WO2014157371A1 - 新規イミダゾール化合物、電子デバイス用材料、発光素子、電子デバイス及びその製造方法 - Google Patents

新規イミダゾール化合物、電子デバイス用材料、発光素子、電子デバイス及びその製造方法 Download PDF

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WO2014157371A1
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aromatic hydrocarbon
alkyl group
electronic device
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泰三 八田
水城　圭司
廉枋 桑原
純孝 平尾
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日本合成化学工業株式会社
学校法人君が淵学園
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    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • the present invention relates to a novel imidazole compound, a material for an electronic device, a light emitting element, an electronic device, and a method for producing the same, and particularly as a light emitting material constituting a light emitting layer of a light emitting element such as an organic electroluminescence (EL) element.
  • the present invention relates to a novel imidazole compound useful as a host material constituting a light emitting layer, an electronic device material containing the compound, a light emitting element containing the electronic device material, an electronic device including the light emitting element, and a method for manufacturing the electronic device.
  • Patent Document 1 describes that a 2,4,5-triaryl-substituted imidazole compound and a 1,2,4,5-tetraaryl-substituted imidazole compound are used for a blue fluorescent material.
  • Patent Document 2 describes that an o-phenylpyridine derivative is used as a light emitting material and that a 2,4,5-tris (6-pyridylbiphenyl) imidazole derivative is used as a phosphorescent host material.
  • Non-Patent Document 1 describes that CBP (4,4′-N, N′-dicarbazole-biphenyl) or mCP (N, N′-dicarbazoyl-3,5-benzene) is used as a host material.
  • Non-Patent Document 2 describes the use of a benzodifuran derivative as a bipolar host material.
  • a host material in a light-emitting element using a phosphorescent light-emitting material as a light-emitting material (dopant) needs to have a sufficient ability to transport electrons and holes, and have a high glass transition point (Tg) and film formability.
  • CBP CBP
  • mCP glass transition point
  • the element structure has become a multi-layered structure composed of an extremely large number of layers. Therefore, it is required to simplify the manufacturing process and reduce the cost by lowering the element structure. .
  • a light-emitting element using a benzodifuran derivative described in Non-Patent Document 2 it is possible to realize a single layer or a low layer of an organic layer, but the element structure is special and manufacturing is difficult.
  • the film forming process is limited to the vacuum deposition method, there is a problem that the manufacturing process is complicated. That is, the present condition is that the material for electronic devices which can simplify both an element structure and a manufacturing process has not been found until now.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a novel imidazole compound that can reduce the layer structure of a light emitting device and has excellent thin film stability. Moreover, the objective of this invention is providing the electronic device material containing this novel imidazole compound, the light emitting element containing this electronic device material, the electronic device containing the light emitting element, and the manufacturing method of the electronic device. is there.
  • the present inventors have a substituent that is directly bonded to the imidazole ring or linked via a bond chain having a conjugated structure. It has been found that an imidazole compound having a good dibenzothiophenyl group can solve the above problems. It has also been found that a light emitting device containing the imidazole compound, for example, a light emitting device containing the imidazole compound as a light emitting material or a host material in the light emitting layer is suitable. Furthermore, since the said imidazole compound has high glass transition point (Tg), when the thin film was formed, it also discovered that the stability of a thin film was high.
  • Tg glass transition point
  • R 1 , R 2 , R 3, and R 4 are each independently a dibenzothiophenyl group, a hydrogen atom, or a carbon that is directly bonded or linked via a bond chain having a conjugated structure.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group, and among R 3 and R 4
  • X represents an unsaturated hydrocarbon chain or an aromatic hydrocarbon chain
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently, A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, an amino group having a polycyclic aromatic hydrocarbon group, a fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, A nitro group, a cyano group or a carbazole group, which may be condensed to form a 5-membered or 6-membered ring, respectively.
  • X represents an unsaturated hydrocarbon chain or an aromatic hydrocarbon chain
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic carbon chain
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • X represents an unsaturated hydrocarbon chain or an aromatic hydrocarbon chain
  • R 2 , R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or Represents an aromatic hydrocarbon group
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 carbon atom.
  • X represents an unsaturated hydrocarbon chain or an aromatic hydrocarbon chain
  • R 1 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or Represents an aromatic hydrocarbon group
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 carbon atom.
  • A represents an unsaturated hydrocarbon chain or an aromatic chain
  • X represents an unsaturated hydrocarbon chain or an aromatic hydrocarbon chain
  • R 3 and R 4 are each independently hydrogen.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently a hydrogen atom, carbon An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, an amino group having a polycyclic aromatic hydrocarbon group, a fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, cyano Or a carbazole group, each of which may be condensed to form a 5-membered ring or a 6-membered ring, wherein a plurality of X and R 3 to R 11 may be the same or different from
  • a method for manufacturing an electronic device comprising a step of applying the material for an electronic device according to [7] onto a substrate and forming a film.
  • a method for manufacturing an electronic device which includes a step of depositing a film for forming an electronic device material according to [7] on a substrate and forming a film.
  • the novel imidazole compound of the present invention has a high glass transition point (Tg), the stability of the thin film is high when the thin film is formed. Therefore, when the electronic device material containing the novel imidazole compound of the present invention is used, for example, when applied to a light emitting device, the light emitting efficiency is improved, the life of the light emitting device is extended, and the display device includes such a light emitting device. This also has the effect of extending the life of the electronic device.
  • the electronic device material of the present invention as a host material, a stable and high quantum efficiency light-emitting element can be obtained.
  • the material for electronic devices containing the imidazole compound of the present invention has excellent film forming properties, film formation by solution coating, vapor deposition, and melt coating methods is possible.
  • a host material and further as a phosphorescent dopant host material it is possible to form a light-emitting layer by a solution coating, vapor deposition, or melt coating method, which has been difficult in the past.
  • FIG. 1 is a graph showing the relationship between the number of rotations during spin coating and the film thickness at each concentration of the imidazole compound solution synthesized in Example 3.
  • FIG. 2 is a graph showing the relationship between the number of rotations during spin coating and the film thickness at each concentration of the imidazole compound solution synthesized in Example 6.
  • FIG. 3 is a graph showing the voltage-luminance characteristics of the light emitting device prepared in Example 11.
  • FIG. 4 is a graph showing the voltage-current efficiency of the light emitting device prepared in Example 11.
  • FIG. 5 is a graph showing the voltage-luminance characteristics of the light emitting device prepared in Example 12.
  • FIG. 6 is a graph showing the voltage-current efficiency of the light emitting device prepared in Example 12.
  • FIG. 7 is a graph showing the voltage-luminance characteristics of the light emitting device prepared in Example 13.
  • FIG. 8 is a graph showing the voltage-current efficiency of the light emitting device prepared in Example 13.
  • FIG. 9 is a graph showing the voltage-luminance characteristics of the light emitting device prepared in Example 14.
  • FIG. 10 is a graph showing the voltage-current efficiency of the light emitting device prepared in Example 14.
  • FIG. 11 is a graph showing the voltage-luminance characteristics of the light emitting device prepared in Example 15.
  • FIG. 12 is a graph showing the voltage-current efficiency of the light emitting device prepared in Example 15.
  • FIG. 13 is a graph showing the voltage-luminance characteristics of the light emitting device prepared in Example 16.
  • FIG. 14 is a graph showing the voltage-current efficiency of the light emitting device prepared in Example 16.
  • FIG. 15 is a graph showing voltage-luminance characteristics of the light-emitting element prepared in Example 17.
  • FIG. 16 is a graph showing the voltage-current efficiency of the light emitting device prepared in Example 17.
  • FIG. 17 is a graph showing voltage-luminance characteristics of the light-emitting element prepared in Comparative Example 3.
  • FIG. 18 is a graph showing the voltage-current efficiency of the light emitting device prepared in Comparative Example 3.
  • FIG. 19 is a graph showing the voltage-luminance characteristics of the light emitting device prepared in Example 18.
  • FIG. 20 is a graph showing the voltage-current efficiency of the light emitting device prepared in Example 18.
  • FIG. 21 is a graph showing voltage-luminance characteristics of the light-emitting element prepared in Comparative Example 4.
  • FIG. 22 is a graph showing the voltage-current efficiency of the light emitting device prepared in Comparative Example 4.
  • the imidazole compound of the present invention is represented by the following general formula (1).
  • R 1 , R 2 , R 3, and R 4 are each independently a dibenzothiophenyl group, a hydrogen atom, or a carbon that is directly bonded or linked via a bond chain having a conjugated structure.
  • at least one of R 1 , R 2 , R 3, and R 4 is a dibenzothiophenyl group that is directly bonded or linked via a bond chain having a conjugated structure. It is preferable that they are directly bonded at the 4-position of the dibenzothiophenyl group or connected via a bond chain having a conjugated structure.
  • the dibenzothiophenyl group represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be directly bonded to the imidazole ring, or may be bonded via a bond chain having a conjugated structure. May be.
  • Examples of the binding chain having a conjugated structure include X in general formulas (2) to (7) described later and A in general formula (7).
  • the dibenzothiophenyl group represented by R 1 , R 3 , R 3 and R 4 may have a substituent. Examples of the substituent include groups represented by R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 in the general formulas (2) to (7) described later.
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group, and R 3 and R 4 Among them, an imidazole compound in which at least one is a group represented by the following general formula (8) is preferable.
  • X represents an unsaturated hydrocarbon chain or an aromatic hydrocarbon chain
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently, A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, an amino group having a polycyclic aromatic hydrocarbon group, a fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, A nitro group, a cyano group or a carbazole group, which may be condensed to form a 5-membered or 6-membered ring, respectively.
  • examples of the unsaturated hydrocarbon chain or aromatic hydrocarbon chain represented by X include X in the following general formulas (2) to (7).
  • R 5 to R 11 represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an amino group having a polycyclic aromatic hydrocarbon group, and a fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Includes groups represented by the following general formulas (2) to (7).
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 in the general formula (8) may each be condensed to form a 5-membered ring or a 6-membered ring.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are substituents of a dibenzothiophene group attached to the structure having an imidazole ring as a basic skeleton, and do not adversely affect the structure. And may have any substituent.
  • they are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • imidazole compound represented by the general formula (1) examples include compounds represented by the following formulas (2) to (7).
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, and a sec-butyl group.
  • Tert-butyl group, n-pentyl group, amyl group, isoamyl group, tert-amyl group, neopentyl group, n-hexyl group, etc. preferably 1 to 8 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms. More preferably, it is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms may have a substituent.
  • substituents include an amino group and an amino group having an aromatic hydrocarbon group (for example, a diphenylamino group, dinaphthylamino). Group), halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), nitro group, cyano group, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms (eg, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, Isopropyloxy group, butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, etc.), phenyl group, polycyclic aromatic hydrocarbon group and the like.
  • the above aromatic hydrocarbon group, phenyl group, and polycyclic aromatic hydrocarbon group include an amino group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. And may have a fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represents a phenyl group, a polycyclic aromatic hydrocarbon group or a biphenyl group, and the carbon number thereof is usually 6-20, more preferably 6-18. Particularly preferably, it has 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the polycyclic aromatic hydrocarbon group is preferably a polycyclic aromatic hydrocarbon group having 9 to 20 carbon atoms, more preferably 10 to 18 carbon atoms, and particularly preferably 10 to 16 carbon atoms.
  • carbon condensed bicyclic systems such as pentarenyl group, indenyl group, azulenyl group, naphthyl group, etc.
  • carbon condensed tricyclic systems such as indacenyl group, biphenylenyl group, acenaphthylenyl group, fluorenyl group, phenalenyl group, phenanthryl group, anthracenyl group, pyrenyl
  • a carbon condensed tetracyclic system such as a group and a chrysenyl group
  • a carbon condensed pentacyclic system such as a perylenyl group, a pentaphenyl group and a pentacenyl group.
  • Aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group, polycyclic aromatic hydrocarbon group and biphenyl group represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may have a substituent.
  • an amino group an amino group having an aromatic hydrocarbon group (for example, a diphenylamino group, a dinaphthylamino group, etc.).
  • an aromatic hydrocarbon group includes an amino group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a carbon
  • X in the general formulas (2) to (7) is a linking chain having a conjugated structure and capable of maintaining molecular conjugation.
  • Usually represents an unsaturated hydrocarbon chain or an aromatic hydrocarbon chain.
  • the unsaturated hydrocarbon chain include an unsaturated hydrocarbon chain having 1 to 6 carbon atoms in which a conjugated system is extended by a double bond or a triple bond.
  • Specific examples include vinylene, propenylene, tetramethylene, 1 , 2-dimethylethylene, ethynylene, 1,3-butadienylene and the like.
  • the aromatic hydrocarbon chain examples include a divalent chain derived from benzene (hereinafter sometimes referred to as a phenyl chain), and a divalent chain derived from a polycyclic aromatic hydrocarbon (hereinafter referred to as a polycyclic aromatic carbon chain). And a divalent chain derived from biphenyl (for example, 4,4′-biphenylylene and the like) (hereinafter sometimes referred to as a biphenyl chain).
  • the carbon number of the aromatic hydrocarbon chain is usually 6 to 20, preferably 6 to 18, and particularly preferably 6 to 12.
  • X may be a linked chain that is linked by combining two or more types of chains selected from these unsaturated hydrocarbon chains and aromatic hydrocarbon chains.
  • the unsaturated hydrocarbon chain and aromatic hydrocarbon chain represented by X may have a substituent.
  • substituents include an amino group and an amino group having an aromatic hydrocarbon group (for example, diphenylamino). Groups, dinaphthylamino groups, etc.
