JP2006318781A - 凸版印刷用インキ及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

凸版印刷用インキ及び有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Abstract

【課題】透明電極2と、対向電極4と、これら電極2,4間に挟まれ、これら電極2,4間に電圧を印加することによって発光する有機発光媒体層とで構成される有機エレクトロルミネッセンス素子であって、かつ、前記有機発光媒体層が、電圧の印加によって発光する蛍光体層3b単体か、または、この蛍光体層3bに加えて、正孔輸送層3aと電子輸送層の少なくとも1層を積層した多層構造から構成される有機EL素子の一部を、均一かつ適正な膜厚に印刷形成するのに適するインキを提供すること。
【解決手段】前記有機発光媒体層を構成する各層のいずれかの成分を含有率1.0〜2.5wt%の範囲で含有し、さらに粘度調整剤を添加混合して粘度を15〜50mPa・sを調整する。
【選択図】図1

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)の一部を凸版印刷法によって印刷形成する際に利用するインキ及びこのインキを使用して製造した有機EL素子に関するものである。
有機EL素子は、導電性の蛍光体に電圧を加え、注入された電子と正孔とを再結合させ、この再結合の際に前記蛍光体を発光させるものである。蛍光体に電圧を加えると共に光を外部に取り出すため、前記蛍光体の両側に透明電極と対向電極とを設けて構成される。この素子は透明基板上に、透明電極、蛍光体層、対向電極をこの順に積層して構成され、透明電極は陽極、対向電極は陰極として利用されることが普通である。
このように、前記蛍光体層の両側に直接両電極を積層することもできるが、その発光効率を増大するなどの目的から、陽極と蛍光体層との間に正孔輸送層、または、蛍光体層と陰極との間に電子輸送層を設けて構成されることが多い。そして、これら正孔輸送層、蛍光体層及び電子輸送層の三層を合わせて有機発光媒体層と呼ばれている。
これら正孔輸送層、蛍光体層、電子輸送層には低分子有機化合物も使用されているが、その場合には抵抗加熱方式などの真空蒸着法などによって層形成する必要があることから、複数の蒸着釜を連結した真空蒸着装置を必要とし、生産性が低く製造コストが高いなどの問題点があった。
これに対し、これら各層に高分子材料を用いた高分子EL素子が知られている。例えば、蛍光体層には、高分子中に低分子の蛍光色素を溶解させたものや高分子蛍光体が使用されている。これら高分子材料は、溶剤に溶解して、大気圧下で塗布または印刷により層形成することができるため、前述の低分子材料の場合と比較して、設備コストが安く生産性も高い、という利点がある。
前記塗布法としては、一般的にスピンコート法、ディッピング法、バーコート法、スリットコート(ダイコート)法等があげられる。しかし、これらの方法で塗布した場合、有機EL素子の均一発光に必要な均一膜厚の薄膜を大面積に形成することは難しく、かつ、基板の全面に塗工されてしまうため、電極の取り出し部分等をふき取る作業が必要になってしまう。また、単色しか製膜することができない為、フルカラーディスプレイを作製するには、カラーフィルタを用いるなどの方法で3原色を出す必要があり、部材コストがかかってしまう。
他方、印刷法としては、凹版印刷、凸版印刷、平版印刷、スクリーン印刷等様々な印刷法が挙げられる。このうち、凹版の代表であるグラビア印刷は、金属版であり、そのコストが高い、付け替えが容易でない、金属版であるためガラス基板には対応できない、基材に版が触れ傷を作るなどといった問題点がある。
また、平版印刷の代表であるオフセット印刷は、粘度領域的に有機電界発光には適さない。スクリーン印刷は、粘度領域的に適さないだけでなく、前記各層に必要な膜厚0.1μm以下の薄膜を印刷することが困難である。
そこで、前記各層の印刷方式として、凸版印刷法が注目されている(特許文献1参照)が、これまで、そのインキの組成、粘度等についての検討はなされていなかった。
特に、透明基板上に隔壁を設け、この隔壁で囲まれた部位を画素としてこの画素内の領域に、厚さ0.1μm以下の各層を均一に印刷形成できるインキについては、その検討がまったくなされていなかった。
特開2001−155858号公報
そこで、本発明は、有機発光媒体層を構成する正孔輸送層、蛍光体層、電子輸送層のいずれかを、均一かつ適正な膜厚に印刷形成するのに適するインキを提供することを目的とする。
