CN102485716A - 间-三联苯衍生物及其在有机发光二极管的应用 - Google Patents
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Abstract
一种间-三联苯衍生物，具有化学式(I)或(II)：
其中，A及B为含氮的五元杂环，以及间-三联苯的取代基R、R1及R2可独立选自由氢、卤素、氰基、三氟甲烷基、胺基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基、C1-C20杂环烷基、C1-C20杂环烯基、芳基及杂芳基所组成的群组。化合物可为发光层的一发光主体材料或一掺杂物。本发明的间-三联苯衍生物具有良好的电子吸引力，并且其最高占据轨道能阶非常低，因此容易阻绝电子空穴，为一个良好的电子传输材料及/或电子注入材料。
Description
技术领域
本发明是关于一种化合物及其有机发光二极管，尤其是一种间-三联苯衍生物及其有机发光二极管。
背景技术
有机发光二极管(Organic light-emitting diode，OLED)为应用有机材料或有机半导体材料制作的有机发光二极管，其工作原理为电子空穴及电子分别在电子空穴传输材料及电子传输材料中传递至发光层中，进行电子电子空穴再结合以形成激发子(exciton)，激发子再进行能量的转移以发光，其颜色受发光材料所控制。有机发光二极管具有自发光、广视角(＞170°)、反应时间短(～μs)、高对比、高效率、省电、高亮度、低操作电压(3-10V)、更轻薄(＜2mm)、可挠曲性等优点，因此近年来备受瞩目。
电子空穴和电子的再结合而产生的激发子可具有三重态(triplet state)或单重态(singlet state)的自旋态(spin state)。由单重态激发子(singletexciton)所产生的发光为荧光(fluorescence)，而由三重态激发子(tripletexciton)所产生的发光为磷光(phosphorescence)。磷光的发光效率是荧光的三倍，藉由引入重金属在发光体结构中，造成强烈的自旋轨道耦合(spin-orbital coupling)，进而使得单重态及三重态激发状态之间的混合，以致于组件的内部量子效率(internal quantum efficienoy，IQE)可大幅提升至100％，因此近年来有机发光二极管多采用发磷光的金属错合物做为发光层中的磷光掺杂剂。因此，在发光层中通常会以掺杂技术的制程，将发光材料掺杂在主体发光材料中，以抑制发光材料自淬灭(self-quenching)的发生。
然而，因为磷光分子其三重态能阶较高，容易造成能量回传至组件其它材料中，三重态较低的材料造成放光，好的电子传输材料必须具备1.具有可逆的电化学氧化还原性质，2.合适的HOMO、LUMO值这是为了使电子有良好的注入降低操作电压，且最好具有阻挡电子空穴的能力，目前已知若电子传输材料需要具有电子空穴阻挡性质者，其材料HOMO的性质需为6.0eV以上3.具有较高的电子移动率，这样才能把在结合区远离阴极且增加激发子产生速率4.具有高热稳定性，如此可以避免组件驱动时所产生的热能造成组件寿命缩短，5.具有良好的成膜性。
为了使组件有更好的效能，达成电子与电子空穴在组件中的平衡是相当重要的课题，所以载子传输材料的开发是相当迫切且亟需的。
发明内容
本发明的目的为提供一种新颖化合物及其在有机发光二极管的应用。
依据本发明的一实施例，一种间-三联苯衍生物，具有化学式(I)或(II)：
其中，A及B为含氮的五元杂环，以及取代基R、R1及R2可独立选自由氢、卤素、氰基、三氟甲烷基、胺基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基、C1-C20杂环烷基、C1-C20杂环烯基、芳基及杂芳基所组成的群组。依据本发明的另一实施例，一种有机发光二极管，包括一阴极、一阳极、设置于阴极及阳极之间的一发光层，以及设置于发光层及阴极的间的有机材料层，其中有机材料层包含上述的间-三联苯衍生物。
本发明上述及其它实施方式、特性及优势可由附图及实施例的说明而可更加了解。
附图说明
图1为示意图显示具有间-三联苯衍生物的有机发光二极管结构。
【主要组件符号说明】
1 阳极
2 阴极
3 发光层
4 电子空穴传输层
5 电子传输层
6 电子空穴阻挡层
7 电子空穴注入层
8 电子注入层
9 电子阻挡层
10 激发子阻挡层
具体实施方式
本发明的具有杂环取代基的间-三联苯化合物，其具有化学式(I)或(II)：
其中，A及B可为相同或相异的含氮的五元杂环，例如为吡咯(pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3***(1，2，3-triazole)、1，2，4-***(1，2，4-triazole)、1，2，3，4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1，2-oxazole)、1，3-噁唑(1，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1，2，4-oxadi azol e)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3-噻唑(1，3-thiazole)或1，3，4-噻二唑(1，3，4-thiadiazole)。此外，A及B可以碳原子或氮原子键结至间-三联苯。
