JP2007077153A - 水性コアを含むマイクロカプセル、及び、化粧品におけるそれらの使用 - Google Patents

水性コアを含むマイクロカプセル、及び、化粧品におけるそれらの使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2007077153A
JP2007077153A JP2006249713A JP2006249713A JP2007077153A JP 2007077153 A JP2007077153 A JP 2007077153A JP 2006249713 A JP2006249713 A JP 2006249713A JP 2006249713 A JP2006249713 A JP 2006249713A JP 2007077153 A JP2007077153 A JP 2007077153A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
water
microcapsule
phosphorylcholine
microcapsules
microcapsule according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2006249713A
Other languages
English (en)
Inventor
Bruno Biatry
ブルノ・ビアトリー
Jean-Thierry Simonnet
ジャン−ティアリー・シモネ
Eric Lheureux
エリク・ローレウク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JP2007077153A publication Critical patent/JP2007077153A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005—Wall or coating material
    • A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5026—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/11—Encapsulated compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)

Abstract

【課題】本発明の目的は、保湿有効成分をカプセル化する水性コアを含むマイクロカプセルであって、特に保湿有効成分を大容量で用いるものを利用可能にすることであり、このようにして、特に、これらのマイクロカプセルを含む組成物を用いて、改善された保湿特性を得ることを可能とすることである。
【解決手段】本発明は、ホスホリルコリン基を含む少なくとも１の保湿ポリマーを含む水性コアを含むマイクロカプセル、それらを含む化粧用又は皮膚科学用組成物、及びこの様なマイクロカプセルの調製方法、並びにそのケラチン物質のケア又はメイクアップのための応用に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、ホスホリルコリン基を含む少なくとも１の保湿ポリマーを含む水性コアを含むマイクロカプセル、それらを含む化粧用又は皮膚科学用組成物、及びこの様なマイクロカプセルの調製方法に関する。
より改善された保存、及び／又は、長期に亘る、抑制された放出を目的とした、化粧用又は皮膚科学用活性成分のマイクロカプセル化が公知となっている。マイクロカプセル化方法及びそこに用いられる原理は、例えば、Benita, M. Dekker（1996）の監修の下で編集された「Microencapsulation, Methods and Industrial Application」に詳述される。
これらの方法において、マイクロパーティクルの壁は、活性成分を外部媒体から隔離するポリマーから形成される。これらのマイクロカプセルは、他の小胞性の系、例えば、水性のコアを取り囲む二重リン脂質層から形成されるナノ粒子であるリポソームよりも高濃度の水溶性活性成分をカプセル化することを可能とする。
欧州特許出願EP-A-1 151 741は、活性成分をカプセル化するポリマー性の、及び／又は、ワックス状の包膜から形成される水性コアを含むマイクロカプセルを開示する。これらのマイクロカプセルは、多段階乳化／溶媒蒸発調製法により得られる。この方法は、第一段階としての、ポリマーの、及び／又は、マイクロカプセルの包膜を形成するワックスの有機溶液中に活性成分を含む水性組成物を分散させることにより得られた油中水型一次エマルションの調製、及び、その後の、第二段階としての、外部水性相中での一次エマルションの分散を含む。有機溶媒は、蒸発によって引き続いて除去される。
マイクロカプセルの調製の際に使用される有効成分は、一次エマルションの品質に影響を及ぼす。
また、カプセル化された活性成分は、マイクロカプセルを経時的に変性し得る。こうして、活性成分がグリセロールのように、例えば100g/mol未満の低分子量を有するとき、マイクロカプセルの壁を形成するポリマーを可塑化する;マイクロカプセルは、時間の経過と伴に膨張し、最後には破裂してしまう。マイクロカプセルは、このように、不安定となり、グリセロールをカプセル化することは、この通り、可能ではない。
さらに、いくつかの高分子性活性成分、例えば、ヒアルロン酸、又はDNA、あるいは同様にいくつかの増粘高分子、例えば、グアーガムは、比較的低い含量（水中で１%のオーダー）で、高粘度の水性溶液を形成する。実際は、これら高粘度の水性溶液は、一次エマルションの調製に有害である、というのは、有機溶媒中に、活性成分、又は、添加物の水相を分散することが困難、又は、実際に不可能でさえあるからである。これらの過度に粘度の高い活性成分は、非常に低い含量においてのみカプセル化することが可能であり、その含量においては活性成分の良好な有効性を有するマイクロカプセルを得ることが不可能である。
この通り、当業者にとって、活性成分を、とりわけ、高含量において、水性媒体中にカプセル化したマイクロカプセルを得ることは、自明なことではない。
欧州特許出願EP-A-1 151 741
本発明の目的は、保湿有効成分をカプセル化する水性コアを含むマイクロカプセルであって、特に保湿有効成分を大容量で用いるものを利用可能にすることであり、このようにして、特に、これらのマイクロカプセルを含む組成物を用いて、改善された保湿特性を得ることを可能とすることである。
発明者達は、驚くべきことに、カプセル化された有効成分として、ホスホリルコリン型の基を有するアクリルポリマーを用いることにより、改善された保湿特性を示す水性コアを含むマイクロカプセルを得ることが可能だということを発見した。
ホスホリルコリン型の基を有するアクリルポリマーを含む水性組成物、特に、皮膚のケア用保湿化粧用組成物は、米国特許出願US-A-5 468 475、欧州特許出願EP-A-767 212、及び欧州特許EP-1 163 905より公知となっている。しかし、これらの文献は、上記アクリルポリマーを含む水性コアを含むマイクロカプセルを開示していないし;そして、それらはこのようなアクリルポリマーをマイクロカプセル中にカプセル化することができることも示唆しない。
上記ホスホリルコリン型の基を有するアクリルポリマーは、容易に水中に溶解又は分散し、前記アクリルポリマーが高含量で存在する場合においても、特に、1重量％より大きい含量、特に、最高40重量％迄の範囲においても、高い粘度を示すことのない水性溶液を得ることを可能とする。このように、高い含量において、上記アクリルポリマーをカプセル化して、このように良好な保湿性を有するマイクロカプセルを得ることが可能となる。
更にその上、上記アクリルポリマーのカプセル化は、これらのマイクロカプセルを含む組成物の化粧用特性を、カプセル化されていない上記ポリマーを含む組成物と比較して、改善することができる:皮膚に適用される組成物はより良好な保湿効果を有し、粘着性がより低い。
本発明の主題は、このようにホスホリルコリン型の基を含むアクリルポリマーを含む水性媒体をカプセル化するポリマー性の、及び／又は、ワックス状の包膜を含むマイクロカプセルである。
発明のもう一つの主題は、多段階乳化処理/溶剤蒸発による、水性コアを含み、かつ、ポリマー性の、及び／又は、ワックス状の包膜を含む上述のマイクロカプセルの製造方法である。
