JP2007094381A - 感光性着色組成物及びカラーフィルタ基板並びに半透過型液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】光重合性モノマー、樹脂バインダー、重合開始剤、着色剤及び溶剤を含有して構成される感光性着色組成物であって、横軸を露光量の常用対数、縦軸を現像後残膜率としてプロットした露光感度曲線において、この露光感度曲線の立ち上がりの角度をθとしたとき、このθの正接で定義されるγ(コントラスト)が1.33以上であり、かつ、現像後残膜率が85%以上となる最小露光量の23%以下の露光量で、現像後残膜率が0%である感光性着色組成物を使用して、反射部に微細なスルーホールを有する透明着色画素を形成して、カラーフィルタ基板を作製する。
【選択図】図3
Description
すなわち、遮光パターン121を形成した透明基板111に感光性着色組成物を塗布して着色感光層を形成し、近接露光装置にてパターン露光、現像等のパターニング処理を必要回数(ここでは3回)繰り返すことにより、透明基板111上の遮光パターン121間に透明着色画素131R、131G、131Bを形成する。
前者は透過型液晶表示装置と呼ばれ、明るい画面表示が可能である反面、装置内部に光源を内蔵する必要があることから、その消費電力が大きい。
他方、後者は反射型液晶表示装置と呼ばれ、消費電力が少ない反面、外光の少ない屋内などにおいては明るい表示画面を得ることが困難である。
そして、このような半透過型液晶表示装置は、携帯電話やデジタルスチルカメラなどのモバイル機器の表示装置として既に実用化されている。
透明緑色画素131Gの反射部bにはスルーホール131xが設けられており、このスルーホール131xには透明緑色画素131Gが存在しない。このため、スルーホール131xを透過する表示光には透明緑色画素131Gに基づく光損失がなく、明るい表示画面を構成することが可能となる。
このスルーホール131xは、着色感光層をパターン露光、現像等のパターニング処理にて透明着色画素を形成する際に同時に形成される。
そして、この原理を利用して、必要最小限の露光量で露光すれば、ネガ型着色感光層は透過光(0次回折光)に感光し、他方、これより強度の弱い回折光には感光しない。そして、これを現像すれば、露光部と非露光部とで残膜率が異なる透明着色画素を形成することができ、したがって、微細な径のスルーホールを正確に形成することが可能になると考えられる。
石川ら:テック出版「最新高分子材料・技術総覧」、37(1988) 谷口ら:サイエンスフォーラム「有機エレクトロニクス材料」、15(1986)
横軸を露光量の常用対数、縦軸を現像後残膜率としてプロットした露光感度曲線において、この露光感度曲線の立ち上がりの角度をθとしたとき、このθの正接で定義されるγ(コントラスト)が1.33以上であり、より好ましくは1.4以上で、かつ、現像後残膜率が85%以上となる最小露光量の23%以下の露光量で、現像後残膜率が0%である感光性着色組成物としたものである。
また、現像後残膜率が85%より低い場合には、露光、現像などのプロセス条件によって十分安定した塗膜が得られない。
本発明に係る感光性着色組成物は、その必須成分として、光重合性モノマー、樹脂バインダー、重合開始剤、着色剤及び溶剤を含有するものである。この他、重合禁止剤を含有することが望ましい。また、分散剤、光増感剤、連鎖移動剤などの添加剤を含有するものであっても良い。
また、本発明に係る感光性着色組成物は、現像後残膜率が85%以上となる最小露光量の23%以下の露光量で、現像後残膜率0%である必要がある。これら現像後残膜率は、前記露光感度曲線と同時に求めることが可能である。
(光重合性モノマー)
光重合性モノマーは、露光光線の照射によって重合し、感光性着色組成物を用いて作製した着色感光層を現像液不溶性に変化させるものである。一般には、ラジカルにより重合が誘起されるモノマーである。
)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド変性ペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロカラクトン変性ペンタ(メタ)アクリレート、グリセロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイルプロピルメタクリレート、エポキシ基含有化合物とカルボキシ(メタ)アクリレートの反応物、水酸基含有ポリオールポリアクリレート等が挙げられる。
樹脂バインダーは、感光性着色組成物を用いて形成した着色感光層を透明基板に固定すると共に、現像の際に現像液に溶解するものである。感光性のない樹脂であっても良いし、感光性を有する樹脂であっても良い。
このような非感光性樹脂としては、アクリル樹脂、α−オレフィン−(無水)マレイン酸共重体、スチレン−(無水)マレイン酸共重合体、スチレン−スチレンスルホン酸共重合体、エチレン−(メタ)アクリル酸共重合体、イソブチレン−(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。好ましくは、アクリル樹脂、α−オレフィン−(無水)マレイン酸共重合体、スチレン−スチレンスルホン酸共重合体である。これらの中でも特に、アクリル樹脂は耐熱性、透明性が高いことから、好適に用いられる。また、重量平均分子量が1000〜50万、好ましくは5000〜10万の樹脂が好ましく使用できる。
