JP2006348255A - 乳化重合用乳化剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記一般式(1)で表されるアニオン界面活性剤であって、原料アルコールの分岐度が2.0〜2.4であり、多分散度Mw/Mnが1.10〜1.20である非イオン界面活性剤から得られるアニオン界面活性剤を含有する乳化重合用乳化剤とする。
R1−O−(AO)z−X (1)
(式中、R1は、炭素数が10であるアルキル基の含有量が80重量%以上であるアルキル基を表し、AOは炭素数が2〜4のオキシアルキレン基、zは1〜50の整数、Xはアニオン性親水基を表す。AOの付加形態はランダム付加、ブロック付加又はこれらの混合付加である。)
Description
(式中、Rは、炭素数が10であるアルキル基の含有量が80重量%以上であるアルキル基を表し、AOは炭素数が2〜4のオキシアルキレン基を表し、zは1〜50の整数であり、Xはアニオン性親水基を表す。AOの付加形態はランダム付加、ブロック付加又はこれらの混合付加である。)
ここで、式中、R1は、炭素数が10であるアルキル基を表し、EOはオキシエチレン基、POはオキシプロピレン基を表し、mは0〜4、nは1〜50の整数である。
ここで、式中のR1、PO、EO、m、nは上記一般式(7)と同じである。
下記表1に示す原料非イオン界面活性剤[A]〜[J]を次のようにして合成した。
オートクレーブに、イソデシルアルコール(分岐度2.1)158部(1モル)と水酸化カリウム0.38部(0.007モル、対粗製物あたり0.1%)を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後、撹拌しながら70℃で減圧して、反応器内の内圧が2.7kPaに到達後、引き続き30分間減圧脱水を継続した。次に、温度120℃、反応圧0.25MPaでエチレンオキサイド220部(5モル)を導入した後、反応温度を維持しつつ、内圧が低下して一定になるまで熟成させた。その後、反応液を70℃まで冷却した後、氷酢酸0.44部(0.007モル、対水酸化カリウムあたり1.1モル等量)で中和して、原料非イオン界面活性剤[A]を得た。
エチレンオキサイドの導入量を下記表1に記載の割合に変更し、(表中の%は重量%)、それに合わせて触媒量も変更した(対粗製物あたり0.1%)以外は製造例1と同様にして、原料非イオン界面活性剤[B]を得た。
オートクレーブに、イソデシルアルコール(分岐度2.1)158部(1モル)と水酸化カリウム0.88部(0.016モル、対粗製物あたり0.1%)を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後、撹拌しながら70℃で減圧して、反応器内の内圧が2.7kPa到達後、引き続き30分間減圧脱水を継続した。ついで110℃まで昇温した後、反応圧0.20MPaでプロピレンオキサイド58部(1モル)を導入した。プロピレンオキサイドの導入後、反応温度を維持して、内圧が低下して一定になるまで熟成させた。次に、温度120℃、反応圧0.25MPaでエチレンオキサイド660部(15モル)を導入した後、反応温度を維持しつつ、内圧が低下して一定になるまで熟成させた。その後、反応液を70℃まで冷却した後、85重量%乳酸1.82部(0.017モル、対水酸化カリウムあたり1.1モル等量)で中和して、原料非イオン界面活性剤[C]を得た。
イソデシルアルコール(分岐度2.1)を下記表1に記載のアルコールに変更し、エチレンオキサイドの導入量を下記表1に記載の割合に変更し、それに合わせて触媒量も変更した(対粗製物あたり0.1%)以外は製造例2と同様にして原料非イオン界面活性剤[F][H]〜[J]を得た。
オートクレーブに、イソデシルアルコール(分岐度2.1)158部(1モル)と三フッ化ホウ素0.38部(0.006モル、対粗製物あたり0.1%)を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した。次に、温度70℃、反応圧0.25MPaでエチレンオキサイド220部(5モル)を導入した後、反応温度を維持しつつ、内圧が低下して一定になるまで熟成させた。その後、反応液を60℃まで冷却し、原料非イオン界面活性剤[D]を得た。
