ES2249003T3 - Derivados de acidos graso alfa-hidroxi y composicion que los contiene para uso externo. - Google Patents
Derivados de acidos graso alfa-hidroxi y composicion que los contiene para uso externo.Info
- Publication number
- ES2249003T3 ES2249003T3 ES99922548T ES99922548T ES2249003T3 ES 2249003 T3 ES2249003 T3 ES 2249003T3 ES 99922548 T ES99922548 T ES 99922548T ES 99922548 T ES99922548 T ES 99922548T ES 2249003 T3 ES2249003 T3 ES 2249003T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- acid
- alpha
- ester
- fatty acid
- hydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Composición externa que comprende uno o más derivados de ácido graso alfa-hidroxi representados por la fórmula general (1): en la que R1 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 10 a 24 átomos de carbono, R2 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 31 átomos de carbono y R3 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 11 a 31 átomos de carbono.
Description
Derivados de ácidos grasos
alfa-hidroxi y composición que los contiene para uso
externo.
La presente invención está relacionada con nuevos
derivados de ácido grasos alfa-hidroxi y con
composiciones externas que los contienen.
A los efectos de minimizar la pérdida de agua
procedente de la piel y del cabello y de proporcionarles suavidad,
brillo o similar, se han utilizado ampliamente bases aceitosas.
Dado que estas bases aceitosas son aplicadas a partes el cuerpo
humano tales como la piel o el cabello, las sustancias aceitosas y
las sustancias que constituyen el organismo se asemejan
preferiblemente las unas con las otras en sus componentes y
propiedades. Por importantes razones de seguridad, las sustancias
aceitosas no exhiben ni irritación ni toxicidad hacia la piel.
Por consiguiente, hasta la fecha se han llevado a
cabo estudios acerca de un compuesto que muestra parecido con el
sebo humano y se han efectuado recientemente ensayos utilizando
ceramidas contenidas exclusivamente en el estrato córneo humano
(publicación de patente japonesa examinada (kokoku) Nº. Hei
6-57651 y publicación de patente japonesa examinada
(kokoku) Nº. Hei 6-37429). Partiendo de un compuesto
que tiene un punto de fusión comprendido en la banda que va desde
la temperatura corporal o la temperatura de la superficie de la
piel o un punto de fusión más bajo que esa temperatura, se ha
efectuado un ensayo con un enlace insaturado en una estructura
molecular del compuesto. No obstante, un lípido que tiene un enlace
insaturado resulta generalmente más fácil de ser oxidado por la luz
y el calor, además, sus óxidos provocan a veces una fuerte
irritación y toxicidad en la piel. Por consiguiente, en el caso de
que se utilice el citado lípido en una composición externa para la
piel, resulta preciso proteger la misma de la oxidación. Por otro
lado, dado que la ceramida contenida exclusivamente en el estrato
córneo humano resulta cara y presenta generalmente un punto de
fusión muy elevado y una elevada tendencia a cristalizar, su
aplicación se encuentra actualmente considerablemente limitada.
Se ha informado acerca de que en la superficie de
la piel de los animales, tales como vacas, conejos, gatos y
similares se encuentran presentes diésteres de parafina que
contienen ácidos alfa hidroxi esterificados con ácidos grasos y
alcoholes superiores (T. Nikkari y E. Haahti, Biochim. Biophys.
Acta. 164, 294-305 (1968), N. Nicolaides, H.C. Fu y
M.N.A. Ansari. Lipids. 5, 299-307 (1970)). Estos
diésteres de parafina contienen, como componentes principales,
ácidos grasos alfa-hidroxi que tienen entre 14 y 22
átomos de carbono, ácidos grasos que tienen entre 14 y 28 átomos de
carbono y alcoholes superiores que tienen entre 14 y 28 átomos de
carbono, pero no se ha informado nunca acerca de la existencia de
diésteres de parafina compuestos por ácido grasos de cadena corta
que tienen entre 2 y 6 átomos de carbono. No se ha informado nunca
acerca del uso de diésteres de parafina en composiciones
externas.
externas.
En el documento WO 95/03032 se proporciona una
composición para el tratamiento de la piel que comprende un ácido
alfa-hidroxi, una sal o un éster de la misma y sus
mezclas con un agente quelante. Los agentes quelantes presentan una
elevada afinidad hacia los iones de zinc y/o de magnesio.
La publicación "Cosmetics and Toiletries",
edición italiana, 3/97, describe en las páginas 11 a 19 la
utilización de ésteres de ácido láctico, ácido tartárico, ácido
cítrico y ácido málico, todos ellos siendo ácidos
alfa-hidroxi, como productos cosméticos utilizados
en aplicaciones para la piel y el cabello. Se menciona la mejor
compatibilidad de los ésteres en relación con los ácidos en lo que
se refiere a la piel.
La solicitud de patente internacional WO 99/12121
describe un procedimiento para el tratamiento de lana con un
disolvente orgánico. Durante este proceso la lanolina puede ser
extraída de la lana de cachemira.
Constituye un objetivo de la presente invención
el de proporcionar una nueva base aceitosa, la cual presenta una
excelente estabilidad, un bajo punto de fusión, no irrita a la piel
y presenta una sensación superior durante el uso y una composición
externa que contiene la base aceitosa.
Los presentes inventores han estudiado
intensamente para lograr el objetivo descrito anteriormente y
encontrado el derivado de ácido graso alfa-hidroxi
representado a través de la siguiente fórmula general (1). A pesar
de que el derivado de ácido alfa-hidroxi es un
compuesto saturado, el mismo presenta un punto de fusión bajo y no
provoca irritación en la piel y resulta también destacado en lo
referente a sensación de uso.
Es decir, la presente invención constituye una
composición externa que comprende uno o más derivados de ácido
graso alfa-hidroxi, representados a través de la
fórmula general (1):
\newpage
Fórmula química
1
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En la que R_{1} representa un grupo alquilo de
cadena lineal o ramificado que tiene entre 10 y 24 átomos de
carbono, R_{2} representa un grupo alquilo de cadena lineal o
ramificada que tiene entre 1 y 31 átomos de carbono, y R_{3}
representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene
entre 11 y 31 átomos de carbono.
La presente invención se refiere también a
derivados de ácido graso alfa-hidroxi representados
a través de la fórmula general (2):
Fórmula química
2
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En la que R_{4} representa un grupo alquilo de
cadena lineal o ramificada que tiene entre 10 y 20 átomos de
carbono, R_{5} representa un grupo alquilo de cadena lineal o iso
o anteiso ramificada que tiene entre 1 y 5 átomos de carbono y
R_{6} representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada
iso o anteiso que tiene entre 11 y 31 átomos de carbono.
