JP2007031344A5

JP2007031344A5 -

Info

Publication number: JP2007031344A5
Application number: JP2005217154A
Authority: JP
Filing date: 2005-07-27
Publication date: 2009-04-30

Description

即ち、本発明は、水溶液中又は水と有機溶媒との混合溶媒中で下式(化１)

（式中、Ｒ^１は、炭素数が３以上のアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基若しくはアルコキシ基を表し、Ｘは、−ＯＨ、−ＳＨ、又は−ＮＨＲ^３（式中、Ｒ^３は水素原子又はアルキル基を表す。）を表す。）で表される配位子又はその対称体とＭ（ＯＳＯ_２Ｒ^４）_３又はＭ（ＯＳＯ_３Ｒ^４）_３（式中、ＭはＳｃ、Ｙ又はランタノイド元素を表し、Ｒ^４は炭素数が６以上の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はパーフルオロアルキル基を表す。）で表されるルイス酸とを混合させて得られる触媒の存在下で、下式（式２）

（式中、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基若しくは複素環基を表し、但し、Ｒ^５及びＲ^６の少なくとも一方は水素原子ではない。）で表されるエポキシドと、Ｒ^７Ｒ^８ＮＨ（式中、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、但し、Ｒ^７及びＲ^８の少なくとも一方は水素原子ではない。）で表される１級又は２級アミン化合物とを反応させることから成る光学活性β−アミノアルコール化合物の製法である。

本発明で用いるエポキシドの構造としては、下式(化２)

で表される一置換及び二置換のエポキシドが用いられる。
Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基、好ましくはアルキル基、アリール基又はアルキルアリール基を表す。但し、Ｒ^５及びＲ^６の少なくとも一方は水素原子ではない。またＲ^５及びＲ^６は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アミド基等の置換基を有していてもよい。
このエポキシドは好ましくは二置換のシス体のエポキシド、より好ましくはメソ体（即ち、Ｒ^５とＲ^６とが同一である。）のエポキシドである。

エポキシドへの求核剤となるアミンは、下式
Ｒ^７Ｒ^８ＮＨ
で表される一級又は二級アミンが用いられる。
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、但し、Ｒ^７及びＲ^８の少なくとも一方は水素原子ではない。これらのアミンの中でも特に芳香族アミンが好ましい。またＲ^７及びＲ^８は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アミド基等の置換基を有していてもよい。

Claims

水溶液中又は水と有機溶媒との混合溶媒中で下式(化１)

（式中、Ｒ^１は、炭素数が３以上のアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基若しくはアルコキシ基を表し、Ｘは、−ＯＨ、−ＳＨ、又は−ＮＨＲ^３（式中、Ｒ^３は水素原子又はアルキル基を表す。）を表す。）で表される配位子又はその対称体とＭ（ＯＳＯ_２Ｒ^４）_３又はＭ（ＯＳＯ_３Ｒ^４）_３（式中、ＭはＳｃ、Ｙ又はランタノイド元素を表し、Ｒ^４は炭素数が６以上の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はパーフルオロアルキル基を表す。）で表されるルイス酸とを混合させて得られる触媒の存在下で、下式（式２）

（式中、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基若しくは複素環基を表し、但し、Ｒ^５及びＲ^６の少なくとも一方は水素原子ではない。）で表されるエポキシドと、Ｒ^７Ｒ^８ＮＨ（式中、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、但し、Ｒ^７及びＲ^８の少なくとも一方は水素原子ではない。）で表される１級又は２級アミン化合物とを反応させることから成る光学活性β−アミノアルコール化合物の製法。