JP2007077209A - ポリフェニレンスルフィド及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 エンジニアリングプラスチックとして有用なポリフェニレンスルフィドを、安価な原料を用いて簡便に合成できる製造方法と、該製造方法により得られる新規な構造のポリフェニレンスルフィドを提供する。
【解決手段】 モノマーを二塩化硫黄と又は有機溶媒中で触媒の存在下に単体硫黄と反応させて得られる、電子供与性置換基を有するチオフェニレン及び/又はジチオフェニレン基からなる構造単位を有し、主鎖が直鎖状もしくは環状又は直鎖部と環状部を有する構造であり、重量平均分子量が300〜100000であることを特徴とするポリフェニレンスルフィド。
【選択図】 なし
Description
しかし、モノマーである芳香族化合物を用いた求核置換反応が進行しにくいため、強塩基を用いて高温高圧条件下で反応を行う必要があり、副反応が起こり易いという問題点があった。
さらに、特許文献1〜4に記載の方法で通常得られる主たるポリフェニレンスルフィドは、いずれも、モノマーがパラ位で重合した主鎖構造を有するものに限定されており、溶解性及び加工性の点で問題があった。
本発明のポリフェニレンスルフィドは、前記一般式(1)及び/又は(2)を構成単位とし、主鎖が直鎖状もしくは環状又は直鎖部と環状部を有する構造であり、重量平均分子量が300〜100000であることを特徴とする。
ここで、R1、R2、R3、R4はいずれも、水素原子又は電子供与基を示す。
mは1〜3の整数を示し、m個のR1は同一でも異なってもよい。また、kは1〜4の整数を示し、k個のR3は同一でも異なってもよい。さらに、lは1〜4の整数を示し、l個のR4は同一でも異なってもよい。
一方、xは1又は2を示す。
また、構成単位として、一般式(1)及び(2)を含む場合には、ポリフェニレンスルフィド中におけるこれらの比率及び結合順序は特に限定されない。
これらのうち、二種以上を構成単位とする場合には、これら構成単位のポリフェニレンスルフィド中における比率及び結合順序は特に限定されない。
また、前記のような一般式(2)で表される構成単位として、具体的には、下記式
これらのうち、二種以上を構成単位とする場合には、これら構成単位のポリフェニレンスルフィド中における比率及び結合順序は特に限定されない。
ここで、R1、R3、R4は、水素原子又は電子供与基を示す。
pは1〜4の整数を示し、p個のR1は同一でも異なってもよい。また、kは1〜4の整数を示し、k個のR3は同一でも異なってもよい。さらに、lは1〜4の整数を示し、l個のR4は同一でも異なってもよい。
一方、xは1又は2を示す。
すなわち、本発明の製造方法で得られるポリフェニレンスルフィドは、構成単位として前記一般式(13)を含む場合には、主鎖の結合は一般式(13)の芳香環のオルト位、メタ位、パラ位のいずれか一方の方向のみに伸張されたものを得ることができるし、芳香環上の結合位置が混在するものを得ることもできる。なかでも、芳香環のメタ位の方向のみに伸張されたものを好適に得ることができる。
構成単位として、一般式(13)及び(2)を含む場合には、これらの比率及び結合順序は特に限定されない。
これらのうち、二種以上をモノマーとして用いた場合には、これらモノマーのポリフェニレンスルフィド中における導入比率及び結合順序は特に限定されない。
これらのうち、二種以上をモノマーとして用いた場合には、これらモノマーのポリフェニレンスルフィド中における導入比率及び結合順序は特に限定されない。
単体硫黄としては、例えば、S8を好ましいものとして挙げることができる。
このような単体硫黄を用いる場合には、触媒存在下に有機溶媒中で重合反応を行うが、二塩化硫黄を用いる場合には、無溶媒で触媒の存在下でなくても重合反応を行うことができる。
また、単体硫黄及び二塩化硫黄の使用量は、全原料に対して0.8当量以上が好ましい。
ルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム、塩化亜鉛及び塩化スズ(II)等を挙げることができる。これらルイス酸は、単独で用いても良いし、二種以上を併用しても良い。
プロトン酸としては、例えば、硫酸、トリフルオロ酢酸及びトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。これらプロトン酸は、単独で用いても良いし、二種以上を併用しても良い。
水酸化アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化マグネシウム等を挙げることができる。これら水酸化アルカリは、単独で用いても良いし、二種以上を併用しても良い。
また、これら触媒の使用量は、1mol%以上が好ましい。
これら触媒を用いた場合、スルフィド化剤である単体硫黄を、S−S結合を切断することで活性化し、重合反応を温和な条件で進行させることができる。
また、例えば、スルフィド化剤として二塩化硫黄を用いた場合には、重合反応後の反応液を直接メタノール等の有機溶媒に添加して再沈殿を行い、目的物であるポリフェニレンスルフィドを取り出すことができる。
この時の反応及び取り出し条件としては、原料がポリフェニレンスルフィドであることを除けば、モノマーを重合する前記条件を適用すれば良いが、用いる原料の特性に応じて、適宜調整することが好ましい。(以上、製造方法2とする。)
なお、以下の実施例において得られたポリフェニレンスルフィドは、核磁気共鳴スペクトル(以下、NMRと略記)、フーリエ変換赤外分光スペクトル(以下、FT−IRと略記)、ゲル浸透クロマトグラフィー(以下、GPCと略記)、熱重量分析(以下、TGAと略記)により、構造解析を行った。
(実施例1)
試験管に、モノマーとして1,3,5−トリメトキシベンゼン(1.68g、10mmol)を添加し、さらに、塩化メチレン10mLで希釈した二塩化硫黄(0.50g、4.85mmol)を添加した後、この試験管を激しく撹拌した。その後、温度をゆっくりと上昇させ,撹拌しながら34℃で5時間加熱還流させた。続いて室温に戻した後、ポリマーを含む溶液を、メタノールを用いて再沈殿して固体を回収することにより、目的物であるポリフェニレンスルフィドを1.80g得た(収率91%)。
得られたポリフェニレンスルフィドの構造を、1H NMR及びFT−IRにより決定した。この時得られた1H NMRのチャートを図1に、FT−IRの測定チャートを図2にそれぞれ示す。
