JP2006276352A - Black resist composition and color filter - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネッセンスパネル、及びカラービデオカメラ等に使用されるカラーフィルタ、このカラーフィルタのブラックマトリクスに使用可能なブラックレジスト組成物に関する。 The present invention relates to a color filter used in a liquid crystal display, a plasma display, an electroluminescence panel, a color video camera, and the like, and a black resist composition that can be used for a black matrix of the color filter.
感光性樹脂組成物は、紫外線あるいは電子線等を照射することにより重合硬化させることができるので、例えば光硬化性インキ、感光性印刷版、プリント配線板、各種フォトレジスト、及びカラーフィルタ等の用途に使用されている。 Since the photosensitive resin composition can be polymerized and cured by irradiating with ultraviolet rays or electron beams, it can be used for photocurable ink, photosensitive printing plate, printed wiring board, various photoresists, color filters, and the like. Is used.
近年、電子機器のさらなる軽量化、薄型化が求められており、カラーフィルタにおいては、十分な開口率で、十分な色純度及びコントラストを維持しつつ、微細なパターンを有する着色層及びブラックマトリクスを精度良くパターン加工し得る感光性樹脂組成物が望まれている。 In recent years, there has been a demand for further reduction in weight and thickness of electronic devices. In color filters, a colored layer and a black matrix having a fine pattern are maintained with sufficient aperture ratio and sufficient color purity and contrast. A photosensitive resin composition that can be patterned with high accuracy is desired.
このような感光性樹脂組成物として、例えばアルカリ現像性感光性樹脂組成物中に、顔料及び染料等の着色剤を高濃度で配合させた組成物を使用する手法がある。しかしながら、着色剤量の増加により光が遮蔽されるため、感光性樹脂組成物の感度が低下して、十分な硬化に必要な露光時間が長くなり、生産性が悪くなるという問題があった。 As such a photosensitive resin composition, for example, there is a technique of using a composition in which a colorant such as a pigment and a dye is blended at a high concentration in an alkali-developable photosensitive resin composition. However, since the light is shielded by the increase in the amount of the colorant, there is a problem that the sensitivity of the photosensitive resin composition is lowered, the exposure time necessary for sufficient curing is lengthened, and the productivity is deteriorated.
また、感光性樹脂組成物として、着色剤を高濃度で配合させ、かつアルカリ可溶性不飽和樹脂を含有する感放射線性樹脂組成物を使用する手法がある（例えば特許文献１ないし５参照）。しかしながら、これらの組成物を使用しても、十分な感度が得られず、着色層及びブラックマトリクスの微細なパターン加工はできなかった。
本発明の目的は、微細なパターンを有するブラックマトリクスであって、十分な高遮光性を有するブラックマトリクスを形成できる高感度のレジスト組成物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a highly sensitive resist composition capable of forming a black matrix having a fine pattern and having a sufficiently high light-shielding property.
さらにまた、本発明の目的は、このレジスト組成物を使用して、微細で十分な高遮光性を有するブラックマトリクスを備えるカラーフィルタを提供することにある。 Still another object of the present invention is to provide a color filter having a black matrix having a fine and sufficient light-shielding property by using this resist composition.
すなわち、請求項１に記載の発明は、バインダー樹脂（Ａ）、不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、黒色顔料（Ｄ）、溶剤（Ｅ）を含むカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物において、不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）の少なくとも一部が４個以下の二重結合官能基を持つアクリレート又はメタクリレートであることを特徴とするブラックレジスト組成物である。
That is, the invention described in
この発明によれば、塗布乾燥時の膜厚に比較して、加熱処理後の膜厚が８５％以下に減
少する。加熱処理によって顔料の含有量は変化しないから、その濃度が増加することになる。このため、乾燥時の黒色顔料の濃度を小さくしてその露光を容易にし、かつ、その露光精度を向上させてブラックマトリクスのパターン精度を向上させると共に、加熱処理のよって黒色顔料の濃度を増大させ、高遮光性を得ることが可能となる。
According to this invention, the film thickness after the heat treatment is reduced to 85% or less as compared with the film thickness at the time of coating and drying. Since the pigment content is not changed by the heat treatment, its concentration increases. For this reason, the black pigment concentration during drying is reduced to facilitate exposure, and the exposure accuracy is improved to improve the pattern accuracy of the black matrix, and the black pigment concentration is increased by heat treatment. Therefore, it is possible to obtain a high light shielding property.
次に、請求項２に記載の発明は、不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）の酸価が１．０ＫＯＨｍｇ／ｇ以下であることを特徴とする請求項１記載のブラックレジスト組成物である。
Next, the invention according to claim 2 is the black resist composition according to
一般に、前記化合物（Ｂ）の酸価が１．０ＫＯＨｍｇ／ｇを越えると、現像速度が速くなり、現像密着性が悪くなる。これに対し、請求項２記載の発明では、酸価が１．０ＫＯＨｍｇ／ｇ以下なので、その現像速度が速く、しかも基板に対する密着性が良好である。 In general, when the acid value of the compound (B) exceeds 1.0 KOHmg / g, the development speed increases and the development adhesion deteriorates. On the other hand, in the invention described in claim 2, since the acid value is 1.0 KOHmg / g or less, the developing speed is high and the adhesion to the substrate is good.
次に、請求項３に記載の発明は、不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）の粘度が１５００ｍＰａ・ｓ／２５℃以下であることを特徴とする請求項１または２記載のブラックレジスト組成物である。
Next, the invention according to claim 3 is the black resist composition according to
一般に、前記化合物（Ｂ）の粘度が１５００ｍＰ・ｓ/２５℃を越えると、塗膜の膜厚均一性が悪くなることがある。これに対し、請求項３記載の発明では、１５００ｍＰ・ｓ/２５℃以下なので、塗布されたレジスト組成物は、基板上に均一に広がり、ブラックマトリクスの膜厚を制御して、その遮光性を制御することが可能となる。 Generally, when the viscosity of the compound (B) exceeds 1500 mP · s / 25 ° C., the film thickness uniformity of the coating film may deteriorate. On the other hand, in the invention described in claim 3, since it is 1500 mP · s / 25 ° C. or less, the applied resist composition spreads uniformly on the substrate, and the film thickness of the black matrix is controlled, thereby preventing the light shielding property. It becomes possible to control.
また、請求項４に記載の発明は、不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）の平均分子量が２００〜７００の範囲であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のブラックレジスト組成物である。
Further, in the invention described in claim 4, the average molecular weight of the compound (B) having an unsaturated double bond is in the range of 200 to 700, and the black according to any one of
なお、平均分子量が２００未満では、現像密着性が悪く、耐熱性、耐薬品性も悪くなる。他方、７００を越えると現像速度の調整が難しくなる。請求項４に記載の発明では、平均分子量が２００〜７００なので、現像密着性、耐熱性、あるいは耐薬品性などの物性が向上し、現像速度の制御も容易である。 When the average molecular weight is less than 200, the development adhesion is poor, and the heat resistance and chemical resistance are also poor. On the other hand, if it exceeds 700, it is difficult to adjust the developing speed. In the invention according to claim 4, since the average molecular weight is 200 to 700, physical properties such as development adhesion, heat resistance or chemical resistance are improved, and development speed can be easily controlled.
