JP2007095627A - Screen plate, method for forming hole injection layer, and organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機発光デバイスを構成する正孔注入層をスクリーン印刷法で形成するためのスクリーン版と、これを用いた正孔注入層の形成方法と有機発光デバイスに関する。 The present invention relates to a screen plate for forming a hole injection layer constituting an organic light emitting device by a screen printing method, a method for forming a hole injection layer using the same, and an organic light emitting device.
有機のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子（有機発光素子）は、自発光により視認性が高いこと、液晶ディスプレーと異なり全固体ディスプレーであること、温度変化の影響をあまり受けないこと、視野角が大きいこと等の利点をもっており、近年、フルカラー表示装置、エリアカラー表示装置、照明等の有機発光デバイスとして実用化が進んでいる。
このような有機発光デバイスは、例えば、正孔注入層と発光層と電子注入層の積層構造である発光素子層を備えるものであり、発光素子層を構成する正孔注入層の形成は、正孔注入材料を含有する正孔注入層用インキを使用して種々の印刷方式、あるいはインキジェット方式により行われていた。上記の印刷方式の一つとしてスクリーン印刷法を用いた方法があり、また、インクジェット方式を用いた方法では、溶媒の表面張力、沸点等を最適な範囲としたインク組成物を用いた方法がある（特許文献１）。
Such an organic light-emitting device includes, for example, a light-emitting element layer that has a stacked structure of a hole injection layer, a light-emitting layer, and an electron injection layer. It has been performed by various printing methods or ink jet methods using a hole injection layer ink containing a hole injection material. As one of the above printing methods, there is a method using a screen printing method, and in a method using an ink jet method, there is a method using an ink composition in which the surface tension, boiling point, etc. of the solvent are in an optimum range. (Patent Document 1).
しかし、従来のスクリーン印刷法による正孔注入層の形成は、所望のパターン形状での正孔注入層の形成が容易であるものの、スクリーンのメッシュ目が発生し易く、均一な厚みの正孔注入層の形成が困難であった。この問題を解消するためにインキを低粘度化すると、インキの低濃度化を来たし、５０ｎｍ以上の厚みの正孔注入層の形成が困難であり、このため、複数回の成膜を行う必要があり、工程が煩雑なものであった。 However, the formation of the hole injection layer by the conventional screen printing method is easy to form the hole injection layer in the desired pattern shape, but the mesh of the screen is easily generated, and the hole injection with a uniform thickness is performed. Formation of the layer was difficult. If the viscosity of the ink is lowered to solve this problem, the concentration of the ink is lowered, and it is difficult to form a hole injection layer having a thickness of 50 nm or more. For this reason, it is necessary to perform film formation a plurality of times. The process was complicated.
また、インクジェット方式では、パターン形状での正孔注入層の形成が容易であるが、吐出されたインクの流動性や表面張力等の制御が不十分であると、均一な厚みの正孔注入層を形成することが困難であった。
さらに、従来のフルカラー、あるいはエリアカラーの表示装置としての有機発光デバイスは、上述のような正孔注入層の厚みムラ、厚み不足により、輝度、効率が不十分であり表示品質の向上に限界があり、信頼性も低いものであった。
本発明は、このような実情に鑑みてなされたものであり、均一な厚膜の正孔注入層をスクリーン印刷により所望のパターンで形成するためのスクリーン版と、これを用いた正孔注入層の形成方法と、高品質な表示が可能で信頼性が高い有機発光デバイスを提供することを目的とする。
In addition, in the ink jet method, it is easy to form a hole injection layer in a pattern shape, but if the control of the fluidity and surface tension of the ejected ink is insufficient, the hole injection layer having a uniform thickness is formed. It was difficult to form.
Furthermore, conventional organic light-emitting devices as full-color or area-color display devices have insufficient brightness and efficiency due to uneven thickness and insufficient thickness of the hole injection layer as described above, and there is a limit to improving display quality. There was also low reliability.
The present invention has been made in view of such circumstances, a screen plate for forming a uniform thick film hole injection layer in a desired pattern by screen printing, and a hole injection layer using the same It is an object of the present invention to provide an organic light emitting device that can display a high quality and has high reliability.
このような目的を達成するために、本発明は、スクリーン印刷による有機発光デバイスの正孔注入層の形成に用いるスクリーン版において、スクリーンのメッシュ数が２００〜７００メッシュ／インチであり、線径が１０〜７０μｍの範囲であるような構成とした。
また、本発明は、スクリーン印刷による有機発光デバイスの正孔注入層の形成に用いるスクリーン版において、複数の孔部を備えたメタルマスクであり、厚みが０．０５〜０．２ｍｍの範囲であるような構成とした。
In order to achieve such an object, the present invention provides a screen plate used for forming a hole injection layer of an organic light emitting device by screen printing, wherein the screen has a mesh number of 200 to 700 mesh / inch and a wire diameter of It was set as the structure which is the range of 10-70 micrometers.
Moreover, this invention is a metal mask provided with the several hole part in the screen plate used for formation of the positive hole injection layer of the organic light emitting device by screen printing, and the thickness is the range of 0.05-0.2 mm. The configuration is as follows.
本発明は、対向する電極と、該電極間に配設され少なくとも正孔注入層と発光層を有する発光素子層と、を備えた有機発光デバイスの正孔注入層をスクリーン印刷により形成する方法において、請求項１に記載のスクリーン版を使用し、正孔注入層用インキとして、少なくとも正孔注入材料と溶媒とを含有し、せん断速度１００／秒における粘度（インキ温度２３℃）が１〜１００ｃＰの範囲で、かつ、２Ｈｚにおける動的表面張力（インキ温度２３℃）が２０〜６０ｄｙｎｅ／ｃｍの範囲であり、前記溶媒は水とアルコール系溶媒との混合溶媒であり、該混合溶媒中の前記アルコール系溶媒の含有量は５〜７０重量％の範囲である正孔注入層用インキを用いるような構成とした。
本発明の他の態様として、前記アルコール系溶媒は、沸点が６０〜２５０℃の範囲であるような構成とした。
本発明の他の態様として、前記正孔注入層用インキにおける前記正孔注入材料の含有量は、０．３〜１０重量％の範囲であるような構成とした。
The present invention relates to a method for forming a hole injection layer of an organic light emitting device by screen printing, which includes an opposing electrode and a light emitting element layer provided between the electrodes and having at least a hole injection layer and a light emitting layer. The screen plate according to
In another embodiment of the present invention, the alcohol solvent has a boiling point in the range of 60 to 250 ° C.
As another aspect of the present invention, the hole injection material content in the hole injection layer ink is in the range of 0.3 to 10% by weight.
本発明の有機発光デバイスは、透明基材と、該透明基材上に所望のパターンで形成された透明電極層と、前記透明基材上に形成され前記電極層の所望の部位が露出する複数の開口部を有する絶縁層と、前記開口部内の前記透明電極層を被覆するように形成され少なくとも発光層と正孔注入層を有する発光素子層と、所望の前記開口部内に位置する前記発光素子層と接続するように形成された電極層と、を備え、前記発光素子層の正孔注入層は、上述のいずれかの方法により形成されたものであるような構成とした。 The organic light-emitting device of the present invention includes a transparent substrate, a transparent electrode layer formed in a desired pattern on the transparent substrate, and a plurality of portions that are formed on the transparent substrate and expose desired portions of the electrode layer. An insulating layer having a plurality of openings, a light emitting element layer formed so as to cover the transparent electrode layer in the opening, and having at least a light emitting layer and a hole injection layer, and the light emitting element located in the desired opening An electrode layer formed so as to be connected to the layer, and the hole injection layer of the light emitting element layer is formed by any one of the methods described above.
また、本発明の有機発光デバイスは、基材と、該基材上に所望のパターンで形成された電極層と、前記基材上に形成され前記電極層の所望の部位が露出する複数の開口部を有する絶縁層と、前記開口部内の前記電極層を被覆するように形成され少なくとも発光層と正孔注入層を有する発光素子層と、所望の前記開口部内に位置する前記発光素子層と接続するように形成された透明電極層と、を備え、前記発光素子層の正孔注入層は、上述のいずれかの方法により形成されたものであるような構成とした。 The organic light-emitting device of the present invention includes a substrate, an electrode layer formed in a desired pattern on the substrate, and a plurality of openings formed on the substrate and exposing desired portions of the electrode layer. An insulating layer having a portion, a light emitting element layer formed so as to cover the electrode layer in the opening, and having at least a light emitting layer and a hole injection layer; and the light emitting element layer located in the desired opening The hole injection layer of the light emitting element layer is formed by any one of the methods described above.
本発明の他の態様として、上述のいずれかの方法により正孔注入層用の塗膜を形成した直後１分以内にウエットパターニング法により発光層用の塗膜を形成し、これら２層を１００〜２００℃の範囲で同時に一括乾燥して形成した正孔注入層と発光層とを備えるような構成とした。
本発明の他の態様として、前記発光素子層を構成する前記正孔注入層の厚みが５０ｎｍ以上であるような構成とした。
本発明の他の態様として、前記発光素子層は、前記開口部の周縁の前記絶縁層に乗り上げるように形成されたものであるような構成とした。
本発明の他の態様として、前記発光素子層は、透明電極層側から少なくとも正孔注入層／発光層／電子注入層がこの順に積層されたものであるような構成とした。
As another embodiment of the present invention, a coating film for a light emitting layer is formed by wet patterning within 1 minute immediately after forming a coating film for a hole injection layer by any of the above-described methods. It was set as the structure provided with the positive hole injection layer and light emitting layer which were formed by carrying out simultaneous drying in the range of -200 degreeC.
As another aspect of the present invention, the hole injection layer constituting the light emitting element layer has a thickness of 50 nm or more.
As another aspect of the present invention, the light emitting element layer is configured to be formed so as to run over the insulating layer at the periphery of the opening.
As another aspect of the present invention, the light emitting element layer has a structure in which at least a hole injection layer / a light emitting layer / an electron injection layer are laminated in this order from the transparent electrode layer side.
本発明の他の態様として、パッシブマトリックス型であるような構成とした。
本発明の他の態様として、アクティブマトリックス型であるような構成とした。
本発明の他の態様として、最大開口幅が１０ｍｍ以上の前記開口部を前記絶縁層に備えた有機発光ポスターであるような構成とした。
本発明の他の態様として、カラーフィルタ層を備えるような構成とした。
本発明の他の態様として、前記カラーフィルタ層と前記透明電極との間に色変換蛍光体層を備えるような構成とした。
本発明の他の態様として、前記発光素子層は、白色発光、青色発光、赤色発光、緑色発光のいずれか、あるいは、青色発光、赤色発光、緑色発光が所定のパターンで組み合わされたものであるような構成とした。
本発明の他の態様として、前記発光素子層は、青色発光であり、前記色変換蛍光体層は青色光を緑色蛍光に変換して発光する緑色変換層と、青色光を赤色蛍光に変換して発光する赤色変換層とを備えているような構成とした。
As another aspect of the present invention, the passive matrix type is adopted.
As another aspect of the present invention, the active matrix type is adopted.
As another aspect of the present invention, the organic light-emitting poster is provided with the opening having a maximum opening width of 10 mm or more in the insulating layer.
As another aspect of the present invention, a color filter layer is provided.
As another aspect of the present invention, a color conversion phosphor layer is provided between the color filter layer and the transparent electrode.
As another embodiment of the present invention, the light emitting element layer is one of white light emission, blue light emission, red light emission, and green light emission, or a combination of blue light emission, red light emission, and green light emission in a predetermined pattern. The configuration is as follows.
As another aspect of the present invention, the light emitting element layer emits blue light, the color conversion phosphor layer converts a blue light into green fluorescence and emits light, and converts the blue light into red fluorescence. And a red conversion layer that emits light.
本発明のスクリーン版は、正孔注入層をメッシュムラなく均一な厚みで、かつ、所望の厚みで形成することができる。
また、本発明の正孔注入層の形成方法は、正孔注入層を均一な厚みで、かつ、５０ｎｍ以上の厚膜として所望のパターンで形成することができ、工程の簡略化が可能で有機発光デバイスの製造コスト低減も可能である。
また、本発明の有機発光デバイスは、発光素子層の正孔注入層が本発明の方法で製造されているので、正孔注入層が均一な厚膜であり、発光素子層の発光時の輝度、効率が高く、高品質の表示が可能であるとともに、信頼性の高いものである。
In the screen plate of the present invention, the hole injection layer can be formed with a uniform thickness and a desired thickness with no mesh unevenness.
In addition, the method for forming a hole injection layer according to the present invention can form a hole injection layer with a uniform thickness and a desired pattern as a thick film having a thickness of 50 nm or more. The manufacturing cost of the light emitting device can also be reduced.
