JP2006500396A - 分枝状アルコール系パーソナルケア組成物 - Google Patents

分枝状アルコール系パーソナルケア組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2006500396A
JP2006500396A JP2004534792A JP2004534792A JP2006500396A JP 2006500396 A JP2006500396 A JP 2006500396A JP 2004534792 A JP2004534792 A JP 2004534792A JP 2004534792 A JP2004534792 A JP 2004534792A JP 2006500396 A JP2006500396 A JP 2006500396A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
personal care
branched
alcohol
care composition
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2004534792A
Other languages
English (en)
Inventor
フィリップ、カイル、ビンソン
ロバート、エマーソン、スティッダム
ダニエル、ステッドマン、コナー
ジャック、クリントン、ヘフナー
トーマス、アンソニー、クライプ
ジェフリー、ジョン、シェイベル
ケビン、リー、コット
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Co
Original Assignee
Procter and Gamble Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter and Gamble Co filed Critical Procter and Gamble Co
Publication of JP2006500396A publication Critical patent/JP2006500396A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/342Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

パーソナルケア組成物及びそれらを用いるための方法を提供する。より詳細には、本発明は、分枝状アルコール系(アルコール及び/又はその誘導体)パーソナルケア組成物及びそれを用いる方法に関する。

Description

本発明は、パーソナルケア組成物及びそれらを用いるための方法に関する。より詳細には、本発明は、分枝状アルコール系(アルコール及び/又はその誘導体)パーソナルケア組成物及びそれを用いる方法に関する。
従来のパーソナルケア組成物は、線状で短鎖(鎖の平均炭素数が14.5未満である)の分枝状アルコール類及びアルコールエトキシレート類、並びにその他のアルコール誘導体を利用していた。しかし、従来の直鎖アルコール類は、低温で組成物から結晶化する傾向にある。結晶化の問題を回避するために、配合者は、1)使用される直鎖アルコールの鎖長を短くすること、これは、製品の減粘化による製品臭又は粘度に関する問題を引き起こすことが多い;2)不飽和オレイルアルコールを用いること、これは、酸化安定性、色及び/又は臭いに関する問題、並びに多くの場合はコスト及び利用可能性に関する問題を有する;並びに3)臭いを回避するのに十分な鎖長の市販の分枝状アルコールを用いること、このような分枝状アルコール類は、供給が制限されており、高価で、鎖長が限定される(すなわち、イソステアリル)場合、及び分枝位置が限定される場合(すなわち、ゲルベアルコール類、又は2−アルキル分枝状である従来のオキソ−分枝状アルコール類)にのみ利用可能であるなど、選択肢が限られている。
ヒトの治療上の処置を提供するために胎脂を含有する組成物、及びこの組成物を用いる方法は、当該技術分野において記載されている(米国特許第6,333,041号及び米国特許第5,989,577号(ハース(Hoath)ら))。これらの組成物は、皮膚の保護、創傷治癒、おむつ、生理用品(feminine protection)及び表皮のバリア機能の回復に使用するための天然及び合成胎脂の使用を記載している。胎脂の脂質成分は、スチュワート(Stewartet)らのJ.Invest.Dermatol、78:291−295(1982);ニコライデス(Nicolaides)の脂質(Lipids)、6:901−905(1972)「胎脂のワックスエステルにおける分枝状脂肪酸類の構造(The Structures of the branched Fatty Acids in the Wax Esters of Vernix Caseosa)」;及びニコライデス(Nicolaides)、J.of Chromatographic Science 13:467−473(1975)「毛管GC/MSによるメチル分枝状脂肪酸メチルエステル類の位置異性体の決定(The Determination of the position Isomers of the Methyl branched Fatty Acid Methyl Esters by Capillary GC/MS)」;ニコライデス(Nicolaides)の脂質(Lipids)11:11「胎脂脂質の飽和メチル分枝状脂肪酸類のさらなる調査(Further Studies of the Saturated Methyl branched Fatty Acids of Vernix Caseosa Lipid)」に報告されている。脂質類は、脂肪類又は脂肪様物質、ワックス類、ワックス−エステル類、ステロールエステル類、ジオールエステル類、トリグリセリド類、遊離ステロール類、及び脂肪酸類を含むように定義され、それらは、C12〜C26の鎖長を有し、直鎖又は分枝状、飽和又は不飽和であってもよい。胎脂から誘導される分枝鎖状の飽和脂肪酸類は、相当量のイソ脂肪酸類(例えば、約30%)、アンテイソ脂肪酸類(例えば、約10%)、内在的なモノメチル分枝状脂肪酸類(例えば、約
15%)、及びジメチル分枝状脂肪酸類(約1〜2%)を含むことが分かっている。天然の胎脂の獲得は実用的に制限されるので、そのことが合成胎脂の使用を魅力的なものにする。
本明細書の発明は、アンテイソ−、内在的なモノメチル−、及び内在的なジメチル−分枝鎖状物質の便利な供給源を配合者に提供する。
それ故に、パーソナルケア組成物に使用される従来のアルコール類及びアルコール誘導体に関する問題を回避する、パーソナルケア組成物に使用するためのアルコール及び/又はアルコール誘導体が必要とされている。
本発明は、分枝状アルコール及び/又はその誘導体を含むパーソナルケア組成物を提供することによって上記で明らかにした問題を解決する。
本発明の1つの態様では:
a)次式を有する分枝状アルコール類、それらの誘導体、及びそれらの混合物:
A−X
式中、Xはヒドロキシ部分であり;Aは、総炭素がC12〜C24である疎水性の中鎖分枝状アルキル部分であって、該アルキル部分は以下を含む:(1)炭素原子が11〜23の範囲の、前記X部分に結合した最長の直鎖炭素鎖(Cω);(2)この最長の直鎖炭素鎖から分枝した1以上のC〜Cアルキル部分;(3)前記X部分に結合した1位炭素から数えて3位の炭素からω−2位の炭素、すなわち末端炭素マイナス2の炭素までの範囲内にある位置にて前記最長の直鎖炭素鎖の炭素に直接結合した少なくとも1つの分枝アルキル部分;及び(4)前記分枝状アルコール類又はそれらの誘導体におけるA部分の炭素原子の平均総数が、約14.5〜約17.9の範囲又は約18.1〜約21.5の範囲内である;並びに
b)パーソナルケア補助剤
を含むパーソナルケア組成物を提供する。
本発明のさらに別の態様では、ヒトの身体を、本発明のパーソナルケア組成物と接触させることを含むヒトの身体を処理する方法を提供する。
(パーソナルケア組成物)