また、請求項５に記載の発明は、黒色顔料（Ｄ）がカーボンブラックであることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のブラックレジスト組成物である。
The invention according to claim 5 is the black resist composition according to any one of
次に、請求項６に記載の発明は、本発明のレジスト組成物をその性質から特定したもので、すなわち、請求項６に記載の発明は、バインダー樹脂（Ａ）、不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、黒色顔料（Ｄ）、溶剤（Ｅ）を含むブラックレジスト組成物において、基板上に塗布し、乾燥した後の膜厚をα、その塗布膜を２３０℃で１時間熱処理した後の膜厚をβとした場合、下記式（１）の残膜率が８５％以下になることを特徴とするブラックレジスト組成物である。
残膜率=β／α×１００ ……（１）。
Next, the invention described in
Remaining film rate = β / α × 100 (1).
また、請求項７に記載の発明は、請求項１〜６に記載のレジスト組成物を使用したカラーフィルタに関するもので、すなわち基板と、基板上の画素部位に配列された複数色の着色層と、レジスト組成物を硬化させた硬化樹脂組成物から構成され、隣接する画素部位間を遮光するブラックマトリックスとを有するカラーフィルタにおいて、
前記レジスト組成物が、請求項１〜６のいずれかに記載のブラックレジスト組成物であることを特徴とするカラーフィルタである。
The invention according to claim 7 relates to a color filter using the resist composition according to
A color filter, wherein the resist composition is the black resist composition according to
本発明のカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物によれば、微細で十分な高遮光性を有するブラックマトリクスを、パターン精度良く形成することが可能となる。 According to the black resist composition for a color filter of the present invention, it is possible to form a fine black matrix having a sufficiently high light-shielding property with high pattern accuracy.
次に、本発明の実施の形態を説明する。 Next, an embodiment of the present invention will be described.
＜レジスト組成物＞
本発明に係るレジスト組成物は、バインダー樹脂（Ａ）、不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、黒色顔料（Ｄ）、溶剤（Ｅ）を必須成分とする。その他、必要に応じて添加剤を含んでも良い。
<Resist composition>
The resist composition according to the present invention comprises a binder resin (A), a compound (B) having an unsaturated double bond, a photopolymerization initiator (C), a black pigment (D), and a solvent (E) as essential components. . In addition, you may contain an additive as needed.
添加剤としては、黒色顔料を均一に分散さえる分散剤などが挙げられる。 Examples of the additive include a dispersant that uniformly disperses the black pigment.
＜バインダー（Ａ）＞
バインダー（Ａ）は、樹脂組成物を基板上に塗布した際に、その塗膜を基板に接着固定するものである。
<Binder (A)>
The binder (A) is for bonding and fixing the coating film to the substrate when the resin composition is applied onto the substrate.
このようなバインダーとしては、アクリル系モノマーを用いて重合させた樹脂が使用できる。アクリル系モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸が例示できる。また、アクリル系モノマーとして、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレートなどのアルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレートを使用することもできる。また、アクリル系モノマーとして、環状のシクロヘキシルアクリレートまたはメタクリレートを使用しても良い。その他、ヒドロキシエチルアクリレートまたはメタクリレートを用いることもできる。そして、これらアクリル系モノマーの中から３〜５種類程度のモノマーを選択し分子量５０００〜１０００００程度に重合させて、バインダー（Ａ）として利用することができる。なお、アクリル系モノマーにスチレンモノマーを加えて共重合させた樹脂を使用しても良い。 As such a binder, a resin polymerized using an acrylic monomer can be used. Examples of acrylic monomers include acrylic acid and methacrylic acid. Moreover, alkyl acrylates or alkyl methacrylates such as methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, butyl acrylate, and butyl methacrylate can also be used as the acrylic monomer. Moreover, you may use cyclic cyclohexyl acrylate or a methacrylate as an acryl-type monomer. In addition, hydroxyethyl acrylate or methacrylate can also be used. Then, about 3 to 5 types of monomers are selected from these acrylic monomers, polymerized to a molecular weight of about 5,000 to 100,000, and used as the binder (A). A resin obtained by copolymerizing an acrylic monomer with a styrene monomer may be used.
また、前記アクリル系バインダーに、イソシアネート基とビニル基の双方を有する化合物を反応させて得られる酸価５０〜１５０の感光性共重合体が耐熱性、現像性等の点から好ましく使用できる。イソシアネート基とビニル基の双方を有する化合物としては、イソシアネートエチルアクリレート、メタクリロイルイソシアネートなどが挙げられる。 In addition, a photosensitive copolymer having an acid value of 50 to 150 obtained by reacting the acrylic binder with a compound having both an isocyanate group and a vinyl group can be preferably used from the viewpoints of heat resistance and developability. Examples of the compound having both an isocyanate group and a vinyl group include isocyanate ethyl acrylate and methacryloyl isocyanate.
また、前記バインダーとして、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸グリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂などのエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸を反応させて得られるエポキシ（メタ）アクリレート等の通常の光重合可能な樹脂等やカルド樹脂も使用できる。 Further, as the binder, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, novolak type epoxy resin, polycarboxylic acid glycidyl ester, polyol polyglycidyl ester, aliphatic or alicyclic epoxy resin, amine epoxy resin, triphenolmethane Ordinary photopolymerizable resins such as epoxy (meth) acrylate obtained by reacting an epoxy resin such as an epoxy resin or a dihydroxybenzene epoxy resin with (meth) acrylic acid, or a cardo resin can also be used.
＜不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）＞
化合物（Ｂ）は、紫外線照射によって重合し、レジスト組成物を不溶化するものである。
<Compound (B) having an unsaturated double bond>
The compound (B) is polymerized by ultraviolet irradiation to insolubilize the resist composition.
また、化合物（Ｂ）は、塗布乾燥後の加熱処理によってその膜厚を減少させるものである。この理由から、少なくとも一部が４個以下の二重結合官能基を持つアクリレート又はメタクリレートである必要がある。なお、化合物（Ｂ）の平均分子量は２００〜７００であることが望ましい。また、化合物（Ｂ）の全体を１００モル％とした場合、４個以下の二重結合官能基を持つアクリレート又はメタクリレートを１０モル％以上含むことが望ま
しい。
Moreover, a compound (B) reduces the film thickness by the heat processing after application | coating drying. For this reason, at least a portion needs to be an acrylate or methacrylate having 4 or less double bond functional groups. The average molecular weight of the compound (B) is desirably 200 to 700. Moreover, when the whole compound (B) is 100 mol%, it is desirable to contain 10 mol% or more of acrylates or methacrylates having 4 or less double bond functional groups.
また、化合物（Ｂ）は、現像速度と基板に対するレジスト組成物の密着性の点から、酸価が１．０ＫＯＨｍｇ／ｇ以下であることが望ましい。 The compound (B) preferably has an acid value of 1.0 KOHmg / g or less from the viewpoint of development speed and adhesion of the resist composition to the substrate.
また、現像密着性、耐熱性、あるいは耐薬品性などの物性の点、および現像速度の制御の点から、平均分子量が２００〜７００のものが好ましい。 Further, those having an average molecular weight of 200 to 700 are preferable from the viewpoint of physical properties such as development adhesion, heat resistance or chemical resistance, and control of development speed.
また、塗膜の膜厚を均一に制御してブラックマトリクスの膜厚を制御し、その遮光性を制御するため、その粘度が１５００ｍＰ・ｓ/２５℃以下であることが好ましい。 Moreover, in order to control the film thickness of a coating film uniformly, to control the film thickness of a black matrix, and to control the light-shielding property, it is preferable that the viscosity is 1500 mP * s / 25 degreeC or less.