In the organic light emitting device of the present invention, since the hole injection layer of the light emitting element layer is manufactured by the method of the present invention, the hole injection layer is a uniform thick film, and the luminance of the light emitting element layer during light emission High efficiency, high quality display, and high reliability.
以下、本発明について図面を参照しながら説明する。
［スクリーン版］
図１は、本発明のスクリーン版の一実施形態を説明するための図である。本発明のスクリーン版は、有機発光デバイスの正孔注入層の形成に用いるものであり、１インチあたりのメッシュ２の数が２００〜７００個（２００〜７００メッシュ／インチ）、好ましくは３００〜６００個（３００〜６００メッシュ／インチ）であり、線径ｄが１０〜７０μｍ、好ましくは１５〜６０μｍの範囲であるスクリーン１を備え、非画線部をマスキングしたものである。メッシュ数が２００メッシュ／インチ未満であったり、線径ｄが７０μｍを超えると精密なパターン形状での正孔注入層の形成が困難となり好ましくない。また、メッシュ数が７００メッシュ／インチを超えたり、線径ｄが１０μｍ未満であると、塗り残しが発生し易く均一な厚みの塗膜形成が困難である。
スクリーン１の材質は、例えば、ステンレススチール、ポリアミド樹脂、テトロン（登録商標）、ナイロン（登録商標）、ポリエステル、ポリアリレート繊維等であってよい。
The present invention will be described below with reference to the drawings.
[Screen version]
FIG. 1 is a view for explaining an embodiment of the screen plate of the present invention. The screen plate of the present invention is used for forming a hole injection layer of an organic light-emitting device, and the number of
The material of the
図２は、本発明のスクリーン版の他の実施形態を説明するための図である。本発明のスクリーン版は、複数の孔部を備えたメタルマスクであり、厚みＴが０．０５〜０．２ｍｍ、好ましくは０．０５〜０．１７５ｍｍの範囲のものである。図２（Ａ）に示される例では、スクリーン版１′は円形状の孔部２′を複数備えたものである。また、図２（Ｂ）に示される例では、スクリーン版２″はストライプ状の孔部２″を複数備えたものである。このようなメタルマスク状のスクリーン版の厚みＴが０．０５ｍｍ未満であると、精密なパターン形状での正孔注入層の形成が困難となり好ましくない。また、厚みが０．２ｍｍを超えると、塗り残しが発生し易く均一な厚みの塗膜形成が困難である。
FIG. 2 is a view for explaining another embodiment of the screen plate of the present invention. The screen plate of the present invention is a metal mask having a plurality of holes, and has a thickness T in the range of 0.05 to 0.2 mm, preferably 0.05 to 0.175 mm. In the example shown in FIG. 2A, the screen plate 1 'has a plurality of circular holes 2'. In the example shown in FIG. 2B, the
スクリーン版１′の円形状の孔部２′は、所望の正孔注入層のパターンを微細な円形ドットで構成するものであり、孔部２′の開口直径Ｄや形成ピッチＰは適宜設定することができる。
一方、スクリーン版１″のストライプ状の孔部２″は、形成しようとする正孔注入層のパターン形状に対応したものとすることができる。
スクリーン１′，１″の材質は、例えば、ＳＵＳ３０４、ＳＵＳ３０１等のステンレススチール、ニッケル等であってよい。
尚、複数の孔部を備えたメタルマスク型のスクリーン版では、孔部の形状は図２に示されるものに限定されない。
The circular hole 2 'of the screen plate 1' is formed by forming a desired hole injection layer pattern with fine circular dots, and the opening diameter D and the formation pitch P of the hole 2 'are appropriately set. be able to.
On the other hand, the stripe-shaped
The material of the
In the metal mask type screen plate having a plurality of holes, the shape of the holes is not limited to that shown in FIG.
［正孔注入層の形成方法］
本発明の正孔注入層の形成方法は、スクリーン版として上述の本発明のスクリーン版を使用して、スクリーン印刷により正孔注入層を形成する。
本発明で使用する正孔注入層用インキは、少なくとも正孔注入材料と溶媒とを含有し、せん断速度１００／秒における粘度（インキ温度２３℃）が１〜１００ｃＰ、好ましくは７〜６０ｃＰの範囲で、かつ、２Ｈｚにおける動的表面張力（インキ温度２３℃）が２０〜６０ｄｙｎｅ／ｃｍ、好ましくは２５〜５０ｄｙｎｅ／ｃｍの範囲である。溶媒は水とアルコール系溶媒との混合溶媒であり、混合溶媒中のアルコール系溶媒の含有量は５〜７０重量％、好ましくは２０〜５０重量％の範囲のものである。また、アルコール系溶媒の沸点は６０〜２５０℃、好ましくは８５〜２００℃の範囲である。
[Method for forming hole injection layer]
In the method for forming a hole injection layer of the present invention, the above-described screen plate of the present invention is used as a screen plate, and the hole injection layer is formed by screen printing.
The ink for a hole injection layer used in the present invention contains at least a hole injection material and a solvent, and has a viscosity at a shear rate of 100 / sec (ink temperature 23 ° C.) of 1 to 100 cP, preferably 7 to 60 cP. In addition, the dynamic surface tension (ink temperature 23 ° C.) at 2 Hz is in the range of 20 to 60 dyne / cm, preferably 25 to 50 dyne / cm. The solvent is a mixed solvent of water and an alcohol solvent, and the content of the alcohol solvent in the mixed solvent is in the range of 5 to 70% by weight, preferably 20 to 50% by weight. The boiling point of the alcohol solvent is 60 to 250 ° C, preferably 85 to 200 ° C.
本発明で使用する正孔注入層用インキのせん断速度１００／秒における粘度（インキ温度２３℃）が１ｃＰ未満であると、インキダレが生じたり、所望の厚みの正孔注入層の形成が困難となる。一方、１００ｃＰを超えると、スクリーンのメッシュ目による凹凸大きくなり、均一な厚みの正孔注入層の形成が困難となる。尚、上記の粘度測定は、Ｐｈｙｓｉｃａ社製の粘弾性測定装置ＭＣＲ３０１型により、測定温度２３℃で定常流測定モードにより行うものとする。
また、正孔注入層用インキの２Ｈｚにおける動的表面張力（インキ温度２３℃）が２０ｄｙｎｅ／ｃｍ未満であると、濡れ性が不十分となりインキダレが生じ、６０ｄｙｎｅ／ｃｍを超えると、スクリーンのメッシュ目による凹凸大きくなり、均一な厚みの正孔注入層の形成が困難となる。上記の動的表面張力の測定は、ＳＩＴＡ ｔ６０／２（ＳＩＴＡ Ｍｅｓｓｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ社製）を用い、測定温度２３℃で気泡を２Ｈｚ周期にて発生させたときの動的表面張力値を読み取るものとする。
When the viscosity (ink temperature 23 ° C.) at a shear rate of 100 / sec of the ink for hole injection layer used in the present invention is less than 1 cP, ink sag occurs or it is difficult to form a hole injection layer having a desired thickness. Become. On the other hand, when it exceeds 100 cP, unevenness due to the mesh of the screen becomes large, and it becomes difficult to form a hole injection layer having a uniform thickness. The above viscosity measurement is performed in a steady flow measurement mode at a measurement temperature of 23 ° C. using a viscoelasticity measuring device MCR301 type manufactured by Physica.
Further, when the dynamic surface tension (ink temperature 23 ° C.) at 2 Hz of the hole injection layer ink is less than 20 dyne / cm, the wettability becomes insufficient and ink sag occurs. When the ink exceeds 60 dyne / cm, the screen mesh The unevenness due to the eyes becomes large, and it becomes difficult to form a hole injection layer having a uniform thickness. The measurement of the above dynamic surface tension uses SITA t60 / 2 (manufactured by SITA Messtechnik GmbH), and reads the dynamic surface tension value when bubbles are generated at a measurement temperature of 23 ° C. in a cycle of 2 Hz. .
さらに、正孔注入層用インキの混合溶媒中のアルコール系溶媒の含有量が５重量％未満であると、インキ乾燥が困難でダレが顕著となり、所望のパターンでの正孔注入層の形成が困難となり、７０重量％を超えると、インキ乾燥が速すぎて、スクリーンのメッシュ目による凹凸大きくなり、均一な厚みの正孔注入層の形成が困難となる。
尚、正孔注入層用インキは、せん断速度１００／秒における粘度（インキ温度２３℃）Ｖ１と、せん断速度１０００／秒における粘度（インキ温度２３℃）Ｖ２との比（Ｖ１／Ｖ２）が０．９〜１．５程度となることが好ましい。さらに、正孔注入層用インキは、２Ｈｚにおける動的表面張力（インキ温度２３℃）を１０Ｈｚにおける動的表面張力（インキ温度２３℃）で除した値が０．８〜１．２程度となり、ほぼニュートン流動を示すことが好ましい。
Furthermore, when the content of the alcohol solvent in the mixed solvent of the hole injection layer ink is less than 5% by weight, it is difficult to dry the ink and the dripping becomes remarkable, and the formation of the hole injection layer in a desired pattern is possible. When it exceeds 70% by weight, the ink drying is too fast, and the unevenness due to the mesh of the screen becomes large, making it difficult to form a hole injection layer having a uniform thickness.
The ink for the hole injection layer has a ratio (V1 / V2) of the viscosity (ink temperature 23 ° C.) V1 at a shear rate of 100 / sec and the viscosity (ink temperature 23 ° C.) V2 at a shear rate of 1000 / sec (V1 / V2). It is preferably about 9 to 1.5. Further, the hole injection layer ink has a value obtained by dividing the dynamic surface tension at 2 Hz (ink temperature 23 ° C.) by the dynamic surface tension at 10 Hz (ink temperature 23 ° C.), which is about 0.8 to 1.2. It is preferable to show almost Newtonian flow.
また、本発明の正孔注入層用インキの混合溶媒に使用するアルコール系溶媒の沸点が６０℃未満であると、インキ乾燥が速すぎて、スクリーンのメッシュ目による凹凸大きくなり、均一な厚みの正孔注入層の形成が困難となる。また、２５０℃を超えると、インキ乾燥が困難でダレが顕著となり、所望のパターンでの正孔注入層の形成が困難となる。
正孔注入層用インキに用いる正孔注入材料としては、例えば、フェニルアミン系、スターバースト型アミン系、フタロシアニン系、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の酸化物、アモルファスカーボン、ポリアニリン、ポリチオフェン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー等の誘電性高分子オリゴマー等、を挙げることができる。
Moreover, when the boiling point of the alcohol solvent used for the mixed solvent of the ink for hole injection layer of the present invention is less than 60 ° C., the ink drying is too fast, the unevenness due to the mesh of the screen becomes large, and the uniform thickness Formation of a hole injection layer becomes difficult. On the other hand, when the temperature exceeds 250 ° C., ink drying is difficult and dripping becomes remarkable, and it becomes difficult to form a hole injection layer with a desired pattern.
Examples of the hole injection material used for the hole injection layer ink include phenylamine-based, starburst-type amine-based, phthalocyanine-based, oxides such as vanadium oxide, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and aluminum oxide, amorphous carbon, and polyaniline. , Polythiophene derivatives, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazones Derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, polysilane-based, aniline-based copolymers, dielectric polymer oligomers such as thiophene oligomers, etc. Door can be.
さらに、正孔注入材料として、ポリフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物を挙げることもできる。上記のポリフィリン化合物としては、ポリフィン、１，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ、２３Ｈ−ポリフィン銅（II）、アルミニウムフタロシアニンクロリド、銅オクタメチルフタロシアニン等を挙げることができる。また、芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−［４（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］スチルベン、３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、４，４′−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、４，４′，４″−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン等を挙げることができる。 Furthermore, examples of the hole injection material include a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound, and a styrylamine compound. Examples of the porphyrin compound include polyfin, 1,10,15,20-tetraphenyl-21H, 23H-polyfin copper (II), aluminum phthalocyanine chloride, copper octamethylphthalocyanine, and the like. In addition, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ′, N′-tetraphenyl-4,4′-diaminophenyl, N, N′-diphenyl-N, N′-bis. (3-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine, 4- (di-p-tolylamino) -4 ′-[4 (di-p-tolylamino) styryl] stilbene, 3, -Methoxy-4'-N, N-diphenylaminostilbenzene, 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl, 4,4 ', 4 "-tris [N- ( 3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine and the like.
正孔注入層用インキにおける上述のような正孔注入材料の含有量は、例えば、０．３〜１０重量％の範囲で設定することができる。正孔注入材料の含有量が０．３重量％未満であると、ダレが顕著となり、所望のパターンでの正孔注入層の形成が困難となり、１０重量％を超えると、スクリーンのメッシュ目による凹凸大きくなり、均一な厚みの正孔注入層の形成が困難となる。 The content of the hole injection material as described above in the hole injection layer ink can be set, for example, in the range of 0.3 to 10% by weight. When the content of the hole injection material is less than 0.3% by weight, sagging becomes prominent, and it becomes difficult to form a hole injection layer with a desired pattern. The unevenness becomes large, and it becomes difficult to form a hole injection layer having a uniform thickness.