La Figura 1 es un espectro
^{13}C-NMR de éster palmitílico del ácido
2-palmitoiloxipalmítico según la presente
invención.
La Figura 2 es un espectro
^{13}C-NMR de éster de alcohol de cadena larga
ramificada (12-31) de ácido (14-25)
2-isobutiriloxi-cadena larga graso,
según la presente invención.
La Fig. 3 es un espectro
^{13}C-NMR de la fracción de diésteres de parafina
procedentes de piel de cabra de Cachemira (mezcla de derivados de
ácido graso alfa-hidroxi), según la presente
invención.
La Fig. 4 es un cromatograma gaseoso de ácidos
grasos alfa-hidroxi obtenidos a partir de diésteres
de parafina de Cachemira.
La Fig. 5 es un cromatograma gaseoso de ácido
grasos obtenidos a partir de diésteres de parafina de
Cachemira.
La Fig. 6 es un cromatograma gaseoso de alcoholes
superiores obtenido a partir de los diésteres de parafina de
Cachemira.
Las realizaciones de la presente invención se
describirán en detalle más adelante.
Los derivados de ácido graso
alfa-hidroxi de fórmulas (1) y (2) de la presente
invención pueden ser preparados mediante la utilización de un ácido
graso alfa-hidroxi representado a través de la
siguiente fórmula química 3 o de un derivado de ácido graso
alfa-hidroxi tal como su éster metílico, un ácido
graso representado a través de la siguiente fórmula química 4 o un
derivado de ácido graso tal como un anhídrido y haluros, y un
alcohol superior representado a través de la siguiente fórmula
química 5, como materiales de partida, según un procedimiento
conven-
cional.
cional.
Fórmula química
3
R_{7} ---
\delm{C}{\delm{\para}{OH}}H ---
\delm{C}{\delm{\para}{OH}} \longequal
O
en la que R_{7} representa un
grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene entre 10 y 24
átomos de
carbono
Fórmula química
4
R_{8} ---
\delm{C}{\delm{\para}{OH}} \longequal
O
en la que R_{8} representa un
grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene entre 1 y 31
átomos de
carbono
Fórmula química
5
R_{9}-CH_{2}-OH
en la que R_{9} representa un
grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene entre 11 y 31
átomos de
carbono.
Es decir, los derivados de ácido graso
alfa-hidroxi pueden ser preparados fácilmente
mediante la utilización de un catalizador ácido y un enzima
ordinarios. Si resulta necesario, los derivados de ácido graso
alfa-hidroxi pueden ser utilizados después de
purificación por medio de desacidificación, decoloración y
desodorización, según un procedimiento convencional. En algunos
casos, los derivados de ácido graso alfa-hidroxi
pueden contener, como intermedios, ácidos grados
alfa-hidroxi, ácidos grasos, alcoholes superiores y
ésteres monoalquílicos de ácido graso alfa-hidroxi
no reaccionados.
Los derivados de ácido graso
alfa-hidroxi (1) y (2) según la presente invención
pueden ser extraídos de la piel de cabra de Cachemira mediante la
utilización de un disolvente orgánico. En caso necesario, los
derivados de ácido graso alfa-hidroxi pueden ser
también utilizados después de purificación mediante un
procedimiento convencional. Aquellos compuestos que se encuentran
presentes sobre la superficie de la piel del animal, tal como
cabra, conejo, gato y similar, no corresponden al derivado de ácido
graso alfa-hidroxi (2) y están contenidos en
el
derivado (1).
derivado (1).
El derivado de ácido graso
alfa-hidroxi según la presente invención obtenido a
través del procedimiento indicado anteriormente puede ser utilizado
en composiciones para el cuidado de la piel, tales como lociones,
lociones lechosas, cremas, compresas, lavados faciales, bases,
lápices de labios, y preparaciones para el baño, tratamientos del
cabello y cremas para el cabello. El derivado de ácido graso
alfa-hidroxi puede ser utilizado en cosméticos
convencionales, cuasi-fármacos y fármacos.
En la composición externa según la presente
invención, la cantidad de derivado de ácido graso
alfa-hidroxi está preferiblemente comprendida en la
banda que oscila entre el 0,1 y el 60,0% en peso (descrita de ahora
en adelante como "% en peso") en base al peso total, a la
vista de razones de efecto y económicas.
En la composición externa según la presente
invención pueden utilizarse componentes que son utilizados de forma
convencional en cosmética, cuasi-fármacos y
fármacos. Entre los ejemplos específicos de componentes se
incluyen aceites, colorantes, perfumes, antisépticos,
tensioactivos, pigmentos, antioxidantes, agentes quelantes,
absorbentes de ultravioleta, agentes dispersores de ultravioleta,
modificadores de la viscosidad poliméricos, sales inorgánicas,
alcoholes polihídricos, vitaminas, alcoholes superiores, extractos
vegetales y similares. Tal y como se utiliza en el presente
documento, el término "composición externa" incluye una
composición para el cuidado del cabello y una composición para el
cuidado de la piel.
Como tensioactivo, puede utilizarse, por ejemplo,
un tensioactivo catiónico, aniónico, no iónico, anfótero y de otro
tipo. Entre los ejemplos de tensioactivos catiónicos se incluyen
sales de amonio cuaternarias, tales como sales de amina alifática,
sales de amonio cuaternario, sales amónicas de
alquiltrialquilenglicol, sales amónicas de alquiléter, sales de
piridinio, sales de imidazolinio, sales de benzalconio y similares.