これら酸価、分子量及び粘度を満足する４個以下の二重結合官能基を持つアクリレート又はメタクリレートとしては、１，４−ブタンジオールアクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールAアクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類が挙げられる。 Examples of the acrylate or methacrylate having 4 or less double bond functional groups satisfying these acid values, molecular weights and viscosities include 1,4-butanediol acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meta ) Acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, dicyclopentanyl di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di ( (Meth) acrylate, tetramethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate Diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, tetramethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethanetri (Meth) acrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate, EO-modified bisphenol A acrylate, etc. And (meth) acrylic acid esters.
＜光重合開始剤（Ｃ）＞
光重合開始剤（Ｃ）は、照射された紫外線を吸収し、前記化合物（Ｂ）の重合を開始させるものである。このような光重合開始剤（Ｃ）としては、オキシム系化合物；アセトフェノン、２、２−ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチルアセトフエノン、ｐ−ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトフェノン等のアセトフェノン類；２−クロロベンゾフェノン、ｐ，ｐ−ビスジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；ベンジル、ペンゾイン、ペンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のペンゾインエーテル類；ベンジルジメチルケタール；チオキサンソン、２−クロロチオキサンソン、２，４−ジエチルチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、２−イソプロピルチオキサンソン等の硫黄化合物；２−エチルアントラキノンオクタメチルアントラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、２，３−ジフェニルアントラキノン等のアントラキノン類；２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシフェニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（４’―メトキシナフチル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６―トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン類；アゾピスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、クメンパーオキシド等の有機過酸化物；２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトペンゾオキサゾール、２−メルカプトペンゾチアゾール等のチオール化合物等が挙げられ、これらを単独で、または、２種以上混合して使用することができる。
<Photopolymerization initiator (C)>
The photopolymerization initiator (C) absorbs irradiated ultraviolet rays and initiates polymerization of the compound (B). Examples of such photopolymerization initiator (C) include oxime compounds; acetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, p-dimethylacetophenone, p-dimethylaminopropiophenone, dichloroacetophenone, trichloroacetophenone, p- acetophenones such as tert-butylacetophenone; benzophenones such as 2-chlorobenzophenone and p, p-bisdimethylaminobenzophenone; benzoin ethers such as benzyl, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin isopropyl ether and benzoin isobutyl ether Benzyl dimethyl ketal; sulfur compounds such as thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone Anthraquinones such as 2-ethylanthraquinone octamethylanthraquinone, 1,2-benzanthraquinone, 2,3-diphenylanthraquinone; 2,4-trichloromethyl- (4′-methoxyphenyl) -6-triazine, 2,4- Such as trichloromethyl- (4′-methoxynaphthyl) -6-triazine, 2,4-trichloromethyl- (piperonyl) -6-triazine, 2,4-trichloromethyl- (4′-methoxystyryl) -6-triazine, etc. Triazines; organic peroxides such as azopisisobutyronitrile, benzoyl peroxide, cumene peroxide; thiol compounds such as 2-mercaptobenzimidazole, 2-mercaptopentazoxazole, 2-mercaptopentazothiazole, etc. These can be used alone or 2 It can be used as a mixture or more.
また、単独では光重合開始剤として機能しないが、上記化合物と組合せて使用すること
で光重合開始剤の能力を増大させる化合物を、必要に応じて添加することができる。そのような化合物として、例えばベンゾフェノンと組合せて使用すると効果のあるトリエタノールアミン等の３級アミンを挙げることができる。
In addition, a compound that does not function as a photopolymerization initiator alone but increases the ability of the photopolymerization initiator when used in combination with the above compound can be added as necessary. Examples of such compounds include tertiary amines such as triethanolamine that are effective when used in combination with benzophenone.
＜黒色顔料（Ｄ）＞
黒色顔料（Ｄ）は、ブラックマトリクスに遮光性を付与するものである。
<Black pigment (D)>
The black pigment (D) imparts light shielding properties to the black matrix.
黒色顔料（Ｄ）としては、カーボンブラックが挙げられる。具体的には三菱化学（株）製のカーボンブラック＃２４００、＃２３５０、＃２３００、＃２２００、＃１０００、＃９８０、＃９７０、＃９６０、＃９５０、＃９００、＃８５０、ＭＣＦ８８、＃６５０、ＭＡ６００、ＭＡ７、ＭＡ８、ＭＡ１１、ＭＡ１００、ＭＡ２２０、ＩＬ３０Ｂ、ＩＬ３１Ｂ、ＩＬ７Ｂ、ＩＬ１１Ｂ、ＩＬ５２Ｂ、＃４０００、＃４０１０、＃５５、＃５２、＃５０、＃４７、＃４５、＃４４、＃４０、＃３３、＃３２、＃３０、＃２０、＃１０、＃５、ＣＦ９、＃３０５０、＃３１５０、＃３２５０、＃３７５０、＃３９５０、ダイヤブラックＡ、ダイヤブラックＮ２２０Ｍ、ダイヤブラックＮ２３４、ダイヤブラックＩ、ダイヤブラックＬＩ、ダイヤブラックＩＩ、ダイヤブラック３３９、ダイヤブラックＳＨ、ダイヤブラックＳＨＡ、ダイヤブラックＬＨ、ダイヤブラックＨ、ダイヤブラックＨＡ、ダイヤブラックＳＦ、ダイヤブラックＮ５５０Ｍ、ダイヤブラックＥ、ダイヤブラックＧ、ダイヤブラックＲ、ダイヤブラックＮ７６０Ｍ、ダイヤブラックＬＲ；キャンカーブ社製のカーボンブラックサーマックスＮ９９０、Ｎ９９１、Ｎ９０７、Ｎ９０８、Ｎ９９０、Ｎ９９１、Ｎ９０８；旭カーボン（株）製のカーボンブラック旭＃８０、旭＃７０、旭＃７０Ｌ、旭Ｆ−２００、旭＃６６、旭＃６６ＨＮ、旭＃６０Ｈ、旭＃６０Ｕ、旭＃６０、旭＃５５、旭＃５０Ｈ、旭＃５１、旭＃５０Ｕ、旭＃５０、旭＃３５、旭＃１５、アサヒサーマル；デグサ社製のカーボンブラックＣｏｌｏｒＢｌａｃｋ Ｆｗ２００、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋ Ｆｗ２、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋ Ｆｗ２Ｖ、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋ
Ｆｗ１、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋ Ｆｗ１８、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＳ１７０、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋ Ｓ１６０、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ６、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ５、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ４、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ４Ａ、ＰｒｉｎｔｅｘＵ、ＰｒｉｎｔｅｘＶ、Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｕ、Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｖ等が挙げられる。
Examples of the black pigment (D) include carbon black. Specifically, carbon black # 2400, # 2350, # 2300, # 2200, # 1000, # 980, # 970, # 960, # 950, # 900, # 850, MCF88, # 650 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation , MA600, MA7, MA8, MA11, MA100, MA220, IL30B, IL31B, IL7B, IL11B, IL52B, # 4000, # 4010, # 55, # 52, # 50, # 47, # 45, # 44, # 40, # 33, # 32, # 30, # 20, # 10, # 5, CF9, # 3050, # 3150, # 3250, # 3750, # 3950, Diamond Black A, Diamond Black N220M, Diamond Black N234, Diamond Black I , Diamond Black LI, Diamond Black II, Diamond Black 339, Diamond Black SH Diamond Black SHA, Diamond Black LH, Diamond Black H, Diamond Black HA, Diamond Black SF, Diamond Black N550M, Diamond Black E, Diamond Black G, Diamond Black R, Diamond Black N760M, Diamond Black LR; Blackthermax N990, N991, N907, N908, N990, N991, N908; carbon black Asahi # 80, Asahi # 70, Asahi # 70L, Asahi F-200, Asahi # 66, Asahi # 66HN manufactured by Asahi Carbon Co., Ltd. Asahi # 60H, Asahi # 60U, Asahi # 60, Asahi # 55, Asahi # 50H, Asahi # 51, Asahi # 50U, Asahi # 50, Asahi # 35, Asahi # 15, Asahi Thermal; Degussa carbon black ColorBlack Fw200, ColorBlack Fw2, Co lorBlack Fw2V, ColorBlack
Fw1, ColorBlack Fw18, ColorBlackS170, ColorBlack S160, SpecialBlack6, SpecialBlack5, SpecialBlack4, SpecialBlack4A, PrintexU, PrintexV, Prix, 140, etc.
