JP2006249040A - 歯科用硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 カチオン重合性単量体及びヨードニウム塩系の光重合開始剤を含んでなる歯科用硬化性組成物に、さらに安定化剤として、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,4−ジ−t−ブチルフェノール等のヒンダードフェノール類、及び2,6−ジメチルピペリジン、N−メチル−2,6−ジメチルピペリジン等のヒンダードアミン類の双方を配合する。上記ヒンダードフェノール類とヒンダードアミン類とは別化合物として配合する必要がある。
【選択図】 なし
Description
・カチオン重合性単量体
・ヨードニウム塩系の光重合開始剤
・ヒンダードフェノール類、及び
・ヒンダードアミン類
を含んでなり、上記の全成分が混合された液体又はペーストの状態で保存されるものであることを特徴とする歯科用硬化性組成物である。
これらのカチオン重合性単量体は単独、または二種類以上を組み合わせて用いることができる。とりわけ、1分子平均a個のオキセタン官能基を有するオキセタン化合物をAモルと、1分子平均b個のエポキシ官能基を有するエポキシ化合物をBモルとを混合し、(a×A):(b×B)が90:10〜45:55の範囲になるように調製したものが、硬化速度が速く、水分による重合阻害を受けにくい点で好適である。
有機充填材としては、ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、メチルメタクリレート−エチルメタクリレート共重合体、架橋型ポリメチルメタクリレート、架橋型ポリエチルメタクリレート、エチレン−酢酸ビニル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体等の有機高分子からなる粒子が挙げられる。
2−1.ジアリールヨードニウム塩
球状フィラー:3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランで処理した球状シリカ(粒径0.2〜2μm)を用いた。
(1−1)充填材を含まない場合
各実施例、比較例で調製した組成物を、内径1.6cm、深さ1.1cmのポリプロピレン容器に0.9gを入れ、硬化厚膜を4mmとした。ついで歯科用の光照射器(TOKUSO POWER LITE、(株)トクヤマ社製)を用い、照射距離0.5cmで光照射を1分間行った。このとき、照射後の組成物全体が十分に硬化するものを○、硬化体が柔らかい、或いは未硬化部分が有りべたついている、或いは全く降下していないものを×とした。
各実施例、比較例で調製した組成物を、練和紙上に取り出し、充填材を含まない場合と同様にして光照射を行った。このとき、光照射後の組成物が十分に硬化し、硬化体が容易に手で割れないものを○、容易に割れるか、或いは全く硬化しないものを×とした。
(2−1)充填材を含まない場合
各実施例、比較例で調製した組成物を、遮光条件下50℃恒温装置内で保存した。この硬化性組成物を、1日置きに恒温装置から取り出し、暗所下において室温まで放冷した後、該硬化性組成物の性状を観察した。この際に、同一のカチオン重合性単量体のみからなる(重合開始剤を含まない)組成物と比較し、流動性が大きく失われて粘度が上昇しているか、流動せずゼリー状になった日数をゲル化までの保存日数とした。
各実施例、比較例で調製した組成物を、遮光条件下50℃恒温装置内で保存した。この硬化性組成物を、1日置きに恒温装置から取り出し、暗所下において室温まで放冷した後、該硬化性組成物の性状を金属製スパチュラで検査した。金属製スパチュラで附形することが出来ず、該充填材料が割れてしまう、或いは硬化し、金属製スパチュラでは割ることが出来ない状態になった日数をゲル化までの保存日数とした。
60質量部のOX−1及び40質量部のEP−1からなるカチオン重合性単量体100質量部に対して、ヨードニウム塩系光重合開始剤として1.5質量部のIMDPI、0.2質量部のDMBAn及び0.6質量部のCQを、ヒンダードフェノール類として、0.1質量部のBHTを、ヒンダードアミン類として0.1質量部のTN765を加え、均一溶液になるまで攪拌した。この組成物の硬化性とゲル化までの保存日数を評価した。結果を表1に示す。
配合するヒンダードフェノール類及び/又はヒンダードアミン類を表1に記載したように変化させた以外は実施例1と同様にして組成物を調製し、その硬化性とゲル化までの保存日数を評価した。結果を併せて表1に示す。なお、HQMEは立体障害のないフェノール、DMPNは立体障害のないアミンであり、本発明におけるヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類に相当しない。
60質量部のOX−1及び40質量部のEP−1からなるカチオン重合性単量体100質量部に対して、表2に示すヨードニウム塩系光重合開始剤、及びヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類を配合して実施例1と同様にして組成物を調製した。この組成物の硬化性とゲル化までの保存日数を評価した。結果を表2に示す。
1.5質量部のIMDPI、0.2質量部のDMBAn及び0.6質量部のCQからなるヨードニウム塩系光重合開始剤を用い、これとカチオン重合性単量体としてOX−1又はEP−1を単独で用いて、ヒンダードフェノール類及びヒンダードアミン類を配合した場合と、配合しなかった場合で比較した。組成と評価結果を表3に示す。
表4に示す割合で、カチオン重合性単量体、ヨードニウム塩系光重合開始剤、ヒンダードフェノール類及びヒンダードアミン類からなる液状組成物を実施例1と同様にして調製した。この液状組成物に対して、充填材として球状シリカを含有率70質量%となるように加えて、メノウ乳鉢で混合し、該混合物を真空下、脱泡して気泡を取り除き、充填材を含むペースト状の組成物を得た。この組成物について、硬化性とゲル化までの保存日数を評価した。結果を併せて表4に示す。
表4に示す割合で、実施例10と同様にして充填材を含む組成物を調整した。この組成物について、硬化性とゲル化までの保存日数を評価した。結果を併せて表4に示す。
Claims (3)
- ・カチオン重合性単量体
・ヨードニウム塩系の光重合開始剤
・ヒンダードフェノール類、及び
・ヒンダードアミン類
を含んでなり、上記の全成分が混合された液体又はペーストの状態で保存されるものであることを特徴とする歯科用硬化性組成物。 - 更にフィラーを含んでなる請求項1に記載の歯科用硬化性組成物。
- 歯科用充填修復材料であることを特徴とする請求項1又は2記載の歯科用硬化性組成物。
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