Entre los ejemplos de tensioactivos aniónicos se incluyen
carboxilatos, tales como acilaminato, carboxilatos de alquiléter y
sales de ácido graso; sulfonatos, tales como
N-acilmetiltaurina y sales de ácido
alfa-olefinsulfónico; sulfatos tales como sulfatos
alquílicos y sulfatos de alcanolamidas grasas y fosfatos tales como
fosfatos de polioxietileno-alquil-éter y fosfatos
de amida-éter grasos. Entre los ejemplos de tensioactivo no iónico
se incluyen ésteres grasos de alcohol polihídrico o éteres
alquílicos de alcohol polihídrico-alquilo, tales
como ésteres de acido graso de sorbitan, éster de ácido graso
sucrosa, y éster de ácido monograso etilenglicol; éteres de
polioxietileno, tales como
polioxietilen-alquil-éter,
polioxietilen-alquilfenil-éter,
polioxietilen-colesterol y
polioxietilen-polioxipropilen-alquil-éter;
ésteres de éter, tales como éster de ácido monograso de
polioxietileno, éster de ácido digraso de polietilenglicol, éster
de ácido graso de polioxietilensorbitan, éster de ácido graso de
polioxietilensorbitol, aceite de ricino polioxietileno, éster de
ácido graso de éter Polioxietilen-alquilo y éster
de ácido graso de
polioxietilen-metil-glucósido; y
derivados que contienen nitrógeno, tales como óxido de alquilamina,
polioxietilenalquilamina y alquildietanolamida. Entre los ejemplos
de tensioactivos anfóteros se incluyen tensioactivos de tipo
glicina, tensioactivos de tipo aminopropiónico, tensioactivos de
tipo carboxibetaina, tensioactivos de tipo ácido sulfúrico,
tensioactivos de tipo fosfórico, y tensioactivos de tipo ácido
carboxílico, tales como tensioactivos de tipo sulfobetaina. Entre
los ejemplos de otros tensioactivos se incluyen tensioactivos
fluorados; tensioactivos de silicona tales como silicona modificada
por poliéter y silicona modificada por amino; y tensioactivos
naturales tales como saponina y lecitina.
Entre los ejemplos de alcoholes polihídricos se
incluyen etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol,
polietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol,
polipropilenglicol, glicerina, diglicerina, poliglicerina,
3-metil-1,3-butanodiol,
1,3-butilenglicol, sacáridos y similares.
Los alcoholes superiores que tienen que ser
utilizados pueden ser alcoholes superiores naturales o sintéticos y
pueden ser saturados o insaturados, de cadena lineal o ramificada.
Entre los ejemplos de los mismos se incluyen alcohol isostearilo,
octildodecanol, hexildecanol, alcohol laurílico, alcohol
miristílico, alcohol estearílico, alcohol oleílico, alcohol
benehílico, cetanol y similares.
Los siguientes Ejemplos ilustran adicionalmente
la presente invención con mayor detalle.
A 27,2 g de ácido
2-hidroxipalmítico y 24,2 g de alcohol cetílico se
le añadieron 100 ml de n-hexano y la mezcla fue
disuelta con calentamiento. Seguidamente, se añadieron 4 g de
lipasa neutra termo-estable obtenidos a través de
inmovilización sobre una resina acrílica (lipasa inmobilizada,
Novozym 435 fabricada por Novo Nordisk A/S) y se hicieron reaccionar
a 60ºC durante un período de seis horas, a la vez que se elimina el
agua formada durante la reacción. Seguidamente, la lipasa
inmobilizada fue eliminada por filtración y el disolvente eliminado
en condiciones de presión reducida para obtener una parafina de
color amarillo claro.
La parafina resultante fue purificada mediante
cromatografía de gel de sílice (disolvente de revelado:
hexano/acetato de etilo = 10/1) y una fracción que tiene un valor Rf
de 0,57 en análisis TLC (disolvente de revelado: hexano/acetato de
etilo = 10/1) se concentró hasta obtener 38,5 g de un sólido
blanco. La formación del éster palmitílico del ácido
2-hidroxipalmitílico fue confirmada a través de una
señal a 175,5; 70,5 y 65,7 ppm observada en la medición de
^{13}C-NMR.
^{13}C-NMR.
25,7 g de éster palmitílico del ácido
2-hidroxipalmítico obtenidos a través del
procedimiento descrito anteriormente y 13,7 g de cloruro de
palmitoilo se hicieron reaccionar a través de un procedimiento
convencional en presencia de piridina. Después de la reacción, se
añadió cloroformo y el producto fue lavado con agua en condiciones
ácidas. Seguidamente, se eliminó el disolvente en condiciones de
presión reducida para obtener una parafina de color amarillo claro.
La parafina resultante fue purificada a través de cromatografía en
columna de gel de sílice (disolvente de revelado: hexano/acetato de
etilo = 20/1) y se concentró una fracción con un valor de Rf de
0,86 en análisis TLC (disolvente de revelado: hexano/acetato de
etilo = 10/1) para obtener 34 g de un sólido de color blanco. La
formación del éster palmitílico del ácido
2-palmitoiloxipalmítico como derivado del ácido
graso alfa-hidroxi de la presente invención fue
confirmada a través de una señal a 173,3; 170,6; 72,3 y 65,3 ppm
observadas en la medición de ^{13}C-NMR, tal y
como se muestra en la Fig. 1. La medición de
^{13}C-NMR se llevó a cabo utilizando un aparato
JNM-LA 400 (400 MHz) (fabricado por JEOL Ltd.) como
aparato de medición, CDCl_{3} como disolvente de medición y TMS
como material de referencia certificado. Seguidamente, se llevó a
cabo la medición de ^{13}C-NMR a través del
mismo
procedimiento.
procedimiento.
A 26,1 g de 2-hidroximiristato de
metilo y 31 g de 18-metilicosanol se le añadieron
200 ml de n-hexano y la mezcla fue disuelta con
calentamiento. Seguidamente, se añadieron 3 g de una lipasa
inmobilizada (Novozym IM, fabricada por Novo Nordisk A/S) y se
hicieron reaccionar a 60ºC por espacio de cinco horas, a la vez que
se retiraba el metanol formado durante la reacción. Seguidamente,
se llevó a cabo la purificación siguiendo los mismos procedimientos
que en el Ejemplo 1 para obtener 37,6 g de un sólido de color
blanco. La formación del éster (18)-metilicosanílico
del ácido 2-hidroximirístico fue confirmada a
través de una señal a 175,5; 70,5 y 65,7 ppm observada en la
medición de ^{13}C-NMR.
26,3 g de éster
(18)-metilicosanílico del ácido
2-hidroximirístico preparado siguiendo el
procedimiento descrito anteriormente y 6,0 g de cloruro de
isobutirilo, la preparación y purificación se llevaron a cabo a
través del mismo procedimiento que en el Ejemplo 1, para obtener
26,5 g de un solido de color blanco. La formación del éster
(18)-metilicosanílico del ácido
2-isobutiriloximirístico, como el derivado ácido
graso alfa-hidroxi de la presente invención, fue
confirmada a través de una señal a 176,5; 170,6; 72,2 y 65,3 ppm,
observada en la medición de
^{13}C-NMR.
^{13}C-NMR.