  • aromatic hydrocarbon groups include amino groups, halogen atoms, nitro groups, cyano groups, alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, carbon numbers A fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), a fluorinated alkyl group (for example, a fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom) , Iodine atom, etc.), nitro group, cyano group, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group) tert-butyl group, n-pentyl group, amyl group, isoamyl group, tert-amy
  • X in the general formulas (2) to (7) is preferably an aromatic hydrocarbon chain, more preferably an aromatic hydrocarbon chain having 6 to 20 carbon atoms, still more preferably a phenyl chain or a biphenyl chain. And particularly preferred is a phenyl chain. Most preferred is a phenyl chain having a linking chain at the meta or para position.
  • A like X, has a conjugated structure and represents a linking chain capable of maintaining the conjugation of the molecule.
  • a linking chain include an unsaturated hydrocarbon chain, and an aromatic chain such as an aromatic hydrocarbon chain and a heteroaromatic chain, and two or more kinds selected from these unsaturated hydrocarbon chains and aromatic chains. It may be a linked chain that is linked by combining chains.
  • the unsaturated hydrocarbon chain and the aromatic hydrocarbon chain are the same as those described above for X.
  • the heteroaromatic chain include a divalent chain derived from imidazole, furan, thiophene, pyrrole, pyridine and the like.
  • the unsaturated hydrocarbon chain and the aromatic chain such as an aromatic hydrocarbon chain and a heteroaromatic chain in the bond chain A may have a substituent.
  • substituents include an amino group, An amino group having an aromatic hydrocarbon group (for example, a diphenylamino group, a dinaphthylamino group, etc.
  • an aromatic hydrocarbon group includes an amino group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, and a C 1-6 carbon atom.
  • alkoxy group an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • a fluorinated alkyl group for example, a fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • Halogen atoms eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom
  • nitro group cyano group
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms eg, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n Butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, amyl group, isoamyl group, tert-amyl group, neopentyl group, n-hexyl group, etc.
  • alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms for example, methoxy
  • a in the general formula (7) is preferably an aromatic chain, more preferably an aromatic hydrocarbon chain having 6 to 20 carbon atoms, still more preferably a phenyl chain or a biphenyl chain, and particularly preferably a phenyl chain. Is a chain. Most preferred is a phenyl chain having a linking chain at the meta or para position.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 in the general formulas (2) to (7) represent substituents of the dibenzothiophenyl group, and each independently A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, an amino group having a polycyclic aromatic hydrocarbon group, a fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, Represents a nitro group, a cyano group or a carbazole group.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, and amyl group.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group, and preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • Examples of the fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include trifluoromethyl and difluoromethyl.
  • Examples of the amino group having a polycyclic aromatic hydrocarbon group include a dinaphthylamino group and a dianthracenyl group.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 in the general formulas (2) to (7) are each condensed to form a 5-membered ring or a 6-membered ring. Also good. R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are substituents of a dibenzothiophene group attached to the structure having an imidazole ring as a basic skeleton, and do not adversely affect the structure. And may have any substituent. Preferably, they are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a plurality of X and R 3 to R 11 may be the same as or different from each other.
  • the imidazole compound represented by the general formula (1) which is an imidazole compound of the present invention, is based on an imidazole skeleton, and contains a specific dibenzothiophenyl group as a substituent at the 1, 2, 4, and 5 positions of imidazole.
  • R 1 in the general formula (1) is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and It is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 16 carbon atoms.
  • aromatic hydrocarbon group has a substituent, preferred are fluorine, trifluoromethyl group, cyano group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and diphenylamino group. .
  • R 2 in the general formula (1) is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and An aromatic hydrocarbon group having 6 to 16 carbon atoms.
  • an aromatic hydrocarbon group has a substituent, fluorine, a trifluoromethyl group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a diphenylamino group are preferable.
  • R 3 in the general formula (1) is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and An aromatic hydrocarbon group having 6 to 16 carbon atoms, more preferably a phenyl group and a biphenyl group.
  • the aromatic hydrocarbon group has a substituent, fluorine, trifluoromethyl group, cyano group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and diphenylamino group are preferable.
  • R 4 in the general formula (1) is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and An aromatic hydrocarbon group having 6 to 16 carbon atoms, more preferably a phenyl group and a biphenyl group.
  • the aromatic hydrocarbon group has a substituent, fluorine, trifluoromethyl group, cyano group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and diphenylamino group are preferable.
  • the imidazole compound represented by the general formula (2) includes specific dibenzothiophenyl groups at the 4th and 5th positions in the imidazole ring, and has specific functional groups at the 1st and 2nd positions of the imidazole ring. .
  • X and R 5 to R 11 which are plural in the 4-position and 5-position may be the same or different from each other, but preferably 4 in the imidazole ring.
  • the substituents at the 5th and 5th positions are symmetrical. That is, it is preferable that a plurality of X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are the same.
  • X represents an aromatic hydrocarbon chain
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently an imidazole compound representing a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • X represents an aromatic hydrocarbon chain having 6 to 20 carbon atoms
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 2 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently an imidazole compound representing a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the imidazole compound represented by the general formula (3) contains a specific dibenzothiophenyl group at the 1-position in the imidazole ring and has specific functional groups at the 2, 4 and 5 positions of the imidazole ring.
  • X represents an aromatic hydrocarbon chain
  • R 2 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms
  • R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently an imidazole compound representing a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • X represents an aromatic hydrocarbon chain having 6 to 20 carbon atoms
  • R 2 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms
  • R 3 and R 3 4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently an imidazole compound representing a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 2 , R 3 and R 4 at the 2 , 4 and 5 positions are the same.
  • the imidazole compound represented by the general formula (4) contains a specific dibenzothiophenyl group at the 2-position in the imidazole ring and has specific functional groups at the 1, 4- and 5-positions of the imidazole ring.
  • X represents an aromatic hydrocarbon chain
  • R 1 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently a hydrogen atom or 1 to 6 carbon atoms.
  • X represents an aromatic hydrocarbon chain having 6 to 20 carbon atoms
  • R 1 , R 3 and R 4 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a carbon atom having 6 to 12 carbon atoms.
  • R 2 , R 3 and R 4 at the 1, 4 and 5 positions are preferably the same.
  • the imidazole ring having a specific dibenzothiophenyl group at the 1-position in the imidazole ring and having a specific functional group at the 4-position and the 5-position is at the 2-position. It is a compound bound via a binding chain.
  • a plurality of X and R 5 to R 11 may be the same as or different from each other, but preferably have a symmetric structure with the bonding chain A as a center. .
  • a plurality of X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are the same.
  • A represents an aromatic hydrocarbon chain
  • X represents an aromatic hydrocarbon chain
  • R 3 and R 4 each independently represent 1 to 10 represents an alkyl group or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently a hydrogen atom or carbon
  • A represents an aromatic hydrocarbon chain having 6 to 20 carbon atoms
  • X represents an aromatic hydrocarbon chain having 6 to 20 carbon atoms
  • R 3 and R 4 each independently represent a carbon number Represents an alkyl group having 1 to 10 or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently a hydrogen atom
  • it is an imidazole compound representing an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the imidazole compounds represented by the general formulas (1) to (7) of the present invention have a high glass transition point, they can be suitably used as a light-emitting element having excellent thermal stability and further as an electronic device.
  • the glass transition point (Tg) of such a compound is usually 100 ° C. or higher. Since it is preferable that the light emitting layer of the light emitting element is in an amorphous state particularly when used as a host material, the glass transition point is preferably high or has no peak.
  • the glass transition point (Tg) is preferably 85 ° C. or higher, more preferably 90 ° C. or higher, and particularly preferably 100 ° C. or higher in that various production methods described later can be employed.
  • the melting point (Tm) is usually 130 ° C. to 400 ° C., preferably 150 to 380 ° C., and particularly preferably 180 to 350 ° C.
  • the decomposition temperature (Td) of the imidazole compounds represented by the general formulas (1) to (7) of the present invention is usually over 280 ° C., preferably 290 ° C. or higher. Since this temperature is high, it can be applied to a method exposed to a high temperature state such as a vapor deposition method.
  • imidazole compounds represented by the general formulas (1) to (7) are J.P. Org. Chem, 1937, 2, 319 and the like can be produced by a known general method. Furthermore, the substituent of the imidazole compound can be introduced using a known reaction method such as Suzuki coupling or Sonogashira coupling.
  • the imidazole compounds represented by the general formulas (1) to (7) of the present invention can be suitably used for light-emitting elements, organic thin-film solar cells and the like as electronic device materials.
  • a host material contained in a light emitting layer of a light emitting element such as a light emitting diode used for an organic EL display or organic EL illumination.
  • the electronic device material of the present invention contains the novel imidazole compound of the present invention usually in an amount of 1 to 100% by weight. Depending on the intended use, it may contain 0 to 99% by weight of a known solvent, other light emitting materials, other host materials, additives and the like.
  • the electronic device of the present invention includes a light emitting element, for example, a light emitting element having a cathode and an anode, and a light emitting layer interposed between these electrodes.
  • light emitting elements include organic EL elements.
  • organic EL elements holes from the anode and electrons from the cathode are injected into the light emitting layer, and they recombine in the light emitting layer to generate excitons, which emit light when they are deactivated.
  • This organic EL element can be applied to electronic devices such as a light emitting light source, a lighting device, and a display device.
  • the cathode, anode, and other materials constituting the light emitting layer of the organic EL element can be appropriately selected from known materials.
  • the element may include an electron transport layer including an electron transport material between the cathode and the light emitting layer, and a hole transport layer including a hole transport material between the anode and the organic thin film layer. It may be.
  • electron transporting material and hole transporting material known materials can be appropriately used.
  • the imidazole compound of the present invention can be suitably used as a light emitting material (dopant material) or a host material contained in the light emitting layer as a material for electronic devices.
  • the compound having the lowest mixing ratio (weight ratio) is the light emitting material
  • the compound having the highest mixing ratio (weight ratio) is the host material.
  • compound A is a light emitting material compound
  • compound B is a host compound.
  • the imidazole compound of the present invention when used as a light emitting material, it can be applied to a hole transport material or an electron transport material as a carrier transport, injection material, or carrier block material.
  • the electronic device material contains the novel imidazole compound of the present invention
  • a light emitting element by forming a thin film on a substrate by a coating method such as solution coating or melt coating or a vapor deposition method. is there.
  • a coating method such as solution coating or melt coating or a vapor deposition method.
  • Such a substrate examples include known substrates generally used for electronic devices, such as glass, quartz, sapphire, silicon, silicon carbide, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyether sulfone, polyimide, cycloolefin-based polymer, and polycarbonate. Etc.
  • a substrate may have a transparent conductive layer such as ITO.
  • Examples of the method for applying the solution of the electronic device material of the present invention on the substrate include a spin coating method, a casting method, an ink jet method, and a printing method.
  • Examples of the solvent used in the solution of the electronic device material include aromatic compounds such as toluene and xylene, halogen-containing solvents such as 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, ether solvents such as ethylene glycol dimethyl ether, and ethyl acetate. Examples thereof include aliphatic esters, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, amide solvents such as N, N-dimethylformamide, and dimethyl sulfoxide. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the light emitting layer is formed by removing the solvent by performing drying by heating or drying under reduced pressure as necessary.
  • Example is given and this invention is demonstrated further more concretely, this invention is not limited to a following example, unless the summary is exceeded.
  • the compound obtained in Example respectively melting point (mp), infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance (1 H NMR, 13 C NMR ), matrix assisted laser desorption ionization (MALDI) and time of flight Identified using a mold (TOF) gravimetric analyzer (MS).
  • the analysis conditions employed in the examples are described in the examples.
  • Example 1 Synthesis of 4,5-bis (4-dibenzothiophen-4-ylphenyl) -1-methyl-2-phenylimidazole 4,5-bis (4-bromophenyl) -1-methyl-2-phenyl under nitrogen atmosphere Imidazole (1.0 g), 4-dibenzothiopheneboronic acid (1.1 g) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (99 mg), degassed toluene (15 mL), ethanol (5 mL) and 2M sodium carbonate Aqueous solution (10 mL) was added and heated to reflux for 4 hours.
  • the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted twice with dichloromethane (20 mL). The extract was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the resulting solid was subjected to silica gel column chromatography (WN300). The colorless solid obtained from the dichloromethane elution was recrystallized from dichloromethane-hexane, and the following 4,5-bis (4-dibenzothiophen-4-ylphenyl) -1-methyl-2-phenylimidazole ( 1.3 g, yield 86%).
  • the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, poured into water (50 mL), and extracted twice with dichloromethane (15 mL). The extract was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the resulting solid was subjected to silica gel chromatography (WN300).
  • the colorless solid obtained from the fraction eluted with dichloromethane: methanol 20: 1 (v / v) was recrystallized from dichloromethane-acetone, and the following 1,3-bis [1- (4-dibenzothiophene- 4-ylphenyl) -4,5-diphenylimidazol-2-yl] benzene (1.21 g, 97% yield) was obtained.
  • the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, poured into water (50 mL), and extracted twice with dichloromethane (15 mL). The extract was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the resulting solid was subjected to silica gel chromatography (WN300).
  • the colorless solid obtained from the chloroform eluate was recrystallized from dichloromethane-hexane, and the following 1,3-bis [1- (3-dibenzothiophen-4-ylphenyl) -4,5-diphenylimidazole was obtained as a colorless powder.
  • -2-yl] benzene (1.20 g, yield 96%) was obtained.
