び/又はエポキシ樹脂用硬化剤を配合し、発光素子用封止剤として用いることが可能である。
さらに、前記の成分以外に、必要に応じて、硬化促進剤、変性剤、無機フィラー、シランカップリング剤、消泡剤、着色剤、蛍光体、変色防止剤、光拡散剤、熱伝導性フィラー等、従来公知の添加剤を適宜配合することも可能である。
脂環式エポキシ樹脂類としては、従来公知の化合物、例えば、3,4エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート等が挙げられる。
上記のエポキシ樹脂としては、芳香族系エポキシ樹脂を全く含まないエポキシ樹脂を用いることが特に好ましい。
エポキシ樹脂用硬化剤の使用量は、本発明によって得られるエポキシ変性シリコーン100質量部に対して1質量部以上200質量部以下用いることが好ましく、2質量部以上100質量部以下用いることがより好ましい。
用いられる硬化促進剤としては、例えば、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7等の第3級アミン類およびその塩類、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類、トリフェニルホスホニウムブロマイド等のホスホニウム塩類、アミノトリアゾ−ル類、オクチル酸錫、ジブチル錫ジラウレート等の錫系、オクチル酸亜鉛等の亜鉛系、アルミニウム、クロム、コバルト、ジルコニウム等のアセチルアセトナート等の金属触媒類等が用いられる。これらの硬化促進剤は1種又は2種以上の混合物として用いることが可能である。
前記の公知技術の内、加熱によって硬化させる方法、或いは、紫外線(UV)を照射することによって硬化させる方法は、エポキシ樹脂の硬化方法として一般的に用いられる方法であり、本発明において好ましい方法として挙げられる。加熱により硬化させる際の温度は、用いられるエポキシ樹脂や硬化剤等に依るため特に限定はないが、通常、80〜200℃の範囲である。
本発明によって得られるエポキシ変性シリコーンを用いて得られる発光素子封止剤を用いて封止して得られた発光素子の発光波長は、赤外から赤色、緑色、青色、紫色、紫外まで幅広く用いることができ、従来の封止剤では耐光性が不足して劣化してしまう250nm〜550nmの波長の光まで実用的に用いることができる。これにより、長寿命で、エネルギー効率が高く、色再現性の高い白色発光ダイオードを得ることができる。ここで、発光波長とは、主発光ピーク波長のことをいう。
発光素子の構造は、例えば、MIS接合、PN接合、PIN接合を有するホモ接合、ヘテロ接合、ダブルヘテロ構造等が挙げられる。また、単一或いは多重量子井戸構造とすることも可能である。
封止部分の形状は、例えば、砲弾型のレンズ形状、板状、薄膜状等が挙げられる。
シリコーンの特性は、以下に示す方法により測定する。
シリコーン30mgに対して、1mlの割合で重水素化クロロホルム溶媒に溶解した溶液を測定試料とする。この測定試料を用いて、400MHz(日本分光社製α−400)の1H−NMRの測定を積算回数200回にて行い、得られた結果を解析して変性ポリシロキサン1分子中の平均組成を求める。
シリコーン0.15gに対して、1gの割合で重水素化クロロホルム溶媒に溶解し、Cr(acac)3をシリコーンに対して8wt%添加した溶液を測定試料とする。この測定試料を用いて、400MHz(日本分光社製α−400)の29Si−NMRの測定を積算回数4,000回にて行い、得られた結果を解析して変性ポリシロキサン1分子中の平均組成を求める。
上記2法にて得られた結果を解析して、含有有機基の比率を算出する。
島津社製ガスクロマトグラフィー分析装置GC−14Bを用い、以下の条件により求める。
5mlのメスフラスコに、反応液約2g及び内部標準としてn−オクタン0.015gを秤量した後、脱水1,4−ジオキサンで5mlに希釈した溶液を、測定サンプルとする。
カラム:J&W Scientific社製DB−1(登録商標)、長さ30m、内径0.25mm、液膜1μm
キャリアーガス:ヘリウム
検出器:FID
インジェクション温度:250℃
検出器温度:300℃
昇温条件:50℃にて5min保持した後、50℃から300℃まで10℃/minで昇温する。
得られた結果から、別途作成した内部標準法による検量線を用いて、各成分の含有量を定量する。
エポキシ当量とは1当量のエポキシ単位を有する変性シリコーンの質量(g)であり、JIS K−7236に準拠して求める。
含有白金量の分析は四重極ICP質量分析装置(Thermo Elemental製:X7−ICP−MS)を用いて測定する。
東ソー社製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析装置8020GPCシステムを用い、以下の条件により求める。
変性ポリシロキサンの5質量%クロロホルム溶液を調整し、その後、0.45μmのフィルターにて濾過したものを測定試料溶液とする。