本明細書で使用する時、「パーソナルケア組成物」とは、皮膚、毛髪、歯、指の爪などを含むヒトの身体と接触する及び/又は接触することになるいかなる組成物をも意味する。このようなパーソナルケア組成物の非限定例としては、おむつローション、液体食器洗い組成物、制汗剤、防臭剤、皮膚ファンデーション、リップスティック、抗ふけ組成物、コンディショナー、シャンプー、シャワージェル、ボディウォッシュ、バスフォーム、ハンドソープ、皮膚の抗しわ組成物、ナイアシンアミド移動組成物、日焼け組成物、潤いを与えるクリーム組成物、スキンケア組成物、及び火傷ケア組成物のような局所用医薬組成物が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明のパーソナルケア組成物は、液体、油中水型エマルション、水中油型エマルション、複合エマルション、マイクロエマルション、固体、粉末、バー、錠剤、ゲル、フォーム、ペースト、ムース、顆粒、スプレー、エアゾール、液晶分散液、等方性溶液、結晶性分散液、ローション及びクリームのようないかなる物理的形態であってもよい。パーソナルケア組成物は、ヒトの身体への噴霧、すり込み、又はブラッシングによって送達されることができる。パーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物が基材に放出可能に吸着又は吸収された、拭き取り用品、シート、スポンジ、吸収性物品、又はその他の基材のような、基材又はキャリアと結合させてもよい。
さらに、本発明のパーソナルケア組成物は、種々の製品形態、例えば、おむつローション、制汗剤、防臭剤のようなボディケア製品;ファンデーション、リップスティック、メーキャップのような化粧品;抗しわ製品、潤いを与える製品のようなスキンケア製品;日焼け又は日焼け止め製品;顔用クレンジング製品;バスフォーム、バスジェル、シャワージェル、ハンドソープ、棒状石けんのようなボディウォッシュ製品;及びシャンプー、コンディショナー、スタイリング製品、抗ふけ製品のようなヘアケア製品に組み込まれてもよい。
本発明のパーソナルケア組成物は、組成物の約0.01重量%〜約40重量%、好ましくは約0.1重量%〜約20重量%、より好ましくは約0.1重量%〜約10重量%の分枝状アルコール類、それらの誘導体、又はそれらの混合物を含んでいてもよい。指示がない限り、アルコール類に関する言及は、アルコール類自体、並びにこのようなアルコール類の誘導体を包含し、誘導体は本明細書に記載されるような好適な種類の誘導体のどれであってもよい。
本発明のパーソナルケア組成物は、組成物の約0.01重量%〜約80重量%、好ましくは約0.1重量%〜約40重量%、より好ましくは約0.1重量%〜約20重量%のパーソナルケア補助剤を含んでいてもよい。
パーソナルケア組成物は、水性液体の形態であってもよい。
実施形態の1つでは、パーソナルケア組成物はさらに、天然アルコール類、又は直鎖アルコール類、又は2−アルキル分枝状アルコール類、それらの誘導体、又はそれらの混合物を含んでいてもよい。
(A)分枝状アルコール
本発明による分枝状アルコールは、次式を有していてもよく:
A−X
式中、Xはヒドロキシ部分であり;Aは、総炭素がC12〜C24である疎水性の中鎖分枝状アルキル部分であって、該アルキル部分は以下を含む:(1)炭素原子が11〜23の範囲の、前記X部分に結合した最長の直鎖炭素鎖(Cω);(2)この最長の直鎖炭素鎖から分枝した1以上のC〜Cアルキル部分;(3)前記X部分に結合した1位炭素から数えて3位の炭素からω−2位の炭素、すなわち末端炭素マイナス2の炭素までの範囲内にある位置にて前記最長の直鎖炭素鎖の炭素に直接結合した少なくとも1つの分枝アルキル部分;及び(4)前記分枝状アルコール類又はそれらの誘導体におけるA部分の炭素原子の平均総数が、約14.5〜約17.9の範囲又は約18.1〜約21.5の範囲内である。
実施形態の1つでは、分枝状アルコール類又はそれらの誘導体は、A部分において、約14.5を超えて約17.5までの範囲、又は約18.5〜約21.5の範囲の炭素原子の平均総数を有する。
本発明の別の実施形態において、特定の分岐点は、疎水性部分Aの主鎖に沿った他の分岐点より好ましい。以下の式は、本発明による有用なモノメチル分枝状アルキルA部分に関して、中鎖分枝範囲(すなわち、分岐点が生じる場所)、好ましい中鎖分枝範囲、より好ましい中鎖分枝範囲を示す。
Figure 2006500396
モノ−メチル置換されたアルコール類に関して、このような範囲は、鎖の2つの末端炭素原子及びX基のすぐ隣の2つの炭素原子を排除していることに留意すべきである。
以下の式は、本発明による有用なジメチル置換されたアルキルA部分の少なくとも1つのメチル基に関して、中鎖分枝範囲、好ましい中鎖分枝範囲、より好ましい中鎖分枝範囲を示す。
Figure 2006500396
本発明のC16及びC17モノ−メチル分枝状一級アルコール類の非限定例は、3−;4−;5−;6−;7−;8−;9−;10−;11−;12−;13−メチルペンタデカノール;3−;4−;5−;6−;7−;8−;9−;10−;11−;12−;13−;14−メチルヘキサデカノール、及びこれらの混合物から成る群から選択されてもよい。
本発明のC16及びC17ジメチル分枝状一級アルコール類の非限定例は、2,3−;2,4−;2,5−;2,6−;2,7−;2,8−;2,9−;2,10−;2,11−;2,12−メチルテトラデカノール類、2,3−;2,4−;2,5−;2,6−;2,7−;2,8−;2,9−;2,10−;2,11−;2,12−;2,13−メチルペンタデカノール類、及びこれらの混合物から成る群から選択されてもよい。
分枝状アルコール類の合成スキーム(I)
次の合成スキームは、所望ならば既知の方法によって後に誘導体化されることのできる中鎖分枝状一級アルコールを調製するための一般的な手法を説明する。
Figure 2006500396
アルキルハライドは、グリニャール試薬に変換され、これはハロケトンと反応させる。従来の酸加水分解、アセチル化及び酢酸の熱除去の後、中間体オレフィンを生成させ、それをPd/Cのような都合のよい水素添加触媒を用いて直ちに水素添加する(スキームには示されていない)。
この合成経路は、分枝、この図では5−メチル分枝が反応順序の初期で導入されるという点で、他のものより好都合である。
スキームに示されるように、第1の水素添加工程から得られたアルキルハライドのホルミル化により、アルコール生成物が得られる。単一ホルミル化によって得られるものよりも分枝の炭素を1つ多く拡張するための柔軟性がある。このような拡張は、例えばエチレンオキシドとの反応によって達成させることができる。「非金属性物質のグリニャール反応(Grignard Reactions of Nonmetallic Substances)」、M.S.カラッシュ(M.S.Kharasch)及びO.レインマス(O.Reinmuth)、プレンティスホール(Prentice-Hall)、N.Y.、1954;J.Org.Chem.、J.ケーソン(J.Cason)及びW.R.ウィナンズ(W.R.Winans)、15巻(1950)、139〜147ページ;J.Org.Chem.、J.ケーソンら、13巻(1948)、239〜248ページ;J.Org.Chem.、J.ケーソンら、14巻(1949)、147〜154ページ;並びにJ.Org.Chem.、J.ケーソンら、15巻(1950)、135〜138ページを参照のこと。
分枝状アルコールの合成スキーム(II)
本発明の分枝状アルコール類はまた、例えば、オレフィン類を骨格異性化(skeletally isomerizing)し、次いでそれらをヒドロホルミル化して骨格異性化した一級分枝状アルコールを得ることによって製造されてもよい。
以下の実施例は、骨格異性化されたC16オレフィンの製造を示し、次いでそのオレフィンを本発明の骨格異性化されたC17一級アルコール組成物に変換する。
約1リットルのネオデン(NEODENE)(登録商標)16オレフィン(シェル・ケミカル社(Shell Chemical Company)から市販のC16直鎖α−オレフィン)をまず乾燥し、アルミナによって精製する。次いでオレフィンを、約91cc/分で流れる窒素パッドを用いて、約1.0mL/分の供給速度に設定された約250℃の管状加熱炉に通す。頂部から作用させ、管状加熱炉にグラスウールを充填し、次いで約10mLのシリコンカーバイド、次いで触媒、続いて5mLのシリコンカーバイドを充填し、底部にはさらにグラスウールを充填する。管状加熱炉の容積は、約66mLである。反応器の管状加熱炉は、3つの温度領域を有し、管状反応器に挿入され、触媒床の3つの異なる位置の上部、下部、及びそれらの位置での温度をモニターできるように配置される多点熱電対を備える。反応器は逆さにされ、加熱炉に据え付けられる。触媒領域を含む3つの領域は全て、反応の間約250℃に維持され、圧力は約2psigにて反応器で維持される。
使用される触媒の量は、約23.1g又は体積で約53mLである。ネオデン(NEODENE)(登録商標)16オレフィンを構造的に異性化するために使用される触媒の種類は、100ppmのパラジウム金属を含有する、1.59mm(1/16インチ)で押出成形され、か焼されたH−フェリエライトである。
