JP2006510756A - 親水性コーティング及びそれらを調製するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)親水性ポリマー類による簡素なコーティング、
(2)親水性ポリマー類のブレンド化又は集合体化、
(3)相互貫入ポリマーネットワークの形成、
(4)化学反応性親水性ポリマー類によるコーティング、及び
(5)親水性モノマーの表面グラフト化。
ヨーロッパ特許第0,991,702Al号明細書には、医療装置類用のコーティングが開示されており、前記コーティングには、UV照射による架橋親水性ポリマーが含まれ、さらに前記コーティングには、水溶性化合物(グルコース、ソルビトール、アルカリ金属類若しくはアルカリ土類金属類若しくは銀のハロゲン化物類、アセテート類、シトレート類、ベンゾエート類、グリセリン又はウレア)が含まれる。
国際公開第90/05162号明細書には、濡れると摩擦が小さくなる2相型表面コーティングを有する製品が開示されている。このコーティングは、ポリウレタン及びポリ(N−ビニルラクタム)からなり、このポリ(N−ビニルラクタム)が主に内側の相を形成し、そしてこのポリウレタンは主に外側の相を形成する。揮発性が最も低い溶媒中で、ポリ(N−ビニルラクタム)が部分的にのみ可溶な溶媒類の混合物と組み合わせてポリウレタン及びポリ(N−ビニルラクタム)を含む溶液を適用することによって、このコーティングが形成される。次のコーティング硬化段階については、言及又は示唆されていない。
先行技術を考慮して、代替性又はさらに改良した安定性及び滑性を有する医療装置向けのコーティングと、医療装置上でそのようなコーティングを調製するための改良方法とに対する要求が現在もある。
本発明は、適度な水溶性、高沸点、及び小〜中の水素結合力を有する可塑剤群を特色とする方法を提供して問題点を解決し、そして濡れた際に滑性及び安定性を有する架橋コーティングを提供するものである。
本発明は、架橋親水性コーティングを備える医療装置にも関するものであり(請求項7及び8を参照)、濡れた際に摩擦係数の小ささ及び高耐摩耗性を呈する。
本発明は、架橋親水性コーティングを調製するためのポリマー溶液の使用にさらに関するものである(請求項10を参照)。
(i)基材ポリマー表面を有する基材ポリマーを含む医療装置を用意すること、
(ii)1〜20質量%の親水性ポリマーと、0〜5質量%の一又は複数の添加剤と、その残余分として親水性ポリマーに対して可塑化作用を有する残余のビヒクルであって一種以上の可塑剤(6g/L以上の水への溶解性、760mmHgにおける210℃超の沸点、及び20未満のハンセンδHパラメータを有する)を含むものとを含むポリマー溶液を用意すること、
(iii)前記基材ポリマー表面に前記ポリマー溶液を適用すること、
(iv)前記基材ポリマー表面上に存在する前記ポリマー溶液から、少なくとも一部のビヒクルを蒸発させること、そして前記親水性ポリマーを硬化させること。
基本的に、本発明に従うコーティングを任意種の基材に適用することが出来る。しかし、被膜結合においてポリマー鎖相互作用を改良するためには、ビヒクルは、基材のまさに表面を可塑化することができることが重要である。これは、本発明に従うコーティングが、基材ポリマー類(ポリウレタン類及びそれらの共重合体類等)、若しくはポリエーテルブロックアミド類(Pebax(商標)等)若しくは他のポリマー材料類(ポリビニルクロライド、ポリアミド、シリコーン、スチレン−エチレン/ブチレン−スチレンブロック共重合体類(SEBS)、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体類(SIS)、スチレン−エチレン/プロピレン−スチレンブロック共重合体類(SEPS)、エチレン−ビニルアセテート共重合体類(EVA)、ポリエチレン(PE)、メタロセン−触媒化ポリエチレン、並びにエチレン及びプロピレンの共重合体を含む)又はそれらの混合物の場合に特に有用であることを表している。基材ポリマー類及び親水性コーティング類の組み合わせによっては、ポリマー溶液の適用の前に、プライマーコーティングを適用することが有利な場合がある。実施形態よっては、ポリマー溶液の希釈溶液からこのプライマーコーティングを調製できる場合がある。
親水性コーティングを適用する表面は、基材ポリマーの表面の全面又は一部分であることが出来る。あるいは表面上に親水性コーティングの所定のパターンを形成するように、表面の一部をフィルム等でマスクすることができる。
