JP2006328383A - 油脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アシル基供与性物質とアシル基受容性物質を反応させた後、未反応物質及び副生成物質を蒸留により分離し、該蒸留留分を反応原料の一部として再使用するジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法であって、蒸留後の油脂中のモノアシルグリセロール含量を0.5〜15質量%とするジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
【選択図】なし
Description
加水分解で得た脂肪酸は、このまま使用しても良く、蒸留による精製、ウインタリング等により脂肪酸組成の調整等を行った後に使用しても良い。
また、エステル化反応又はグリセロリシスに用いる酵素は、固定化されたものを用いることが、コストの点から好ましい。
エステル化反応又はグリセロリシスを化学法で行う場合、反応温度は、反応速度を向上する点、トランス不飽和脂肪酸の生成を抑制する点から100〜300℃、更に150〜250℃が好ましい。また、触媒として水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ、又は有機酸等の酸やその塩を使用することが、反応速度を向上する点、反応油の色相を良くする点から好ましい。
酵素法でエステル化反応を行う場合、反応時に減圧による脱水を行うことが、反応油のジアシルグリセロール含量を高くする点から好ましい。化学法でエステル化反応を行う場合、反応時に同伴気体を流通させることによる脱水を行うことが、反応油のジアシルグリセロール含量を高くする点から好ましい。
FA/GLY=(脂肪酸のモル数+脂肪酸の低級アルコールエステルのモル数+モノアシルグリセロールのモル数+ジアシルグリセロールのモル数×2+トリアシルグリセロールのモル数×3)/(グリセリンのモル数+モノアシルグリセロールのモル数+ジアシルグリセロールのモル数+トリアシルグリセロールのモル数)
FA/GLYは、反応形態によって適宜選択できる。例えば、酵素を用いるエステル化反応又はグリセロリシスの場合は、反応油の組成が最適になる点から1〜3、更に1.5〜2.5が好ましい。化学法でのエステル化反応又はグリセロリシスの場合は、反応油の組成が最適になる点から0.3〜3、更に0.4〜2.2が好ましい。
グリセロリシスを行った後の反応油中には、ジアシルグリセロールと共に、未反応物としてグリセリン及びトリアシルグリセロール、副生成物としてモノアシルグリセロールが存在する。
本発明においては、蒸留操作により脂肪酸、グリセリン、モノアシルグリセロールを回収し、再利用する。
また、油脂になるべく熱履歴を与えない蒸留方法として、圧力を0.01〜1Paと高真空とする分子蒸留法がある。この場合は、温度は150〜200℃前後と比較的低温で実施できるが、高真空が必要なため真空設備の設備負荷が大きくなり、処理能力も低下するうえ、原料油脂由来の植物ステロール等の生体に有用な微量成分も除去されてしまうため好ましくない。
(i)グリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.5mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して、グリセリド組成の分析を行なった。
(ii)構成脂肪酸組成
ガラス製サンプル瓶に、サンプル約10mgと0.5mol/L水酸化ナトリウム−メタノール溶液を0.6mL加え、密栓し、70℃で30分間加熱した。これに三フッ化ホウ素−メタノール試薬(三ふっ化ほう素メタノール錯体メタノール溶液、和光純薬工業(株))を0.6mL加え、密栓し、70℃で10分間加熱した。これに塩化ナトリウム飽和水溶液1mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層を硫酸ナトリウム(無水)で脱水し、脂肪酸メチルエステルを調製した。これを、GLCに供して分析を行った。
(iii)植物ステロール
(i)のグリセリド組成と同じ方法で、分析を行った。
〔初回〕 大豆油を温度240℃、反応時間3時間にて高圧分解し、ウインタリングを行い大豆脂肪酸を得た。得られた大豆脂肪酸のグリセリド組成、及び脂肪酸組成を表1、及び表2に示した。この大豆脂肪酸1005gとグリセリン157g(FA/GLY=2)を、固定化リパーゼ(ノボザイムズ社 Lipozyme RM IM)50gを用いて、温度50℃、圧力400Pa、反応時間4時間にてエステル化反応を行い、固定化酵素を分離し、反応油aを得た。
この反応油a881gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(神鋼パンテック社 2−03型、内径5cm、伝熱面積0.03m2)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Paであった。回収留分a’が留去された油脂A613gを得た。
この反応油b906gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(同上)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Paであった。回収留分b’が留去された油脂B631gを得た。
この反応油c909gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(同上)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Paであった。留分が留去された油脂C639gを得た。
各段階における蒸留原料の組成、及び蒸留後の組成の結果を表3に示した。
実施例1に記載したのと同じ方法により留分をリサイクル使用する操作を行い、反応油d(実施例1の操作における反応油cに相当)を得た。
この反応油d946gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(同上)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度240℃、圧力3.3Pa、フィード流量は実施例1の0.8倍とした。留分が留去された油脂D538gを得た。結果を表3に示した。
〔初回〕 原料として未脱臭大豆油を用いた。用いた大豆油のグリセリド組成、及び構成脂肪酸組成を表4、及び表5に示した。この大豆油500gとグリセリン79g(FA/GLY=1.2)に、触媒として水酸化カルシウム0.058gを添加し、温度235℃、常圧、反応時間1時間にてグリセロリシス反応を行い、100℃以下に冷却後、リン酸を0.069g添加して触媒を中和し、反応油eを得た。
この反応油e565gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(神鋼パンテック社 2−03型、内径5cm、伝熱面積0.03m2)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Paとした。回収留分e’が留去された油脂E314gを得た。
この反応油f568gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(同上)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Paとした。回収留分f’が留去された油脂F311gを得た。