Utilizando el mismo procedimiento que el descrito
en el Ejemplo 2, con la excepción de que el
2-hidroximiristato de metilo fue sustituido por
2-hidroxiestearato de metilo y el
18-metilicosanol fue sustituido por
18-metilnonadecanol y, además, el cloruro de
isobutirilo fue sustituido por cloruro de acetilo, se preparó el
éster (18)-metilnonadecanílico del ácido
2-acetoxiesteárico. La formación del éster
(18)-metilnonadecanílico del ácido
2-acetiloxiesteárico como derivado de ácido graso
alfa-hidroxi de la presente invención fue
confirmada a través de una señal a 170,46; 170,44; 72,5 y 65,3 ppm,
observada en la medición de ^{13}C-NMR del
producto sólido de color blanco obtenido en la preparación
anterior.
En el mismo procedimiento que en el Ejemplo 2,
con la excepción de que se utilizó un éster metílico de ácido graso
alfa-hidroxi esterificado a partir de un ácido graso
(14-25) alfa-hidroxi de cadena
larga [YOFCO-FE-ALF fabricado por
Nippon Fine Chemical Co., Ltd.] utilizando un procedimiento
convencional, en vez del ácido 2-hidroxipalmítico,
se utilizó un alcohol ramificado de cadena larga reducido a partir
de un ácido graso (12-31) ramificado de cadena
larga [YOFCO-FE-NH fabricado por
Nippon Fine Chemical Co., Ltd.] utilizando un procedimiento
convencional en vez de alcohol cetílico, se preparó el éster de
alcohol (12-31) ramificado de cadena larga de ácido
(14-25)
2-isobutiriloxi-cadena larga graso. La formación del éster de alcohol (12-31) ramificado de cadena larga de ácido (14-25) 2-isobutiriloxi-cadena larga graso, como el derivado de ácido graso alfa-hidroxi de la presente invención fue confirmada a través de una señal a 176,5; 170,6; 72,1 y 65,3 ppm, observada en la medición de ^{13}C-NMR del líquido transparente obtenido en la anterior preparación, tal y como se muestra en la Fig. 2.
2-isobutiriloxi-cadena larga graso. La formación del éster de alcohol (12-31) ramificado de cadena larga de ácido (14-25) 2-isobutiriloxi-cadena larga graso, como el derivado de ácido graso alfa-hidroxi de la presente invención fue confirmada a través de una señal a 176,5; 170,6; 72,1 y 65,3 ppm, observada en la medición de ^{13}C-NMR del líquido transparente obtenido en la anterior preparación, tal y como se muestra en la Fig. 2.
Con el mismo procedimiento que en el Ejemplo 1,
con la excepción de que el cloruro de palmitoilo fue sustituido por
cloruro de isobutirilo, se preparó el éster palmitílico del ácido
2-isobutiriloxipalmítico. La formación del éster
palmitílico del ácido 2-isobutiriloxipalmítico como
derivado de ácido graso alfa-hidroxi de la presente
invención fue confirmada a través de
^{13}C-NMR.
Siguiendo el mismo procedimiento del Ejemplo 1,
con la excepción de que el cloruro depalmitoilo fue sustituido por
cloruro de acetilo, se preparó el éster palmitílico del ácido
2-acetiloxipalmítico. La formación del éster
palmitílico del ácido 2-acetiloxipalmítico como
derivado de ácido graso alfa-hidroxi de la presente
invención fue confirmada a través de
^{13}C-NMR.
Siguiendo el mismo procedimiento que en el
Ejemplo 2, con la excepción de que el
2-hidroximiristato de metilo fue sustituido por
2-hidroxilaurato de metilo y el
18-metiliconasol fue sustituido por alcohol
laurílico y, además, el cloruro de isobutirilo fue sustituido por
cloruro de isovalerilo, se preparó el éster laurílico del ácido
2-isovaleriloxilaurico. La formación del éster
laurílico del ácido 2-isovaleriloxilaurico como
derivado de ácido graso alfa-hidroxi de la presente
invención fue confirmada por ^{13}C-NMR.
Con el mismo procedimiento que en el Ejemplo 1,
con la excepción de que se utilizó un cloruro de ácido sintetizado
a partir de un ácido graso ramificado de cadena larga
(12-31) [YOFCO-FE fabricado por
Nippon Fine Chemical Co., Ltd.] en lugar de cloruro de palmitoilo,
se preparó el éster palmitílico del ácido 2-cadena
larga oxipalmítico (12-31) ramificado graso. La
formación del éster palmitílico de ácido 2-cadena
larga oxipalmítico (12-31) ramificado graso fue
confirmada a través de ^{13}C-NMR.
1 Kg de pelusa de Cachemira obtenida por medio de
eliminación del pelo de protección, de la suciedad y de la costra
existente en piel sin tratar fue lavado con agua corriente por
espacio de 24 horas, secado de forma suficiente y después se llevo a
cabo la extracción con 2 litros de acetona, mediante agitación
durante un período de dos horas. El extracto fue filtrado y
concentrado en condiciones de presión reducida para obtener 35 g de
extracto de lípidos de Cachemira. El extracto de lípidos de
Cachemira fue purificado a través de cromatografía en columna de
gel de sílice (disolvente de revelado: hexano/acetato de etilo =
10/1) y se concentró una fracción que presentaba un valor de Rf de
0,5 rn análisis TLC (disolvente de revelado: hexano/acetato de etilo
= 10/1) para obtener 10,5 g de una fracción de diésteres de
parafina transparente.
La formación de la fracción como el derivado de
ácido graso alfa-hidroxi de la presente invención
fue confirmada a través de una señal a 176,5, 170,6, 72,2 y 65,3
ppm, observada en la medición de ^{13}C-NMR, tal
y como se muestra en la Fig. 3.
Además, la fracción de diéster de parafina fue
saponificada y metilada a través de procedimientos convencionales y
después analizada a través de cromatografía de gas. Como resultado,
se ha averiguado que los ácido grasos alfa-hidroxi
contienen ácido palmítico alfa-hidroxi como
componente principal y tienen entre 12 y 20 átomos de carbono.
Además, los ácido grasos alfa-hidroxi eran
compuestos saturados de cadena lineal que contenían pequeñas
cantidades de compuestos de cadena ramificada iso o anteiso. Por
otro lado, los ácidos grasos eran ácidos grasos saturados de cadena
lineal o ramificada iso o anteiso que tiene entre 2 y 6 átomos de
carbono, principalmente ácido isobutírico. Los alcoholes superiores
eran alcoholes superiores saturados de cadena lineal o ramificada
iso o anteiso, con entre 12 y 25 átomos de carbono, principalmente
18-metilicosanol y
18-metilnonadecanol. Es decir, los diésteres de
parafina de Cachemira eran compuestos que correspondían a la
fórmula general (2).
