JP2007023284A - ポンプ循環を用いてアゾ化合物の金属化合物を調製する方法 - Google Patents
ポンプ循環を用いてアゾ化合物の金属化合物を調製する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007023284A JP2007023284A JP2006194685A JP2006194685A JP2007023284A JP 2007023284 A JP2007023284 A JP 2007023284A JP 2006194685 A JP2006194685 A JP 2006194685A JP 2006194685 A JP2006194685 A JP 2006194685A JP 2007023284 A JP2007023284 A JP 2007023284A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- metal compound
- host
- guest
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 42
- -1 azo compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 38
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 title abstract 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 30
- 238000010923 batch production Methods 0.000 claims abstract description 8
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 70
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 10
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 6
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000005086 pumping Methods 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YGGXZTQSGNFKPJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-naphthalen-1-ylacetate Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)OC)=CC=CC2=C1 YGGXZTQSGNFKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 7
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 7
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical class Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- OAZDCJVJMWHYPJ-UHFFFAOYSA-N 5-diazonio-2,4-dioxo-1h-pyrimidin-6-olate Chemical compound [O-]C=1NC(=O)NC(=O)C=1[N+]#N OAZDCJVJMWHYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBVBXPNXCXWNFT-NXVVXOECSA-N CC(NC(O)=C1/N=N\C(C(NC(N)=N2)=O)=C2O)=NC1=O Chemical compound CC(NC(O)=C1/N=N\C(C(NC(N)=N2)=O)=C2O)=NC1=O YBVBXPNXCXWNFT-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUKOUHRUVBQEFK-YPKPFQOOSA-N OC(N=C(NC1=O)O)=C1/N=N\C(C(NC(O)=N1)=O)=C1O Chemical compound OC(N=C(NC1=O)O)=C1/N=N\C(C(NC(O)=N1)=O)=C1O KUKOUHRUVBQEFK-YPKPFQOOSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/04—Nickel compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/006—Special methods of performing the coupling reaction characterised by process features
- C09B41/008—Special methods of performing the coupling reaction characterised by process features using mechanical or physical means, e.g. using ultra-sound, milling during coupling or microreactors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
- C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
- C09D5/028—Pigments; Filters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
【課題】ポンプ循環を用いてアゾ化合物の金属化合物を調製する方法を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）
に互変異性構造体の形態で一致するアゾ化合物の金属化合物を調製する方法であって、ポンプ循環を用いてバッチ法で調製が行われることを特徴とする方法。
【選択図】なし
【解決手段】式（Ｉ）
に互変異性構造体の形態で一致するアゾ化合物の金属化合物を調製する方法であって、ポンプ循環を用いてバッチ法で調製が行われることを特徴とする方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、バッチ法でポンプ循環を用いてアゾ化合物の金属化合物を調製する方法と、顔料としての金属化合物の使用と、顔料の使用と、に関する。
金属と、次式
ＲおよびＲ’は、互いに独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アリールアミノ、またはアシルアミノであり、そして
Ｒ１およびＲ１’は、互いに独立して、−ＯＨまたは−ＮＨ２である〕
で示されるアゾ化合物と、からなる金属錯体顔料、さらにはそのホスト−ゲスト化合物は、たとえば、（特許文献１）、（特許文献２）、（特許文献３）、（特許文献４）、（特許文献５）、（特許文献６）などの文献に広範に記載されている。
以上に記載の金属化合物またはホスト−ゲスト化合物の調製は、生成物特性の比較的大きなばらつきを伴うことが知られている。特に工業規模の製造条件下では、なかでも特にバッチ法では、得られる物質のいくつかのパラメーター（たとえばＢＥＴ比表面積など）は、実質的に大きなばらつきを生じやすい。記載の化合物の需要者は一貫性のある生成物品質を望んでいるので、このことは当然ながら欠点である。さらに、特に液晶ディスプレイ用の色フィルターの製造前、大きいＢＥＴ表面積を有する生成物グレードが望まれる。
（特許文献３）や（特許文献６）などに記載されているように、熱処理工程を利用して生成物品質（再現性）にある程度の均一性をもたせることが可能である。しかしながら、これは、ＢＥＴ比表面積の減少（これは、特に液晶ディスプレイ用の色フィルターの製造に適用するには不利である）という犠牲を払って達成される。