すなわち、請求項1に係る発明は、透明電極と、対向電極と、これら電極間に挟まれ、これら電極間に電圧を印加することによって発光する有機発光媒体層とで構成される有機EL素子であって、かつ、前記有機発光媒体層が、電圧の印加によって発光する蛍光体層単体か、または、この蛍光体層に加えて、正孔輸送層と電子輸送層の少なくとも1層を積層した多層構造から構成される有機EL素子の一部を凸版印刷法によって形成するインキにおいて、
前記有機発光媒体層を構成する各層のいずれかの成分を含有率1.0〜2.5wt%の範囲で含有し、かつ、粘度が15〜50mPa・sに調整されていることを特徴とする凸版印刷用インキである。
また、請求項2に係る発明は、粘度調整剤を含んでいることを特徴とする請求項1に記載のインキである。
また、請求項3に係る発明は、粘度調整剤がポリスチレンであることを特徴とする請求項2に記載のインキである。
また、請求項4に係る発明は、粘度調整剤がポリビニルカルバゾールであることを特徴とする請求項2に記載のインキである。
また、請求項5に係る発明は、請求項1〜4に係るインキを使用して製造された有機EL素子に関するものである。すなわち、請求項5に係る発明は、透明電極と、対向電極と、これら電極間に挟まれ、これら電極間に電圧を印加することによって発光する有機発光媒体層とで構成される有機EL素子であって、かつ、前記有機発光媒体層が、電圧の印加によって発光する蛍光体層単体か、または、この蛍光体層に加えて、正孔輸送層と電子輸送層の少なくとも1層を積層した多層構造から構成される有機EL素子において、
前記有機発光媒体層を構成する各層のいずれかが、請求項1〜4のいずれかに記載のインキを用いて、凸版印刷法により印刷されたものであることを特徴とする有機EL素子である。
本発明に係る凸版印刷用インキは、有機発光媒体層を構成する各層のいずれかの成分を含有率1.0〜2.5wt%の範囲で含有し、かつ、粘度が15〜50mPa・sに調整されているため、有機EL素子の有機発光媒体層を構成する各層を、均一かつ適正な膜厚に印刷形成することができる。
特に、隔壁に囲まれた画素内に、インキの表面張力の影響を抑え、かつ、マージナルの
影響も抑えて、膜厚0.1μm以下の各層を均一に印刷形成することが可能となるという効果を奏する。
本発明に係る凸版印刷用インキは有機EL素子の一部の印刷形成に使用されるものであり、正孔輸送層、蛍光体層、または電子輸送層のいずれかの成分を含有するものである。
正孔輸送層を構成する成分としては、銅フタロシアニンやその誘導体、1,1―ビス(4―ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン、N,N’―ジフェニル―N,N’−ビス(3―メチルフェニル)―1,1’―ビフェニルー4,4’―ジアミン、N,N’―ジ(1―ナフチル)―N,N’―ジフェニルー1,1’―ビフェニルー4,4’―ジアミン等の芳香族アミン系などの低分子化合物が例示できる。
また、正孔輸送層を構成する成分としてポリアニリン、ポリチオフェン、ポリビニルカルバゾール等の高分子材料を使用することもできる。また、ポリ(3,4―エチレンジオキシチオフェン)とポリスチレンスルホン酸との混合物を使用しても良い。
また、蛍光体層を構成する成分としては、一般に有機蛍光材料として用いられているものであれば良く、クマリン系、ペリレン系、ピラン系、アンスロン系、ポルフィレン系、キナクリドン系、N,N’―ジアルキル置換キナクリドン系、ナフタルイミド系、N,N’―ジアリール置換ピロロピロール系等の蛍光性色素をポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾール等の高分子中に溶解させたものや、PPV系やPAF系、ポリパラフェニレン系等の高分子蛍光体を用いることができる。
また、電子輸送層を構成する成分としては、例えば、N,N’―ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン をポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾール等の高分子中に溶解させたものが使用できる。
本発明に係る凸版用インキは、これら成分をその含有率が1.0〜2.5wt%となるように溶剤に溶解し、粘度調整剤を添加してその粘度を15〜50mPa・sに調整して得ることができる。
前記成分が1.0wt%に満たない場合には、それぞれの層に要求される機能を発揮することができず、有機EL素子の発光が不十分である。他方、前記成分が2.5wt%を越える場合には、印刷による被膜形成が困難である。