  • Example 6 Synthesis of 1- (3-dibenzothiophen-4-ylphenyl) -4,5-diphenyl-2-methylimidazole Under nitrogen atmosphere, 1- (3-bromophenyl) -4,5-diphenyl-2-methylimidazole ( 1.00 g), 4-dibenzothiopheneboronic acid (0.65 g) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (59 mg), degassed toluene (10 mL), ethanol (2 mL) and 2M aqueous sodium acid solution ( 5 mL) was added and heated to reflux for 5 hours.
  • reaction mixture was allowed to cool to room temperature, poured into water (50 mL), and extracted twice with toluene (20 mL). The extract was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting solid was subjected to silica gel column chromatography (WN300), and a colorless solid was obtained from the fraction eluted with chloroform. This was recrystallized from dichloromethane-hexane, and 1- (3-dibenzothiophen-4-ylphenyl) -4,5-diphenyl-2-methylimidazole (0.99 g, yield 78%) shown below as a colorless powder Got.
  • the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, poured into water (65 mL), and extracted twice with dichloromethane (30 mL). The extract was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained solid was subjected to silica gel column chromatography. The dichloromethane eluate was washed with ethanol and dried, and 2- (3-dibenzothiophene shown below as a colorless powder. -4-ylphenyl) -1,4,5-triphenylimidazole (1.00 g, yield 41%) was obtained.
  • Tm melting point
  • Tg glass transition temperature
  • the imidazole compound of the present invention has a Tg equal to or higher than that of CBP, when the light emitting device such as an organic EL device is manufactured using the imidazole compound of the present invention, It can also be seen that thermal stability and device life equivalent to or higher than CBP can be expected. Moreover, since Td is higher than CBP at the time of element preparation, it can be seen that deterioration of the compound due to heating during film formation by vacuum deposition or the like can be further suppressed.
  • Example 9 Using the 0.01 g / mL, 0.02 g / mL, and 0.03 g / mL chlorobenzene solutions of the imidazole compound synthesized in Example 3, the glass substrate with cleaned ITO (indium tin oxide) was rotated at 1000 to 2000 rpm. By spin coating in several regions and annealing at 130 ° C. for 10 minutes, no crystallization occurred and a very homogeneous thin film was obtained. As a result of film thickness measurement using a stylus type film thickness meter (“Dektak150” manufactured by Veeco), the film thickness can be controlled in the range of 25 to 100 nm depending on the number of revolutions and the material concentration as shown in FIG. I understood that.
  • a stylus type film thickness meter (“Dektak150” manufactured by Veeco)
  • Example 10 Using the imidazole compound synthesized in Example 6, a film formation test was performed in the same manner as in Example 9. As a result, no crystallization occurred and a very homogeneous thin film was obtained. As a result of film thickness measurement using a stylus type film thickness meter “Dektak150” manufactured by Veeco, the film thickness can be controlled in the range of 25 to 100 nm depending on the rotation speed and the material concentration as shown in FIG. I understood that.
  • Example 11 0.2 mL of PEDOT / PSS (“Cleaious P VP CH4000” manufactured by Heraeus) was dropped onto a cleaned ITO pattern substrate (5 ⁇ 5 cm), spin-coated at 2000 rpm for 90 seconds, and annealed at 200 ° C. for 10 minutes, 20 nm The hole injection layer was formed. Next, 5 wt% Ir (ppy) 3 was added to 0.03 g / mL chlorobenzene solution of the imidazole compound synthesized in Example 3, 0.2 mL of the coating solution was dropped, and spin-coated at 1000 rpm for 30 seconds. Annealing was performed at 130 ° C.
  • Example 12 A device was prepared by performing the same operation as in Example 11 except that the imidazole compound synthesized in Example 6 was used instead of the imidazole compound synthesized in Example 3. Element characteristics of the obtained light-emitting element are shown in FIGS.
  • Example 2 A film formation test by spin coating was performed in the same manner as in Example 9, except that the imidazole compound of Example 3 used in Example 9 was replaced with the CBP of Comparative Example 1 which is a general host material. However, at any concentration, the CBP thin film was crystallized on the ITO glass substrate, and an amorphous film necessary for the organic EL element could not be obtained. Therefore, a light-emitting element similar to that using the imidazole compound of Example 3 in Example 9 could not be produced by a coating method.
  • Example 13 1,1-bis [(N, N-di-p-tolylamino) phenyl] cyclohexane (40 nm) was formed on a cleaned ITO substrate (film thickness: 110 nm) by vacuum deposition to form a hole transport layer. Ir (ppy) 3 and the imidazole compound of Example 2 were formed on this by co-evaporation so as to have a film thickness ratio of 20: 1 to form a light emitting layer (20 nm).
  • Example 14 A light emitting device was similarly produced except that the imidazole compound of Example 2 used in Example 13 was replaced with the imidazole compound synthesized in Example 3. Green light emission was confirmed by applying a voltage to the light emitting element. The element characteristics of the obtained light-emitting element are shown in FIGS.
  • Example 15 A light emitting device was similarly produced except that the imidazole compound of Example 2 used in Example 13 was replaced with the imidazole compound synthesized in Example 5. Green light emission was confirmed by applying a voltage to the light emitting element. Element characteristics of the obtained light-emitting element are shown in FIGS.
  • Example 16 A light emitting device was similarly produced except that the imidazole compound of Example 2 used in Example 13 was replaced with the imidazole compound synthesized in Example 6. Green light emission was confirmed by applying a voltage to the light emitting element. Element characteristics of the obtained light-emitting element are shown in FIGS.
  • Example 17 A light emitting device was similarly produced except that the imidazole compound of Example 2 used in Example 13 was replaced with the imidazole compound synthesized in Example 8. Green light emission was confirmed by applying a voltage to the light emitting element. Element characteristics of the obtained light-emitting element are shown in FIGS.
  • Example 3 A light emitting device was similarly produced except that the imidazole compound of Example 2 used in Example 13 was replaced with CBP which is a general host compound. Green light emission was confirmed by applying a voltage to the light emitting element. The element characteristics of the obtained light-emitting element are shown in FIGS.
  • Example 18 1,1-bis [(N, N-di-p-tolylamino) phenyl] cyclohexane (40 nm) was formed on a cleaned ITO substrate (film thickness: 110 nm) by vacuum deposition to form a hole transport layer. Ir (piq) 3 and the imidazole compound of Example 1 were formed on this by co-evaporation so as to have a film thickness ratio of 20: 1 to form a light emitting layer (20 nm).
  • Example 4 A light emitting device was similarly produced except that the imidazole compound of Example 1 used in Example 18 was replaced with CBP which is a general host compound. Green light emission was confirmed by applying a voltage to the light emitting element. The element characteristics of the obtained light-emitting element are shown in FIGS.
  • Table 2 shows the current efficiency at 1,000 cd / A and the light emission luminance at 4 V for the light-emitting elements obtained in Examples 13 to 18 and Comparative Examples 3 and 4.
  • the imidazole compound of the present invention since the imidazole compound of the present invention has excellent film-forming properties, it is possible to form a light-emitting layer by a coating method, which has heretofore been difficult as a light-emitting material or a host material, particularly as a host material for a phosphorescent dopant. It turns out that is possible.
  • the decomposition temperature (Td) since the decomposition temperature (Td) is high, it can be seen that deterioration of the compound due to heating during film formation by vacuum vapor deposition or the like can be suppressed, and a highly efficient element can be obtained even in an element produced by vacuum vapor deposition.
  • the imidazole compound of the present invention has a high glass transition point (Tg) and a high melting point (Tm), it can be seen that the stability of the thin film is high when the thin film is formed.
  • a light emitting layer can be formed by solution coating, vapor deposition, and melt coating, and light emission can be achieved. The efficiency is improved, and the effect that the lifetime of the light-emitting element and thus the electronic device is extended is obtained.
  • the electronic device material containing the novel imidazole compound of the present invention can be used for various electronic devices such as light-emitting elements and organic thin-film solar cells.
  • various electronic devices including light-emitting elements such as organic EL elements, more specifically, flat panel displays (for example, computer displays and wall-mounted televisions) and surface-emitting body light sources (for example, lighting, light sources for copying machines) , Liquid crystal display backlight light source, instrument backlight light source), display boards, beacon lamps and other electronic devices.

Landscapes

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Abstract

　本発明は、発光素子構造の低層化が可能であり、薄膜の安定性に優れた新規イミダゾール化合物を提供する。本発明のイミダゾール化合物は一般式（１）で示される。（式中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、直接結合するか、又は共役構造を有する結合鎖を介して連結したジベンゾチオフェニル基、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つは、直接結合するか、又は共役構造を有する結合鎖を介して連結したジベンゾチオフェニル基である。）