间-三联苯的R取代基、A的取代基R1及B的取代基R2可为一或多个，其可独立选自由氢、卤素、氰基(cyano，CN)、氟甲烷基(trifluoromethyl，CF3)、胺基(amino)、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基、C1-C20杂环烷基、C1-C20杂环烯基、芳基及杂芳基所组成的群组。
在此「芳基」指的是具有一或多个芳香环的碳氢基团。芳基基团实施例包括苯基(phenyl，Ph)、亚苯基(phenylene)、萘基(naphthyl)、亚萘基(naphthylene)、芘基(pyrenyl)、蒽基(anthryl)、及菲基(phenanthryl)。「杂芳基」指的是具有一或多个芳香环的碳氢基团，且该芳香环包含至少一杂原子(例如，氮、氧或硫)。杂芳基基团实施例可包括呋喃基(furyl)、亚呋喃基(furylene)、芴基(fluorenyl)、吡咯基(pyrrolyl)、噻吩基(thienyl)、噁唑基(oxazolyl)、咪唑基(imidazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、吡啶基(pyridyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、喹啉基(quinolyl)、异喹啉基(isoquinolyl)及吲哚基(indolyl)。
在此应注明的是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、以及杂芳基可包括经取代及未经取代的基团。
可能取代于环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、以及杂芳基的取代基包含但不受限于C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基、C1-C20杂环烷基、C1-C20杂环烯基、C1-C10烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、胺基、C1-C10烷胺基、C1-C20二烷胺基、芳胺基、二芳胺基、C1-C10烷基磺胺(C1-C10 alkylsulfonamino)、芳基磺胺(arylsulfonamino)、C1-C10烷基亚胺(C1-C10 alkylimino)、芳基亚胺(arylimino)、C1-C10烷基磺亚胺(C1-C10 alkylsulfonimino)、芳基磺亚胺(arylsulfonimino)、氢氧基、卤素、硫代基(thio)、C1-C10烷硫基、芳硫基、C1-C10烷磺酰基(alkylsulfonyl)、芳磺酰基(arylsulfonyl)、酰基胺(acylamino)、胺基酰(aminoacyl)、胺基硫酰(aminothioacyl)、酰胺基(amido)、脒基(amidino)、胍基(guanidine)、脲基(ureido)、硫脲基(thioureido)、腈基、硝基、亚硝基、叠氮基(azido)、酰基、硫酰基、酰氧基(acyloxy)、羧基、及羧酸酯等。另一方面，可能取代于烷基、烯基、或炔基的取代基包含除C1-C10烷基外的上述所有取代基。环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、及杂芳基亦可互相稠合(fused)。
在一较佳实施例中，A与B为相同，以及A的取代基R1及B的取代基R2为相同。A可为1，3，4-噁二唑或1，2，4-***。1，3，4-噁二唑及1，2，4-***已知具有良好的电子吸引力，并且其最高占据轨道能阶(highest occupiedmolecular orbital，HOMO)非常低，因此容易阻绝电子空穴传递。因此1，3，4-噁二唑、1，2，4-***与三联苯搭配可作为电子传输层。
在一实施例中，具有杂环取代基的间-三联苯化合物，其具下列化学式(a)至式(e)。
在另一实施例中，具有杂环取代基的间-三联苯化合物，其具下列化学式式(f)至式(j)。
此外，请参照图1，为示意图显示具有杂环取代基的间-三联苯化合物的有机发光二极管结构的一实施例。有机发光二极管结构具有设置于阳极1及阴极2之间包含化合物的发光层3。发光层3系将发光材料掺杂至主体发光材料中所构成。有机发光二极管结构还包括从阳极1上方依序形成的电子空穴注入层7、电子空穴传输层4、电子阻挡层9、发光层3、激发子阻挡层10、电子空穴阻挡层6、电子传输层5及电子注入层8。其中，各层的实际厚度与图中所显示的尺寸并无关系。其中，本有机发光二极管的激发子阻挡层10、电子阻挡层9、电子空穴阻挡层6及电子注入层8为选择性包含。其中具有杂环取代基的间-三联苯化合物可为一电子传输材料、一电子注入材料、电子空穴阻挡材料或一激发子阻挡材料。
化合物合成
请参照下列反应途径，以下简述本发明的间-三联苯化合物的合成方式。