先行技術として記載されているバッチ法の欠点は、特に比較的大きいタンク容量の場合に混合物を加熱したり調製プロセス中に添加される反応物（特に酸および塩基）を所望の均一度で分散させたりすることができないことである。温度、濃度、およびｐＨにそのような勾配を生じると、競合反応が起こって不十分な再現性および／またはばらつきのある生成物品質をもたらすおそれがある。さらに、バッチ法は、特に工業規模では比較的長い反応時間を必要とする。バッチ法の欠点の概要は、（特許文献７）に詳細に記載されている。それに記載されている連続的調製方法は、装置にかなりの追加経費を必要とする。該装置としては、特に、２台以上の反応物槽、混合反応器、ならびに体積制御式およびｐＨ制御式の調整システム、ポンピングシステム、およびセーフティーシステムが挙げられ、これらは、互いにきわめて高い精度で調和させなければならない。
ＤＥ−Ａ−２ ０６４ ０９３
米国特許第４，６２２，３９１号明細書
ＥＰ ０ ９９４ １６２ Ａ１
ＥＰ ０ ９９４ １６３ Ａ１
ＥＰ ０ ９９４ １６４ Ａ１
ＤＥ １０３ ２８ ９９９ Ａ１
ＥＰ−Ａ−１１４２９６０
したがって、本発明の目的は、前述の金属化合物を調製するための高い空時収率を有する経済的な方法を見いだすことであった。ただし、該方法は、金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の調製の再現性を増大させるものであり、特に、大きいＢＥＴ表面積を有する生成物の再現性のある生成を可能にするものである。生成物品質のばらつきは、きわめて小さくなければならない。
本発明は、式（Ｉ）
〔該式中、
ＸおよびＹで表される環は、それぞれ、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ７、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６、−ＳＲ６、−ＣＯＯＲ６、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ８、
環Ｘおよび環Ｙのいずれについても環内二重結合と環外二重結合との合計数は、３であり、
｛ここで、
Ｒ６は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり、
Ｒ７は、水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、またはアシルであり、そして
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルである｝
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり、このほかに、介在線により式（Ｉ）に示されるように、５員もしくは６員の環（この環には、さらなる環が縮合されていてもよい）を形成してもよく、
Ｒ５は、−ＯＨ、−ＮＲ６Ｒ７、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり｛ここで、Ｒ６およびＲ７は、先に定義したとおりである｝、
かつＲ１〜Ｒ８に対して与えられている置換基がＣＨ基を含有するときは、ＣＨ基中の水素原子は、置換されていてもよく、
そしてｍ、ｎ、ｏ、およびｐは、１であってもよいし、他の選択肢として、点線により式（Ｉ）に示されるように、対応する置換基Ｒ１〜Ｒ４の位置する環窒素原子から二重結合が開始されるときは、０であってもよく、
しかも該金属化合物は、場合によりゲスト化合物を含有していてもよい〕
ポンプ循環を用いてバッチ法で調製が行われることを特徴とする、上記方法に関する。
当業者の熟知するところであるが、「バッチ法」という用語は、不連続法を意味する。すなわち、金属化合物の調製は、連続的に行われるのではなく、バッチ単位でつまりバッチ方式で行われる。１反応バッチが完成した後、生成物は単離される。連続法の場合、これとは対照的に、出発物質は連続的に供給され、生成物は連続的に取り出される。
本発明では、「ポンプ循環」とは、調製中に内容物を反応器から取り出して再びそれに戻すことのできる手段が提供されることを意味する。そのようなポンプ循環の好ましい実施形態は、好ましくは反応器の外部に位置するパイプラインシステムを備えた反応器（特に攪拌タンク）の使用を伴う。パイプラインシステムは、少なくとも２つの異なる箇所で反応器または反応器内容物に結合される。パイプラインシステムは、反応器内容物を反応器から１箇所以上で取り出して、パイプラインシステムを通り抜けた後、再び一箇所以上の他の箇所で戻すことのできる手段を備える。この種の特定の手段は、ポンプである。本発明に従って使用されるポンプ循環システムは、好ましくは、反応器の外部に位置するパイプラインシステムに反応相手（たとえば、出発物質、出発物質の溶液、酸、塩基など）を導入できるようにする計量装置を備えることを特徴とする。
本発明に係る特に好ましい一方法は、酸および塩基を反応器中に直接計量供給するのではなくポンプ循環システム中に計量供給することを含む。本発明に係る特に好ましい方法は、計量時間が理論的全ポンプ循環サイクルの時間の０．２倍〜５倍、特に１倍〜２倍になるように反応物、酸、および／またはアルカリもしくは塩基を計量供給することを含む。理論的全ポンプ循環サイクルとは、反応器内容物の全量がポンプ循環システムを１回通り抜ける時間を意味する。
本発明に従って使用されるポンプ循環は、比較的速い流速を呈する領域を形成すると推定される。この流速は、一般的には、弱い攪拌作用の箇所（たとえば、一番上の攪拌ブレードよりも上の領域）における攪拌タンク反応器中の流速よりも速い。ポンプ循環システムの領域に計量添加する場合、速い流速がそこに広くゆきわたっているので、特に、濃度の局所ピークを回避することが可能である。さらに、反応器内容物全体のより良好な混合が確実に行われる。本発明に係る方法では、驚くべきことに、本発明に係るポンプ循環法を用いずに調製される生成物よりも大きい比表面積を有する生成物が製造される。さらに、本発明に係る方法を使用すると、生成物品質のばらつきが低減される。
本発明によれば、２つ以上のポンプ循環システムを並列で利用することも可能である。
好ましくは、式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の金属化合物の本発明に係る調製は、ポンプ循環を用いてアジテーター槽中で行われる。調製は、好ましくは、ワンポット法で行われる。
調製は、好ましくは、約１０ｍ３〜１００ｍ３の容積を有するアジテーター槽中で行われる。攪拌は、好ましくは５ｒｐｍ〜２００ｒｐｍ、特に１０ｒｐｍ〜６０ｒｐｍで行われる。反応器は、好ましくは、フローディスラプターを内包する。
本発明に従って使用されるポンプ循環で１時間あたりにポンプ循環される体積は、好ましくは反応器容量の０．５倍〜１０倍、特に反応器容量の１倍〜５倍に対応する。
反応器内容物の熱処理は、好ましくは、反応器のシェルを介して達成される。熱処理はまた、反応器の外部でポンプ循環される物質を熱処理することによりまたは内部および／もしくは外部の熱交換器を利用して、達成することも可能である。
本発明に係る方法を適用すれば、バッチの再現性が改良されるかもしくは生成物品質のばらつきが低減されるかまたはその両方が達成される。さらに、本発明に従って調製される金属化合物は、非常に狭い粒度分布および非常に大きいＢＥＴ表面積を呈する。後者の場合、特にＬＣＤ用途に適したものとなる。
本発明に係る方法の特定の一利点は、連続法と比較して簡単なプロセス方式でありかつ特に工業用途でロバスト性があり、それと同時に反応時間が顕著に低減されかつ生成物品質が改良される点である。
本発明によれば、式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の金属化合物は、特に、式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の金属錯体化合物および／または式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の塩型金属化合物であると理解される。本発明に従って調製される金属化合物では、式（Ｉ）で示されるアゾ化合物は、一般的には、単一脱プロトン化または多重脱プロトン化によりアニオンとして存在し、一方、金属は、カチオンとして存在し、（Ｉ）で示されるアゾ化合物のアニオンに塩型〜錯体型または配位型（すなわち共有結合成分含有型）として結合される。式（Ｉ）は、非脱プロトン化形態ですなわち遊離酸形態でアゾ化合物を示している。これらの錯体型および／または塩型の金属化合物の調製は、好ましくは、場合により塩基の存在下で式（Ｉ）で示される酸性アゾ化合物を金属化合物と反応させて式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の金属化合物を形成することに基づく。