この触媒は、便宜上、本明細書において部分的に再現される米国特許第5,510,306号の実施例Cにしたがって調製される。62:1のシリカ:アルミナモル比、369m/g(P/Po=0.03)の表面積、480ppmのソーダ含量、及び100gのゼオライトあたり7.3gのn−ヘキサン収着能を有するアンモニウムフェリエライトが、出発ゼオライトとして使用される。触媒成分を、ランカスター(Lancaster)混合マラーを用いて混錬する。混錬された触媒材料は、1インチ又は57.15mm(2.25インチ)のボノット(Bonnot)ピンバレル押出成形機を用いて押出成形される。
触媒は、1重量%の酢酸及び1重量%のクエン酸を用いて調製される。ランカスター(Lancaster)混合マラーには、強熱減量(LOI)が5.4%のアンモニウムフェリエライト645g及びサゾール・ノース・アメリカ(Sasol North America)(テキサス州ヒューストン)から入手可能なカタパル(CATAPAL)(登録商標)Dアルミナ(25.7%のLOI)91gを充填する。アルミナは、5分間でフェリエライトとブレンドされ、その間152mmの脱イオン水が添加される。アルミナを解膠するために、6.8gの氷酢酸、7.0gのクエン酸及び152mmの脱イオン水の混合物をマラーに徐々に添加する。混合物は10分間混錬される。次いで、混合物をさらに5分間混錬しながら、153gの脱イオン水中の0.20gのテトラアミン(tetraammine)硝酸パラジウムを除々に添加する。ミズーリ州セントルイスのシグマ(Sigma)から入手可能な10gのメトセル(METHOCEL)(登録商標)F4Mヒドロキシプロピルメチルセルロースを添加し、ゼオライト/アルミナ混合物をさらに15分間混錬する。押出成形混合物は43.5%のLOIを有する。90:10ゼオライト/アルミナ混合物を、57.15mm(2.25インチ)のボノット(Bonnot)押出成形機に移し、1.58mm(1/6インチ)の孔を有するダイプレートを用いて押出成形する。
湿った押出成形品は、150℃に加熱されたオーブンにて2時間トレイ乾燥され;次いでオーブン温度を4時間175℃に上昇させる。乾燥後、押出成形品を手で縦方向に破砕する。押出成形品を、500℃の気流中で2時間か焼する。
オレフィンを5時間かけて反応炉に通す。36.99g及び185.38gの試料を約1時間及び約5時間の時点で回収し、合わせて全部で約222gにする。次いでこの試料の一部を、約533.29Pa(4mmHg)で真空蒸留し、(i)ポットにて160℃及びヘッドで85℃で沸騰する留出物カット、並びに(ii)ポットで182℃及びヘッドで75℃で沸騰する留出物カットを回収することによって、主要量のC16の骨格異性化されたオレフィンを得る。
110.93gの骨格異性化されたオレフィンの試料90gを、次いで、変性オキソ方法を用いてヒドロホルミル化する。骨格異性化されたオレフィン90gを、ホスフィン変性されたコバルト触媒の存在下、約185℃までの温度にて、約7.6×10Pa(1100psi)の圧力で、約4時間半の間、窒素パージされた300ccのオートクレイブ内で、モル比が約1.7:1の水素及び一酸化炭素と反応させる。反応完了後、生成物を60℃に冷却する。
約40gのヒドロホルミル化生成物を100mLのフラスコに注ぎ、約4時間、約533.29Pa(4mmHg)にて、最初は89℃から始め、最終温度165℃まで温度を上昇させながら真空蒸留する。20.14g及び4.12gの留出物カットは、それぞれ155℃及び165℃で行われ、100mLのフラスコ中で合わせる。
フラスコ中の留出物カットに、0.2gの水素化ホウ素ナトリウムを添加し、攪拌し、8時間にわたって90℃まで加熱して、ヒドロホルミル化触媒を不活性化し、アルコール類を安定化させる。蒸留されたアルコールを90℃の水で3回洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、100mLのフラスコに濾過する。次いでアルコールを約1時間以上真空蒸留し、残りの水を留去する。次いで生成物をNMR分析に供し、冷水溶解度、洗浄性及び生分解性を試験するために、硫酸化する。
(B)分枝状アルコール誘導体
本明細書で使用する時、「分枝状アルコール誘導体」とは、本発明の分枝状アルコール類から誘導される物質;特に分枝状アルコールエステル類(例えば、アルコールホルメート、アルコールアセテート類、アルコールブチレート、アルコールイソブチレート類、アルコールグリコレート類、アルコールラクテート類、アルコールモノマレエート、アルコールモノサクシネート、アルコールモノフタレート、アルコールココエート、アルコールミリステート、アルコールパルミテート、アルコールステアレート、アルコールオレエート、アルコールベンゾエート、アルコールサリチレート;分枝状ジアルコールエステル類、例えばジアルコールマレート、ジアルコールマレエート、ジアルコールサクシネート、ジアルコールアジペート、ジアルコールセバケート;並びに分枝状テトラ−アルコール類、例えば、ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレート)、分枝状アルコールアルコキシレート類(例えば、アルコールエトキシレート類、アルコールプロポキシレート類、アルコール混合エトキシレート/プロポキシレート類)、分枝状アルコールエーテル類(例えば、アルコールグリセリルエーテル)、分枝状カルボン酸類、分枝状カルボン酸エステル類(例えば、分枝状カルボン酸類のモノ−、ジ−及びトリ−グリセリド類)を意味する。本明細書で使用する時、「分枝状カルボン酸」は、本発明の分枝状アルコールの酸化生成物のことを指す。
アルコール誘導体は、非常に広範多種の構造を有することができ、天然及び合成種、飽和又は不飽和、線状、分岐、又は環式、脂肪族モノアルコール誘導体、ジオール誘導体又はポリオール誘導体;並びに糖類のような天然アルコール誘導体を含む芳香族又は複素環アルコール誘導体;並びにアミノアルコール誘導体のようなヘテロ原子官能性脂肪族アルコール誘導体が挙げられる。
本発明の代表的な実施形態では、アルコール誘導体は、飽和又は不飽和であることができ、又は直鎖であることができ、又は分枝部分の大きさ及び位置によって多種多様の分枝の種類を有することができる。多種多様の好適なアルコール誘導体はまた、それらの分析キャラクタリゼーション(例えばNMR)、それらの性能特性又はそれらが製造された方法によって区別されることができる。
本発明の特定の実施形態において、アルコール誘導体は、分枝状オキソアルコール誘導体であることができ、ここでこのオキソアルコール誘導体の少なくとも60%は、親アルコールのヒドロキシ基から数えて三番目又はそれより高位の炭素原子上に少なくとも1つのC〜Cアルキル分枝を含む。
本明細書の分枝状アルコール誘導体としては、分枝状一級飽和脂肪族の非環式オキソモノアルコール誘導体を挙げることができ、このアルコール誘導体の少なくとも60%は、アルコール誘導体官能基(すなわち、エステル基、アルコキシレート基など)から数えて三番目又はより高位の炭素原子上に少なくとも1つのC〜Cアルキル分枝を含む。
(1.分枝状アルコールエステル類)
本発明の分枝状アルコール類から誘導される分枝状アルコールエステル類は、既知のどの方法から製造されてもよい。非限定合成例を以下に示す。
分枝状脂肪族アルコールと酢酸エチルとの塩基触媒エステル交換反応により、酢酸エステル誘導体を製造する。本発明のC14〜C15中鎖分枝状アルコール150g(0.60モル)、酢酸エチル1L、及びメタノール中の25%ナトリウムメトキシド13g(0.06モル)を添加する。室温で一晩攪拌する(17〜19時間)。減圧回転蒸発で酢酸エチルを除去する。酢酸エチルを新たに1L、及び追加の25%ナトリウムメトキシド13gを添加する。再び、前述のように一晩攪拌し、反応を完了させる。中鎖分枝状アルコールの酢酸エステル誘導体が得られる。
分枝状アルコールエステルは、分枝状アルコールとカルボン酸との完全な又は部分的なエステル化から誘導されることができる。カルボン酸はモノ−、ジ−、トリ−又はテトラ−カルボン酸類、及びこれらの混合物から成る群から選択してもよい。カルボン酸は、コハク酸、クエン酸、アジピン酸、乳酸、酒石酸、フタル酸(phthallic acid)、リンゴ酸、マレイン酸、グルタル酸、リン酸、亜リン酸、ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸、サリチル酸、α−ヒドロキシ酸、及びこれらの混合物から成る群から選択してもよい。
(2.分枝状アルコールアルコキシれート類)
本発明の分枝状アルコール類から誘導される分枝状アルコールアルコキシレート類は、既知のどの方法から製造されてもよい。非限定合成例を以下に示す:
