JP2007039486A - 耐熱樹脂前駆体組成物およびそれを用いた半導体装置 - Google Patents
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また、シリコン系材料表面をあらかじめ前処理することによって、さらに接着性を向上させることも可能である。前処理の方法としては、例えば次のような方法が挙げられる。上記で述べたカップリング剤をイソプロパノール、エタノール、メタノール、水、テトラヒドロフラン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、アジピン酸ジエチルなどの溶媒に0.5〜20重量部溶解させた溶液をスピンコート、浸漬、スプレー塗布、蒸気処理などで表面処理をする。場合によっては、その後50〜300℃までの温度をかけることで、シリコン系材料表面と上記カップリング剤との反応を進行させる。
乾燥窒素気流下、1lの4つ口フラスコに4,4’−ジアミノジフェニルエーテル19g(0.095モル)と1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.2g(0.005モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)100gに入れ溶解させた。ここに、無水ピロメリット酸10.8g(0.05モル)と3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物15g(0.047モル)を加え、室温で6時間攪拌してポリアミド酸を得た。この溶液を40℃に加熱し、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール23.8g(0.20モル)を加えて2時間攪拌し、その後室温に降温した。降温後に酢酸60g(1モル)を加えて1時間攪拌し、その後純水中に投入して再沈させ、沈殿物を濾別した。濾別した沈殿物を70℃で120時間乾燥し、目的のポリマーを得た。このポリマー30gを100gのNMPに溶解させ耐熱性樹脂前駆体原液Aを得た。
乾燥空気気流下、500mlの4つ口フラスコに無水ピロメリット酸10.9g(0.05モル)をγ−ブチロラクトン(GBL)100gに分散させた。ここに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート13g(0.1モル)、ピリジン7gを加えて50℃で2時間攪拌した。この溶液を氷冷し、ジシクロヘキシルカルボジイミド21g(0.1モル)をγ−ブチロラクトン25gに溶解した溶液を15分かけて滴下した。さらに、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル10g(0.05モル)をγ−ブチロラクトン25gに分散させた溶液を10分かけて滴下した。この溶液を氷冷下、3時間反応させ、ついで50℃で1時間攪拌した。反応終了後、析出した尿素化合物を濾過で除いた。濾液を3lの水に投入してポリアミド酸エステルの沈殿を生成した。この沈殿を集めて、水とメタノールで洗浄の後に真空乾燥機で50℃、24時間乾燥した。このポリアミド酸エステルの粉体15gとメルカプトベンズイミダゾール0.75g、トリメチロールプロパントリアクリレート1g、エチレングリコールジメタクリレート2g、p−t−ブチルカテコール0.5g、ミヒラーケトン0.5g、3−メタクリロキシプロピルジメトキシシラン0.5g、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−ベンゾイル)オキシム0.5gを加え、ネガ型の感光性が付与された耐熱性樹脂前駆体原液Bを得た。
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル10g(0.05モル)の代わりに、3,5−ジアミノ安息香酸3.8g(0.025モル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル5g(0.025モル)を用いた以外は合成例2と同様に行い、ネガ型の感光性が付与された耐熱性樹脂前駆体原液Cを得た。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BAHF)18.3g(0.05モル)とアリルグリシジルエーテル34.2g(0.3モル)を酢酸エチル100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここに酢酸エチル50gに溶解させた無水トリメリット酸クロリド22.1g(0.11モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、0℃で4時間攪拌した。
BAHF18.3g(0.05モル)をアセトン100ml、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間攪拌して、その後室温に戻した。溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた固体をテトラヒドロフランとエタノールの溶液で再結晶した。