発明のもう一つの主題は、生理的に許容可能な媒体に、水性コアを含み、かつ、ポリマー性の、及び／又は、ワックス状の包膜を含む上述のマイクロカプセルを含む組成物、特に、化粧用、又は、皮膚科学用組成物である。
発明のさらなる主題は、上述の組成物のケラチン物質への適用を含む、ケラチン物質のケア又はメイクアップのための非治療的方法である。
本発明に係るマイクロカプセルは、明細書の続きの部分において、PCアクリルポリマーとして参照される、ホスホリルコリン型の基を含むアクリルポリマーを含む、カプセル化された水性媒体を含む。
上記PCアクリルポリマーは、有利なものとしては、水溶性又は水分散性ポリマー、及び、好ましくは、水溶性ポリマーである。
用語「水溶性ポリマー」は、25℃において、水中で少なくとも0.1重量％の溶解度を有するポリマーを意味するものと解される。
用語「水分散性ポリマー」は、25℃において、非均一相を形成することなく、水中で均一に分散することができるポリマーを意味するものと解される。
用語「ホスホリルコリン型の基を含むアクリルポリマー」は、アクリル骨格を有し、かつ、以下の化学式(I):
[式中、R1, R2 及び R3は、独立して、1〜8の炭素原子を有するアルキル基を表し;R4は、R6が水素原子、又はメチルあるいはエチル基を表し、mが0〜10の範囲の整数を表し、かつ、pが1〜2の範囲の整数を表すという条件の下に、-(CH2-CHR6O)m-(CH2-CHR6)p-を表し;R5は、gが2〜10の範囲の整数であるという条件の下に-(CH2)g-を表す］
の基を含むペンダント基(又は側鎖)を含むポリマーを意味するものと解される。
この様なポリマーは、上述の化学式(I)の基を含むアクリルモノマーであって、明細書の続きの部分においてPCアクリルモノマーとして参照されるものの重合により得ることができる。
有利なものとしては、上記PCアクリルモノマーは、以下の化学式(II)：
[式中、R1, R2 及び R3は、独立して、1〜8の炭素原子を有するアルキル基を表し;nは2〜4の範囲の整数を表し;R7は水素原子、又はメチル基を表す］
に対応するモノマーである。
PCアクリルモノマーとしては、以下のモノマーが挙げられる:
2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 2'-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート,
3-（メタ）アクリロイルオキシプロピル 2'-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート,
4-（メタ）アクリロイルオキシブチル 2'-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート,
5-（メタ）アクリロイルオキシペンチル 2'-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート,
2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 2'-(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェート,
3-（メタ）アクリロイルオキシプロピル 2'-(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェート,
4-（メタ）アクリロイルオキシブチル 2'-(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェート,
5-（メタ）アクリロイルオキシペンチル 2'-(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェート,
2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 2'-(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート,
3-（メタ）アクリロイルオキシプロピル 2'-(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート,
4-（メタ）アクリロイルオキシブチル 2'-(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート,
5-（メタ）アクリロイルオキシペンチル 2'-(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート,
2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 2'-(トリブチルアンモニオ)エチルホスフェート,
3-（メタ）アクリロイルオキシプロピル 2'-(トリブチルアンモニオ)エチルホスフェート,
4-（メタ）アクリロイルオキシブチル 2'-(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート,
5-（メタ）アクリロイルオキシペンチル 2'-(トリブチルアンモニオ)エチルホスフェート,
2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 3'-(トリメチルアンモニオ)プロピルホスフェート,
2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 3'-(トリエチルアンモニオ)プロピルホスフェート,
2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 4'-(トリエチルアンモニオ)ブチルホスフェート,
2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 3'-(トリプロピルアンモニオ)プロピルホスフェート,
2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 4'-(トリプロピルアンモニオ)ブチルホスフェート,
2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 3'-(トリブチルアンモニオ)プロピルホスフェート,
2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 4'-(トリブチルアンモニオ)ブチルホスフェート,
3-（メタ）アクリロイルオキシエチル 3'-(トリメチルアンモニオ)プロピルホスフェート,
3-（メタ）アクリロイルオキシプロピル 4'-(トリエチルアンモニオ)ブチルホスフェート,
3-（メタ）アクリロイルオキシプロピル 3'-(トリエチルアンモニオ)プロピルホスフェート,
3-（メタ）アクリロイルオキシプロピル 4'-(トリエチルアンモニオ)ブチルホスフェート,
3-（メタ）アクリロイルオキシプロピル 3'-(トリプロピルアンモニオ)プロピルホスフェート,
3-（メタ）アクリロイルオキシプロピル 4'-(トリプロピルアンモニオ)ブチルホスフェート,
3-（メタ）アクリロイルオキシプロピル 3'-(トリブチルアンモニオ)プロピルホスフェート,
3-（メタ）アクリロイルオキシプロピル 4'-(トリブチルアンモニオ)ブチルホスフェート,
4-（メタ）アクリロイルオキシブチル 3'-(トリメチルアンモニオ)プロピルホスフェート,
4-（メタ）アクリロイルオキシブチル 4'-(トリメチルアンモニオ)ブチルホスフェート,
4-（メタ）アクリロイルオキシブチル 4'-(トリエチルアンモニオ)ブチルホスフェート,
4-（メタ）アクリロイルオキシブチル 3'-(トリプロピルアンモニオ)プロピルホスフェート,
4-（メタ）アクリロイルオキシブチル 4'-(トリプロピルアンモニオ)ブチルホスフェート,
4-（メタ）アクリロイルオキシブチル 3'-(トリブチルアンモニオ)プロピルホスフェート, 及び
4-（メタ）アクリロイルオキシブチル 4'-(トリブチルアンモニオ)ブチルホスフェート,
PCアクリルモノマーとしては、2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 2'-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートであって、2-（メタクリロイルオキシエチル）-ホスホリルコリンとも参照されるものが好ましくは使用される。