また、正孔注入層用インキの混合溶媒に用いるアルコール系溶媒としては、沸点が上記の範囲（６０〜２５０℃）を満足するもの、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、tert−ブタノール、ｎ−プロパノール、sec−ブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、２−（メトキシメトキシ）エタノール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、１，３−ブチレングリコール、１−ブトキシエトキシ−２−プロパノール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコール、１，５−ペンタジオール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノアセテート等を例示することができ、これらを単独で使用することができる。また、２種以上のアルコール系溶媒を使用する場合には、混合比に応じた割合で計算した沸点が上記の範囲を満足するものを使用する。例えば、沸点がＡ℃の溶媒１と、沸点がＢ℃の溶媒２とを３：７の重量比で混合した混合溶媒の場合、混合比に応じた割合で計算した沸点［（Ａ×３／１０）＋（Ｂ×７／１０）］が上記の範囲（６０〜２５０℃）を満足することが必要となる。したがって、混合溶媒を構成する個々のアルコール系溶媒は、沸点が上記の範囲から外れるものであってもよい。 Moreover, as an alcohol solvent used for the mixed solvent of the hole injection layer ink, those having a boiling point satisfying the above range (60 to 250 ° C.), for example, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, tert-butanol, n- Propanol, sec-butanol, propylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, 2- (methoxymethoxy) ethanol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoacetate, propylene glycol, di Propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, hexylene glycol, dipropylene glycol monoethyl ether, ethylene group Recall, diethylene glycol monoethyl ether, 1,3-butylene glycol, 1-butoxyethoxy-2-propanol, diethylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol, 1,5-pentadiol, tripropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol, triethylene glycol monomethyl Examples include ether and diethylene glycol monoacetate, and these can be used alone. Moreover, when using 2 or more types of alcohol solvent, the boiling point calculated in the ratio according to a mixing ratio satisfies the said range. For example, in the case of a mixed solvent in which a solvent 1 having a boiling point of A ° C. and a solvent 2 having a boiling point of B ° C. are mixed at a weight ratio of 3: 7, the boiling point calculated at a ratio corresponding to the mixing ratio [(A × 3 / 10) + (B × 7/10)] needs to satisfy the above range (60 to 250 ° C.). Therefore, each alcohol solvent constituting the mixed solvent may have a boiling point outside the above range.
尚、正孔注入層用インキには、メッシュムラの改善のために、消泡剤、レベリング剤等を添加してもよい。消泡剤としては、破泡性ポリシロキサンの非水エマルジョン、レベリング剤としては、非イオン系活性剤等が挙げられるが、これらの限定されるものではない。
本発明の正孔注入層の形成方法では、作製する有機発光デバイスに応じて、形成する正孔注入層の形状、パターンを適宜設定することができる。
また、本発明の正孔注入層の形成方法において使用するスキージは、特に制限はなく、例えば、材質はポリウレタン、シリコン等であってよく、硬度は５０〜１００度程度のものを使用することができる。さらに、スキージの速度、角度は適宜設定することができる。
In addition, an antifoaming agent, a leveling agent, or the like may be added to the hole injection layer ink in order to improve mesh unevenness. Examples of the antifoaming agent include non-aqueous emulsions of foam-breaking polysiloxane, and examples of the leveling agent include nonionic active agents, but are not limited thereto.
In the method for forming a hole injection layer of the present invention, the shape and pattern of the hole injection layer to be formed can be appropriately set according to the organic light emitting device to be produced.
Further, the squeegee used in the method for forming a hole injection layer of the present invention is not particularly limited. For example, the material may be polyurethane, silicon, etc., and the hardness is about 50 to 100 degrees. it can. Furthermore, the speed and angle of the squeegee can be set as appropriate.
［有機発光デバイス］
図３は、本発明の有機発光デバイスの一実施形態を示す部分断面斜視図である。図３において、有機発光デバイス１１は、透明基材１２と、この透明基材１２上に矢印ａ方向に延設さられた帯状パターンの複数の透明電極層１３と、ストライプ形状の開口部１５を有する絶縁層１４と、各透明電極層１３上に位置するストライプ形状の開口部１５内の透明電極層１３を被覆するように配設された発光素子層１６と、この発光素子層１６上に透明電極層１３と直交するように矢印ｂ方向に延設された帯状パターンの複数の電極層２０とを備えている。
上記の絶縁層１４の開口部１５は、矢印ａ方向に沿ったストライプ形状の開口部であり、各透明電極層１３上に位置している。
[Organic light emitting device]
FIG. 3 is a partial cross-sectional perspective view showing an embodiment of the organic light-emitting device of the present invention. In FIG. 3, the organic
The
また、発光素子層１６は、各開口部１５内の透明電極層１３を被覆するように配設された正孔注入層１７と発光層１８と電子注入層１９とからなる。図示例では、発光層１８は、帯状パターンの赤色発光層１８Ｒ、緑色発光層１８Ｇ、青色発光層１８Ｂが、この順で矢印ｂ方向に繰り返し配列されている。尚、正孔注入層１７、発光層１８、電子注入層１９とからなる発光素子層１６が、開口部１５の周縁の絶縁層１４に乗り上げるように形成されたものであってもよい。
このような有機発光デバイス１１は、帯状パターンの透明電極層１３と電極層２０とが交差する部位が発光領域となるパッシブマトリックス型であり、発光素子層１６の正孔注入層１７は、本発明の正孔注入層の形成方法により形成されたものである。このため、正孔注入層１７の厚みが５０ｎｍ以上であり、発光素子層１６の発光時の輝度、効率が高く、高品質の表示が可能である。また、開口部１５の周縁の絶縁層１４に乗り上げるように発光素子層１６を形成した場合には、発光素子層１６を挟持する位置に存在する透明電極層１３と電極層２０との短絡が確実に防止され、信頼性が更に高いものである。
The light emitting
Such an organic light-emitting
次に、本発明の有機発光デバイス１１の各構成部材について説明する。
有機発光デバイス１１を構成する透明基材１２は、通常、観察者側の表面に設けられ、発光層１８からの光を観察者が容易に視認することができる程度の透明性を有するものである。尚、後述するように、発光層１８からの光を取り出す方向を反対方向とする場合には、透明基板１２に替えて不透明な基板を使用してもよい。
透明基板１２（これに替わる不透明な基板も含む）としては、ガラス材料、樹脂材料、または、これらの複合材料からなるもの、例えば、ガラス板に保護プラスチックフィルムもしくは保護プラスチック層を設けたもの等が用いられる。
Next, each component of the organic
The
Examples of the transparent substrate 12 (including an opaque substrate instead) include a glass material, a resin material, or a composite material thereof, for example, a glass plate provided with a protective plastic film or a protective plastic layer. Used.
上記の樹脂材料、保護プラスチック材料としては、例えば、フッ素系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリエステル、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテル、ポリスルホン、ポリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、液晶性ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリオキシメチレン、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアクリレート、アクリロニトリル−スチレン樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、シリコーン樹脂、非晶質ポリオレフィン等が挙げられる。この他の樹脂材料であっても、有機発光デバイス用として使用できる高分子材料であれば、使用可能である。
透明基板１２の厚さは、通常、５０μｍ〜１．１ｍｍ程度である。
Examples of the resin material and protective plastic material include fluorine resin, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl fluoride, polystyrene, ABS resin, polyamide, polyacetal, polyester, polycarbonate, modified polyphenylene ether, polysulfone, and polyarylate. , Polyetherimide, polyamideimide, polyimide, polyphenylene sulfide, liquid crystalline polyester, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyoxymethylene, polyethersulfone, polyetheretherketone, polyacrylate, acrylonitrile-styrene resin, Phenolic resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, epoxy resin, polyurethane, Recone resins, amorphous polyolefins, and the like. Even other resin materials can be used as long as they are polymer materials that can be used for organic light emitting devices.
The thickness of the
このような透明基板１２においては、その用途にもよるが、水蒸気や酸素等のガスバリアー性の良好なものであれば更に好ましい。また、透明基板１２に、水蒸気や酸素等のガスバリアー層を形成してもよい。このようなガスバリアー層としては、例えば、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の無機酸化物をスパッタリング法や真空蒸着法等の物理蒸着法により形成したものであってよい。
また、有機発光デバイス１１を構成する透明電極層１３は、図示例では陽極であり、発光層１８に正電荷（正孔）を注入するために、正孔注入層１７に隣接して配設されている。尚、透明電極層１３は陰極であってもよく、この場合、発光素子層１６を構成する正孔注入層１７と電子注入層１９とが入れ替わって配設される。
In such a
The
透明電極層１３は、通常の有機発光デバイスに使用されるものであれば特に限定されず、金属、合金、これらの混合物等を使用することができ、例えば、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化亜鉛、酸化第二錫、または金等の薄膜電極材料を挙げることができる。中でも、正孔が注入し易いように、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）透明、または半透明材料であるＩＴＯ、ＩＺＯ、酸化インジウム、金が好ましい。
透明電極層１３は、シート抵抗が数百Ω／□以下が好ましく、材質にもよるが、透明電極層１３の厚みは、例えば、０．００５〜１μｍ程度とすることができる。
この透明電極層１３は、周辺の端子部から中央の画素領域まで所望のパターン形状で配設されている。このようなパターン形状の透明電極層１３は、スパッタリング法や真空蒸着法等によりメタルマスクを用いてパターン形状、または、全面に成膜した後、感光性レジストをマスクとしてエッチングすることにより形成される。
The
The
The
有機発光デバイス１１を構成する絶縁層１４は、各透明電極層１３上に位置するストライプ形状の開口部１５を有している。この絶縁層１４は、例えば、透明電極層１３を覆うように全面に感光性樹脂材料を塗布し、パターン露光、現像を行って形成したり、熱硬化性樹脂材料を用いて形成することができ、この絶縁層１４が形成された部分は非発光部となる。絶縁層１４の厚みは、絶縁層１４を構成する樹脂固有の絶縁抵抗に応じて適宜設定できるが、例えば、０．０５〜５．０μｍ程度とすることができる。また、上述の樹脂材料にカーボンブラックや、チタン窒化物、チタン酸化物、チタン酸窒化物等のチタン系黒色顔料の１種、あるいは２種以上の遮光性微粒子を混合することにより、ブラックマトリックスを形成して絶縁層１４としてもよい。
尚、このような絶縁層１４の形状は、上述の形状に限定されるものではない。
The insulating
Note that the shape of the insulating
有機発光デバイス１１を構成する発光素子層１６は、図示例では、透明電極層１３側から正孔注入層１７、発光層１８、および電子注入層１９が積層された構造であるが、正孔注入層１７と発光層１８とからなる構造、正孔注入層１７と発光層１８との間に正孔輸送層を介在させた構造、発光層１８と電子注入層１９との間に電子輸送層を介在させた構造等とすることができる。
また、発光波長を調整したり、発光効率を向上させる等の目的で、上記の各層に適当な材料をドーピングすることもできる。
In the illustrated example, the light emitting
In addition, for the purpose of adjusting the emission wavelength or improving the light emission efficiency, an appropriate material can be doped in each of the above layers.
発光素子層１６の発光層１８は、図示例では、赤色発光層１８Ｒ、緑色発光層１８Ｇ、青色発光層１８Ｂからなっているが、有機発光デバイスの使用目的等に応じて、所望の発光色（例えば、黄色、水色、オレンジ色）である発光層を単独で、また、赤色発光、緑色発光、青色発光以外の他の複数の発光色の所望の組み合わせ等、いずれであってもよい。
発光素子層１６の正孔注入層１７に用いる正孔注入材料は、上述の本発明の正孔注入層の形成方法で挙げた正孔注入材料を使用することができる。
発光素子層１６の他の層に用いる有機発光材料、ドーピング材料、正孔輸送材料、電子注入材料等は、下記に例示するような無機材料、有機材料いずれでもよい。発光素子層１６を構成する各層の厚みは特に制限はなく、例えば、１０〜１０００ｎｍ程度とすることができる。
In the illustrated example, the
As the hole injecting material used for the
The organic light emitting material, doping material, hole transporting material, electron injecting material and the like used for the other layers of the light emitting
（有機発光材料）
有機発光材料としては、例えば、下記のような色素系、金属錯体系、高分子系のものを挙げることができる。
（１）色素系発光材料
シクロペンタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール誘導体、チオフェン環化合物、ピリジン環化合物、ペリノン誘導体、ペリレン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、トリフマニルアミン誘導体、オキサジアゾールダイマー、ピラゾリンダイマー等が挙げられる。
(Organic light emitting material)
Examples of the organic light emitting material include the following dye-based, metal complex-based, and polymer-based materials.