以化合物m-2a双(1，3，4-噁二唑-5-二基)3，3’-m-三联苯(Bis(1，3，4-oxadiazole-5-diyl)3，3’-m-terphenyl)为例，其可由反应物m-1a 2-(3-溴苯基)-1，3，4-噁二唑(2-(3-bromophenyl)-1，3，4-oxadiazole)与1，3-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(1，3-bis(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)benzene)在K2CO3及PdCl2(PPh3)2存在之下进行反应而得。
同理p-2a双(1，3，4-噁二唑-5-二基)4，4’-m-三联苯(Bis(1，3，4-oxadiazole-5-diyl)4，4’-m-terphenyl)为例，其可由反应物p-1a 2-(4-溴苯基)-1，3，4-噁二唑(2-(4-bromophenyl)-1，3，4-oxadiazole)与1，3-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(1，3-bis(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)benzene)在K2CO3及PdCl2(PPh3)2存在的下进行反应而得。
请参照下列反应式，同理可选择不同的起始物质m-1b、p-1b、m-1c或p-1c进行反应，以得到产物m-2b、p-2b、m-2c或p-2c。
以下更加详细举出本发明化合物实施例。然而，本发明的范围并不以这些实施例为限，而应参照之后的申请专利范围。
实施例1
双(2-异丙基-1，3，4-噁二唑-5-二基)3，3’-m-三联苯(Bis(2-isopropyl-1，3，4-oxadiazole-5-diyl)3，3’-m-terphenyl).
将2-(3-溴苯基)-5-异丙基-1，3，4-噁二唑(2-(3-bromophenyl)-5-isopropyl-1，3，4-oxadiazole)(5g，18.79mmol)、K2CO3(12.96g，93.98mmol)、PdCl2(PPh3)2(10mol％)及1，3-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(1，3-bis(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)benzene)(3.10g，9.39mmol)以及40mL DMSO加到100mL双颈瓶。于80-120℃搅拌进行反应直到以TLC(薄层色层分析)监测起始物质消失。接着过滤以将催化剂移除，并以氯仿清洗。以水对粗产物进行五至六次的萃取以移除DMSO。将有机层以硫酸镁过滤并以低压浓缩，接由以硅胶管柱层析纯化(己烷/乙酸乙酯＝2∶1)以得到产物，产率：75％。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：8.31(s，2H)，8.04-8.02(d，J＝8Hz，2H)，7.86(s，1H)，7.80-7.78(d，J＝8Hz，2H)，7.66-7.65(d，J＝4Hz，2H)，7.65-7.55(m，3H)，3.29-3.26(m，2H)，1.46-1.44(d，J＝8Hz，12H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3，δ)：170.79，164.28，141.59，140.48，130.09，129.53，126.57，125.84，125.58，125.22，124.52，26.26，19.89.
HRMS(EI)Calcd for C28H26N4O2(M+)：450.2056.Found：450.2060.
实施例2
双(2-异丙基-1，3，4-噁二唑-5-二基)4，4’-m-三联苯(Bis(2-isopropyl-1，3，4-oxadiazole-5-diyl)4，4’-m-terphenyl).
将2-(3-溴苯基)-5-异丙基-1，3，4-噁二唑(2-(3-bromophenyl)-5-isopropyl-1，3，4-oxadiazole)(5g，18.79mmol)、K2CO3(12.96g，93.98mmol)、PdCl2(PPh3)2(10mol％)及1，3-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(1，3-bis(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)benzene)(3.10g，9.39mmol)(3.10g，9.39mmol)以及40mL DMSO加到100mL双颈瓶，并进行实施例1的步骤以得到产物，产率：82％。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：8.13-8.11(d，J＝8Hz，4H)，7.85(s，1H)，7.77-7.75(d，J＝8Hz，4H)，7.66-7.64(d，J＝8Hz，2H)，7.58-7.55(m，1H)，3.29-3.26(m，2H)，1.47-1.45(d，J＝8Hz，12H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3，δ)：170.88，164.34，143.78，140.63，129.56，127.66，127.25，126.84，125.39，123.17，26.42，20.03.
