JP2006500396A - 分枝状アルコール系パーソナルケア組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
15%)、及びジメチル分枝状脂肪酸類(約1〜2%)を含むことが分かっている。天然の胎脂の獲得は実用的に制限されるので、そのことが合成胎脂の使用を魅力的なものにする。
a)次式を有する分枝状アルコール類、それらの誘導体、及びそれらの混合物:
A−X
式中、Xはヒドロキシ部分であり;Aは、総炭素がC12〜C24である疎水性の中鎖分枝状アルキル部分であって、該アルキル部分は以下を含む:(1)炭素原子が11〜23の範囲の、前記X部分に結合した最長の直鎖炭素鎖(Cω);(2)この最長の直鎖炭素鎖から分枝した1以上のC1〜C3アルキル部分;(3)前記X部分に結合した1位炭素から数えて3位の炭素からω−2位の炭素、すなわち末端炭素マイナス2の炭素までの範囲内にある位置にて前記最長の直鎖炭素鎖の炭素に直接結合した少なくとも1つの分枝アルキル部分;及び(4)前記分枝状アルコール類又はそれらの誘導体におけるA部分の炭素原子の平均総数が、約14.5〜約17.9の範囲又は約18.1〜約21.5の範囲内である;並びに
b)パーソナルケア補助剤
を含むパーソナルケア組成物を提供する。
本明細書で使用する時、「パーソナルケア組成物」とは、皮膚、毛髪、歯、指の爪などを含むヒトの身体と接触する及び/又は接触することになるいかなる組成物をも意味する。このようなパーソナルケア組成物の非限定例としては、おむつローション、液体食器洗い組成物、制汗剤、防臭剤、皮膚ファンデーション、リップスティック、抗ふけ組成物、コンディショナー、シャンプー、シャワージェル、ボディウォッシュ、バスフォーム、ハンドソープ、皮膚の抗しわ組成物、ナイアシンアミド移動組成物、日焼け組成物、潤いを与えるクリーム組成物、スキンケア組成物、及び火傷ケア組成物のような局所用医薬組成物が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明による分枝状アルコールは、次式を有していてもよく:
A−X
式中、Xはヒドロキシ部分であり;Aは、総炭素がC12〜C24である疎水性の中鎖分枝状アルキル部分であって、該アルキル部分は以下を含む:(1)炭素原子が11〜23の範囲の、前記X部分に結合した最長の直鎖炭素鎖(Cω);(2)この最長の直鎖炭素鎖から分枝した1以上のC1〜C3アルキル部分;(3)前記X部分に結合した1位炭素から数えて3位の炭素からω−2位の炭素、すなわち末端炭素マイナス2の炭素までの範囲内にある位置にて前記最長の直鎖炭素鎖の炭素に直接結合した少なくとも1つの分枝アルキル部分;及び(4)前記分枝状アルコール類又はそれらの誘導体におけるA部分の炭素原子の平均総数が、約14.5〜約17.9の範囲又は約18.1〜約21.5の範囲内である。
本発明の分枝状アルコール類はまた、例えば、オレフィン類を骨格異性化(skeletally isomerizing)し、次いでそれらをヒドロホルミル化して骨格異性化した一級分枝状アルコールを得ることによって製造されてもよい。
本明細書で使用する時、「分枝状アルコール誘導体」とは、本発明の分枝状アルコール類から誘導される物質;特に分枝状アルコールエステル類(例えば、アルコールホルメート、アルコールアセテート類、アルコールブチレート、アルコールイソブチレート類、アルコールグリコレート類、アルコールラクテート類、アルコールモノマレエート、アルコールモノサクシネート、アルコールモノフタレート、アルコールココエート、アルコールミリステート、アルコールパルミテート、アルコールステアレート、アルコールオレエート、アルコールベンゾエート、アルコールサリチレート;分枝状ジアルコールエステル類、例えばジアルコールマレート、ジアルコールマレエート、ジアルコールサクシネート、ジアルコールアジペート、ジアルコールセバケート;並びに分枝状テトラ−アルコール類、例えば、ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレート)、分枝状アルコールアルコキシレート類(例えば、アルコールエトキシレート類、アルコールプロポキシレート類、アルコール混合エトキシレート/プロポキシレート類)、分枝状アルコールエーテル類(例えば、アルコールグリセリルエーテル)、分枝状カルボン酸類、分枝状カルボン酸エステル類(例えば、分枝状カルボン酸類のモノ−、ジ−及びトリ−グリセリド類)を意味する。本明細書で使用する時、「分枝状カルボン酸」は、本発明の分枝状アルコールの酸化生成物のことを指す。
本発明の分枝状アルコール類から誘導される分枝状アルコールエステル類は、既知のどの方法から製造されてもよい。非限定合成例を以下に示す。
本発明の分枝状アルコール類から誘導される分枝状アルコールアルコキシレート類は、既知のどの方法から製造されてもよい。非限定合成例を以下に示す:
金属ナトリウムの存在下で分枝脂肪族アルコールをエチレンオキシドガスと混合することによりアルコールエトキシレート誘導体を製造する。本発明のC14〜C15中鎖分枝状アルコールを350g(1.40モル)添加し、窒素ブランケット下でアルコールを90℃に加熱する。1.62g(0.07モル)の金属ナトリウムを添加し、反応させる。130℃まで加熱を続け、窒素流を止め、攪拌しながらアルコール/ナトリウムアルコキシド混合物にエチレンオキシドガスを添加する。中鎖分枝状アルコールのアルコールエトキシレートが得られる。