(1) Dye-based luminescent materials cyclopentadiene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, triphenylamine derivatives, oxadiazole derivatives, pyrazoloquinoline derivatives, distyrylbenzene derivatives, distyrylarylene derivatives, silole derivatives, thiophene ring compounds, pyridine rings Examples thereof include compounds, perinone derivatives, perylene derivatives, oligothiophene derivatives, trifumanylamine derivatives, oxadiazole dimers, and pyrazoline dimers.
（２）金属錯体系発光材料
アルミキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾール亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポリフィリン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体等、中心金属にＡｌ、Ｚｎ、Ｂｅ等、または、Ｔｂ、Ｅｕ、Ｄｙ等の希土類金属を有し、配位子にオキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造等を有する金属錯体が挙げられる。
（３）高分子系発光材料
ポリパラフェニレンビニレン錯体、ポリチオフェン錯体、ポリパラフェニレン錯体、ポリシラン錯体、ポリアセチレン錯体、ポリビニルカルバゾール、ポリフルオレン錯体等が挙げられる。
(2) Metal complex light emitting material Aluminum quinolinol complex, benzoquinolinol beryllium complex, benzoxazole zinc complex, benzothiazole zinc complex, azomethylzinc complex, porphyrin zinc complex, europium complex, etc. , Tb, Eu, Dy and the like, and a metal complex having oxadiazole, thiadiazole, phenylpyridine, phenylbenzimidazole, quinoline structure and the like as a ligand.
(3) Polymer-based light-emitting material Polyparaphenylene vinylene complex, polythiophene complex, polyparaphenylene complex, polysilane complex, polyacetylene complex, polyvinylcarbazole, polyfluorene complex, and the like can be given.
（ドーピング材料）
ペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクリドン誘導体、スクアリウム誘導体、ポリフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾリン誘導体、デカシクレン、フェノキサゾン等が挙げられる。
(Doping material)
Examples include perylene derivatives, coumarin derivatives, rubrene derivatives, quinacridone derivatives, squalium derivatives, porphyrin derivatives, styryl dyes, tetracene derivatives, pyrazoline derivatives, decacyclene, phenoxazone, and the like.
（正孔輸送材料）
オキサジアゾール系、オキサゾール系、トリアゾール系、チアゾール系、トリフェニルメタン系、スチリル系、ピラゾリン系、ヒドラゾン系、芳香族アミン系、カルバゾール系、ポリビニルカルバゾール系、スチルベン系、エナミン系、アジン系、トリフェニルアミン系、ブタジエン系、多環芳香族化合物系、スチルベン二量体等が挙げられる。
また、π共役系高分子として、ポリアセチレン、ポリジアセチレン、ポリ（Ｐ−フェニレン）、ポリ（Ｐ−フェニレンスルフィド）、ポリ（Ｐ−フェニレンオキシド）、ポリ（１，６−ヘプタジエン）、ポリ（Ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−チエニレン）、ポリ（２，５−ピロール）、ポリ（ｍ−フェニレンスルフィド）、ポリ（４，４′−ビフェニレン）等が挙げられる。
(Hole transport material)
Oxadiazole, oxazole, triazole, thiazole, triphenylmethane, styryl, pyrazoline, hydrazone, aromatic amine, carbazole, polyvinylcarbazole, stilbene, enamine, azine, tri Examples include phenylamine-based, butadiene-based, polycyclic aromatic compound-based, and stilbene dimer.
Further, as the π-conjugated polymer, polyacetylene, polydiacetylene, poly (P-phenylene), poly (P-phenylene sulfide), poly (P-phenylene oxide), poly (1,6-heptadiene), poly (P— Phenylene vinylene), poly (2,5-thienylene), poly (2,5-pyrrole), poly (m-phenylene sulfide), poly (4,4'-biphenylene) and the like.
また、電荷移動高分子錯体として、ポリスチレン・ＡｇＣ１０４、ポリビニルナフタレン・ＴＣＮＥ、ポリビニルナフタレン・Ｐ−ＣＡ、ポリビニルナフタレン・ＤＤＱ、ポリビニルメシチレン・ＴＣＮＥ、ポリナフタアセチレン・ＴＣＮＥ、ポリビニルアントラセン・Ｂｒ２、ポリビニルアントラセン・Ｉ２、ポリビニルアントラセン・ＴＮＢ、ポリジメチルアミノスチレン・ＣＡ、ポリビニルイミダゾール・ＣＱ、ポリ−Ｐ−フェニレン・Ｉ２、ポリ−１−ビニルピリジン・Ｉ２、ポリ−４−ビニルピリジン・Ｉ２、ポリ−Ｐ−１−フェニレン・Ｉ２、ポリビニルピリジウム・ＴＣＮＱ等が挙げられ、さらに、電荷移動低分子錯体として、ＴＣＮＱ−ＴＴＦ等が、高分子金属錯体としては、ポリ銅フタロシアニン等が挙げられる。
正孔輸送材料としては、イオン化ポテンシャルの小さい材料が好ましく、特に、ブタジエン系、エナミン系、ヒドラゾン系、トリフェニルアミン系が好ましい。
As the charge transfer polymer complex, polystyrene / AgC104, polyvinylnaphthalene / TCNE, polyvinylnaphthalene / P-CA, polyvinylnaphthalene / DDQ, polyvinylmesitylene / TCNE, polynaphthaacetylene / TCNE, polyvinylanthracene / Br2, polyvinylanthracene / I2 , Polyvinyl anthracene / TNB, polydimethylaminostyrene / CA, polyvinyl imidazole / CQ, poly-P-phenylene / I2, poly-1-vinylpyridine / I2, poly-4-vinylpyridine / I2, poly-P-1- Examples include phenylene, I2, polyvinylpyridium, TCNQ, and the like. Further, TCNQ-TTF and the like are exemplified as a charge transfer low molecular complex, and polycopper phthalocyanine and the like are exemplified as a polymer metal complex.
As the hole transport material, a material having a low ionization potential is preferable, and in particular, a butadiene system, an enamine system, a hydrazone system, and a triphenylamine system are preferable.
（電子注入材料）
カリウム、バリウム、アルミリチウム、フッ化リチウム、ストロンチウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化カルシウム、フッ化バリウム、酸化アルミニウム、酸化ストロンチウム、酸化カルシウム、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム、ニトロ置換フルオレン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、上記のオキサジアゾール環の酸素原子をイオウ原子に置換したチアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有したキノキサリン誘導体、トリス（８−キノリノール）アルミニウム等の８−キノリノール誘導体の金属錯体、フタロシアニン、金属フタロシアニン、ジスチリルピラジン誘導体等を挙げることができる。
(Electron injection material)
Potassium, barium, lithium aluminum, lithium fluoride, strontium, magnesium oxide, magnesium fluoride, strontium fluoride, calcium fluoride, barium fluoride, aluminum oxide, strontium oxide, calcium oxide, polymethyl methacrylate, sodium polystyrene sulfonate, Nitro-substituted fluorene derivatives, anthraquinodimethane derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as naphthaleneperylene, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxa Diazole derivatives, thiazole derivatives in which the oxygen atom of the above oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, quinoxaline ring known as an electron withdrawing group Quinoxaline derivatives having, tris (8-quinolinol) metal complexes of 8-quinolinol derivatives, such as aluminum, phthalocyanine, metal phthalocyanine, can be mentioned distyryl pyrazine derivatives.
発光素子層１６を構成する各層の形成は、正孔注入層１７については、上述の本発明の形成方法により形成する。
また、発光層１８は、上述の有機発光材料を含有したインキを用いて、スピンコーティング、グラビアオフセット印刷、フォトリソグラフィー法、インクジェット法、熱転写法等のウエットパターニング法により形成することができる。また、本発明の形成方法により正孔注入層用の塗膜を形成した直後１分以内に、ウエットパターニング法により発光層用の塗膜を形成し、これら２層を１００〜２００℃の範囲で同時に一括乾燥して正孔注入層と発光層とを形成してもよい。
The layers constituting the light emitting
The
電子注入層１９は、画像表示領域に相当する開口部を備えたマスク（周辺部の透明電極層１３からなる電極端子への成膜を防止するためのマスク）を介して真空蒸着法等により成膜して形成することができる。また、スクリーン印刷法等の印刷方法により電子注入層１９を形成することもできる。
有機発光デバイス１１を構成する電極層２０は、図示例では陰極であり、発光層１８に負電荷（電子）を注入するために、電子注入層１９に隣接して配設されている。尚、電極層２０は陽極であってもよく、この場合、発光素子層１６を構成する正孔注入層１７と電子注入層１９とが入れ替わって配設される。
The
The
このような電極層２０の材料としては、通常の有機発光デバイスに使用されるものであれば特に限定されず、上述の透明電極層１３と同様に、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化亜鉛、酸化第二錫、または金等の薄膜電極材料、さらに、マグネシウム合金（例えば、ＭｇＡｇ等）、アルミニウムまたはその合金（ＡｌＬｉ、ＡｌＣａ、ＡｌＭｇ等）、銀等を挙げることができる。中でも、電子が注入し易いように仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）マグネシウム合金、アルミニウム、銀等が好ましい。このような電極層２０はシート抵抗が数百Ω／□以下が好ましく、このため、電極層２０の厚みは、例えば、０．００５〜０．５μｍ程度とすることができる。
上記の電極層２０は、上述の電極材料を用いてマスクを介したスパッタリング法や真空蒸着法等の方法によりパターン形状に成膜して形成することができる。
The material of the
The
本発明の有機発光デバイスは、例えば、上述の有機発光デバイス１１において、電極層２０を透明な電極層とすることにより、光を取り出す方向を反対方向とした有機発光デバイスが可能である。この場合、基材１２は透明でなくてもよく、また、透明電極層１３は不透明な電極層であってもよい。
また、本発明の有機発光デバイスは、アクティブマトリックス型であってもよい。図４および図５は、アクティブマトリックス型の本発明の有機発光デバイスの一例を説明するための図である。図４は電極配線パターンを示す図であり、透明基材（図示せず）上に形成された電極配線パターン３３は、信号線３３Ａ、走査線３３Ｂ、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）３３Ｃ、透明電極（画素電極）層３３Ｄからなる。また、これらの電極配線パターン３３を被覆するように絶縁層３４（図４で斜線を付した部位）が形成されており、この絶縁層３４は、各透明電極層３３Ｄ上に位置する開口部３５を備えている。また、絶縁層３４には、各開口部３５内の透明電極層３３Ｄを被覆するように発光素子層（図示せず）が形成され、この発光素子層上に電極（共通電極）層（図示せず）が配設される。
The organic light emitting device of the present invention can be, for example, an organic light emitting device in which the light extraction direction is the opposite direction by using the
The organic light emitting device of the present invention may be an active matrix type. 4 and 5 are diagrams for explaining an example of an active matrix type organic light-emitting device of the present invention. FIG. 4 is a diagram showing an electrode wiring pattern. An electrode wiring pattern 33 formed on a transparent substrate (not shown) includes a
上記の発光素子層は、絶縁層３４と各開口部３５内の透明電極層３３Ｄとを被覆するように配設された正孔注入層と、開口部３５内の透明電極層３３Ｄ（正孔注入層）を被覆するように各開口部３５毎に配設された複数の発光層と、これらを被覆するように配設された電子注入層と、から構成することができる。図５は、絶縁層３４の開口部３５と発光層との関係を示す図である。図５では、発光層は、開口部３５よりも大きい所望のパターン形状の赤色発光層３８Ｒ、緑色発光層３８Ｇ、青色発光層３８Ｂからなっている。
The light emitting element layer includes a hole injection layer disposed so as to cover the insulating
このようなアクティブマトリックス型の本発明の有機発光デバイスも、正孔注入層は、本発明の形成方法により形成されたものである。このため、正孔注入層の厚みが５０ｎｍ以上であり、発光素子層の発光時の輝度、効率が高く、高品質の表示が可能である。また、開口部３５の周縁の絶縁層３４に乗り上げるように発光素子層を形成した場合、発光素子層を挟持する位置に存在する透明電極層３３Ｄと電極層（図示せず）との短絡を生じることがなく、信頼性が更に高いものとなる。
尚、上記の発光素子層は、上述の実施形態と同様に、正孔注入層と発光層とからなる構造、正孔注入層と発光層との間に正孔輸送層を介在させた構造、発光層と電子注入層との間に電子輸送層を介在させた構造等とすることができる。
In such an active matrix type organic light-emitting device of the present invention, the hole injection layer is formed by the forming method of the present invention. Therefore, the thickness of the hole injection layer is 50 nm or more, the luminance and efficiency at the time of light emission of the light emitting element layer are high, and high quality display is possible. Further, when the light emitting element layer is formed so as to run over the insulating
In addition, the light emitting element layer has a structure composed of a hole injection layer and a light emitting layer, a structure in which a hole transport layer is interposed between the hole injection layer and the light emitting layer, as in the above embodiment, A structure in which an electron transport layer is interposed between the light emitting layer and the electron injection layer can be employed.