金属ナトリウムの存在下で分枝脂肪族アルコールをエチレンオキシドガスと混合することによりアルコールエトキシレート誘導体を製造する。本発明のC14〜C15中鎖分枝状アルコールを350g(1.40モル)添加し、窒素ブランケット下でアルコールを90℃に加熱する。1.62g(0.07モル)の金属ナトリウムを添加し、反応させる。130℃まで加熱を続け、窒素流を止め、攪拌しながらアルコール/ナトリウムアルコキシド混合物にエチレンオキシドガスを添加する。中鎖分枝状アルコールのアルコールエトキシレートが得られる。
分枝状アルコールアルコキシレートは、エトキシレート、プロポキシレート、及びこれらの混合物から成る群から選択されることができる。
(3.分枝状アルコールエーテル類)
本発明の分枝状アルコール類から誘導される分枝状アルコールエーテル類は、既知のどの方法から製造されてもよい。本発明の分枝状アルコールエーテルを製造するための非限定合成例は次の通りである。
氷水浴にて、塩化メチレン150mlに本発明のC16〜17中鎖メチル分枝状アルコール173.5g(0.69モル)を入れ;この分枝状アルコールに、25%水素化ジイソブチルアルミニウム(トルエン中)342.3gを2.75時間にわたり滴下する。混合し、室温にした後、30〜35℃に温度を維持したまま、35.7g(0.46モル)のグリシドールを滴下する。この発熱反応の後、室温で72時間攪拌する。混合物を深冷し、酒石酸ナトリウムカリウム(ロッシェル塩)水溶液324gを添加し、塩化メチレン200mlを添加する。分液漏斗に入れ、酢酸エチル500mlを加える。有機層を取り出し、水で2回抽出し、NaSOで乾燥し、次いでウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチ(Aldrich)から入手可能なセライト(Celite)(登録商標)を通して濾過する。80:20クロロホルム:エーテルを用いるシリカゲルカラムによるクロマトグラフを行い、出発物質の分枝状アルコールを溶出し、次いで98:2エーテル:メタノールを用い、グリセロールエーテルを回収する。透明で僅かに黄色の、幾分粘性のある液体(グリセロールエーテル)28.5gが得られる。
分枝状アルコールエーテル類は、グリセロール又はポリグリセロールエーテルを含むことができる。
(4.分枝状カルボン酸類)
本発明の分枝状アルコール類から誘導される分枝状カルボン酸類は、既知のどの方法から製造されてもよい。例えば、分枝状カルボン酸類は次のように製造されてもよい:0.5モルの本発明の中鎖分枝状アルコールを、1.5モルの30%過酸化水素、0.01モルのタングステン酸ナトリウム、0.02モルのトリカプリルメチルアンモニウムクロリド及び0.002モルの硫酸で処理する。攪拌しながら80℃に6時間加熱する。冷却して、層を分離する。有機層をヘキサン250mlに溶解させる。飽和亜硫酸水素塩溶液、各200mlで2回洗浄する。回転蒸発させる。96gの黄色液体を回収する。IR/TLC(赤外/薄層クロマトグラフィー)を用いる分析では、酸への変換率が高いことがわかる。
(5.分枝状カルボン酸エステル類)
本発明の分枝状カルボン酸類から誘導される分枝状カルボン酸エステル類は、既知のどの方法から製造されてもよい。例えば、分枝状カルボン酸エステルは次のように製造されてもよい:3モルの本発明の分枝状カルボン酸を、1モルのグリセリン及び10gのアンバーリスト(Amberlyst)(登録商標)15(ローム・アンド・ハース(Rohm & Haas))と混合する。混合物を、真空下で攪拌しながら95℃に6時間加熱する。生成物を冷却し、アンバーリスト(AMBERLYST)(登録商標)15を濾過して分離する。
分枝状カルボン酸エステルは、一価−、二価−、三価−又は多価アルコールと本発明の分枝状カルボン酸との完全な又は部分エステル化から誘導されてもよい。
一価アルコールは:
a)次式を有する分枝状アルコール類:
A−X
式中、Xはヒドロキシ部分であり;Aは、総炭素がC12〜C24である疎水性の中鎖分枝状アルキル部分であって、該アルキル部分は以下を含む:(1)炭素原子が11〜23の範囲の、前記X部分に結合した最長の直鎖炭素鎖(Cω);(2)この最長の直鎖炭素鎖から分枝した1以上のC〜Cアルキル部分;(3)前記X部分に結合した1位炭素から数えて3位の炭素からω−2位の炭素、すなわち末端炭素マイナス2の炭素までの範囲内にある位置にて前記最長の直鎖炭素鎖の炭素に直接結合した少なくとも1つの分枝アルキル部分;及び(4)前記分枝状アルコール類又はそれらの誘導体におけるA部分の炭素原子の平均総数が、約14.5〜約17.9の範囲又は約18.1〜約21.5の範囲内である;
b)C1〜C30直鎖アルコール類;
c)C4〜C30の2−アルキル分枝状アルコール類;
d)イソプロピルアルコール;
e)コレステロール;並びに
f)これらの混合物
から成る群から選択されてもよい。
C1〜C30直鎖アルコール類は、メタノール、エタノール、ヘキサノール、デカノール、ドデカノール、ヘキサデカノール、ラウリルアルコール、ココイルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、タローアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ユラシル(euricyl)アルコール、及びこれらの混合物から成る群から選択されてもよい。
C4〜C30の2−アルキル分枝状アルコール類は、ゲルベアルコール類、アルドールアルコール類、オキソアルコール類、及びこれらの混合物から成る群から選択されてもよい。
直鎖アルコール類の非限定例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ヘキサノール、デカノール、ドデカノール、ヘキサデカノールなどが挙げられる。2−アルキル分枝状アルコールの非限定例としては、イソプロピルアルコール、ゲルベアルコール類、例えば2−エチル−1−ヘキサノール、2−ブチル−1−オクタノール、及び商品名イソフォール(Isofol)(登録商標)(サゾール(Sasol))などとして販売されるもの、及びオキソアルコール、例えば商品名ライアール(Lial)(登録商標)(サゾール)、イサルケム(Isalchem)(登録商標)(サゾール)、ネオドール(Neodol)(登録商標)(シェル(Shell))などとして販売されるものが挙げられる。
二価アルコールは、エチレングリコール、プロピレン−1,2−ジオール、プロピレン−1,3−ジオール、ブタン−1,2−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ヘキサン−1,2−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール及びこれらの混合物から成る群から選択されてもよい。
直鎖及び2−アルキル分枝状C2〜C30ジオール類の非限定例としては、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−ドデカンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオールなどが挙げられる。
三価又は多価アルコール類は、グリセロール、ジグリセロール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、スクロース及びこれらの混合物から成る群から選択されてもよい。
直鎖及び2−アルキル分枝状C3〜C30トリオールの非限定例としては、グリセロール、1,2,3−ヘキサントリオール、2−メチル−1,3,5−デカントリオールなどが挙げられる。
一価−、二価−、三価−及び多価アルコール類の他に、単糖類を使用してもよい。単糖類は、より単純な化合物に加水分解できない炭水化物類である。単糖類としては、ケトース及びアルドース族の化合物が挙げられ、それらには様々な炭素数のもの、例えばトリオース、テトロース、ペントース、ヘキソースなどが含まれる。本明細書において単糖類はまた、これらの還元糖の水素添加された形態を含むことを意図する。単糖類の非限定例としては、グルコース、グルシトール、フルクトース、マンノース、マンニトール、ガラクトース、アラビノース、リビトール、グロース、キシロース、エリトロース、トレオース、リキソース、キシリトール、グリセロールなどが挙げられる。非限定例としては、マルトース、スクロース、セロビオース及びラクトースが挙げられる。同様に、三糖類は、3つの単糖単位で構成されるあらゆる炭水化物類を含む。
(B)パーソナルケア補助剤