本発明の分枝状アルコール類から誘導される分枝状アルコールエーテル類は、既知のどの方法から製造されてもよい。本発明の分枝状アルコールエーテルを製造するための非限定合成例は次の通りである。
本発明の分枝状アルコール類から誘導される分枝状カルボン酸類は、既知のどの方法から製造されてもよい。例えば、分枝状カルボン酸類は次のように製造されてもよい:0.5モルの本発明の中鎖分枝状アルコールを、1.5モルの30%過酸化水素、0.01モルのタングステン酸ナトリウム、0.02モルのトリカプリルメチルアンモニウムクロリド及び0.002モルの硫酸で処理する。攪拌しながら80℃に6時間加熱する。冷却して、層を分離する。有機層をヘキサン250mlに溶解させる。飽和亜硫酸水素塩溶液、各200mlで2回洗浄する。回転蒸発させる。96gの黄色液体を回収する。IR/TLC(赤外/薄層クロマトグラフィー)を用いる分析では、酸への変換率が高いことがわかる。
本発明の分枝状カルボン酸類から誘導される分枝状カルボン酸エステル類は、既知のどの方法から製造されてもよい。例えば、分枝状カルボン酸エステルは次のように製造されてもよい:3モルの本発明の分枝状カルボン酸を、1モルのグリセリン及び10gのアンバーリスト(Amberlyst)(登録商標)15(ローム・アンド・ハース(Rohm & Haas))と混合する。混合物を、真空下で攪拌しながら95℃に6時間加熱する。生成物を冷却し、アンバーリスト(AMBERLYST)(登録商標)15を濾過して分離する。
a)次式を有する分枝状アルコール類:
A−X
式中、Xはヒドロキシ部分であり;Aは、総炭素がC12〜C24である疎水性の中鎖分枝状アルキル部分であって、該アルキル部分は以下を含む:(1)炭素原子が11〜23の範囲の、前記X部分に結合した最長の直鎖炭素鎖(Cω);(2)この最長の直鎖炭素鎖から分枝した1以上のC1〜C3アルキル部分;(3)前記X部分に結合した1位炭素から数えて3位の炭素からω−2位の炭素、すなわち末端炭素マイナス2の炭素までの範囲内にある位置にて前記最長の直鎖炭素鎖の炭素に直接結合した少なくとも1つの分枝アルキル部分;及び(4)前記分枝状アルコール類又はそれらの誘導体におけるA部分の炭素原子の平均総数が、約14.5〜約17.9の範囲又は約18.1〜約21.5の範囲内である;
b)C1〜C30直鎖アルコール類;
c)C4〜C30の2−アルキル分枝状アルコール類;
d)イソプロピルアルコール;
e)コレステロール;並びに
f)これらの混合物
から成る群から選択されてもよい。
本発明のパーソナルケア組成物に用いられるパーソナルケア補助剤の非限定例としては、審美的薬剤及びその他の活性剤が挙げられるが、これらに限定されない。例えば組成物は、吸収体、研磨材、固化防止剤、消泡剤、抗菌剤(例えば、過酸化ベンゾイル、エリスロマイシン、テトラサイクリン、クリンダマイシン、アゼライン酸及びイオウレゾルシノール)、結合剤、生物学的添加物、緩衝剤、増量剤、化学添加剤、化粧用殺生物剤、コンディショニング剤、付着ポリマー、陽イオン性ポリマー、変性剤、化粧用収れん剤、薬用収れん剤、外用鎮痛剤、被膜形成剤、可塑剤、防腐剤、防腐剤促進剤、噴射剤、還元剤、他の皮膚コンディショニング剤、皮膚浸透促進剤、皮膚保護剤、溶媒、懸濁剤、乳化剤、非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、双極性界面活性剤、両性界面活性剤、ジェミニ界面活性剤、ヒドロトロープ、増粘剤、可溶化剤、日焼け止め剤、日焼け防止剤、紫外光吸収剤又は散乱剤、サンレスタンニング剤、酸化防止剤、ラジカルスカベンジャー、キレート剤、金属イオン封鎖剤、抗ニキビ剤、抗炎症剤、抗アンドロゲン剤(例えば、プレグネナロン及びその誘導体、ホップ抽出物、エトキシヘキシル−ビシクロオクタノン類のような酸素化アルキル置換されたビシクロアルカン類及びオレアノール酸)、脱毛剤、落屑剤/剥離剤、有機ヒドロキシ酸類、ビタミン類及びその誘導体、並びに天然抽出物、保湿剤、静電気防止剤、希釈剤(sdiluents)、皮膚軟化剤(例えば、ポリイソブチレン、鉱油、ワセリン、及びイソセチルステアリルステアレート)、真珠光沢助剤、起泡増進剤、殺シラミ剤、pH調整剤、タンパク質類;並びに審美的成分、例えば香料、着色剤、顔料、染料、不透明化剤、精油、皮膚感覚剤、収れん剤、皮膚鎮静剤、皮膚回復剤など(これらの審美的成分の非限定例としては、パンテノール及び誘導体(例えばエチルパンテノール)、パントテン酸及びその誘導体、丁子油、メントール、カンファー、ユーカリ油、オイゲノール、メンチルラクテート、ウィッチヘーゼル留出物、アラントイン、ビスアバロール(bisabalol)、グリチルリチン酸二カリウムなどが挙げられる)、日焼け止め剤、増粘剤、ビタミン類及びそれらの誘導体(例えば、アスコルビン酸、ビタミンB3、ビタミンE、トコフェリルアセテート、レチン酸、レチノール、レチノイドなど)、水並びに粘度調整剤を含むことができる。任意成分のこの列挙は限定することを意味せず、他の任意成分も使用できる。