本発明に従って調製される金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物は、水和物の形態をとることも可能である。
ＸおよびＹで表される環上の置換基（１個もしくは２個の置換基）の上述した数は、本発明では、図示された置換基Ｒ１〜Ｒ５および−ＯＨを含まないと解釈されるものとする。したがって、ＸおよびＹで表される環上の指定の置換基は、Ｒ１〜Ｒ５により占有されていない位置に配置される置換基である。したがって、置換基Ｒ１〜Ｒ５に関しては、ＸおよびＹで表される環に３個以上の置換基を配置することも可能である。
本発明に係る方法の好ましい一実施形態では、式（Ｉ）で示される化合物中のＸで表される環は、式
〔該式中、
ＬおよびＭは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、または＝ＮＲ６であり、
Ｌ１は、水素、−ＯＲ６、−ＳＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり、かつ
Ｍ１は、−ＯＲ６、−ＳＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＮ、−ＳＯ２Ｒ８、
または置換基Ｍ１とＲ１もしくはＭ１とＲ２は、５員もしくは６員の環を形成してもよく、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、先に定義したとおりである〕
本発明に従って調製される特に好ましい金属化合物は、式（ＩＩ）もしくは（ＩＩＩ）
〔該式中、
Ｒ’５は、−ＯＨまたはＮＨ２であり、
Ｒ’１、Ｒ”１、Ｒ’２、およびＲ”２は、それぞれ、水素であり、そして
Ｍ’１およびＭ”１は、互いに独立して、水素、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨＣＮ、アリールアミノ、またはアシルアミノである〕
特に好ましい金属化合物は、式（ＩＶ）
〔該式中、
Ｍ”’１およびＭＩＶ １は、互いに独立して、ＯＨおよび／またはＮＨＣＮである〕
特に好ましいのは、式：
以上の式では、置換基は、好ましくは以下の定義を有する：
アルキルの定義に包含される置換基は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、これは、たとえば、ハロゲン（たとえば、塩素、臭素、もしくはフッ素）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ２、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシにより置換されていてもよい。それに包含されるＣ１〜Ｃ６アルキルは、１個〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル、たとえば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘキシルであり、それらの異性体形がすべて包含される。
シクロアルキルの定義に包含される置換基は、好ましくはＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、特にＣ５〜Ｃ６シクロアルキルであり、これらは、たとえば、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン（たとえば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、および−ＮＨ２により置換されていてもよい。
アリールの定義に包含される置換基は、好ましくは、フェニルまたはナフチルであり、これらは、たとえば、ハロゲン（たとえば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ）、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、および−ＣＮにより置換されていてもよい。
アラルキルの定義に包含される置換基は、好ましくは、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはナフチル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、これらは、たとえば、ハロゲン（たとえば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ）、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、および−ＣＮにより芳香族基が置換されていてもよい。
アシルの定義に包含される置換基は、好ましくは、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−カルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、場合により、Ｃ１〜Ｃ６アルキル置換、フェニル置換、およびナフチル置換のカルバモイル、場合により、Ｃ１〜Ｃ６アルキル置換、フェニル置換、およびナフチル置換のスルファモイル、または場合により、Ｃ１〜Ｃ６アルキル置換、フェニル置換、もしくはナフチル置換のグアニルであり、指定のアルキル基は、たとえば、ハロゲン（たとえば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ２、または、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシにより置換可能であり、かつ指定のフェニル基およびナフチル基は、たとえば、ハロゲン（たとえば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ）、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、および−ＣＮにより置換可能である。
Ｒ１と一緒になったＭ１もしくはＲ２と一緒になったＭ１、ならびに／またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、および／もしくはＲ４が、介在線を利用して先の式に示されるように、５員もしくは６員の環を形成する場合、該当する環系は、好ましくは、トリアゾール、イミダゾールもしくはベンゾイミダゾール、ピリミジン、またはキナゾリンの環系である。
式（Ｉ）〜（Ｖ）で示されるアゾ化合物の金属化合物（金属化合物とは、すでに記載したように、塩型または錯体型の金属化合物を意味する）として好適な代表例は、好ましくは、式（Ｉ）〜（Ｖ）で示されるアゾ化合物のモノアニオン、ジアニオン、トリアニオン、およびテトラアニオンの塩および錯体である。好適な金属は、有利には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｍｏ、Ｃｄ、Ｈｆ、Ｔａ、Ｗ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、およびＮｄからなる群から選択される１種以上の金属から選択される。
特に好ましいのは、式（Ｉ）〜（Ｖ）と二価または三価の金属との塩および錯体、特にニッケル塩およびニッケル錯体である。本発明に係る方法の好ましい一実施形態では、式（Ｉ）で示されるアゾ化合物のＮｉ塩またはＮｉ錯体が調製されている。
金属化合物は、好ましくは、構造
本発明に従って調製される金属化合物は、場合により１種以上のゲスト化合物を含有していてもよい。ゲスト化合物は、好ましくは、無機化合物、すなわち、共有結合された炭素原子を少なくとも１個有する化合物である。本発明に従って調製される金属化合物とゲスト有機化合物との組成物は、包接化合物、インターカレーション化合物、または固溶体のいずれであってもよい。
好ましくは、それらは、構造
特に好ましくは、それらは、式（ＶＩ）で示される以上に記載の金属化合物とメラミンとの１：２のモル比のインターカレーション化合物である。
一般的にいえば、本発明に従って調製される金属化合物は、１層の薄膜内の結合が本質的には水素結合および／または金属イオンによるものである層状結晶格子を形成する。該当する金属錯体は、好ましくは、実質的に平面状の薄膜で構成された結晶格子を形成する。