乾燥窒素気流下、BAHF36.6g(0.1モル)をN,N−ジメチルアセトアミド100ml中に溶解させ、−5℃に冷却した。ここに、グリシジルメチルエーテル26.4g(0.3モル)を加えて、ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド29.5g(0.1モル)をアセトン50gに溶解させた溶液を反応溶液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、10℃まで溶液の温度を上げて1時間攪拌を続け、その後、20℃で6時間攪拌を続けた。攪拌終了後、溶液を10lの水に投入してポリヒドロキシアミドの沈殿を得た。この沈殿を濾過で集め、その後60℃の真空乾燥機で20時間乾燥させた。
BAHF18.3g(0.05モル)をエタノール150ml中に溶解させ5℃に冷却した。ここに、カリウム−t−ブトキシド11.2g(0.1モル)を徐々に加えた。さらに、二炭酸−t−ブチル21.8g(0.1モル)を徐々に加えて2時間攪拌を続け、BAHFの水酸基がt−ブトキシカルボニル基で保護されたジアミン化合物を得た。この溶液を水1lに投入して、沈殿を得た。この沈殿を濾過で集め、30℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。
乾燥窒素気流下、1lの4つ口フラスコに4,4’−ジアミノジフェニルエーテル20g(0.1モル)をGBL350gに溶解させた。ここに、合成例4で合成したヒドロキシル基含有酸無水物71.4g(0.1モル)をGBL40gとともに加えて、20℃で1時間攪拌し、次いで40℃で2時間攪拌した。さらにN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール23.8g(0.2モル)を加え、40℃で2時間撹拌し、室温に降温した。その後、酢酸60g(1モル)を投入し、室温で1時間攪拌した。これを水10Lに投入して沈殿物を濾別し、70℃で120時間乾燥して目的のポリマーを得た。得られたポリマー35gをGBL65gに溶解させ、これにo−キノンジアジド化合物4NT−300(東洋合成工業(株)製)5.5gを加えて耐熱性樹脂前駆体原液Fを得た。
乾燥窒素気流下、1lの4つ口フラスコに合成例5で合成したヒドロキシル基含有ジアミン化合物24.2g(0.04モル)をNMP100gに溶解させ、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物12.4g(0.04モル)を加えて80℃で3時間撹拌した。さらにN,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール8.8g(0.06モル)を加え、40℃で2時間撹拌し、室温に降温した。その後、酢酸24g(0.4モル)を投入し、室温で1時間攪拌した。これを水5Lに投入して沈殿物を濾別し、70℃で120時間乾燥して目的のポリマーを得た。得られたポリマー35gをGBL65gに溶解させ、これにo−キノンジアジド化合物4NT−300を3.5g混合して耐熱性樹脂前駆体原液Gを得た。
乾燥窒素気流下、500mlの4つ口フラスコに3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物24.8gとn−ブチルアルコール59.3gを入れ、95℃で5時間反応させた。過剰なn−ブチルアルコールを減圧下で留去し、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジn−ブチルエステルを得た。ついで、乾燥窒素気流下、300mlの4つ口フラスコに塩化チオニル95.2g、トルエン70gを入れ、40℃で3時間攪拌した。減圧により、過剰の塩化チオニルをトルエンと共沸させて除去した。NMP186gを添加し、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジn−ブチルエステルジクロリドの溶液を得た。
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル19g(0.095モル)の代わりに、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル16g(0.08モル)と3−アミノフェノール2.2g(0.02モル)を用いる以外は合成例1と同様にして耐熱性樹脂前駆体原液Iを得た。
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル20g(0.1モル)の代わりに、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル16g(0.08モル)と3−アミノフェノール2.2g(0.02モル)を用いる以外は合成例8と同様にして耐熱性樹脂前駆体原液Jを得た。
合成例5で合成したヒドロキシル基含有ジアミン化合物24.2g(0.04モル)の代わりに、合成例5で合成したヒドロキシル基含有ジアミン化合物19.3g(0.032モル)、ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン0.5g(0.002モル)および3−アミノフェノール2.2g(0.02モル)を用いる以外は合成例9と同様にして耐熱性樹脂前駆体原液Kを得た。