カラム温度40℃にて、溶離液(クロロホルム)を流量1ml/分の条件下でカラム[カラム構成は、ガードカラムとして東ソー(株)社製TskguardcolumnHHR−H(登録商標)を用い、東ソー(株)製Tskgel(登録商標)G5000HHR、及び東ソー(株)製Tskgel(登録商標)G3000HHR、東ソー(株)製Tskgel(登録商標)G1000HHRの各1本ずつを直列に配置]を通し、Polymer Laboratories製Easy Cal PS−2(分子量分布580〜377400)のポリスチレン、及びスチレンモノマー(分子量104)を標準物質としてRI検出による溶出時間から求めた検量線を予め作成する。測定試料溶液の溶出時間と検出強度から数平均分子量を算出する。
厚さ2mmの硬化物を用い、350nm、400nm、450nmの光線透過率を日本分光(株)社製JASCO V−550により測定する。光線透過率が90%以上を◎、80%以上を○、70%以上80%未満を△、70%未満を×とした。
光ファイバーを経由してUV照射装置(ウシオ電機製:SP−7)から100℃一定にした恒温乾燥機中の厚さ2mmの硬化物にUV光を照射できるようにセットする。
365nmバンドパスフィルターを用いて、330〜410nmの光を、2W/cm2になるように照射する。
照射開始後、200時間以上硬化物が着色しないものを○、100時間以上200時間未満で着色するものを△、100時間未満で着色するものを×とした。
粉砕した硬化物のTgをセイコーインスツールメント社製DSC220Cにより昇温速度10℃/分の条件で測定し、耐熱性の指標とした。硬化物のTgが120℃以上を◎、100℃以上120℃未満を○、50℃以上100℃未満を△とした。
還流冷却器、温度計及び撹拌装置を有する0.5リットルの反応器に、両末端にトリメチルシリル基を有する水素メチルシロキサン−ジメチルシロキサン[本発明の平均組成式(1)においてa:b:c:d:e:g:f=2.0:0:22.7:22.7:0:0:0であり、以下、原料ハイドロジェンシリコーン(a)と略記する。]50gを仕込んだ後、窒素置換する。次いで、窒素雰囲気下にて、脱水蒸留精製した1,4−ジオキサン(和光純薬社製試薬)200g、ノルボルネン(東京化成製:試薬特級)3.33gを含む1,4−ジオキサン溶液16.65g、ビニルシクロヘキセンオキサイド(ダイセル化学工業株式会社製:セロキサイド2000)32.94gを仕込んだ後、大気圧窒素雰囲気下で攪拌しながら70℃に昇温する。これに、白金元素換算で1,000ppmの白金を含有する白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の1,4−ジオキサン溶液1gを添加し、引き続き1.5時間反応する。この際、反応熱により、反応温度は70℃〜90℃であった。
本操作終了後、反応系の温度を40℃に降温し、次いで、蒸留精製したビニルトリメチルシラン(東京化成製:試薬特級)12.82gを一度に添加し、引き続き12時間、攪拌条件下で反応を継続した。
ヒドロシリル化反応開始時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの全SiH単位数h´、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数zとしたとき、z<h´であり、本操作終了後に反応系中に残留していたノルボルネンの量は0.35ミリモル、ビニルシクロヘキセンオキサイドの量は10.63ミリモルであった。
一方、ビニルトリメチルシラン添加時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの組成は、平均組成式(1)におけるa:b:c:d:e:f:g=2.0:0:41.2:4.1:0:0:0に相当し、1分子中にエポキシ基を含有する有機基を、平均16個有していた。また、全Si数に対する全SiH単位数は8.7%であった。
そして、オルガノハイドロジェンシリコーンに含有される全SiH単位数をh、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数をx、前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物の全ビニル基数をyとしたときの、x/hの値は2.0、y/xの値は0.92であった。
12時間反応後の反応液は無色透明であり、該反応液に、乾燥窒素気流下にて120℃で3時間加熱乾燥した150gの活性炭(和光純薬製:顆粒状特級)70gを添加することにより、白金触媒を吸着、低減させ反応を完結させた。活性炭添加後、40℃から50℃の温度で、24時間攪拌処理を継続した後、活性炭をろ過した。得られた処理液を45℃、10kPaの条件で1.5時間、順次圧力を低減して、最終30Paに圧力を下げて1時間かけて溶媒及び未反応ビニル化合物を留去し、無色透明のエポキシ変性シリコーン(S−1)を得た。