また、得られたポリフェニレンスルフィドのGPCを測定したところ、重量平均分子量(以下、Mwと略記)Mw=4100、分散度(以下、Mnを数平均分子量としてMw/Mnと略記、)Mw/Mn=2.2であることが確認された。この時得られたGPC測定チャートを図3に示す。
さらに、得られたポリフェニレンスルフィドのTGAを測定したところ、320℃程度までほとんど分解が起こらなかった。この時得られたTGA測定チャートを図4に示す。
モノマーとして2,6−ジメトキシ−4−メチルフェノール(1.68g,10mmol)を用いたこと以外は、実施例1と同じ操作を行ったところ、目的物であるポリフェニレンスルフィドを1.56g得た(収率79%)。
得られたポリフェニレンスルフィドの構造を、1H NMR及びFT−IRにより決定した。GPCを測定したところ、Mw=2600、Mw/Mn=1.9であることが確認された。
モノマーとしてビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)スルフィド(2.46g,10mmol)を用いたこと以外は、実施例1と同じ操作を行ったところ、目的物であるポリフェニレンスルフィドを2.35g得た(収率85%)。
得られたポリフェニレンスルフィドの構造を、1H NMR及びFT−IRにより決定した。GPCを測定したところ、Mw=1500、Mw/Mn=1.8であることが確認された。
モノマーとしてベンゼン(0.78g,10mmol)を用いたこと、再沈殿にヘキサンを用いたこと以外は、実施例1と同じ操作を行ったところ、目的物であるポリフェニレンスルフィドを0.86g得た(収率78%)。
得られたポリフェニレンスルフィドの構造を、1H NMR及びFT−IRにより決定した。GPCを測定したところ、Mw=1060、Mw/Mn=1.5であることが確認された。
(実施例5)
すり鉢に、モノマーとして1,3,5−トリメトキシベンゼン(1.68g、10mmol)、単体硫黄(0.32g、10mmol)、触媒として塩化アルミニウム(0.67g、5mmol)を加え、これらを細かくすりつぶした。そして、すりつぶした内容物を試験管に移し、撹拌しながらゆっくりと温度を120℃まで上昇させ、24時間固相溶融させた。続いて室温に戻した後、ポリマーを含む内容物をテトラヒドロフランに溶解し、未反応の単体硫黄をろ別した。ろ液はメタノールを用いて再沈殿し,固体を回収することにより目的物であるポリフェニレンスルフィドを1.00g得た(収率51%)。
得られたポリフェニレンスルフィドの構造を、1H NMR及びFT−IRにより決定した。
また、得られたポリフェニレンスルフィドのGPCを測定したところ、Mw=3100、Mw/Mn=2.9であることが確認された。
モノマーとして2,6−ジメトキシ−4−メチルフェノール(1.68g,10mmol)を用いたこと以外は、実施例5と同じ操作を行ったところ、目的物であるポリフェニレンスルフィドを1.05g得た(収率53%)。
得られたポリフェニレンスルフィドの構造を、1H NMR及びFT−IRにより決定した。GPCを測定したところ、Mw=3200、Mw/Mn=2.7であることが確認された。
(実施例7)
二塩化硫黄を0.4gとした以外は、実施例1と同様の方法で得られた1,3,5−トリメトキシベンゼンを原料とするポリフェニレンスルフィドオリゴマー(Mw=840、Mw/Mn=1.31)1.98gに、塩化メチレン10mL で希釈した二塩化硫黄0.5gと触媒の塩化アルミニウム(0.67g、5mmol)を加えて、34℃で5時間加熱還流したところ、さらに高分子量化したポリフェニレンスルフィドを1.88g得た。
得られた高分子量ポリフェニレンスルフィドの構造を、1H NMR及びFT−IRにより決定した。GPCを測定したところ、Mw=4900、Mw/Mn=1.64であることが確認された。ポリフェニレンスルフィドオリゴマー及び高分子量ポリフェニレンスルフィドのGPC測定チャートを図5に示す。
Claims (17)
- R1、R2、R3、R4が、水素原子又は炭素数1〜50の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基もしくはアルコキシ基、もしくはヒドロキシ基である請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリフェニレンスルフィド。
- 下記一般式(11)及び/又は(12)で表される化合物を、二塩化硫黄と又は有機溶媒中で触媒の存在下に単体硫黄と反応させることを特徴とする、下記一般式(13)及び/又は(2)を構成単位とし、主鎖が直鎖状もしくは環状又は直鎖部と環状部を有する構造であるポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- 重量平均分子量が300〜10000である請求項8に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- R1、R3、R4が、水素原子又は炭素数1〜50の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基もしくはアルコキシ基、もしくはヒドロキシ基である請求項8〜11のいずれか一項に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- 触媒が、ルイス酸、プロトン酸又は水酸化アルカリである請求項8〜13のいずれか一項に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- ポリフェニレンスルフィドを、二塩化硫黄と又は有機溶媒中で触媒の存在下に単体硫黄と反応させることにより得られ、重量平均分子量が3000〜100000であることを特徴とするポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- 原料であるポリフェニレンスルフィドが、請求項8〜14のいずれか一項に記載の製造方法により得られたポリフェニレンスルフィドを含む請求項15又は16に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
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