着色剤は、透明着色画素を着色して、液晶表示装置の表示光を着色するものである。
顔料や染料を利用することができるが、耐久性に優れている点で、顔料を使用することが望ましい。顔料としては、有機顔料と無機顔料のいずれであっても良いが、有機顔料が好ましく使用できる。また、その配合量は特に限定されるものではないが、感光性着色組成物の総量100重量%に対して、1〜20質量%程度であることが好ましい。
・Pigment Blue: <C.I>1,1:2,1:x,9:x,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:5,15:6,16,22,24,24:x,56,60,61,62,80
・Pigment Violet: <C.I>1,1:x,3,3:3,3:x,5:1,19,23,27,29,30,32,37,40,42,50
・Pigment Green: <C.I>1,1:x,2,2:x,4,7,10,36,37
・Pigment Orange: <C.I>2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73
・Pigment Red:<C.I>1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:3,81:x,83,88,90,97,112,119,122,123,144,146,149,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,180,184,185,187,188,190,192,200,202,206,207,208,209,210,215,216,217,220,223,224,226,227,228,240,246,254,255,264,272,279
・Pigment Yellow: <C.I>1,2,3,4,5,6,10,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,144,146,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214
また、上記有機顔料と組み合わせて、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、無機顔料を組み合わせて用いることも可能である。無機顔料としては、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑等の金属酸化物粉、金属硫化物粉、金属粉等が挙げられる。さらに、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を添加することもできる。
着色剤として顔料を使用する場合には、この顔料を分散させるための分散剤を含有させることが望ましい。分散剤としては、界面活性剤、顔料の中間体、染料の中間体、ソルスパース等が使用される。分散剤の添加量は特に限定されるものではないが、顔料の配合量100重量%に対して、1〜10重量%とすることが好ましい。
請求項3に係る発明では、感光性着色組成物に、オキシムエステル系重合開始剤を含有していることを特徴とする。
重合開始剤としてはオキシムエステル系重合開始剤が好適に使用できる。例えば、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、O−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミンである。
(光増感剤)
本発明に係る感光性着色組成物には、重合開始剤に加えて光増感剤を添加することが好ましい。
光増感剤としては、アミン系化合物を例示することができる。例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等である。
請求項2に係る発明では、感光性着色組成物に、下記化学式(1)で表される重合禁止剤を含有していることを特徴としている。化学式(1)で表される重合禁止剤を添加することにより、前記γ(コントラスト)と現像後残膜率とを露光量との関係で制御できるようになり、その添加は重要である。
また、本発明に係る感光性着色組成物には、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有させることができる。多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリ
コールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