得られたエポキシ変性シリコーン(S−1)の構造を下記平均組成式(9)に示す。
エポキシ変性シリコーン(S−1)の全Si数に対する全残留SiH単位数は、0.6%であり、WPEは350、白金の含有量は白金元素換算で5ppmであった。
ビニルシクロヘキセンオキサイドの添加量を43.05gとしたこと以外は、実施例1と同様の操作で、原料ハイドロジェンシリコーン(a)とノルボルネン及びビニルシクロヘキセンオキサイドとの反応を実施した。
本操作終了後の反応液は褐色であった。その後、ビニルトリメチルシランの添加は行わず、該反応液を、実施例1と同様の操作で、活性炭処理、固液分離、溶媒及び未反応ビニル化合物を留去する処理に供したところ、得られたエポキシ変性シリコーン(CS−1)は、淡褐色に着色していた。
得られたエポキシ変性シリコーン(CS−1)の構造を下記平均組成式(10)に示す。
エポキシ変性シリコーン(CS−1)の全Si数に対する全残留SiH単位数は、0.3%であり、WPEは290、白金の含有量は白金元素換算で6ppmであった。
エポキシ変性シリコーン(CS−1´)の全Si原子に対する全残留SiH単位数は、0.3%であり、WPEは290、白金の含有量は白金元素換算で5ppmであった。
実施例1と同様の装置に、原料ハイドロジェンシリコーン(a)を50g仕込んだ後、窒素置換する。次いで、窒素雰囲気下にて、脱水蒸留精製した1,4−ジオキサン200(和光純薬社製試薬)g、ノルボルネン(東京化成製:試薬特級)5.0gを含む1,4−ジオキサン溶液24.97gを仕込んだ後、大気圧窒素雰囲気下で攪拌しながら70℃に昇温する。これに、白金元素換算で1,000ppmの白金を含有する白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の1,4−ジオキサン溶液1gを添加し、引き続きで1時間反応する。この際、反応熱により、反応温度は70℃〜80℃であった。
本操作終了後、引き続き、反応系に蒸留精製したアリルグリシジルエーテル(東京化成製:試薬特級)30.29gを添加し、引き続き70℃〜90℃で1.5時間反応する。
本操作終了後、反応系の温度を40℃に降温し、次いで、蒸留精製したビニルトリメチルシラン(東京化成製:試薬特級)15.57gを一度に添加し、引き続き12時間、攪拌条件下で反応を継続した。
ヒドロシリル化反応開始時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの全SiH単位数h´、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数zとしたとき、z<h´であり、本操作終了後に反応系中に残留していたノルボルネンの量は0.53ミリモル、アリルグリシジルエーテルの量は15.94ミリモルであった。
一方、ビニルトリメチルシラン添加時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの組成は、平均組成式(1)におけるa:b:c:d:e:f:g=2.0:0:42.0:3.3:0:0:0に相当し、1分子中にエポキシ基を含有する有機基を、平均16個有していた。また、全Si数に対する全Si単位数は7.0%であった。
そして、オルガノハイドロジェンシリコーンに含有される全SiH単位数をh、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数をx、前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物の全ビニル基数をyとしたときの、x/hの値は3.0、y/xの値は0.90であった。
12時間反応後の反応液は無色透明であった。該反応液を、実施例1と同様の操作で、活性炭処理、固液分離、溶媒及び未反応ビニル化合物を留去する処理に供し、無色透明のエポキシ変性シリコーン(S−2)を得た。
得られたエポキシ変性シリコーン(S−2)の構造を下記平均組成式(11)に示す。
エポキシ変性シリコーン(S−2)の全Si数に対する全残留SiH単位数は、0.6%であり、WPEは350、白金の含有量は白金元素換算で6ppmであった。
実施例1と同様の装置に、原料ハイドロジェンシリコーン(a)を50g仕込んだ後、窒素置換する。次いで、窒素雰囲気下にて、脱水蒸留精製したテトラヒドロフラン(和光純薬社製:試薬特級、安定剤不含)200g、ノルボルネン(東京化成製:試薬特級)1.67gを含むテトラヒドロフラン溶液8.33gを仕込んだ後、大気圧窒素雰囲気下で攪拌しながら加熱温度70℃でテトラヒドロフランを還流させる。これに、白金元素換算で1,000ppmの白金を含有する白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のテトラヒドロフラン溶液1gを添加し、引き続き1.5時間反応する。この際、反応温度は66℃であった。
