JP2006169442A - 洗浄剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、単に有機EL素子ともいう)を製造する際に使用されたメタルマスクやるつぼ、チャンバー等の有機EL素子材料が付着した装置又は物品から有機EL材料を除去するための洗浄剤に関する。
有機EL素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、現在、盛んに開発が行われている。一般に有機EL素子は、ガラス板等の透明基板上に、アノード電極(ITO)、ホール輸送層、有機層(発光層)、電子輸送層、カソード電極をこの順に積層し、表面に封止缶を配置した構成となっている。上記有機層(発光層)、ホール注入層、ホール輸送層及び電子輸送層(以下、単に有機層等ともいう)は、有機EL素子材料を含んでおり、有機EL素子材料としては、銅フタロシアニン(CuPc)、スターバースト(star-burst)、ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニル)ベンジジン、ベリリウム−キノリン錯体(Beq2)、4−メチル−8−ヒドロキシキノリン、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール分子などの低分子系材料と、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリアニリン等の高分子系材料が知られている。
有機EL材料として低分子系材料を用いた有機EL素子の製造工程において、有機層等の形成は、アノード電極層及び必要に応じてホール注入層が形成された基板上に、有機EL素子材料を真空蒸着することにより行われている。真空蒸着により有機層等を形成する場合には、各色の表示をするため、或いは不要な発光を制御するために、画素ごとのパターンニングをする必要がある。そして、このパターンニングにはスリットを有するメタルマスクが用いられている(特許文献1及び2参照)。
ところで、上記のような蒸着法により有機層を形成した場合、メタルマスク表面には有機EL素子材料が付着する。有機EL素子材料が付着したメタルマスクを使用し続けると、メタルマスク自体が変形したり、堆積した有機EL素子材料によりスリットが塞がれたりして、高精度のパターンニングができなくなる。このため、メタルマスクを繰り返して使用するためには、定期的に洗浄して表面に付着した有機EL素子材料を取り除く必要がある。このときの洗浄剤及び洗浄方法としては、人手によりアセトン、クロロホルム、イソプロピルアルコール、塩化メチレン等の有機溶剤を用いて拭き取る方法、超臨界流体を用いて高圧にて洗浄する方法等が知られている(特許文献3参照)。
有機EL素子材料が付着したメタルマスクの洗浄に関し、前記した超臨界流体を用いる方法は、有機EL素子材料のリサイクルが可能であるという長所がある反面、加圧装置が必要であるばかりでなく、洗浄効率や操作性の観点で問題がある。
一方、洗浄剤を用いた有機EL素子材料が付着した装置又は物品の洗浄は、自動システムを組むことが可能であり、多くの分野で採用されていることからもわかるように、工業的に有利な方法である。しかしながら、アセトン、クロロホルム、イソプロピルアルコール、塩化メチレン等の有機溶剤を用いた洗浄は、環境問題や人体に対する安全性の観点から問題となっている。したがって、洗浄剤を用いる有機EL素子材料が付着した装置又は物品の洗浄においては、アセトン、クロロホルム、イソプロピルアルコール、塩化メチレン等の環境や人体に悪影響を及ぼす有機溶剤を使用しない洗浄であって、かつ有機EL素子材料に対する洗浄力が高い洗浄剤を見出すことが必要である。
そこで、本発明は、上記の課題を鑑みて、自動システムを組むことが可能であり、有機EL素子材料に対する洗浄力が高く、かつ、人体や環境への悪影響も少ない洗浄剤を提供することにある。
本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意検討を行なった。その結果、ε−カプロラクトンを始めとする特定の化合物は、有機EL材料に対する洗浄力に優れ、かつ、人体や環境への悪影響も少ないことを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、有機EL材料が付着した被洗浄物を洗浄するための洗浄剤であって、下記式(1)で示される環状化合物を含有してなることを特徴とする洗浄剤である。
(式中、RはCH2またはOであり、R’は置換基を有いていてもよいアルキレン基である。)
また、他の本発明は、有機EL材料が付着した装置又は物品を請求項1又は2に記載の洗浄剤を用いて洗浄することを特徴とする洗浄方法である。
また、他の本発明は、有機EL材料が付着した装置又は物品を請求項1又は2に記載の洗浄剤を用いて洗浄することを特徴とする洗浄方法である。
本発明の洗浄剤は、例えば有機EL材料を用いたディスプレイを製造する際に使用されるマスクやるつぼ、真空蒸着装置のチャンバーに付着した有機EL材料に対して優れた除去性能を発揮する。しかも、特殊な洗浄装置は必要なく、環境への悪影響も少なく、かつ、人体への悪影響も少ない。
