JP2006225497A - 赤色系分散染料組成物、及び疎水性繊維材料への適用 - Google Patents
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さらに、中濃色用三原色の吸尽染色時に、式(I)で示される化合物を赤色系分散染料として疎水性繊維材料に適用すると、通常、併用される黄色分散染料や青色分散染料との相容性(各色染料における染着速度の揃い具合)が悪いという問題があった。
本発明の目的は、疎水性繊維材料の三原色着色時に通常併用される黄色分散染料や青色分散染料との相容性が良好であり、高温染色時に分散染料が凝集しにくく、得られた着色物の耐光堅牢度と昇華堅牢度のバランスが良好である赤色系分散染料組成物を提供することにある。
すなわち、本発明は、下式(I)で示される化合物の1種以上の95〜5重量%と、下式(II)で示される化合物の1種以上の5〜95重量%とを含むことを特徴とする赤色系分散染料組成物を提供するものである。また、本発明は、上記の赤色系分散染料組成物と黄色分散染料と青色分散染料を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の着色方法を提供するものである。
[式中、X1は水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、エトキシカルボニル基又はメタンスルホニル基である。X2は水素原子、塩素原子又は臭素原子である。但し、X1がニトロ基であるときにX2は水素原子である。X3は水素原子、メチル基、アセチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基である。R1及びR2は、それぞれ独立に炭素数1〜5の直鎖状アルキル基{該直鎖状アルキル基において、末端メチル基における1個の水素原子は、1個のフェニル基で置換されていてもよい}、シアノエチル基、フェノキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基、アルキルカルボニルオキシエチル基{該アルキルカルボニルオキシエチル基におけるアルキルは、炭素数1〜4のアルキルである}又はアルコキシカルボニルアルキル基である{該アルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシは、メトキシ又はエトキシであり、アルキルはメチル又はエチルである}。]
(II)
[式中、Y1はヒドロキシル基又はp−トルエンスルホニルアミノ基である。Y2は水素原子又はメチル基である。Y3は水素原子、臭素原子、メトキシ基、ヒドロキシル基、ベンゼンスルホニルオキシ基、炭素数2〜6の直鎖状アルコキシ基又はフェノキシ基である。
但し、上記のベンゼンスルホニルオキシ基において、ベンゼン環における1個の水素原子はメトキシ基及びエトキシ基からなる群より選ばれる1個の置換基で置換されていてもよい。また、上記の直鎖状アルコキシ基において、末端のメチル基における水素原子は、フェノキシ基、ヒドロキシル基、ベンゾイルオキシ基、4−アミノベンゾイルオキシ基及びプロピオニルオキシ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。さらに上記のフェノキシ基における水素原子の1又は2個は、臭素原子、炭素数1〜4の直鎖状アルキル基、炭素数1〜4の直鎖状アルコキシ基、ヒドロキシル基、HO−C2H4−S−基、−SO2NH−C3H6−OC2H5基及びアルコキシカルボニルエチル基(該アルコキシカルボニルエチル基におけるアルコキシは炭素数1〜2のアルコキシである)からなる群より選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよい。そして、上記の炭素数1〜4の直鎖状アルコキシ基において、末端メチル基における1個の水素原子は、フェニル基、フェノキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びアセチル基からなる群より選ばれる1個の置換基で置換されていてもよい。
式(I)におけるX1は水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、エトキシカルボニル基又はメタンスルホニル基である。X2は水素原子、塩素原子又は臭素原子である。但し、X1がニトロ基であるとき、X2は水素原子である。X3は水素原子、メチル基、アセチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基である。R1及びR2は、それぞれ独立に炭素数1〜5の直鎖状アルキル基、シアノエチル基、フェノキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基、アルキルカルボニルオキシエチル基又はアルコキシカルボニルアルキル基である。
R1及びR2が炭素数1〜5の直鎖状アルキル基である場合、該アルキル基において末端のメチル基における1個の水素原子は1個のフェニル基で置換されていてもよい。
R1及びR2がアルキルカルボニルオキシエチル基である場合、該アルキルカルボニルオキシエチル基におけるアルキルは炭素数1〜4のアルキルである。