オートクレーブに、イソデシルアルコール(分岐度2.1)158部(1モル)と水酸化カリウム1.04部(0.018モル、対粗製物あたり0.1%)を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後、撹拌しながら70℃で減圧して、反応器内の内圧が2.7kPa到達後、引き続き30分間減圧脱水を継続した。次に、温度170℃、反応圧0.25MPaでエチレンオキサイド880部(20モル)を導入した後、反応温度を維持しつつ、内圧が低下して一定になるまで熟成させた。その後、反応液を70℃まで冷却した後、氷酢酸1.22部(0.020モル、対水酸化カリウムあたり1.1モル等量)で中和して、原料非イオン界面活性剤[E]を得た。
イソデシルアルコール(分岐度2.1)をイソデシルアルコール(分岐度2.9)に変更した以外は製造例3と同様にして原料非イオン界面活性剤[G]を得た。
次の条件によるGPC測定を行うことにより、界面活性剤の分子量分布の広狭の程度である多分散度Mw/Mnを求めた。
カラム:Megapak GEL 201FP×1
+Megapak GEL 201F×2(ともに日本分光(株)製)
移動相:THF(3mL/分)
カラム温度:40℃
検出器:RI
サンプル注入:5重量%溶液100μL
H1−NMR測定によりメチル基数を求め、末端メチル基部位相当の1を引いて得た数値を分岐度とした。
上記で得られた原料非イオン界面活性剤を用いて、下記表2に示す乳化剤である本発明品[1]〜[7]と比較品[1]〜[10]を次のようにして合成した。
原料非イオン界面活性剤[A]378部(1モル)とスルファミン酸97.1部(1モル)を120℃、5時間の条件にて反応させ、本発明品[1]を得た。
20℃に冷却した原料非イオン界面活性剤[A]378部(1モル)にクロロスルホン酸117部(1モル)を滴下した。滴下後、反応により発生するHClを真空ポンプで吸引し、水酸化ナトリウム水溶液で中和して、本発明品[2]を得た。
原料非イオン界面活性剤[A]を下記表2に記載の原料非イオン界面活性剤に変更した以外は製造例8と同様にして、本発明品[3]〜[4]、比較品[1][3]〜[6]を得た。
原料非イオン界面活性剤[A]378部(1モル)と無水マレイン酸98部(1モル)を80℃で2時間反応させた後、水3000部を投入し、30℃以下にて水酸化ナトリウム水溶液により中和した。次に亜硫酸水素ナトリウム104部(1.1モル)を仕込み、70℃で3時間反応を行い、本発明品[5]を得た。
原料非イオン界面活性剤[B]1038部(1モル)とモノクロル酢酸ナトリウム117部(1モル)を室温で30分かけて混合し、反応容器内を40℃に保ち水酸化ナトリウム44部(1.1モル)を3時間かけて添加し、さらに40℃にて17時間反応させた。次に75重量%リン酸で中和した後、塩化メチレン400mLと水200mLを加え、水洗を行った。更に水200mLを使用した水洗を2回行った後、有機層の塩化メチレンを留去した。その後、水酸化ナトリウム水溶液でpH8まで中和して、本発明品[6]を得た。
原料非イオン界面活性剤[A]945部(2.5モル)と無水リン酸142部(1モル)を80℃で5時間反応させた後、水酸化ナトリウム水溶液により中和して、本発明品[7]を得た。
原料非イオン界面活性剤[A]を原料非イオン界面活性剤[D]に変更した以外は製造例9と同様にして、比較品[2]を得た。
原料非イオン界面活性剤[A]を原料非イオン界面活性剤[H]に変更した以外は製造例11と同様にして、比較品[7]を得た。
原料非イオン界面活性剤[B]を原料非イオン界面活性剤[J]に変更した以外は製造例12と同様にして、比較品[8]を得た。
原料非イオン界面活性剤[A]を原料非イオン界面活性剤[I]に変更した以外は製造例13と同様にして、比較品[9]を得た。
原料非イオン界面活性剤[A]をラウリルアルコールに変更した以外は製造例9と同様にして、比較品[10]を得た。
