JP2006514930A - 1,2−エポキシ−3−クロロプロパンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
エポキシ化媒体のpHを制御しないこの公知の方法は、エポキシ化反応の選択性が不十分であり、その結果望ましくない副生成物を有意に形成するという不都合を示す。
“pHの制御”という用語は、pHが4.8以上または1.5未満の値に達するのを防ぐために、方法の間中その変化を追跡して、pHが高すぎたり低すぎたりする場合には作動しうるような、方法の間中の断続的または連続的なpHの測定を意味すると理解される。
本発明の欠くことのできない特徴の一は、エポキシ化媒体の液相のpHの制御である。このことは、pHが1.5以上4.8未満の値に制御及び保持される場合には、pHの制御なしに実施される方法と比較して、触媒の活性が過度に低下することなくエポキシ化の選択性が高くなるという利点が見いだされたためである。
科学的な理論にゆだねることなく、本出願人の会社は、pHがエポキシ化反応の選択性に影響を及ぼすことを確信している。このことは、過度に高いpHは触媒の活性を阻害し、過度に酸性のpHは副生成物の形成に好都合であるという事実により説明されるであろう。
本発明による方法においては、エポキシ化媒体の液相のpHは、適する公知の方法により制御及び測定しうる。エポキシ化媒体の回収された試料についてMetrohm(登録商標)6.0239.100電極(電解液3M KCl)を用いて周囲温度でpHが測定される場合には、1.5以上4.8未満の値に保持するように制御されなければならない。一般的には、pHは1.75以上、特に2以上、更に2.5以上の値に保持され、3以上の値の場合に満足な結果が得られる。pHは、4.5以下、特に4.2以下の値に保持されるのが有利であり、4以下の値の場合に良好な結果が得られる。
その中で本発明による方法のエポキシ化反応が起こる“エポキシ化媒体”という用語は、アリルクロライド、過酸化水素、適する場合には溶媒、形成された1,2-エポキシ-3-クロロプロパン及び任意に副生成物を含む1種以上の液相、及び触媒を含む固相を含む媒体を意味すると理解される。エポキシ化媒体の液相はまた、一般的には水(典型的には5乃至25質量%の濃度)も含む。
エポキシ化媒体はまた2種の液相を含むことも可能であり、第一の液相は実質的に水性であって、過酸化水素及び、適する場合には少なくとも一部の溶媒を含み、第二の液相は実質的に有機であって、アリルクロライド、形成された1,2-エポキシ-3-クロロプロパン、任意に副生成物及び、適する場合には少なくとも残りの部分の溶媒を含みうる。エポキシ化媒体には溶媒がなくてもよい。
エポキシ化媒体が2種の液相を含む場合には、pHは前述のように測定するが、攪拌された媒体の全体にわたって一定で再現性のあるpH測定が得られるように、2種の液相を激しく攪拌しながら測定する。
本発明の方法によれば、以下に記載する実施例において計算される選択性が、一般的にはエピクロロヒドリンに関して95モル%以上、特に96モル%以上となることが可能である。選択性は、通常99.5%以下、特に99%以下である。
精製アリルクロライドは、例えば国際出願第WO 96/03362号に開示されている塩素化によるような、いずれかの適する公知の方法により得られる。精製はまた蒸留により実施しうる。
本発明による方法においては、過酸化水素は水溶液の形で使用されるのが有利である。水溶液は、一般的には10質量%以上、特に20質量%以上の過酸化水素を含む。それは、通常70質量%以下、特に50質量%の過酸化水素を含む。
一般的には、使用するアリルクロライドの量の使用する過酸化水素の量に対するモル比は、0.1以上、特に0.5以上、好ましくは1以上である。この比は、通常100以下、特に50以下、一般的には25以下である。本発明による方法の特に有利な態様においては、使用するアリルクロライドの量の使用する過酸化水素の量に対するモル比が2以上、特に3以上、更に4以上であるような過剰量のアリルクロライドを使用する。この有利な態様においては、モル比は、一般的には10以下、特に8以下、通常7以下である。約5の比が特に適する。この有利な態様における過剰量のアリルクロライドの使用は、選択性を更に増大させうるし、精製アリルクロライドの使用と組み合わせると、触媒の失活の低下も得られうる。