親水性ポリマーの典型的な例として、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリ(メタ)アクリルアミド類、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロース、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、キトサン、ポリ糖類、又は2種以上のモノマー類(N−ビニルピロリドン、ビニルアルコール、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリルアミド類、(メタ)アクリル酸エステル類(ヒドロキシエチルメタクリレート等)、マレイン酸無水物、マレイミド、メチルビニルエーテル、ビニル基側鎖を有するアルキルビニルエーテル類、及び他の不飽和化合物類)の任意のホモポリマー又は共重合体が挙げられる。さらに、この親水性ポリマーは、これらのホモポリマー類又は共重合体類の任意のブレンドであることができる。不飽和のビニル基性二重結合を含む、他の放射線硬化型親水性ポリマーも、コーティングに好適に用いることができる。アクリル性基材のプレポリマー(ジメチルアミノエチルメタクリレート)中に、N−ビニルピロリドン、メタクリル酸、メタクリル酸エステル類、メチルビニルエーテル等を共重合することによって、上記ポリマーを得ることができる。
コーティングの親水性ポリマーを、ポリビニルピロリドン又はそれらの共重合体群(ポリビニルピロリドン−ビニルアセテート共重合体類等)から選択することが好ましい。これらのポリマー種は、放射線による架橋に対して、非常に有用である。
典型的には、そのようなポリビニルピロリドンポリマー類は、100,000超の数平均分子量を有する。一例として、MWが1,200,000のPVP K−90を選択することができるが、他の分子量を伴う他のPVP種も用いることができる。
一又は複数の親水性ポリマーは、ポリマー溶液の1〜20質量%、好ましくは2〜15質量%、3〜10質量%等を構成する。
ビヒクルの選択、及び特に本発明の方法に関する一又は複数の可塑剤の選択が、最も重要である。乾燥後に親水性コーティングを形成する親水性ポリマーを十分に可塑化するために、ビヒクルにある要件を設定している。
1.760mmHg又は760mmHgに補正した沸点が、210℃超でなければならないこと、
2.水への溶解性が6g/L以上でなければならないこと、
3.ハンセンδHパラメータが、20未満でなければならないこと、
である。
δH値は非常に重要であり、そして18より小さいことが多く、例えば15より小さい。
一又は複数の好適な可塑剤の沸点は、225℃より高いことが多く、例えば250℃より高く、例えば265℃より高い。
好適な可塑剤の水への溶解性は、50g/Lより大きいことが多い。
典型的には、上述のように、このポリマー溶液は、1〜20質量%の親水性ポリマーと、0〜5質量%の一又は複数の添加剤と、その残余分として特定の一又は複数の可塑剤を含むビヒクルを含む。
この可塑剤は、それ自体溶媒特性を有することができるが、このビヒクルが、可塑剤に加えて溶媒も含むことができる。
用語「揮発性溶媒」及び「適度な揮発性溶媒」は、蒸発速度を考慮して判断される。この目的において、典型的には、ブチルアセテートに関連する蒸発比率が用いられ、この点において一定の指針を提供する(特に、the Scandinavian Paint and Printing Ink Research Institute,Horsholm,Denmark,May 1982(in Swedish)から出版される、A.Saarnak,C.M.Hansen:“Loslighedsparametrar,Karaktarisering av fargbindemedel och polymerer”を参照)。この論文に従うと、蒸発比率(ER)は、ブチルアセテート(ER=1.0)のERの3倍より大きい場合に「早い」といえ、ER>3.0であり;0.8<ER<3.0の場合に「中間」であり;0.1<ER<0.8の場合に「遅い」といえ;そしてER<0.1の場合に「非常に遅い」といえる。「揮発性」及び「適度な揮発性」は、それぞれ「早い」及び「中間」の蒸発比率に対応する。
実施形態のひとつにおいて、このポリマー溶液は:
1〜20質量%の親水性ポリマー、
0〜5質量%の一又は複数の添加剤、
1〜40質量%の一又は複数の可塑剤、及び
50〜95質量%の一又は複数の溶媒、
からなる。
1〜20質量%の親水性ポリマーとしてのポリビニルピロリドン、
0〜5質量%の一又は複数の添加剤、
1〜40質量%の一又は複数の可塑剤(アセチルトリエチルシトレート、ジメチルスルホン、エチレンカーボネート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサメチルホスホルアミド、イソホロン、メチルサリチレート、N−アセチルモルホリン、プロピレンカーボネート、キノリン、スルホラン、トリエチルシトレート、及びトリエチルホスフェートから選択)、及び
50〜95質量%の溶媒類(エタノール、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトン、1、3−ジオキソラン及びジメチルホルムアミドから選択)、