Description

新規イミダゾール化合物、電子デバイス用材料、発光素子、電子デバイス及びその製造方法
　本発明は、新規イミダゾール化合物、電子デバイス用材料、発光素子、電子デバイス及びその製造方法に関し、とりわけ有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子等の発光素子の発光層を構成する発光材料として、また発光素子の発光層を構成するホスト材料として有用な新規イミダゾール化合物、これを含有する電子デバイス用材料、この電子デバイス用材料を含有する発光素子、その発光素子を含む電子デバイス及びその電子デバイスの製造方法に関する。
　電子デバイス用材料、特には有機ＥＬ素子等の発光素子の発光層を構成する発光材料やホスト材料として、これまで様々な検討が行われてきている。
　例えば、特許文献１には、２，４，５－トリアリール置換イミダゾール化合物及び１，２，４，５－テトラアリール置換イミダゾール化合物を青色蛍光発光材料に用いることが記載されている。
　また、特許文献２には、ｏ－フェニルピリジン誘導体を発光材料に用いること、２，４，５－トリス（６－ピリジルビフェニル）イミダゾール誘導体を燐光ホスト材料として用いることが記載されている。
　さらに、非特許文献１には、ＣＢＰ（４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾール－ビフェニル）やｍＣＰ（Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾイル－３，５－ベンゼン）をホスト材料として用いることが記載されている。
　また、非特許文献２には、ベンゾジフラン誘導体をバイポーラー性ホスト材料として用いることが記載されている。
　燐光発光材料を発光材料（ドーパント）として用いた発光素子におけるホスト材料は、電子とホールの輸送能力を十分に持ち、且つ高いガラス転移点（Ｔｇ）と成膜性を有することが必要である。
　しかしながら、良く知られたホスト化合物であるＣＢＰは薄膜の安定性が不十分である。またｍＣＰはガラス転移点（Ｔｇ）が低いので、素子を形成した際の熱安定性が低いという問題があった。
　また、近年、高い発光効率を得るために、素子構造は非常に多くの層からなる多層構造になってきているので、素子構造の低層化による製造工程の簡略化、コストダウンが求められている。例えば非特許文献２に記載のベンゾジフラン誘導体を用いた発光素子においては、有機層の単層化ないし低層化を実現可能であるが、素子構成が特殊であり、製造が困難である。また、その成膜プロセスは真空蒸着法に限られるので、製造工程が煩雑であるという問題もある。すなわち、素子構成と製造プロセスをともに簡略化しうる電子デバイス用材料がこれまで見つかっていないのが現状である。
国際公開第２００５／０８５２０８号 日本国特開２００３－２８２２７０号公報
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００３，８２，２４２２ Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２００９，２１，３７７６
　本発明は上記の事情に鑑みてなされたものであり、その目的は、発光素子構造の低層化が可能であり、薄膜の安定性に優れた新規イミダゾール化合物を提供することである。また、本発明の目的は、かかる新規イミダゾール化合物を含有する電子デバイス用材料、この電子デバイス用材料を含有する発光素子、その発光素子を含む電子デバイス及びその電子デバイスの製造方法を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討を重ねた結果、イミダゾール環に、直接結合するか、又は共役構造を有する結合鎖を介して連結した、置換基を有していてもよいジベンゾチオフェニル基を有するイミダゾール化合物が、上記課題を解決しうることを見出した。
　また、上記イミダゾール化合物を含有する発光素子、例えば発光層における発光材料やホスト材料として上記イミダゾール化合物を含有する発光素子が好適であることをも見出した。
　さらに、上記イミダゾール化合物は、ガラス転移点（Ｔｇ）が高いので、薄膜を成膜した場合に薄膜の安定性が高いことをも見出した。
　すなわち、本発明は、以下の［１］～［１３］の構成を有する。
［１］一般式（１）で示されるイミダゾール化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、直接結合するか、又は共役構造を有する結合鎖を介して連結したジベンゾチオフェニル基、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つは、直接結合するか、又は共役構造を有する結合鎖を介して連結したジベンゾチオフェニル基である。）
［２］前記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つが、下記一般式（８）で示される基である前記［１］に記載のイミダゾール化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式（８）中、Ｘは不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はカルバゾール基を表し、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。）
［３］一般式（２）で示される前記［１］又は［２］に記載のイミダゾール化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式（２）中、Ｘは不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はカルバゾール基を表し、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。なお、複数あるＸ及びＲ５～Ｒ１１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。）
［４］一般式（３）で示される前記［１］に記載のイミダゾール化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式（３）中、Ｘは不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はカルバゾール基を表し、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。）
［５］一般式（４）で示される前記［１］に記載のイミダゾール化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式（４）中、Ｘは不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はカルバゾール基を表し、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。）
［６］一般式（７）で示される前記［１］に記載のイミダゾール化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式（７）中、Ａは不飽和炭化水素鎖又は芳香族鎖を表し、Ｘは不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はカルバゾール基を表し、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。なお、複数あるＸ及びＲ３～Ｒ１１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。）
［７］前記［１］～［６］のいずれか１つに記載のイミダゾール化合物を含有する電子デバイス用材料。
［８］前記［７］に記載の電子デバイス用材料を含有する発光素子。
［９］前記［７］に記載の電子デバイス用材料を含有する層を陰極と陽極の間に有する発光素子。
［１０］前記［７］に記載の電子デバイス用材料をホスト材料として含有する発光素子。
［１１］前記［８］～［１０］のいずれか１つに記載の発光素子を含む電子デバイス。
［１２］前記［７］に記載の電子デバイス用材料を基板上に塗布し、成膜する工程を有する電子デバイスの製造方法。
［１３］前記［７］に記載の電子デバイス用材料を基板上に蒸着し、成膜する工程を有する電子デバイスの製造方法。
　本発明の新規イミダゾール化合物は、ガラス転移点（Ｔｇ）が高いので、薄膜を成膜した場合に薄膜の安定性が高い。したがって、本発明の新規イミダゾール化合物を含有する電子デバイス用材料を用いて、例えば発光素子に適用した場合、発光効率が向上し、発光素子が長寿命化され、かかる発光素子を含む、ディスプレイ装置などの電子デバイスも長寿命化されるという効果が得られる。
　本発明の電子デバイス用材料をホスト材料として用いることによって、安定で高い量子効率の発光素子を得ることができる。
　また、本発明のイミダゾール化合物を含有する電子デバイス用材料は優れた成膜性を有していることから、溶液塗布、蒸着、溶融塗布法による成膜が可能となる。特に、ホスト材料として、さらに燐光ドーパントのホスト材料として、従来は難しかった溶液塗布、蒸着、溶融塗布法による発光層の成膜が可能となる。
図１は、実施例３で合成したイミダゾール化合物溶液の各濃度における、スピンコート時の回転数と膜厚との関係を示すグラフである。 図２は、実施例６で合成したイミダゾール化合物溶液の各濃度における、スピンコート時の回転数と膜厚との関係を示すグラフである。 図３は、実施例１１で作成した発光素子の電圧－輝度特性を示すグラフである。 図４は、実施例１１で作成した発光素子の電圧－電流効率を示すグラフである。 図５は、実施例１２で作成した発光素子の電圧－輝度特性を示すグラフである。 図６は、実施例１２で作成した発光素子の電圧－電流効率を示すグラフである。 図７は、実施例１３で作成した発光素子の電圧－輝度特性を示すグラフである。 図８は、実施例１３で作成した発光素子の電圧－電流効率を示すグラフである。 図９は、実施例１４で作成した発光素子の電圧－輝度特性を示すグラフである。 図１０は、実施例１４で作成した発光素子の電圧－電流効率を示すグラフである。 図１１は、実施例１５で作成した発光素子の電圧－輝度特性を示すグラフである。 図１２は、実施例１５で作成した発光素子の電圧－電流効率を示すグラフである。 図１３は、実施例１６で作成した発光素子の電圧－輝度特性を示すグラフである。 図１４は、実施例１６で作成した発光素子の電圧－電流効率を示すグラフである。 図１５は、実施例１７で作成した発光素子の電圧－輝度特性を示すグラフである。 図１６は、実施例１７で作成した発光素子の電圧－電流効率を示すグラフである。 図１７は、比較例３で作成した発光素子の電圧－輝度特性を示すグラフである。 図１８は、比較例３で作成した発光素子の電圧－電流効率を示すグラフである。 図１９は、実施例１８で作成した発光素子の電圧－輝度特性を示すグラフである。 図２０は、実施例１８で作成した発光素子の電圧－電流効率を示すグラフである。 図２１は、比較例４で作成した発光素子の電圧－輝度特性を示すグラフである。 図２２は、比較例４で作成した発光素子の電圧－電流効率を示すグラフである。
　以下に、本発明を詳細に述べる。
　本発明のイミダゾール化合物は、下記一般式（１）で示されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、直接結合するか、又は共役構造を有する結合鎖を介して連結したジベンゾチオフェニル基、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表す。
　一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つは、直接結合するか、又は共役構造を有する結合鎖を介して連結したジベンゾチオフェニル基である。ジベンゾチオフェニル基の４位で直接結合するか、又は共役構造を有する結合鎖を介して連結していることが好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が示すジベンゾチオフェニル基は、イミダゾール環に直接結合していてもよく、あるいは共役構造を有する結合鎖を介して連結していてもよい。共役構造を有する結合鎖としては、例えば、後述する一般式（２）～（７）におけるＸや一般式（７）におけるＡが挙げられる。
　また、一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３及びＲ４が示すジベンゾチオフェニル基は、置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、後述する一般式（２）～（７）のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１が示す基が挙げられる。
　一般式（１）で示されるイミダゾール化合物において、Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つが、下記一般式（８）で示される基であるイミダゾール化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式（８）中、Ｘは不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はカルバゾール基を表し、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。）
　一般式（８）中、Ｘが示す不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖としては、後述する一般式（２）～（７）におけるＸが挙げられる。また、Ｒ５～Ｒ１１が示す炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基及び炭素数１～６のフッ化アルキル基としては、後述する一般式（２）～（７）に示す基が挙げられる。
　一般式（８）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。また、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、イミダゾール環を基本骨格とする構造に付随するジベンゾチオフェン基の置換基であり、悪影響を与えない範囲で、任意の置換基を有していてもよい。好ましくはそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～６のアルキル基である。
　上記一般式（１）で示されるイミダゾール化合物の具体例として、例えば、下記式（２）～（７）に示される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（２）～（７）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表す。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が示す炭素数１～１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、アミル基、イソアミル基、ｔｅｒｔ－アミル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などが挙げられ、好ましくは炭素数１～８、特に好ましくは炭素数１～６、さらに好ましくは炭素数１～４のアルキル基である。
　上記炭素数１～１０のアルキル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、アミノ基、芳香族炭化水素基を有するアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基など）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～６のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基など）、フェニル基、多環芳香族炭化水素基などが挙げられる。上記の芳香族炭化水素基、フェニル基、及び多環芳香族炭化水素基は、アミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のフッ化アルキル基を有していてもよい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が示す芳香族炭化水素基はフェニル基、多環芳香族炭化水素基又はビフェニル基を表し、その炭素数は通常６～２０、より好ましくは６～１８、特に好ましくは炭素数６～１６、殊に好ましくは炭素数６～１２である。
　上記多環芳香族炭化水素基としては、好ましくは炭素数９～２０、より好ましくは炭素数１０～１８、特に好ましくは炭素数１０～１６の多環芳香族炭化水素基が挙げられる。
　例えば、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、ナフチル基等の炭素縮合二環系、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基等の炭素縮合三環系、ピレニル基、クリセニル基等の炭素縮合四環系、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基等の炭素縮合五環系などが挙げられる。好ましくは炭素縮合二～四環系であり、特に好ましくは炭素縮合二～三環系である。
　好ましくは炭素数１０～１８の炭素縮合二～四環系であり、特に好ましくは炭素数１０～１６の炭素縮合二～三環系である。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が示すフェニル基、多環芳香族炭化水素基及びビフェニル基等の芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、アミノ基、芳香族炭化水素基を有するアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などが挙げられる。さらに芳香族炭化水素基はアミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のフッ化アルキル基を有していてもよい。）、フッ化アルキル基（例えば、炭素数１～６のフッ化アルキル基）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、アミル基、イソアミル基、ｔｅｒｔ－アミル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基など）、炭素数１～６のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基など）などが挙げられる。
　一般式（２）～（７）におけるＸは、共役構造を有し、分子の共役を保持することができる結合鎖である。通常、不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖を表す。
　不飽和炭化水素鎖としては、二重結合、三重結合により共役系が延びた炭素数１～６の不飽和炭化水素鎖が挙げられ、具体的には、例えば、ビニレン、プロペニレン、テトラメチレン、１，２－ジメチルエチレン、エチニレン、１，３－ブタジイニレンなどが挙げられる。
　芳香族炭化水素鎖としては、例えばベンゼンから誘導される２価鎖（以下、フェニル鎖と称することがある）、多環芳香族炭化水素から誘導される２価鎖（以下、多環芳香族炭化水素鎖と称することがある）、ビフェニルから誘導される２価鎖（例えば、４，４’－ビフェニリレンなど）（以下、ビフェニル鎖と称することがある）などが挙げられる。芳香族炭化水素鎖の炭素数は通常６～２０であり、好ましくは６～１８であり、特に好ましくは６～１２である。
　Ｘは、これらの不飽和炭化水素鎖及び芳香族炭化水素鎖から選ばれた２種以上の鎖が組み合わせられることにより連結された連結鎖であってもよい。
　Ｘが示す不飽和炭化水素鎖及び芳香族炭化水素鎖は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、アミノ基、芳香族炭化水素基を有するアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などが挙げられる。さらに芳香族炭化水素基はアミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のフッ化アルキル基を有していてもよい。）、フッ化アルキル基（例えば、炭素数１～６のフッ化アルキル基）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、アミル基、イソアミル基、ｔｅｒｔ－アミル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基など）、炭素数１～６のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基など）などが挙げられる。
　一般式（２）～（７）中のＸは、好ましくは芳香族炭化水素鎖であり、より好ましくは炭素数６～２０の芳香族炭化水素鎖であり、さらに好ましくはフェニル鎖、ビフェニル鎖であり、特に好ましくはフェニル鎖である。最も好ましくは結合鎖をメタ位もしくはパラ位に有するフェニル鎖である。
　一般式（７）におけるＡは、Ｘと同様に、共役構造を有し、分子の共役を保持することができる結合鎖を表す。かかる結合鎖としては、不飽和炭化水素鎖、及び芳香族炭化水素鎖、複素芳香族鎖などの芳香族鎖が挙げられ、これら不飽和炭化水素鎖、芳香族鎖から選ばれた２種以上の鎖が組み合わせられることにより連結された連結鎖であってもよい。
　不飽和炭化水素鎖及び芳香族炭化水素鎖としては上記Ｘと同様である。