好ましくは、本発明において使用される上記PCアクリルポリマーは、上述のPCアクリルモノマーと、任意に、PCアクリルモノマー以外の追加の1以上のモノマー類との重合により得られたポリマーである。
上記追加のモノマー類は、以下より選択することができる:
メチル（メタ）クリレート、エチル（メタ）クリレート、ブチル（メタ）クリレート、（メタ）クリル酸、（メタ）クリルアミド、2-ヒドロキシエチル（メタ）クリレート、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、N-ビニルピロリドン、塩化ビニル、エチレン、イソブチレン、アクリロニトリル、スチレン、メチルスチレン又は（クロロメチル）スチレン。
上記PCアクリルポリマーは、上述のPCアクリルモノマーに由来する40〜100 mol%の単位及び追加のモノマーに由来する0〜60 mol%の単位を含んでもよい。
好ましくは、上記ホスホリルコリン型の基を含むポリマーは、以下より選択される:
2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリンホモポリマー、2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン/ブチルメタクリレートコポリマー、2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン/2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドコポリマー、2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリル-コリン/ブチルメタクリレート/ナトリウムメタクリレートターポリマー、又は2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリル-コリン/メタクリル酸ステアリルコポリマー。
好ましくは、以下のものが使用される：2-（メタクリロイルオキシエチル）-ホスホリルコリンホモポリマー、2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン/ブチルメタクリレートコポリマー、より好ましくは、2-（メタクリロイルオキシエチル）-ホスホリルコリンホモポリマー。
この様なポリマー類は、欧州特許出願EP-A-1 163 905, 欧州特許出願EP-A-1 095 665, 仏国特許出願FR-A-2 698 003 及び 欧州特許出願EP-A-6 767 212の文献において開示され、これらの内容を、ここにその全体を本願に援用する。
上記PCアクリルポリマーは、好ましくは、50 000から1 000 000の範囲、好ましくは、80 000から800 000の範囲の重量平均分子量を有する。
本発明に係るホスホリルコリン基を含むポリマーとしては、以下のものが使用される:
−日本油脂社により、リピジュア HMの名称の下に販売される、水/ブタンジオール混合物(5%ブタンジオール)中に40%で存在するポリ[2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン];この製品は、CTFA名：ポリホスホリルコリングリコールアクリレート（及び）ブチレングリコールを有する。
−日本油脂社により、リピジュア PMBの名称の下に販売される、2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン/ブチルメタクリレート(90/10)コポリマーの5%水溶液;この製品は、CTFA名：ポリクアテルニウム-51を有する。
−日本油脂社により、リピジュア Cの名称の下に販売される、2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン/2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドコポリマーの5%水溶液。
−日本油脂社により、リピジュア Aの名称の下に販売される、2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン/ブチルメタクリレート/メタクリレートナトリウムターポリマーの5%水溶液。
−日本油脂社により、リピジュア-S, リピジュア-NR 及び リピジュア-NAの名称の下に販売される、2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン/ステアリルメタクリレートコポリマー;これらの製品は、CTFA名：ポリクアテルニウム-61を有する。
上記PCアクリルポリマーは、マイクロカプセルにカプセル化された水性媒体に、カプセル化された水性相の全重量に対して、0.1〜40重量%の範囲の含量、好ましくは、1〜40重量%の範囲の含量、より好ましくは、2〜40重量%の範囲の含量、好ましくは、5〜40重量%の範囲の含量、とりわけ、5〜30重量%の範囲の含量、さらにとりわけ、10〜25重量%の範囲の含量で存在してよい。
マイクロカプセルの包膜（又は壁）は、少なくとも１つの水不溶性のポリマー、及び／又は、1つのワックスを含んでもよい。
用語「水不溶性ポリマー」は、25℃において、水中で0.1重量％未満の溶解度を有するポリマーを意味するものと解される。
包膜の上記水不溶性ポリマーは、以下のものより選択されてもよい：ポリカプロラクトン（ソルベー(Solvay)社によって名称CAPA640において販売される製品等）、ポリブチロラクトン又はポリ（3-ヒドロキシブチラート）;ポリ（C2-C6アルキレンアジペート）類、例えばポリ（エチレンアジペート）又はポリ（ブチレンアジペート）。
用語「ポリ（アルキレンアジペート）」は、アジピン酸と、アルカンジオールとのホモポリマー、及び、ポリ（エステルエーテル）型のコポリマー類であって、直鎖状又は分岐状であり、アジピン酸と、アルカンジオール類、及び/又は、エーテルジオール類、及び/又は、トリオール類の1つ以上とから得られたものの両者を包含する。
上記ポリ（アルキレンアジペート）類の調製に用いられるアルカンジオール類は、直鎖状又は分岐状のC2-6アルカンジオール類であり、以下のものより選択される:
エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブチレングリコール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール。
エーテルジオール類は、ジ-、トリ、又はテトラ（C2-4アルキレン）グリコール類であり、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール又はジブチレングリコール、トリブチレングリコール又はテトラブチレングリコール等が挙げられる。
上で示されるように、本発明のマイクロカプセルの調製のために使用されるポリ（アルキレンアジペート）型のポリエステル類は、トリオール類に由来する限定された数の分岐単位を含んでもよい。
使用されるトリオール類は、一般に、グリセロール、トリメチロールエタン、及びトリメチロールプロパンから選択される。
ポリ（アルキレンアジペート）ポリマー類は、特に、欧州特許出願EP-A-1 029 587に開示される。
−アジピン酸と、ブタンジオールとのポリエステルポリオール類、例えば、アジピン酸と、1,4-ブチレングリコールと、2-エチル-2-（ヒドロキシメチル）-1,3-プロパンジオールとのポリエステル(イノレックス社のLexorez(登録商標) 1151-35等)。
アジピン酸とブタンジオールとのポリエステルポリオール類は、特に、欧州特許出願EP-A-1 342 471に開示される。
−セルロースと、少なくとも１つのC1-C4カルボン酸とのエステル、例えば、セルロースアセテート、セルロースアセテート/プロピオネート（例えば、EastmanChemical社によって「CAP-482-0.5」、「CAP-482-20」、そして、「CAP-504」の商品名において販売される製品)、セルロースアセテート/ブチラート（例えば、EastmanChemical社によって「CAB-551」、「CAB-500」、「CAB-553」、そして、「CAB-381」の商品名において販売される製品)、好ましくはセルロースアセテート/ブチラート及びセルロースアセテート/プロピオネートより選択される;