溶剤としては、25℃において蒸気圧が25mmHg以下の溶剤が好ましく使用できる。このような溶剤としては、例えば、テトラリン、シクロヘキシルベンゼン、安息香酸メチル、安息香酸エチル等が例示できる。これらの溶剤単体(すなわち100%)でもよいが、その他の溶剤と混合した混合溶剤を使用することもできる。その他の溶剤としては、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル等が例示できる。
粘度調整剤としては、例えば、ポリスチレン、ポリビニルカルバゾール等が使用できる。
なお、得られたインキの粘度が15mPa・sに満たない場合には、インキの流動性によって不必要な部位にインキが付着し、また、十分な膜厚の各層を形成することができない。後述するように、隔壁によって画素が区切られている場合には、インキの表面張力に
よりこの隔壁の側面にインキが這い登って、中央が薄く隔壁近傍の周辺部が厚くなり、結果として、画素内部の膜厚が不均一となる。また、この隔壁を乗り越えて隣接する画素にはみ出すこともある。
他方、インキの粘度が50mPa・sを越える場合には、凸版印刷の際の印圧によってマージナルが生じ、画線の中央が薄く周縁部が厚くなり、均一な膜厚の層が得られない。隔壁によって画素が区切られている場合には、このマージナルによって、中央が薄く隔壁近傍の周辺部が厚くなり、結果として、画素内部の膜厚が不均一となる。
これに対し、粘度が15〜50mPa・sの場合には、隔壁によって画素が区切られている場合も含めて、均一な膜厚の各層を、必要な部位に適切に印刷形成することが可能である。
このインキには、必要に応じて、界面活性剤、酸化防止剤、粘度調製剤、紫外線吸収剤などを添加することができる。
次に、本発明に係るインキを使用する印刷方法について説明する。
本発明に係るインキは、凹凸を有する凸版の凸部に選択的に付着させ、この凸版を被印刷材料に押圧して、前記凸部に付着したインキを被印刷材料に転移する凸版印刷法によって印刷することができる。
この印刷方法に使用する凸版は金属製のものであっても良いが、被印刷体が脆性材料の場合には、印刷時の押圧で被印刷体にクラックが生じることがあるから、樹脂製の版を利用することが望ましい。また、インキ中に含まれる溶剤が油溶性の有機溶剤であり、この溶剤による凸版の膨潤を防止して画線の正確な印刷を可能とするため、版面が親水性の凸版を使用することが望ましい。
このような凸版としては、例えば、版基材に、水現像性の光硬化型感光性樹脂を塗布し、露光・現像して得られた水現像性樹脂凸版が使用できる。水現像性の感光性樹脂は硬化後も親水性を保っているから、インキ中の油溶性溶剤による膨潤を防止することが可能となる。
このような水現像性光硬化型感光性樹脂としては、親水性ポリマーと不飽和結合を有するポリマーの混合物が例示できる。親水性ポリマーとしては、例えば、ポリアミド、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体が例示できる。また、不飽和結合としてはビニル結合が例示でき、これを有するポリマーとしてはメタクリレート系ポリマーが例示できる。また、これに加えて、光反応開始剤を混合したものであっても良い。光反応開始剤としては、芳香族カルボニル化合物が使用できる。
なお、脆性を有する被印刷体としてはガラス基板が挙げられる。また、脆性のない被印刷体としては、各種のプラスチックシート、プラスチックフィルムが挙げられる。
次に、本発明に係るインキを使用して得られる有機EL素子について説明する。
本発明に係る有機EL素子は、例えば、図1の断面説明図に示すものである。図1において、1は透明基板を示している。
この透明基板1としては、透光性があり、ある程度の強度がある基材なら任意のものが使用でき、例えば、ガラス板、プラスチックフィルム、プラスチックシート等を用いるこ
とができる。有機EL素子を構成する蛍光体層は酸素や水分で劣化し易いことから、0.2〜1mmの薄いガラス板が好ましく使用できる。この場合には、ガラス板の酸素バリア性及び水蒸気バリア性が高いため、劣化のない薄型の有機電界発光素子を作製することが可能となる。
また、透明基板1として、可撓性のあるプラスチックフィルムを用いれば、巻き取り状のフィルム上に有機電界発光素子を製造することが可能であり、安価に素子を提供することができる。プラスチックフィルムとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート等を用いることができる。また、後述する透明電極2を製膜した面とは反対側の面にガスバリア性フィルムを積層すれば、よりバリア性が向上し、寿命の長い有機電界発光素子とすることができる。ガスバリア性フィルムとしては、セラミック蒸着膜を設けたフィルム、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル、エチレンー酢酸ビニル共重合体鹸化物等が使用できる。