エポキシ化媒体が単一の液相のみを含む場合には、液相は一般的には30質量%以上、特に50質量%以上の溶媒を含む。この量は、通常90質量%以下、特に75質量%以下である。エポキシ化媒体が2種の液相を含む場合には、エポキシ化媒体の溶媒含量はより少なくてもよく、溶媒が全くない場合もある。
本発明による方法において使用しうるゼオライトは、ZSM-5、ZSM-11またはMCM-41タイプまたはゼオライトβタイプの結晶構造を有してもよい。ZSM-5タイプのゼオライトが非常に適する。約950乃至960cm-1に赤外吸収バンドを示すものが好ましい。
特に適するゼオライトはチタンシリカライト(silicalite)である。式xTiO2(1-x)SiO2(式中、xは0.0001乃至0.5、好ましくは0.001乃至0.05である。)に対応し、ZSM-5タイプの結晶構造を示すそれらの場合に特に好都合な結果が得られる。
触媒は、いずれかの公知の方法により得られる球状粒子の形で提供されるのが有利である。特に適する方法は、Solvay(Societe Anonyme)による国際出願第WO 99/24164号に開示されているそれである。触媒はまた、例えばSolvay(Societe Anonyme)による国際出願第WO 99/28029号に開示されているような押出により得られる非球状粒子の形でも提供されうる。
触媒は、本発明による方法においては層の形で存在しうる。それは固定層でも流動層でもよい。流動層が好ましい。
本発明による方法のエポキシ化反応は、いずれかのタイプの適する反応器中で実施しうる。それは、例えばワンパス層でもよい。それはまた、触媒の再循環を伴うまたは伴わないエポキシ化媒体の再循環を含むループ型の反応器でもよい。
エポキシ化反応が実施されうる温度は、一般的には0℃以上、特に35℃以上、更に45℃以上、好ましくは55℃以上である。温度は、通常120℃以下、特に100℃以下、一般的には80℃以下であり、65℃以下の温度の場合に非常に満足な結果が得られる。温度が45乃至80℃の場合には、それより低温、例えば約35℃と比較して、触媒の失活速度が低下するという利点が観察される。
本発明の方法は、エポキシ化媒体の成分の蒸気圧以上のいかなる圧力下でも実施しうる。
本発明による方法は、連続式でもバッチ式でも実施しうる。
反応器の温度は低温サーモスタットを用いて調節した。
反応器の圧力は、空気弁を用いて4.5バールに調節した。
エポキシ化媒体は反応器からの出口から圧力を低下させ、それにより生じる液−気混合物はジャケット付きガラス製コイルを通過させることにより冷却した。低温サーモスタットの設定温度は−20℃に固定した。
液相は冷却器の出口で2つの流れ、すなわち
・反応体供給材料の流速に匹敵する流速の液体流出物、
・及び、再循環流を形成するそれより大きい第二の流出物、
に分割した。H2O2、アリルクロライド(ALC)及びメタノール(CH3OH)供給材料はこの再循環流に添加した。pHを測定及び調節する系もこの位置にある。
反応器への動きは膜ポンプで提供した。再循環の流速は流量計で測定し、5リットル/時間に調節した。反応器に入る前に、液体は予熱器を通過した。
これらの試験においては、多孔質のシリカマトリクス(65質量%)中にTiシリカライト(35質量%)を分散させた0.4〜0.6mmのビーズ状で提供される触媒18.6g(すなわち、6.5gのTS-1)を使用した。それらは、[Solvay(Societe Anonyme)による第WO 99/24164号に開示されているような]気相の存在下におけるゾル・ゲル法を用いて調製した。
エポキシ化媒体1:
ALC/H2O2:2モル/モル
MeOH/ALC:7.8モル/モル
ALC:38.2ml/時間
MeOH:148.2ml/時間
39質量%H2O2:20.5g/時間
エポキシ化媒体2:
ALC/H2O2:5モル/モル
MeOH/ALC:2.1モル/モル
ALC:95.5ml/時間
MeOH:99.7ml/時間
39質量%H2O2:20.5g/時間