本操作終了後、引き続き、反応系にビニルシクロヘキセンオキサイド(ダイセル化学工業株式会社製:セロキサイド2000)37.34gを添加し、引き続き先と同様の温度で2時間反応する。
本操作終了後、反応系の温度を50℃に降温し、次いで、蒸留精製したビニルトリエチルシラン(信越化学社製試薬)9.46gを一度に添加し、引き続き15時間、攪拌条件下で反応を継続した。
ヒドロシリル化反応開始時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの全SiH単位数h´、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数zとしたとき、z<h´であり、本操作終了後に反応系中に残留していたノルボルネンの量は0.18ミリモル、ビニルシクロヘキセンオキサイドの量は6.02ミリモルであった。
一方、ビニルトリエチルシラン添加時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの組成は、平均組成式(1)におけるa:b:c:d:e:f:g=2.0:0:42.7:2.7:0:0:0に相当し、1分子中にエポキシ基を含有する有機基を、平均19個有していた。また、全Si数に対する全Si単位数は5.6%であった。
そして、オルガノハイドロジェンシリコーンに含有される全SiH単位数をh、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数をx、前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物の全ビニル基数をyとしたときの、x/hの値は1.6、y/xの値は0.91であった。
15時間反応後の反応液は無色透明であった。該反応液を、実施例1と同様の操作で、活性炭処理、固液分離、溶媒及び未反応ビニル化合物を留去する処理に供し、無色透明のエポキシ変性シリコーン(S−3)を得た。
得られたエポキシ変性シリコーン(S−3)の構造を下記平均組成式(12)に示す。
エポキシ変性シリコーン(S−3)の全Si数に対する全残留SiH単位数は、0.7%であり、WPEは310、白金の含有量は白金元素換算で5ppmであった。
ノルボルネン5.0gを含む1,4−ジオキサン溶液24.97gを仕込んだこと以外は、実施例1と同様の操作で、原料ハイドロジェンシリコーン(a)とノルボルネン及びビニルシクロヘキセンオキサイドとの反応を実施した。この際、反応温度は70℃〜90℃であった。
本操作終了後、反応系の温度を40℃に降温し、次いでビニルペンタメチルジシロキサン(信越化学社製試薬)38.22gを一度に添加し、引き続き15時間、攪拌条件下で反応を継続した。
ヒドロシリル化反応開始時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの全SiH単位数h´、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数zとしたとき、 z<h´であり、本操作終了後に反応系中に残留していたノルボルネンの量は0.53ミリモル、ビニルシクロヘキセンオキサイドの量は7.97ミリモルであった。
一方、ビニルペンタメチルジシロキサン添加時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの組成は、平均組成式(1)におけるa:b:c:d:e:f:g=2.0:0:42.5:2.8:0:0:0に相当し、1分子中にエポキシ基を含有する有機基を、平均16個有していた。また、全Si数に対する全SiH単位数は5.9%であった。
そして、オルガノハイドロジェンシリコーンに含有される全SiH単位数をh、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数をx、前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物の全ビニル基数をyとしたときの、x/hの値は5.0、y/xの値は0.96であった。
15時間反応後の反応液は無色透明であった。該反応液を、実施例1と同様の操作で、活性炭処理、固液分離、溶媒及び未反応ビニル化合物を留去する処理に供し、無色透明のエポキシ変性シリコーン(S−4)を得た。
得られたエポキシ変性シリコーン(S−4)の構造を下記平均組成式(13)に示す。
エポキシ変性シリコーン(S−4)の全Si数に対する全残留SiH単位数は、0.5%であり、WPEは360、白金の含有量は白金元素換算で5ppmであった。
同様の反応を合計3回繰り返して実施したところ、得られた変性シリコーンの数平均分子量(GPC分析値)の差異は、3回の平均値に対して25%あり、わずかに分子量の差異を有するエポキシ変性シリコーンが製造された。