図６は、本発明の有機発光デバイスの他の実施形態を示す部分斜視図であり、図７は図６に示される有機発光デバイスのＡ−Ａ線における断面図である。図６および図７において、有機発光デバイス４１は、透明基材４２と、この透明基材４２上に長方形状に形成された透明電極層４３と、ひし形開口部４５ａと長方形状開口部４５ｂとを有する絶縁層４４と、各開口部４５ａ、４５ｂ内の透明電極層４３を被覆するように配設された発光素子層４６と、この発光素子層４６を被覆するように形成された電極層５０とを備えている。
上記の発光素子層４６は、積層配設された正孔注入層４７、発光層４８、電子注入層４９からなっている。尚、発光素子層４６が各開口部４５ａ、４５ｂの周縁の絶縁層４４に乗り上げるように形成されたものであってもよい。
FIG. 6 is a partial perspective view showing another embodiment of the organic light-emitting device of the present invention, and FIG. 7 is a cross-sectional view taken along line AA of the organic light-emitting device shown in FIG. 6 and 7, the organic
The light emitting
このような有機発光デバイス４１は、各開口部４５ａ、４５ｂが存在する部位が表示領域となるエリアカラー表示であり、正孔注入層４７は、本発明の形成方法により形成されたものである。このため、正孔注入層４７の厚みが５０ｎｍ以上であり、発光素子層４６の発光時の輝度、効率が高く、高品質の表示が可能である。また、開口部４５ａ、４５ｂの周縁の絶縁層４４に乗り上げるように発光素子層４６を形成した場合、発光素子層４６を挟持する位置に存在する透明電極層４３と電極層５０との短絡を生じることがなく、信頼性が更に高いものとなる。
Such an organic
尚、各開口部４５ａ、４５ｂに位置する各発光層の発光色が異なるものであってもよく、さらに、各開口部４５ａ、４５ｂ上に配設される電極層５０を電気的に独立したものとして、各発光層毎に発光できるようにしてもよい。
また、上記の発光素子層４６は、上述の実施形態と同様に、正孔注入層と発光層とからなる構造、発光層と電子注入層からなる構造、さらに、正孔注入層と発光層との間に正孔輸送層を介在させた構造、発光層と電子注入層との間に電子輸送層を介在させた構造等とすることができる。
The light emitting layers located in the
In addition, the light emitting
図８は、本発明の有機発光デバイスの他の実施形態を示す部分断面図である。図８示される有機発光デバイス５１は、透明基材５２と、この透明基材５２上に設けられた帯状パターンの赤色着色層５３Ｒ、緑色着色層５３Ｇ、青色着色層５３Ｂからなるカラーフィルタ層５３と、このようなカラーフィルタ層５３を覆うように配設された透明平滑化層５５と、この透明平滑化層５５上に、上述の実施形態の有機発光デバイス１１と同様に形成された帯状パターンの複数の透明電極層１３と、各透明電極層１３上にストライプ形状の開口部１５が位置するように配設された絶縁層１４と、各開口部１５内の透明電極層１３を被覆するように配設された発光素子層１６と、この発光素子層１６上に透明電極層１３と直交するように延設された帯状パターンの複数の電極層２０とを備えている。
FIG. 8 is a partial cross-sectional view showing another embodiment of the organic light-emitting device of the present invention. The organic
上記の帯状パターンの複数の透明電極層１３は、帯状パターンの赤色着色層５３Ｒ、緑色着色層５３Ｇ、青色着色層５３Ｂ上に位置するものである。また、発光素子層１６は、各開口部１５内の透明電極層１３を被覆するように配設された正孔注入層１７と、開口部１５内の透明電極層１３（正孔注入層１７）を被覆するように各開口部１５毎に配設された複数の発光層１８と、これらを被覆するように配設された電子注入層１９と、からなる。図示例では、発光層１８は、帯状パターンの白色発光層である。尚、発光素子層１６を開口部１５の周縁の絶縁層１４に乗り上げるように形成したものであってもよい。
このような有機発光デバイス５１は、カラーフィルタ層５３と透明平滑化層５５とを備え、発光層１８が白色発光層である点を除いて、上述の有機発光デバイス１１と同様である。したがって、同様の部材には、同じ部材番号を付し、ここでの説明は省略する。尚、上記の発光素子層１６は、上述の実施形態と同様に、正孔注入層と発光層とからなる構造、正孔注入層と発光層との間に正孔輸送層を介在させた構造、発光層と電子注入層との間に電子輸送層を介在させた構造等とすることができる。
The plurality of transparent electrode layers 13 having the belt-like pattern are located on the red
Such an organic
上記のカラーフィルタ層５３は、発光素子層１６からの光を色補正したり、色純度を高めるものである。カラーフィルタ層５３を構成する赤色着色層５３Ｒ、緑色着色層５３Ｇ、青色着色層５３Ｂは、発光素子層１６の発光特性に応じて適宜材料を選択することができ、例えば、顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、反応性化合物および溶媒を含有する顔料分散組成物で形成することができる。このようなカラーフィルタ層５３の厚みは、各着色層の材料、有機ＥＬ素子層の発光特性等に応じて適宜設定することができ、例えば、１〜３μｍ程度の範囲で設定することができる。
The
また、透明平滑化層５５は、カラーフィルタ層５３以下の構成により段差（表面凹凸）が存在する場合に、この段差を解消して平坦化を図り、発光素子層１６の厚みムラ発生を防止する平坦化作用をなす。このような透明平滑化層５５は、透明（可視光透過率５０％以上）樹脂により形成することができる。具体的には、アクリレート系、メタクリレート系の反応性ビニル基を有する光硬化型樹脂、熱硬化型樹脂を使用することができる。また、透明樹脂として、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリ塩化ビニル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂等を使用することができる。
このような透明平滑化層５５の厚みは、使用する材料を考慮し、平坦化作用が発現できる範囲で設定することができ、例えば、１〜５μｍ程度の範囲で適宜設定することができる。
Further, when there is a step (surface irregularity) due to the configuration below the
The thickness of such a
また、図９は、本発明の有機発光デバイスの他の実施形態を示す部分断面図である。図９に示される有機発光デバイス６１は、透明基材６２と、この透明基材６２上に設けられた帯状パターンの赤色着色層６３Ｒ、緑色着色層６３Ｒ、青色着色層６３Ｂからなるカラーフィルタ層６３と、このようなカラーフィルタ層６３の赤色着色層６３Ｒ、緑色着色層６３Ｒ、青色着色層６３Ｂを覆うように帯状パターンの赤色変換蛍光体層６４Ｒ（青色光を赤色蛍光に変換する層）、緑色変換蛍光体層６４Ｇ（青色光を緑色蛍光に変換する層）、青色変換ダミー層６４Ｂ（青色光をそのまま透過する層）からなる色変換蛍光体層６４が設けられ、さらに、これらを覆うように配設された透明平滑化層６５と、この透明平滑化層６５上に、上述の実施形態の有機発光デバイス１１と同様に形成された帯状パターンの複数の透明電極層１３と、各透明電極層１３上にストライプ形状の開口部１５が位置するように配設された絶縁層１４と、各開口部１５内の透明電極層１３を被覆するように配設された発光素子層１６と、この発光素子層１６上に透明電極層１３と直交するように延設された帯状パターンの複数の電極層２０とを備えている。
FIG. 9 is a partial cross-sectional view showing another embodiment of the organic light-emitting device of the present invention. An organic light-emitting
上記の帯状パターンの複数の透明電極層１３は、帯状パターンの赤色変換蛍光体層６４Ｒ、緑色変換蛍光体層６４Ｇ、青色変換ダミー層６４Ｂ上に位置するものである。また、発光素子層１６は、各開口部１５内の透明電極層１３を被覆するように配設された正孔注入層１７、発光層１８、電子注入層１９とからなる。図示例では、発光層１８は、帯状パターンの青色発光層である。尚、発光素子層１６は、開口部１５の周縁の絶縁層１４に乗り上げるようなものであってもよい。
The plurality of transparent electrode layers 13 having the band-shaped pattern are located on the red-converting
このような有機発光デバイス６１は、カラーフィルタ層６３と色変換蛍光体層６４と透明平滑化層６５とを備え、発光層１８が青色発光層である点を除いて、上述の有機発光デバイス１１と同様である。したがって、同様の部材には、同じ部材番号を付し、ここでの説明は省略する。また、カラーフィルタ層６３、透明平滑化層６５は、上述のカラーフィルタ層５３、透明平滑化層５５と同様であり、ここでの説明は省略する。尚、上記の発光素子層１６は、上述の実施形態と同様に、正孔注入層と発光層とからなる構造、正孔注入層と発光層との間に正孔輸送層を介在させた構造、発光層と電子注入層との間に電子輸送層を介在させた構造等とすることができる。
Such an organic
上記の赤色変換蛍光体層６４Ｒおよび緑色変換蛍光体層６４Ｇは、蛍光色素単体からなる層、あるいは、樹脂中に蛍光色素を含有した層である。青色発光を赤色蛍光に変換する赤色変換蛍光体層６４Ｒに使用する蛍光色素としては、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン等のシアニン系色素、１−エチル−２−［４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル］−ピリジウム−パークロレート等のピリジン色素、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ等のローダミン系色素、オキサジン系色素等が挙げられる。また、青色発光を緑色蛍光に変換する緑色変換蛍光体層６４Ｇに使用する蛍光色素としては、２，３，５，６−１Ｈ，４Ｈ−テトラヒドロ−８−トリフルオロメチルキノリジノ（９，９ａ，１−ｇｈ）クマリン、３−（２′−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン、３−（２′−ベンズイミダゾリル）−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン等のクマリン色素、ベーシックイエロー５１等のクマリン色素系染料、ソルベントイエロー１１、ソルベントイエロー１１６等のナフタルイミド色素等が挙げられる。さらに、直接染料、酸性染料、塩基性染料、分散染料等の各種染料も蛍光性があれば使用することができる。上述のような蛍光色素は単独、あるいは、２種以上の組み合わせで使用することができる。赤色変換蛍光体層６４Ｒおよび緑色変換蛍光体層６４Ｇが樹脂中に蛍光色素を含有したものである場合、蛍光色素の含有量は、使用する蛍光色素、色変換蛍光体層の厚み等を考慮して適宜設定することができるが、例えば、使用する樹脂１００重量部に対し０．１〜１重量部程度とすることができる。
The red
また、青色変換ダミー層６４Ｂは、発光素子層１６で発光された青色光をそのまま透過してカラーフィルタ層６３に送るものであり、赤色変換蛍光体層６４Ｒ、緑色変換蛍光体層６４Ｇとほぼ同じ厚みの透明樹脂層とすることができる。
赤色変換蛍光体層６４Ｒおよび緑色変換蛍光体層６４Ｇが樹脂中に蛍光色素を含有したものである場合、樹脂としては、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリ塩化ビニル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂等の透明（可視光透過率５０％以上）樹脂を使用することができる。また、色変換蛍光体層６４のパターン形成をフォトリソグラフィー法により行う場合、例えば、アクリル酸系、メタクリル酸系、ポリケイ皮酸ビニル系、環ゴム系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト樹脂を使用することができる。さらに、これらの樹脂は、上述の青色変換ダミー層６４Ｂに使用することができる。
The blue
When the red
色変換蛍光体層６４を構成する赤色変換蛍光体層６４Ｒと緑色変換蛍光体層６４Ｇは、蛍光色素単体で形成する場合、例えば、所望のパターンマスクを介して真空蒸着法、スパッタリング法により帯状に形成することができる。また、樹脂中に蛍光色素を含有した層として形成する場合、例えば、蛍光色素と樹脂とを分散、または可溶化させた塗布液をスピンコート、ロールコート、キャストコート等の方法で塗布して成膜し、これをフォトリソグラフィー法でパターニングする方法、上記の塗布液をスクリーン印刷法等でパターン印刷する方法等により赤色変換蛍光体層６４Ｒや緑色変換蛍光体層６４Ｇを形成することができる。また、青色変換ダミー層６４Ｂは、所望の感光性樹脂塗料をスピンコート、ロールコート、キャストコート等の方法で塗布して成膜し、これをフォトリソグラフィー法でパターニングする方法、所望の樹脂塗布液をスクリーン印刷法等でパターン印刷する方法等により形成することができる。
When the red color
このような色変換蛍光体層６４の厚みは、赤色変換蛍光体層６４Ｒおよび緑色変換蛍光体層６４Ｇが発光素子層１６で発光された青色光を十分に吸収し蛍光を発生する機能が発現できるものとする必要があり、使用する蛍光色素、蛍光色素濃度等を考慮して適宜設定することができ、例えば、１０〜２０μｍ程度とすることができ、赤色変換蛍光体層６４Ｒと緑色変換蛍光体層６４Ｇとの厚みが異なる場合があってもよい。
青色発光である有機発光材料としては、例えば、ベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール系、ベンゾオキサゾール系等の蛍光増白剤、金属キレート化オキシノイド化合物、スチリルベンゼン系化合物、ジスチリルピラジン誘導体、芳香族ジメチリディン系化合物等を挙げることができる。
The thickness of the color
Examples of organic light-emitting materials that emit blue light include fluorescent brighteners such as benzothiazole, benzimidazole, and benzoxazole, metal chelated oxinoid compounds, styrylbenzene compounds, distyrylpyrazine derivatives, and aromatic dimethylidins. A compound etc. can be mentioned.