次に、2は陽極として使用される透明電極を示している。透明電極2は、透明または半透明の電極を形成することのできる導電性物質で構成することができる。具体的にはインジウムと錫の複合酸化物(以下ITOという)を、前記透光性基板1上に蒸着またはスパッタリング法して形成することができる。また、オクチル酸インジウムやアセトンインジウムなどの前駆体を基材上に塗布後、熱分解により酸化物を形成する塗布熱分解法等により形成することもできる。あるいは、アルミニウム、金、銀等の金属を半透明状に蒸着させて構成しても良い。また、ポリアニリン等の有機半導体を用いることもできる。
なお、この透明電極2は、例えば、ストライプ状に設けることができる。図1の例は、紙面に平行なストライプ状に設けた例である。透明電極2は、公知のフォトリソグラフィ法によりストライプ状にパターニングすることが可能である。
次に、5は、この透明電極2上に設けれらた隔壁である。この隔壁5は、画素間に設けられて、それぞれの画素に印刷形成される蛍光体が、隣接する画素にはみ出すことを防止するものである。この隔壁は、例えば、前記透明電極2と直交する方向にストライプ状に設けることができる。また、マトリクス状に設けることもできる。図1の例は、ストライプ状に設けた例である。
この隔壁5は、例えば、透明電極2上に光硬化型感光性樹脂を塗布し、この感光性樹脂層の上方から露光して硬化させた後、現像液で現像することによって、形成することができる。露光光線を感光性樹脂の上方から照射することにより、図1に示すように、断面が逆テーパー状の隔壁を形成することができる。
次に、3aは正孔輸送層である。正孔輸送層3aは、スピンコート、グラビア印刷法、スリットコート法等の方法によって形成することができるが、本発明に係るインキを使用した凸版印刷法によって形成することが望ましい。
また、3bは蛍光体層である。蛍光体層3bは、スピンコート、グラビア印刷法、スリットコート法等の方法によって形成することができるが、本発明に係るインキを使用した凸版印刷法によって形成することが望ましい。
また、この蛍光体層3cの上に、図示しない電子輸送層を設けても良い。
そして、これら正孔輸送層3a、蛍光体層3b及び電子輸送層は、まとめて有機発光媒体層と呼ばれており、その膜厚は合計して1μm以下であり、好ましくは0.05〜0.
15μmである。このため、これらのうち少なくとも1つの層は、本発明に係るインキを使用した凸版印刷法によって形成する必要がある。なお、印刷速度および吐出量を最適化すれば、膜厚ムラ±0.01μm以下の均一な膜を印刷形成することが可能である。
次に、4は陰極として使用する対向電極を示している。対向電極4としては、Mg,Al,Yb等の金属が使用できる。また、前記有機発光媒体層と接する表面に膜厚1nm程度のLi又はLiF等の薄層を設け、この薄層上に化学的安定性の高い金属膜を積層して対向電極4とすることもできる。このような安定性金属としてはAlやCuが例示できる。
また、対向電極4として、電子注入効率と安定性を両立させるため、仕事関数の低い金属と安定な金属との合金を適用することもできる。このような合金としては、例えば、MgAg,AlLi,CuLi等が使用できる。
この対向電極4は、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法等の方法で形成することができる。その厚さは、10〜1000nm程度が望ましい。
対向電極4は、画素の領域に選択的に形成することができる。図1の例では、透明電極2と直交する方向で、隔壁5と隔壁5の間にストライプ状に設けている。対向電極4は、公知のフォトリソグラフィ法によりストライプ状にパターニングすることが可能である。
そして、得られた有機EL素子は、図示のように透明電極2と対向電極との間に10ボルト程度の電圧を印加することにより、蛍光体層3bを発光させることが可能である。画素ごとに電圧の印加を制御すれば、これら画素の全体で画面表示することが可能となる。
[実施例1]
図1に示すように、100mm四方のガラス基板を透明基板1とし、800μmピッチ(ライン幅700μm、ライン間のスペース幅100μm)のストライプ状に、ITOラインを透明電極2として設けた。その後、光硬化型感光性樹脂を塗布し、露光・現像して、逆テーパ形状の隔壁5を設けた。