−ポリオールと、ジオールラクチドと、3,9-ジエチリデン-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの縮合重合によって得られたポリ（オルトエステル）類、
例えば、Bouchemal K.の刊行物、界面縮合重合による、ポリ(オルトエステル)ポリマー類とのデヒドロエピアンドロステロン(dehydroepiandrosterone)(DHEA)のマイクロカプセル化、Journal of microencapsulation, 2003, vol. 20, No. 5, 637-651に開示されるもの;
−ポリ（エチレングリコール）-ポリ（ブチレンテレフタラート）ブロックポリマー類、
例えば、Bezemer J.M.の刊行物、「両性マルチブロックコポリマー類から調製される、タンパク質送達のためのマイクロスフィアー」、Journal of Controlled Release, 67 (2000), 233-248に開示されるもの;
−ポリ（エチレングリコールテレフタラート/ポリブチレンテレフタラート）コポリマー類、
例えば、米国特許 US 5 980 948において開示されるもの;スチレンと、無水マレイン酸とのコポリマー類、例えば、Cray Valley社によってSMAの商品名において販売されるもの;
−スチレンと、アクリル酸とのコポリマー類、例えば、Plioway社によってPlioway Ultra 200の商品名において販売されるもの;
−スチレン-エチレン/ブチレン-スチレンブロックターポリマー類及びスチレン-エチレン/プロピレン-スチレンブロックターポリマー類、例えば、Shell社によってKraton Gの商品名において販売されるもの;
−エチレンと、ビニルアセテートと、無水マレイン酸とのターポリマー類、例えば、Arkema社によってArevacの商品名において販売されるもの;
−並びに、それらの混合物。
上記包膜のワックスは、ミツロウ、ポリグリセロール化された密ろう、水添植物オイル、45℃を超える融点を有するパラフィンワックス、及びシリコーンワックス類から選択することができる。
シリコーンワックス類としては、例えば、ベヘノキシジメチコーン等の、16から45の炭素原子を含むアルキル又はアルコキシジメチコーン類、及び、ジメチコノールベヘネート等のジメチコノールのC16-45アルキルエステル類が挙げられる。
本発明の趣旨におけるワックスは、室温(約25℃)において固体である親油性化合物であって、可逆的固体/液体状態変化を示し、約40℃より大きく200℃迄の範囲にあってよい融点を有し、及び、固体状態において、不等方性結晶配列を示すものである。
本発明に係るマイクロカプセルは、使用される有効成分の重量に対して、25%以上、それどころか、60%を超える上記PCアクリルポリマーのカプセル化の程度を実現することを可能にする。
マイクロカプセル中のカプセル化された水性媒体は、上述のPC基を含むポリマー以外に、追加の水溶性ポリマーを含んでもよい。
追加の水溶性高分子は、特に以下より選択することができる:
ポリ（ビニルアルコール）、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース、ポリ（カルボン酸）類、及び、これらの架橋された誘導体、並びに、天然ゴム類、例えばキサンタン類、デンプン、アルギン酸ナトリウム、ペクチン類、キトサン、グアー、イナゴマメ、カラギーナン又はヒアルロン酸。これらの追加の水溶性高分子は、カプセル化された水性媒体の全重量に対して、0.01〜10重量%の範囲の含量、好ましくは、0.1〜5重量%の範囲の含量、より好ましくは、0.1〜5重量%の範囲の含量で存在してよい。
カプセル化された水性媒体は、以下から選択される塩を含んでもよい:塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウム及び塩化マグネシウム。塩は、カプセル化された水性媒体の全重量に対して、0.1〜10重量%の範囲の含量、好ましくは、0.1〜5重量%の範囲の含量で存在してよい。
上記マイクロカプセルは、単空胞状の又は複数の空胞状のマイクロカプセル類であってもよい、すなわち、外部包膜は、一つの水性相隔室を含んでいてもよい、さもなければ、
内部の水性相は、外部包膜と同じ化学的性質を有する壁によって区切られる複数の隔室に分けられていてもよい。この現象は、一般に、多相エマルションがとりわけ安定していて、優れたカプセル化の成果が得られるときに起こる。
マイクロカプセル（ポリマー及び／又はワックス）の包膜に対する、本発明のマイクロカプセルのコアを形成するカプセル化された水性媒体の重量比は、一般に、0.1/1と50/1との間、好ましくは0.5/1と10/1との間にある。
本発明のマイクロカプセルは、一般に1μmと1000μmとの間、特に1と80μmとの間の平均径を有する。
本発明のもう一つの主題はPCアクリルポリマー、及び、ポリマー性の、及び／又は、ワックス状の包膜を含む水性コアを含む、上述の、マイクロカプセルの製造のための方法である。この方法は、以下の連続した段階を含む多段階乳化処理/溶剤蒸発によるマイクロカプセル化方法である：
(a) 水性媒体中への少なくとも１つのPCアクリルポリマーの溶解段階、
(b) 段階(a)で得られた水性溶液の、少なくとも１つの水不溶性のポリマー、及び／又は、少なくとも１つのワックスの、水不溶性有機溶媒溶液中への乳化処理段階、
(c) 好ましくはエマルションを安定させるための薬剤を含む水溶液中への、段階（b）において得られた油中水型一次エマルションの乳化処理段階、
(d) 蒸発による有機溶媒の除去により、マイクロカプセルの水性懸濁液を与える段階。
段階(a)において調製された水性溶液は、有利なものとしては、マイクロカプセル中にカプセル化された水性媒体について上述したものと同様の含量において、PCアクリルポリマーを含む。
段階(b)において使用される水不溶性有機溶媒の性質は、一般に、壁の材質に対する溶媒和力、水への溶解度(可能な限り低くなければならない。)、及び沸点(好ましくは、100℃以下である。)に基づいて選択される。
例えば、ジクロロメタン、シクロヘキサン、ヘプタン、1-クロロブタン、エチルアセテート、エチルホルメート又はジメトキシメタン（又はメチラール）を使用しても良い。
多相エマルションの安定性は、良好なカプセル化の成果を得るための決定要因である。多相エマルションの安定性が不十分であると、結果として内外の水性相の混合、及び、形成される小胞からの有効成分の漏れにつながる。結果として、段階(c)の連続相に上記エマルションのための安定化剤を添加することが非常に推奨される。
適切なポリマー性安定化剤は、当該技術分野において公知になっている、例えば、以下のものから選択してよい:ポリ（ビニルアルコール）、ポリビニルピロリドン、水溶性スチレン/無水マレイン酸コポリマー類、カルボキシメチルセルロース、デンプン、キトサン、及びポリアクリル酸。
ポリマー性安定化剤の使用が好ましいが、後に挙げたものの代わりに、水溶性界面活性剤類を使用することも可能である。
多相エマルションの安定性を増加させる目的で、後者の連続水性相は、前記連続水性相の全重量に対して、0.1〜10重量%の無機塩であって、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウム及び塩化マグネシウムから選択されるものをも含んでもよい。
一次エマルションの安定性を向上させるために、界面活性剤を段階（b）の有機溶剤溶液に導入することも可能でもある。当業者は、適切な化合物、例えば、10未満のHLB(親水性-親油性バランス)を有する界面活性剤等、ソルビタン及び脂肪酸類のエステル類等、例えば、以下のものを選択することができるであろう:ポリソルベート類、脂溶性レシチン類、脂肪酸のモノグリセリド類、PEG-30ジポリハイドロステアレート（ICI社製のArlacel(登録商標)P135）、セチルジメチコーンコポリオール（Goldschmidt社製のAbil(登録商標)EM90）、オキシメチレン化されたポリジメチルシロキサン（Dow Chemical社製のDC2-5695(登録商標)）、コハク酸末端を含むポリオレフィン類（Lubrizol社製のLubrizol 56030、Chemron社製のChemcinnate 1000 AF又は2000）又はグリコグリセリド類、例えば、EP-A-1151 745に開示されたもの。