HRMS(EI)Calcd for C28H26N4O2(M+)：450.2056.Found：450.2058.
实施例3
双(2-叔丁基-1，3，4-噁二唑-5-二基)3，3’-m-三联苯(Bis(2-tert-butyl-1，3，4-oxadiazole-5-diyl)3，3’-m-terphenyl).
将2-(3-溴苯基)-5-叔丁基1，3，4-噁二唑(2-(3-bromophenyl)-5-tert-butyl-1，3，4-oxadiazole)(5g，17.85mmol)、K2CO3(12.31g，89.27mmol)、PdCl2(PPh3)2(10mol％)及1，3-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(1，3-bis(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)benzene)(2.94g，8.92mmol)以及40mL DMSO加到100mL双颈瓶，并进行实施例1的步骤以得到产物，产率：78％。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：8.29(s，2H)，8.04-8.02(d，J＝8Hz，2H)，7.86(s，1H)，7.80-7.78(d，J＝8Hz，2H)，7.67-7.65(d，J＝8Hz，2H)，7.61-7.57(m，3H)，1.48(s，18H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3，δ)：173.31，164.53，141.89，140.85，130.34，129.54，126.86，126.20，125.85，125.52，124.87，32.54，28.28.
HRMS(FAB)Calcd for C30H30N4O2(M++1)：479.2447.Found：479.2457.
实施例4
双(2-叔丁基-1，3，4-噁二唑-5-二基)4，4’-m-三联苯(Bis(2-tert-butyl-1，3，4-oxadiazole-5-diyl)4，4’-m-terphenyl).
将2-(4-溴苯基)-5-叔丁基1，3，4-噁二唑(2-(4-bromophenyl)-5-tert-butyl-1，3，4-oxadiazole)(5g，17.85mmol)、K2CO3(12.31g，89.27mmol)、PdCl2(PPh3)2(10mol％)及1，3-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(1，3-bis(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)benzene)(2.94g，8.92mmol)以及40mL DMSO加到100mL双颈瓶，并进行实施例1的步骤以得到产物，产率：86％。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：8.15-8.13(d，J＝8Hz，4H)，7.87(s，1H)，7.79-7.77(d，J＝8Hz，4H)，7.68-7.66(d，J＝8Hz，2H)，7.60-7.57(m，1H)，1.51(s，18H).13C-NMR(100MHz，CDCl3，δ)：173.19，164.36，143.78，140.68，129.57，127.67，127.28，126.85，125.96，123.26，32.48，28.22.
HRMS(FAB)Calcd for C30H30N4O2(M++1)：479.2447.Found：479.2449.Anal.calcd.For C30H30N4O2：C 75.29，H 6.32，N 11.71；Found：C 75.18，H6.34，N 11.50.
实施例5
双(2-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-5-二基)3，3’-m-三联苯(Bis(2-(4-tert-butylphenyl)-1，3，4-oxadiazole-5-diyl)3，3’-m-terphenyl.)
将2-(3-溴苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(2-(3-bromophenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1，3，4-oxadiazole)(5g，14.04mmol)、K2CO3(9.61g，70.20mmol)、PdCl2(PPh3)2(10mol％)及1，3-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(1，3-bis(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)benzene)(2.31g，7.02mmol)以及40mL DMSO加到100mL双颈瓶，并进行实施例1的步骤以得到产物，产率：76％。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：8.41(s，2H)，8.14-8.12(d，J＝8Hz，2H)，8.09-8.07(d，J＝8Hz，4H)，7.92(s，1H)，7.84-7.82(d，J＝8Hz，2H)，7.68-7.66(d，J＝8Hz，2H)，7.64-7.53(m，7H)，1.34(s，18H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3，δ)：164.73，164.21，155.33，141.81，140.63，130.36，129.70，129.58，129.54，126.76，126.05，125.99，125.82，125.52，124.57，120.94，35.02，31.04.
HRMS(EI)Calcd for C42H38N4O2(M+)：630.2995.Found：630.2995.
实施例6
双(2-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-5-二基)4，4’-m-三联苯(Bis(2-(4-tert-butylphenyl)-1，3，4-oxadiazole-5-diyl)4，4’-m-terphenyl.)