Los respectivos cromatogramas gaseosos de los
ácidos grasos alfa-hidroxi, de los ácidos grasos y
de los alcoholes superiores se muestran en las Figuras 4, 5 y 6.
Los análisis fueron llevados a cabo en las siguientes
condiciones:
Acidos grasos alfa-hidroxi,
alcoholes grasos, cromatograma gaseoso: serie II 5890, fabricado
por Hewlett-Packard
Columna: DB-1, 30 m x 0,25 mm
I.D., 0,25 \mum (fabricado por J. and W. Scientific).
Temperatura programada: 100ºC (1 min) a 300ºC (10
min)a 5ºC/min
Detector: MSD
Acidos grasos
Cromatógrafo de gas: serie II 5890, fabricado por
Hewlwtt-Packard
Columna: HP-INNOWAX, 30 m x 0,25
mm I.D., 0,25 \mum (fabricado por
Hewlett-Packard).
Temperatura programada: 70ºC (3 min) a 100ºC a
2ºC/min 100ºC a 250ºC (5min) a 5ºC/min
Detector: MSD
El punto de fusión de los derivados de ácido
graso alfa-hidroxi de la presente invención,
medidos a través de calorimetría de escaneado diferencial (DSC,
EXTER 6000 System, fabricado por Seyko Instruments Inc), se muestra
en la Tabla 1.
1. El éter palmitílico del ácido
2-palmitoiloxipalmítico, el éster del alcohol
(12-31) ramificado de cadena larga de ácido
(14-25)
2-isobutiloxi-cadena larga graso, el
éster palmitílico del ácido 2-acetiloxipalmítico
fueron obtenidos tal y como se indica en el Ejemplo 1, Ejemplo 4,
Ejemplo 5 y Ejemplo 6, respectivamente. A los efectos comparativos,
se utilizó tripalmitato de glicerilo (fabricado por Tokio Chemicals
Industry Co., Ltd.), palmitato de cetilo fabricado por Funakoshi
Co. Ltd), ceramida 2 (fabricada por Cederma) y ceramida 3
(fabricada por Gist-brocades), los cuales habían
sido utilizados hasta la fecha como cosméticos,
cuasi-fármacos y fármacos. Los resultados se
muestran también en la tabla 1. Un pico final de la curva DSC fue
tomado como punto de fusión.
\vskip1.000000\baselineskip
| Nombre de los compuestos | Punto de |
| fusión (ºC) | |
| Ester palmitílico del ácido 2-palmitoiloxipalmítico | 52,5 |
| Ester de alcohol ramificado (12-31) de cadena larga de ácido (14-25) 2-isobutiloxi-cadena larga graso | 2,0 |
| Ester palmitílico del ácido 2-isobutiriloxipalmítico | 28,3 |
| Ester palmitílico del ácido 2-acetiloxipalmítico | 35,1 |
| Diésteres de parafina de Cachemira | -0,8 |
| Tripalmitato de glicerilo | 64,1 |
| Palmitato de cetilo | 52,8 |
| Ceramida 2 | 106,8 |
| Ceramida 3 | 125,3 |
\vskip1.000000\baselineskip
Tal y como se describe en la Tabla 1, los
derivados de ácido graso alfa-hidroxi según la
presente invención presentaban de forma apreciable puntos de fusión
más bajos. Además, los puntos de fusión eran inferiores a los de la
ceramida e inferiores a los aceites ordinarios que tienen el mismo
peso molecular. Y los puntos de fusión eran más próximos a la
temperatura de la superficie de la piel o corporal. Tal y como
resulta evidente a partir de estos resultados, los derivados de
ácido graso alfa-hidroxi según la presente
invención son superiores en cuanto a propiedades físicas, para un
lípido que tiene que ser utilizado en composiciones externas, tales
como composiciones para el cabello o la piel.
Entre los derivados de ácido graso
alfa-hidroxi según la presente invención, los
puntos de fusión del éster palmitílico del ácido
2-isobutiriloxipalmítico, del éster de alcohol
ramificado (12-31) de cadena larga de ácido
(14-25)
2-isobutiriloxi-cadena larga graso o
del éster palmitílico del ácido
2-acetiloxipalmítico, en donde la longitud de cadena
del ácido graso sustituido es corta [R_{2} en la fórmula general
(1) o R_{5} en la fórmula general (2)], eran apreciablemente
inferiores a las del éster palmitílico del ácido
2-palmitoiloxipalmítico y más próximos a la
temperatura de la piel o a la temperatura corporal. Es decir, el
derivado de ácido graso alfa-hidroxi presenta, en
particular, excelentes propiedades físicas para constituir una base
aceitosa utilizada en la composición externa.
Como prueba de seguridad, se examinó la
irritación de la piel a través del siguiente procedimiento. Cada
una de las muestras de derivados de ácido graso
alfa-hidroxi, obtenidos en los Ejemplos fue obtenida
mediante la disolución en aceite de oliva a la concentración del
50% en peso, y un emplasto adhesivo para prueba de parche fue
impregnado con 1 ml de la muestra. El emplasto adhesivo fue
colocado sobre las facies medialis bracchii de 20 sujetos,
durante un período de tiempo de 24 horas. La irritación fue evaluada
a las 24 horas de haberse extraído el parche. El resultado fue
clasificado en función del porcentaje de sujetos positivos que
mostraron un eritema claro. Los resultados se muestran en la tabla
2.
| Nombre de las muestras | Porcentaje (%) |
| positivo | |
| Ester palmitílico del ácido 2-palmitoiloxipalmítico | 0 |
| Ester metilisaconilo (18) del ácido 2-isobutiloximirístico | 0 |
| Ester metilnonadecanilo (18) del ácido 2-acetiloximirístico | 0 |
| Ester de alcohol ramificado de cadena larga (12-31) de ácido (14-25) 2-isobutiloxi-cadena larga graso | 0 |
| Ester palmitílico del ácido 2-isobutiriloxipalmítico | 0 |
| Ester palmitílico del ácido 2-acetiloxipalmítico | 0 |
| Ester laurílico del ácido 2-isovalerioxipalmítico | 0 |
| Oxipalmitato palmitílico de ácido graso (12-31) ramificado sustituido en la posición 2 de la cadena larga | 0 |
| Diésteres de parafina de Cachemira | 0 |
Tal y como se describe en la Tabla 2, se ha
confirmado que los derivados de ácido graso
alfa-hidroxi de la presente invención no provocaban
irritación en la piel.
Ejemplo 1 de aplicación y Ejemplo 1
Comparativo
Se prepararon cremas para piel con la formulación
mostrada en la Tabla 3, a través de un procedimiento convencional.