ノルボルネン1.67gを含む1,4−ジオキサン溶液8.33gを仕込んだこと、ビニルシクロヘキサンオキサイドを33.82g仕込んだこと、白金元素換算で1,000ppmの白金を含有する白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の1,4−ジオキサン溶液の添加量を0.5gとしたこと、反応時間を3時間としたこと以外は実施例1と同様の操作で、原料ハイドロジェンシリコーン(a)とノルボルネン及びビニルシクロヘキセンオキサイドとの反応を実施した。この際、反応温度は70℃〜80℃であった。
本操作終了後、反応系の温度を40℃に降温し、次いで蒸留精製したビニルトリメチルシラン(東京化成製:試薬特級)9.38g、蒸留精製したビニルシクロヘキサン(Aldrich社製試薬)1.1g、白金元素換算で1,000ppmの白金を含有する白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の1,4−ジオキサン溶液0.5gの混合物を一度に添加し、引き続き15時間、攪拌条件下で反応を継続した。
ヒドロシリル化反応開始時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの全SiH単位数h´、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数zとしたとき、z<h´であり、本操作終了後に、反応系中に残留していたノルボルネンの量は0.18ミリモル、ビニルシクロヘキセンオキサイドの量は8.18ミリモルであった。
一方、ビニルトリメチルシラン添加時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの組成は、平均組成式(1)におけるa:b:c:d:e:f:g=2.0:0:40.7:4.6:0:0:0に相当し、1分子中にエポキシ基を含有する有機基を、平均17個有していた。また、全Si数に対する全SiH単位数は9.7%であった。
そして、オルガノハイドロジェンシリコーンに含有される全SiH単位数をh、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数をx、前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物の全ビニル基数をyとしたときの、x/hの値は1.3、y/xの値は0.84であった。
15時間反応後の反応液は無色透明であった。該反応液を、実施例1と同様の操作で、活性炭処理、固液分離、溶媒及び未反応ビニル化合物を留去する処理に供し、無色透明のエポキシ変性シリコーン(S−5)を得た。
得られたエポキシ変性シリコーン(S−5)の構造を下記平均組成式(14)に示す。
エポキシ変性シリコーン(S−5)の全Si数に対する残留SiH単位数は、0.4%であり、WPEは350、白金の含有量は白金元素換算で6ppmであった。
実施例1と同様の反応装置に、両末端にトリメチルシリル基を有する水素メチルシロキサン−シクロヘキシルメチルシロキサン[本発明の平均組成式(1)においてa:b:c:d:e:f:g=2:0:12.8:22:8.6:0:0:0である。]50gを仕込んだ後、窒素置換する。次いで、窒素雰囲気下にて、脱水蒸留精製したテトラヒドロフラン(和光純薬社製:試薬特級、安定剤不含)200g、ビニルシクロヘキセンオキサイド(ダイセル化学工業株式会社製:セロキサイド2000)18.05gを仕込んだ後、大気圧窒素雰囲気下で攪拌しながら加熱温度70℃でテトラヒドロフランを還流させる。これに、白金元素換算で1,000ppmの白金を含有する白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のテトラヒドロフラン溶液1gを添加し、引き続き2時間反応する。この際、反応温度は66℃であった。
本操作終了後、反応系の温度を50℃に降温し、次いで、蒸留精製したビニルトリメチルシラン(東京化成製:試薬特級)6.59gを一度に添加し、引き続き20時間、攪拌条件下で反応を継続した。
ヒドロシリル化反応開始時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの全SiH単位数h´、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数zとしたとき、z<h´であり、本操作終了後に反応系中に残留していたビニルシクロヘキセンオキサイドの量は7.28ミリモルであった。
一方、ビニルトリメチルシラン添加時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの組成は、a:b:c:d:e:f:g=2.0:0:19.8:1.6:0:0:0に相当し、1分子中にエポキシ基を含有する有機基を、平均7個有していた。また、全Si数に対する全SiH単位数は7.0%であった。
そして、オルガノハイドロジェンシリコーンに含有される全SiH単位数をh、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数をx、前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物の全ビニル基数をyとしたときの、x/hの値は2.0、y/xの値は0.90であった。