具体的には、２−２′−（ｐ−フェニレンジビニレン）−ビスヘンゾチアゾール等のベンゾチアゾール系； ２−［２−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］ビニル］ベンゾイミダゾール、２−［２−（４−カルボキシフェニル）ビニル］ベンゾイミダゾール等のベンゾイミダゾール系； ２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリル）−１，３，４−チアジアゾール、４，４′−ビス（５，７−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン、２−［２−（４−クロロフェニル）ビニル］ナフト［１，２−ｄ］オキサゾール等のベンゾオキサゾール系等の蛍光増白剤を挙げることができる。
また、上記の金属キレート化オキシノイド化合物としては、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）マグネシウム、ビス（ベンゾ［ｆ］−８−キノリノール）亜鉛等の８−ヒドロキシキノリン系金属錯体やジリチウムエピントリジオン等を挙げることができる。
Specifically, benzothiazoles such as 2-2 '-(p-phenylenedivinylene) -bishenzothiazole; 2- [2- [4- (2-benzimidazolyl) phenyl] vinyl] benzimidazole, 2- [ Benzimidazoles such as 2- (4-carboxyphenyl) vinyl] benzimidazole; 2,5-bis (5,7-di-t-pentyl-2-benzoxazolyl) -1,3,4-thiadiazole, Benzoxazole series such as 4,4'-bis (5,7-t-pentyl-2-benzoxazolyl) stilbene, 2- [2- (4-chlorophenyl) vinyl] naphtho [1,2-d] oxazole And the like.
Examples of the metal chelated oxinoid compound include 8-hydroxyquinoline metal complexes such as tris (8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) magnesium, and bis (benzo [f] -8-quinolinol) zinc. Examples include dilithium epinetridione.
また、上記のスチリルベンゼン系化合物としては、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（３−メチルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（４−メチルスチリル）ベンゼン、ジスチリルベンゼン、１，４−ビス（２−エチルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（３−エチルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（２−メチルスチリル）−２−メチルベンゼン、１，４−ビス（２−メチルスチリル）−２−エチルベンゼン等を挙げることができる。
また、上記のジスチリルピラジン誘導体としては、２，５−ビス（４−メチルスチリル）ピラジン、２，５−ビス（４−エチルスチリル）ピラジン、２，５−ビス［２−（１−ナフチル）ビニル］ピラジン、２，５−ビス（４−メトキシスチリル）ピラジン、２，５−ビス［２−（４−ビフェニル）ビニル］ピラジン、２，５−ビス［２−（１−ピレニル）ビニル］ピラジン等を挙げることができる。
Examples of the styrylbenzene compound include 1,4-bis (2-methylstyryl) benzene, 1,4-bis (3-methylstyryl) benzene, 1,4-bis (4-methylstyryl) benzene, Distyrylbenzene, 1,4-bis (2-ethylstyryl) benzene, 1,4-bis (3-ethylstyryl) benzene, 1,4-bis (2-methylstyryl) -2-methylbenzene, 1,4 -Bis (2-methylstyryl) -2-ethylbenzene and the like can be mentioned.
Examples of the distyrylpyrazine derivative include 2,5-bis (4-methylstyryl) pyrazine, 2,5-bis (4-ethylstyryl) pyrazine, and 2,5-bis [2- (1-naphthyl). Vinyl] pyrazine, 2,5-bis (4-methoxystyryl) pyrazine, 2,5-bis [2- (4-biphenyl) vinyl] pyrazine, 2,5-bis [2- (1-pyrenyl) vinyl] pyrazine Etc.
また、上記の芳香族ジメチリディン系化合物としては、１，４−フェニレンジメチリディン、４，４−フェニレンジメチリディン、２，５−キシレンジメチリディン、２，６−ナフチレンジメチリディン、１，４−ビフェニレンジメチリディン、１，４−ｐ−テレフェニレンジメチリディン、９，１０−アントラセンジイルジルメチリディン、４，４′−ビス（２，２−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニル）ビフェニル、４，４′−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル等、およびその誘導体を挙げることができる。 Examples of the aromatic dimethylidin compounds include 1,4-phenylene dimethylidin, 4,4-phenylene dimethylidin, 2,5-xylene dimethylidin, 2,6-naphthylene dimethylidin, , 4-biphenylenedimethylidin, 1,4-p-terephenylenedimethylidin, 9,10-anthracenediyldimethylidin, 4,4'-bis (2,2-di-t-butylphenylvinyl) Biphenyl, 4,4'-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, and the like, and derivatives thereof can be mentioned.
さらに、発光層の材料として、一般式（Ｒｓ−Ｑ）２−ＡＬ−Ｏ−Ｌで表される化合物も挙げることができる（上記式中、ＡＬはベンゼン環を含む炭素原子６〜２４個の炭化水素であり、Ｏ−Ｌはフェニラート配位子であり、Ｑは置換８−キノリノラート配位子であり、Ｒｓはアルミニウム原子に置換８−キノリノラート配位子が２個以上結合するのを立体的に妨害するように選ばれた８−キノリノラート置換基を表す）。具体的には、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（パラーフェニルフェノラート）アルミニウム（III）、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム（III）等が挙げられる。
尚、上述の実施形態は例示であり、本発明はこれらに限定されるものではない。例えば、カラーフィルタ層５３，６３の非形成部位にブラックマトリックスを備えるものであってもよい。
Furthermore, as a material of the light emitting layer, a compound represented by the general formula (Rs-Q) 2-AL-OL can be exemplified (in the above formula, AL has 6 to 24 carbon atoms including a benzene ring). A hydrocarbon, OL is a phenylate ligand, Q is a substituted 8-quinolinolato ligand, Rs is a steric bond of two or more substituted 8-quinolinolato ligands to an aluminum atom. Represents an 8-quinolinolate substituent selected to interfere with. Specific examples include bis (2-methyl-8-quinolinolato) (paraphenylphenolate) aluminum (III), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum (III), and the like.
In addition, the above-mentioned embodiment is an illustration and this invention is not limited to these. For example, a black matrix may be provided in a portion where the color filter layers 53 and 63 are not formed.
次に、実施例を示して本発明を更に詳細に説明する。
［実施例１］
下記表１に示すメッシュ数、線径を有するスクリーンを用いて、７０ｍｍ×１６ｍｍの長方形状の画線部を６ｍｍのスペースを介して格子形状に配した１０種のスクリーン版（Ｓ１−１〜Ｓ１−１０）を作製した。尚、スクリーンの材質はステンレスであり、非画線部のマスキングはジアゾ系の乳剤を用いて行った。
Next, an Example is shown and this invention is demonstrated further in detail.
[Example 1]
Using screens having the number of meshes and the wire diameter shown in Table 1 below, 10 types of screen plates (S1-1 to S1) in which rectangular image line portions of 70 mm × 16 mm are arranged in a lattice shape with a space of 6 mm. -10) was produced. The screen was made of stainless steel, and the non-image area was masked using a diazo emulsion.
また、下記組成の正孔注入層用のインキＡ１を調製した。このインキＡ１のせん断速度１００／秒における粘度（インキ温度２３℃）をＰｈｙｓｉｃａ社製の粘弾性測定装置ＭＣＲ３０１型により定常流測定モードで測定した結果、１４ｃＰであった。また、２Ｈｚにおける動的表面張力（インキ温度２３℃）を、ＳＩＴＡ ｔ６０／２（ＳＩＴＡ Ｍｅｓｓｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ社製）で測定した結果、２８ｄｙｎｅ／ｃｍであった。
（正孔注入層用のインキＡ１の組成）
・ＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン）／ＰＳＳ
（ポリスチレンスルフォネート）（混合比＝１／２０） … ３重量部
（バイエル社製 Ｂａｙｔｒｏｎ ＰＣＨ８０００）
・混合溶媒（沸点＝９４．５℃） … ９７重量部
（水：イソプロピルアルコール（沸点８２．４℃）＝７０：３０）
Moreover, ink A1 for hole injection layers having the following composition was prepared. The viscosity of the ink A1 at a shear rate of 100 / sec (ink temperature 23 ° C.) was measured in a steady flow measurement mode using a viscoelasticity measuring apparatus MCR301 manufactured by Physica, and found to be 14 cP. The dynamic surface tension (ink temperature: 23 ° C.) at 2 Hz was measured with SITA t60 / 2 (manufactured by SITA Messtechnik GmbH), and as a result, it was 28 dyne / cm.
(Composition of ink A1 for hole injection layer)
・ PEDOT (poly (3,4) ethylenedioxythiophene) / PSS
(Polystyrene sulfonate) (mixing ratio = 1/20) 3 parts by weight (Baytron PCH8000 manufactured by Bayer)
-Mixed solvent (boiling point = 94.5 ° C) ... 97 parts by weight (water: isopropyl alcohol (boiling point 82.4 ° C) = 70:30)
次に、上記の各スクリーン版（Ｓ１−１〜Ｓ１−１０）をスクリーン印刷機に装着し、上記の正孔注入層用のインキＡ１を用いて下記の条件でスクリーン印刷によってガラス基板上に正孔注入層の形成を行った。尚、乾燥条件は２００℃、３０分間とした。
（スクリーン印刷条件）
・版−ガラスギャップ ： ２ｍｍ
・スキージ材質 ： ポリウレタン
・スキージ硬度 ： ７０度
・スキージ速度 ： ２００ｍｍ／秒
・スキージ角度 ： ７０°
Next, each of the above screen plates (S1-1 to S1-10) is mounted on a screen printing machine, and is positively printed on a glass substrate by screen printing using the above-described ink A1 for the hole injection layer under the following conditions. A hole injection layer was formed. The drying conditions were 200 ° C. and 30 minutes.
(Screen printing conditions)
・ Plate-Glass gap: 2mm
・ Squeegee material: Polyurethane ・ Squeegee hardness: 70 degrees ・ Squeegee speed: 200 mm / sec ・ Squeegee angle: 70 °
上記のように、メッシュ数、線径が異なるスクリーン版を使用した正孔注入層形成時の印刷適性を観察した。また、正孔注入層の平均厚みを測定して、結果を下記の表１に示した。尚、正孔注入層の厚みは、Ｚｙｇｏ社製 Ｎｅｗ Ｖｉｅｗ ５０００を用いて測定した。 As described above, the printability at the time of forming the hole injection layer using screen plates having different mesh numbers and wire diameters was observed. Further, the average thickness of the hole injection layer was measured, and the results are shown in Table 1 below. The thickness of the hole injection layer was measured using a New View 5000 manufactured by Zygo.
［実施例２］
実施例１で使用した正孔注入層用のインキＡ１をもとに、ＰＥＤＯＴとポリスチレンスルフォネートの配合比は変えずに、これらの含有量を１．５〜３重量％の範囲で適宜変更し、また、混合溶媒の水とイソプロピルアルコールの混合比を９５：５〜３０：７０の範囲で適宜変更して、下記表２に示されるように、せん断速度１００／秒における粘度（インキ温度２３℃）を０．５ｃＰ〜１１０ｃＰまで振った１０種の正孔注入層用のインキＡ２−１〜Ａ２−１０を調製した。
一方、スクリーン版として、実施例１のスクリーン版Ｓ１−５を準備した。
[Example 2]
Based on the ink A1 for the hole injection layer used in Example 1, the content of PEDOT and polystyrene sulfonate was appropriately changed within the range of 1.5 to 3% by weight without changing the blending ratio of PEDOT and polystyrene sulfonate. In addition, the mixing ratio of water and isopropyl alcohol as a mixed solvent was appropriately changed within the range of 95: 5 to 30:70, and as shown in Table 2 below, the viscosity at a shear rate of 100 / sec (ink temperature 23 C.) 10 types of hole injection layer inks A2-1 to A2-10 were prepared by shaking from 0.5 cP to 110 cP.
On the other hand, the screen plate S1-5 of Example 1 was prepared as a screen plate.