　複素芳香族鎖としては、例えば、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジン等から誘導される２価鎖が挙げられる。この結合鎖Ａにおける不飽和炭化水素鎖、及び芳香族炭化水素鎖、複素芳香族鎖などの芳香族鎖は、置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、アミノ基、芳香族炭化水素基を有するアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などが挙げられる。さらに芳香族炭化水素基はアミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のフッ化アルキル基を有していてもよい。）、フッ化アルキル基（例えば、炭素数１～６のフッ化アルキル基）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、アミル基、イソアミル基、ｔｅｒｔ－アミル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基など）、炭素数１～６のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基など）などが挙げられる。
　一般式（７）中のＡは、好ましくは芳香族鎖であり、より好ましくは炭素数６～２０の芳香族炭化水素鎖であり、さらに好ましくはフェニル鎖、ビフェニル鎖であり、特に好ましくはフェニル鎖である。最も好ましくは結合鎖をメタ位もしくはパラ位に有するフェニル鎖である。
　一般式（２）～（７）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、ジベンゾチオフェニル基が有する置換基を示すものであり、それぞれ独立に水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はカルバゾール基を表す。
　炭素数１～６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、アミル基、イソアミル基、ｔｅｒｔ－アミル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などが挙げられ、好ましくは炭素数１～３のアルキル基である。
　炭素数１～６のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基などが挙げられ、好ましくは炭素数１～３のアルコキシ基である。
　炭素数１～６のフッ化アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル等が挙げられる。
　多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基としては、例えば、ジナフチルアミノ基、ジアントラセニル基などが挙げられる。
　一般式（２）～（７）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。また、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、イミダゾール環を基本骨格とする構造に付随するジベンゾチオフェン基の置換基であり、悪影響を与えない範囲で、任意の置換基を有していてもよい。
　好ましくはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～６のアルキル基である。
　なお、一般式（２）及び（７）において、複数あるＸ及びＲ３～Ｒ１１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
　本発明のイミダゾール化合物である一般式（１）に示されるイミダゾール化合物は、イミダゾール骨格をベースとし、イミダゾールの１，２，４，５位に置換基として特定のジベンゾチオフェニル基を含むものである。これにより、イミダゾール環の置換基による立体障害のために分子全体の平面性が崩れることで結晶性が低くなり、製膜後の薄膜の安定性が増すことなどの理由で、本発明特有の効果が得られると推測される。
　一般式（１）中のＲ１は、好ましくは、炭素数１～８のアルキル基及び炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは、炭素数１～４のアルキル基及び炭素数６～１６の芳香族炭化水素基である。なお、かかる芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、好ましくはフッ素、トリフルオロメチル基、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基及びジフェニルアミノ基である。
　一般式（１）中のＲ２は、好ましくは、炭素数１～８のアルキル基及び炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは、炭素数１～４のアルキル基及び炭素数６～１６の芳香族炭化水素基である。なお、かかる芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、フッ素、トリフルオロメチル基、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基及びジフェニルアミノ基が好ましい。
　一般式（１）中のＲ３は、好ましくは、炭素数１～８のアルキル基及び炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは、炭素数１～４のアルキル基及び炭素数６～１６の芳香族炭化水素基であり、さらに好ましくはフェニル基及びビフェニル基である。かかる芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、フッ素、トリフルオロメチル基、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基及びジフェニルアミノ基が好ましい。
　一般式（１）中のＲ４は、好ましくは、炭素数１～８のアルキル基及び炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは、炭素数１～４のアルキル基及び炭素数６～１６の芳香族炭化水素基であり、さらに好ましくはフェニル基及びビフェニル基である。かかる芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、フッ素、トリフルオロメチル基、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基及びジフェニルアミノ基が好ましい。
　なお、一般式（２）で示されるイミダゾール化合物は、イミダゾール環における４位と５位に特定のジベンゾチオフェニル基を含み、イミダゾール環の１位と２位に特定の官能基を有するものである。
　一般式（２）で示されるイミダゾール化合物において、４位と５位にそれぞれ複数あるＸ及びＲ５～Ｒ１１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよいが、好ましくはイミダゾール環における４位と５位の置換基が対称構造である。すなわち、複数あるＸ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１がそれぞれ同一であることが好ましい。
　一般式（２）で示されるイミダゾール化合物として好ましくは、Ｘが芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表すイミダゾール化合物である。
　さらに好ましくは、Ｘが炭素数６～２０の芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ１は炭素数１～１０のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表すイミダゾール化合物である。
　なお、一般式（３）で示されるイミダゾール化合物は、イミダゾール環における１位に特定のジベンゾチオフェニル基を含み、イミダゾール環の２，４及び５位に特定の官能基を有するものである。
　一般式（３）で示されるイミダゾール化合物として好ましくは、Ｘが芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表すイミダゾール化合物である。
　さらに好ましくは、Ｘが炭素数６～２０の芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数６～１２の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数６～１２の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表すイミダゾール化合物である。
　さらには、２，４及び５位のＲ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ同一であることが好ましい。
　なお、一般式（４）で示されるイミダゾール化合物は、イミダゾール環における２位に特定のジベンゾチオフェニル基を含み、イミダゾール環の１，４及び５位に特定の官能基を有するものである。
　一般式（４）で示されるイミダゾール化合物として好ましくは、Ｘは芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表すイミダゾール化合物である。
　さらに好ましくは、Ｘは炭素数６～２０の芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数６～１２の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表すイミダゾール化合物である。
　さらには、１，４及び５位のＲ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ同一であることが好ましい。
　なお、一般式（７）で示されるイミダゾール化合物は、イミダゾール環における１位に特定のジベンゾチオフェニル基を含み、４位と５位に特定の官能基を有するイミダゾール環が、２位の位置で結合鎖を介して結合した化合物である。
　一般式（７）で示されるイミダゾール化合物において、複数あるＸ及びＲ５～Ｒ１１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよいが、結合鎖Ａを中心に対称構造であることが好ましい。すなわち、複数あるＸ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１がそれぞれ同一であることが好ましい。
　一般式（７）で示されるイミダゾール化合物として好ましくは、Ａが芳香族炭化水素鎖を表し、Ｘが芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表すイミダゾール化合物である。
　さらに好ましくは、Ａが炭素数６～２０の芳香族炭化水素鎖を表し、Ｘが炭素数６～２０の芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数６～１２の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表すイミダゾール化合物である。
　本発明の一般式（１）～（７）で示されるイミダゾール化合物は、ガラス転移点が高いため、熱安定性に優れた発光素子として、更には電子デバイスとして好適に用いることができる。
　かかる化合物のガラス転移点（Ｔｇ）は、通常１００℃以上である。発光素子の発光層として、特にはホスト材料として用いる際にアモルファス状態であることが好ましいため、かかるガラス転移点は高いもしくはピークが無いことが好ましい。後述する多様な製造方法を採用することができる点で、好ましくはガラス転移点（Ｔｇ）が、８５℃以上、より好ましくは９０℃以上、特に好ましくは１００℃以上である。また、融点（Ｔｍ）は通常１３０℃～４００℃であり、好ましくは１５０～３８０℃であり、特に好ましくは１８０～３５０℃である。
　また、本発明の一般式（１）～（７）で示されるイミダゾール化合物の分解温度（Ｔｄ）は、通常２８０℃超であり、好ましくは２９０℃以上である。かかる温度が高いことで、蒸着法など高温状態に晒される方法に適用することが可能である。
　一般式（１）～（７）で示されるイミダゾール化合物は、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，１９３７，２，３１９等に記載の公知一般の方法により製造することができる。さらに、イミダゾール化合物の置換基については、鈴木カップリング、薗頭カップリング等、公知の反応方法を用いて導入することが可能である。
　本発明の一般式（１）～（７）で示されるイミダゾール化合物は電子デバイス用材料として発光素子や有機薄膜太陽電池等に好適に用いることができる。
　詳細には、例えば、有機ＥＬディスプレイや有機ＥＬ照明などに用いる発光ダイオードなどの発光素子の発光層に含まれるホスト材料として好適に用いることができる。
　本発明の電子デバイス用材料は、本発明の新規イミダゾール化合物を通常１～１００重量％にて含むものである。目的とする用途により、公知の溶媒、他の発光材料、他のホスト材料、添加剤等を０～９９重量％含有していてもよい。
　本発明の電子デバイスは、発光素子を含み、例えば、陰極及び陽極と、これら各極間に介在する発光層とを有する発光素子を含む。かかる発光素子としては、例えば、有機ＥＬ素子が挙げられる。有機ＥＬ素子では、陽極から正孔が、陰極から電子が発光層に注入され、それらが発光層中で再結合することにより励起子が生成し、これが失活する際に発光する。この有機ＥＬ素子は、発光光源、照明装置、表示デバイスなどの電子デバイスに応用できる。
　なお、有機ＥＬ素子の陰極、陽極、及び発光層を構成するその他の材料などは、公知のものから適宜選択して用いることができる。また、上記素子は、陰極と発光層との間に電子輸送材料を含む電子輸送層を備えていてもよく、陽極と有機薄膜層との間に正孔輸送材料を含む正孔輸送層を備えていてもよい。これらの電子輸送材料や正孔輸送材料も公知の材料を適宜用いることができる。
　本発明のイミダゾール化合物は、電子デバイス用材料として発光層に含有される発光材料（ドーパント材料）やホスト材料として好適に用いることができる。
　２種以上の化合物で構成される発光層中において、混合比（重量比）の最も低い化合物が発光材料であり、混合比（重量比）の最も高い化合物がホスト材料である。例えば、発光層が化合物Ａ、化合物Ｂの２種から構成され、その混合比がＡ：Ｂ＝１０：９０であれば、化合物Ａが発光材料化合物であり、化合物Ｂがホスト化合物である。さらに、発光層が化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃの３種から構成され、その混合比がＡ：Ｂ：Ｃ＝５：１０：８５であれば、化合物Ａが発光材料化合物であり、化合物Ｃがホスト化合物である。
　本発明のイミダゾール化合物を発光材料に用いる場合、キャリア輸送、注入材料、キャリアブロック材料として正孔輸送材料や電子輸送材料に適用することも可能である。
　また、かかる電子デバイス用材料は、本発明の新規イミダゾール化合物を含有するので、溶液塗布、溶融塗布等の塗布法や蒸着法により基板上に薄膜を成膜し発光素子を製造することが可能である。
　例えば、本発明の電子デバイス用材料を用いて発光素子の発光層を成膜する方法としては、該電子デバイス用材料の溶液を基板上に塗布する又は該電子デバイス用材料を溶融させて基板上に塗布するなどの塗布方法、該電子デバイス用材料を基板上に蒸着する方法などが挙げられる。
　かかる基板としては、一般的に電子デバイスに用いられる公知の基板が挙げられ、ガラス、水晶、サファイア、シリコン、炭化ケイ素、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルフォン、ポリイミド、シクロオレフィン系ポリマー及びポリカーボネイトなどが挙げられる。
　かかる基板は、ＩＴＯ等の透明導電層を有していてもよい。
　本発明の電子デバイス用材料の溶液を基板上に塗布する方法としては、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法などが挙げられる。電子デバイス用材料の溶液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族化合物、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼンなどの含ハロゲン溶剤、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶剤、酢酸エチルなどの脂肪族エステル、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶剤、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　電子デバイス用材料の溶液を基板や他の層の上に塗布した後、必要に応じて、加熱乾燥や減圧乾燥などを行って溶剤を除去することによって、発光層が成膜される。
　本発明の電子デバイス用材料を基板上に蒸着する方法としては、例えばシグマアルドリッチ「材料科学の基礎」Ｖｏｌ．１，Ｎｏ．１記載の公知一般の蒸着法を適用することができる。
　また、本発明の電子デバイス用材料を基板上に溶融塗布する方法としては、一般的な溶融コーティング法を適用することができる。
　以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
　実施例で得られた化合物は、それぞれ融点（ｍｐ）、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴法（１Ｈ　ＮＭＲ、１３Ｃ　ＮＭＲ）、マトリックス支援レーザー脱離イオン化法（ＭＡＬＤＩ）と飛行時間型（ＴＯＦ）重量分析計（ＭＳ）を用いて同定した。実施例にて採用した分析条件等を実施例中に記載した。
〔参考例１〕
　４－ジベンゾチオフェンボロン酸の合成
　窒素雰囲気下、－７０℃にてジベンゾチフェン（５．０ｇ）の乾燥ＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に１．５７Ｍブチルリチウムヘキサン溶液（１９．０ｍＬ）を１０分かけて滴下した。溶液を室温まで昇温して４時間攪拌後、再び－６０℃まで冷却し、ホウ酸トリメチル（１０．０ｍＬ）を一気に加えた。反応混合物を室温まで昇温後、１０％酢酸水溶液（２０ｍＬ）とジエチルエーテル（１００ｍＬ）を加えて２時間攪拌した。有機層を水（５０ｍＬ）で３回洗浄した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）で５回抽出した。抽出液を酢酸で中和し、析出した無色沈殿を濾取して水（１００ｍＬ）で洗浄後、アセトン－水より再結晶を行い、下記に示す４－ジベンゾチオフェンボロン酸を無色針状晶として５．３ｇ（収率８５％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
ｍ．ｐ．＞３００℃（ｄｅｃｏｍｐ．）
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３２２３（νＯＨ），３０６１，１５８１，１５６６，１５５５，１４８２（νＣ＝Ｃ），１４５３，１４４２，１３８３，１３６５，１３４５，１３１５，１２９５，１２４９，１２２０，１１７２，１１２４，１０９９，１０６４，１０２６，１０１２，９７０，８２３，８０３，７５０，７２２；
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ７．４７－７．５０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝４．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝６．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ），８．３９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ），８．４５（ｄ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ，１Ｈ，ＡｒＨ）
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ１２Ｈ９ＢＯ２Ｓ；２２８（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：２２８（Ｍ＋）．
〔参考例２〕
　４，５－ビス（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－１Ｈ－イミダゾールの合成
　酢酸（４０ｍｌ）に、酢酸アンモニウム（１．２７ｇ）、ベンズアルデヒド（０．４１ｇ）及び４，４’－ジブロモベンジル（１．１０ｇ）を加え、２４時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物に水（６０ｍｌ）を加え、析出した沈殿物をろ取し、これを水（１５０ｍｌ）で３回洗浄した。得られた固体をＴＨＦに溶かした後、減圧下濃縮して得られた固体をベンゼン（８０ｍｌ）で洗浄し白色固体を得た。これをＴＨＦ－ベンゼン（１：１）混合溶媒で再結晶し、無色針状晶として下記に示す４，５－ビス（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－１Ｈ－イミダゾール（１．０９ｇ、収率８０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
ｍ．ｐ．＞３００℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３４５２（νＮＨ），１４９７，１４８５，１４６２（νＣ＝Ｃ），１０８１，１０１１（νＣ－Ｂｒ），８３２，７１７
１Ｈ　ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．３６－７．７６（ｍ，１１Ｈ，２，３，５，６－Ｈ　ｉｎ　４，５－Ｐｈ，３，４，５－Ｈ　ｉｎ　２－Ｐｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ），１２．７８（ｂｒ－ｓ，１Ｈ，ＮＨ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（６７．８ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１１９．６９，１２１．００，１２５．２１，１２７．３５，１２８．４１，１２８．６３，１２９．０２，１２９．８２，１２９．９６，１３０．２８，１３１．２０，１３１．６４，１３４．０７，１３６．３２，１４６．０１
