JP2007063201A - アミノ化合物の製造方法および製造装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 反応槽2の耐圧反応容器7において、固体触媒の存在下、ニトロ化合物と水素ガスとを接触させて、水素添加反応によりアミノ化合物を連続的に生成させる。次いで、耐圧反応容器7から流出したスラリー(アミノ化合物、固体触媒および水素ガスを含むスラリー)を、フラッシュタンク6で脱圧(脱水素ガス)した後、アミノ化合物および固体触媒を含むスラリーを、ロータリーフィルター6に流入させて、アミノ化合物を連続的に分離する。その後、固体触媒を含むスラリーを、再度、耐圧反応容器7へ供給して、循環使用する。
【選択図】 図1
Description
トリレンジイソシアネートの原料となるトリレンジアミンは、まず、トルエンをジニトロ化してジニトロトルエンを生成させ、次いで、ジニトロトルエンを、接触的水素添加することにより、工業的に製造されている。
このような濾過器としては、例えば、連続式ではドラムフィルター、ディスクフィルター、ベルトフィルター、およびスクリュープレスなどが、また回分式ではヌッチェフィルター、リーフフィルター、フィルタープレス、およびシュナイダーフィルターなどが知られている。
また、本発明のアミノ化合物の製造方法では、前記連続固液分離工程に供給されるスラリー流量と、前記連続固液分離工程から抜き出された濾液の流量の比が、単位時間あたりの重量比として、スラリー量/濾液量=100/5〜100/20であることが好適である。
また、本発明のアミノ化合物の製造方法では、前記ニトロ化合物が、芳香族ポリニトロ化合物であることが好適である。
また、本発明のアミノ化合物の製造装置は、ニトロ化合物を、固体触媒存在下水素添加して、アミノ化合物を連続的に生成させるための反応槽、および、前記反応槽に接続され、アミノ化合物および固体触媒を含むスラリーから、アミノ化合物を連続的に分離するためのロータリーフィルターを備えていることを特徴としている。
また、本発明のアミノ化合物の製造装置では、前記固体触媒が、パラジウム担持カーボンまたはパラジウム−白金担持カーボンであることが好適である。
図1において、このアミノ化合物の製造装置1は、ポリイソシアネートの原料となるポリアミノ化合物を製造するために、ポリイソシアネートの製造設備の1つとして設けられており、反応槽2、冷却循環ライン3、スラリー還流ラインとしてのスラリー循環ライン4、フラッシュタンク5およびロータリーフィルター6を備えている。
耐圧反応容器7は、密閉円筒形状をなし、その上部には、ニトロ化合物が供給されるニトロ化合物供給ライン10と、固体触媒を含むスラリーが供給される触媒供給ライン11と、水素ガスが供給される水素ガス供給ライン12とが接続されている。
触媒供給ライン11から供給される固体触媒を含むスラリー(以下、新触媒スラリーと言う。)は、固体触媒が水によって分散されている水分散液であって、固体触媒としては、例えば、パラジウム担持カーボンや、パラジウム−白金担持カーボンなどが挙げられる。より具体的には、例えば、特開昭62−45567号公報に記載される、少なくとも100の油吸収率を有する親油性炭素上に沈着させたパラジウムまたはパラジウム−白金触媒が挙げられる。固体触媒の平均粒子径は、例えば、10〜100μm、好ましくは、20〜60μmである。なお、新触媒スラリー中の固体触媒の含有量は、例えば、0.1〜20重量%、好ましくは、1〜10重量%である。
ジャケット9には、熱媒排給ライン14が接続されており、耐圧反応容器7内は、熱媒排給ライン14を循環する熱媒によって、例えば、20〜250℃、好ましくは、50〜200℃に設定されている。
耐圧反応容器7において生成したアミノ化合物や、水、固体触媒、さらには、水素ガスを含むスラリーは、冷却循環ライン3へ流出され、送液ポンプ15によってクーラ16へ送られ、冷却された後、再度、耐圧反応容器7へ供給される。これによって、耐圧反応容器7内の温度が、上記した温度に維持されている。
フラッシュタンク5は、軸線が上下方向に沿って延びる密閉円筒形状をなし、その上下方向途中および底部には、スラリー循環ライン4がそれぞれ接続されている。また、その頂部には、オフガスライン18が接続されている。