本発明の洗浄剤は、有機EL材料が付着した被洗浄物を洗浄するための洗浄剤である。ここで、有機EL材料とはディスプレイの製造に使用する有機化合物を意味し、ホール注入輸送層や発光層、電子注入輸送層の形成に使用される。ホール注入輸送層に用いる有機EL材料として例えばビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニル)ベンジジンが、発光層に用いる有機EL材料として例えばベリリウム−キノリン錯体(Beq2)、4−メチル−8−ヒドロキシキノリンが、電子注入輸送層に用いる有機EL材料としては例えば3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾールが挙げられる。
また、本発明の洗浄剤の洗浄対象となる被洗浄物はこれらが付着した装置又は物品であれば特に限定されない。これら装置又は物品を例示すれば、有機EL材料を用いたディスプレイを製造する際に使用する真空蒸着装置、基板に有機EL材料を蒸着させる際に使用するメタルマスク、有機EL材料を加熱溶解するためのるつぼ等を挙げることができる。ここで、真空蒸着装置とは、真空中で有機EL材料を基板につけるための装置であり、加熱溶解の方法によって、抵抗加熱式、電子ビーム式、高周波誘導式、レーザー式等があるが、特に限定されるものではない。
本発明の洗浄剤の洗浄対象となる被洗浄物としては、有機EL材料が付着した被洗浄物であればよい。
本発明の洗浄剤は、前記式(1)で示される環状化合物を含有してなることを特徴とする。洗浄成分として該環状化合物を含有することにより、本発明の洗浄剤は、有機EL材料に対して高い洗浄力を持つようになると共に、引火の危険性も低くなり、環境や人体への悪影響も少ないものとなる。
なお、前記式(1)における基−R−は、−CH2−または−O−であり、基R’は置換基を有していてもよいアルキレン基である。基R’として好適な基を例示すれば、−CH2−、−CH(CH3)−、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH(CH2CH2CH3)−等を挙げることができる。
前記式(1)で示される環状化合物の内、好適なものを例示すれば、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン等のラクトン;エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、グルタリックアンヒドライド、メチルグルタリックアンヒドライド、グリセロール1,2−カーボネート等の環状カーボネート;を挙げることができる。これらの中でもラクトンが好ましく、洗浄力や安全性、入手の容易さの観点から、ε−カプロラクトンが特に好ましい。
前記式(1)で示される化合物は夫々単独で使用しても異なる種類のものを複数混合して使用してもよい。また本発明の洗浄剤は、前記式(1)で示される環状化合物のみからなっていてもよいし、必要に応じてグリコールエーテル類、パラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の炭化水素等を加えても良い。更に、必要に応じて、公知の酸化防止剤等の安定化剤を添加することができる。効果の観点から、本発明の洗浄剤にける前記式(1)で示される環状化合物の含有量は洗浄剤全体の質量を基準として20質量%以上、特に50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上とするのが最も好ましい。
本発明の洗浄剤を用いて有機EL材料が付着した被洗浄物を洗浄する場合、その方法は特に限定されず、従来の洗浄剤を用いた場合と同様にして行なうことができる。例えば被洗浄物がメタルマスクである場合には、外部に洗浄液が漏洩しないような洗浄槽を設けて本発明の洗浄剤を溜めて、該メタルマスクを浸漬し、付着した有機EL材料を除去してもよく、或いは被洗浄物がるつぼの場合には、本発明の洗浄剤を染み込ませた布で付着した有機EL材料を拭き取っても良い。前者の場合には、加熱、超音波などで洗浄を促進してもよい。被洗浄物は洗浄後に、イソプロピルアルコールやハイドロフルオロエーテル等の揮発性の高い有機溶剤でリンスしてもよく、また、乾燥用エアー等の乾燥ラインを設けて被洗浄後の乾燥を行なってもよい。
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1
洗浄剤の洗浄力を評価するために、1cm×2cmのシリコンウエハ上に500nmの厚みになるように、有機EL材料であるビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニル)ベンジジン(α−NPD)(同仁化学製)を真空蒸着した。次いで、該有機EL材料が蒸着されたシリコンウエハを100mLのε−カプロラクトンに室温で30秒間浸漬し、洗浄した。洗浄後、該シリコンウエハを100mLのイソプルピルアルコールに室温で30秒間浸漬し、リンスした。続いて、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上に残存しているα−NPD量を測定するために、赤外分光光度計(パーキンエルマー社:スペクトラムワン)を用いて透過法にて1600cm−1のピーク面積を定量した。洗浄前の該ピーク面積を100%とし、有機EL材料を蒸着していないシリコンウエハの該ピーク面積を0%としたところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は3%以下(検出限界以下)であった。