からなることが好ましい。
親水性ポリマーの架橋を容易化するように、又は基材表面へのポリマーの結合を改良するように、ポリマー溶液中に一以上の添加剤類を含ませることができる。これらの添加剤は、当業者に知られており、例えば国際公開98/58990に記述されるUV−開始剤類を含むことができる。UV−重合開始剤の好適な例は、Esacure(商標)KIP 150である。さらに、望ましい場合には、抗感染症薬を含ませることもできる。
本発明の方法によって、医療装置の基材ポリマー表面に対して親水性ポリマーの架橋親水性コーティングが提供される。本方法は、次の各段階(i)〜(iv)を含む。
上述のように、基材ポリマー表面は、医療装置の本来の表面か、又は基材ポリマーへの親水性コーティングの強固な結合を容易にするように処理した表面であることができる。基材ポリマーの表面は、完全な物理的表面又はそれらの分画であることができる。多くの医療装置類において、使用中に生体組織の表面と直接接触する基材ポリマー表面の一部をコートすることのみが必要である。このように、当業者にとって、基材ポリマー表面を有する基材ポリマーを用意する段階は明らかであろう。
本発明の方法に関し、ポリマー溶液の選択は、非常に重要である。一又は複数の溶媒及び一又は複数の可塑剤及び添加剤類を含む親水性ポリマー、ビヒクルの選択が、上述されている。ポリマー溶液を得るため、ビヒクルの組成物及び親水性ポリマーを混合することによって、この溶液を調製することができる。この混合の程度は、均一な(場合によってはクリアーな)溶液さえ得られれば、特に重要ではない。このように、ビヒクル組成物の選択に関する上記傾向から判断すると、当業者にとって、ポリマー溶液の実際の調製段階は明らかである。
前記基材ポリマー表面へのポリマー溶液の適用を、当業者にとって明らかなような、次の一般的な方法(浸漬塗装、スプレー塗装、刷毛類、ローラー類の手段による塗装)で実施する。生産プロセスに配慮しつつ、医療装置(又はそれらに関係のある表面)をポリマー溶液中に浸漬することによって、基材ポリマー表面へのポリマーの適用を実施することが好ましい。
他の実施形態では、1又は2回の個々の適用段階、特に2回の個々の適用段階(2回浸漬プロセス等)内で、ポリマー溶液を基材ポリマー表面に適用することが好ましい。
全ての実施形態において、一以上の先行段階内でこの基材ポリマーを下塗りすることができ、そしてポリマー溶液を適用する一又は複数の前記適用段階(1回浸漬プロセス又は2回浸漬プロセス等)に加えて、一又は複数の先行段階等を実施することができることが理解されるべきである。上述のように、このプライマーコートをポリマー溶液の希釈溶液から形成することができる。
ポリマー溶液を基材ポリマー表面へ適用した後、前記基材ポリマー表面上に存在するポリマー溶液から、任意の溶媒又は少なくともそれらの一部を蒸発させる。ビヒクルの大部分の揮発性組成物を取り除くことが目的である。受動的な蒸発、基材ポリマーの表面の上に空気の流れの導入、又は基材ポリマーの表面の上の減圧によって、この揮発性組成物を取り除くことができる。20〜100℃の温度範囲において1〜60分間(70℃で30分間等)、乾燥を行うことが典型的である。さらに、蒸発プロセスを早くするように、基材ポリマー又は基材ポリマーの周りの空気の温度を上げることが、必要であるか又は望ましい。基材ポリマーの熱安定性によって決まる25〜100℃の温度範囲において、ポリマー溶液を伴う基材ポリマーを乾燥させることによって、この蒸発プロセスを容易化することが好ましい。典型的には、この基材ポリマー(医療装置等)を、オーブン中で乾燥する。
このように、得られる架橋親水性コーティングは、本発明の重要な態様を構成する。このように、本発明は、架橋親水性ポリマーの親水性コーティングを含む医療装置をさらに提供し、前記コーティングは、6g/L以上の水への溶解性、760mmHgにおける210℃超の沸点、及び20未満のハンセンδHパラメータを有する親水性可塑剤を含む。親水性コーティング、親水性ポリマー、親水性可塑剤等を含む医療装置の実施形態は、本発明の方法に関し、本明細書中で与えられる記述に続く。上述の方法に従ってこのコーティング類を調製するが、別法として、いくぶん異なる様式で調製することもできる。
1〜20質量%の親水性ポリマー、
0〜5質量%の一又は複数の添加剤、
1〜40質量%の一又は複数の可塑剤、及び
50〜95質量%の一又は複数の溶媒、
からなる。
1〜20質量%の親水性ポリマーとしてのポリビニルピロリドン、
0〜5質量%の一又は複数の添加剤、
1〜40質量%の一又は複数の可塑剤類(アセチルトリエチルシトレート、ジメチルスルホン、エチレンカーボネート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサメチルホスホルアミド、イソホロン、メチルサリチレート、N−アセチルモルホリン、プロピレンカーボネート、キノリン、スルホラン、トリエチルシトレート、及びトリエチルホスフェートから選択)、及び