これらのカーボンブラックはそのままの状態では顔料同士が凝集しているため、分散処理した上、レジスト組成物に混合することが望ましい。すなわち、カーボンブラックに分散剤及び溶剤を加えてミルベースをつくり、それをボールミル、サンドミル、ビーズミル、３本ロール、ペイントシェーカー、超音波、バブルホモジナイザーなどの方法により分散することができる。これらの処理方法は２つ以上組み合わせることも可能である。分散剤には樹脂あるいは公知の分散剤が使用可能である。 Since these carbon blacks are agglomerated with each other as they are, it is desirable to disperse them and then mix them with the resist composition. That is, a mill base can be prepared by adding a dispersant and a solvent to carbon black, and the mill base can be dispersed by a method such as a ball mill, a sand mill, a bead mill, a three roll, a paint shaker, an ultrasonic wave, or a bubble homogenizer. Two or more of these processing methods can be combined. Resin or a well-known dispersing agent can be used for a dispersing agent.
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）としては、メタノール、エタノール、エチルセロソルブ、エチルセロソルプアセテート、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン、エチルベンゼン、キシレン、酢酸イソアミル、酢酸ｎアミル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコール、トリエチリングリコールモノメチルエーテル、トリエチリングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、液体ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エステル、及びエチルエトキシプロピオネートなどが挙げられ、これらを単独で、あるいは２種以上混合して使用することができる。
<Solvent (E)>
Solvents (E) include methanol, ethanol, ethyl cellosolve, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve, methyl cellosolve acetate, diglyme, cyclohexanone, ethylbenzene, xylene, isoamyl acetate, n amyl acetate, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether Ether acetate, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol mono Till ether acetate, triethylene glycol, triethylin glycol monomethyl ether, triethylin glycol monomethyl ether acetate, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether acetate, liquid polyethylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl Examples include ether acetate, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether acetate, lactic acid ester, and ethyl ethoxypropionate. These can be used alone or in admixture of two or more.
＜配合比＞
本発明に係るレジスト組成物は、バインダー樹脂（Ａ）１００重量部に対して、不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）を１０〜３００重量部となるよう配合することが好ましい。化合物（Ｂ）が３００重量部を越えると現像性が悪くなるおそれがある。また、１０重量部未満では感度不足となる。
<Combination ratio>
The resist composition according to the present invention is preferably blended so that the compound (B) having an unsaturated double bond is 10 to 300 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin (A). If the compound (B) exceeds 300 parts by weight, the developability may be deteriorated. If the amount is less than 10 parts by weight, the sensitivity is insufficient.
また、光重合開始剤（Ｃ）は、バインダー樹脂（Ａ）１００重量部に対して、１００〜１．０重量部配合することが好ましい。光重合開始剤（Ｃ）が１００重量部を越えるとレジスト組成物の経時安定性が悪くなり、１．０重量部未満では感度不足となる。 Moreover, it is preferable to mix | blend 100-1.0 weight part of photoinitiators (C) with respect to 100 weight part of binder resin (A). When the photopolymerization initiator (C) exceeds 100 parts by weight, the temporal stability of the resist composition is deteriorated, and when it is less than 1.0 part by weight, the sensitivity is insufficient.
また、黒色顔料（Ｄ）はレジスト固形分１００重量部に対して２０重量部以上配合することが望ましい。２０重量部未満では十分な遮光性を得ることができない。 The black pigment (D) is desirably blended in an amount of 20 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the resist solid content. If it is less than 20 parts by weight, sufficient light shielding properties cannot be obtained.
また、この他、本発明の効果を損なわない範囲内で、各種の添加剤等を配合することができる。例えば、レベリング剤である。 In addition, various additives and the like can be blended within a range not impairing the effects of the present invention. For example, a leveling agent.
＜カラーフィルタ及びその製造方法＞
次に、本発明に係るレジスト組成物を使用して製造したカラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
<Color filter and manufacturing method thereof>
Next, the color filter manufactured using the resist composition according to the present invention and the manufacturing method thereof will be described.
図１は、本発明に係るレジスト組成物を使用して作成したカラーフィルタを表す断面図である。 FIG. 1 is a cross-sectional view showing a color filter prepared using a resist composition according to the present invention.
カラーフィルタ１０は、基板１と、基板１上の画素部位に配列された複数色の着色層２（例えば赤色着色層２Ｒ、緑色着色層２Ｇ、及び青色着色層２Ｂ）と、隣接する画素部位間を遮光するブラックマトリックス３とを有し、ブラックマトリクス３に本発明のカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を使用して形成されている。
The
これら画素部とブラックマトリックス３上には、任意に、これらを保護するためのオーバーコ一ト層４を形成することができる。 On these pixel portions and the black matrix 3, an overcoating layer 4 for protecting them can be arbitrarily formed.
本発明のカラーフィルタに用いることのできる基板１は、ある程度の剛性と平滑性を有するものが好ましく、カラーフィルタが透過型として用いられる場合には、さらに透明性を有しているものが選択される。
The
基板１としては、例えばガラス基板、シリコン基板、ポリカーボネート基板、ポリエステル基板、芳香族ポリアミド基板、ポリアミドイミド基板、ポリイミド基板、Ａｌ基板、ＧａＡｓ基板等の表面が平坦な基板などが挙げられる。
これらの基板１には、シランカップリング剤などの薬品による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング処理、スパッタリング処理、気相反応処理、真空蒸着処理などの前処理を施すことができる。
Examples of the
These
基板１としてシリコン基板を用いる場合、シリコン基板などの表面には電荷結合素子（ＣＣＤ）、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）等を形成することができる。
ブラックマトリクス３は、本発明のレジスト組成物から成るインキを用いて印刷により、
あるいは本発明のレジスト組成物を使用してフォトリソグラフィーにより、基板上１に形成される。
When a silicon substrate is used as the
The black matrix 3 is printed by using an ink comprising the resist composition of the present invention.
Alternatively, it is formed on the
以下に、フォトリソグラフィーを用いた本発明のカラーフィルタ製造方法の一例を図２ないし図５を用いて説明する。 An example of the color filter manufacturing method of the present invention using photolithography will be described below with reference to FIGS.