本発明のパーソナルケア組成物に用いられるパーソナルケア補助剤の非限定例としては、審美的薬剤及びその他の活性剤が挙げられるが、これらに限定されない。例えば組成物は、吸収体、研磨材、固化防止剤、消泡剤、抗菌剤(例えば、過酸化ベンゾイル、エリスロマイシン、テトラサイクリン、クリンダマイシン、アゼライン酸及びイオウレゾルシノール)、結合剤、生物学的添加物、緩衝剤、増量剤、化学添加剤、化粧用殺生物剤、コンディショニング剤、付着ポリマー、陽イオン性ポリマー、変性剤、化粧用収れん剤、薬用収れん剤、外用鎮痛剤、被膜形成剤、可塑剤、防腐剤、防腐剤促進剤、噴射剤、還元剤、他の皮膚コンディショニング剤、皮膚浸透促進剤、皮膚保護剤、溶媒、懸濁剤、乳化剤、非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、双極性界面活性剤、両性界面活性剤、ジェミニ界面活性剤、ヒドロトロープ、増粘剤、可溶化剤、日焼け止め剤、日焼け防止剤、紫外光吸収剤又は散乱剤、サンレスタンニング剤、酸化防止剤、ラジカルスカベンジャー、キレート剤、金属イオン封鎖剤、抗ニキビ剤、抗炎症剤、抗アンドロゲン剤(例えば、プレグネナロン及びその誘導体、ホップ抽出物、エトキシヘキシル−ビシクロオクタノン類のような酸素化アルキル置換されたビシクロアルカン類及びオレアノール酸)、脱毛剤、落屑剤/剥離剤、有機ヒドロキシ酸類、ビタミン類及びその誘導体、並びに天然抽出物、保湿剤、静電気防止剤、希釈剤(sdiluents)、皮膚軟化剤(例えば、ポリイソブチレン、鉱油、ワセリン、及びイソセチルステアリルステアレート)、真珠光沢助剤、起泡増進剤、殺シラミ剤、pH調整剤、タンパク質類;並びに審美的成分、例えば香料、着色剤、顔料、染料、不透明化剤、精油、皮膚感覚剤、収れん剤、皮膚鎮静剤、皮膚回復剤など(これらの審美的成分の非限定例としては、パンテノール及び誘導体(例えばエチルパンテノール)、パントテン酸及びその誘導体、丁子油、メントール、カンファー、ユーカリ油、オイゲノール、メンチルラクテート、ウィッチヘーゼル留出物、アラントイン、ビスアバロール(bisabalol)、グリチルリチン酸二カリウムなどが挙げられる)、日焼け止め剤、増粘剤、ビタミン類及びそれらの誘導体(例えば、アスコルビン酸、ビタミンB、ビタミンE、トコフェリルアセテート、レチン酸、レチノール、レチノイドなど)、水並びに粘度調整剤を含むことができる。任意成分のこの列挙は限定することを意味せず、他の任意成分も使用できる。このような他の材料が、当該技術分野で既知である。このような材料の非限定例は、ハリーの化粧品学(Harry's Cosmeticology)、第7版、ハリー&ウィルキンソン(Harry & Wilkinson)(ヒル出版(Hill Publishers)、ロンドン、1982年);製薬剤形−分散系(Pharmaceutical Dosage Forms-Disperse Systems);リーベルマン、リーガー&バンカー(Lieberman,Rieger & Banker)、第1巻(1988年)及び第2巻(1989年);マーセルデッカー社(Marcel Decker,Inc.);化粧品の化学と製造(The Chemistry and Manufacture of Cosmetics)、第2版、デナバーレ(deNavarre)(バンノストランド(Van Nostrand)、1962〜1965年);並びに化粧品科学と技術ハンドブック(The Handbook of Cosmetic Science and Technology)、第1版、ノールトン&ピアース(Knowlton & Pearce)(エルセビア(Elsevier)、1993年)に記載されている。
好適な抗炎症剤としては、副腎皮質ステロイド、例えばヒドロコルチゾンが含まれるが、これらに限定されない特定のステロイド性抗炎症剤;及び以下が挙げられるが、これらに限定されない特定の非ステロイド性抗炎症剤、1)オキシカム類、例えばピロキシカム;2)サリチル酸塩類、例えばアスピリン;3)酢酸誘導体、例えばケトロラク;4)フェナメート類、例えばフルフェナミン酸及びトルフェナミン酸;5)プロピオン酸誘導体、例えばイブプロフェン及びナプロキセン;並びに6)ピラゾール類、例えばフェニルブタゾン、オキシフェンブタゾン、フェプラゾン(feprazone)、アザプロパゾン及びトリメタゾン(trimethazone)が挙げられる。これら薬剤の混合物も、許容可能なそれらの塩及びエステルと同様に使用することができる。「天然」抗炎症剤は有用であり、自然源(例えば、植物、真菌類、微生物の副産物)より抽出物として得ることができる。非限定例としては、キャンデリラワックス、アロエベラ、コーラノキ抽出物、カモミール及びミチヤギ抽出物が挙げられる。
低級アルカノール類、ジオール類、その他のポリオール類、エーテル類、アミン類などのような種々の水混和性の液体を、共溶媒としての水性液状キャリアの一部として用いてもよい。
本明細書に用いるのに好ましいヒドロトロープは、クメンスルホン酸ナトリウム、クメンスルホン酸カリウム、クメンスルホン酸カルシウム及びクメンスルホン酸アンモニウム;キシレンスルホン酸ナトリウム、キシレンスルホン酸カリウム、キシレンスルホン酸カルシウム及びキシレンスルホン酸アンモニウム;トルエンスルホン酸ナトリウム、トルエンスルホン酸カリウム、トルエンスルホン酸カルシウム及びトルエンスルホン酸アンモニウム;並びにこれらの混合物である。
アスコルビン酸(ビタミンC)及びその塩、脂肪酸類のアスコルビルエステル類、アスコルビン酸誘導体(例えば、アスコルビン酸リン酸マグネシウム)、トコフェロール(ビタミンE)、ソルビン酸トコフェロール、トコフェロールのその他のエステル類、ブチル化ヒドロキシ安息香酸類及びそれらの塩、紅茶抽出物、ブドウの皮/種抽出物、メラニン、並びにローズマリー抽出物などの酸化防止剤/ラジカルスカベンジャーが使用されてもよい。
本発明の組成物はまた、レチノイドを含有していてもよく、これは皮膚状態の調節、特に皮膚の老化の現れの治療的調節を助ける。本明細書で使用する時、「レチノイド」には、ビタミンA又はレチノール様化合物の天然及び合成類似体が全て含まれる。好ましいレチノイド類は、レチノール、トコフェリル−レチノエート、レチニルパルミテート、レチニルアセテート、レチニルプロプリオネート、レチナール、及びこれらの組み合わせである。
多種多様な日焼け止め剤及び日焼け防止剤が本明細書の使用に好適である。非限定例としては、酸化亜鉛及び二酸化チタンのような金属酸化物、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、2−エチルヘキシル−p−メトキシシンナメート、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、並びにオクトクリレンが挙げられる。サガリン(Sagarin)らの化粧品の科学及び技術(Cosmetics Science and Technology)(1972年)、第VIII章、189ページ以下は、多数の好適な薬剤を開示している。
本明細書で使用する時、「キレート剤」とは、金属イオンが容易に化学反応に加わったり、化学反応を触媒したりしないように、錯体を形成することによって系から金属イオンを除くことができる活性剤を意味する。本発明の組成物に有用なキレート剤の非限定例は、フリルジオキシム(fiurildioxime)、フリルモノオキシム(finrilmonoxime)、ジエチレントリアミン五酢酸、エチレンジアミン四酢酸及びこれらの誘導体である。
本発明の組成物はまた、有機ヒドロキシ酸を含んでいてもよい。好適なヒドロキシ酸の非限定例としては、サリチル酸、グリコール酸、乳酸、5−オクタノイルサリチル酸、ヒドロキシオクタン酸、ヒドロキシカプリル酸及びラノリン脂肪酸類が挙げられる。
種々の落屑剤が当該技術分野において既知であり、それは本明細書に用いるのに好適であり、それらには上述した有機ヒドロキシ薬剤、セチルベタインのような双極性界面活性剤、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に用いる脱毛剤の非限定例としては、N−アセチル−L−システインが挙げられる。
本明細書に用いるのに好適な皮膚ライトニング剤の非限定例としては、コウジ酸、アルブチン、アスコルビン酸及びこれらの誘導体、例えばアスコルビン酸リン酸マグネシウム、及びビタミンB3が挙げられる。