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ２１Ｈ１４Ｂｒ２Ｎ２；４５２（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：４５３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
〔参考例３〕
　４，５－ビス（４－ブロモフェニル）－１－メチル－２－フェニルイミダゾールの合成
　アルゴン気流下、ＤＭＦ（６ｍｌ）の溶液に炭酸カリウム（１．６６ｇ）及び４，５－ビス（４－ブロモフェニル）－２－フェニル－１Ｈ－イミダゾール（１．３６ｇ）を加え室温で３０分間攪拌し、ヨウ化メチル（０．８５ｇ）を加え同温で３０分間撹拌した。反応終了後に水（１２０ｍｌ）を加え、析出した沈殿物を濾取すると白色固体が得られた。これをアセトニトリルから再結晶し、下記に示す４，５－ビス（４－ブロモフェニル）－１－メチル－２－フェニルイミダゾール（１．１８ｇ、収率８４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
ｍ．ｐ．２２４－２２５℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３０７０，２９７８，２９４０（νＣ－Ｈ），１４９３，１４７６（νＣ＝Ｃ），１３８１，１０６９，１００８（νＣ－Ｂｒ），８２８，７７２，７０２
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ３．４８（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），７．３３－７．５７（９Ｈ，ｍ，３，４，５－Ｈ　ｉｎ　２－Ｐｈ，３，５－Ｈ　ｉｎ　４，５－Ｐｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　４－Ｐｈ），７．７２－７．７８（４Ｈ，ｍ，２，６－Ｈ　ｉｎ　５－Ｐｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　２－Ｐｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ３３．０４（ＣＨ３），１１９．２６，１２２．２３，１２８．０９，１２８．４４，１２８．５７，１２８．６８，１２９．４３，１２９．４７，１３０．２２，１３１．５０，１３２．０８，１３２．５９，１３３．６２，１３５．５１，１４７．２７
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ２２Ｈ１６Ｂｒ２Ｎ２；４６８（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：４６９（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
〔参考例４〕
　１－（４－ブロモフェニル）－２，４，５－トリフェニルイミダゾールの合成
　ベンズアルデヒド（０．５４ｇ）と４－ブロモアニリン（０．８６ｇ）に酢酸（５ｍＬ）を加えて１０分間加熱還流後、ベンジル（１．０５ｇ）と酢酸アンモニウム（０．３９ｇ）を加えて更に３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、メタノール（５０ｍＬ）を加えて室温で２時間静置した。析出した無色粉末を濾取し、メタノール（２０ｍＬ）で洗浄し、無色粉末として下記に示す１－（４－ブロモフェニル）－２，４，５－トリフェニルイミダゾール（１．８３ｇ、収率８１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．１８５－１８６℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３０５３，１６０１，１４８８，１４６７，１４４６，１３９７，１３７０，１３２７，１２９６，１２７１，１２３９，１１７８，１１５６，１１４０，１０９９，１０７４，１０２８，１０１６（νＣ－Ｂｒ），１００２，９７９，９５９，９２６，９１５，８４０，７８３，７６８，７４９，７３１，７１８，７０５，６９０
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．１５－７．２５（ｍ，８Ｈ，２，３，４，５，６－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ，３，４，５－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．３０－７．３２（ｍ，５Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ，３，４，５－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ），７．３９－７．４１（ｍ，２Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．４８－７．５１（ｍ，４Ｈ，３，５－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２１．４５，１２６．１１，１２６．２０，１２７．８１，１２７．９２，１２８．１４，１２８．２４，１３０．００，１３０．０２，１３０．５７，１３０．８９，１３１．７８，１３４．０７，１３５．８３，１３６．８１，１４５．８９；
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ２７Ｈ１９ＢｒＮ２；４５０（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：４５０（Ｍ＋）．
〔参考例５〕
　１－（３－ブロモフェニル）―２，４，５－トリフェニルイミダゾールの合成
　ベンズアルデヒド（１．０６ｇ）と３－ブロモアニリン（１．７２ｇ）酢酸（１０ｍＬ）を加えて１０分間加熱還流後、ベンジル（２．１０ｇ）と酢酸アンモニウム（７７０ｍｇ）を加えて更に４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、メタノール（５０ｍＬ）を加えて室温で２時間静置した。析出した無色粉末を濾取し、メタノール（２０ｍＬ）で洗浄し、無色粉末として下記に示す１－（３－ブロモフェニル）－２，４，５－トリフェニルイミダゾール（３．４５ｇ、収率７６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．２０５－２０６℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３０６０，１６０１，１５９０，１５７４，１５００，１４７９（νＣ＝Ｃ），１４４１，１３８１，１３０８，１２４８，１１８０，１１５７，１１３９，１１０２，１０７２，１０４８，１０２０，１００４，９６０，９１５，８５０，７９９，７６９，７４７，６９４
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．１６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，４－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ），７．２１－７．２７（ｍ，７Ｈ，２，３，５，６－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ，３，４，５－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．３０－７．３３（ｍ，５Ｈ，５，６－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ，３，４，５－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ），７．３９－７．４２（ｍ，２Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．４９－７．５１（ｍ，４Ｈ，２，４－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２１．２１，１２６．２６，１２６．３６，１２７．９５，１２７．９９，１２８．０８，１２８．２８，１２８．３７，１２８．４４，１３０．１３，１３０．６４，１３１．０８，１３１．４２，１３１．５５，１３４．２１，１３６．９０，１３８．０５，１４６．０１
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ２７Ｈ１９ＢｒＮ２；４５０（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：４５１（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
〔参考例６〕
　１，３－ビス［１－（４－ブロモフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール－２－イル］ベンゼンの合成
　イソフタルアルデヒド（０．３４ｇ）と４－ブロモアニリン（０．８６ｇ）に酢酸（５ｍＬ）を加えて１５分間加熱還流後、ベンジル（１．０５ｇ）と酢酸アンモニウム（０．３９ｇ）を加えて更に３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、エタノール（２０ｍＬ）を加えると直ちに無色粉末が析出した。これを濾取してエタノール（５０ｍＬ）で洗浄し、無色粉末として下記に示す１，３－ビス［１－（４－ブロモフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール－２－イル］ベンゼン（１．６５ｇ、収率８０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．＞３００℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３０５８，１６０３，１４８７（νＣ＝Ｃ），１４６７，１４５５，１４４１，１３９８，１３６５，１０９９，１０７３，１０６３，１０１３（νＣ－Ｂｒ），９５９，９１２，８４６，８３７，７９８，７７４，６９１
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．１４－７．２６（ｍ，１６Ｈ，２，３，４，５，６－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ，３，４，５－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．３１－７．３３（ｍ，５Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ，５－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ），７．３９－７．４１（ｍ，２Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ，３，５－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ，４，６－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ，２－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２１．７９，１２６．１７，１２６．３８，１２７．７９，１２７．９２，１２８．０３，１２８．４４，１２８．４９，１２８．７７，１３０．１２，１３０．２７，１３０．６７，１３１．０７，１３１．２５，１３２．０６，１３４．１０，１３５．８６，１３６．９８，１４５．３７
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ４８Ｈ３２Ｂｒ２Ｎ４；８２２（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：８２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
〔参考例７〕
　１，３－ビス［１－（３－ブロモフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール－２－イル］ベンゼンの合成
　イソフタルアルデヒド（０．６７ｇ）と３－ブロモアニリン（１．７２ｇ）に酢酸（１０ｍＬ）を加えて１５分間加熱還流後、ベンジル（２．１０ｇ）と酢酸アンモニウム（０．７７ｇ）を加えて更に３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、エタノール（４０ｍＬ）を加えると直ちに無色粉末が析出した。これを濾取してエタノール（５０ｍＬ）で洗浄し、無色粉末として下記に示す１，３－ビス［１－（３－ブロモフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール－２－イル］ベンゼン（３．５０ｇ、収率８５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．２５０－２５１℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３０８４，３０６０，１５８９，１５７５，１５０１，１４７７（νＣ＝Ｃ），１４４１，１４２６，１３６１，１３１７，１２５５，１２３４，１１８２，１１５７，１０９１，１０６９，１０２８（νＣ－Ｂｒ），９９９，９６０，９１２，８８９，８７７，８２６，７９５，７７７，７１８，６９２
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．１４－７．３６（ｍ，２３Ｈ，２，３，４，５，６－Ｈ　ｉｎ　４－　ａｎｄ　５－ｐｈ，５－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ，５－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ），７．４５－７．５６（ｍ，８Ｈ，４，６－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ，２，４，６－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ，２－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２１．３９，１２６．１７，１２６．４１，１２７．６２，１２７．８５，１２７．９８，１２８．４０，１２８．５２，１２８．６０，１３０．０７，１３０．１８，１３０．７７，１３１．１１，１３１．３３，１３１．６９，１３４．０６，１３６．９１，１３７．９３，１４５．２２
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ４８Ｈ３２Ｂｒ２Ｎ４；８２２（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：８２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
〔参考例８〕
　１－（３－ブロモフェニル）－４，５－ジフェニル－２－メチルイミダゾールの合成
　３―ブロモアニリン（１．７２ｇ）とパラアセトアルデヒド（０．４５ｇ）に酢酸（１０ｍＬ）を加えて１００℃で３０分間撹拌後、ベンジル（２．１０ｇ）と酢酸アンモニウム（０．７７ｇ）　を加えて更に６時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和後にジクロロメタン（２０ｍＬ）で２回抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＷＮ３００）に付し、クロロホルム溶出分より無色粉末として下記に示す１－（３－ブロモフェニル）－４，５－ジフェニル－２－メチルイミダゾール（２．５３ｇ、収率６５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．１８２－１８３℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３０８９，３０５５，２９２４（νＣ－Ｈ），１５９２，１５２３，１５００，１４７８（νＣ＝Ｃ），１４４８，１４２７，１３９３，１３６０，１３２５，１２３２，１１５９，１１００，１０７２，１０３９，１０２６，９９９，９６５，９１４，８６９，８４６，８０９，７８５，７７１，７６０，７４１，６９６，６８７，６５５
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ２．２４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，４－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ），７．１６－７．２１（ｍ，４Ｈ，２，３，５，６－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ），７．２６－７．３５（ｍ，５Ｈ，５，６－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ，３，４，５－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．５３－７．５５（ｍ，２Ｈ，２，４－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．５３（ＣＨ３），１２１．３７，１２６．０２，１２６．１０，１２７．２７，１２７．８９，１２８．０８，１２８．３８，１２９．０１，１３０．６０，１３０．７３，１３０．７７，１３１．３６，１３４．５４，１３５．６６，１３７．６１，１４４．３１
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ２２Ｈ１７ＢｒＮ２；３８８（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：３８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
〔参考例９〕
　２－（４－ブロモフェニル）－１，４，５－トリフェニルイミダゾールの合成
　４－ブロモベンズアルデヒド（５．５５ｇ）とアニリン（２．７９ｇ）に酢酸（３０ｍＬ）を加えて３０分間加熱還流した後、ベンジル（６．３１ｇ）と酢酸アンモニウム（２．３１ｇ）を加えて更に５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、塩化メチレン（１００ｍＬ）を加えて分液した後、有機層を水（５０ｍＬ）で４回洗浄した。得られた有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣をエタノールで洗浄後、乾燥し、下記に示す２－（４－ブロモフェニル）－１，４，５－トリフェニルイミダゾール（９．４７ｇ、収率７０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
〔参考例１０〕
　２－（３－ブロモフェニル）－１，４，５－トリフェニルイミダゾールの合成
　３－ブロモベンズアルデヒド（５．５５ｇ）アニリン（２．７９ｇ）に酢酸（３０ｍＬ）を加えて３０分間加熱還流した後、ベンジル（６．３１ｇ）と酢酸アンモニウム（２．３１ｇ）を加えて更に５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、塩化メチレン（１００ｍＬ）を加えて分液した後、有機層を水（５０ｍＬ）で４回洗浄した。得られた有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣をエタノールで洗浄後、乾燥し、下記に示す２－（３－ブロモフェニル）－１，４，５－トリフェニルイミダゾール（６．８３ｇ、収率５１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
〔実施例１〕
　４，５－ビス（４－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－１－メチル－２－フェニルイミダゾールの合成
　窒素雰囲気下、４，５－ビス（４－ブロモフェニル）－１－メチル－２－フェニルイミダゾール（１．０ｇ）、４－ジベンゾチオフェンボロン酸（１．１ｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９９ｍｇ）に、脱気したトルエン（１５ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、水（５０ｍＬ）を加えてジクロロメタン（２０ｍＬ）で２回抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＷＮ３００）に付した。ジクロロメタン溶出分より得られた無色固体をジクロロメタン－ヘキサンから再結晶し、無色粉末として下記に示す４，５－ビス（４－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－１－メチル－２－フェニルイミダゾール（１．３ｇ、収率８６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．２９４－２９５℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３０５２，２９２７（νＣ－Ｈ），１６１３，１６０３，１５７９，１５１９，１４９７，１４７６（νＣ＝Ｃ），１４４０，１３８０，１３２３，１３００，１２４８，１１８１，１１６０，１１０２，１１６６，１１４６，１０１８，９６０，９３３，８５４，８２８，７９８，７６９，７４５，７２７，７０２，６９２