フラッシュタンク5からスラリー循環ライン4へ流出したアミノ化合物、水、および固体触媒を含むスラリーは、送液ポンプ17によってロータリーフィルター6へ送られる。
ケーシング21は、横長の円筒形状をなし、その一方側には、供給管24が設けられるとともに、その他方側は、漏斗状に形成され、遊端部には、スラリー排出管25が設けられている。スラリー排出管25には、スラリー循環ライン4が接続されている。
各濾過板23には、濾液を排出するための濾液排出管30が接続されている。各濾液排出管30には、アミノ化合物取出ライン19が接続されている。
そして、このロータリーフィルター6では、回転軸26の回転により、常時、各攪拌板27が回転しており、供給管24からケーシング21内に流入したアミノ化合物、水、および固体触媒を含むスラリーは、各攪拌板27の回転により濾過室29内で流動し、その間、スラリー中のアミノ化合物および水を含む液成分の一部が、各濾布28を通過して濾液となり、各濾過板23の濾液排出溝から濾液排出管30を通りアミノ化合物取出ライン19に連続的に排出される。(連続固液分離工程)。
なお、ロータリーフィルター6の供給管24へ流入する以前のスラリー中の固体触媒の濃度は、例えば、0.5〜5重量%であり、ロータリーフィルター6のスラリー排出管25から流出するスラリー中の固体触媒の濃度は、例えば、0.6〜6重量%である。
また、このアミノ化合物の製造装置1では、ロータリーフィルター6のスラリー排出管25から流出された固体触媒を含むスラリーが、スラリー循環ライン4を介して、再度、反応槽2の耐圧反応容器7へ連続的に供給されて、そのスラリーに含まれる固体触媒が、アミノ化合物生成工程において再度使用される。しかも、固液分離工程における触媒活性の低下が抑えられるため、固体触媒を再度循環して、コストの低減を図ることができる。
2 反応槽
4 スラリー循環ライン
6 ロータリーフィルター
Claims (9)
- ニトロ化合物を、固体触媒存在下水素添加して、アミノ化合物を連続的に生成させるアミノ化合物生成工程、および、
アミノ化合物および固体触媒を含むスラリーから、ロータリーフィルターによって、連続的にアミノ化合物と固体触媒とを分離する連続固液分離工程
を備えていることを特徴とする、アミノ化合物の製造方法。 - 前記ロータリーフィルターによる分離残のスラリーに含まれる固体触媒を、前記アミノ化合物生成工程において再度使用するために、前記ロータリーフィルターによる分離後のスラリーを、前記アミノ化合物生成工程に還流するスラリー還流工程を備えていることを特徴とする、請求項1に記載のアミノ化合物の製造方法。
- 前記連続固液分離工程に供給されるスラリー流量と、前記連続固液分離工程から抜き出された濾液の流量の比が、
単位時間あたりの重量比として、スラリー量/濾液量=100/5〜100/20
であることを特徴とする、請求項1または2に記載のアミノ化合物の製造方法。 - 前記固体触媒が、パラジウム担持カーボンまたはパラジウム−白金担持カーボンであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のアミノ化合物の製造方法。
- 前記ニトロ化合物が、芳香族ポリニトロ化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載のアミノ化合物の製造方法。
- ニトロ化合物を、固体触媒存在下水素添加して、アミノ化合物を連続的に生成させるための反応槽、および、
前記反応槽に接続され、アミノ化合物および固体触媒を含むスラリーから、アミノ化合物を連続的に分離するためのロータリーフィルター
を備えていることを特徴とする、アミノ化合物の製造装置。 - 前記ロータリーフィルターによる分離残のスラリーに含まれる固体触媒を、前記反応槽において再度使用するために、前記ロータリーフィルターによる分離後のスラリーを、前記反応槽に還流するためのスラリー還流ラインを備えていることを特徴とする、請求項5に記載のアミノ化合物の製造装置。
- 前記固体触媒が、パラジウム担持カーボンまたはパラジウム−白金担持カーボンであることを特徴とする、請求項6または7に記載のアミノ化合物の製造装置。
- 前記ニトロ化合物が、芳香族ポリニトロ化合物であることを特徴とする、請求項6〜8のいずれかに記載のアミノ化合物の製造装置。
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