溶剤は、感光性着色組成物の粘度を適正化すると共に、着色剤を均一に分散させる機能を有するものである。溶剤としては、水、有機溶剤等が利用できる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−nアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物は、公知の方法により調製することができる。例えば、光重合性モノマー、樹脂バインダー、顔料、分散剤及び溶剤とからなる本発明の感光性青色着組成物は以下の(1)〜(4)のいずれかの方法により調製することができる。
剤を含む溶液を添加し、顔料表面に分散剤を吸着させるか、(c)硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に顔料と分散剤を共溶解した後、水等の貧溶媒を用いて共沈させるなどの混合方法を採用することが好ましい。
図1は、本発明のカラーフィルタ基板の一実施例を示す模式構成図である。図2は本発明の半透過型液晶装置の一実施例を示す模式構成図である。
図3(a)〜(f)は、本発明のカラーフィルタ基板の製造方法の一例を工程順に示す模式断面図である。
まず、透明基板11上に感光性樹脂に黒色顔料(例えば、カーボンブラック)を分散した感光性黒色組成物をロールコート法等にて塗布し、黒色感光層を形成し、パターン露光、現像等のパターニング処理を行なって、透明基板11の所定位置にブラックマトリクス21を形成する(図3(a)参照)。
ここで、透明基板11としては、ガラス基板が好適に利用でき、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンフタレート等の樹脂基板を使用することもできる。
ブラックマトリクス21はクロム等の金属薄膜パターンであっても良い。
ここで、塗布方法としては、スプレーコート法、スピンコート法等が利用できる。
この場合、フォトマスクの遮光パターンに対応する部位、すなわち、非露光部位はまったく硬化せず、現像によって完全に除去される。また、現像後残膜率が85%以上となる露光量を超える場合には、フォトマスクの遮光パターンに対応する部位、すなわち、非露光部位は、回折光によって若干感光するが、その反面、フォトマスクの開口部に対応する部位、すなわち、露光部位は十分に硬化して、十分な面積の透明赤色画素を形成することができる。
これら樹脂の塗布によって、雰囲気中の酸素による重合阻害を抑制することができ、赤色感光層の感度を向上させることができる。
[着色組成物の調製]
下記の要領でカラーフィルタ作製に用いる感光性青色組成物を調製した。
ε型銅フタロシアニン顔料(C.I.Pigment Blue15:6) 11.0部(BASF製「ヘリオゲンブルーL−6700F」)
下記化学式(2)で表されるフタロシアニン系顔料誘導体 1.0部
シクロヘキサノン 48.0部上記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で2時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、顔料分散体(1)を製造した。
顔料分散体(1) 52.0部アクリルワニス 7.0部光重合性モノマー(東亜合成社製「アロニックスM−402」) 3.5部
オキシムエステル系光重合開始剤 1.0部(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「IrgOXE01」)
光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「Irg379」) 1.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
シクロヘキサノン 21.5部プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 13.8部上記組成の混合物を均一になるように攪拌混合し、1μmのフィルタで濾過して感光性青色組成物(元1)を作製し、ハイドロキノン(HQ)1%アノン溶液を0.5部加え、攪拌して、本発明の感光性青色組成物(1)を得た。
顔料分散体(1) 52.0部アクリルワニス 7.0部光重合性モノマー(東亜合成社製「アロニックスM−402」) 3.5部
光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「Irg379」) 2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
シクロヘキサノン 21.5部プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 13.8部上記組成の混合物を均一になるように攪拌混合し、1μmのフィルタで濾過して感光性青色組成物(元3)を作製し、ハイドロキノン(HQ)1%アノン溶液を1.0部加え、攪拌して、本発明の感光性青色組成物(3)を得た。
顔料分散体(1) 52.0部アクリルワニス 7.0部光重合性モノマー(東亜合成社製「アロニックスM−402」) 3.5部
オキシムエステル系光重合開始剤 2.0部(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「CGI242」)