50〜95質量%の溶媒類(エタノール、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトン、1、3−ジオキソラン及びジメチルホルムアミドから選択)からなることがさらに具体的である。
本明細書中で、「部」として示唆されるすべての量は、質量部について言及している。
材料
ISP Technologiesから、PVP K−90(分子量1.2×106g/モル)を購入した。
UV触媒であるEsacure(商標)KIP 150を、Lamberti SpAから購入した。
ビス(2−エチルヘキシル)フタレート(ジオクチルフタレート、DOP)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、及びN−メチル−2−ピロリドンをMerckから購入した。
アセチルトリブチルシトレート(Citrofol BII)、アセチルトリエチルシトレート(Citrofol AII)、トリブチルシトレート(Citrofol BI)、及びトリエチルシトレート(Citrofol AI)をJungbunzlauerから購入した。
グリセロールジアセテートを、Unichema Internationalから購入した。
グリセロールトリアセテートを、Unichema International又はMerckから購入した。
カンファー、ヒマシ油、ジブチルセバケート及びスルホランをAldrichから購入した。
ジブチルフタレートをBASFから購入した。
1、3−ジオキソラン及びトリエチルホスフェートをFlukaから購入した。
表2に従い、5部のポリビニルピロリドン(PVP)K−90及び0.024部のEsacure(商標)KIP 150を、82部のエタノール、4.35部のN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、及び8.7部の可塑剤に溶解し、そしてマグネチックスターラーで一晩中撹拌した。室温で、カテーテルをポリマー溶液中に浸漬することによって、このコーティングをポリウレタンカテーテルに塗装し、そして21mm/秒の速度で引き上げた。このカテーテルを30分間70℃で乾燥し、その後40〜50℃において150秒間UV硬化させた。コーティングに安定性及び滑性があるか否か評価するために、流水下でUV硬化カテーテルを直ちに指の間でこすった。その後、72時間以上、水中でそれらを貯蔵し、流水下で力強く指でこする作業を繰り返した。その後、この段階でコーティングに安定性及び滑性があるか、このカテーテルの「安定性」及び「滑性」の評点をつけた。この試験の結果を表2に示す。
表3に従い、6部のPVP K−90及び0.03部のEsacure(商標)KIP 150を、78.97部の溶媒、5部のNMP、及び10部のトリエチルシトレート中に溶解し、そしてマグネチックスターラーで一晩中撹拌した。例1〜13に記述するように、このコーティングをポリウレタンカテーテル類に塗装し、そしてUV硬化させた。得られたコーティングには、安定性及び滑性があった。この試験の結果を表3に示す。
6部のPVP K−90及び0.03部のEsacure(商標)KIP 150を、78.97部のエタノール、5部のジメチルスルホキシド(DMSO)、及び10部のトリエチルシトレート中に溶解し、そしてマグネチックスターラーで一晩中撹拌した。例1〜例13に記述するように、このコーティングをポリウレタンカテーテル類に塗装し、そしてUV硬化させた。得られたコーティングは、UV硬化後直ちに流水下で力強く指でこすっている間、滑性及び安定性があった。72時間以上の水中での貯蔵、及び流水下で指でこする作業の繰り返しの後、このコーティングには滑性はあったがわずかに安定性に欠けていた。しかし、このコーティングは、例5〜例13中で作成したコーティングよりも優れていた。このように、コーティング配合中でN−メチル−ピロリドンをDMSOに置換することによって、高品質のコーティングがもたらされた。
6部のPVP K−90及び0.03部のEsacure(商標)KIP 150を、73.97部のエタノール及び20部のスルホラン中に溶解し、そしてマグネチックスターラーで一晩中撹拌した。例1〜例13に記述するように、このコーティングをポリウレタンカテーテル類に塗装し、そしてUV硬化させた。得られたコーティングには、UV硬化後直ちに流水下で力強く指でこすっている間、滑性及び安定性があった。4ヶ月の水中での貯蔵の後に流水下で指でこする試みを繰り返した後に、このコーティングには、まだ充分な滑性及び完全なる安定性があった。このように、ビヒクル中の揮発性溶媒としてのエタノールと共に、可塑剤としてスルホランが存在する場合に、高品質のコーティングがもたらされた。