本発明の組成物は、亜鉛塩をさらに含んでいてもよい。亜鉛塩の非限定例としては、クエン酸亜鉛、酸化亜鉛、塩化亜鉛、酢酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、硫酸亜鉛及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明の組成物は、保湿剤、潤いを与える薬剤又はその他の皮膚コンディショニング剤をさらに含んでいてもよい。これらの材料としては、吸湿剤(hydroscopic agents)、例えばグアニジン及び尿素;α−ヒドロキシ酸類、例えばグリコール酸及びグリコール酸塩及び乳酸及び乳酸塩(例えば、アンモニウム及び四級アルキルアンモニウム)など;α−ケト酸類、例えばピルビン酸など;ピロリドンカルボン酸;ベタイン;アミノ酸、例えばセリン及びアラニンなど;種々の形態のアロエベラ(例えば、アロエベラゲル);多価ヒドロキシアルコール類、例えばソルビトール、マンニトール、グリセロール、グリセロールモノプロポキシレート、ジグリセロール、トリグリセロール、ブタントリオール、ヘキサントリオール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールなど;ポリエチレングリコール類;糖類及びデンプン類;糖及びデンプン誘導体、例えばグルコース、フルクトース及びアルコキシル化グルコース;ヒアルロン酸;ラクタミドモノエタノールアミン;アセトアミドモノエタノールアミン;脂肪酸のスクロースポリエステル類(例えば、ポリ綿実脂肪酸スクロース);ワセリン;シリコーン類;ラノリン及びラノリンエステル類;メチルイソステアレート及びエチルイソステアレート;セチルリシノレエート;ステロール類(例えば、コレステロール);遊離脂肪酸類(例えばC6〜C22);C1〜C22トリグリセリド類及び天然前駆体(例えば、大豆);C1〜C22アルキル双極性界面活性剤(例えば、ロンザ・ケミカル社(Lonza Chemical Co.)からのロンザイン(Lonzaine)(登録商標)16SP);親油性のカルシウムキレート剤、例えばサリチル酸及び誘導体;パンテノール及び誘導体;それらの塩及びそれらの混合物が挙げられる。
本発明のパーソナルケア組成物は、安全且つ有効な量の抗ふけ剤をさらに含むことができる。非限定例としては、溶液及び小板形態の、イオウ、オクトピロックス、硫化セレン、ケトコナゾール及びピリジンチオン塩類が挙げられる。
好適な電解質には、一価−、二価−、三価−の無機塩並びに有機塩が挙げられる。好適な塩としては、ホスフェート類、サルフェート類、ニトレート類、シトレート類及びハライド類が挙げられるが、これらに限定されない。このような塩の対イオンは、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、マグネシウム又は他の一価−、二価−及び三価−の陽イオンであり得るが、これらに限定されない。
本発明の組成物はまた、天然源(例えば、植物、菌類、微生物の副生成物)から適切な物理的及び/又は化学的単離によって得られた抽出物を含んでいてもよく、それには局所用パーソナルケア分野に既知のものが含まれる。このような抽出物としては、植物及び菌類抽出物、例えばイースト菌、コメヌカ及びセンテラ・アジアティカ(Centella Asiatica)植物の抽出物が挙げられる。センテラ・アジアティカ(Centella Asiatica)の天然抽出物が好ましく、ニュージャージー州プレインフィールドのMMP社(MMP,Inc.)から商品名センテラ・アジアティカ(Centella Asiatica)(登録商標)E.P.C.A.(「センテラ・アジアティカの精製抽出物(Extract Purified of Centella asiatica)」)及びゲニネス・アメル(Genines Amel)(登録商標)として市販されている。ゲニネス・アメル(Genines amel)は、抽出物のより純粋な形態である。
コラーゲンの生成を刺激することで知られる化合物も本発明に使用できる。このような化合物としては、エストロゲン(例えば、エストラジオール、エストリオール、エストロン)及びエストロゲン類似物、ビタミンD及び前駆体又は誘導体(例えば、エルゴステロール、7−デヒドロコレステロール、ビタミンD2、ビタミンD3、カルシトリオール、カルシポトリエン(calcipotriene)など)、因子X(カイネチン)、因子Z(ゼアチン)、n−メチルタウリン、ジパルミトイルヒドロキシプロリン、パルミトイルヒドロキシ小麦タンパク質、バイオペプチドCL、(パルミトイルグリシルヒスリジル−リジン)、ASC III(コラーゲン合成の増幅物質(Amplifier of Synthesis of Collagen)III、E.メルク(E.Merck)(ドイツ))及びβグルカンが挙げられる。
本明細書の組成物はまた、天然セラミド類など、例えばセラミド1〜6を含むことができる。
組成物はまた、当該技術分野において既知のもののような油吸収体、例えば粘土(例えば、ベントナイト)及びポリマー吸収体(例えば、マイクロスポンジ(MICROSPONGES)(登録商標)5647及びポリトラップ(POLYTRAP)(登録商標))(それらは両方とも米国カリフォルニア州レッドウッドシティ(Redwood City)のアドバンスド・ポリマー・システムズ社(Advanced Polymer Systems,Inc.)から入手可能)を含有できる。マイクロスポンジ(MICROSPONGES)(登録商標)5647は、スチレン、メチルメタクリレート及びヒドロゲルアクリレート/メタクリレートから誘導されるポリマー混合物である。
シリカは二酸化ケイ素又は無水ケイ酸としても知られている。シリカは、化学式SiOによって表されることのできる物質である。メルクインデックスの第10版(1983年)、見出し項目8329、1220ページを参照のこと。本明細書に有用な種々の異なる種類のシリカ類が既知であり、それには燻蒸シリカ又はアークシリカ、沈殿シリカ、シリカゲル、非晶質シリカ及びシリカゾル及びコロイドが挙げられる。
本明細書で有用な追加の成分の他の非限定例としては次のものが挙げられる:水溶性ビタミン類及びそれらの誘導体[例えばビタミンC];ポリエチレングリコール類及びポリプロピレングリコール類;被膜形成特性及び組成物の実質性を助けるポリマー(例えば、エイコセンとビニルピロリドンのコポリマー、その例はGAFケミカル社(GAF Chemical Corporation)からガネックス(GANEX)(登録商標)RTM.V−220として入手可能)が挙げられる。架橋及び非架橋非イオン性及び陽イオン性ポリアクリルアミド類(例えば、ポリクアテルニウム32というCTFA表記をもつサルケア(SALCARE)(登録商標)SC92及び鉱油;並びにポリクアテルニウム37というCTFA表記をもつサルケア(SALCARE)(登録商標)SC95、鉱油及びPPG−1トリデセス−6;並びにセピック社(Seppic Corporation)から入手可能な非イオン性セピ−ゲル(Seppi-Gel)ポリアクリルアミド類)も有用である。架橋及び非架橋カルボン酸ポリマー及びコポリマー、例えばアクリル酸類、置換アクリル酸類及びこれらアクリル酸類と置換アクリル酸類の塩及びエステル類から得られる1以上のモノマーを含有するものが挙げられ、ここで架橋剤は、2以上の炭素−炭素二重結合を含み、多価アルコールから誘導される(本明細書に有用な例としては、スクロース又はペンタエリスリトールのアリルエーテルと架橋したアクリル酸のホモポリマーであるカルボマーがあり、それはB.F.グッドリッチ(B.F.Goodrich)からカーボポール(Carbopol)(登録商標)RTM.900シリーズとして入手可能であり、またC10〜C30アルキルアクリレート類と、アクリル酸、メタクリル酸、又はそれらの短鎖(すなわちC1〜4のアルコール)エステル類のうちの1つの、1以上のモノマーとのコポリマーが挙げられ、ここで架橋剤はスクロース又はペンタエリスリトールのアリルエーテルであり、これらのコポリマーは、アクリレート/C10〜30アルキルアクリレートクロスポリマーとして知られ、B.F.グッドリッチ(B.F.Goodrich)からカーボポール(Carbopol)(登録商標)RTM.1342、ペミュレン(Pemulen)(登録商標)TR−1及びペミュレン(登録商標)TR−2として市販されている)。これらのカルボン酸ポリマー及びコポリマーは、米国特許第5,087,4415号(ハフィー(Haffey)ら、1992年2月11日発行);米国特許第4,509,949号(ファン(Huang)ら、1985年4月5日発行);米国特許第2,798,053号(ブラウン(Brown)、1957年7月2日発行)により完全に記載されている。またCTFA国際化粧品成分辞典(CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary)、第4版、1991年、12〜80ページを参照のこと。
引用されるすべての文献は、その関連部分において本明細書に参考として組み込まれるが、いずれの文献の引用も、それが本発明に対する先行技術であることを認めるものと解釈すべきではない。
本発明の特定の実施形態を例示し、記載してきたが、様々なその他の変更及び修正を、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく行うことが可能であることは当業者には明白である。したがって、本発明の範囲内にあるそのようなすべての変更及び修正を添付の特許請求の範囲で扱うものとする。