本発明に係る方法の好ましい実施形態では、式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の金属錯体またはそのホスト−ゲスト化合物の本発明に係る調製は、種結晶の存在下で行われる。種結晶は、好ましくは、本発明に係る方法により調製される式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物と同一の化学構造を有する。特に、調製される生成物が式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の金属化合物とその中にゲストとして存在する化合物との組成物である場合、この種の包接組成物の種結晶もまた利用される。驚くべきことに、使用される種結晶の物理的性質は、必ずしも調製される金属化合物の物理的性質を決定するとは限らないことが判明した。したがって、たとえば、利用される種結晶が比較的小さいＢＥＴ比表面積を有する場合でさえも、大きいＢＥＴ比表面積を有する金属化合物が得られる。
本発明に係る調製は、所与の反応バッチで調製される金属化合物の理論取得可能量を基準にして、好ましくは１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、特に１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍ、非常に好ましくは５０ｐｐｍ〜３０００ｐｐｍ、特に１００ｐｐｍ〜２０００ｐｐｍの種結晶の存在下で行われる。
本発明によれば、好ましくはゲスト化合物を含有する式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の金属化合物および特にＬＣＤ用途向けに非常に大きいＢＥＴ比表面積を有するそれに対応する顔料を有利に調製することが可能である。
したがって、本発明に係る方法により、式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の金属化合物またはその少なくとも１種のゲスト化合物との組成物を、少なくとも１６０ｍ２／ｇ、好ましくは少なくとも１６５ｍ２／ｇのＢＥＴ比表面積で得ることが可能である。特に、種結晶を添加することにより、１８０ｍ２／ｇ超、たとえば１８０〜２４０ｍ２／ｇ、特に１８０〜２１０ｍ２／ｇの比表面積を得ることが可能である。比表面積は、ＤＩＮ６６１３１：ブルナウアー（Ｂｒｕｎａｕｅｒ）、エメット（Ｅｍｍｅｔｔ）、およびテラー（Ｔｅｌｌｅｒ）（Ｂ．Ｅ．Ｔ．）の方法を用いる気体吸着による固体の比表面積の決定に準拠して決定される。
ある種の用途では、ＥＰ−Ａ１−０９９４１６２に記載されているように、本発明に係る方法により得られる金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物を熱処理に付すことが賢明なこともある。熱処理を行うと、一般的には、より狭い粒度分布が得られる。しかしながら、冒頭に記載したように、これは、一般的には、比表面積の減少を伴う。好ましい実施形態では、金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の水性懸濁液の調製物は、少なくとも２つのｐＨ段階で熱処理される。これにより、単一段階の熱処理と比較して有意に改良された色強度を得ることが可能になる。多段階の熱処理は、有利には、各処理工程において８０〜１２５℃の温度で行われる。多段階の熱処理は、好ましくは、０〜４の範囲内のｐＨ値において水および場合により有機溶媒の存在下で行われる。少なくとも１つの熱処理段階のｐＨは、好ましくは２〜４、特に２．５〜３．５である。第２の熱処理段階のｐＨは、好ましくは０〜３、より好ましくは１〜２．５である。２つの熱処理段階のｐＨ値は、好ましくは０．５〜３単位、好ましくは１〜２単位異なる。好ましくは、少なくとも２つの熱処理段階は、互いに独立して、０．２５時間〜２４時間、特に１時間〜１２時間、非常に好ましくは２時間〜８時間持続する。
しかしながら、それにもかかわらず、熱処理法を利用する場合にも、ポンプ循環を行うことさらには場合により種結晶を使用することが賢明である。なぜなら、生成物品質のばらつきが減少するという利点が保持され、かつ熱処理前により高レベルの比表面積から開始することが可能であるからである。
ポンプ循環さらには場合により種結晶を使用しても、必ずしも１８０ｍ２／ｇ超のＢＥＴ比表面積になるとは限らない。この理由は、当業者の承知するところであるが、比表面積の設定値がたとえば調製温度などの他の調製パラメーターにも依存することにある。しかしながら、それ以外では有利な調製条件下で、本発明に係る方法を用いれば、本発明に従って調製される金属化合物のより大きいＢＥＴ比表面積の再現性が高くなる。
本明細書の文面では、式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の金属化合物（好ましくは少なくとも１種のゲスト化合物を含有し、ポンプ循環を用いて調製されたものである）はまた、本発明に従って調製される顔料としても言及される。
好適な金属化合物としては、塩または金属錯体などの金属化合物がたとえばニッケル錯体などの他の金属錯体の結晶格子中に組み込まれたものが挙げられる。この場合、たとえば式（ＶＩ）中のニッケルなどの金属の一部分が他の金属イオンで置き換えられる可能性があるか、またはさらなる金属イオンが金属化合物（好ましくはニッケル錯体）と実質的に強い相互作用を行うようになる可能性がある。
金属錯体の包接化合物、インターカレーション化合物、および固溶体は、それ自体、文献から公知である。それらはまた、解説もなされており、それらの調製については、たとえば、ＥＰ００７４５１５、ＥＰ００７３４６３、ＥＰ０９９４１６３、およびＥＰ０９９４１６２（その中の第５頁第４０行〜第７頁第５８行）に記載されている。したがって、それらの刊行物中の好適な化合物に関する記述の全内容が参照可能である。
使用される特に好ましいゲスト化合物は、メラミンまたはメラミン誘導体、特に、式（ＶＩＩ）
〔該式中、
Ｒ６は、水素、またはＯＨ基により場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、非常に好ましくは、
Ｒ６は、水素である〕
金属錯体の結晶格子中に組み込みうるゲスト物質の量は、一般的には、金属化合物の量を基準にして５〜２００重量％である。１０〜１００重量％を組み込むことが好ましい。これは、適切な溶媒で洗浄することにより除去することのできないゲスト物質の量であり、元素分析から明らかにされる。もちろん、指定量よりも多量または少量の物質を添加することも可能であり、場合により、過剰量をまったく洗浄除去しないようにすることも可能である。金属化合物の量を基準にして１０〜１５０重量％の量が好ましい。
金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の調製は、たとえば、ＥＰ００７４５１５、ＥＰ００７３４６３、ＥＰ０９９４１６３、およびＥＰ０９９４１６２に記載されているように行われる。アゾ化合物の合成に続いて、一般的にはインターカレートされる化合物の存在下で、金属塩により錯化が行われる。工業的に関心の対象となる二価および三価の金属の錯体のインターカレーション化合物の場合、特に、アゾバルビツール酸−ニッケル錯体の工業的および経済的に重要なインターカレーション化合物の場合、錯化およびインターカレーションさらには後続の単離は、有利には酸性ｐＨの範囲内で行われる。
金属塩の適合性は、好ましくは、上述した金属の水溶性塩、特に、好ましくはニッケルの塩化物、臭化物、酢酸塩、硝酸塩などにより得られる。利用される金属塩は、好ましくは、２０℃において２０ｇ／ｌ超、特に５０ｇ／ｌ超の水への溶解度を有する。
種々の指定の金属を含むこれらの塩の混合物を使用することも可能である。そのような塩混合物の使用は、特に中間色相の着色最終生成物を得る上で望ましい。
調製で得られる懸濁液は、好ましくは濾過され、こうして得られるプレスケーキは、場合により水で洗浄した後、乾燥させることが可能である。
一方、これに関連して好適な乾燥法としては、パドル乾燥などの慣用的方法が挙げられる。この種の乾燥法を適用してから顔料を従来方式で粉砕すると、粉末形態の顔料が得られる。
プレスケーキは、好ましくは、水性スラリーの形態でスプレー乾燥される。スプレーに供されるスラリーは、好ましくは１０〜４０重量％、特に１５〜３０重量％の固形分を有する。
本発明はさらに、本発明に従って調製される少なくとも１種の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物と少なくとも１種の分散剤とを混合する顔料配合物の調製方法を提供する。これらの顔料配合物は、好ましくは、水系への組込みに役立つ。