このような他の材料が、当該技術分野で既知である。このような材料の非限定例は、ハリーの化粧品学(Harry's Cosmeticology)、第7版、ハリー&ウィルキンソン(Harry & Wilkinson)(ヒル出版(Hill Publishers)、ロンドン、1982年);製薬剤形−分散系(Pharmaceutical Dosage Forms-Disperse Systems);リーベルマン、リーガー&バンカー(Lieberman,Rieger & Banker)、第1巻(1988年)及び第2巻(1989年);マーセルデッカー社(Marcel Decker,Inc.);化粧品の化学と製造(The Chemistry and Manufacture of Cosmetics)、第2版、デナバーレ(deNavarre)(バンノストランド(Van Nostrand)、1962〜1965年);並びに化粧品科学と技術ハンドブック(The Handbook of Cosmetic Science and Technology)、第1版、ノールトン&ピアース(Knowlton & Pearce)(エルセビア(Elsevier)、1993年)に記載されている。
Claims (20)
- a)次式を有する分枝状アルコール類、それらの誘導体、及びそれらの混合物:
A−X
式中、Xはヒドロキシ部分であり;Aは、総炭素がC12〜C24である疎水性の中鎖分枝状アルキル部分であって、該アルキル部分は以下を含む:(1)炭素原子が11〜23の範囲の、前記X部分に結合した最長の直鎖炭素鎖(Cω);(2)この最長の直鎖炭素鎖から分枝した1以上のC1〜C3アルキル部分;(3)前記X部分に結合した1位炭素から数えて3位の炭素からω−2位の炭素、すなわち末端炭素マイナス2の炭素までの範囲内にある位置にて前記最長の直鎖炭素鎖の炭素に直接結合した少なくとも1つの分枝アルキル部分;及び(4)前記分枝状アルコール類又はそれらの誘導体における前記A部分の炭素原子の平均総数が、約14.5〜約17.9の範囲又は約18.1〜約21.5の範囲内である;並びに
b)パーソナルケア補助剤
を含む、パーソナルケア組成物。 - 前記A部分が、14.5を超えて約17.5までの範囲内、又は約18.5〜約21.5の範囲内の炭素原子の平均総数を有することを特徴とする、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記分枝状アルコール誘導体が、分枝状アルコールエステル類、分枝状アルコールアルコキシレート類、分枝状アルコールエーテル類、分枝状カルボン酸類、分枝状カルボン酸エステル類、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記分枝状アルコールエステルが、前記分枝状アルコールと、モノ−、ジ−、トリ−、又はテトラ−カルボン酸類及びこれらの混合物から成る群から選択されるカルボン酸との完全な又は部分エステル化から誘導されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記カルボン酸が、コハク酸、クエン酸、アジピン酸、乳酸、酒石酸、フタル酸、リンゴ酸、マレイン酸、グルタル酸、リン酸、亜リン酸、ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸、サリチル酸、α−ヒドロキシ酸、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、エトキシレート、プロポキシレート、及びこれらの混合物から成る群から選択される分枝状アルコールアルコキシレートを含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、グリセロール、ポリグリセロールエーテル、及びこれらの混合物から成る群から選択される分枝状アルコールエーテルを含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、分枝状カルボン酸を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、エステル類、アミド類、及びこれらの混合物から成る群から選択される分枝状カルボン酸誘導体を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、一価、二価、三価、又は多価アルコールと、分枝状カルボン酸との完全な又は部分エステル化から誘導される分枝状カルボン酸エステルを含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記一価アルコールが、
a)次式を有する分枝状アルコール類:
A−X
式中、Xはヒドロキシ部分であり;Aは、総炭素がC12〜C24である疎水性の中鎖分枝状アルキル部分であって、該アルキル部分は以下を含む:(1)炭素原子が11〜23の範囲の、前記X部分に結合した最長の直鎖炭素鎖(Cω);(2)この最長の直鎖炭素鎖から分枝した1以上のC1〜C3アルキル部分;(3)前記X部分に結合した1位炭素から数えて3位の炭素からω−2位の炭素、すなわち末端炭素マイナス2の炭素までの範囲内にある位置にて前記最長の直鎖炭素鎖の炭素に直接結合した少なくとも1つの分枝アルキル部分;及び(4)前記分枝状アルコール類又はそれらの誘導体におけるA部分の炭素原子の平均総数が、約14.5〜約17.9の範囲又は約18.1〜約21.5の範囲内である;