洗浄剤の洗浄力を評価するために、1cm×2cmのシリコンウエハ上に500nmの厚みになるように、有機EL材料であるビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニル)ベンジジン(α−NPD)(同仁化学製)を真空蒸着した。次いで、該有機EL材料が蒸着されたシリコンウエハを100mLのε−カプロラクトンに室温で30秒間浸漬し、洗浄した。洗浄後、該シリコンウエハを100mLのイソプルピルアルコールに室温で30秒間浸漬し、リンスした。続いて、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上に残存しているα−NPD量を測定するために、赤外分光光度計(パーキンエルマー社:スペクトラムワン)を用いて透過法にて1600cm−1のピーク面積を定量した。洗浄前の該ピーク面積を100%とし、有機EL材料を蒸着していないシリコンウエハの該ピーク面積を0%としたところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は3%以下(検出限界以下)であった。
実施例2
実施例1のε−カプロラクトンの代わりに、洗浄剤としてプロピレンカーボネートを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は5%であった。
実施例1のε−カプロラクトンの代わりに、洗浄剤としてプロピレンカーボネートを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は5%であった。
実施例3
実施例1のε−カプロラクトンの代わりに1容量のε−カプロラクトンに対して1容量のジメチルプロピレンジグリコールを混合した洗浄剤を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は3%以下(検出限界以下)であった。
実施例1のε−カプロラクトンの代わりに1容量のε−カプロラクトンに対して1容量のジメチルプロピレンジグリコールを混合した洗浄剤を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は3%以下(検出限界以下)であった。
実施例4
実施例1のε−カプロラクトンの代わりに、6容量のε−カプロラクトンに対して4容量のプロピレンカーボネートを混合した洗浄剤を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は3%以下(検出限界以下)であった。
実施例1のε−カプロラクトンの代わりに、6容量のε−カプロラクトンに対して4容量のプロピレンカーボネートを混合した洗浄剤を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は3%以下(検出限界以下)であった。
比較例1
実施例1のε−カプロラクトンの代わりに、洗浄剤としてノルマルパラフィンを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は96%であった。
実施例1のε−カプロラクトンの代わりに、洗浄剤としてノルマルパラフィンを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は96%であった。
比較例2
実施例1のε−カプロラクトンの代わりに、洗浄剤としてメチルプロピレンジグリコールを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は86%であった。
実施例1のε−カプロラクトンの代わりに、洗浄剤としてメチルプロピレンジグリコールを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は86%であった。
比較例3
実施例1のε−カプロラクトンの代わりに、洗浄剤としてアセトンを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は80%であった。
実施例1のε−カプロラクトンの代わりに、洗浄剤としてアセトンを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は80%であった。
実施例5
真空蒸着した有機EL材料をα−NPDの代わりにキノリネート)アルミニウム(III)(Alq3)にしたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は3%以下(検出限界以下)であった。
真空蒸着した有機EL材料をα−NPDの代わりにキノリネート)アルミニウム(III)(Alq3)にしたこと以外は、実施例1と同様の方法で洗浄剤の洗浄力を評価したところ、洗浄、リンスしたシリコンウエハ上のα−NPD残存率は3%以下(検出限界以下)であった。
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