20時間反応後の反応液は無色透明であった。
該反応液を、実施例1と同様の操作で、活性炭処理、固液分離、溶媒及び未反応ビニル化合物を留去する処理に供し、無色透明のエポキシ変性シリコーン(S−6)を得た。
得られたエポキシ変性シリコーン(S−6)の構造を下記平均組成式(15)に示す。
エポキシ変性シリコーン(S−6)の全Si数に対する残留SiH単位数は、0.6%であり、WPEは500、白金の含有量は白金元素換算で5ppmであった。
還流冷却器、温度計及び撹拌装置を有する1リットルの反応器に、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(信越化学社製試薬)[本発明の平均組成式(1)においてa:b:c:d:e:f:g=0:0:0:4.0:0:0:0であり、以下、原料ハイドロジェンシリコーン(b)と略記する。]50gを仕込んだ後、窒素置換する。次いで、窒素雰囲気下にて、脱水蒸留精製した1,4−ジオキサン(和光純薬社製試薬)400g、脱水蒸留精製した1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン(アズマックス社製試薬)19.38g、ビニルシクロヘキセンオキサイド(ダイセル化学工業株式会社製:セロキサイド2000)67.17gを仕込んだ後、大気圧窒素雰囲気下で攪拌しながら70℃に昇温する。これに、白金元素換算で1,000ppmの白金を含有する白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の1,4−ジオキサン溶液2gを添加し、引き続き3時間反応する。この際、反応熱により、反応温度は70℃〜100℃であった。
本操作終了後、反応系の温度を40℃に降温し、次いで、蒸留精製したビニルトリメチルシラン(東京化成製:試薬特級)19.92gを一度に添加し、引き続き20時間、攪拌条件下で反応を継続した。
ヒドロシリル化反応開始時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの全SiH単位数h´、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数zとしたとき、z<h´であり、本操作終了後に反応系中に残留していたビニルシクロヘキセンオキサイドの量は16.25ミリモルであった。一方、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン由来のビニル基は全てヒドロシリル化反応に供されていた。
一方、ビニルトリメチルシラン添加時における、オルガノハイドロジェンシリコーンの組成は、平均組成式(1)におけるa:b:c:d:e:f:g=0:0:7.4:1.0:0:0:0であり、1分子中にエポキシ基を含有する有機基を、平均3個有していた。また、全Si数に対する全SiH単位数は12%であった。
そして、オルガノハイドロジェンシリコーンに含有される全SiH単位数をh、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数をx、前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物の全ビニル基数をyとしたときの、x/hの値は2.0、y/xの値は0.92であった。
20時間反応後の反応液は無色透明であった。
該反応液を、実施例1と同様の操作で、活性炭処理、固液分離、溶媒及び未反応ビニル化合物を留去する処理に供し、無色透明のエポキシ変性シリコーン(S−7)を得た。
得られたエポキシ変性シリコーン(S−7)の構造を下記平均組成式(16)に示す。
エポキシ変性シリコーン(S−7)の全Si原子に対する残留SiH単位を構成するSi原子の量は、0.4%であり、WPEは310、エポキシ変性シリコーン(S−7)中の白金の含有量は白金元素換算で4ppmであった。
ビニルシクロヘキセンオキサイド82.67gを仕込んだこと以外は、実施例7と同様にして原料ハイドロジェンシリコーン(b)と1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンとビニルシクロヘキセンオキサイドとの反応を実施した。反応温度は、70℃〜100℃であった。
本操作終了後の反応液は褐色であった。その後、ビニルトリメチルシランの添加は行わず、該反応液を、実施例1と同様の操作で、活性炭処理、固液分離、溶媒及び未反応ビニル化合物を留去する処理に供したところ、得られたエポキシ変性シリコーン(CS−2)は、淡褐色に着色していた。
得られたエポキシ変性シリコーン(CS−2)の構造を下記平均組成式(17)に示す。