好適な分散剤に関しては、冒頭で述べた先行技術、特にＥＰ−Ａ１−０９９４１６４の第９頁第５６行〜第１１頁第２３行（その開示内容は本明細書の一部分をなすものとする）を参照しうる。特に好ましくは、顔料配合物は、９０重量％超、特に９５重量％超、好ましくは９７重量％超の顔料（本発明に従って調製される金属化合物＋場合によりゲスト種としての化合物）と分散剤とを含有する。
本発明は、好ましくは、液晶ディスプレイ中の色フィルター用の顔料としての本発明に従って調製される金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の使用に関する。
本発明はこのほかに、本発明に従って調製される金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物（好ましくはいずれの場合にも少なくとも１６０ｍ２／ｇのＢＥＴ比表面積を有する）の使用を含む液晶ディスプレイ中の色フィルターの製造方法を提供する。
本発明はさらに、少なくとも１種の光硬化性モノマーと少なくとも１種の光開始剤とを含むフォトレジストを調製するための、本発明に従って調製される金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の使用を提供する。本発明はこのほかに、色フィルターおよびそれから製造される液晶ディスプレイを製造するための、本発明に従って調製される金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の使用を提供する。液晶ディスプレイ用の色フィルターの製造時、本発明に従って調製された金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物（好ましくはメラミンを有する）は、バインダー樹脂および／または分散剤を添加してまたは添加せずに、有機溶媒中で粉砕され、次に、光硬化性モノマー、光反応開始剤、ならびに場合によりさらなるバインダーおよび／または溶媒を添加してフォトレジストを与えるように加工され、その後、フォトレジストは、たとえばローラーコーティング、スプレーコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、またはエアナイフコーティングなどの適切なコーティング法により、適切な基材（一般的にはガラス板）に適用され、次に、色フィルターを形成すべく、フォトマスクを用いて露光され、硬化され、そして現像される。
さらに、本発明に従って調製される金属化合物もしくはそのホスト−ゲスト化合物または顔料配合物は、すべての顔料最終用途に際立って好適である。
それらは、たとえば、印刷インク、水性塗料、またはバインダーカバー材を製造するためのあらゆる種類のワニスを顔料着色するのに、ポリビニルクロリド、ポリスチレンポリアミド、ポリエチレン、またはポリプロピレンなどの合成、半合成、または天然の高分子物質を大量に着色するのに、好適である。それらはまた、セルロース繊維、ポリエステル繊維、ポリカーボネート繊維、ポリアクリロニトリル繊維、またはポリアミド繊維などの天然、再生、または人造の繊維の原着に、さらにはテキスタイルおよびペーパーの印刷に、使用することも可能である。非イオン性、陰イオン性、または陽イオン性の界面活性剤の存在下で粉砕または混練を行うことにより、これらの顔料から、ペーパーの着色、テキスタイルの顔料捺染、ラミネート印刷、またはビスコースの原着に使用しうるペイント（たとえばエマルジョンペイント）の優れた安定水性顔料着色物を製造することが可能である。本発明に係る方法により調製される顔料は、インクジェット用途に、および比較的大きいＢＥＴ比表面積に基づき、ディスプレイ用の色フィルターに、際立って好適である。
［実施例］
［実施例］
実施例１（実施例１は本発明に係るものではない）
ジャケット加熱／冷却システム、スターラー、およびフローディスラプターを備えた２０ｍ３反応器に、２０ｒｐｍの攪拌速度で、６０００リットルの高温（８０℃）水を仕込む。８１％の乾物含有率のジアゾバルビツール酸水湿潤ペースト３８０ｋｇ（乾燥重量３０８ｋｇに対応する）を導入する。
ジャケット加熱／冷却システム、スターラー、およびフローディスラプターを備えた２０ｍ３反応器に、２０ｒｐｍの攪拌速度で、６０００リットルの高温（８０℃）水を仕込む。８１％の乾物含有率のジアゾバルビツール酸水湿潤ペースト３８０ｋｇ（乾燥重量３０８ｋｇに対応する）を導入する。
温度を８０℃に保持し、この温度で２６８ｋｇのバルビツール酸を導入する。２時間後、濃度３０％の水酸化カリウム溶液（反応器内の表面上に計量供給される）を用いて２時間にわたりｐＨを５．０に調整する。この後、続いて、８０℃およびｐＨ５．０で３時間攪拌する。その後、１５，０００リットルになるまで水でバッチを希釈する。次に、９０℃に加熱し、この温度で５００ｋｇのメラミンを導入する。その後、１１５０ｋｇの濃度２２．５％の塩化ニッケル溶液を反応器内の表面上に１時間かけて計量導入する。できるかぎり完全な反応を達成するために、続いて２時間攪拌する。次に、濃度３０％の水酸化カリウム溶液（反応器内の表面上に計量供給される）を用いて１時間にわたりｐＨを５．０に調整する。
続いて、反応器内の表面上に塩酸を計量供給することにより、１時間にわたりｐＨを２．５に調整する。温度を９８℃に上昇させ、熱処理を４時間行う。この後、濃度３０％の水酸化カリウム溶液（反応器内の表面上に計量供給される）を用いて２時間にわたりｐＨを５．０に調整し、温度を８０℃に調整する。
少量のケーキング物質以外は完全に反応器から排出させることができる。顔料スラリーをフィルタープレスで単離し、電解質を洗浄除去し、そして８０℃で乾燥させる。これにより、１４９ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有する生成物が得られる。
実施例２（実施例２は本発明に係るものである）
ジャケット加熱／冷却システム、スターラー、フローディスラプター、およびポンプ循環システムを備えた２０ｍ３反応器に、２０ｒｐｍの攪拌速度で、６０００リットルの高温（８０℃）水を仕込む。８１％の乾物含有率のジアゾバルビツール酸水湿潤ペースト３８０ｋｇ（乾燥重量３０８ｋｇに対応する）を導入する。
ジャケット加熱／冷却システム、スターラー、フローディスラプター、およびポンプ循環システムを備えた２０ｍ３反応器に、２０ｒｐｍの攪拌速度で、６０００リットルの高温（８０℃）水を仕込む。８１％の乾物含有率のジアゾバルビツール酸水湿潤ペースト３８０ｋｇ（乾燥重量３０８ｋｇに対応する）を導入する。
温度を８０℃に保持し、この温度で２６８ｋｇのバルビツール酸を導入する。ポンプ循環を作動させ、１５ｍ３／ｈに設定する。ポンプ循環の１時間後、濃度３０％の水酸化カリウム溶液（反応器内の表面上に計量供給される）を用いて１時間にわたりｐＨを５．０に調整する。この後、続いて、ポンプ循環を行いながら８０℃およびｐＨ５．０で２時間攪拌する。その後、１５，０００リットルになるまで水でバッチを希釈する。次に、９０℃に加熱し、この温度で５００ｋｇのメラミンを導入する。ポンプ循環を３０ｍ３／ｈに設定する。その後、１１５０ｋｇの濃度２２．５％の塩化ニッケル溶液を反応器内の表面上に１時間かけて計量導入する。できるかぎり完全な反応を達成するために、続いてポンプ循環を行いながら９０分間攪拌する。次に、濃度３０％の水酸化カリウム溶液（反応器内の表面上に計量供給される）を用いて１時間にわたりｐＨを５．０に調整する。
続いて、反応器内の表面上に塩酸を計量供給することにより、１時間にわたりｐＨを２．５に調整する。温度を９８℃に上昇させ、熱処理を４時間行う。この後、濃度３０％の水酸化カリウム溶液（反応器内の表面上に計量供給される）を用いて１時間にわたりｐＨを５．０に調整し、温度を８０℃に調整する。
実質的にケーキングを伴うことなく反応器から完全に排出させることができる。顔料スラリーをフィルタープレスで単離し、電解質を洗浄除去し、そして８０℃で乾燥させる。これにより、狭い粒度分布および１６２ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有する実質的に均一な生成物が得られる。
実施例３（実施例３は本発明に係るものである）