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ３．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），７．４９－７．６３（ｍ，９Ｈ，３，５－Ｈ　ｉｎ　２－，４－，ａｎｄ５－ｐｈ，４－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ，３－Ｈ　ｉｎ　４－ａｎｄ５－ＤＢＴ），７．６８－７．７７（ｍ，８Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　４－ａｎｄ５－ｐｈ，７，８－Ｈ　ｉｎ　４－ａｎｄ５－ＤＢＴ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ），７．９６－８．０３（ｍ，４Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　４－ａｎｄ５－ＤＢＴ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ，１－Ｈ　ｉｎ　４－ＤＢＴ），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ，１－Ｈ　ｉｎ　５－ＤＢＴ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ，９－Ｈ　ｉｎ　４－ＤＢＴ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ，９－Ｈ　ｉｎ　５－ＤＢＴ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ３２．９０（ＣＨ３），１２０．６０，１２１．１０，１２１．８３，１２１．９２，１２２．４７，１２２．５４，１２４．４８，１２４．５８，１２５．２８，１２６．４３，１２６．５３，１２６．８０，１２６．８６，１２６．９７，１２７．４３，１２８．２７，１２８．３６，１２８．４２，１２８．４，１３０．１９，１３０．３２，１３０．４８，１３１．１５，１３４．５０，１３５．００，１３５．３３，１３５．６１，１３５．７５，１３６．１１，１３６．９３，１３７．１１，１３７．３４，１３８．２０，１３９．８６
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ４６Ｈ３０Ｎ２Ｓ２；６７４（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：６７５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
〔実施例２〕
　１－（４－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－２，４，５－トリフェニルイミダゾールの合成
　１－（４－ブロモフェニル）－２，４，５－トリフェニルイミダゾール（１．００ｇ）、４－ジベンゾチオフェンボロン酸（０．５６ｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５１ｍｇ）に、脱気したトルエン（１５ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、３時間加熱還流した。反応混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、ジクロロメタン（２０ｍＬ）で２回抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ＷＮ３００）に付し、ジクロロメタン：メタノール＝３０：１（ｖ／ｖ）溶出分より無色粉末として下記に示す１－（４－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－２，４，５－トリフェニルイミダゾール（１．０３ｇ、収率８４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．２１０－２１１℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３０６０，１６０１，１５１２，１５００，１４７９（νＣ＝Ｃ），１４４１，１３８１，１３０８，１２４８，１１８０，１１５７，１１３９，１１０２，１０７２，１０４８，１０２０，１００４，９６０，９１５，８５０，７９９，７６９，７４７，６９４
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．２０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，４－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ，３，５－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ），７．３２－７．３７（ｍ，８Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ，３，４，５－Ｈ　ｉｎ　２－ａｎｄ５－ｐｈ），７．４５－７．５２（ｍ，４Ｈ，３，５－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．５２－７．５６（ｍ，５Ｈ，３，７，８－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ，３，５－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，２－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．３　Ｈｚ，１Ｈ，６－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），８．３８－８．４１（ｍ，２Ｈ，１，９－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２１．１７，１２１．９１，１２２．５４，１２４．５９，１２５．３０，１２６．１９，１２６．６９，１２６．９９，１２７．８１，１２７．８９，１２８．０８，１２８．１９，１２８．３３，１２９．０８，１３０．１４，１３０．１９，１３０．９２，１３１．０５，１３４．２０，１３４．７４，１３４．９３，１３５．６６，１３６．２６，１３６．８５，１３７．１０，１３８．１４，１３９．７０，１４５．９４
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ３９Ｈ２６Ｎ２Ｓ；５５４（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：５５４（Ｍ＋），５５５（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
〔実施例３〕
　１－（３－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－２，４，５－トリフェニルイミダゾールの合成
　１－（３－ブロモフェニル）－２，４，５－トリフェニルイミダゾール（１．５０ｇ）、４－ジベンゾチオフェンボロン酸（０．８３ｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７７ｍｇ）に、脱気したトルエン（１０ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、有機層を分離して５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＷＮ３００）に付し、ジクロロメタン：メタノール＝２０：１（ｖ／ｖ）溶出分より得られた無色固体をジクロロメタン－ヘキサンより再結晶し、下記に示す１－（３－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－２，４，５－トリフェニルイミダゾール（１．５５ｇ、収率８４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．２０９－２１０℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３０６２，１６００，１５８５，１４９５，１４７５（νＣ＝Ｃ），１４６０，１４４１，１３８８，１３７８，１３７０，１３０１，１２８７，１２４９，１１７８，１１５８，１１３７，１１０４，１０８８，１０７２，１０５２，１０２７，９７０，９６２，９４２，９２４，９１５，８９４，８５１，７９８，７８４，７７３，７５５，６９１
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．１８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，４－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ，３，５－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ），７．３２－７．３８（ｍ，１０Ｈ，５，６－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ，３，４，５－Ｈ　ｉｎ　２－ａｎｄ５－ｐｈ），７．４７－７．５３（ｍ，７Ｈ，３，７，８－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ，２，６－Ｈ　ｉｎ　２－ａｎｄ５－ｐｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，２－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），７．６１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ，２－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ），７．６６（ｔｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ，４－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．３Ｈｚ，１Ｈ，６－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），８．３４－８．３８（ｍ，２Ｈ，１，９－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２１．３５，１２２．０９，１２２．５４，１２４．７１，１２５．３９，１２６．３９，１２６．７３，１２７．１７，１２７．９９，１２８．１８，１２８．２７，１２８．３５，１２８．４９，１２９．７８，１３０．３９，１３０．４６，１３１．１３，１３１．１８，１３４．３７，１３４．６９，１３５．０４，１３５．７８，１３７．０２，１３７．１１，１３７．４２，１３８．４２，１４０．５５，１４６．２４
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ３９Ｈ２６Ｎ２Ｓ；５５４（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：５５５（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
〔実施例４〕
　１，３－ビス［１－（４－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール－２－イル］ベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、１，３－ビス［１－（４－ブロモフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール－２－イル］ベンゼン（１．００ｇ）、４－ジベンゾチオフェンボロン酸（０．６１ｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５６ｍｇ）に、脱気したトルエン（１５ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、水（５０ｍＬ）に注ぎ、ジクロロメタン（１５ｍＬ）で２回抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ＷＮ３００）に付した。ジクロロメタン：メタノール＝２０：１（ｖ／ｖ）溶出分より得られた無色固体を、ジクロロメタン－アセトンより再結晶し、無色粉末として下記に示す１，３－ビス［１－（４－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール－２－イル］ベンゼン（１．２１ｇ、収率９７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．２０３－２０５℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３０５８，１６０３，１４８７（νＣ＝Ｃ），１４５４，１４４１，１３９８，１３６５，１２９３，１１７８，１０９９，１０７３，１０６３，１０２７，１０１３，９８１，９５９，９１２，８４６，８３７，７９８，７７４，７４４，６９２
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．０８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ），７．１４－７．２７（ｍ，１８Ｈ，３，４，５－Ｈ　ｉｎ　４－ａｎｄ５－ｐｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ，８－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），７．３１－７．３４（ｍ，３Ｈ，７－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ，５－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ），７．４０－７．５０（ｍ，８Ｈ，３，５－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ，２－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，２Ｈ，３－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），７．６６－７．６９（ｍ，５Ｈ，２，４，６－Ｈ　ｉｎ　２－ｐｈ，６－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），８．３６－８．３９（ｍ，４Ｈ，１，９－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２１．３１，１２２．０４，１２２．６２，１２４．７１，１２５．１７，１２５．４２，１２６．２４，１２６．３５，１２６．８１，１２６．９８，１２７．９５，１２８．０５，１２８．２１，１２８．３０，１２８．３５，１２８．６９，１２８．７６，１２９．０２，１３０．２１，１３０．２４，１３０．９４，１３４．２４，１３４．９４，１３５．０８，１３５．８１，１３６．０９，１３７．０２，１３７．３６，１３８．２８，１３９．８６，１４５．５１
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ７２Ｈ４６Ｎ４Ｓ２；１０３０（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：１０３０（Ｍ＋），１０３１（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
〔実施例５〕
　１，３－ビス［１－（３－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール－２－イル］ベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、１，３－ビス［１－（３－ブロモフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール－２－イル］ベンゼン（１．００ｇ）、４－ジベンゾチオフェンボロン酸（０．６１ｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５６ｍｇ）に、脱気したトルエン（５ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、水（５０ｍＬ）に注ぎ、ジクロロメタン（１５ｍＬ）で２回抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ＷＮ３００）に付した。クロロホルム溶出分より得られた無色固体をジクロロメタン－ヘキサンより再結晶し、無色粉末として下記に示す１，３－ビス［１－（３－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール－２－イル］ベンゼン（１．２０ｇ、収率９６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．１９６－１９８℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３０５８，１６０１，１５８６，１４９５，１４７７（νＣ＝Ｃ），１４６２，１４４２，１４１８，１３８４，１３６０，１３０１，１２４９，１１８０，１１６２，１１３０，１１０３，１０７１，１０２６，１００２，９６４，９０９，８９４，８６１，８１８，８０４，７９４，７７３，７５０，７１８，６９４
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．１３－７．２６（ｍ，１４Ｈ，２，３，４，５，６－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ，３，５－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．３０－７．５７（ｍ，２６Ｈ，２，４，５，６－Ｈ　ｉｎ　１－ａｎｄ２－ｐｈ，２，４，６－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ，２，３，７，８－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ，６－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），８．１３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ，１－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ，９－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２０．９６，１２１．８２，１２２．３０，１２４．３８，１２４．９６，１２６．１７，１２６．７７，１２７．２０，１２７．５１，１２７．６６，１２７．７９，１２７．９２，１２７．９９，１２８．０７，１２８．２１，１２８．２８，１２８．６３，１２９．５７，１３０．１０，１３０．２５，１３０．９７，１３１．０４，１３２．９８，１３４．１０，１３４．２８，１３４．８４，１３５．４５，１３６．６７，１３６．９０，１３７．１１，１３８．２４，１４０．４３，１４５．５３
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ７２Ｈ４６Ｎ４Ｓ２；１０３０（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：１０３１（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
〔実施例６〕
　１－（３－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－４，５－ジフェニル－２－メチルイミダゾールの合成
　窒素雰囲気下、１－（３－ブロモフェニル）－４，５－ジフェニル－２－メチルイミダゾール（１．００ｇ）、４－ジベンゾチオフェンボロン酸（０．６５ｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５９ｍｇ）に、脱気したトルエン（１０ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）及び２Ｍ酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷して水（５０ｍＬ）に注ぎ、トルエン（２０ｍＬ）で２回抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＷＮ３００）に付し、クロロホルム溶出分より無色固体を得た。これをジクロロメタン－ヘキサンより再結晶し、無色粉末として下記に示す１－（３－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－４，５－ジフェニル－２－メチルイミダゾール（０．９９ｇ、収率７８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．１９８－１９９℃
ＩＲ（ＡＴＲ，ｃｍ－１）３０６１，２９２４（νＣ－Ｈ），１６００，１５８７，１５２６，１４９２，１４７８（νＣ＝Ｃ），１４４２，１４３０，１３９５，１３６０，１３３６，１３００，１２６７，１２４７，１２３０，１１７８，１１５７，１１００，１０７１，１０５２，１０２６，１００９，１０００，９８６，９６４，９１８，９００，８９１，８５４，８１０，８０１，７８５，７７７，７５４，７４５，７２４，７１２，６９９