まず、図２に示すように、例えばガラス等の透明基板１を用意する。
First, as shown in FIG. 2, a
レジスト組成物を調製し、このレジスト組成物を、例えば図３に示すように、スピンコート法で塗布した後、必要に応じて加熱たとえば１００℃で３分間加熱して溶剤などの揮発成分を乾燥させ（プリベーク）、黒色レジスト層６を形成する。
A resist composition is prepared, and this resist composition is applied by a spin coating method, for example, as shown in FIG. 3, and then heated, for example, at 100 ° C. for 3 minutes to dry volatile components such as a solvent. (Pre-baking) to form a black resist
レジスト組成物の塗布方法としては、例えば、スプレーコート法、スピンコート法、ロールコート法、及びカーテンコート法等の公知の方法を使用することができる。 As a method for applying the resist composition, for example, known methods such as a spray coating method, a spin coating method, a roll coating method, and a curtain coating method can be used.
次に、図４に示すように、この黒色レジスト層に、所定のパターンのフォトマスクを介して、光源として例えば超高圧水銀ランプを用いて活性エネルギー線を露光する。露光に用いられる活性エネルギー線の光源としては、紫外線電子線等波長３００〜４５０ｎｍの光を用いることができ、例えば、超高圧水銀、水銀蒸気アーク、カーボンアーク、キセノンアーク等から照射される光を用いることができる。 Next, as shown in FIG. 4, this black resist layer is exposed to an active energy ray through a photomask having a predetermined pattern, for example, using an ultrahigh pressure mercury lamp as a light source. As a light source of active energy rays used for exposure, light having a wavelength of 300 to 450 nm such as ultraviolet electron beam can be used. For example, light irradiated from ultrahigh pressure mercury, mercury vapor arc, carbon arc, xenon arc, etc. Can be used.
その後、未露光部を、アルカリ現像液で現像後、よく水洗し、さらに水洗乾燥する。 アルカリ現像液のアルカリ成分としては、例えば水酸化ナトリウム、及び炭酸ナトリウム等を使用することができる。なお、この現像液には必要に応じて消泡剤や界面活性剤を添加することができる。 Thereafter, the unexposed portion is developed with an alkali developer, washed thoroughly with water, and further washed with water and dried. As an alkali component of the alkali developer, for example, sodium hydroxide, sodium carbonate, or the like can be used. In addition, an antifoamer and surfactant can be added to this developing solution as needed.
次に、例えば、２３０℃で６０分間加熱処理を行い、本硬化（ポストベーク）してブラックマトリクス３を形成する（図５参照）。この本硬化によって、黒色レジスト層の膜厚が、本硬化前の膜厚の８５％以下となる。すなわち、乾燥した後本硬化前の膜厚をα、本硬化後の膜厚をβとした場合、下記式（１）の残膜率が８５％以下になり、その顔料濃度を高め、遮光性を増大させる。
残膜率=β／α×１００ ……（１）。
Next, for example, heat treatment is performed at 230 ° C. for 60 minutes, followed by main curing (post-baking) to form the black matrix 3 (see FIG. 5). By this main curing, the film thickness of the black resist layer becomes 85% or less of the film thickness before the main curing. That is, when the film thickness after drying and before the main curing is α and the film thickness after the main curing is β, the remaining film ratio of the following formula (1) is 85% or less, and the pigment concentration is increased, and the light shielding property. Increase.
Remaining film rate = β / α × 100 (1).
次に、こうしてブラックマトリクス３が形成された透明基板１上に、緑色のレジスト組成物を塗布し、前記ブラックマトリクスの形成工程と同様に、プリベーク、露光、現像、水洗・乾燥、ポストベークの各工程を行って、パターン加工された緑色着色層２Ｇを得る。これら一連の工程を所望の色数の画素部が形成されるまで繰り返して着色層のパターン加工を行うことにより、例えば青色感光性樹脂組成物を用いてパターン加工された青色着色層２Ｂを、赤色感光性樹脂組成物を用いてパターン加工された赤色着色層２Ｒを得る。このようにして、本発明のカラーフィルタを得ることができる。
Next, a green resist composition is applied onto the
なお、フォトリソグラフィーに代えて、いわゆる反転印刷法によって印刷することもできる。すなわち、カラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を、一旦転写胴（いわゆるブランケット）や転写フィルム等の転写支持部材上へ塗布し、この転写胴上でパターン加工を行い、その後、基板へ転写することができる。なお、この転写の後にポストベーク工程を要することはフォトリソグラフィーの場合と同様である。 In addition, it can replace with photolithography and can also print by what is called a reverse printing method. That is, the black resist composition for a color filter is once applied on a transfer support member such as a transfer cylinder (so-called blanket) or a transfer film, patterned on the transfer cylinder, and then transferred to a substrate. . Note that the post-baking step is required after this transfer, as in the case of photolithography.
＜カラーフィルタの用途＞
本発明のカラーフィルタは、用途に応じて異なる構成要素を持ち、その構成に制限はないが、一般的には、基板とこの碁板上にパターン化されて配列された複数色の画素部とで
構成され、これら画素部に入射した白色光をその画素部の色彩に着色するものである。そして、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネッセンスパネル等においては、入射光としてディスプレイに内蔵された光源からの光やディスプレイの画面に入射する太陽光等が利用され、カラーフィルタを透過した着色光によりカラー画面の表示を可能としている。また、カラービデオカメラやデジタルカメラ等においては、固体撮像素子の構成部品として設けられ、撮影対象から入射した光を分光する役目を果たし得る。ここで、分光された光は、受光素子で電気信号に変換され、これを記録することでカラー画像の撮影を可能としている。
<Uses of color filters>
The color filter of the present invention has different components depending on the application, and there is no limitation on the configuration, but in general, a substrate and a plurality of color pixel portions arranged in a pattern on the base plate The white light incident on these pixel portions is colored in the color of the pixel portions. In liquid crystal displays, plasma displays, electroluminescence panels, etc., light from a light source built in the display or sunlight incident on the screen of the display is used as incident light. The screen can be displayed. Moreover, in a color video camera, a digital camera, etc., it is provided as a component part of a solid-state image sensor, and can play a role of splitting light incident from an imaging target. Here, the dispersed light is converted into an electric signal by a light receiving element, and recording this enables recording of a color image.
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is shown and this invention is demonstrated concretely, this invention is not limited to a following example, unless the summary is exceeded.