多段階乳化処理/溶剤蒸発方法は、米国特許 3 523 906、及び、米国特許 3 523 907、並びに欧州特許出願-A-1 151 741よりすでに知られている。
マイクロカプセルのサイズ及び内部構造は、製造工程に関するパラメータの非常に多く、例えば、温度、乳化処理の際の撹拌速度、さまざまな水溶性及び有機可溶性成分の化学的性質及びそれぞれの量、安定化剤の量等に依存する。当業者は、所望のマイクロカプセル形態を得るためにこれらのさまざまなパラメータを変更するだろう。
溶媒の蒸発の後得られたマイクロカプセルの懸濁液は、そのまま使用するか、又は、化粧用又は皮膚科学用組成物中に取り込んでも良い。
もし望むならば、マイクロカプセルを、段階（d）において得られた水性懸濁液から濾過によって分離乾燥し、マイクロカプセル粉末を得ることもできる。
本発明は、生理的に許容可能な媒体に、上述したマイクロカプセルを含む組成物にも関する。
用語「生理的に許容可能な媒体」は人間のケラチン性物質と適合性を有する媒体を意味するものと理解される。それは、好ましくは化粧用又は皮膚科学用に許容可能な媒体、すなわち、心地よい色、心地よいにおい及び心地よい感触を示すものであって、かつ、消費者が上記組成物を使用することを思い留まらせることとなる、受け入れがたい不快さ（刺痛、緊張、赤み）を引き起こさないものをいう。
マイクロカプセル(コア及び壁)は、上記組成物の全重量に対して、0.1〜30重量%の範囲の含量、好ましくは、0.1〜10重量%の範囲の含量で存在してよい。
上記PCアクリルモノマーは、上記組成物の全重量に対して、0.01〜10重量%の範囲の含量、好ましくは、0.01〜5重量%の範囲の含量で存在してよい。
本発明に係る組成物は、水、及び／又は、25℃で水と混和性である有機溶媒、及び／又は、オイルを含んでもよい。
本発明に係る組成物は、特に、以下から選択される25℃で水と混和性である有機溶媒を含んでもよい:低級C1−C6アルコール類、例えばエタノール、イソプロパノール、プロパノール又はブタノール;グリコール類、例えばグリセロール、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール又は4〜16、及び、好ましくは8〜12のエチレンオキシド単位を含むポリエチレングリコール類。
本発明に係る組成物は、特に以下から選択されるオイルを含んでもよい：
−脂肪酸類と、ポリオール類とから形成される植物又は動物由来のオイル類、特に、液体トリグリセリド類、例えば、ヒマワリオイル、トウモロコシオイル、大豆オイル、アボカドオイル、ホホバオイル、キュウリ、グレープシード、セサミシード、又はヘーゼルナッツオイル、フィッシュオイル、トリカプロエート／カプリレートグリセロール、又は化学式R9COOR10の野菜オイル類等の合成エステル類、[式中、Ｒ9は7から29の炭素原子を含む高級脂肪酸残基であり、Ｒ10は特に3から30の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の炭化水素鎖、特に、アルキル又はアルケニル鎖、例えば、パーセリンオイル、又は、液体ホホバオイルを表す］;
−天然又は合成の揮発性オイル類、例えばユーカリ、ラヴァンジン、ラベンダー、ベチベルソウ、メイチャン(litsea cubeba)、レモン、白檀、ローズマリー、カモミール、セイバリー、ナツメグ、シナモン、ヒソップ、キャラウェー、オレンジ、ゼラニウム、ケード及びベルガモットのオイル;
−合成オイル類、例えばパーリーム(parleam)オイル、ポリオレフィン類、及びカルボン酸のエステル類であって、液体であるもの;鉱物オイル、例えばヘキサデカン、イソヘキサデカン及び流動パラフィン;ハロゲン化オイル類、特に、フルオロアミン等のフルオロカーボン類、例えば、パーフルオロトリブチルアミン、フッ素化炭化水素類、例えば、パーフルオロ-デカヒドロナフタレン、フッ素化エステル類、フッ素化エーテル類;
−揮発性、又は、不揮発性シリコーンオイル。
合成オイル類として使用されてもよいポリオレフィン類は、特に、ポリ(α-オレフィン)類、とりわけ、水添又は非水添ポリイソブテン型、好ましくは、水添又は非水添ポリイソブテン型のものが挙げられる。
合成オイル類として使用されてもよい液体であるカルボン酸のエステル類は、モノ-、ジ-、トリ-又はテトラカルボン酸のエステル類であってよい。エステル類の合計炭素数は、一般に10以上で、好ましくは100未満で、とりわけ80未満である。これらは、特に飽和又は不飽和であって、かつ、直鎖状又は分枝状のC1-C26脂肪酸類と、飽和又は不飽和であって、かつ、直鎖状又は分枝状のC1-C26脂肪族アルコール類とのモノエステル類であって、エステル類の合計炭素数が一般に10以上のものである。
C4-C22ジ-、トリカルボン酸類と、C1-C22アルコール類とのエステル類、及び、モノ-、ジ-、トリカルボン酸類と、モノ-、ジ-、トリ-、テトラ-又はペンタヒドロキシル化アルコール類とのエステル類であって、2〜26の炭素原子を含むものを使用してもよい。
上述のエステル類の中では、以下のものが好ましく使用される:
アルキルパルミタート類、例えば、エチルパルミテート、イソプロピルパルミテート、2-エチルヘキシルパルミタート又は2-オクチルデシルパルミタート;
アルキルミリステート類、例えばイソプロピルミリステート、ブチルミリステート、セチルミリステート又は2-オクチルドデシルミリステート;
アルキルステアレート類、例えば、ヘキシルステアレート、ブチルステアレート又はイソブチルステアレート;
アルキルマレート類、例えばジオクチルマレート;
アルキルラウレート類、例えばヘキシルラウレート及び2-ヘキシルデシルラウレート;
イソノニルイソノナノエート;
又はセチルオクタノエート。
本発明に係る組成物は、局所適用に従来使用されるあらゆる配合形態、特に、エマルション、特に、水中油型若しくは油中水型、又は多相エマルション(（水中油中水型）W/O/W型又は（油中水中油型）O/W/O型)、水性又は油性ジェル、水性又は油性ローション、粉末、スティック、スプレー、若しくは、フォーム（foam）の形態により用意される。
これらの組成物は、従来の方法によって調製される。
本発明の好ましい実施態様によると、上記組成物は、エマルションの形態、とりわけ、水中油(O/W)型の形態で用意される。
組成物は、さらに、化粧品分野における一般に使用されるさまざまな補助剤であって、以下のものより選択されるものを含んでもよい:乳化剤、ワックス、充填材、顔料、着色剤、金属封鎖剤、芳香剤、増粘剤、保存料、化粧用又は皮膚科学用有効成分、紫外線スクリーニング剤、保湿剤又は皮膜形成性ポリマー。
言うまでもなく、当業者なら、これらの補助剤及び/又はこれらの量を、本発明による組成物の有利な特性が考慮した添加により悪影響を受けない、又は実質上受けないように留意して選択するであろう。
本発明に係る組成物は、顔面、及び/又は、全身をケア、又は、メイクアップするための組成物であってよい。それは、好ましくは浸透型(leave-in)組成物の形態である。このように、顔面、及び/又は、全身をケアするための組成物、又は、メイクアップ組成物、例えば、顔貌のための製品（ファンデーション）、アイシャドウ、フェイスパウダー、アイライナー、コンシーラー、又は、ボディーメイクアップのため製品であってよい。
上記組成物は、毛髪組成物、例えば、シャンプー、コンディショナー、スタイリング組成物、又は毛髪染料であってもよい。
以下の実施例は、本発明に係る組成物を意図的に限定することなく説明するものである。
[実施例1]
PCアクリルポリマーマイクロカプセルを、以下の手順に従って調製した。：
日本油脂社によって商品名リピジュア HMにおいて販売される、ポリ[2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン]の水/ブタンジオール混合物（5%のブタンジオール）における40%の水性溶液を、水で希釈することにより、ポリマー含量が20重量％の溶液とした。
混合物の温度を25℃以下に維持しながら、ロータ-ステータ(Rotor-Stator)型のホモジナイザーを、1分間に24 000回の回転数において使用して、反応器中で5分間に亘り、この水溶液(161.8ml)を、29.4gのセルロースアセテート/プロピオネート（EastmanChemical社製のCAP-482-0.5(登録商標）)を含むジクロロメタン(200ml)中で乳化した。こうして得られた一次エマルション(160.6ml)を、1重量％のポリ（ビニルアルコール）（Celvol 203（登録商標）、セラニーズ）を含み、かつ、7%の塩化ナトリウムを含む水溶液(500ml)に添加した。そして、25℃の温度で、2000の毎分回転数で20分間に亘り、モーリッツ分散剤を使用して撹拌を続けた。