次に、下記化学式(1)で表されるポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とポリスチレンスルホン酸(以下PEDOT/PSSという)の1wt%水分散液に、高級アルコール系エーテル型の非イオン系界面活性剤(花王(株)製:エマルゲン105)を添加した。添加量は、前記PEDOT/PSSに対して界面活性剤が0.5wt%となる量である。そして、得られた分散液を、スリットコート法により、厚み80nmになるように塗布して正孔輸送層3aを形成した。
Figure 2006318781
次に、下記化学式(2)で表される高分子発光材料MEH−PPVをシクロヘキシルベンゼン溶液に、1.3wt%となるように溶解した。そして、粘度調整剤としてポリスチレン(分子量Mw1000000、アルドリッチ社製)を、0.26wt%となるまで添加し、溶解した。得られたインキの粘度は25mPa・sであった。
Figure 2006318781
他方、ポリエステルフィルム基材の上に、水現像型のポリアミド系感光性樹脂層を積層し、マスクを介して紫外線を照射して露光させ、水道水で現像して凸版を製造した。
そして、この凸版と前記インキとを使用して、凸版印刷法により、前記正孔輸送層3a
上に、パターン状に印刷した。得られた蛍光体層3bの膜厚は80nmで、均一な厚みを有していた。
次いで、対向電極4としてMgAgを2元共蒸着により200nmの厚みで形成して、パッシブ駆動型の有機EL素子を作製した。
得られたパッシブ駆動型有機EL素子は、リーク電流が無く選択した画素のみを点灯でき、5Vで100cd/m2の均一な発光を示した。
[実施例2]
粘度調整剤としてポリビニルカルバゾール(分子量118000、アルドリッチ社製)を使用し、これを0.8wt%となるように、前述のMEH−PPVのシクロヘキシルベンゼン溶液に添加した他は、実施例1と同様に凸版印刷用インキを作製した。インキの粘度は18mPa・sであった。
次に、このインキを用いて、実施例1と同様に、蛍光体層3bを凸版印刷し、対向電極4を設けて、パッシブ駆動型の有機EL素子を作製した。但し、蛍光体層の膜厚は80nmであった。この有機EL素子は、5Vにて80cd/m2の均一な発光を示した。
[比較例1]
ポリスチレンを加えなかった他は、実施例1と同様に凸版印刷用インキを作製した。インキの粘度は7mPa・sであった。
次に、このインキを用いて、実施例1と同様に、蛍光体層3bを凸版印刷したところ、ラインパターンが広くなりすぎ隣の画素へはみ出してしまった。また、膜厚も20nmほどしか得ることができなかった。
次に、対向電極4を設けて、パッシブ駆動型の有機EL素子を作製した。この有機EL素子は、5Vにて発光したものの、50Cd/m2程度しか光らず、またすぐにショートしてしまった。発光も不均一であった。
本発明の実施例の一例の断面構造を示す説明図である。
符号の説明
1…透明基板
2…透明電極
3…有機発光媒体層
3a…正孔輸送層
3b…有機蛍光体層
4…対向電極
5…隔壁

Claims (5)

  1. 透明電極と、対向電極と、これら電極間に挟まれ、これら電極間に電圧を印加することによって発光する有機発光媒体層とで構成される有機エレクトロルミネッセンス素子であって、かつ、前記有機発光媒体層が、電圧の印加によって発光する蛍光体層単体か、または、この蛍光体層に加えて、正孔輸送層と電子輸送層の少なくとも1層を積層した多層構造から構成される有機エレクトロルミネッセンス素子の一部を凸版印刷法によって形成するインキにおいて、
    前記有機発光媒体層を構成する各層のいずれかの成分を含有率1.0〜2.5wt%の範囲で含有し、かつ、粘度が15〜50mPa・sに調整されていることを特徴とする凸版印刷用インキ。
  2. 粘度調整剤を含んでいることを特徴とする請求項1に記載のインキ。
  3. 粘度調整剤がポリスチレンであることを特徴とする請求項2に記載のインキ。
  4. 粘度調整剤がポリビニルカルバゾールであることを特徴とする請求項2に記載のインキ。
  5. 透明電極と、対向電極と、これら電極間に挟まれ、これら電極間に電圧を印加することによって発光する有機発光媒体層とで構成される有機エレクトロルミネッセンス素子であって、かつ、前記有機発光媒体層が、電圧の印加によって発光する蛍光体層単体か、または、この蛍光体層に加えて、正孔輸送層と電子輸送層の少なくとも1層を積層した多層構造から構成される有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記有機発光媒体層を構成する各層のいずれかが、請求項1〜4のいずれかに記載のインキを用いて、凸版印刷法により印刷されたものであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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