合成例−１（バインダー１の合成）
アクリル樹脂（メタクリル酸２０部、メチルメタクリレート１０部、ブチルメタクリレート５５部、ヒドロキシエチルメタクリレート１５部をエチルセロソルブ３００ｇに溶解し、窒素雰囲気下でアゾビスイソブチルニトリル０．７５部を加えて７０℃、５時間反応させてアクリル系樹脂を合成した。そして、このアクリル系樹脂をバインダー樹脂１として、樹脂濃度２０％になるようにエチルセロソルブで希釈した。
Synthesis Example 1 (Synthesis of Binder 1)
Acrylic resin (20 parts of methacrylic acid, 10 parts of methyl methacrylate, 55 parts of butyl methacrylate and 15 parts of hydroxyethyl methacrylate are dissolved in 300 g of ethyl cellosolve, 0.75 part of azobisisobutylnitrile is added under nitrogen atmosphere, An acrylic resin was synthesized by reacting for a period of time, and this acrylic resin was used as
合成例−２（バインダー樹脂２の合成）
１，１−ビス（４’−エポキシプロピルオキシフェニル）−１−（１’’−ビフェニル）−１−シクロヘキシルメタン１６９５ｇ、アクリル酸４４３ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール６ｇ、テトラブチルアンモニウムアセテート１１ｇ及びプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート１４２５ｇを仕込み、１２０℃で１６時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート７１８ｇ及び無水コハク酸４８２ｇ及びテトラブチルアンモニウムアセテート２５ｇを加えて１００℃で５時間攪拌した。更に、１，１−ビス（４’−エポキシプロピルオキシフェニル）−１−（１’’−ビフェニル）−１−シクロヘキシルメタン５０８ｇ及びプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート２１８ｇを加えて１２０℃で１２時間、８０℃で２時間、４０℃で、２時間攪拌してエポキシメタクリレート樹脂（Ｍｗ＝４２００、Ｍｎ＝２１００、酸価（固形分）５５ｍｇＫＯＨ／ｇ）を合成した。そして、このエポキシメタクリレート樹脂をバインダー樹脂２として、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート１４６３ｇを加えて、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート溶液を作成した。
Synthesis Example 2 (Synthesis of binder resin 2)
1,1-bis (4′-epoxypropyloxyphenyl) -1- (1 ″ -biphenyl) -1-cyclohexylmethane 1695 g, acrylic acid 443 g, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol 6 g, 11 g of tetrabutylammonium acetate and 1425 g of propylene glycol-1-monomethyl ether-2-acetate were charged and stirred at 120 ° C. for 16 hours. After cooling to room temperature, 718 g of propylene glycol-1-monomethyl ether-2-acetate, 482 g of succinic anhydride and 25 g of tetrabutylammonium acetate were added and stirred at 100 ° C. for 5 hours. Further, 508 g of 1,1-bis (4′-epoxypropyloxyphenyl) -1- (1 ″ -biphenyl) -1-cyclohexylmethane and 218 g of propylene glycol-1-monomethyl ether-2-acetate were added at 120 ° C. And then stirred at 80 ° C. for 2 hours and at 40 ° C. for 2 hours to synthesize an epoxy methacrylate resin (Mw = 4200, Mn = 2100, acid value (solid content) 55 mgKOH / g). Then, using this epoxy methacrylate resin as binder resin 2, 1463 g of propylene glycol-1-monomethyl ether-2-acetate was added to prepare a propylene glycol-1-monomethyl ether-2-acetate solution.
〈実施例１〉
＜ブラックレジスト組成物の調合＞
バインダー樹脂；バインダー樹脂１〈合成例−１記載〉……１００ｇ
不飽和二重結合を有する化合物；ペンタエリスリトールテトラアクリレート…１．６５ｇ光重合開始剤；オキシム系光重合開始剤（チバ・スペシャリティーケミカルズ社製ＣＧＩ−１２４）……４．９５ｇ
分散液；黒色顔料を分散剤と共に溶剤に分散させた市販の溶液（御国色素（株）製ＥＸ−２９０６）……１５９．２７ｇ
溶剤；プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート……２００．７９ｇ
レベリング剤；ＢＹＫ−３３０（ビックケミー社製）……０．０００３ｇ
各成分を上記の割合で混ぜ、攪拌、溶解させることでカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を作製した。なお、上記ペンタエリスリトールテトラアクリレートの酸価は１．０ＫＯＨｍｇ／ｇ以下、粘度は１５０ｍＰａ・ｓ／２５℃、分子量は３５２である。
<Example 1>
<Preparation of black resist composition>
Binder resin;
Compound having an unsaturated double bond; pentaerythritol tetraacrylate 1.65 g photopolymerization initiator; oxime photopolymerization initiator (CGI-124 manufactured by Ciba Specialty Chemicals) ... 4.95 g
Dispersion: Commercial solution in which black pigment is dispersed in a solvent together with a dispersant (EX-2906 manufactured by Mikuni Dye Co., Ltd.) 159.27 g
Solvent: Propylene glycol monoethyl ether acetate ... 200.79g
Leveling agent: BYK-330 (manufactured by Big Chemie) ...... 0.0003g
Each component was mixed in the above proportions, stirred and dissolved to prepare a black resist composition for a color filter. The pentaerythritol tetraacrylate has an acid value of 1.0 KOH mg / g or less, a viscosity of 150 mPa · s / 25 ° C., and a molecular weight of 352.
＜カラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を用いたパターン加工＞
基板上にｒ−グリシドキシプロビルメチルエトキシシランをスピンコートしてよくスピン乾燥させた後、上記カラーフィルタ用ブラックレジスト組成物をスピンコート（９２０ｒｐｍ、２０秒間）し、乾燥させた。１００℃で３分間加熱を行った後、画素サイズ３０μｍ×１００μｍのマスクを用い、光源として超高圧水銀灯ランプを用いて露光した。次に、２．５％炭酸ナトリウム水溶液で現像後よく水洗し、さらに乾燥後、２３０℃で６０分加熱処理してパターンを定着させ、ブラックマトリクスとして、パターン加工された黒色着色層を基板上に形成した。
<Pattern processing using black resist composition for color filter>
The substrate was spin-coated with r-glycidoxypropyl methylethoxysilane and spin-dried, and then the color filter black resist composition was spin-coated (920 rpm, 20 seconds) and dried. After heating at 100 ° C. for 3 minutes, exposure was performed using a mask having a pixel size of 30 μm × 100 μm and an ultrahigh pressure mercury lamp lamp as a light source. Next, after developing with a 2.5% aqueous sodium carbonate solution, wash well with water, and after drying, heat treatment is performed at 230 ° C. for 60 minutes to fix the pattern, and the patterned black colored layer is formed on the substrate as a black matrix. Formed.
＜試験及び評価＞
得られた黒色着色層を用いて、以下のような試験を、評価を行った。
<Test and evaluation>
The following tests were evaluated using the obtained black colored layer.
・遮光性の測定
遮光性は、光学濃度（ＯＤ値）で評価した。ＯＤ値は物質が光を吸収する程度を表す値であり、光路長が一定のとき、ＯＤ値が大きいほど着色剤の濃度が高いことを示す。厚さ１．１ｍｍのガラス基板上に、上記カラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を用いて厚さ約１μｍの皮膜を形成させ、その塗膜をマクベス（登録商標）濃度計（ＴＲ-９２７オルソマチックタイプ）を用いて測定し、ＯＤ値を求めた。その結果を下記表１に示す。
-Measurement of light shielding property The light shielding property was evaluated by optical density (OD value). The OD value is a value representing the extent to which a substance absorbs light. When the optical path length is constant, the larger the OD value, the higher the colorant concentration. A film having a thickness of about 1 μm is formed on a glass substrate having a thickness of 1.1 mm using the above black resist composition for a color filter, and the coating is formed by a Macbeth (registered trademark) densitometer (TR-927 orthomatic type). ) To determine the OD value. The results are shown in Table 1 below.
・感度の測定
得られたカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物について、超高圧水銀ランプを用い、露光量１００ｍＪ／ｃｍ2で３秒程度露光し、２．５％炭酸ナトリウム水溶液で現像することにより、十分に光硬化されたかどうか確認した。このとき効果が十分であったものをａと評価した。また、１００ｍＪ／ｃｍ2では光硬化が不十分で、露光量２００ｍＪ／ｃｍ2で６秒程度露光し、２．５％炭酸ナトリウム水溶液で現像したところ十分に光硬化されたものをｂと評価した。その結果を下記表１に示す。
・ Measurement of sensitivity The obtained black resist composition for a color filter was sufficiently exposed by using an ultrahigh pressure mercury lamp at an exposure amount of 100 mJ / cm 2 for about 3 seconds and developing with a 2.5% aqueous sodium carbonate solution. It was confirmed whether it was photocured. In this case, the effect was evaluated as a. Further, when 100 mJ / cm 2, the photocuring was insufficient, and when exposed at an exposure amount of 200 mJ / cm 2 for about 6 seconds and developed with a 2.5% aqueous sodium carbonate solution, it was evaluated as b. The results are shown in Table 1 below.