La del Ejemplo 1 de aplicación era una crema para piel que contenía
el éster palmitílico del ácido
2-palmitoiloxipalmítico obtenido en el Ejemplo 1.
Como Ejemplo Comparativo 1 se preparó una crema para el cuidado de
la piel que no contenía derivados de ácido graso
alfa-hidroxi. La prueba sensorial comparativa fue
llevada a cabo aplicando las cremas para el cuidado de la piel del
Ejemplo aplicativo 1 y el Ejemplo comparativo 1 a cada una de las
partes de la pierna de 20 participantes femeninas dos veces al día
durante una semana, mediante un procedimiento convencional. Los
resultados de la prueba comparativa, el número de personas que
respondieron que "la piel se había suavizado", "la piel
estaba hidratada" y que "la piel era más firme", con
respecto a términos respectivos tales como suavidad, hidratación o
elasticidad se muestra también en la Tabla 3.
\vskip1.000000\baselineskip
| Nombre de los componentes (% en peso) | Ejemplo 1 de aplicación | Ejemplo 1 Comparativo |
| Ester palmitílico del ácido 2-palmitoiloxipalmítico | 15,0 | - |
| Escualano | 5,0 | 5,0 |
| Petrolato líquido | 5,0 | 5,0 |
| Colesterol | 0,5 | 0,5 |
| Fosfolípido de haba de soja hidrogenado | 1,0 | 1,0 |
| Monoestearato de glicerilo | 1,0 | 1,0 |
| Monoestearato de sorbitan | 2,0 | 2,0 |
| Dipropilenglicol | 5,0 | 5,0 |
| 1,3-butilenglicol | 5,0 | 5,0 |
| p-hidroxibenzoato de metilo | 0,1 | 0,1 |
| Agua purificada | Equilibrio | Equilibrio |
| Resultados de la prueba sensorial comparativa (número de personas) | ||
| Suavidad | 19 | 1 |
| Hidratación | 18 | 2 |
| Elasticidad | 18 | 2 |
Tal y como se muestra en la Tabla 3, la crema
para el cuidado de la piel del Ejemplo 1 de aplicación, como
composición para piel de la presente invención, resultaba superior
en la totalidad de propiedades en relación con el Ejemplo 1
comparativo que no contiene derivado de ácido graso
alfa-hidroxi. El Ejemplo 1 comparativo no presentaba
problemas de estabilidad y tampoco problemas con la piel, tales como
irritación.
Ejemplo 2 de
aplicación
Se preparó una loción lechosa para el cuidado de
la piel con la formulación de la Tabla 4, utilizando el éster
metiliscosanílico (18) del ácido
2-isobutiriloximirístico obtenido en el Ejemplo 2 y
el éster metilnonadecanílico (18) del ácido
2-acetiloxiesteárico contenido en el Ejemplo 3, a
través de un procedimiento convencional. La loción lechosa para el
cuidado de la piel de la presente invención mostraba una estabilidad
extremadamente buena en estado de emulsión, y no resultaba grasosa,
mostrando una buena afinidad con la piel cuando se aplicaba sobre
la cara, manos y pies. Asimismo, la loción lechosa para el cuidado
de la piel presentaba también excelentes propiedades sensoriales,
capaces de proporcionar suavidad, hidratación y elasticidad.
| Nombre de componentes (% en peso) | Ejemplo 2 de Aplicación |
| Ester metilisaconílico (18) del ácido 2-isobutiloximirístico | 3,0 |
| Ester metilnonadecanílico (18) del ácido 2-acetiloximirístico | 2,0 |
| Miristato de octildodecilo | 2,0 |
| Aceite de ricino hidrogenado polioxietileno (60 E.O.) | 1,0 |
| Ácido mirístico | 0,5 |
| Glicerina | 10,0 |
| Diglicerina | 5,0 |
| Maltitol | 2,0 |
| Polímero carboxivinílico | 0,2 |
| Hidróxido potásico | 0,3 |
| p-hidroxibenzoato de metilo | 0,1 |
| Edetato potásico | 0,1 |
| Agua purificada | Equilibrio |
Ejemplo 3 de
aplicación
Se preparó un lápiz de labios con la formulación
de la Tabla 5, utilizando el éster palmitílico del ácido
2-acetiloxipalmítico obtenido en el Ejemplo 6, el
éster palmitílico del ácido oxipalmítico (12-31) de
ácido graso ramificado oxipalmítico 2-cadena larga
en el Ejemplo 8 y los diésteres de parafina de Cachemira obtenidos
en el Ejemplo 9, a través de un procedimiento convencional. El
lápiz de labios en forma de composición para la piel de la presente
invención presentaba una buena estabilidad tal como una buena
dispersión de pigmentos y mostraba excelentes propiedades
sensoriales, tales como ausencia de grasa y buena retención de
maquillaje. El lápiz de labios fue preparado utilizando extractos
de lípidos de Cachemira del Ejemplo 9 en lugar de los diésteres de
parafina de Cachemira que presentan un ligero olor, en comparación
con los lápices de labios del Ejemplo 3 de aplicación, pero
presentaba unas excelentes propiedades sensoriales.
| Nombre de los componentes (% en peso) | Ejemplo 3 de aplicación |
| Ester palmitílico del ácido 2-palmitoilxipalmítico | 30,0 |
| Oxipalmitato palmitílico de ácido (12-31) graso ramificado (12-31) 2-cadena larga | 20,0 |
| Diésteres de parafina de Cachemira | 10,0 |
| Cera de abeja | 10,0 |
| Cera de carnauba | 10,0 |
| Nombre de los componentes (% en peso) | Ejemplo 3 de aplicación |
| 2-Octildodecanol | 5,0 |
| Alcohol behenílico | 5,0 |
| Pigmento | 9,8 |
| Perfume | 0,2 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4 de aplicación y Ejemplo 2
comparativo
Se prepararon enjuagues para el cabello con las
formulaciones mostradas en la Tabla 6, a través de un procedimiento
convencional. El Ejemplo 4 de aplicación era un enjuague para
cabello que contenía éster de alcohol (12-3)
ramificado de cadena larga (14-25)
2-isobutiriloxi obtenido en el Ejemplo 4. El Ejemplo
2 comparativo carecía de derivados ácido graso
alfa-hidroxi. La prueba sensorial comparativa fue
llevada a cabo mediante la aplicación de los enjuagues para el
cabello del Ejemplo 4 de aplicación y del Ejemplo 2 comparativo con
20 participante femeninas una vez al día durante tres días, a través
de un procedimiento convencional. Los resultados de la prueba
sensorial comparativa, el número de personas que respondieron que
"el cabello se suavizó", "el cabello se hidrató" y "el
cabello ganó brillo", con relación a términos respectivos tales
como suavidad hidratación y brillo se muestra también en la
Tabla 6.