次に、上記の各正孔注入層用のインキ（Ａ２−１〜Ａ２−１０）とスクリーン版Ｓ１−５を用いて、実施例１と同様の条件でスクリーン印刷によってガラス基板上に正孔注入層の形成を行った。
上記のように、粘度が異なる正孔注入層用インキを使用した正孔注入層の形成時の印刷適性を観察し、また、正孔注入層の平均厚みを実施例１と同様に測定して、結果を下記の表２に示した。
Next, using the inks (A2-1 to A2-10) for each hole injection layer and the screen plate S1-5, holes are injected onto the glass substrate by screen printing under the same conditions as in Example 1. Layer formation was performed.
As described above, the printability during formation of the hole injection layer using the hole injection layer inks having different viscosities was observed, and the average thickness of the hole injection layer was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2 below.
［実施例３］
実施例１で使用した正孔注入層用のインキＡ１をもとに、ＰＥＤＯＴとポリスチレンスルフォネートの配合比は変えずに、正孔注入層用のインキ中のこれらの含有量を０．３〜１０重量％の範囲で適宜変更し、また、混合溶媒の水とイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）の混合比を９５：５〜３０：７０の範囲（ＩＰＡ含有量５〜７０重量％）で適宜変更して、下記表３に示されるように、２Ｈｚにおける動的表面張力（インキ温度２３℃）を１０〜７０ｄｙｎｅ／ｃｍの範囲で振った８種の正孔注入層用のインキＡ３−１〜Ａ３−８を調製した。
一方、スクリーン版として、実施例１のスクリーン版Ｓ１−５を準備した。
[Example 3]
Based on the ink A1 for hole injection layer used in Example 1, the content ratio of PEDOT and polystyrene sulfonate in the ink for hole injection layer was changed to 0.3 without changing the blending ratio of PEDOT and polystyrene sulfonate. -10% by weight, and the mixing ratio of the mixed solvent water and isopropyl alcohol (IPA) is appropriately changed in the range of 95: 5 to 30:70 (IPA content 5 to 70% by weight). As shown in Table 3 below, inks A3-1 to A3- for 8 types of hole injection layers in which dynamic surface tension (ink temperature 23 ° C.) at 2 Hz was shaken in the range of 10 to 70 dyne / cm. 8 was prepared.
On the other hand, the screen plate S1-5 of Example 1 was prepared as a screen plate.
次に、上記の各正孔注入層用のインキ（Ａ３−１〜Ａ３−８）とスクリーン版Ｓ１−５を用いて、実施例１と同様の条件でスクリーン印刷によってガラス基板上に正孔注入層の形成を行った。
上記のように、動的表面張力が異なる正孔注入層用インキを使用した正孔注入層の形成時の印刷適性を観察し、また、正孔注入層の平均厚みを実施例１と同様に測定して、結果を下記の表３に示した。
Next, using the ink for each hole injection layer (A3-1 to A3-8) and the screen plate S1-5, holes are injected onto the glass substrate by screen printing under the same conditions as in Example 1. Layer formation was performed.
As described above, the printability at the time of forming the hole injection layer using the ink for the hole injection layer having a different dynamic surface tension was observed, and the average thickness of the hole injection layer was set in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 3 below.
［実施例４］
実施例１で使用した正孔注入層用のインキＡ１をもとに、組成を変更せずに、溶媒として、下記の表４に示す沸点の水−アルコール系混合溶媒を用いて、９種の正孔注入層用のインキＡ４−１〜Ａ４−９を調製した。使用したアルコール系溶媒は下記のものであり、水とアルコール系溶媒の混合比は９５：５〜３０：７０の範囲（水−アルコール系混合溶媒中のアルコール系溶媒の含有量５〜７０重量％）で適宜変更した。
・メタノール（沸点＝６４．５℃）
・エタノール（沸点＝８２．３℃）
・イソプロピルアルコール（沸点＝８２．４℃）
・１−メトキシ−２−プロパノール（沸点＝１２０℃）
・１−エトキシ−２−プロパノール（沸点＝１３２．２℃）
・２−ｎ−ブトキシエタノール（沸点＝１７１．２℃）
・プロピレングリコール（沸点＝１８８．２℃）
・エチレングリコール（沸点＝１９７．９℃）
・ジプロピレングリコール（沸点＝２３１．８℃）
・ｍｅｓｏ−エリスリトール（沸点＝３３１℃）
一方、スクリーン版として、実施例１のスクリーン版Ｓ１−５を準備した。
[Example 4]
Based on the ink A1 for hole injection layer used in Example 1, the composition was not changed, and a water-alcohol mixed solvent having a boiling point shown in Table 4 below was used as a solvent, and nine kinds of solvents were used. Inks A4-1 to A4-9 for the hole injection layer were prepared. The alcohol solvent used is as follows, and the mixing ratio of water and alcohol solvent is in the range of 95: 5 to 30:70 (content of alcohol solvent in water-alcohol mixed solvent is 5 to 70% by weight). ).
・ Methanol (boiling point = 64.5 ° C)
・ Ethanol (boiling point = 82.3 ° C)
・ Isopropyl alcohol (boiling point = 82.4 ° C)
1-methoxy-2-propanol (boiling point = 120 ° C)
1-Ethoxy-2-propanol (boiling point = 132.2 ° C.)
2-n-butoxyethanol (boiling point = 171.2 ° C)
Propylene glycol (boiling point = 188.2 ° C)
・ Ethylene glycol (boiling point = 197.9 ° C)
Dipropylene glycol (boiling point = 231.8 ° C)
Meso-erythritol (boiling point = 331 ° C)
On the other hand, the screen plate S1-5 of Example 1 was prepared as a screen plate.
次に、上記の各正孔注入層用のインキ（Ａ４−１〜Ａ４−９）とスクリーン版Ｓ１−５を用いて、実施例１と同様の条件でスクリーン印刷によってガラス基板上に正孔注入層の形成を行った。
上記のように、溶媒の沸点が異なる正孔注入層用インキを使用した正孔注入層の形成時の印刷適性を観察し、また、正孔注入層の平均厚みを実施例１と同様に測定して、結果を下記の表４に示した。
Next, using the ink for each hole injection layer (A4-1 to A4-9) and the screen plate S1-5, holes are injected onto the glass substrate by screen printing under the same conditions as in Example 1. Layer formation was performed.
As described above, the printability at the time of forming the hole injection layer using the hole injection layer inks having different boiling points of the solvent was observed, and the average thickness of the hole injection layer was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 4 below.
［実施例５］
実施例１で使用した正孔注入層用のインキＡ１をもとに、ＰＥＤＯＴとポリスチレンスルフォネートの配合比は変えずに、正孔注入層用のインキ中のこれらの含有量を０．１〜１５重量％の範囲で適宜変更して、下記表５に示される９種の正孔注入層用のインキＡ５−１〜Ａ５−９を調製した。
一方、スクリーン版として、実施例１のスクリーン版Ｓ１−５を準備した。
次に、上記の各正孔注入層用のインキ（Ａ５−１〜Ａ５−９）とスクリーン版Ｓ１−５を用いて、実施例１と同様の条件でスクリーン印刷によってガラス基板上に正孔注入層の形成を行った。
上記のように、濃度が異なる正孔注入層用インキを使用した正孔注入層の形成時の印刷適性を観察し、また、正孔注入層の平均厚みを実施例１と同様に測定して、結果を下記の表５に示した。
[Example 5]
Based on the ink A1 for hole injection layer used in Example 1, the mixing ratio of PEDOT and polystyrene sulfonate was not changed, and the content of these in the ink for hole injection layer was 0.1. The inks A5-1 to A5-9 for nine types of hole injection layers shown in Table 5 below were prepared by appropriately changing in the range of ˜15 wt%.
On the other hand, the screen plate S1-5 of Example 1 was prepared as a screen plate.
Next, using the ink for each hole injection layer (A5-1 to A5-9) and the screen plate S1-5, holes are injected onto the glass substrate by screen printing under the same conditions as in Example 1. Layer formation was performed.
As described above, the printability at the time of forming the hole injection layer using the hole injection layer inks having different concentrations was observed, and the average thickness of the hole injection layer was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 5 below.
［実施例６］
実施例１で使用した正孔注入層用のインキＡ１をもとに、組成を変更せずに、水−アルコール系混合溶媒として、混合溶媒中のイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）の含有量が下記の表６に示すような７種の水−ＩＰＡ混合溶媒を用いて、６種の正孔注入層用のインキＡ６−１〜Ａ６−７を調製した。
一方、スクリーン版として、実施例１のスクリーン版Ｓ１−５を準備した。
次に、上記の各正孔注入層用のインキ（Ａ６−１〜Ａ６−７）とスクリーン版Ｓ１−５を用いて、実施例１と同様の条件でスクリーン印刷によってガラス基板上に正孔注入層の形成を行った。
上記のように、ＩＰＡ含有量が異なる正孔注入層用インキを使用した正孔注入層の形成時の印刷適性を観察し、また、正孔注入層の平均厚みを実施例１と同様に測定して、結果を下記の表６に示した。
[Example 6]
Based on the ink A1 for the hole injection layer used in Example 1, the content of isopropyl alcohol (IPA) in the mixed solvent as a water-alcohol mixed solvent was changed as follows without changing the composition. 6 kinds of inks A6-1 to A6-7 for hole injection layer were prepared using 7 kinds of water-IPA mixed solvents as shown in FIG.
On the other hand, the screen plate S1-5 of Example 1 was prepared as a screen plate.
Next, using the inks (A6-1 to A6-7) for each hole injection layer and the screen plate S1-5, holes are injected onto the glass substrate by screen printing under the same conditions as in Example 1. Layer formation was performed.
As described above, the printability at the time of forming the hole injection layer using the hole injection layer inks having different IPA contents was observed, and the average thickness of the hole injection layer was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 6 below.
［実施例７］
（透明電極層の形成）
まず、ガラス基板（厚み０．７ｍｍ）に対して、イオンプレーティング法により膜厚２００ｎｍの酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）電極膜を形成し、このＩＴＯ電極膜上に感光性レジストを塗布し、マスク露光、現像、ＩＴＯ電極膜のエッチングを行って、幅２．２ｍｍのストライプ形状の透明電極層を４ｍｍピッチで１０本形成した。
[Example 7]
(Formation of transparent electrode layer)
First, an indium tin oxide (ITO) electrode film having a thickness of 200 nm is formed on a glass substrate (thickness 0.7 mm) by an ion plating method, a photosensitive resist is applied on the ITO electrode film, and mask exposure is performed. Then, development and etching of the ITO electrode film were performed to form 10 stripe-shaped transparent electrode layers having a width of 2.2 mm at a pitch of 4 mm.
（絶縁層の形成）
次に、上記のガラス基板（厚み０．７ｍｍ）に、洗浄処理と紫外線プラズマ洗浄を施し、その後、ネガ型感光性樹脂をスピンコート法で塗布し、フォトリソグラフィープロセスでパターニングして、各透明電極層上に２ｍｍ×２ｍｍの発光エリア（開口部）が４ｍｍピッチで存在するような絶縁層（厚み１μｍ）を形成した。
(Formation of insulating layer)
Next, the glass substrate (thickness 0.7 mm) is subjected to cleaning treatment and ultraviolet plasma cleaning, and then a negative photosensitive resin is applied by a spin coating method and patterned by a photolithography process, and each transparent electrode An insulating layer (thickness: 1 μm) in which light emitting areas (openings) of 2 mm × 2 mm exist at a pitch of 4 mm was formed on the layer.
（正孔注入層の形成）
メッシュ数が３２５メッシュ／インチであり、線径が２５μｍのスクリーンを用いて、５０ｍｍ×５０ｍｍの画線部が形成されたスクリーン版を作製した。
また、正孔注入層用のインキとして、実施例１の正孔注入層用インキＡ１を準備した。尚、このインキＡ１のせん断速度１００／秒における粘度（インキ温度２３℃）は１６ｃＰ、２Ｈｚにおける動的表面張力（インキ温度２３℃）は３０ｄｙｎｅ／ｃｍ、混合溶媒の沸点は９４．５℃であった。
上記のスクリーン版をスクリーン印刷機に装着し、正孔注入層用インキＡ１を用いて実施例１と同様の条件でスクリーン印刷によって、５０ｍｍ×５０ｍｍの正孔注入層（平均厚み１１０ｎｍ）を形成した。この正孔注入層は、透明電極層、絶縁層を覆うものであった。
(Formation of hole injection layer)
Using a screen having a mesh number of 325 mesh / inch and a wire diameter of 25 μm, a screen plate on which an image line portion of 50 mm × 50 mm was formed was produced.
Moreover, the hole injection layer ink A1 of Example 1 was prepared as the ink for the hole injection layer. The viscosity of the ink A1 at a shear rate of 100 / sec (ink temperature 23 ° C.) was 16 cP, the dynamic surface tension (ink temperature 23 ° C.) at 2 Hz was 30 dyne / cm, and the boiling point of the mixed solvent was 94.5 ° C. It was.