・残膜率の測定及び評価
カラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を基板上にスピンコートしてよくスピン乾燥させた後、塗布された黒色着色層の膜厚αを測定した。更に、光源として超高圧水銀ランプを用い、露光量２００ｍＪ／ｃｍ2で露光した。次に、２．５％炭酸ナトリウム水溶液で現像後、よく水洗し、さらに乾燥した後、２３０℃で１時間ベークし、パターンを定着させ、得られた黒色着色層の膜厚βを測定した。この膜厚α、βの変化率（β÷α×１００）を算出した。
Measurement and Evaluation of Residual Film Rate After a black resist composition for a color filter was spin-coated on a substrate and spin-dried, the film thickness α of the applied black colored layer was measured. Further, an ultrahigh pressure mercury lamp was used as a light source, and exposure was performed at an exposure amount of 200 mJ / cm 2 . Next, after developing with a 2.5% aqueous sodium carbonate solution, washing thoroughly with water, and further drying, baking was performed at 230 ° C. for 1 hour to fix the pattern, and the film thickness β of the resulting black colored layer was measured. The change rate (β ÷ α × 100) of the film thicknesses α and β was calculated.
・現像時の密着性試験
基板上に膜厚１．２μｍの着色感光性樹脂組成物を塗布し、得られた塗布膜に線幅６．０μｍのマスクを用い、光源として超高圧水銀ランプを用いて、露光量２００ｍＪ／ｃｍ2で露光を行った。次に、２．５％炭酸ナトリウム水溶液を現像後、良く水洗した。得られた着色感光性樹脂層について、パターンのハガレ具合を調べた。
-Adhesion test during development A colored photosensitive resin composition with a film thickness of 1.2 μm was applied on a substrate, a mask with a line width of 6.0 μm was used for the obtained coating film, and an ultrahigh pressure mercury lamp was used as the light source. Then, exposure was performed at an exposure amount of 200 mJ / cm 2 . Next, a 2.5% sodium carbonate aqueous solution was developed and washed thoroughly with water. About the obtained colored photosensitive resin layer, the peeling condition of the pattern was investigated.
また、十分な現像時間に、それぞれ、１０秒、２０秒、３０秒、４０秒を加えた時間、現像処理を継続して過現像した。過現像時間を２０秒として、この時間を経過しても密着しているものを○、それ以下のものを×とした。 Further, the development process was continued for overdevelopment for a sufficient development time of 10 seconds, 20 seconds, 30 seconds, and 40 seconds, respectively. The over-development time was set to 20 seconds.
〈実施例２〉
＜ブラックレジスト組成物の調合＞
バインダー樹脂；バインダー樹脂２〈合成例−２記載〉……１００ｇ
不飽和二重結合を有する化合物；ペンタエリスリトールトリアクリレート…４．１３ｇ
光重合開始剤；ＣＧＩ−１２４（チバ・スペシャリティーケミカルズ社製）……１２．３
６ｇ
分散液；ＥＸ−２９０６（御国色素（株）製）……３９７．９７ｇ
溶剤；プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート……５５０．６６ｇ
レベリング剤；ＢＹＫ−３３０（ビックケミー社製）……０．０００８ｇ
各成分を上記の割合で混ぜ、攪拌、溶解させることでカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を作製した。なお、上記ペンタエリスリトールトリアクリレートの酸価は１．０ＫＯＨｍｇ／ｇ以下、粘度は８００〜１３００ｍＰａ・ｓ／２５℃、分子量は２９８である。
<Example 2>
<Preparation of black resist composition>
Binder resin; Binder resin 2 <described in Synthesis example-2> 100 g
Compound having unsaturated double bond; pentaerythritol triacrylate ... 4.13 g
Photopolymerization initiator; CGI-124 (Ciba Specialty Chemicals) ... 12.3
6g
Dispersion; EX-2906 (manufactured by Gokoku Dye Co., Ltd.) ... 397.97 g
Solvent: Propylene glycol monoethyl ether acetate ... 550.66g
Leveling agent: BYK-330 (manufactured by Big Chemie) ...... 0.0008g
Each component was mixed in the above proportions, stirred and dissolved to prepare a black resist composition for a color filter. The pentaerythritol triacrylate has an acid value of 1.0 KOH mg / g or less, a viscosity of 800 to 1300 mPa · s / 25 ° C., and a molecular weight of 298.
得られたカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を用いて、実施例１と同様にしてパターン加工された黒色着色層を基板上に形成した。 Using the obtained black resist composition for a color filter, a black colored layer patterned in the same manner as in Example 1 was formed on the substrate.
＜試験及び評価＞
得られたカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を用いて、実施例１と同様に、試験、評価を行った。得られた結果を下記表１に示す。
<Test and evaluation>
Using the obtained black resist composition for a color filter, tests and evaluations were performed in the same manner as in Example 1. The obtained results are shown in Table 1 below.
〈実施例３〉
＜ブラックレジスト組成物の調合＞
バインダー樹脂；バインダー樹脂１〈合成例−１記載〉……１００ｇ
不飽和二重結合を有する化合物；１，４−ブタンジオールアクリレート…４．１３ｇ
光重合開始剤；ＣＧＩ−１２４（チバ・スペシャリティーケミカルズ社製）……１２．３６ｇ
分散液；ＥＸ−２９０６（御国色素（株）製）……３９７．９７ｇ
溶剤；プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート……５５０．６６ｇ
レベリング剤；ＢＹＫ−３３０（ビックケミー社製）……０．０００８ｇ
各成分を上記の割合で混ぜ、攪拌、溶解させることでカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を作製した。
<Example 3>
<Preparation of black resist composition>
Binder resin;
Compound having unsaturated double bond; 1,4-butanediol acrylate 4.13 g
Photopolymerization initiator; CGI-124 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals) ... 12.36 g
Dispersion; EX-2906 (manufactured by Gokoku Dye Co., Ltd.) ... 397.97 g
Solvent: Propylene glycol monoethyl ether acetate ... 550.66g
Leveling agent: BYK-330 (manufactured by Big Chemie) ...... 0.0008g
Each component was mixed in the above proportions, stirred and dissolved to prepare a black resist composition for a color filter.
得られたカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を用いて、実施例１と同様にしてパターン加工された黒色着色層を基板上に形成した。なお、上記１，４−ブタンジオールアクリレートの酸価は１．０ＫＯＨｍｇ／ｇ以下、粘度は５．８ｍＰａ・ｓ／２５℃、分子量は１９８である。 Using the obtained black resist composition for a color filter, a black colored layer patterned in the same manner as in Example 1 was formed on the substrate. The 1,4-butanediol acrylate has an acid value of 1.0 KOH mg / g or less, a viscosity of 5.8 mPa · s / 25 ° C., and a molecular weight of 198.
＜試験及び評価＞
得られたカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を用いて、実施例１と同様に、試験、評価を行った。得られた結果を下記表１に示す。
<Test and evaluation>
Using the obtained black resist composition for a color filter, tests and evaluations were performed in the same manner as in Example 1. The obtained results are shown in Table 1 below.