この反応油g569gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(同上)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Paとした。留分が留去された油脂G297gを得た。
各段階における蒸留原料の組成、及び蒸留後の組成の結果を表6に示した。
実施例2に記載したのと同じ方法により留分をリサイクル使用する操作を行い、反応油h(実施例2の操作における反応油gに相当)を得た。
この反応油h454gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(同上)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力1.3Paとした。留分が留去された油脂H212gを得た。結果を表6に示した。
〔初回〕 表1、及び表2に示した大豆脂肪酸400gとグリセリン101g(FA/GLY=2)に、触媒として水酸化カルシウム0.050gを添加し、温度235℃、常圧、反応時間1.5時間にてエステル化反応を行い、100℃以下に冷却後、リン酸を0.059g添加して触媒を中和し、反応油iを得た。
この反応油i452gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(神鋼パンテック社 2−03型、内径5cm、伝熱面積0.03m2)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Paとした。回収留分i’が留去された油脂I278gを得た。
この反応油j463gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(同上)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Paとした。回収留分j’が留去された油脂J246gを得た。
この反応油k464gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(同上)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Paとした。留分が留去された油脂K249gを得た。
各段階における蒸留原料の組成、及び蒸留後の組成の結果を表7に示した。
実施例3に記載したのと同じ方法により留分をリサイクル使用する操作を行い、反応油l(実施例3の操作における反応油kに相当)を得た。
この反応油l448gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(同上)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力1.3Paとした。留分が留去された油脂L271gを得た。結果を表7に示した。
〔初回〕 表4、及び表5に示した大豆油510gとグリセリン80g(FA/GLY=1.2)と水18gを、触媒としてリパーゼAY(天野エンザイム製)をイオン交換樹脂に固定した固定化酵素を30g用い、温度40℃、常圧、反応時間24時間にてグリセロリシス反応を行い、固定化酵素を分離し、反応油mを得た。
この反応油m462gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(神鋼パンテック社 2−03型、内径5cm、伝熱面積0.03m2)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Paとした。回収留分m’が留去された油脂M243gを得た。
この反応油n481gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(同上)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Paとした。回収留分n’が留去された油脂N218gを得た。
この反応油o468gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(同上)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力3.3Paとした。留分が留去された油脂O249gを得た。
各段階における蒸留原料の組成、及び蒸留後の組成の結果を表8に示した。
実施例4に記載したのと同じ方法により留分をリサイクル使用する操作を行い、反応油p(実施例4の操作における反応油oに相当)を得た。
この反応油p480gを蒸留原料とし、ワイプトフィルム蒸発装置(同上)を用いて蒸留を行った。操作条件は、加熱ヒーター温度230℃、圧力1.3Paとした。留分が留去された油脂P209gを得た。結果を表8に示した。
Claims (8)
- アシル基供与性物質とアシル基受容性物質を反応させた後、未反応物質及び副生成物質を蒸留により分離し、該蒸留留分を反応原料の一部として再使用するジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法であって、蒸留後の油脂中のモノアシルグリセロール含量を0.5〜15質量%とするジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
- 蒸留後の油脂中のモノアシルグリセロール含量を0.5〜10質量%とする請求項1記載のジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
- 反応油中のモノアシルグリセロール含量が2〜60質量%であり、蒸留後の油脂中のモノアシルグリセロール含量が、反応油中のモノアシルグリセロール含量に対して0.03〜0.8である請求項1又は2に記載のジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
- アシル基供与性物質がトリアシルグリセロール、脂肪酸、又は脂肪酸の低級アルコールエステルであり、アシル基受容性物質がグリセリンである請求項1〜3のいずれか1項に記載のジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
- 該蒸留留分を反応原料の一部として再使用するリサイクル回数が2回以上である請求項1〜4のいずれか1項に記載のジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
- 圧力2〜300Pa、温度180〜280℃、滞留時間0.2〜30分の蒸留条件で蒸留を行う請求項1〜5のいずれか1項に記載のジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
- 蒸留を薄膜式蒸発装置にて行う請求項1〜6のいずれか1項に記載のジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法を用いて得られる、ジアシルグリセロール40質量%以上、モノアシルグリセロール0.05〜7質量%及び植物ステロール0.1〜1質量%を含有する油脂。
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