ジクロロメタンを、40℃の真空下（Buchi B-480回転蒸発器）において、引き続いて蒸発させた。沈澱と濾過による分離の後、形成されたマイクロパーティクルを回収した。マイクロカプセルは、54μmの平均径を有する。
Biomerieuxキット（リヨン、フランス）「Phosphore UV」を使用してのリンの無機質化と定量の後、カプセル化の程度を、PCアクリルポリマーについての定量により測定した。
カプセル化の程度は、マイクロカプセルの調製の際の、使用される有効成分の総量に対する、マイクロカプセルの中に発見される有効成分の量の比に対応する。
得られたマイクロカプセルは、ポリ[2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン] の92%（= 17.8/19.6）のカプセル化度を有する。
[実施例2及び比較例3]
以下の成分を含む皮膚のケアのための組成物（実施例2）を調製した。：
実施例1に係るマイクロカプセル 5.6 g*
アンモニアにより部分的に中和され、架橋されたポリアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、（Clariant社製のHostacerin AMPS） 0.5g
保存料 適量
水 100g迄適量
つまり、PC基を含むポリマーの活性物質を1％とする。
組成物を上述と類似の方法で調製したが、PCアクリルポリマー(リピジュアHM)は、カプセル化されず、連続水性相中に直接に見出された。
組成物(実施例3)は以下の通りである:
日本油脂社によって商品名リピジュア HMにおいて販売される、水/ブタンジオール混合物（5%のブタンジオール）中のポリ[2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン]の40%の水溶液 2.5g すなわち、1％ AM
水 96.9g
部分的にアンモニアによって中和され、架橋されたポリアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸（Clariant社製のHostacerin AMPS） 0.5g
保存料 適量
2つの組成物の保湿特性を、足の皮膚に高度な非知覚性水分喪失(Imperceptible Water Loss)（IWL）を有する25人の女性パネルについて評価した。
テストは、皮膚の処置された範囲の保湿の状態を、皮膚の未処置の範囲（「ありのままの皮膚」）と比較することによって行なった。
2つの配合物を、2週間に亘って、１日２回足に適用した。
保湿は、T0及びT15の日において、角質測定(corneometry)(皮膚の電気的インピーダンス(EI)の、角質測定器CM825 SEI-M-0152-COMB-03を用いた測定)により測定した。
T15の日における、比：(処置された皮膚のEI-ありのままの皮膚のEI)/ありのままの皮膚のEI、を、それぞれの組成物について測定した。％で表される以下の結果を得た。
得られた結果によれば、本発明に係る実施例2の組成物は、実施例3の組成物に比較して、より良好な保湿特性を有する。
この結果は、PCアクリルポリマーのカプセル化が当該ポリマーの保湿特性を向上させることを立証するものである。
更にその上、女性パネルは、本発明の範囲外の実施例3に係る組成物は、非常に保湿性があるとはいえず、粘着性で不快であると感じた。
上記PCアクリルポリマーのカプセル化は、この通り、これらのポリマーを含む組成物の特性を向上させることを可能にする。
[実施例4]
PCアクリルポリマーとヒアルロン酸ナトリウムとのマイクロカプセルを、以下の手順に従って調製した。：
日本油脂社によって商品名リピジュア HMにおいて販売される、ポリ[2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン]の水/ブタンジオール混合物（5%のブタンジオール）における40%の水溶液を、水で希釈することにより、ポリマー含量が10重量％の溶液とした。
その後、Soliance社によって名称Cristalhyal(登録商標)において販売される0.5重量％のヒアルロン酸ナトリウムを添加した。
混合物の温度を25℃以下に維持しながら、ロータ-ステータ(Rotor-Stator)型のホモジナイザーを、1分間に24 000回の回転数において使用して、反応器中で5分間に亘り、この水溶液(160ml)を、20gのセルロースアセテート/プロピオネート（EastmanChemical社製のCAP-482-0.5(登録商標）)を含むジクロロメタン(200ml)中で乳化した。
こうして得られた一次エマルション(250ml)を、1重量％のポリ（ビニルアルコール）（Celvol 203（登録商標）、Celanese社製）を含み、かつ、0.5重量%の塩化ナトリウムを含む水溶液(500ml)に添加した。そして、25℃の温度で、2000の毎分回転数で20分に亘り、モーリッツ分散剤を使用して撹拌を続けた。
ジクロロメタンを、真空において、引き続いて蒸発させた。沈澱と濾過による分離の後、形成されたマイクロパーティクルを回収した。マイクロカプセルは、49μmの平均径を有する。PC基を含むアクリルポリマーのカプセル化度は70%である。
得られたマイクロカプセル粉末の組成は、以下の通りである：
セルロースアセテート/プロピオネート（EastmanChemical社製のCAP-482-0.5(登録商標）) 11.1g
ポリ[2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリン]
（NOF社製のリピジュア HMO） 22.2g AM
ヒアルロン酸ナトリウム（Soliance社製のCristalhyal(登録商標）) 0.33g
脱イオン水 66.37g
[実施例5]
皮膚のケアのための組成物を、以下の成分を含む水中油型エマルションの形態で調製された：
（相A）
PEG-20メチルグルコースセスキステアレート（Noveon社製のGlucamate SSE 20）2g
EDTAの二ナトリウム塩 0.1g
グリセロール 3g
保存料 0.2g
脱イオン水 53.5g
（相B）
メチルグルコースセスキステアレート（Noveon社製のGlucate SS）2g
ステアリルアルコール、及び、ceteareth-20の混合物（リタ社製のRitapro 200） 2g
シクロヘキサシロキサン 6g
イソセチルステアレート 8g
ジカプリリル炭酸塩 3g
紫外線スクリーニング剤 4.9g
保存料 0.1g
（相C）
イソパラフィン/水のアクリルアミド/アクリルアミド-2-メチルプロパン-スルホン酸ナトリウムの40%逆相エマルション（Seppic社製のSepigel 305） 1g
部分的にアンモニアによって中和され、架橋されたポリアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸（Clariant社製のHostacerin AMPS） 1.2g
（相D）
アルミニウムデンプンオセテニル(ocetenyl)サクシネート 3g
（相E）
実施例4のマイクロパーティクル 10g
エマルションは、公知の乳化処理技術に基づいて調製される。
皮膚に適用される組成物は、良好な保湿、及び、柔らかさ特性を与える。
[実施例6]
実施例4のマイクロカプセルを含む水中油型エマルション
（相A）
脱イオン水 40.69g
エチレンジアミン四酢酸の二ナトリウム塩 0.1g
グリセロール 3g
保存料 0.2g
（相B）
ポリグリセリル-3メチルグルコースジステアレート（Goldschmidt社製のTego Care 450）
1.5g
グリセリルステアレート 1.5g
ステアリルアルコール 1g
ミリスチン酸 2g
アプリコットオイル 7g
イソセチルステアレート 8g
保存料 適量
シクロヘキサシロキサン 2g
ジメチコノール 1g
（相C）
架橋されたポリアクリル酸 0.4g
水 15g
（相D）
キサンタンガム 0.2g
水 7g
（相E）
トリエタノールアミン 0.4g
水 1g
（相F）
実施例4のマイクロパーティクル 8g
エマルションは、公知の乳化処理技術に従って調製される。
皮膚に適用される組成物は、良好な保湿、及び、柔らかさ特性を与える。