b)C1〜C30直鎖アルコール類;
c)C4〜C30の2−アルキル分枝状アルコール類;
d)イソプロピルアルコール;
e)コレステロール;並びに
f)これらの混合物
から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。 - 前記C1〜C30直鎖アルコール類が、メタノール、エタノール、ヘキサノール、デカノール、ドデカノール、ヘキサデカノール、ラウリルアルコール、ココイルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、タローアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ユラシルアルコール、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記C4〜C30の2−アルキル分枝状アルコール類が、ゲルベアルコール類、アルドールアルコール類、オキソアルコール類、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記二価アルコールが、エチレングリコール、プロピレン−1,2−ジオール、プロピレン−1,3−ジオール、ブタン−1,2−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ヘキサン−1,2−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜13のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記三価又は多価アルコール類が、グリセロール、ジグリセロール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、スクロース、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、天然アルコール類、若しくは直鎖のアルコール類、若しくは2−アルキル分枝状アルコール類、それらの誘導体、又はこれらの混合物をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜15のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、約0.01重量%〜約40重量%の分枝状アルコール類、それらの誘導体又はこれらの混合物;及び約0.01重量%〜約80重量%のパーソナルケア補助剤を含むことを特徴とする、請求項1〜16のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア補助剤が、吸収体、研磨材、固化防止剤、消泡剤、抗菌剤、結合剤、生物学的添加物、緩衝剤、増量剤、化学添加剤、化粧用殺生物剤、コンディショニング剤、付着ポリマー、陽イオン性ポリマー、変性剤、化粧用収れん剤、薬用収れん剤、外用鎮痛剤、被膜形成剤、可塑剤、防腐剤、防腐剤促進剤、噴射剤、還元剤、他の皮膚コンディショニング剤、皮膚浸透促進剤、皮膚保護剤、溶媒、懸濁剤、乳化剤、非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、双極性界面活性剤、両性界面活性剤、ジェミニ界面活性剤、ヒドロトロープ、増粘剤、可溶化剤、日焼け止め剤、日焼け防止剤、紫外光吸収剤又は散乱剤、サンレスタンニング剤、酸化防止剤、ラジカルスカベンジャー、キレート剤、金属イオン封鎖剤、抗ニキビ剤、抗炎症剤、抗アンドロゲン剤、脱毛剤、落屑剤/剥離剤、有機ヒドロキシ酸、ビタミン類及びその誘導体、天然抽出物、保湿剤、静電気防止剤、希釈液、皮膚軟化剤、真珠光沢助剤、起泡増進剤、殺シラミ剤、pH調整剤、タンパク質類、香料、着色剤、顔料、染料、不透明化剤、精油、皮膚感覚剤、皮膚鎮静剤、皮膚回復剤、粘度調整剤、水、充填剤、不活性物質、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜17のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、おむつローション、制汗剤、防臭剤、ファンデーション、リップスティック、抗ふけ組成物、コンディショナー、シャンプー、シャワージェル、ボディウォッシュ、バスフォーム、ハンドソープ、抗しわ組成物、ナイアシンアミド移動組成物、日焼けローション、潤いを与えるクリーム組成物、スキンケア組成物、局所用医薬組成物、又は防虫剤の形態であることを特徴とする、請求項1〜18のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- ヒトの身体又は皮膚を、請求項1〜19のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物と接触させることを含むヒトの身体又は皮膚を処理する方法。
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