ジャケット加熱／冷却システム、スターラー、フローディスラプター、およびポンプ循環システムを備えた２０ｍ３反応器に、２０ｒｐｍの攪拌速度で、６０００リットルの高温（８０℃）水を仕込む。８１％の乾物含有率のジアゾバルビツール酸水湿潤ペースト３８０ｋｇ（乾燥重量３０８ｋｇに対応する）を導入する。
ジャケット加熱／冷却システム、スターラー、フローディスラプター、およびポンプ循環システムを備えた２０ｍ３反応器に、２０ｒｐｍの攪拌速度で、６０００リットルの高温（８０℃）水を仕込む。８１％の乾物含有率のジアゾバルビツール酸水湿潤ペースト３８０ｋｇ（乾燥重量３０８ｋｇに対応する）を導入する。
温度を８０℃に保持し、この温度で２６８ｋｇのバルビツール酸を導入する。ポンプ循環を作動させ、１５ｍ３／ｈに設定する。ポンプ循環の１時間後、濃度３０％の水酸化カリウム溶液（ポンプ循環内に計量供給される）を用いて３０分間にわたりｐＨを５．０に調整する。この後、続いて、ポンプ循環を行いながら８０℃およびｐＨ５．０で２時間攪拌する。その後、１５００リットルになるまで水でバッチを希釈する。次に、９０℃に加熱し、この温度で５００ｋｇのメラミンを導入する。ポンプ循環を３０ｍ３／ｈに設定する。その後、ポンプ循環路を介して１１５０ｋｇの濃度２２．５％の塩化ニッケル溶液を３０分間かけて計量導入する。できるかぎり完全な反応を達成するために、続いてポンプ循環を行いながら９０分間攪拌する。次に、濃度３０％の水酸化カリウム溶液（ポンプ循環内に計量供給される）を用いて３０分間にわたりｐＨを５．０に調整する。
続いて、ポンプ循環路内に塩酸を計量供給することにより、３０分間にわたりｐＨを２．５に調整する。温度を９８℃に上昇させ、熱処理を４時間行う。この後、３０％の水酸化カリウム溶液（ポンプ循環路内に計量供給される）を用いて３０分間にわたりｐＨを５．０に調整し、温度を８０℃に調整する。
ケーキングを伴うことなく反応器から非常に容易に実質的に完全に排出させることができる。均一な顔料スラリーをフィルタープレスで単離し、電解質を洗浄除去し、そして８０℃で乾燥させる。これにより、非常に狭い粒度分布および１６７ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有するきわめて均一な生成物が得られる。
実施例４（実施例４は本発明に係るものである）
実施例３のバッチにおいて、約２０リットルの生成物懸濁液を種結晶として反応器内に残存させ、次に、実施例３に記載の操作を反復する。これにより、非常に狭い粒度分布および１８２ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有するきわめて均一な生成物が得られる。
実施例３のバッチにおいて、約２０リットルの生成物懸濁液を種結晶として反応器内に残存させ、次に、実施例３に記載の操作を反復する。これにより、非常に狭い粒度分布および１８２ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有するきわめて均一な生成物が得られる。
実施例からわかるように、本発明に係る方法によれば、比較的大きいＢＥＴ表面積を有する生成物が比較的少ないばらつきで得られる。さらに、本発明に係る実施例からわかるように、ポンプ循環を使用したときに反応時間を有意に減少させることが可能である。実施例４からわかるように、種結晶を使用するとＢＥＴ比表面積がさらに増大される。
Claims (16)
- 式（Ｉ）
〔該式中、
ＸおよびＹで表される環は、それぞれ、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ７、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ６、−ＳＲ６、−ＣＯＯＲ６、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ８、
環Ｘおよび環Ｙのいずれについても環内二重結合と環外二重結合との合計数は、３であり、
｛ここで、
Ｒ６は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり、
Ｒ７は、水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、またはアシルであり、そして
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルである｝
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり、このほかに、介在線により式（Ｉ）に示されるように、５員もしくは６員の環（この環には、さらなる環が縮合されていてもよい）を形成してもよく、
Ｒ５は、−ＯＨ、−ＮＲ６Ｒ７、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり｛ここで、Ｒ６およびＲ７は、先に定義したとおりである｝、
かつＲ１〜Ｒ８に対して与えられている置換基がＣＨ基を含有するときは、ＣＨ基中の水素原子は、置換されていてもよく、
そしてｍ、ｎ、ｏ、およびｐは、１であってもよいし、他の選択肢として、点線により式（Ｉ）に示されるように、対応する置換基Ｒ１〜Ｒ４の位置する環窒素原子から二重結合が開始されるときは、０であってもよく、
しかも該金属化合物は、場合によりゲスト化合物を含有していてもよい〕
ポンプ循環を用いてバッチ法で調製が行われることを特徴とする、方法。 - 式（Ｉ）で示される化合物中のＸで表される環が、式
ＬおよびＭは、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、または＝ＮＲ６であり、
Ｌ１は、水素、−ＯＲ６、−ＳＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、アリール、またはアラルキルであり、かつ
Ｍ１は、−ＯＲ６、−ＳＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＮ、−ＳＯ２Ｒ８、
または置換基Ｍ１とＲ１もしくはＭ１とＲ２は、５員もしくは６員の環を形成してもよく、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、請求項１に定義したとおりである〕
で示される環であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 式（Ｉ）で示されるアゾ化合物が、その遊離酸の形態で、式（ＩＩ）もしくは（ＩＩＩ）
Ｒ’５は、−ＯＨまたはＮＨ２であり、
Ｒ’１、Ｒ”１、Ｒ’２、およびＲ”２は、それぞれ、水素であり、そして
Ｍ’１およびＭ”１は、互いに独立して、水素、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨＣＮ、アリールアミノ、またはアシルアミノである〕
またはその互変異性形に一致することを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 式（Ｉ）で示されるアゾ化合物が、その遊離酸の形態で、式（Ｖ）
- 式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の金属化合物が、式（Ｉ）で示されるアゾ化合物のモノアニオン、ジアニオン、トリアニオン、およびテトラアニオンと、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｍｏ、Ｃｄ、Ｈｆ、Ｔａ、Ｗ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、およびＮｄからなる群から選択される１種以上の金属と、の塩および錯体であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
- 式（Ｉ）で示されるアゾ化合物のＮｉ塩またはＮｉ錯体が、金属化合物として使用されることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
- 前記金属化合物が、ゲスト化合物として環式もしくは非環式の有機化合物（特にメラミン）を含有することを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の金属化合物の調製方法。
- 前記調製が、１０ｍ３〜１００ｍ３の容積を有するアジテーター槽中で行われ、かつ好ましくはアジテーターが５ｒｐｍ〜２００ｒｐｍで作動されることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の調製方法。