Tabla 6.
\vskip1.000000\baselineskip
| Nombre de los componentes (% en peso) | Ejemplo 4 de aplicación | Ejemplo 2 comparativo |
| Ester de alcohol (12-31) ramificado de cadena larga de ácido | ||
| (14-25) 2-isobutiriloxi-cadena larga graso | 2,0 | - |
| Alcohol cetílico | 3,0 | 3,0 |
| Cloruro amónico de trimetilestearilo | 1,5 | 1,5 |
| Polixietilen-cetil-éter (10E.O.) | 1,0 | 1,0 |
| Glicerina | 5,0 | 5,0 |
| p-hidroxibenzoato de metilo | 0,1 | 0,1 |
| Perfume (perfume de compuesto floral carnoso) | 0,3 | 0,3 |
| Agua purificada | equilibrio | equilibrio |
| Resultados de la prueba sensorial comparativa (número de personas) | ||
| Suavidad | 20,0 | 0 |
| Hidratación | 18 | 2 |
| Brillo | 19 | 1 |
\vskip1.000000\baselineskip
Tal y como se muestra en la Tabla 6, el enjuague
para cabello del Ejemplo 4 de aplicación, como composición para el
cabello de la presente invención, resultaba superior en propiedades
al Ejemplo 2 comparativo, el cual carecía de los derivados de ácido
graso alfa-hidroxi. El Ejemplo 4 de aplicación no
presentaba problemas de estabilidad y no provocaba problema alguno,
tal como irritación de la piel.
Ejemplo 5 de
aplicación
Se preparó un champú para el cabello con la
formulación mostrada en la Tabla 7, utilizando el ácido
2-isovalerioxilaurico obtenido en el Ejemplo 7. El
champú para el cabello del Ejemplo 5 de aplicación de la presente
invención mostraba una capacidad de formación de espuma y
detergente satisfactoria y resultaba suave después del lavado y
mostraba también excelentes propiedades sensoriales, tales como
suavidad, hidratación y brillo después del secado.
| Nombre de los componentes(% en peso) | Ejemplo 5 de aplicación |
| Ester laurílico del ácido 2-isovaleriloxilaurico | 0,1 |
| Lauramidopropil botaina | 15 |
| Dietanolamida de ácido graso de coco | 5,0 |
| N-cocoil-N-metil taurato sódico de coco | 3,0 |
| Cloruro amónico de trimetilestearilo | 0,3 |
| Copolímero de polioxietileno-metilpolisiloxano | 0,5 |
| p-hidroxibenzoato de metilo | 0,2 |
| Ácido cítrico | 0,2 |
| Edetato disódico | 0,1 |
| Perfume (perfume de limón) | 0,6 |
| Agua purificada | equilibrio |
Tal y como se ha mostrado anteriormente, los
derivados de ácido graso alfa-hidroxi de la
presente invención presentan excelentes propiedades para base
aceitosa con bajos puntos de fusión y no provocan irritación en la
piel. Además, las composiciones para piel y cabello que contienen
el derivado de ácido graso alfa-hidroxi como uno de
los componentes esenciales presentaban una buena estabilidad y
también buenas propiedades sensoriales. La nueva composición de la
presente invención resulta de utilidad para uso externo.
Claims (6)
1. Composición externa que comprende uno o más
derivados de ácido graso alfa-hidroxi representados
por la fórmula general (1):
en la que R_{1} representa un
grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 10 a 24
átomos de carbono, R_{2} representa un grupo alquilo de cadena
lineal o ramificada que tiene de 1 a 31 átomos de carbono y R_{3}
representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene
de 11 a 31 átomos de
carbono.
2. Derivado ácido graso
alfa-hidroxi representado a través de la fórmula
general (2):
en la que R_{4} representa un
grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 10 a 20
átomos de carbono, R_{5} representa un grupo alquilo de cadena
lineal o iso o anteiso ramificada que tiene de 1 a 5 átomos de
carbono y R_{6} representa un grupo alquilo de cadena lineal o
iso o anteiso ramificada que tiene de 11 a 31 átomos de
carbono.
3. Composición externa que comprende uno o más
derivados de ácido graso alfa-hidroxi de la
reivindicación 2.
4. Composición externa según la reivindicación 1
ó 3, que comprende además al menos un grupo seleccionado del grupo
que consiste en un tensioactivo, un alcohol polihídrico o un
alcohol superior.
5. Composición externa según la reivindicación 1
ó 3, que comprende además al menos un grupo seleccionado de entre el
grupo que consiste en un perfume y un pigmento.