エポキシ変性シリコーン(CS−2)の全Si原子に対する全残留SiH単位を構成するSi原子の量は、0.3%であり、WPEは270、エポキシ変性シリコーン(CS−2)中の白金の含有量は白金元素換算で4ppmであった。
実施例1で得られたエポキシ変性シリコーン(S−1)100質量部にメチルヘキサヒドロ無水フタル酸43.2質量部、ジアザビシクロウンデセンオクチル酸塩1質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物−1を得た。
硬化組成物−1を窒素下にて深さ2mmの型に流し込み、90℃で2時間、さらに120℃で2時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
実施例2で得られたエポキシ変性シリコーン(S−2)100質量部にメチルヘキサヒドロ無水フタル酸38.9質量部、ジアザビシクロウンデセンオクチル酸塩1質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物−2を得た。
硬化組成物−2を参考例1と同様に硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
実施例3で得られたエポキシ変性シリコーン(S−3)100質量部にメチルヘキサヒドロ無水フタル酸48.8質量部、ジアザビシクロウンデセンオクチル酸塩1質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物−3を得た。
硬化組成物−3を参考例1と同様に硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
(参考例4)
実施例4で得られたエポキシ変性シリコーン(S−4)100質量部にメチルヘキサヒドロ無水フタル酸42.0質量部、ジアザビシクロウンデセンオクチル酸塩1質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物−4を得た。
硬化組成物−4を参考例1と同様に硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
実施例5で得られたエポキシ変性シリコーン(S−5)100質量部にメチルヘキサヒドロ無水フタル酸43.2質量部、ジアザビシクロウンデセンオクチル酸塩1質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物−5を得た。
硬化組成物−5を参考例1と同様に硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
実施例6で得られたエポキシ変性シリコーン(S−6)100質量部にメチルヘキサヒドロ無水フタル酸30.3質量部、ジアザビシクロウンデセンオクチル酸塩1質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物−6を得た。
硬化組成物−6を窒素下にて深さ2mmの型に流し込み、90℃で2時間、さらに110℃で2時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
実施例7で得られたエポキシ変性シリコーン(S−7)100質量部にメチルヘキサヒドロ無水フタル酸48.8質量部、ジアザビシクロウンデセンオクチル酸塩1質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物−7を得た。
硬化組成物−7を参考例1と同様に硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
比較例1で得られたエポキシ変性シリコーン(CS−1)100質量部にメチルヘキサヒドロ無水フタル酸52.2質量部、ジアザビシクロウンデセンオクチル酸塩1質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物−8を得た。
硬化組成物−8を参考例1と同様に硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
比較例1で得られたエポキシ変性シリコーン(CS−1´)100質量部にメチルヘキサヒドロ無水フタル酸52.2質量部、ジアザビシクロウンデセンオクチル酸塩1質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物−9を得た。
硬化組成物−9を参考例1と同様に硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
比較例2で得られたエポキシ変性シリコーン(CS−2)100質量部にメチルヘキサヒドロ無水フタル酸56.1質量部、ジアザビシクロウンデセンオクチル酸塩1質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物−10を得た。
硬化組成物−10を参考例1と同様に硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