1000mlのフラスコに酢酸エチル500gを入れ、これに4,4’−ジチオジアニリン24.84g(0.1モル)を加えた。ついで無水酢酸20.42g(0.2モル)を加え、室温で8時間攪拌した。反応終了後、沈殿物を濾別し酢酸エチルで繰り返し洗浄した後、40℃で減圧乾燥し目的の化合物を得た。これを下記式(15)に示す。これを以後4SSとする。
1000mlのフラスコにN−メチル−2−ピロリドン500gを入れ、これに2,2’−ジチオジアニリン24.84g(0.1モル)を加えた。ついで無水酢酸20.42g(0.2モル)を加え、室温で8時間攪拌した。反応終了後、液を純水5Lに投入し、沈殿物を濾別した。これを40℃で減圧乾燥し目的の化合物を得た。これを下記式(16)に示す。これを以後2SSとする。
1000mlのフラスコにN−メチル−2−ピロリドン500gを入れ、これに4 (メチルチオ)アニリン13.92g(0.1モル)を加えた。ついで無水酢酸20.42g(0.2モル)を加え、室温で8時間攪拌した。反応終了後、液を純水5Lに投入し、沈殿物を濾別した。これを40℃で減圧乾燥し目的の化合物を得た。これを下記式(17)に示す。これを以後4MTEとする。
1000mlのフラスコにN−メチル−2−ピロリドン500gを入れ、これに2 (メチルチオ)アニリン13.92g(0.1モル)を加えた。ついで無水酢酸20.42g(0.2モル)を加え、室温で8時間攪拌した。反応終了後、液を純水5Lに投入し、沈殿物を濾別した。これを40℃で減圧乾燥し目的の化合物を得た。これを下記式(18)に示す。これを以後2MTEとする。
以下、実施例1〜14においては、表1に記載の耐熱性樹脂前駆体原液と一般式(2)または(3)で表される化合物とを混合して耐熱性樹脂前駆体組成物を作製した。表1に記載の含有量は、耐熱性樹脂前駆体組成物中における、一般式(2)または(3)で表される化合物の量を示す。比較例1〜11においては、表2に記載の耐熱性樹脂前駆体原液と接着改良剤とを混合して耐熱性樹脂前駆体組成物を作製した。比較例12〜14においては、接着改良剤を添加しなかった。得られた耐熱性樹脂前駆体組成物について、以下の方法を用いて金属材料との接着性および室温安定性を評価した。評価結果を表1および表2に示す。
以下の方法にて金属材料との接着性を評価した。まず、シリコンウエハ上に銅、金、チタンをスパッタリングし、それぞれ200〜500nmの厚みで形成された金属材料層を表面に有する基板(銅スパッタ基板、金スパッタ基板、チタンスパッタ基板)を用意した。この基板上に耐熱性樹脂前駆体組成物を回転塗布し、次いで、120℃のホットプレートで3分ベーク(大日本スクリーン製造(株)製SKW−636)し、最終的に厚さ8μmのプリベーク膜を作製した。この膜をオーブンに投入して170℃で30分、次いで320℃で1時間キュアしてポリイミド膜を得た。キュアは窒素中(酸素濃度は100ppm以下)で行った。キュア後の膜に2mm間隔で10行10列の碁盤目状の切り込みをいれ、セロテープ(登録商標)による引き剥がしによって100マスのうち何マス剥がれたかで金属材料/耐熱性樹脂間の接着特性の評価を行った。金スパッタ基板についてはキュア直後に引き剥がしテストを行い、剥がれ個数が10未満のものを合格、10以上のものを不合格とした。銅スパッタ基板、チタンスパッタ基板についてはキュア後の膜に400時間のプレッシャークッカーテスト(PCT)処理を行った後に引き剥がしテストを行い、剥がれ個数が10未満のものを合格、10以上のものを不合格とした。PCT処理は121℃、2気圧の飽和条件で行った。
耐熱性樹脂前駆体組成物を2週間室温(23℃)で保存し、その後上記と同様にして接着性を評価した。合格、不合格の基準は室温放置前と同じとした。
Claims (6)
- a)下記一般式(1)で表される構造単位を主成分とするポリマーと、b)下記一般式(2)または(3)で表される化合物を含むことを特徴とする耐熱性樹脂前駆体組成物。
- 光酸発生剤を含有することを特徴とする請求項1記載の耐熱性樹脂前駆体組成物。
- 光酸発生剤がo−キノンジアジド化合物であることを特徴とする請求項2記載の耐熱性樹脂前駆体組成物。
- ポリマーの両末端のうち少なくとも一方が、フェノール基、チオフェノール基から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1記載の耐熱性樹脂前駆体組成物。
- ポリマーが再沈によって得られることを特徴とする請求項1記載の耐熱性樹脂前駆体組成物。
- 金属材料からなる電極および/または配線と、絶縁膜とを有する半導体装置であって、該絶縁膜が、請求項1〜5のいずれか記載の耐熱性樹脂前駆体組成物を含有し、かつ、銅、金、チタン、窒化チタン、チタンタングステン、ニッケルから選ばれる少なくとも1種の金属材料と接することを特徴とする半導体装置。
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