6. Composición externa según cualquiera de las
reivindicaciones 1 y 3 a 5, que es un cosmético.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15570698 | 1998-06-04 | ||
| JP15570698 | 1998-06-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2249003T3 true ES2249003T3 (es) | 2006-03-16 |
Family
ID=15611744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES99922548T Expired - Lifetime ES2249003T3 (es) | 1998-06-04 | 1999-05-27 | Derivados de acidos graso alfa-hidroxi y composicion que los contiene para uso externo. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6531143B1 (es) |
| EP (1) | EP1084693B1 (es) |
| JP (1) | JP3515522B2 (es) |
| KR (1) | KR100421516B1 (es) |
| CN (1) | CN1133413C (es) |
| AU (1) | AU3955599A (es) |
| CA (1) | CA2333701C (es) |
| DE (1) | DE69927585T2 (es) |
| ES (1) | ES2249003T3 (es) |
| WO (1) | WO1999062463A1 (es) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6150322A (en) | 1998-08-12 | 2000-11-21 | Shell Oil Company | Highly branched primary alcohol compositions and biodegradable detergents made therefrom |
| JP3437494B2 (ja) * | 1999-07-01 | 2003-08-18 | カネボウ株式会社 | 新規α−ヒドロキシ脂肪酸誘導体及び外用組成物 |
| FR2830752A1 (fr) * | 2001-10-11 | 2003-04-18 | Oreal | Traitement du cheveu par ajout d'enzymes exogenes, d'acides et d'alcools |
| EP1304100A1 (fr) * | 2001-10-11 | 2003-04-23 | L'oreal | Traitement du cheveu par ajout d'enzymes exogènes, d'alcools et d'acides ou de triglycérides |
| US20040042988A1 (en) * | 2002-09-03 | 2004-03-04 | Raney Kirk Herbert | Personal care compositions containing highly branched primary alcohol component |
| US20040076654A1 (en) * | 2002-09-07 | 2004-04-22 | The Procter & Gamble Company | Branched alcohol-based personal care compositions |
| AR045504A1 (es) * | 2003-08-28 | 2005-11-02 | Shell Int Research | Composicion de ester ramificado |
| WO2005084630A1 (en) * | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Personal care composition comprising highly branched primary alcohol component |
| US20060046135A1 (en) * | 2004-08-27 | 2006-03-02 | Weiwei Huang | Alkaline battery with MnO2/NiOOH active material |
| JP5465921B2 (ja) | 2009-05-15 | 2014-04-09 | 出光興産株式会社 | 生分解性潤滑油組成物 |
| EP2593080A2 (en) * | 2010-07-15 | 2013-05-22 | The Procter and Gamble Company | Method of cleansing hair |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2452029A (en) * | 1945-06-21 | 1948-10-26 | Rohm & Haas | Addition products from acrylic esters |
| US2652411A (en) * | 1952-07-18 | 1953-09-15 | Howard M Teeter | Alkyl acyloxy stearates |
| US3308140A (en) * | 1963-06-24 | 1967-03-07 | Edward T Roe | Chain substituted higher fatty acids |
| US4469635A (en) * | 1980-12-24 | 1984-09-04 | The Procter & Gamble Company | Polyol esters of alpha-hydroxy carboxylic acids |
| US4867965A (en) * | 1986-10-02 | 1989-09-19 | Revlon, Inc. | Fatty acid diesters |
| WO1991001713A1 (en) * | 1987-03-13 | 1991-02-21 | R.I.T.A. Corporation | Cosmetic base composition with therapeutic properties |
| US5659049A (en) * | 1988-02-18 | 1997-08-19 | Virginia Commonwealth University | Antioxidant, antiphospholipase derivatives of ricinoleic acid |
| US5451405A (en) * | 1994-04-25 | 1995-09-19 | Chesebrough-Pond's Usa Co. | Skin treatment composition |
| US5968543A (en) * | 1996-01-05 | 1999-10-19 | Advanced Polymer Systems, Inc. | Polymers with controlled physical state and bioerodibility |
| CA2275867A1 (en) * | 1996-11-12 | 1998-05-22 | Tamarkin Pharmaceutical Innovation Ltd. | Method for treatment of dermatological disorders |
| US5989533A (en) * | 1997-07-21 | 1999-11-23 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair conditioning compositions containing alpha or beta hydroxy acid esters |
| US5961992A (en) * | 1997-07-22 | 1999-10-05 | Lever Brothers Company Inc. | Benefit agent compositions comprising mixtures of alpha-hydroxy esters |
| US6180120B1 (en) * | 1998-12-08 | 2001-01-30 | Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. | Cosmetic skin care compositions containing alpha hydroxy acids linoleates |
-
1999
- 1999-05-27 EP EP99922548A patent/EP1084693B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-27 CA CA002333701A patent/CA2333701C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-27 AU AU39555/99A patent/AU3955599A/en not_active Abandoned
- 1999-05-27 CN CNB998066419A patent/CN1133413C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-27 US US09/701,532 patent/US6531143B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-27 JP JP2000551723A patent/JP3515522B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-27 WO PCT/JP1999/002831 patent/WO1999062463A1/ja active IP Right Grant
- 1999-05-27 DE DE69927585T patent/DE69927585T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-27 ES ES99922548T patent/ES2249003T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-27 KR KR10-2000-7013171A patent/KR100421516B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2333701C (en) | 2003-04-08 |
| EP1084693B1 (en) | 2005-10-05 |
| US6531143B1 (en) | 2003-03-11 |
| DE69927585D1 (de) | 2006-02-16 |
| CA2333701A1 (en) | 1999-12-09 |
| EP1084693A4 (en) | 2002-08-28 |
| KR100421516B1 (ko) | 2004-03-09 |
| DE69927585T2 (de) | 2006-07-20 |
| CN1303260A (zh) | 2001-07-11 |
| JP3515522B2 (ja) | 2004-04-05 |
| EP1084693A1 (en) | 2001-03-21 |
| WO1999062463A1 (en) | 1999-12-09 |
| CN1133413C (zh) | 2004-01-07 |
| KR20010043775A (ko) | 2001-05-25 |
| AU3955599A (en) | 1999-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2271778T3 (es) | Emulsion limpiadora de alto contenido en grasa. | |
| JP2006525225A (ja) | フレグランスおよびアロマの目標とする放出のための組成 | |
| KR20010014687A (ko) | 오일성 원료 조성물 | |
| ES2249003T3 (es) | Derivados de acidos graso alfa-hidroxi y composicion que los contiene para uso externo. | |
| JP6833028B2 (ja) | 油性保湿剤 | |
| CN116367816A (zh) | 糖类同分异构体的新型用途 | |
| ES2791774T3 (es) | Preparaciones cosméticas y dermatológicas sostenibles | |
| ES2561160T5 (es) | Preparaciones cosméticas que contienen ésteres a base de 2-butiloctanol | |
| JP2020176067A (ja) | ホスファチジルイノシトール含有化粧料又は皮膚外用剤 | |
| JP2018016583A (ja) | 水中油型乳化化粧料 | |
| KR20190079291A (ko) | 식물성오일 유래의 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물 | |
| JP2000026274A (ja) | サリチル酸誘導体を含む化粧品及び／または皮膚科用組成物及び前記誘導体を水性組成物に導入する方法 | |
| JP2001026518A (ja) | 皮膚外用剤組成物 | |
| ES2390631T3 (es) | Composiciones cosméticas que contienen ésteres a base de ácido 2-propilheptanoico | |
| JP3403984B2 (ja) | 繊維処理剤組成物 | |
| JP2017193506A (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JP5368005B2 (ja) | クレンジング機能を有する皮膚外用剤 | |
| CN116583257A (zh) | 包含(生物)-链烷二醇的组合物 | |
| JP7364339B2 (ja) | 皮膚有効成分の皮膚浸透性を向上した化粧料又は皮膚外用剤 | |
| JP2000344697A (ja) | 長鎖分岐アルコール及びこれを用いた化粧料及び外用剤 | |
| JP2007119394A (ja) | 角栓除去効果を有する化粧料 | |
| JP2003026530A (ja) | 化粧料及び外用剤 | |
| ES2294990T3 (es) | Composicion cosmetica. | |
| JP7459360B2 (ja) | 水中油型乳化組成物 | |
| KR19990023233A (ko) | 화장품 조성물 |