R1及びR2がアルコキシカルボニルアルキル基である場合、該アルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシは、メトキシ又はエトキシであり、アルキルはメチル又はエチルである。
式(I)で示される化合物としては、例えば下式(III)〜(XI)で示される化合物等が挙げられる。
Y3で示される直鎖状アルコキシ基としては、上記の置換基で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルコキシ基が特に好ましい。Y3がフェノキシ基である場合、該フェノキシ基における水素原子の1〜2個は、臭素原子、炭素数1〜4の直鎖状アルキル基、炭素数1〜4の直鎖状アルコキシ基、ヒドロキシル基、HO−C2H4−S−基、−SO2−NH−C3H6−OC2H5基及びアルコキシカルボニルエチル基から選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい。また、フェノキシ基における水素原子が炭素数1〜4の直鎖状アルコキシ基で置換されている場合、該アルコキシ基における末端メチル基の水素原子は、フェニル基、フェノキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びアセチル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。さらに、フェノキシ基における水素原子がアルコキシカルボニルエチル基で置換されている場合、該アルコキシカルボニルエチル基におけるアルコキシは、炭素数1又は2のアルコキシである。
式(II)で示される化合物としては、例えば下式(XII)〜(XXI)で示される化合物等が挙げられる。
さらに、本発明の赤色系分散染料組成物は、色相調整用の上記分散染料化合物以外に、上記ノニオン界面活性剤等の分散剤、増量剤、pH調整剤、分散均染剤、ビルダー、染色助剤、沸点が100℃以上である有機溶剤、樹脂バインダー等を含有することができる。
本発明の着色方法(捺染方法も含む)に適用される疎水性繊維材料としては、特にポリエステル繊維材料が好ましい。
本発明の着色方法に適用される疎水性繊維材料としては、新合繊材料も挙げられる。該新合繊は、例えば糸の形態である場合は0.3デニールよりも大きく、且つ1デニール以下のファインデニールファイバー糸、0.3デニール以下のウルトラマイクロファイバー糸、異型断面糸や異収縮混紡糸等が挙げられる。これらの糸はフィラメント状であってもよく、また、二酸化チタン等を含む艶消し加工糸等のように、各種の加工や改質が施された糸であってもよい。さらに、新合繊としては、前述した繊維の混紡品又は交織品も挙げられる。この混紡品又は交織品としては、上記例示の繊維同士の混紡品や交織品、前記例示以外のセルロース繊維、羊毛又は絹との混紡品や交織品等が挙げられる。
1)赤色系分散染料組成物の調製
上式(III)、(XII)、(XIII)、(XIV)及び(XV)で示される化合物の1gを、それぞれ個別に、ナフタレンスルホン酸ソーダとホルマリンとの縮合物3gと共に6gの水中で微粒子化し、スプレー乾燥して赤色系分散染料組成物を各々得た。これらの赤色系分散染料組成物を表1に記載の比率で配合し、赤色分散染料を得た。
i)市販の黄色分散染料(Disperse Orange 30)の0.05gと、市販の青色分散染料(Disperse Blue 257)の0.05gと、上記1)項で調製した赤色系分散染料の0.04gとを表1記載の割合で混合し、次いで、得られた混合物とイオネットRAP-1170(商品名:三洋化成(株)製)の0.27gを水に均一に分散させた。得られた分散液に酢酸0.045gと酢酸ソーダ0.18gを添加して180mlの染浴とする。この操作を繰り返して、合計7つの同じ染浴を作製した。
上述した番号1〜7の染色布を順に並べて、染色布表面の色相の変化を目視し(黄色染料、赤色染料及び青色染料の混合割合の変化を観察するものであり、色濃度の変化を観察するものではない)、黄色染料、赤色染料及び青色染料の相容性を評価した。
○:番号7の染色布とほぼ同色相で、濃度のみが変化している
△:番号7の染色布と色相が多少異なるが、ほぼ同系統の色相で変化している
×:番号7の染色布と全く異なる色相の抜き取り布が存在する
4)高温凝集性の評価
下表1に記載した赤色系分散染料組成物の0.9gとイオネットRAP-1170(商品名:三洋化成(株)製)の0.27gを水に均一に分散させた後、得られた分散液に酢酸0.045gと酢酸ソーダ0.18gを添加して、180mlの水溶液を作製した。この水溶液をそのまま130℃で60分加熱処理した後、冷水を用いて40℃以下まで急激に冷却した。次いで、濾紙をセットした濾過器を用いて水流ポンプにより減圧濾過した。濾紙上の残渣量を目視により、次の基準で判定した。
○:残渣がないもの
△:残渣が少量であるもの
×:残渣が多量であるもの
Claims (9)
- 下式(I)で示される化合物の1種以上の95〜5重量%と、下式(II)で示される化合物の1種以上の5〜95重量%とを含むことを特徴とする赤色系分散染料組成物。
(I)
