JP2007186530A - ベンジルアルコールエステル誘導体、その製造法、及びこれを含有する殺虫、防虫剤。 - Google Patents
ベンジルアルコールエステル誘導体、その製造法、及びこれを含有する殺虫、防虫剤。 Download PDFInfo
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Abstract
Description
すなわち、請求項1の発明は、式Iで表される新規ベンジルアルコールエステル誘導体に係る。
4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
である。
本発明の化合物を実際に施用する場合には、他の成分を加えずに単味の形でも使用できるが、殺虫、防虫剤として使いやすくするため担体を配合して適用するのが一般的である。
散布用殺虫、防虫剤としては乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤等があげられ、前記化合物に乳化剤、分散剤、溶剤、安定剤等の補助剤、固型状担体、液体状担体、噴射剤等を適宜配合して当業技術の熟知する方法によって調製することができる。
エチレン酢酸ビニール等のプラスチック成形品、多孔性ガラス材料等をあげることができる。
また、例えばアダマンタン、シクロドデカン、トリイソプロピル−トリオキサン等の昇華性担体を用いて本発明化合物の揮散性調節を図ることもできるし、あるいはポリビニルアルコール、アルギン酸、カラギーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製してもよい。
〔合成例〕
2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸クロライド1.8gを乾燥ベンゼン15mLに溶解し、これに4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコール2.1gを乾燥ベンゼン10mLに溶解したものを加え、更に縮合剤として乾燥ピリジン3mLを加えるとピリジン塩酸塩の結晶が析出した。密栓して室温で一晩放置後ピリジン塩酸塩の結晶をろ別した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して、4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート 3.2gを得た。
IR 3300cm−1(−CH2―C三CH) ,1730cm−1(−COO−)
本発明の化合物の0.2%白灯油溶液(A)、0.2%とサイネピリン500 0.8%白灯油溶液(B)、及びフタールスリンとフェノトリンの各々の0.2%白灯油溶液につき、イエバエの落下仰転率を求め、供試薬剤の相対有効濃度を算出し、更に24時間後の致死率を求めたところ表1の如くであった。( )は24時間後の致死率を示す。
本発明化合物及び対照化合物〔4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート〕のそれぞれ200mgを、平均外径が6mmの粒状発泡セルロースビーズ〔商品名:ビスコパール(レンゴー株式会社製)〕3gに含浸させて得られた薬剤含浸体を、外径5cm、高さ3cmの円筒状カートリッジに収納した。なお、カートリッジは、その側面に高さ方向ほぼ全長に幅3mmの開口スリットを3mmおきに備えたものである。このカートリッジをファン付き薬剤揮散装置に装填し、6畳の部屋の中央に置いてファンを1500rpmで回転させた。使用開始1日後、15日後及び30日後に部屋の四隅に供試蚊を入れた籠を吊り下げ、蚊に対する殺虫効力を調べたところ、本発明化合物は30日間にわたり優れた防除効果を示した。これに対し、対照化合物の場合、本発明化合物に比べて揮散性が低いため、殺虫効力の点でも本発明化合物に劣った。
70cm立方のガラスチャンバー内にアカイエカ成虫約50匹を放ち、電池式小型扇風機(羽根の径13cm)を箱内に設置し回転させた。そこへ実施例2によって得られた本発明化合物の蚊取線香0.1gの両端に点火したものを入れると、30分以内に80%以上のアカイエカを落下仰転させることができ、翌日にはその80%以上を致死させることができた。
縦22mmx横35mmx厚さ2.8mmで、重量が約840mgの繊維質製マット(パルプファイバー50%、コツトンファイバー50%)に、マット1枚当たり、殺虫成分として本発明の化合物を200mg、揮散調整剤としてサイネピリン500を600mg、安定剤を15mg、色素を0.5mg、n−パラフィン系灯油約50mgを含浸させ、長期間用マットを作製した。マット底面積の0.5倍の面積を有する帯状の放熱板(加熱温度:100℃)を中央に配設した加熱蒸散装置を用い、この放熱板上に該マットを載置した。6畳(約25m3)の空間にて、12時間通電と12時間休止のサイクルを30日間繰り返したところ、いずれも通電時間内において十分な蚊防除効果を示
した。
60cm立方のガラスチャンバー内にイエバエ雌成虫約30匹を放ち、チャンバーの側壁の孔から、実施例3によって得られた本発明化合物のエアゾールを1秒間噴霧した。その結果、2分以内に100%のイエバエを落下仰転させることができ、また致死率も100%で、本発明化合物はノックダウン効果と致死効果の両作用を兼備していることが認められた。
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JPS61207361A (ja) * | 1985-03-06 | 1986-09-13 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 新規フルオロベンジルエステル、その製造法及びそれを含有する殺虫組成物 |
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2007
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