H2O2の転化率(DC)は、H2O2の入口及び出口の流速から計算した。出口の流速は、流出液体中の残存H2O2のヨウ素滴定分析の結果を用いて決定する。
DC(%)=100×(使用したH2O2(モル/時間)−未反応H2O2(モル/時間))/使用したH2O2(モル/時間)
式中、未反応H2O2(モル/時間)=流出物中のH2O2の濃度(モル/kg)×流出物の流速(kg/時間)
したがって、EPI/形成されたC3選択性は、以下の式を用いて液体流出物のガスクロマトグラフィーより得られるクロマトグラムから計算しうる。
EPI/形成されたC3選択性(%)=100×EPI形成された(モル/時間)/Σ(EPI+1C3OMe2Pol+1C2OMe3Pol+MCG+1,3DCPol)形成された(モル/時間)
液体流出物のpHは、断続的にオフラインで測定した。この測定には、titroprocessor(682 Titroprocessor、Metrohm(登録商標))及び結合pH電極(Metrohm(登録商標)からの6.0239.100)を用いた。その電解液が3M KClであるこの電極は、pH値が7及び4の2種の水性緩衝液を用いて絶えず検定した。
pHの調節をする実施例1は、以下の条件下で実施した。55℃、“高純度”ALC(180質量ppmの1,5-ヘキサジエンを含む)、5モル/モルのALC/H2O2比、及び2.1モル/モルのCH3OH/ALC比。NaOHの0.1モル1:1(体積/体積)H2O/CH3OH混合物溶液を用い、pHを3.5の値に調節した。CH3OHの存在は、有意量の塩基の添加後に凝離を回避するのに必要である。
pHの調節をしないで実施された実施例2と比較すると、少なくともここで使用した条件下では転化率はわずかしかpH調節の影響を受けず、転化率の差は2〜3%以下であることが明らかに示される。これに対し、EPI/形成されたC3選択性は、調節なしで測定された値より著しく優れている。
結果を表1に示す。
実施例3及び4は、以下の条件下で実施した。65℃(実施例3)及び55℃(実施例4)、“高純度”ALC(180質量ppmの1,5-ヘキサジエンを含む)、5モル/モルのALC/H2O2比、及び2.1モル/モルのCH3OH/ALC比。
実施例3においては、NaOHの0.1モル1:1(体積/体積)H2O/CH3OH混合物溶液でpHを調節し、3.7の値に保持した。
実施例4はpH調節なしで実施した。
結果を表2に示す。
実施例5及び6(本発明によらない)
pH調節なしの実施例5及び6は、以下の条件下で実施した。35℃(実施例5)及び55℃(実施例6)、“高純度”ALC(180質量ppmの1,5-ヘキサジエンを含む)、2モル/モルのALC/H2O2比、及び7.8モル/モルのCH3OH/ALC比。結果を表3に示す。
Claims (10)
- 1種以上の液相を含むエポキシ化媒体中、ゼオライトを含む触媒の存在下及び任意に1種以上の溶媒の存在下における、アリルクロライド及び過酸化水素の反応による1,2-エポキシ-3-クロロプロパンの製造方法において、液相のpHが1.5以上4.8未満の値に制御及び保持されていることを特徴とする方法。
- 前記液相のpHが1.75乃至4.5の値に保持されている請求項1記載の方法。
- 前記液相のpHが2乃至4.2の値に保持されている請求項1記載の方法。
- 前記使用するアリルクロライドが2000ppm未満の1,5-ヘキサジエンを含む請求項1乃至3のいずれかに記載の方法。
- 前記反応を45乃至80℃の温度で実施する請求項1乃至4のいずれかに記載の方法。
- 使用するアリルクロライド及び過酸化水素の量が2乃至7のモル比である請求項1乃至5のいずれかに記載の方法。
- 前記溶媒がメタノールを含む請求項1乃至6のいずれかに記載の方法。
- 前記触媒がTS-1を含む請求項1乃至7のいずれかに記載の方法。
- 前記触媒が流動層の形で存在する請求項1乃至8のいずれかに記載の方法。
- 前記反応を、エポキシ化媒体の再循環を含むループ型の反応器中で実施する請求項1乃至9のいずれかに記載の方法。
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