- １時間あたりにポンプ循環される体積が反応器容量の０．５〜１０倍（特に反応器容量の１倍〜５倍）に相当するように、前記ポンプ循環の寸法決めが行われることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の調製方法。
- 前記調製中に、少なくとも１種の反応物および／またはその溶液もしくは分散液ならびに／あるいはアルカリおよび／または酸が、ポンプ循環システム中に計量供給されることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一項に記載の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の調製方法。
- 計量時間が理論的全循環ポンピングサイクルの時間の０．２倍〜５倍に相当するように、少なくとも１種の反応物ならびに／あるいはアルカリおよび／または酸の計量時間が調和されることを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の調製方法。
- 前記調製が種結晶の存在下で行われることを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の調製方法。
- 顔料のＢＥＴ比表面積が少なくとも１６０ｍ２／ｇで得られることを特徴とする、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の調製方法。
- 請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法により調製される金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物が、水性スラリーの形態でスプレー乾燥されることを特徴とする、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の調製方法。
- 印刷インク、水性塗料、またはバインダー着色材を調製するための、合成、半合成、または天然の高分子物質（特に、ポリビニルクロリド、ポリスチレン、ポリアミド、ポリエチレン、またはポリプロピレン）を大量に着色するための、さらには天然、再生、または人造の繊維（たとえば、セルロース繊維、ポリエステル繊維、ポリカーボネート繊維、ポリアクリロニトリル繊維、またはポリアミド繊維）を原着するための、さらにはテキスタイルおよびペーパーを印刷するための、請求項１〜１４のいずれか一項に従って調製される金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の使用。
- ラミネートを製造するための顔料としての、フォトレジストを製造するための顔料としての、液晶ディスプレイの色フィルターを製造するための顔料としての、またはインクジェット印刷するための顔料としての、請求項１〜１４のいずれか一項に従って調製される金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の使用。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005033582A DE102005033582A1 (de) | 2005-07-19 | 2005-07-19 | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung unter Einsatz einer Umpumpung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007023284A true JP2007023284A (ja) | 2007-02-01 |
| JP2007023284A5 JP2007023284A5 (ja) | 2009-07-16 |
Family
ID=37311840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006194685A Withdrawn JP2007023284A (ja) | 2005-07-19 | 2006-07-14 | ポンプ循環を用いてアゾ化合物の金属化合物を調製する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070017414A1 (ja) |
| EP (1) | EP1777267A3 (ja) |
| JP (1) | JP2007023284A (ja) |
| KR (1) | KR20070011124A (ja) |
| CN (1) | CN1900095A (ja) |
| DE (1) | DE102005033582A1 (ja) |
| TW (1) | TW200720364A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009204889A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-10 | Fujifilm Corp | フォトレジスト用化合物、フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法 |
| JP2012532940A (ja) * | 2009-07-08 | 2012-12-20 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 顔料の製造方法 |
| WO2018135574A1 (ja) * | 2017-01-18 | 2018-07-26 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ－（α－ヒドロキシエチル）ホルムアミドの製造方法およびＮ－ビニルホルムアミドの製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005033580A1 (de) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung in Gegenwart von Impfkristallen |
| KR101142343B1 (ko) * | 2009-12-24 | 2012-06-14 | (주)경인양행 | 피리미딘 또는 그 유도체를 포함하는 안료 조성물 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3976646A (en) * | 1971-06-10 | 1976-08-24 | Societe D'etudes Et De Realisations Scientifiques En Abrege | Process for preparing equimolecular salt of piperazine and 1,2-diphenyl-4-butyl-3,5-dioxo pyrazolidine |
| DE2352735C2 (de) * | 1973-10-20 | 1984-12-06 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren und Vorrichtung zum Regeln der Zugabe einer Komponente bei der diskontinuierlichen Azofarbstoffherstellung |
| DE3215876A1 (de) | 1981-09-02 | 1983-03-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Einschlussverbindungen, interkalationsverbindungen und feste loesungen farbiger organischer metallverbindungen |
| DE3215875A1 (de) | 1981-09-02 | 1983-03-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azobarbitursaeure-derivate, ihre festen loesungen, einschlussverbindungen und interkalationsverbindungen |
| IN172052B (ja) * | 1987-12-01 | 1993-03-27 | Hoechst Ag | |