6部のPVP K−90及び0.03部のEsacure(商標)KIP 150を、73.97部のアセトン及び20部のスルホラン中に溶解し、そしてマグネチックスターラーで一晩中撹拌した。例1〜例13に記述するように、このコーティングをポリウレタンカテーテル類に塗装し、そしてUV硬化させた。得られたコーティングには、UV硬化後直ちに流水下で力強く指でこすっている間、滑性及び安定性があった。12日の水中での貯蔵の後、このコーティングには安定性があったが、作成後すぐよりもいくぶん滑性に欠けていた。4ヶ月の水中での貯蔵の後に流水下で指でこする作業を繰り返したところ、このコーティングには、安定性が欠けていた。しかし、このコーティングは、例5から例13で作成されたコーティングよりも優れていた。このように、ビヒクル中の揮発性溶媒としてのアセトンと共に、可塑剤としてスルホランが存在する場合、高品質のコーティングがもたらされた。
6部のPVP K−90及び0.03部のEsacure(商標)KIP 150を、73.97部のエタノール及び20部のトリエチルホスフェートに溶解し、そしてマグネチックスターラーで一晩中撹拌した。例1〜例13中に記述するように、このコーティングをポリウレタンカテーテル類に塗装し、そしてUV硬化させた。得られたコーティングには、UV硬化後直ちに流水下で力強く指でこすっている間、ほぼ安定性があり、いくぶん滑性があった。2日間の水中での貯蔵の後、このコーティングは、手触りが粗くかつ極めて不安定であったが、それでも例5〜例13で作成されたコーティングより良好であった。このように、ビヒクル中の揮発性溶媒としてのエタノールと共に、可塑剤としてトリエチルホスフェートが存在する場合、妥当な品質のコーティングがもたらされた。
Claims (10)
- 医療装置の基材ポリマー表面上に親水性ポリマーの架橋親水性コーティングを調製する方法であって、前記方法が、次の各段階:
(i)前記基材ポリマー表面を有する基材ポリマーを含む医療装置を用意すること、
(ii)1〜20質量%の親水性ポリマーと、0〜5質量%の一又は複数の添加剤と、その残余分として親水性ポリマーに対して可塑化作用を有するビヒクルであって6g/L以上の水への溶解性、760mmHgにおける210℃超の沸点、及び20未満のハンセンδHパラメータを有する一種以上の可塑剤を含むものとを含むポリマー溶液を用意すること、
(iii)前記基材ポリマー表面に前記ポリマー溶液を適用すること、
(iv)前記基材ポリマー表面上に存在する前記ポリマー溶液から、少なくとも一部のビヒクルを蒸発させ、そして前記親水性ポリマーを硬化させること、
を含む、前記コーティングの調製方法。 - 前記基材ポリマー表面に前記ポリマー溶液を、1回の単式適用段階で適用する、請求項1に記載の方法。
- 前記ビヒクルが1種以上の溶媒を含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ポリマー溶液が:
1〜20質量%の前記親水性ポリマー、
0〜5質量%の一又は複数の添加剤、
1〜40質量%の一又は複数の可塑剤、及び
50〜95質量%の一又は複数の溶媒、
を含む、請求項3に記載の方法。 - 前記基材ポリマーがポリウレタンである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記親水性ポリマーがポリビニルピロリドンである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 親水性ポリマーの架橋親水性コーティングを有する基材ポリマー表面を含む医療装置であって、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法によって得ることができる前記医療装置。
- 架橋親水性ポリマーの親水性コーティングを含む医療装置であって、前記コーティングが、6g/L以上の水への溶解性、760mmHgにおける210℃超の沸点、及び20未満のハンセンδHパラメータを有する親水性コーティングを含む医療装置。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法に従い調製された、請求項8に記載の医療装置。
- 架橋親水性コーティングを調製するためのポリマー溶液の使用であって、前記ポリマー溶液が、1〜20質量%の親水性ポリマーと、0〜5質量%の一又は複数の添加剤と、その残余分として当該親水性ポリマーに対し可塑化作用を有するビヒクルであって6g/L以上の水への溶解性、760mmHgにおける210℃超の沸点、及び20未満のハンセンδHパラメータを有する一種以上の可塑剤を含むものとを含むポリマー溶液の使用。
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