将2-(4-溴苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(2-(4-bromophenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1，3，4-oxadiazole)(5g，14.04mmol)、K2CO3(9.61g，70.20mmol)、PdCl2(PPh3)2(10mol％)及1，3-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(1，3-bis(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)benzene)(2.31g，7.02mmol)以及40mL DMSO加到100mL双颈瓶，并进行实施例1的步骤以得到产物，产率：85％。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：8.22-8.20(d，J＝8Hz，4H)，8.07-8.05(d，J＝8Hz，4H)，7.88(s，1H)，7.81-7.79(d，J＝8Hz，4H)，7.67-7.65(d，J＝8Hz，2H)，7.59-7.53(m，5H)，1.35(s，18H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3，δ)：164.66，164.10，155.33，143.87，140.58，129.59，127.72，127.36，126.86，126.73，126.00，125.92，123.03，120.98，35.03，31.06.
HRMS(EI)Calcd for C42H38N4O2(M+)：630.2995.Found：630.2999.
实施例7
双((3，5-联苯)-1，2，4-***-4-二基)3，3’-m-三联苯(Bis((35-diphenyl)-1，2，4-triazole-4-diyl)3，3’-m-terphenyl.)
将4-(3-溴苯基)-3，5-联苯-4H-1，2，4-***(4-(3-bromophenyl)-3，5-diphenyl-4H-1，2，4-triazole)(5g，13.33mmol)、K2CO3(9.2g，66.66mmol)、PdCl2(PPh3)2(10mol％)、1，3-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(1，3-bis(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)benzene)(2.2g，6.6mmol)以及40mL DMSO加到100mL双颈瓶，并进行实施例1的步骤以得到产物，产率：80％。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：7.65-7.63(m，4H)，7.51-7.28(m，24H)，7.14-7.12(m，4H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3，δ)：154.62，142.35，139.76，135.66，130.28，129.64，128.83，128.42，128.04，126.87，126.68，126.59，126.17，125.69.
HRMS(EI)Calcd for C46H32N6(M+)：668.2688.Found：668.2688.
实施例8
双((3，5-联苯)-1，2，4-***-4-二基)4，4’-m-三联苯(Bis((3，5-diphenyl)-1，2，4-triazole-4-diyl)4，4’-m-terphenyl.)
将4-(4-溴苯基)-3，5-联苯-4H-1，2，4-***(4-(4-bromophenyl)-3，5-diphenyl-4H-1，2，4-triazole)(5g，13.33mmol)、K2CO3(9.2g，66.66mmol)、PdCl2(PPh3)2(10mol％)、1，3-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(1，3-bis(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)benzene)(2.2g，6.6mmol)以及40mL DMSO加到100mL双颈瓶，并进行实施例1的步骤以得到产物，产率：83％。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：7.84(s，1H)，7.73-7.71(d，J＝8Hz，4H)，7.67-7.26(m，27H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3，δ)：154.76，141.82，140.00，134.46，129.66，128.83，128.44，128.18，126.58，125.91.
HRMS(EI)Calcd for C46H32N6(M+)：668.2688.Found：668.2699.