| DE59904144D1 (de) * | 1998-10-15 | 2003-03-06 | Bayer Ag | Neue Metallkomplexpigmente |
| DE19847586A1 (de) | 1998-10-15 | 2000-04-20 | Bayer Ag | Neue Pigmentformen |
| ES2214785T3 (es) * | 1998-10-15 | 2004-09-16 | Bayer Chemicals Ag | Pigmentos de complejos metalicos. |
| DE10016547A1 (de) * | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | Kontinuierliches Herstellungsverfahren für Metallkomplexpigmente |
| ATE253619T1 (de) * | 2000-04-04 | 2003-11-15 | Bayer Ag | Organische pigmente für farbfilter in lcd |
| DE10035494A1 (de) * | 2000-07-21 | 2002-01-31 | Bayer Ag | Pigmentpräparationen |
| DE10213982A1 (de) * | 2002-03-28 | 2003-10-09 | Bayer Ag | Metallkomplexe |
| DE10328999B4 (de) | 2003-06-27 | 2006-08-31 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexpigmenten mit niedriger Dispergierhärte |
| DE102005033581B4 (de) * | 2005-07-19 | 2007-04-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Organische Pigmente für Farbfilter |
| DE102005033583A1 (de) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung unter Anwendung eines mehrstufigen Temperungsverfahren |
| DE102005033580A1 (de) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung in Gegenwart von Impfkristallen |
| KR100740346B1 (ko) * | 2005-12-01 | 2007-07-19 | 이엔비나노텍(주) | 나노기공 실리카의 제조장치 및 그 제조방법 |
-
2005
- 2005-07-19 DE DE102005033582A patent/DE102005033582A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-08 EP EP06014213A patent/EP1777267A3/de not_active Withdrawn
- 2006-07-14 JP JP2006194685A patent/JP2007023284A/ja not_active Withdrawn
- 2006-07-17 US US11/487,793 patent/US20070017414A1/en not_active Abandoned
- 2006-07-18 KR KR1020060066748A patent/KR20070011124A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-07-18 TW TW095126129A patent/TW200720364A/zh unknown
- 2006-07-19 CN CNA2006101061347A patent/CN1900095A/zh active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009204889A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-10 | Fujifilm Corp | フォトレジスト用化合物、フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法 |
| JP2012532940A (ja) * | 2009-07-08 | 2012-12-20 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 顔料の製造方法 |
| WO2018135574A1 (ja) * | 2017-01-18 | 2018-07-26 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ－（α－ヒドロキシエチル）ホルムアミドの製造方法およびＮ－ビニルホルムアミドの製造方法 |
| JPWO2018135574A1 (ja) * | 2017-01-18 | 2019-11-07 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドの製造方法およびＮ−ビニルホルムアミドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20070011124A (ko) | 2007-01-24 |
| EP1777267A2 (de) | 2007-04-25 |
| US20070017414A1 (en) | 2007-01-25 |
| EP1777267A3 (de) | 2008-07-23 |
| TW200720364A (en) | 2007-06-01 |
| DE102005033582A1 (de) | 2007-01-25 |
| CN1900095A (zh) | 2007-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5154036B2 (ja) | 種結晶の存在下でのアゾ化合物の金属化合物の製造方法 | |
| TWI403562B (zh) | 製備顏料之方法 | |
| JP2007023288A (ja) | 多段熱処理法を用いてアゾ化合物の金属化合物を調製する方法 | |
| JP5546254B2 (ja) | Ｃ．ｉ．ピグメントイエロー１９１をベースとする顔料組成物 | |
| JP2007023284A (ja) | ポンプ循環を用いてアゾ化合物の金属化合物を調製する方法 | |
| CN109762361B (zh) | 一种颜料黄150的制备方法 | |
| JP2002146224A (ja) | キナクリドン固溶体顔料およびその製造方法 | |
| EP2272919B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten | |
| JP2762583B2 (ja) | レーキ顔料の表面処理方法 | |
| JPS6049228B2 (ja) | 新規な結晶形ρ型銅フタロシアニンの製造方法 | |
| JPS59193125A (ja) | 顔料分散剤 | |
| KR20190017142A (ko) | 무기안료 대체용 고내열성 유기안료 조성물의 제조방법 | |
| JPS6049226B2 (ja) | 新規な結晶形ρ型銅フタロシアニンの製造方法 | |
| JPS6048548B2 (ja) | 新規な結晶形ρ型銅フタロシアニンの製造方法 | |
| JPS6048549B2 (ja) | 新規な結晶形ρ型銅フタロシアニンの製造方法 | |
| JPS6049229B2 (ja) | 新規な結晶形ρ型銅フタロシアニンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090601 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090601 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20100723 |