[式中、X1は水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、エトキシカルボニル基又はメタンスルホニル基である。X2は水素原子、塩素原子又は臭素原子である。但し、X1がニトロ基であるときにX2は水素原子である。X3は水素原子、メチル基、アセチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基である。R1及びR2は、それぞれ独立に炭素数1〜5の直鎖状アルキル基{該直鎖状アルキル基において、末端メチル基における1個の水素原子は1個のフェニル基で置換されていてもよい}、シアノエチル基、フェノキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基、アルキルカルボニルオキシエチル基{該アルキルカルボニルオキシエチル基におけるアルキルは、炭素数1〜4のアルキルである}又はアルコキシカルボニルアルキル基{該アルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシは、メトキシ又はエトキシであり、アルキルはメチル又はエチルである}である。]
(II)
[式中、Y1はヒドロキシル基又はp−トルエンスルホニルアミノ基である。Y2は水素原子又はメチル基である。Y3は水素原子、臭素原子、メトキシ基、ヒドロキシル基、ベンゼンスルホニルオキシ基、炭素数2〜6の直鎖状アルコキシ基又はフェノキシ基である。
但し、上記のベンゼンスルホニルオキシ基において、ベンゼン環における1個の水素原子はメトキシ基及びエトキシ基からなる群より選ばれる置換基の1個で置換されていてもよい。また、上記の直鎖状アルコキシ基において、末端のメチル基における水素原子は、フェノキシ基、ヒドロキシル基、ベンゾイルオキシ基、4−アミノベンゾイルオキシ基及びプロピオニルオキシ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。さらに、上記のフェノキシ基における水素原子の1又は2個は、臭素原子、炭素数1〜4の直鎖状アルキル基、炭素数1〜4の直鎖状アルコキシ基、ヒドロキシル基、HO−C2H4−S−基、−SO2NH−C3H6−OC2H5基及びアルコキシカルボニルエチル基(該アルコキシカルボニルエチル基におけるアルコキシは炭素数1〜2のアルコキシである)からなる群より選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよい。そして、上記の炭素数1〜4の直鎖状アルコキシ基において、末端メチル基における1個の水素原子は、フェニル基、フェノキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びアセチル基からなる群より選ばれる1個の置換基で置換されていてもよい。] - 式(I)におけるX1が塩素原子であり、X2が水素原子又は塩素原子である請求項1に記載の赤色系分散染料組成物。
- 式(I)におけるX1が臭素原子であり、X2が水素原子又は臭素原子である請求項1に記載の赤色系分散染料組成物。
- 式(I)におけるX1がニトロ基、エトキシカルボニル基又はメタンスルホニル基であり、X2が水素原子であり、X3が水素原子、メチル基又はアセチルアミノ基である請求項1に記載の赤色系分散染料組成物。
- 式(II)におけるY1がp−トルエンスルホニルアミノ基であり、Y2が水素原子であり、Y3がメトキシ基である請求項1〜4のいずれかに記載の赤色系分散染料組成物。
- 式(II)におけるY1がヒドロキシル基であり、Y2が水素原子であり、Y3が水素原子、臭素原子又はメトキシ基である請求項1〜4のいずれかに記載の赤色系分散染料組成物。
- 式(II)におけるY1がヒドロキシル基であり、Y2が水素原子であり、Y3が炭素数2〜6の直鎖状アルコキシ基である請求項1〜4のいずれかに記載の赤色系分散染料組成物(但し、上記の炭素数2〜6の直鎖状アルコキシ基において、末端のメチル基における水素原子は、フェノキシ基、ヒドロキシル基、ベンゾイルオキシ基、4−アミノベンゾイルオキシ基及びプロピオニルオキシ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい)。
- 式(II)におけるY1がヒドロキシル基であり、Y2が水素原子であり、Y3がフェノキシ基である請求項1〜4のいずれかに記載の赤色系分散染料組成物(但し、上記のフェノキシ基において、水素原子の1又は2個は臭素原子、炭素数1〜4の直鎖状アルキル基、炭素数1〜4の直鎖状アルコキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシエチルチオ基、−SO2NH−C3H6−OC2H5基及びアルコキシカルボニルエチル基(該アルコキシカルボニルエチル基におけるアルコキシは炭素数1〜2のアルコキシである)からなる群より選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよい。そして、上記の炭素数1〜4の直鎖状アルコキシ基において、末端メチル基における1個の水素原子は、フェニル基、フェノキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びアセチル基からなる群より選ばれる1個の置換基で置換されていてもよい。)。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の赤色系分散染料組成物と、黄色分散染料と青色分散染料を用いることを特徴とする疎水性材料の着色方法。
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