Claims (20)

  1. a)次式を有する分枝状アルコール類、それらの誘導体、及びそれらの混合物:
    A−X
    式中、Xはヒドロキシ部分であり;Aは、総炭素がC12〜C24である疎水性の中鎖分枝状アルキル部分であって、該アルキル部分は以下を含む:(1)炭素原子が11〜23の範囲の、前記X部分に結合した最長の直鎖炭素鎖(Cω);(2)この最長の直鎖炭素鎖から分枝した1以上のC〜Cアルキル部分;(3)前記X部分に結合した1位炭素から数えて3位の炭素からω−2位の炭素、すなわち末端炭素マイナス2の炭素までの範囲内にある位置にて前記最長の直鎖炭素鎖の炭素に直接結合した少なくとも1つの分枝アルキル部分;及び(4)前記分枝状アルコール類又はそれらの誘導体における前記A部分の炭素原子の平均総数が、約14.5〜約17.9の範囲又は約18.1〜約21.5の範囲内である;並びに
    b)パーソナルケア補助剤
    を含む、パーソナルケア組成物。
  2. 前記A部分が、14.5を超えて約17.5までの範囲内、又は約18.5〜約21.5の範囲内の炭素原子の平均総数を有することを特徴とする、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
  3. 前記分枝状アルコール誘導体が、分枝状アルコールエステル類、分枝状アルコールアルコキシレート類、分枝状アルコールエーテル類、分枝状カルボン酸類、分枝状カルボン酸エステル類、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載のパーソナルケア組成物。
  4. 前記分枝状アルコールエステルが、前記分枝状アルコールと、モノ−、ジ−、トリ−、又はテトラ−カルボン酸類及びこれらの混合物から成る群から選択されるカルボン酸との完全な又は部分エステル化から誘導されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  5. 前記カルボン酸が、コハク酸、クエン酸、アジピン酸、乳酸、酒石酸、フタル酸、リンゴ酸、マレイン酸、グルタル酸、リン酸、亜リン酸、ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸、サリチル酸、α−ヒドロキシ酸、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  6. 前記パーソナルケア組成物が、エトキシレート、プロポキシレート、及びこれらの混合物から成る群から選択される分枝状アルコールアルコキシレートを含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  7. 前記パーソナルケア組成物が、グリセロール、ポリグリセロールエーテル、及びこれらの混合物から成る群から選択される分枝状アルコールエーテルを含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  8. 前記パーソナルケア組成物が、分枝状カルボン酸を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  9. 前記パーソナルケア組成物が、エステル類、アミド類、及びこれらの混合物から成る群から選択される分枝状カルボン酸誘導体を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  10. 前記パーソナルケア組成物が、一価、二価、三価、又は多価アルコールと、分枝状カルボン酸との完全な又は部分エステル化から誘導される分枝状カルボン酸エステルを含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  11. 前記一価アルコールが、
    a)次式を有する分枝状アルコール類:
    A−X
    式中、Xはヒドロキシ部分であり;Aは、総炭素がC12〜C24である疎水性の中鎖分枝状アルキル部分であって、該アルキル部分は以下を含む:(1)炭素原子が11〜23の範囲の、前記X部分に結合した最長の直鎖炭素鎖(Cω);(2)この最長の直鎖炭素鎖から分枝した1以上のC〜Cアルキル部分;(3)前記X部分に結合した1位炭素から数えて3位の炭素からω−2位の炭素、すなわち末端炭素マイナス2の炭素までの範囲内にある位置にて前記最長の直鎖炭素鎖の炭素に直接結合した少なくとも1つの分枝アルキル部分;及び(4)前記分枝状アルコール類又はそれらの誘導体におけるA部分の炭素原子の平均総数が、約14.5〜約17.9の範囲又は約18.1〜約21.5の範囲内である;
    b)C1〜C30直鎖アルコール類;
    c)C4〜C30の2−アルキル分枝状アルコール類;
    d)イソプロピルアルコール;
    e)コレステロール;並びに
    f)これらの混合物
    から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  12. 前記C1〜C30直鎖アルコール類が、メタノール、エタノール、ヘキサノール、デカノール、ドデカノール、ヘキサデカノール、ラウリルアルコール、ココイルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、タローアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ユラシルアルコール、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  13. 前記C4〜C30の2−アルキル分枝状アルコール類が、ゲルベアルコール類、アルドールアルコール類、オキソアルコール類、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  14. 前記二価アルコールが、エチレングリコール、プロピレン−1,2−ジオール、プロピレン−1,3−ジオール、ブタン−1,2−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ヘキサン−1,2−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜13のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  15. 前記三価又は多価アルコール類が、グリセロール、ジグリセロール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、スクロース、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  16. 前記パーソナルケア組成物が、天然アルコール類、若しくは直鎖のアルコール類、若しくは2−アルキル分枝状アルコール類、それらの誘導体、又はこれらの混合物をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜15のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  17. 前記パーソナルケア組成物が、約0.01重量%〜約40重量%の分枝状アルコール類、それらの誘導体又はこれらの混合物;及び約0.01重量%〜約80重量%のパーソナルケア補助剤を含むことを特徴とする、請求項1〜16のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  18. 前記パーソナルケア補助剤が、吸収体、研磨材、固化防止剤、消泡剤、抗菌剤、結合剤、生物学的添加物、緩衝剤、増量剤、化学添加剤、化粧用殺生物剤、コンディショニング剤、付着ポリマー、陽イオン性ポリマー、変性剤、化粧用収れん剤、薬用収れん剤、外用鎮痛剤、被膜形成剤、可塑剤、防腐剤、防腐剤促進剤、噴射剤、還元剤、他の皮膚コンディショニング剤、皮膚浸透促進剤、皮膚保護剤、溶媒、懸濁剤、乳化剤、非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、双極性界面活性剤、両性界面活性剤、ジェミニ界面活性剤、ヒドロトロープ、増粘剤、可溶化剤、日焼け止め剤、日焼け防止剤、紫外光吸収剤又は散乱剤、サンレスタンニング剤、酸化防止剤、ラジカルスカベンジャー、キレート剤、金属イオン封鎖剤、抗ニキビ剤、抗炎症剤、抗アンドロゲン剤、脱毛剤、落屑剤/剥離剤、有機ヒドロキシ酸、ビタミン類及びその誘導体、天然抽出物、保湿剤、静電気防止剤、希釈液、皮膚軟化剤、真珠光沢助剤、起泡増進剤、殺シラミ剤、pH調整剤、タンパク質類、香料、着色剤、顔料、染料、不透明化剤、精油、皮膚感覚剤、皮膚鎮静剤、皮膚回復剤、粘度調整剤、水、充填剤、不活性物質、及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜17のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  19. 前記パーソナルケア組成物が、おむつローション、制汗剤、防臭剤、ファンデーション、リップスティック、抗ふけ組成物、コンディショナー、シャンプー、シャワージェル、ボディウォッシュ、バスフォーム、ハンドソープ、抗しわ組成物、ナイアシンアミド移動組成物、日焼けローション、潤いを与えるクリーム組成物、スキンケア組成物、局所用医薬組成物、又は防虫剤の形態であることを特徴とする、請求項1〜18のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
  20. ヒトの身体又は皮膚を、請求項1〜19のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物と接触させることを含むヒトの身体又は皮膚を処理する方法。
JP2004534792A 2002-09-07 2003-09-08 分枝状アルコール系パーソナルケア組成物 Pending JP2006500396A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40882602P 2002-09-07 2002-09-07
PCT/US2003/028236 WO2004022029A2 (en) 2002-09-07 2003-09-08 Branched alcohol-based personal care compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2006500396A true JP2006500396A (ja) 2006-01-05