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
シクロヘキサノン 21.5部プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 13.8部上記、組成の混合物を均一になるように攪拌混合し、1μmのフィルタで濾過して感光性青色組成物(元4)を作製し、ハイドロキノン(HQ)1%アノン溶液を1.5部加え、攪拌して、本発明の感光性青色組成物(4)を得た。
実施例1の感光性青色組成物(元1)を比較例1の感光性青色組成物(7)とした。
顔料分散体(1) 52.0部アクリルワニス 7.0部光重合性モノマー(東亜合成社製「アロニックスM−402」) 7.0部
光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「CGI242」) 4.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
シクロヘキサノン 18.0部プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 11.8部上記組成の混合物を均一になるように攪拌混合し、1μmのフィルタで濾過して、比較例2の感光性青色組成物(8)を得た。
次に、70℃で20分間のプリベークを行なった後、プロキシミティーアライナーによる近接露光方式で、50μmの細線パターンを備えたフォトマスクを介して紫外線露光を行なった。露光量は10mJ/cm2〜300mJ/cm2の9水準とした。
露光感度曲線をプロットした。得られた露光感度曲線から、露光感度曲線の立ち上がり始めの露光量を立ち上がり露光量、残膜率が85%以上に達する最小露光量を飽和露光量として、次の式から、γ(コントラスト)および感度カット率を算出した。
感度カット率=立ち上がり露光量/飽和露光量
(パターニング性評価)
各実施例及び比較例において調製した各感光性青色組成物について、そのパターニング性能を、以下のようにして評価を行った。
まず、上記実施例及び比較例で得られた感光性青色組成物(1)〜(8)をスピンコート法により塗布し、70℃で20分間のプリベークを行なって、2.0μm厚の青色感光層を形成した。
次に、プロキシミティーアライナーによる近接露光方式で、2μmきざみで幅6〜20μmの8角形のホールパターンを備えたフォトマスクを介して紫外線露光を行なった。露光量は100mJ/cm2である。
なお、後述の表1には、径の小さな6〜10μmのスルーホール形状についてのみ記述した。
評価のランクは、図6(a)に示すようなパターン端部が斜面(スロープ)になっている順テーパー形状もしくは図6(b)に示すようなパターン端部が垂直に切り立ているノンテーパー形状を○、図6(c)に示すような逆テーパー形状を×とした。
そして、この条件を満たす場合、パターニング形状が良好で、精度良く径10μm以下のスルーホールを形成できることが確認できた。
21……ブラックマトリクス
31r……赤色感光層
31R、131R……赤色画素
31Ra……赤色透過部
31Rb……赤色反射部
31G、131G……緑色画素
31Ga……緑色透過部
31Gb……緑色反射部
31B、131B……青色画素
31Ba……青色透過部
31Bb……青色反射部
31x、131x……スルーホール
41、141……オーバーコート層
51、151……透明電極
61、161……電極
71、171……偏光膜
81、181……液晶
100、310……カラーフィルタ基板
110、320……アレイ基板
121……遮光パターン
a……透過部
b……反射部
Claims (5)
- 光重合性モノマー、樹脂バインダー、重合開始剤、着色剤及び溶剤を含有して構成される感光性着色組成物であって、
横軸を露光量の常用対数、縦軸を現像後残膜率としてプロットした露光感度曲線において、この露光感度曲線の立ち上がりの角度をθとしたとき、このθの正接で定義されるγ(コントラスト)が1.33以上であり、かつ、現像後残膜率が85%以上となる最小露光量の23%以下の露光量で、現像後残膜率が0%である感光性着色組成物。 - 下記化学式(1)で表される重合禁止剤を含有する請求項1に記載の感光性着色組成物。
- オキシムエステル系重合開始剤を含有する請求項1又は2に記載の感光性着色組成物。
- 透明基板上に、少なくともブラックマトリクス、複数の透明着色画素と、オーバーコート層と、透明電極とを備えるカラーフィルタ基板であって、
前記透明着色画素は、透過部と反射部とに区分されており、透過部は液晶表示装置の背面側に配置された光源からの透過光を着色する領域であり、他方、反射部は観察者側から入射する外光を反射してこの反射光を着色する領域であり、前記反射部にはスルーホールが設けられており、前記透明着色画素が請求項1乃至3のいずれか1項に記載の感光性着色組成物を用いて作製されたことを特徴とするカラーフィルタ基板。 - 請求項4に記載のカラーフィルタ基板を用いて作製したことを特徴とする半透過型液晶表示装置。
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