The above screen plate was mounted on a screen printer, and a 50 mm × 50 mm hole injection layer (average thickness 110 nm) was formed by screen printing under the same conditions as in Example 1 using the hole injection layer ink A1. . This hole injection layer covered the transparent electrode layer and the insulating layer.
（赤色発光層の形成）
グラビア版として、５０ｍｍ×５０ｍｍの正方形のセル（セルの深さ２５μｍ、Ｌ／Ｓが１）が周方向（印刷方向）に沿って形成されたグラビア版を作製した。
また、赤色発光層用のインキとして、下記組成のインキを調製した。
（赤色発光層用インキの組成）
・ポリフルオレン誘導体系の赤色発光材料 … ２．５重量部
・メシチレン … ４８．７５重量部
・テトラリン … ４８．７５重量部
次に、上記のグラビア版と赤色発光層用インキを用いてグラビアオフセット印刷により、５０ｍｍ×５０ｍｍの赤色発光層（平均厚み８５ｎｍ）を形成した。この赤色発光層は、正孔注入層を覆うものであった。
(Formation of red light emitting layer)
As the gravure plate, a gravure plate in which a square cell of 50 mm × 50 mm (cell depth 25 μm, L / S is 1) was formed along the circumferential direction (printing direction) was produced.
Moreover, the ink of the following composition was prepared as ink for red light emitting layers.
(Composition of red light emitting layer ink)
-Polyfluorene derivative-based red light emitting material: 2.5 parts by weight-Mesitylene: 48.75 parts by weight-Tetralin: 48.75 parts by weight Next, gravure offset printing using the above gravure plate and red light emitting layer ink Thus, a 50 mm × 50 mm red light emitting layer (average thickness 85 nm) was formed. This red light emitting layer covered the hole injection layer.
（電子注入層の形成）
赤色発光層を形成した面側に、２．２ｍｍ幅のストライプ状の開口部を４ｍｍピッチで備えたメタルマスクを、この開口部が上記のストライプ形状の透明電極層と直交し、かつ、上記の絶縁層の発光エリア（開口部）上に位置するように配置した。次に、このマスクを介して真空蒸着法によりカルシウムを蒸着（蒸着速度＝０．１ｎｍ／秒）して成膜して電子注入層（厚み１０ｎｍ）を４ｍｍピッチで１０本形成した。
(Formation of electron injection layer)
A metal mask having 2.2 mm wide stripe-shaped openings at a pitch of 4 mm on the surface side on which the red light emitting layer is formed, the openings are orthogonal to the stripe-shaped transparent electrode layer, and the above-mentioned It arrange | positioned so that it might be located on the light emission area (opening part) of an insulating layer. Next, calcium was vapor-deposited through this mask by a vacuum vapor deposition method (deposition rate = 0.1 nm / second) to form a film, and ten electron injection layers (thickness 10 nm) were formed at a pitch of 4 mm.
（電極層の形成）
次に、電子注入層の形成に用いたメタルマスクをそのまま使用して、真空蒸着法によりアルミニウムを蒸着（蒸着速度＝０．４ｎｍ／秒）して成膜した。これにより、電子注入層上に、アルミニウムからなる幅２．２ｍｍのストライプ形状の電極層（厚み３００ｎｍ）を形成した。
最後に、電極層を形成した面側に、紫外線硬化型接着剤を介して封止板を貼り合わせることにより、本発明の有機発光デバイスを得た。
この有機発光デバイスについて、透明電極層と背面電極層に直流１０．６Ｖの電圧を７．５３ｍＡ／ｃｍ2の一定電流密度で印加して発光させたところ、最高輝度が１５０００ｃｄ／ｍ2、発光効率が０．８３ｃｄ／Ａ、寿命が７８０００時間であった。尚、寿命は、輝度が１００ｃｄ／ｍ2となる電流条件で連続発光させたときの輝度の半減時間を意味する。
(Formation of electrode layer)
Next, the metal mask used for forming the electron injection layer was used as it was, and aluminum was deposited by vapor deposition (deposition rate = 0.4 nm / second) to form a film. Thereby, a stripe-shaped electrode layer (thickness 300 nm) made of aluminum and having a width of 2.2 mm was formed on the electron injection layer.
Finally, the organic light-emitting device of the present invention was obtained by bonding a sealing plate to the surface side on which the electrode layer was formed via an ultraviolet curable adhesive.
When this organic light-emitting device was made to emit light by applying a voltage of DC 10.6 V to the transparent electrode layer and the back electrode layer at a constant current density of 7.53 mA / cm 2 , the maximum luminance was 15000 cd / m 2 and the luminous efficiency Was 0.83 cd / A, and the lifetime was 78000 hours. The lifetime means a half time of luminance when the light is continuously emitted under a current condition where the luminance is 100 cd / m 2 .
［実施例８］
正孔注入層用のインキとして、下記組成の正孔注入層用インキＢを使用した他は、実施例７と同様にして、有機発光デバイスを得た。この有機発光デバイスでは、正孔注入層の平均厚みが５０ｎｍであった。尚、正孔注入層用インキＢのせん断速度１００／秒における粘度（インキ温度２３℃）は１４ｃＰであり、２Ｈｚにおける動的表面張力（インキ温度２３℃）は２８ｄｙｎｅ／ｃｍであった。
（正孔注入層用のインキＢの組成）
・ＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン）／ＰＳＳ
（ポリスチレンスルフォネート）（混合比＝１／６） … １．５重量部
（バイエル社製 Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ ＡＩ４０８３）
・混合溶媒（沸点＝９４．５℃） … ９８．５重量部
（水：イソプロピルアルコール（沸点８２．４℃）＝７０：３０）
[Example 8]
An organic light emitting device was obtained in the same manner as in Example 7 except that the ink B for hole injection layer having the following composition was used as the ink for hole injection layer. In this organic light emitting device, the average thickness of the hole injection layer was 50 nm. The viscosity (ink temperature 23 ° C.) of the hole injection layer ink B at a shear rate of 100 / sec was 14 cP, and the dynamic surface tension (ink temperature 23 ° C.) at 2 Hz was 28 dyne / cm.
(Composition of ink B for hole injection layer)
・ PEDOT (poly (3,4) ethylenedioxythiophene) / PSS
(Polystyrene sulfonate) (mixing ratio = 1/6) ... 1.5 parts by weight (Baytron P AI4083 manufactured by Bayer)
Mixed solvent (boiling point = 94.5 ° C.) 98.5 parts by weight (water: isopropyl alcohol (boiling point 82.4 ° C.) = 70:30)
上記のように作製した有機発光デバイスについて、実施例７と同様の条件で発光させたところ、最高輝度が２００００ｃｄ／ｍ2、発光効率が０．９ｃｄ／Ａ、寿命が３６０００時間であった。 The organic light-emitting device produced as described above was allowed to emit light under the same conditions as in Example 7. As a result, the maximum luminance was 20000 cd / m 2 , the luminous efficiency was 0.9 cd / A, and the lifetime was 36000 hours.
［実施例９］
下記表７に示す厚みの異なる７種のメタルマスク型のスクリーン版（Ｓ２−１〜Ｓ２−７）を準備した。このメタルマスクは、材質がニッケルであり、７０ｍｍ×１６ｍｍの孔部を６ｍｍのスペースを介して格子状に配したものであった。
次に、上記のスクリーン版（Ｓ２−１〜Ｓ２−７）を用いて、実施例１と同様の条件でスクリーン印刷によってガラス基板上に正孔注入層の形成を行った。
上記のように、厚みが異なるスクリーン版を使用した正孔注入層形成時の印刷適性を観察し、また、正孔注入層の平均厚みを実施例１と同様に測定して、結果を下記の表７に示した。
[Example 9]
Seven types of metal mask type screen plates (S2-1 to S2-7) having different thicknesses shown in Table 7 below were prepared. This metal mask was made of nickel, and 70 mm × 16 mm holes were arranged in a grid pattern with a space of 6 mm.
Next, using the screen plates (S2-1 to S2-7), a hole injection layer was formed on the glass substrate by screen printing under the same conditions as in Example 1.
As described above, the printability at the time of forming the hole injection layer using the screen plates having different thicknesses was observed, and the average thickness of the hole injection layer was measured in the same manner as in Example 1. It is shown in Table 7.
［比較例］
正孔注入層用のインキとして、実施例６の正孔注入層用インキＡ６−１（溶媒＝水）を使用し、スピンコート法を用いて有機発光デバイスを得た。この有機発光デバイスでは、正孔注入層の平均厚みが９０μｍであった。尚、正孔注入層用インキＡ６−１のせん断速度１００／秒における粘度（インキ温度２３℃）は７ｃＰであり、２Ｈｚにおける動的表面張力（インキ温度２３℃）は５７ｙｎｅ／ｃｍであった。
上記のように作製した有機発光デバイスについて、実施例７と同様の条件で発光させたところ、最高輝度が４３００ｃｄ／ｍ2、発光効率が０．８ｃｄ／Ａ、寿命が６８００時間であり、最高輝度、発光効率、寿命のいずれも実施例７、８の有機発光デバイスに比べて劣るものであった。
[Comparative example]
As the ink for the hole injection layer, the ink A6-1 for hole injection layer (solvent = water) of Example 6 was used, and an organic light emitting device was obtained using a spin coating method. In this organic light emitting device, the average thickness of the hole injection layer was 90 μm. The viscosity (ink temperature 23 ° C.) at a shear rate of 100 / sec of the ink A6-1 for hole injection layer was 7 cP, and the dynamic surface tension (ink temperature 23 ° C.) at 2 Hz was 57 yne / cm.
The organic light emitting device produced as described above was allowed to emit light under the same conditions as in Example 7. As a result, the maximum luminance was 4300 cd / m 2 , the luminous efficiency was 0.8 cd / A, the lifetime was 6800 hours, and the maximum luminance was achieved. Both the luminous efficiency and the lifetime were inferior to the organic light emitting devices of Examples 7 and 8.
フルカラー表示装置、エリアカラー表示装置、照明等の種々の有機発光デバイスの製造において有用である。 It is useful in the manufacture of various organic light emitting devices such as full color display devices, area color display devices, and lighting.
１…スクリーン
２…メッシュ目
１１，４１，５１，６１…有機発光デバイス
１２，４２，５２，６２…透明基材
１３，３３Ｄ，４３…透明電極層
１４，３４，４４…絶縁層
１５，３５，４５ａ，４５ｂ…開口部
１６，４６…発光素子層
１７，４７…正孔注入層
１８，１８Ｒ，１８Ｇ，１８Ｂ，３８Ｒ，３８Ｇ，３８Ｇ、４８…発光層
１９，４９…電子注入層
２０，５０…電極層
３３…電極配線パターン
DESCRIPTION OF
Claims (18)
スクリーンのメッシュ数が２００〜７００メッシュ／インチであり、線径が１０〜７０μｍの範囲であることを特徴とするスクリーン版。 In the screen plate used for forming the hole injection layer of the organic light emitting device by screen printing,
A screen plate, wherein the screen has a mesh number of 200 to 700 mesh / inch and a wire diameter of 10 to 70 μm.
複数の孔部を備えたメタルマスクであり、厚みが０．０５〜０．２ｍｍの範囲であることを特徴とするスクリーン版。 In a screen plate used for forming a hole injection layer of an organic light emitting device by screen printing,
A screen plate characterized by being a metal mask having a plurality of holes and having a thickness in the range of 0.05 to 0.2 mm.
請求項１または請求項２に記載のスクリーン版を使用し、正孔注入層用インキとして、少なくとも正孔注入材料と溶媒とを含有し、せん断速度１００／秒における粘度（インキ温度２３℃）が１〜１００ｃＰの範囲で、かつ、２Ｈｚにおける動的表面張力（インキ温度２３℃）が２０〜６０ｄｙｎｅ／ｃｍの範囲であり、前記溶媒は水とアルコール系溶媒との混合溶媒であり、該混合溶媒中の前記アルコール系溶媒の含有量は５〜７０重量％の範囲である正孔注入層用インキを用いることを特徴とする正孔注入層形成方法。 In a method for forming a hole injection layer of an organic light emitting device by screen printing, comprising an opposing electrode and a light emitting element layer having at least a hole injection layer and a light emitting layer disposed between the electrodes,
Using the screen plate according to claim 1 or 2, the ink for hole injection layer contains at least a hole injection material and a solvent, and has a viscosity at a shear rate of 100 / sec (ink temperature: 23 ° C). The dynamic surface tension at 2 Hz (ink temperature 23 ° C.) is in the range of 20-60 dyne / cm in the range of 1 to 100 cP, and the solvent is a mixed solvent of water and an alcohol solvent, and the mixed solvent A method for forming a hole injection layer, comprising using an ink for a hole injection layer in which the content of the alcohol solvent is in the range of 5 to 70% by weight.
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