JP2006137727A - (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
式(4−1)、(4−2)で表される化合物は、例えば、式(3−1)に示す化合物における脂環式炭化水素基に結合するカルボキシル基をエステル化することで得ることができる。
このように、式(3−1)に示す化合物は、それ自体がレジスト用樹脂の原料として有用であり、かつ式(4−1)、(4−2)で表される化合物のような他の脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルの原料としても有用である。
式中、R20は、水素原子またはメチル基を表す。
式(1−3)または式(1−4)で表されるエキソ体の比率を50モル%以上にする方法としては、以下の方法が挙げられる。
さらに、エステルの加水分解を行う際に、ノルボルネンカルボン酸エステルのモル数と同モル数の水をゆっくり滴下して加水分解を行うことで、エキソ体の比率をさらに上げることができる。
なお、式(1−3)または式(1−4)で表されるエキソ体の比率を51モル%以上にする方法は、この方法に限定されるものでない。
反応温度は、通常、10℃〜250℃であり、30℃〜160℃が好ましい。反応温度を10℃以上にすることで、エステル化反応が進行しやすくなり、250℃以下とすることで、収率が低下しない。
また、(メタ)アクリル酸、または式(1−1)または式(1−2)で表される化合物の不都合な重合反応を制御すべく、適当な重合禁止剤を適量添加することが好ましい。重合禁止剤としては、公知の各種のものが充当可能であり、具体的には、ヒドロキノン、メトキノン、フェノチアジン、銅塩等が挙げられる。
式(1−1)または式(1−2)で表される化合物として、ノルボルネンカルボン酸を用いた場合、式(2−1)または式(2−2)で表される化合物としては、下記式(2−a)〜(2−h)で表される位置異性体および立体異性体、さらには、これらの光学異性体(構造式略)が存在しうる。
(評価方法)
ノルボルネンカルボン酸のエキソ体の比率は、FIDガスクロマトグラフィを用い、下記式により決定した。ここで、GC面積とは、ガスクロマトグラフィチャートのベースラインと各物質のピークで囲まれた面積のことである。
蒸留精製時のコンデンサー部への副生成物(ラクトン体)の付着の有無を目視で確認した。
攪拌機、温度計および還流冷却管を取り付けた1Lガラス製三口フラスコに、エキソ体比率70モル%のノルボルネンカルボン酸69.0g(0.50モル)、メタクリル酸129.0g(1.5モル)、メタンスルホン酸4.8g(0.05モル)、を仕込み、攪拌しながら130℃まで温度を昇温した。その後、フラスコの温度を130℃に保ったまま、2時間反応させた。反応終了後の反応液のガスクロマトグラフィ分析より下記式(7)で表される化合物が生成していることを確認した。また、わずかにラクトン体も確認され、式(7)で表される化合物とラクトン体とのGC面積比は93:7であった。
原料のノルボルネンカルボン酸として、エキソ体比率50モル%のノルボルネンカルボン酸を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
反応終了後の反応液のガスクロマトグラフィ分析より下記式(7)で表される化合物が生成していることを確認した。また、ラクトン体も確認され、式(7)で表される化合物とラクトン体とのGC面積比は85:15であった。
攪拌機、温度計および還流冷却管を取り付けた1Lガラス製三口フラスコに、エキソ体比率30モル%のノルボルネンカルボン酸tert−ブチル97.1g(0.50モル)、メタクリル酸129.0g(1.5モル)、メタンスルホン酸4.8g(0.05モル)、を仕込み、攪拌しながら130℃まで温度を昇温した。その後、フラスコの温度を130℃に保ったまま、2時間反応させた。反応終了後の反応液のガスクロマトグラフィ分析より上記式(7)および下記式(8)で表される化合物が生成していることを確認した。また、ラクトン体も確認され、式(7)で表される化合物とラクトン体とのGC面積比は60:40であった。
原料のノルボルネンカルボン酸tert−ブチルとして、エキソ体比率50モル%のノルボルネンカルボン酸tert−ブチルを用いた以外は、比較例1と同様に行った。
反応終了後の反応液のガスクロマトグラフィ分析より式(7)および式(8)で表される化合物が生成していることを確認した。また、ラクトン体も確認され、式(7)で表される化合物とラクトン体とのGC面積比は75:25であった。
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