〈実施例４〉
＜ブラックレジスト組成物の調合＞
バインダー樹脂；バインダー樹脂２〈合成例−２記載〉……１００ｇ
不飽和二重結合を有する化合物；ＥＯ変性ビスフェノールAアクリレート…４．１３ｇ
光重合開始剤；ＣＧＩ−１２４（チバ・スペシャリティーケミカルズ社製）……１２．３６ｇ
分散液；ＥＸ−２９０６（御国色素（株）製）……３９７．９７ｇ
溶剤；プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート……５５０．６６ｇ
レベリング剤；ＢＹＫ−３３０（ビックケミー社製）……０．０００８ｇ
各成分を上記の割合で混ぜ、攪拌、溶解させることでカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を作製した。なお、上記ＥＯ変性ビスフェノールAアクリレートの酸価は１．０ＫＯＨｍｇ／ｇ以下、粘度は３００〜９００ｍＰａ・ｓ／２５℃、分子量は４８４である。
<Example 4>
<Preparation of black resist composition>
Binder resin; Binder resin 2 <described in Synthesis example-2> 100 g
Compound having unsaturated double bond; EO-modified bisphenol A acrylate 4.13 g
Photopolymerization initiator; CGI-124 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals) ... 12.36 g
Dispersion; EX-2906 (manufactured by Gokoku Dye Co., Ltd.) ... 397.97 g
Solvent: Propylene glycol monoethyl ether acetate ... 550.66g
Leveling agent: BYK-330 (manufactured by Big Chemie) ...... 0.0008g
Each component was mixed in the above proportions, stirred and dissolved to prepare a black resist composition for a color filter. The EO-modified bisphenol A acrylate has an acid value of 1.0 KOH mg / g or less, a viscosity of 300 to 900 mPa · s / 25 ° C., and a molecular weight of 484.
得られたカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を用いて、実施例１と同様にしてパターン加工された黒色着色層を基板上に形成した。 Using the obtained black resist composition for a color filter, a black colored layer patterned in the same manner as in Example 1 was formed on the substrate.
＜試験及び評価＞
得られたカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を用いて、実施例１と同様に、試験、評価を行った。得られた結果を下記表１に示す。
<Test and evaluation>
Using the obtained black resist composition for a color filter, tests and evaluations were performed in the same manner as in Example 1. The obtained results are shown in Table 1 below.
〈比較例１〉
＜ブラックレジスト組成物の調合＞
バインダー樹脂；バインダー樹脂１〈合成例−１記載〉……１００ｇ
不飽和二重結合を有する化合物；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート…４．１３ｇ
光重合開始剤；ＣＧＩ−１２４（チバ・スペシャリティーケミカルズ社製）……１２．３６ｇ
分散液；ＥＸ−２９０６（御国色素（株）製）……３９７．９７ｇ
溶剤；プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート……５５０．６６ｇ
レベリング剤；ＢＹＫ−３３０（ビックケミー社製）……０．０００８ｇ
各成分を上記の割合で混ぜ、攪拌、溶解させることでカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を作製した。
<Comparative example 1>
<Preparation of black resist composition>
Binder resin;
Compound having unsaturated double bond; dipentaerythritol hexaacrylate 4.13 g
Photopolymerization initiator; CGI-124 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals) ... 12.36 g
Dispersion; EX-2906 (manufactured by Gokoku Dye Co., Ltd.) ... 397.97 g
Solvent: Propylene glycol monoethyl ether acetate ... 550.66g
Leveling agent: BYK-330 (manufactured by Big Chemie) ...... 0.0008g
Each component was mixed in the above proportions, stirred and dissolved to prepare a black resist composition for a color filter.
得られたカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を用いて、実施例１と同様にしてパターン加工された黒色着色層を基板上に形成した。 Using the obtained black resist composition for a color filter, a black colored layer patterned in the same manner as in Example 1 was formed on the substrate.
＜試験及び評価＞
得られたカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を用いて、実施例１と同様に、試験、評価を行った。得られた結果を下記表１に示す。
<Test and evaluation>
Using the obtained black resist composition for a color filter, tests and evaluations were performed in the same manner as in Example 1. The obtained results are shown in Table 1 below.
〈比較例２〉
＜ブラックレジスト組成物の調合＞
バインダー樹脂；バインダー樹脂２〈合成例−２記載〉……１００ｇ
不飽和二重結合を有する化合物；カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート…４．１３ｇ
光重合開始剤；ＣＧＩ−１２４（チバ・スペシャリティーケミカルズ社製）……１２．３６ｇ
分散液；ＥＸ−２９０６（御国色素（株）製）……３９７．９７ｇ
溶剤；プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート……５５０．６６ｇ
レベリング剤；ＢＹＫ−３３０（ビックケミー社製）……０．０００８ｇ
各成分を上記の割合で混ぜ、攪拌、溶解させることでカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を作製した。
<Comparative example 2>
<Preparation of black resist composition>
Binder resin; Binder resin 2 <described in Synthesis example-2> 100 g
Compound having unsaturated double bond; caprolactone-modified dipentaerythritol hexaacrylate ... 4.13 g
Photopolymerization initiator; CGI-124 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals) ... 12.36 g
Dispersion; EX-2906 (manufactured by Gokoku Dye Co., Ltd.) ... 397.97 g
Solvent: Propylene glycol monoethyl ether acetate ... 550.66g
Leveling agent: BYK-330 (manufactured by Big Chemie) ...... 0.0008g
Each component was mixed in the above proportions, stirred and dissolved to prepare a black resist composition for a color filter.
得られたカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を用いて、実施例１と同様にしてパターン加工された黒色着色層を基板上に形成した。 Using the obtained black resist composition for a color filter, a black colored layer patterned in the same manner as in Example 1 was formed on the substrate.
＜試験及び評価＞
得られたカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物を用いて、実施例１と同様に、試験、評価を行った。得られた結果を下記表１に示す。
<Test and evaluation>
Using the obtained black resist composition for a color filter, tests and evaluations were performed in the same manner as in Example 1. The obtained results are shown in Table 1 below.
度が高く、高い遮光性であり、現像密着性の良好であることがわかった。一方、比較例１ないし２のカラーフィルタ用ブラックレジスト組成物は感度が高いものの、遮光性及び、現像密着性が劣ることがわかった。
本発明は、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネッセンスパネル、及びカラービデオカメラ等のカラーフィルタの作成に使用し得る。 The present invention can be used to make color filters such as liquid crystal displays, plasma displays, electroluminescent panels, and color video cameras.
１…基板
２…着色層
３…ブラックマトリクス
４…オーバーコート層
DESCRIPTION OF
Claims (7)
残膜率=β／α×１００ ……（１）。 In a black resist composition containing a binder resin (A), a compound having an unsaturated double bond (B), a photopolymerization initiator (C), a black pigment (D), and a solvent (E), it is applied onto a substrate. When the film thickness after drying is α and the film thickness after heat-treating the coating film at 230 ° C. for 1 hour is β, the remaining film ratio of the following formula (1) is 85% or less. Black resist composition.
Remaining film rate = β / α × 100 (1).
前記レジスト組成物が、請求項１〜６のいずれかに記載のブラックレジスト組成物であることを特徴とするカラーフィルタ。 In a color filter having a substrate, a colored layer of a plurality of colors arranged at pixel portions on the substrate, and a black matrix that is formed of a cured resin composition obtained by curing a resist composition and shields light between adjacent pixel portions. ,
A color filter, wherein the resist composition is the black resist composition according to claim 1.
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