JP2006249225A - ポジ型感光性樹脂、その製造方法及びポジ型感光性樹脂を含むレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明のポジ型感光性樹脂は、酸の作用によって酸不安定保護基が解離し、アルカリ現像液に対する溶解度が増大するポジ型感光性樹脂であって、一般式(1)
【化15】
(式中、X1及びX2は、互いに独立に、同一又は異なってもよく、炭素数1から30の直鎖又は分岐の炭化水素基等を示し、これらの置換基は炭素数1−6の直鎖又は分岐の炭化水素又は−O−炭化水素で置換されていてもよく、Y1及びY2は、互いに独立に、同一又は異なってもよく、水素原子、炭素数1−6の直鎖又は分岐の炭化水素基等を示し、又、Zは、同一又は異なっていてもよく、酸素原子又は硫黄原子を示す。)
で表される構造を高分子主鎖に有することを特徴とする。
Description
これは、酸触媒により架橋結合が切断されることによって、露光領域と未露光領域の間の溶解コントラストが向上するものであるが、該ポリマーの重合は、ジアクリレートなどの2官能性単量体を使用し、高分子鎖の側鎖での架橋反応を伴うが故に、生成するポリマーの分子量分布が極めて大きいため溶解性が悪く、かつ超高分子量のポリマーが生成しやすいため、酸で分解した後でもアルカリ現像液に溶解しにくい難溶解性の高分子量成分が存在し、この溶け残りによって、微細なパターン形成時に欠陥が生じるという問題があった。
で表される構造を高分子主鎖に有することを特徴とするポジ型感光性樹脂を提供する。
で表されるジチオール化合物存在下で原料モノマーを重合させることを特徴とするポジ型感光性樹脂の製造方法を提供する。
水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、フェノール基、メルカプトメチル基、ジメルカプトエチル基
重量平均分子量Mwおよび分散度Mw/Mnはゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の測定結果より求めた。
酸によって切断される部位を主鎖に有するポリ(p−ヒドロキシスチレン−co−t−ブチルアクリレート)の合成
酸によって切断される部位を主鎖に有するポリ(5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン−co−2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート)の合成
酸によって切断される部位を主鎖に有するポリ(γ−ブチロラクトン−2−イルメタクリレート−co−t−ブチルメタクリレート)の合成
酸によって切断される部位を主鎖に有さないポリ(p−ヒドロキシストレン−co−t−ブチルアクリレートの合成
酸によって切断される部位を主鎖に有さないポリ(5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン−co−2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート)の合成
酸によって切断される部位を主鎖に有さないポリ(γ−ブチロラクトン−2−イルメタクリレート−co−t−ブチルメタクリレート)の合成
(レジストの感度評価)下記の組成からなるレジスト組成物を調整した。
実施例2で得たポリマー1g及び光酸発生剤(5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミジルトリフルオロメタンスルホネート)0.01gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.8gに溶解し、次いで、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターを用い濾過することによってレジストを調整した。次に、予めヘキサメチルジシラザン処理してある直径100mmのシリコンウェハーに上記レジストをスピンコート塗布し、130℃、60秒間ホットプレート上でベーキングを行い、膜厚0.6μmの薄膜を形成した。そして、この成膜したウェハーを密着型露光実験機中に静置し、石英板上にクロムでパターンを描いたマスクをレジスト膜上に密着させ、そのマスクを通して248nmの紫外線を照射した。その後すぐさま150℃、60秒間ホットプレート上でポストベークし、液温23℃の0.26mol/lのTMAH水溶液で30秒間浸漬法による現像を行い、続けて60秒間純水でリンス処理を行った。この結果、レジスト膜の露光部分のみが現像液に溶解除去されたポジ型のパターンが得られた。同様にして実施例3、4、比較例1、2、3で得た樹脂を用いたレジストについても評価を行った。詳細を表2に示す。
Claims (7)
- 酸の作用によって酸不安定保護基が解離し、アルカリ現像液に対する溶解度が増大するポジ型感光性樹脂であって、一般式(1)
で表される構造を高分子主鎖に有することを特徴とするポジ型感光性樹脂。 - 少なくともフェノール性水酸基を有する繰り返し単位を含む共重合体であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性樹脂。
- 少なくともフェノール性水酸基がアセタール化された繰り返し単位を含む共重合体であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂。
- 少なくとも脂環式骨格を有する(メタ)アクリレート誘導体を有する繰り返し単位を含む共重合体であることを特徴とする請求項1から3のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂。
- 少なくともラクトン骨格を有する(メタ)アクリレート誘導体を有する繰り返し単位を含む共重合体であることを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂。
- 一般式(2)
で表されるジチオール化合物存在下で原料モノマーを重合させることを特徴とする請求項1から5のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂の製造方法。 - 少なくとも請求項1から5に記載のいずれかの樹脂と、少なくとも光酸発生剤を含むことを特徴とするレジスト組成物。
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