Family

ID=31978689

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004534792A Pending JP2006500396A (ja) 2002-09-07 2003-09-08 分枝状アルコール系パーソナルケア組成物

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20040076654A1 (ja)
EP (1) EP1534229A2 (ja)
JP (1) JP2006500396A (ja)
KR (1) KR20050036992A (ja)
CN (1) CN1678288A (ja)
AU (1) AU2003268567A1 (ja)
BR (1) BR0314058A (ja)
CA (1) CA2494135A1 (ja)
MX (1) MXPA05002489A (ja)
PL (1) PL375875A1 (ja)
RU (1) RU2005110064A (ja)
WO (1) WO2004022029A2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010528005A (ja) * 2007-05-22 2010-08-19 アクセス ビジネス グループ インターナショナル リミテッド ライアビリティ カンパニー 皮膚引締め及び皺取り用組成物及び使用方法

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040042988A1 (en) * 2002-09-03 2004-03-04 Raney Kirk Herbert Personal care compositions containing highly branched primary alcohol component
US7166739B2 (en) 2003-07-14 2007-01-23 Finetex, Inc. Esters of monomethyl branched alcohols and process for preparing and using same in cosmetics and personal care products
WO2005023750A2 (en) * 2003-08-28 2005-03-17 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Branched ester composition
AU2005219405B2 (en) * 2004-03-02 2007-10-11 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Personal care composition comprising highly branched primary alcohol component
US20060046135A1 (en) * 2004-08-27 2006-03-02 Weiwei Huang Alkaline battery with MnO2/NiOOH active material
US20090304618A1 (en) * 2006-02-27 2009-12-10 Stepan Company Acyl lactylate compositions for rinse-out and leave-on applications for skin and hair
US20080020023A1 (en) * 2006-07-20 2008-01-24 Shiping Wang Nonaqueous coating composition for elastomeric articles and articles containing the same
US20080176997A1 (en) * 2006-10-20 2008-07-24 Fernandez Ana Maria Surfactants and methods for using in emulsion polymerization reactions and polymer dispersions, and for stabilizing emulsion polymers and polymer dispersions
US8623335B2 (en) * 2007-09-10 2014-01-07 Tauna Ann Waddington Scar and rosacea and other skin care treatment composition and method
US8524258B2 (en) 2008-12-22 2013-09-03 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Structured lotions
US8716303B2 (en) * 2009-05-22 2014-05-06 Incyte Corporation N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and pyrrol-3-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors
MX2013000593A (es) 2010-07-15 2013-03-05 Procter & Gamble Metodo para limpiar cabello.
US20130284196A1 (en) * 2012-04-27 2013-10-31 The Procter & Gamble Company Applicator Assembly for Applying a Composition
US9622951B2 (en) 2012-10-29 2017-04-18 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
CN105188850A (zh) 2013-05-16 2015-12-23 宝洁公司 毛发增稠组合物及使用方法
KR101695483B1 (ko) * 2014-03-06 2017-01-13 (주)오성에버린 스프레이용 천연탈취제의 제조방법
RU2729189C2 (ru) * 2016-08-03 2020-08-05 Колгейт-Палмолив Компани Активное средство и способ уменьшения неприятного запаха
CN111374929A (zh) * 2018-12-27 2020-07-07 深圳市蔡府实业有限公司 一种口红
CN110946712B (zh) * 2019-12-31 2021-06-18 露乐健康科技股份有限公司 具有柔臀健脂护理功能的纸尿裤

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5639033A (en) * 1979-09-04 1981-04-14 Kao Corp Alpha-mono(methyl-branched alkyl glyceryl ether and skin cosmetic containing the same
JPS56108721A (en) * 1980-01-30 1981-08-28 Maruzen Sekiyu Kagaku Kk Liquid branched-chain higher aliphatic 1-ol and its preparation
JPH0653650B2 (ja) * 1990-11-02 1994-07-20 花王株式会社 毛髪化粧料
DE19545789C2 (de) * 1995-12-08 1998-07-02 Beiersdorf Ag Verwendung von Isoalkansäuren
ATE221569T1 (de) * 1996-04-16 2002-08-15 Procter & Gamble Ausgewählte mitten in der kette verzweigte oberflächenaktive substanzen enthaltende flüssige reinigungsmittel
US5849960A (en) * 1996-11-26 1998-12-15 Shell Oil Company Highly branched primary alcohol compositions, and biodegradable detergents made therefrom
US5989577A (en) * 1998-03-02 1999-11-23 Children's Hospital Medical Center Nontoxic vernix compositions and method of producing
US6333041B1 (en) * 1998-03-02 2001-12-25 Children's Hospital Medical Center Nontoxic vernix compositions and method of producing
ES2249003T3 (es) * 1998-06-04 2006-03-16 Kanebo Cosmetics, Inc. Derivados de acidos graso alfa-hidroxi y composicion que los contiene para uso externo.
US6634719B1 (en) * 2001-08-15 2003-10-21 Snotech, Inc. Ice scruffer

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010528005A (ja) * 2007-05-22 2010-08-19 アクセス ビジネス グループ インターナショナル リミテッド ライアビリティ カンパニー 皮膚引締め及び皺取り用組成物及び使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1534229A2 (en) 2005-06-01
PL375875A1 (en) 2005-12-12
MXPA05002489A (es) 2005-09-30
CA2494135A1 (en) 2004-03-18
AU2003268567A1 (en) 2004-03-29
WO2004022029A3 (en) 2004-07-22
BR0314058A (pt) 2005-07-05
CN1678288A (zh) 2005-10-05
KR20050036992A (ko) 2005-04-20
WO2004022029A2 (en) 2004-03-18
RU2005110064A (ru) 2005-10-10
US20040076654A1 (en) 2004-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2006500396A (ja) 分枝状アルコール系パーソナルケア組成物
US7462730B2 (en) Branched ester composition
KR101287756B1 (ko) 글리세린 및 히드록시프로필 4차 암모늄 염을 함유한개인용 케어 조성물
KR0166372B1 (ko) 지용성 n-장쇄 아실 산성 아미노산 에스테르, 이의 혼합물 및 이를 함유한 향료 화장품
KR20230015398A (ko) 바이오 기반 알킬 글리세릴 에테르 및 이의 제조 및 사용 방법
KR101032244B1 (ko) 말론산염에 의해 안정화된 테르페노이드 향료 성분
US4939171A (en) Sebosuppressive topical preparations
EA029751B1 (ru) Пролонгированная доставка некоторых ароматических компонентов из композиций для личной гигиены
US4613622A (en) Sebosuppressive preparations containing benzyl alcohol derivatives
KR20160030969A (ko) 개인용 세정제 및 이를 위한 계면활성제 배합물
JPH0237886B2 (ja)
CA1321207C (en) Cosmetic composition
JP4173136B2 (ja) 高度に分枝した第一級アルコール成分を含有するパーソナルケア組成物
ES2300319T3 (es) Procedimiento para la obtencion de (-)-guaiol y uso de este.
EP4240314A1 (en) Biobased glyceryl heptanoate ester compositions and methods of making and using the same
JP2000095662A (ja) 化粧料
GB2208268A (en) Hydroperoxide for use in the treatment of acne and seborrhoea
AU2003268277B2 (en) Personal care compositions containing highly branched primary alcohol component
AU604363B2 (en) Cosmetic composition of monoester of citric acid
JP2725409B2 (ja) 非イオン性界面活性剤
JPH0269409A (ja) 化粧品組成物
WO2016008747A1 (en) A use of isosorbide monooleate
MXPA06002012A (es) Composicion de ester ramificado
JP2001172161A (ja) 外用剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20060510

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060516

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20060816

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20060823

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20070316