化合物的能阶资料
上述化合物的LUMO、HOMO及能阶如表1所列。
表1、化合物的能阶资料
注：对照组化合物OXD-7((1，3-双[(p-叔丁基)苯基-1，3，4-噁二唑]苯)，1，3-Bis[(p-tert-butyl)phenyl-1，3，4-oxadiazoyl]benzene)为电子传输材料。
化合物三重态能阶表
表2、化合物的三重态能阶资料
在有机发光二极管组件中，当电子传输材料三重态能阶越高，则在组件中可以避免激发子的扩散至电子传输层放光，并避免组件不必要的漏光。藉此增加组件的光色纯度及发光效率。本发明的实施例化合物1～6的三重态能阶为2.77～2.9eV，大于对照组OXD-7(2.70eV)，因此具有较佳的效能，其材料适合作为激发子阻挡材料。
例示的有机发光二极管结构
所形成的装置结构的中，ITO做为基板及电极，测试的电极材料包括LiF/Al；测试的发光材料包括双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2)吡啶甲酰合铱(Bis(4，6-difluorophenylpyridinato-N，C2)picolinatoiridium，Firpic)、铱(Iridium)、三(2-苯基吡啶)合铱(III)(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium(III)，Ir(ppy)3)、双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱(III)(Bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(III)，Ir(piq)2acac)；测试的电子传输层包括Bhen(4，7-二苯基-1，10-菲罗啉，4，7-diphenyl-1，10-phenanthrolin)及Alq3(8-羟基喹啉铝，tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III))，其可做为电子空穴阻挡层或者同时做为电子空穴阻挡层及电子传输层。测试的电子空穴传输层包括((4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基-胺基]二苯基，4，4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]bipheny，NPB)及(1，1’-二(二-4-甲苯基氨基苯)环己基，1，1′-bis(di-4-tolylaminophenyl)cyclohexane，TAPC)，其可做为电子阻挡层或者同时做为电子阻挡层及电子空穴传输层。本发明的化合物m-2a、m-2b则用以作为电子传输材料及/或电子注入层。
测试装置的个别详细架构及其厚度(单位为nm)如下列，其中装置A、B、E为蓝光OLED，装置C、D为绿光OLED，装置F为红光OLED，装置G为掺杂在发光层中OLED；对照组所使用电子传输材料为OXD-7：
装置A：NPB(50)/TAPC(15)/11％Firpic：发光主体材料(host)(40)/m-2b(12.5)/BPhen(12.5)/LiF(1)/Al(100).
装置B：NPB(50)/TAPC(15)/11％Firpic：发光主体材料(host)(40)/m-2a(12.5)/BPhen(12.5)/LiF(1)/Al(100).
装置AB的对照组(Ref-A，B)：NPB(50)/TAPC(15)/11％Firpic：发光主体材料(host)(40)/OXD-7(12.5)/Bphen(12.5)/LiF(1)/Al(100).
装置C：NPB(50)/TAPC(15)/5％Ir(PPy)3：发光主体材料(host)(40)/m-2b(12.5)/TAZ(12.5)/LiF(1)/Al(100).
装置D：NPB(20)/TAPC(15)/16％Ir(ppy)3：发光主体材料(host)(40)/m-2b(12.5)/TAZ(12.5)/LiF(1)/Al(100).
装置CD的对照组(Ref-C，D)：NPB(20)/TAPC(15)/16％Ir(ppy)3：发光主体材料(host)(40)/OXD-7(12.5)/TAZ(12.5)/LiF(1)/Al(100).
装置E：TAPC(30)/发光主体材料(host)11％Firpic：mcp(50)/m-2b(30)/LiF(1)/Al(100).
装置E的对照组(Ref-E)：：TAPC(30)/发光主体材料(host)mcp：11％Firpic(50)/OXD-7(30)/LiF(1)/Al(100).
装置F：TAPC(50)/发光主体材料(host)：10％Ir(piq)2acac(50)/m-2a(30)/LiF(1)/Al(100).
装置F的对照组(Ref-F)：TAPC(50)/发光主体材料(host)：10％Ir(piq)2acac(50)/OXD-7(30)/LiF(1)/Al(100).
装置G：TAPC(30)/发光主体材料(host)Firpic：m-2a(50)/m-2a(30)/LiF(1)/Al(100)
上述测试装置的发光效能如表3所列。
表3：电致发光装置的效能比较
a.Vd：驱动电压(Drive voltage)；
b.Lmax：最大亮度(maximum luminescence)；
c.ηext：最大外部量子效率(maximum external quantum efficiency)；
d.ηc：最大电流效率(maximum current efficiency)；
e.ηp：最大电能效率(maximum power efficiency)；
f.λmax：最大发射波长(maximum emission wavelength)
请参照表3，相较于对照组，使用本发明的间-三联苯衍生物m-2a、m-2b的有机发光二极管在各项指标方面都有较佳表现，因此具有较佳的效能。
综合上述，本发明的间-三联苯衍生物具有良好的电子吸引力，并且其最高占据轨道能级较低，因此容易阻绝电子空穴，为一个良好的电子传输材料。
以上所述的实施例仅是为说明本发明的技术思想及特点，其目的在使熟习此项技艺的人士能够了解本发明的内容并据以实施，当不能以之限定本发明的专利范围，即大凡依本发明所揭示的精神所作的均等变化或修饰，仍应涵盖在本发明的专利范围内。
Claims (19)
1.一种间-三联苯衍生物，具有化学式(I)或(II)：
其中，A及B为含氮的五元杂环，以及取代基R、R1及R2可独立选自由氢、卤素、氰基(cyano，CN)、三氟甲烷基(trifluoromethyl，CF3)、胺基(amino)、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基、C1-C20杂环烷基、C1-C20杂环烯基、芳基及杂芳基所组成的群组。