Claims (13)

  1. ホスホリルコリン型の基を含むアクリルポリマーを含む水性媒体をカプセル化するポリマー性の、及び／又は、ワックス状の包膜を含むマイクロカプセル。
  2. 前記ホスホリルコリン型の基を含むアクリルポリマーは、アクリル骨格を有し、かつ、以下の化学式(I) :
    [式中、R1, R2 及び R3は、独立して、1〜8の炭素原子を有するアルキル基を表し;R4は、R6が水素原子、又はメチルあるいはエチル基を表し、mが0〜10の範囲の整数を表し、かつ、pが1〜2の範囲の整数を表すという条件の下に、-(CH2-CHR6O)m-(CH2-CHR6)p-を表し;R5は、gが2〜10の範囲の整数であるという条件の下に-(CH2)g-を表す］
    の基を含むペンダント基を含むポリマーであることを特徴とする請求項１に記載のマイクロカプセル。
  3. 前記ホスホリルコリン型の基を含むアクリルポリマーは、以下の化学式(II):
    [式中、R1, R2 及び R3は、独立して、1〜8の炭素原子を有するアルキル基を表し;nは2〜4の範囲の整数を表し;R7は水素原子、又はメチル基を表す］
    に対応するアクリルモノマーの重合により得られるポリマーであることを特徴とする請求項１又は２に記載のマイクロカプセル。
  4. 前記化学式(II)のアクリルモノマーは、2-（メタ）アクリロイルオキシエチル 2'-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートであることを特徴とする請求項３に記載のマイクロカプセル。
  5. 前記ホスホリルコリン型の基を含むアクリルポリマーは2-（メタクリロイルオキシエチル）ホスホリルコリンホモポリマーであることを特徴とする請求項１から４のいずれか一項記載のマイクロカプセル。
  6. 前記包膜は水不溶性のポリマーを含むことを特徴とする請求項１から５のいずれか一項記載のマイクロカプセル。
  7. 前記包膜は、セルロースアセテート/ブチラート、及び、セルロースアセテート/プロピオネートから選択される水不溶性のポリマーを含むことを特徴とする請求項１から６のいずれか一項記載のマイクロカプセル。
  8. 前記包膜はワックスを含むことを特徴とする請求項１から７のいずれか一項記載のマイクロカプセル。
  9. 前記カプセル化された水性媒体は追加の水溶性ポリマーを含むことを特徴とする請求項１から８のいずれか一項記載のマイクロカプセル。
  10. 前記カプセル化された水性媒体は、グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、又はペンンチレングリコールから選択される、25℃で水と混和性であるポリオールを含むことを特徴とする請求項１から９のいずれか一項記載のマイクロカプセル。
  11. 前記マイクロカプセルは、1μmと1000μmとの間、好ましくは、1と80μmとの間の平均径を有することを特徴とする請求項１から１０のいずれか一項記載のマイクロカプセル。
  12. 生理的に許容可能な媒体に、請求項１から１１のいずれか一項記載の、水性コアを含み、かつ、ポリマー性の、及び／又は、ワックス状の包膜を含むマイクロカプセルを含む組成物。
  13. 請求項１２に記載の組成物のケラチン物質への適用を含む、ケラチン物質のケア又はメイクアップのための非治療的方法。
JP2006249713A 2005-09-15 2006-09-14 水性コアを含むマイクロカプセル、及び、化粧品におけるそれらの使用 Pending JP2007077153A (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0552782A FR2890558B1 (fr) 2005-09-15 2005-09-15 Microcapsules a coeur aqueux et leur utilisation en cosmetique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2007077153A true JP2007077153A (ja) 2007-03-29