撹拌機、還流冷却機、温度計及び滴下漏斗を備えた反応容器に蒸留水134部、緩衝剤として炭酸水素ナトリウム0.5部を仕込み、80℃まで昇温させ、窒素ガスにて溶存酸素を除去した。これとは別にスチレン75部、メタクリル酸メチル50部、アクリル酸ブチル121部、アクリル酸4部、乳化剤5部、蒸留水110部とを混合して、モノマーエマルジョンを調製した。次に、上記で調製したモノマーエマルジョン40部を一括して上記反応容器に添加し、10分間撹拌後、重合開始剤である過硫酸アンモニウム0.5部を加え、10分間撹拌した。次に残りのモノマーエマルジョンを3時間かけて滴下して重合反応を行い、40℃まで冷却後、アンモニア水でpH8〜9に調整してポリマーエマルジョンを得た。使用した乳化剤は下記表3に示す通りである。
重合後のポリマーエマルジョンを80メッシュの濾布を用いて濾過し、濾布上の残渣を水洗後、105℃×3時間で乾燥した。乾燥後の残渣の重量を測定し、全固形分に対する重量比率(%)で表示した。
ポリマーエマルジョン50gをマーロン型試験機(荷重:10kg、回転数:1000rpm、時間:5分)にて測定した。発生した凝集物を80メッシュの金網で濾過し、残渣を水洗後、105℃×3時間で乾燥させ、その重量を全固形分に対する重量比率(%)で表示した。
動的光散乱式粒度分布測定装置(日機装製MICROTRAC UPA 9340)にて測定し、μmで表示した。
動的光散乱式粒度分布測定にて得られた粒子径分布から標準偏差を求め、それをメディアン径で割った値、つまり相対標準偏差(%)で表示した。
ガラスプレート上に0.5mm(wet)のエマルジョン膜を作り、室温で18〜20時間放置してフィルムを作成した。このフィルムの光沢性を目視にて、○(優)、△(可)、×(不可)の3段階で評価した。
撹拌機、還流冷却機、温度計及び滴下漏斗を備えた反応容器に蒸留水134部、緩衝剤として炭酸水素ナトリウム0.5部を仕込み、80℃まで昇温させ、窒素ガスにて溶存酸素を除去した。これとは別にアクリル酸2−エチルヘキシル171部、アクリル酸エチル75部、アクリル酸4部、乳化剤5部、蒸留水110部とを混合し、乳化剤を含むモノマーエマルジョンを調製した。次に、上記で調製したモノマーエマルジョン40部を一括して上記反応容器に添加し、10分間撹拌後、重合開始剤である過硫酸カリウム0.5部を加え、10分間撹拌した。次に残りのモノマーエマルジョンを3時間かけて滴下して重合反応を行い、40℃まで冷却後、アンモニア水でpH8〜9に調整してポリマーエマルジョンを得た。使用した乳化剤は下記表4に示す通りである。
室温でポリマーエマルジョン20mLと水10mLを100mLネスラー管に入れ、振盪(15回;1回/2秒)により起泡させ、2分間静置した後の泡量(mL)で表示した。
オートクレーブに蒸留水238部、過硫酸アンモニウム1部、乳化剤6部、α−メチルスチレンダイマー3部、t−ドデシルメルカプタン1部、炭酸水素ナトリウム1部を仕込み、70℃まで昇温させ、窒素ガスにて溶存酸素を除去した。次に反応液を70℃に保ちつつブタジエン90部、スチレン120部、アクリロニトリル35部、イタコン酸5部を3時間かけて別々に導入し、導入終了後も3時間反応を行った。その後、40℃まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液でpH8〜9に調整してポリマーエマルジョンを得た。使用した乳化剤は下記表5に示す通りである。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表されるアニオン界面活性剤であって、原料アルコールの分岐度が1.8〜2.4であり、多分散度Mw/Mnが1.10〜1.20である非イオン界面活性剤から得られるアニオン界面活性剤を含有する乳化重合用乳化剤。
R1−O−(AO)z−X (1)
(式中、Rは、炭素数が10であるアルキル基の含有量が80重量%以上であるアルキル基を表し、AOは炭素数が2〜4のオキシアルキレン基を表し、zは1〜50の整数であり、Xはアニオン性親水基を表す。AOの付加形態はランダム付加、ブロック付加又はこれらの混合付加である。) - アニオン界面活性剤が、前記一般式(1)におけるR1がプロピレントリマー型オレフィンのオキソ反応から得られたアルコールから誘導されたものであることを特徴とする、請求項1に記載の乳化重合用乳化剤。
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