JP2007243101A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
2.発光ホストまたは正孔阻止材料が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
3.前記一般式(2)のmが1であることを特徴とする前記2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
7.前記一般式(2)のLが4価の連結基であることを特徴とする前記2〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
9.前記1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
500ml四つ口フラスコに1,3−フェニレンジボロン酸を3.4g、2−ブロモ−1−フェニルイミダゾールを10.0g、更にTHF300mlを入れ、これに炭酸カリウム7.0g、水25mlの溶液を加え、室温で攪拌下約30分窒素吹き込みを行った。Pd(Pph3)41.0gを加えて、徐々に加熱して5時間煮沸還流して反応終了とした。これを食塩水で洗って、硫酸マグネシウムで脱水後濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製し、化合物(1)を4.2g得た。構造は1H−NMRとMassにて確認した。
本発明の有機EL素子材料を用いて本発明の有機EL素子を作製する場合、有機EL素子の構成層(詳細は後述する)の中で、発光層または正孔阻止層に本発明の有機EL素子材料を用いることが好ましい。また、発光層中では上記のように発光ドーパントとして好ましく用いられる。
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの混合比は、好ましくは質量で0.1〜30質量%未満の範囲に調整することである。
本発明に用いられる発光ホストとは、発光層に含有される化合物のうちで室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.01未満の化合物を表す。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。
(ii)陽極/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《阻止層(電子阻止層、正孔阻止層)》
本発明に係る阻止層(例えば、電子阻止層、正孔阻止層)について説明する。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えば、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方5つのタンタル製抵抗加熱ボートにα−NPD、H4、Ir−12、BCP、Alq3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置(第1真空槽)に取り付けた。更に、タンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムをタングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第2真空槽に取り付けた。
有機EL素子1−1の作製において、表1に記載のように発光ホストH4を変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−10を作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−10を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。外部取り出し量子効率は、有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。発光寿命は有機EL素子1−1を100と設定する相対値で表した。
《有機EL素子2−1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、表2に記載のように発光ホストを変更した以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−7を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−7を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
《有機EL素子3−1〜3−8の作製》
実施例1における有機EL素子1−1の作製において、H4をCBPに置き換えた以外は、有機EL素子1−1と同様にして有機EL素子3−1を作製した。
実施例1と同様にして、有機EL素子3−1〜3−8の外部取り出し量子効率の評価を行った。電圧上昇の評価は以下のとおりに行った。
有機EL素子3−1〜3−8を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になった時の駆動電圧の初期駆動電圧からの上昇分を測定した。なお、下表に記載の外部取り出し量子効率、電圧上昇の測定結果は、有機EL素子3−1を100とした時の相対値で表した。
《有機EL素子4−1〜4−6の作製》
実施例3における有機EL素子3−1の作製において、CBPをH2に置き換えた以外は、有機EL素子3−1と同様にして有機EL素子4−1を作製した。
実施例1と同様にして、有機EL素子4−1〜4−6の外部取り出し量子効率の評価を行った。
《有機EL素子5−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。
有機EL素子5−1の作製において、発光層のCBPを表5に示す化合物に置き換えた以外は、有機EL素子5−1と同じ方法で有機EL素子5−2〜5−8を作製した。
以下のようにして作製した有機EL素子5−1〜5−8の評価について、外部取り出し量子効率を実施例1と同様の方法で評価を行った。有機EL素子5−1を100として各々相対値で表した。得られた結果を表5に示す。
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製)
実施例1の有機EL素子1−4を青色発光素子として用いた。
実施例2の有機EL素子2−1において、Ir−13をIr−1に変更した以外は同様にして緑色発光素子を作製し、これを緑色発光素子として用いた。
実施例2の有機EL素子2−1において、Ir−13をIr−9に変更した以外は同様にして赤色発光素子を作製し、これを赤色発光素子として用いた。
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例1の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを25nmの厚さで成膜し、更に化合物(20)の入った前記加熱ボートとIr−12の入ったボート及びIr−9の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストである化合物(20)と発光ドーパントであるIr−12及びIr−9の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し、膜厚30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (16)
- 前記一般式(2)のmが1であることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(2)のmが1、Arが1,4−フェニレン基であることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(2)のLが3価の連結基であることを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(2)のLが4価の連結基であることを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を構成層中の全化合物の70〜100質量%含有することを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として発光層を有し、該発光層が請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする請求項9または10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層が請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする請求項9または10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- リン光性ドーパントを含有することを特徴とする請求項9〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記リン光性ドーパントがイリジウム錯体系化合物または白金錯体系化合物であることを特徴とする請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項9〜14のいずれか1項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項9〜14のいずれか1項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
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