Family

ID=36574147

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006249713A Pending JP2007077153A (ja) 2005-09-15 2006-09-14 水性コアを含むマイクロカプセル、及び、化粧品におけるそれらの使用

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP1764078B1 (ja)
JP (1) JP2007077153A (ja)
AT (1) ATE395037T1 (ja)
DE (1) DE602006001176D1 (ja)
ES (1) ES2306376T3 (ja)
FR (1) FR2890558B1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017165857A (ja) * 2016-03-16 2017-09-21 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 近赤外線吸収色素、およびその用途
JP2019081750A (ja) * 2017-10-30 2019-05-30 株式会社コーセー 水中油型化粧料用組成物
JP2022049637A (ja) * 2020-09-16 2022-03-29 青島迦南美地家居用品有限公司 ヒアルロン酸マイクロカプセル、それを含む繊維、調製方法および用途

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130034509A1 (en) 2009-12-18 2013-02-07 L'oreal Cosmetic treatment method involving a compound capable of condensing in situ
FR3127948A1 (fr) * 2021-10-08 2023-04-14 Snf Sa Composition polymerique comprenant un polymere hydrosoluble enveloppe dans un autre polymere et son utilisation dans le domaine de la cosmetique et de la detergence

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63137746A (ja) * 1986-12-01 1988-06-09 Lion Corp マイクロカプセル及びその製造方法
JPH06157269A (ja) * 1992-11-17 1994-06-03 Pola Chem Ind Inc 化粧料
JP2001354551A (ja) * 2000-05-05 2001-12-25 L'oreal Sa 少なくとも一つの水溶性化粧品として又は皮膚科学的に活性な成分を含む水性コアを有するマイクロカプセル及びそれを含む化粧品又は皮膚科学的組成物
JP2003104860A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Chifure Keshohin:Kk 乳化組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2931703B2 (ja) * 1991-09-12 1999-08-09 ポーラ化成工業株式会社 化粧料
FR2846555B1 (fr) * 2002-10-31 2006-08-11 Nouvelle compositions dermatologiques et/ou cosmetologiques hydratantes et anti-irritantes

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63137746A (ja) * 1986-12-01 1988-06-09 Lion Corp マイクロカプセル及びその製造方法
JPH06157269A (ja) * 1992-11-17 1994-06-03 Pola Chem Ind Inc 化粧料
JP2001354551A (ja) * 2000-05-05 2001-12-25 L'oreal Sa 少なくとも一つの水溶性化粧品として又は皮膚科学的に活性な成分を含む水性コアを有するマイクロカプセル及びそれを含む化粧品又は皮膚科学的組成物
JP2003104860A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Chifure Keshohin:Kk 乳化組成物

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017165857A (ja) * 2016-03-16 2017-09-21 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 近赤外線吸収色素、およびその用途
JP2019081750A (ja) * 2017-10-30 2019-05-30 株式会社コーセー 水中油型化粧料用組成物
JP7273479B2 (ja) 2017-10-30 2023-05-15 株式会社コーセー 水中油型化粧料用組成物
JP2022049637A (ja) * 2020-09-16 2022-03-29 青島迦南美地家居用品有限公司 ヒアルロン酸マイクロカプセル、それを含む繊維、調製方法および用途
JP7140950B2 (ja) 2020-09-16 2022-09-22 青島迦南美地家居用品有限公司 ヒアルロン酸マイクロカプセル、それを含む繊維、調製方法および用途

Also Published As

Publication number Publication date
DE602006001176D1 (de) 2008-06-26
EP1764078A1 (fr) 2007-03-21
FR2890558B1 (fr) 2007-10-12
EP1764078B1 (fr) 2008-05-14
FR2890558A1 (fr) 2007-03-16
ATE395037T1 (de) 2008-05-15
ES2306376T3 (es) 2008-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20070065379A1 (en) Microcapsules having an aqueous core and their use in cosmetics
JP3167645B2 (ja) 中性化された架橋ポリ（２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸）を含有する界面活性剤を含有しない水中油型エマルションの形態での局所への使用のための組成物
DE60125885T2 (de) Fasern und ein Wachs enthaltende, kosmetische Zusammensetzung
DE69918030T2 (de) Kosmetische Zusammensetzungen ohne Transfer, die eine Dispersion von Polymerpartikeln und ein spezielles Rheologiehilfsmittel enthalten
EP1055406B1 (fr) Composition sous forme d'émulsion huile-dans-eau et ses utilisations notamment cosmétiques
JP3968125B2 (ja) 分散粉体を含有するスプレー可能な組成物およびその使用法
EP0728459B1 (fr) Composition acide à base de vésicules lipidiques et son utilisation en application topique
KR100408341B1 (ko) 물함유 왁스 기초 제품
JP2000119131A (ja) 親水性の増粘化合物と増粘コポリマ―を含有するエマルション及び該エマルションを含有する組成物及びその使用
JP2000515428A (ja) 固形状化粧用油中水型エマルジョンの調製におけるアルキルジメチコーンコポリオール型のシリコーン界面活性剤の使用および得られた固形状油中水型エマルジョン
EP1064909A2 (en) High internal aqueous phase water-in-oil type emulsion cosmetic composition
JP2001002523A (ja) セルロース原繊維を含む水中油型エマルション形態の組成物、および化粧用途におけるその使用
JP3659395B2 (ja) 親水性の増粘化合物と多糖類アルキルエーテルを含有するエマルション及び該エマルションを含有する組成物及びその用途
JP4637991B2 (ja) マイクロカプセル及びその製造方法
CZ221399A3 (cs) Stabilní základ s vysokým ochranným faktorem
JP2007077153A (ja) 水性コアを含むマイクロカプセル、及び、化粧品におけるそれらの使用
JP2974642B2 (ja) 爪のメークアップ除去用製品中への、有機相と組み合わせて使用されるエラストマー特性を有するオルガノポリシランの用途
EP0919217A1 (fr) Composition à base de vesicules lipidiques et d'un poly (acide 2-acrylamido 2-methylpropane sulfonique) reticulé et neutralisé à au moins 90%
JP4637992B2 (ja) マイクロカプセル及びその製造方法
JP2018535266A (ja) 濃縮ポリオレフィンエマルション及びそれらを含有するパーソナルケア組成物
JPS58183611A (ja) 多相乳化型化粧料
JP2004035571A (ja) 繊維を含有する水中油型エマルションの形態の組成物とその使用
JP3444366B2 (ja) 乳化組成物
FR2771003A1 (fr) Melanges de silicones volatils non cycliques et compositions cosmetiques a base desdits melanges
EP0613682B1 (fr) Composition cosmétique ou dermopharmaceutique constituée d'une émulsion contenant au moins une gomme de silicone et son utilisation

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20090803

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20111215

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120131

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20120626