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ２．３６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，４－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ），７．２０－７．２６（ｍ，４Ｈ，２，３，５，６－Ｈ　ｉｎ　４－ｐｈ），７．３３－７．３７（ｍ，３Ｈ，３，４，５－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．４３－７．４６（ｍ，４Ｈ，５，６－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ，２，６－Ｈ　ｉｎ　５－ｐｈ），７．５２－７．５５（ｍ，２Ｈ，３，７－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），７．５９－７．６３（ｍ，３Ｈ，２，８－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ，２－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ），７．７２（ｔｄ，Ｊ＝８．５，１．３Ｈｚ，１Ｈ，４－Ｈ　ｉｎ　１－ｐｈ），７．９８－８．０１（ｍ，１Ｈ，６－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ），８．３７－８．４０（ｍ，２Ｈ，１，９－Ｈ　ｉｎ　ＤＢＴ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．８０（ＣＨ３），１２１．４５，１２２．１８，１２２．７１，１２４．７９，１２５．５１，１２６．０６，１２６．１８，１２６．９８，１２７．２５，１２７．２９，１２７．７４，１２７．９８，１２８．０５，１２８．６０，１２９．１４，１２９．９４，１３０．７９，１３４．６２，１３４．７５，１３５．０５，１３５．５７，１３５．８０，１３６．６３，１３７．２７，１２８．２９，１４０．５５，１４４．４９
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ　Ｃ３４Ｈ２４Ｎ２Ｓ；４９２（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：４９２（Ｍ＋）．
〔実施例７〕
　２－（４－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－１，４，５－トリフェニルイミダゾールの合成
　アルゴン雰囲気下、２－（４－ブロモフェニル）－１，４，５－トリフェニルイミダゾール（１．５０ｇ）、４－ジベンゾチオフェンボロン酸（０．８３ｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７７ｍｇ）に、脱気したトルエン（１５ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）及び２Ｍ酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷して水（５０ｍＬ）に注ぎ、ジクロロメタン（２０ｍＬ）で２回抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン溶出分をジクロロメタン－ヘキサンより再結晶し、無色粉末として下記に示す２－（４－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－１，４，５－トリフェニルイミダゾール（０．９２ｇ、収率５０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．２３８℃
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１１－７．３１（ｍ，１３Ｈ），７．４３－７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６２－７．６６（ｍ，４Ｈ），７．８０－７．８２（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．１６（ｍ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２０．６，１２１．７，１２２．６，１２４．４，１２５．１，１２６．７，１２６．９，１２６．９，１２７．４，１２８．０，１２８．２，１２８．４，１２８．５，１２８．５，１２９．２，１２９．３，１３０．２，１３０．６，１３１．２，１３４．５，１３５．７，１３６．３，１３６．４，１３７．２，１３８．４，１３８．５，１３９．５，１４０．３，１４６．５．
ＭＳ　ｍ／ｚ　５５５（［ＭＨ］＋）
〔実施例８〕
　２－（３－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－１，４，５－トリフェニルイミダゾールの合成
　アルゴン雰囲気下、２－（３－ブロモフェニル）－１，４，５－トリフェニルイミダゾール（２．００ｇ）、４－ジベンゾチオフェンボロン酸（１．１１ｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０２ｍｇ）に、脱気したトルエン（２０ｍＬ）、エタノール（６．７ｍＬ）及び２Ｍ酸ナトリウム水溶液（１３．３ｍＬ）を加え、４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷して水（６５ｍＬ）に注ぎ、ジクロロメタン（３０ｍＬ）で２回抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン溶出分をエタノールで洗浄、乾燥し、無色粉末として下記に示す２－（３－ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル）－１，４，５－トリフェニルイミダゾール（１．００ｇ、収率４１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．２２２℃
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１０－７．３１（ｍ，１４Ｈ），７．４０－７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５８－７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．７７－７．７９（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２－８．１４（ｍ，１Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２０．５，１２１．７，１２２．６，１２４．４，１２５．０，１２６．７，１２６．８，１２７．０，１２７．４，１２８．１，１２８．１，１２８．２，１２８．３，１２８．４，１２８．６，１２８．７，１２９．１，１２９．４，１３０．７，１３１．１，１３１．２，１３１．２，１３４．５，１３５．８，１３６．１，１３６．４，１３７．２，１３８．５，１３８．５，１３９．６，１４０．４，１４６．７．
ＭＳ　ｍ／ｚ　５５５（［ＭＨ］＋）
〔比較例１〕
　従来より一般に用いられている材料であるＣＢＰ（４，４’－Ｎ，Ｎ’－Ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）を用いた。
〔評価項目〕
（熱的特性測定）
　実施例１の化合物のＤＳＣ測定により、融点（Ｔｍ）及びガラス転移温度（Ｔｇ）の測定を行った。まずサンプルを１０℃／ｍｉｎで加熱し、吸熱融解を示すピークが得られた温度をＴｍとした。これを冷却固化させアモルファス状態とした後、再度加熱を行い、吸熱ピークが観測された温度をＴｇとした。また、実施例１の化合物のＴＧＡ（熱重量分析）を行なって分解温度（Ｔｄ）を測定した。その結果を表１に表す。
　実施例２～８の化合物及び比較例１のＣＢＰについて、実施例１の化合物と同様に、ＤＳＣ及びＴＧＡにより測定した。結果を表１に表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　これらの結果から、本発明のイミダゾール化合物は、ＣＢＰと同等もしくはそれ以上のＴｇを有していることから、本発明のイミダゾール化合物を用いて有機ＥＬ素子などの発光素子を製造した際であってもＣＢＰと同等もしくはそれ以上の熱安定性、素子寿命が期待できることが分かる。また、素子作成時においては、ＣＢＰよりもＴｄが高いことから、真空蒸着などにより成膜する際の加熱による化合物の劣化をより抑制できることが分かる。
〔実施例９〕
　実施例３で合成したイミダゾール化合物の０．０１ｇ／ｍＬ、０．０２ｇ／ｍＬ及び０．０３ｇ／ｍＬクロロベンゼン溶液を用いて、洗浄済ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）付ガラス基板に、１０００～２０００ｒｐｍの回転数領域でスピンコートし、１３０℃で１０分間アニーリングすることにより、結晶化は一切生じず、極めて均質な薄膜が得られた。触針式膜厚計（Ｖｅｅｃｏ社製「Ｄｅｋｔａｋ１５０」）を用いて膜厚測定を行った結果、図１に示すとおり、回転数と材料濃度により２５～１００ｎｍの範囲で膜厚が制御可能であることが分かった。
〔実施例１０〕
　実施例６で合成したイミダゾール化合物を用いて、実施例９と同様に成膜試験を行った。その結果、結晶化は一切生じず、極めて均質な薄膜が得られた。触針式膜厚計「Ｖｅｅｃｏ社製「Ｄｅｋｔａｋ１５０」」を用いて膜厚測定を行った結果、図２に示すとおり、回転数と材料濃度により２５～１００ｎｍの範囲で膜厚が制御可能であることが分かった。
＜塗布法による発光素子の作成及び評価＞
〔実施例１１〕
　洗浄済みＩＴＯパターン基板（５×５ｃｍ）にＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｈｅｒａｅｕｓ社製「Ｃｌｅｖｉｏｕｓ　Ｐ　ＶＰ　ＣＨ４０００」）を０．２ｍＬ滴下し、２０００ｒｐｍで９０秒間スピンコートして２００℃で１０分間アニーリングを行い、２０ｎｍのホール注入層を成膜した。
　次に、実施例３で合成したイミダゾール化合物の０．０３ｇ／ｍＬクロロベンゼン溶液に５重量％のＩｒ（ｐｐｙ）３を添加して塗布液を０．２ｍＬ滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートした後、１３０℃で１０分間アニーリングを行い、１００ｎｍの発光層を成膜した。
　次いで、真空蒸着によりフッ化リチウム（１ｎｍ）とアルミニウム（１００ｎｍ）を成膜して陰極を形成し、さらにアルミキャップによる封止を行い、デバイスを作成した。得られた発光素子の素子特性をＩ－Ｖ－Ｌ測定システム（輝度計：コニカミノルタ　ＣＳ－２０００、ソースメーター：ＫＥＩＴＨＬＥＹ　２４２０）にて評価した。その結果を図３及び図４に示す。
〔実施例１２〕
　実施例３で合成したイミダゾール化合物の代わりに、実施例６で合成したイミダゾール化合物を用いたこと以外は実施例１１と同様の操作を行い、デバイスを作成した。得られた発光素子の素子特性を図５及び図６に示す。
〔比較例２〕
　実施例９において用いた実施例３のイミダゾール化合物を、一般的なホスト材料である比較例１のＣＢＰに替えて、実施例９と同様に、スピンコートによる成膜試験を行った。しかし、何れの濃度の場合にもＩＴＯガラス基板上でＣＢＰ薄膜の結晶化が起こり、有機ＥＬ素子に必要なアモルファス膜を得ることができなかった。よって、実施例９における実施例３のイミダゾール化合物を用いたものと同様な発光素子を塗布法により作成することができなかった。
＜真空蒸着法による素子の作成及び評価＞
〔実施例１３〕
　洗浄済みＩＴＯ基板（膜厚１１０ｎｍ）に真空蒸着にて１，１－ビス［（Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（４０ｎｍ）を製膜し、ホール輸送層を形成した。これにＩｒ（ｐｐｙ）３と実施例２のイミダゾール化合物を膜厚比２０：１になるように共蒸着に製膜し発光層（２０ｎｍ）を形成した。次いで１，３，５－トリ（ｐ－ピリド－３－イル－フェニル）ベンゼン（５０ｎｍ）を製膜し、電子輸送層を製膜した後、フッ化リチウム（０．５ｎｍ）とアルミニウム（１００ｎｍ）を成膜して陰極を形成し、キャップガラスによる封止を行い、発光素子を作成した。この発光素子に電圧を印加することで緑色発光が確認された。得られた発光素子の素子特性を図７及び図８に示す。
〔実施例１４〕
　実施例１３において用いた実施例２のイミダゾール化合物を実施例３で合成したイミダゾール化合物に替えた以外は同様に発光素子を作成した。この発光素子に電圧を印加することで緑色発光が確認された。得られた発光素子の素子特性を図９及び図１０に示す。
〔実施例１５〕
　実施例１３において用いた実施例２のイミダゾール化合物を実施例５で合成したイミダゾール化合物に替えた以外は同様に発光素子を作成した。この発光素子に電圧を印加することで緑色発光が確認された。得られた発光素子の素子特性を図１１及び図１２に示す。
〔実施例１６〕
　実施例１３において用いた実施例２のイミダゾール化合物を実施例６で合成したイミダゾール化合物に替えた以外は同様に発光素子を作成した。この発光素子に電圧を印加することで緑色発光が確認された。得られた発光素子の素子特性を図１３及び図１４に示す。
〔実施例１７〕
　実施例１３において用いた実施例２のイミダゾール化合物を実施例８で合成したイミダゾール化合物に替えた以外は同様に発光素子を作成した。この発光素子に電圧を印加することで緑色発光が確認された。得られた発光素子の素子特性を図１５及び図１６に示す。
〔比較例３〕
　実施例１３において用いた実施例２のイミダゾール化合物を一般的なホスト化合物であるＣＢＰに替えた以外は同様に発光素子を作成した。この発光素子に電圧を印加することで緑色発光が確認された。得られた発光素子の素子特性を図１７及び図１８に示す。
〔実施例１８〕
　洗浄済みＩＴＯ基板（膜厚１１０ｎｍ）に真空蒸着にて１，１－ビス［（Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（４０ｎｍ）を製膜し、ホール輸送層を形成した。これにＩｒ（ｐｉｑ）３と実施例１のイミダゾール化合物を膜厚比２０：１になるように共蒸着に製膜し発光層（２０ｎｍ）を形成した。次いで１，３，５－トリ（ｐ－ピリド－３－イル－フェニル）ベンゼン（５０ｎｍ）を製膜し、電子輸送層を製膜した後、フッ化リチウム（０．５ｎｍ）とアルミニウム（１００ｎｍ）を成膜して陰極を形成し、キャップガラスによる封止を行い、発光素子を作成した。この発光素子に電圧を印加することで赤色発光が確認された。得られた発光素子の素子特性を図１９及び図２０に示す。
〔比較例４〕
　実施例１８において用いた実施例１のイミダゾール化合物を一般的なホスト化合物であるＣＢＰに替えた以外は同様に発光素子を作成した。この発光素子に電圧を印加することで緑色発光が確認された。得られた発光素子の素子特性を図２１及び図２２に示す。
　実施例１３～１８及び比較例３及び４で得られた発光素子について、１，０００ｃｄ／Ａでの電流効率、及び４Ｖでの発光輝度を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　以上の結果より、本発明のイミダゾール化合物は優れた成膜性を有していることから、発光材料やホスト材料として、特に燐光ドーパントのホスト材料として従来は難しかった塗布法による発光層の成膜が可能となることが分かる。また、分解温度（Ｔｄ）が高いことから、真空蒸着などにより成膜する際の加熱による化合物の劣化を抑制でき、真空蒸着により作成した素子においても、高効率な素子が得られることが分かる。
　さらに、本発明のイミダゾール化合物はガラス転移点（Ｔｇ）が高く、かつ融点（Ｔｍ）が高いので、薄膜を成膜した場合に薄膜の安定性が高いことが分かる。
　また、表２の結果より、Ｉｒ（ｐｐｙ）３を発光材料に用い、本発明のイミダゾール化合物をホスト材料として発光素子に適用した場合、その電流効率については、ＣＢＰを用いた比較例３と比較して、本発明のイミダゾール化合物を用いた実施例１３，１４，１６及び１７はいずれも優れた値を示した。さらに４Ｖの低電圧での輝度はおよそ２～７倍の優れた値を示した。実施例１５においては電流効率は同レベルであるが、４Ｖの低電圧での輝度はおよそ１２倍の非常に優れた値を示した。
　また、Ｉｒ（ｐｉｑ）３を発光材料に用い、本発明のイミダゾール化合物をホスト材料として発光素子に適用した場合、その電流効率については、ＣＢＰを用いた比較例４と比較して、本発明のイミダゾール化合物を用いた実施例１８は優れた値を示した。さらに４Ｖの低電圧での輝度はおよそ７５倍の非常に優れた値を示した。
　このように、本発明のイミダゾール化合物を用いることにより、低電圧での駆動特性に優れた、高効率な素子が得られることが分かる。
　したがって、本発明のイミダゾール化合物を含有する電子デバイス用材料を、例えば、発光ダイオードなどの発光素子に適用した場合、溶液塗布、蒸着、溶融塗布法による発光層の成膜が可能になるとともに、発光効率が向上し、発光素子、ひいては電子デバイスが長寿命化されるという効果が得られる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は、２０１３年３月２８日出願の日本特許出願（特願２０１３－０７０７００）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
　本発明の新規イミダゾール化合物を含有する電子デバイス用材料は、発光素子や有機薄膜太陽電池等の様々な電子デバイスに利用することができる。例えば、有機ＥＬ素子等の発光素子を含む様々な電子デバイス、より具体的には、フラットパネル・ディスプレイ（例えば、コンピュータ用ディスプレイや壁掛けテレビ）や面発光体光源（例えば、照明、複写機用光源、液晶ディスプレイ用バックライト光源、計器類のバックライト光源）、表示板、標識灯等の電子デバイスにおいて、好適に利用することができる。

Claims (13)

  1. 　一般式（１）で示されるイミダゾール化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、直接結合するか、又は共役構造を有する結合鎖を介して連結したジベンゾチオフェニル基、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つは、直接結合するか、又は共役構造を有する結合鎖を介して連結したジベンゾチオフェニル基である。）
  2. 　前記一般式（１）中、
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、
    　Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つが、下記一般式（８）で示される基である請求項１に記載のイミダゾール化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（８）中、Ｘは不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はカルバゾール基を表し、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。）
  3. 　一般式（２）で示される請求項１又は請求項２に記載のイミダゾール化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式（２）中、Ｘは不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はカルバゾール基を表し、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。なお、複数あるＸ及びＲ５～Ｒ１１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。）
  4. 　一般式（３）で示される請求項１に記載のイミダゾール化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式（３）中、Ｘは不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はカルバゾール基を表し、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。）
  5. 　一般式（４）で示される請求項１に記載のイミダゾール化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式（４）中、Ｘは不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はカルバゾール基を表し、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。）
  6. 　一般式（７）で示される請求項１に記載のイミダゾール化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式（７）中、Ａは不飽和炭化水素鎖又は芳香族鎖を表し、Ｘは不飽和炭化水素鎖又は芳香族炭化水素鎖を表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基、多環芳香族炭化水素基を有するアミノ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はカルバゾール基を表し、それぞれ縮環して５員環もしくは６員環を形成していてもよい。なお、複数あるＸ及びＲ３～Ｒ１１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。）
  7. 　請求項１～請求項６のいずれか１項に記載のイミダゾール化合物を含有する電子デバイス用材料。
  8. 　請求項７に記載の電子デバイス用材料を含有する発光素子。
  9. 　請求項７に記載の電子デバイス用材料を含有する層を陰極と陽極の間に有する発光素子。
  10. 　請求項７に記載の電子デバイス用材料をホスト材料として含有する発光素子。
  11. 　請求項８～請求項１０のいずれか１項に記載の発光素子を含む電子デバイス。
  12. 　請求項７に記載の電子デバイス用材料を基板上に塗布し、成膜する工程を有する電子デバイスの製造方法。
  13. 　請求項７に記載の電子デバイス用材料を基板上に蒸着し、成膜する工程を有する電子デバイスの製造方法。
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