2.如权利要求1所述的间-三联苯衍生物，其中含氮的五元杂环A及B选自由吡咯(pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3***(1，2，3-triazole)、1，2，4-***(1，2，4-triazole)、1，2，3，4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1，2-oxazole)、1，3-噁唑(1，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1，2，4-oxadiazole)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3-噻唑(1，3-thiazole)及1，3，4-噻二唑(1，3，4-thiadiazole)所组成的群组。
3.如权利要求1所述的间-三联苯衍生物，其中含氮的五元杂环A及B系选自由1，3，4-噁二唑及1，2，4-***所组成的群组。
4.如权利要求1所述的间-三联苯衍生物，其中含氮的五元杂环A与B为相同，以及取代基R1及R2为相同。
5.如权利要求4所述的间-三联苯衍生物，其中含氮的五元杂环A系选自由吡咯(pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3***(1，2，3-triazole)、1，2，4-***(1，2，4-triazole)、1，2，3，4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1，2-oxazole)、1，3-噁唑(1，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1，2，4-oxadiazole)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3-噻唑(1，3-thiazole)及1，3，4-噻二唑(1，3，4-thiadiazole)所组成的群组。
6.如权利要求5所述的间-三联苯衍生物，其中含氮的五元杂环A系选自由1，3，4-噁二唑及1，2，4-***所组成的群组。
7.如权利要求1所述的间-三联苯衍生物，其具下列化学式(a)～(j)：
8.一种有机发光二极管，包括：
一阴极；
一阳极；
一发光层，设置于该阴极及该阳极之间；以及
一有机材料层，设置于该发光层及该阴极之间，其中该有机材料层包含一间-三联苯衍生物，其具有化学式(I)或(II)：
其中A及B为含氮的五元杂环，以及取代基R、R1及R2可独立选自由氢、卤素、氰基(cyano，CN)、三氟甲烷基(trifluoromethyl，CF3)、胺基(amino)、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基、C1-C20杂环烷基、C1-C20杂环烯基、芳基及杂芳基所组成的群组。
9.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中含氮的五元杂环A及B系选自由吡咯(pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3***(1，2，3-triazole)、1，2，4-***(1，2，4-triazole)、1，2，3，4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1，2-oxazole)、1，3-噁唑(1，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1，2，4-oxadiazole)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3-噻唑(1，3-thiazole)及1，3，4-噻二唑(1，3，4-thiadiazole)所组成的群组。
10.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中含氮的五元杂环A及B系选自由1，3，4-噁二唑及1，2，4-***所组成的群组。
11.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中含氮的五元杂环A与B为相同，以及取代基R1及R2为相同。
12.如权利要求11所述的有机发光二极管，其中含氮的五元杂环A系选自由吡咯(pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3***(1，2，3-triazole)、1，2，4-***(1，2，4-triazole)、1，2，3，4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1，2-oxazole)、1，3-噁唑(1，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1，2，4-oxadiazole)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3-噻唑(1，3-thiazole)及1，3，4-噻二唑(1，3，4-thiadiazole)所组成的群组。
13.如权利要求12所述的有机发光二极管，其中含氮的五元杂环A选自由1，3，4-噁二唑及1，2，4-***所组成的群组。
14.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中该间-三联苯衍生物具有具下列化学式(a)～(j)：
15.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中该有机发光二极管为一蓝光有机发光二极管、一绿光有机发光二极管、一红光有机发光二极管、蓝色磷光有机发光二极管、一绿色磷光有机发光二极管或一红色磷光有机发光二极管。
16.如权利要求8所述所述的有机发光二极管，其中该有机材料层为一电子传输层，以及该间-三联苯衍生物为一电子传输材料。
17.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中该有机材料层为一电子注入层，以及该间-三联苯衍生物为一电子注入材料。
18.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中该有机材料层为一电子空穴阻挡层，以及该间-三联苯衍生物为一电子空穴阻挡材料。
19.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中该有机材料层为一激发子阻挡层，以及该间-三联苯衍生物为一激发子阻挡材料。
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