参考例1で得た硬化性組成物−1を径が4mmの砲弾型のモールド型枠に注入し、そこに、発光波長400nmの発光素子が固定されたリードフレームを浸漬し、真空中で脱泡後、90℃で2時間、さらに120℃で2時間硬化反応を行い、発光ダイオードを得た。本操作によって得られた発光ダイオードに対し、室温にて50mAで200時間通電しても、素子と封止部との剥離や輝度の低下は見られなかった。
参考例3で得た硬化性組成物−3を用いて、参考例8と同様の方法で発光ダイオードを得た。本操作によって得られた発光ダイオードに対し、室温にて50mAで200時間通電しても、素子と封止部との剥離や輝度の低下は見られなかった。
参考例6で得た硬化性組成物−6を用いて、硬化条件を90℃で2時間、さらに110℃で2時間としたこと以外は、参考例8と同様の方法で発光ダイオードを得た。本操作によって得られた発光ダイオードに対し、室温にて50mAで200時間通電しても、素子と封止部との剥離や輝度の低下は見られなかった。
参考例7で得た硬化性組成物−7を用いて、参考例8と同様の方法で発光ダイオードを得た。本操作によって得られた発光ダイオードに対し、室温にて50mAで200時間通電しても、素子と封止部との剥離や輝度の低下は見られなかった。
Claims (13)
- ヒドロシリル化触媒および溶媒の存在下で、オルガノハイドロジェンシリコーン中のSiH単位とビニル化合物とをヒドロシリル化反応させる変性シリコーンの製造方法において、前記ヒドロシリル化反応を完結させる前に、分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物を添加する変性シリコーンの製造方法。
- 前記オルガノハイドロジェンシリコーンが、下記平均組成式(1)で表されるものである請求項1に記載の変性シリコーンの製造方法。
- 前記平均組成式(1)で表されるオルガノハイドロジェンシリコーンのgが0である請求項2に記載の変性シリコーンの製造方法。
- 前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物が、分子内に1個以上のビニル基を有するシラン及び/又は分子内に1個以上のビニル基を有するシロキサンである請求項1から3いずれか1項に記載の変性シリコーンの製造方法。
- 前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物が、分子内にビニル基を1個有するビニルアルキルシランである請求項4に記載の変性シリコーンの製造方法。
- 前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物を添加した時点における、前記オルガノハイドロジェンシリコーンに含有される全SiH単位数をh、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数をx、前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物の全ビニル基数をyとしたときに、以下の関係式を満足するように、前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物を添加する請求項1から5のいずれか1項に記載の変性シリコーンの製造方法。
1≦x/h≦1,000,000
0.5≦y/x≦1 - 前記分子内に1個以上のビニル基を有するケイ素化合物を、前記オルガノハイドロジェンシリコーンの全SiH単位数が全Si数に対して2%以上である時に添加する請求項1から6いずれか1項に記載の変性シリコーンの製造方法。
- ヒドロシリル化反応を完結させた後における、前記オルガノハイドロジェンシリコーンの全残留SiH単位数が全Si数に対して2%未満である請求項1から7いずれか1項に記載の変性シリコーンの製造方法。
- 前記ヒドロシリル化反応開始時における、前記オルガノハイドロジェンシリコーンの全SiH単位数をh´、反応系に存在するすべてのビニル化合物の全ビニル基数をzとしたときに、以下の関係を満足する請求項1から8いずれか1項に記載の変性シリコーンの製造方法。
z<h´ - 前記溶媒が、エーテル系溶媒である請求項1から9のいずれか1項に記載の変性シリコーンの製造方法。
- 前記エーテル系溶媒が1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル及びプロピレングリコールジメチルエーテルなる群から選ばれる1種又は2種以上の混合溶媒である請求項10に記載の変性シリコーンの製造方法。
- 変性シリコーンがエポキシ変性シリコーンである請求項1から11いずれか1項に記載の変性シリコーンの製造方法。
- 請求項1から12いずれか1項に記載の製造方法により製造された変性シリコーン。
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