JP2006117897A - 塗料・接着剤用光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 塗料又は接着剤に用いられる光硬化性樹脂組成物であって、硫黄含有率が5ppm以下である(メタ)アクリル酸エステルを含有してなる塗料・接着剤用光硬化性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
しかしそれぞれには、高粘度化し取り扱いが不便である、光重合速度が遅い等の問題があった。
また本発明は、(メタ)アクリル酸エステルが、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセニル基を有する(メタ)アクリレートである、前記の塗料・接着剤用光硬化性樹脂組成物に関する。
かかる公知の重合防止剤としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のフェノール類、フェノチアジン、ジブチルジチオカルバミン酸銅等の銅塩、酢酸マンガン等のマンガン塩、ニトロ化合物、ニトロソ化合物、4−ヒドロキシ2,2,6,6−テトラメチルピペリジノオキシル等のN−オキシル化合物等があげられる。添加量は生成する(メタ)アクリル酸エステルに対して0〜0.1重量%が好ましい。多すぎると、前述したように添加剤に起因する着色を生じる場合がある。
プタン、オクタン、イソオクタン、シクロヘキサン等の炭化水素類や、ジオキサン等のエーテル類などを挙げることができる。
ろ過は、加圧ろ過でも減圧ろ過でもよい。またこの際、ろ過の負荷防止のために、ケイ藻土をろ過助剤として使ってもよい。
これらの光重合開始剤は、1種または2種以上の併用が可能である。
攪拌機、温度計、空気導入管、及び精留塔(15段)を取り付けた1リットルフラスコに、ジシクロペンテニルオキシエタノール(以下DOEと略記する)194g(1.0モル)、アクリル酸エチル500g(4.0モル)、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.13gを仕込み、常圧下、乾燥空気を100ml/minの速度で吹き込みながら加熱還流し系内の水分を除去した。次に、チタン酸テトライソプロピル3.0gを加え、エステル交換反応させた。はじめ、反応混合物を加熱還流し、精留塔塔頂温度はアクリル酸エチルの沸点である100℃付近であったが、反応の進行と共に、エタノールとアクリル酸エチルの共沸混合物の沸点に近づいたので、塔頂温度が78〜82℃の範囲になるように還流比を調節してエタノールをアクリル酸エチルとの共沸物として留去しながら反応を行った。
実施例1同様の装置、条件で原料をDOEから1,6−ヘキサンジオール59g(0.5モル)に変更して反応を行った。得られたアクリル酸エステルの硫黄分を測定したところ、検出下限値(1ppm)以下であり、色相は(APHA)10であった。
実施例1同様の装置、条件で原料をDOEからノニルフェノールのエチレンオキサイド4モル付加物395g(1モル)に変更して反応を行った。得られたアクリル酸エステルの硫黄分を測定したところ、検出下限値(1ppm)以下であり、色相は(APHA)20であった。
攪拌機、温度計、空気導入管、冷却管及び水抜き装置を取り付けた1リットルフラスコに、DOE194g(1.0モル)、アクリル酸86.4g(1.2モル)、トルエン425g、パラトルエンスルホン酸16.0g及びヒドロキノンモノメチルエーテル0.264gを仕込んだ。減圧下、空気導入量を100ml/minに調節し、昇温した。
比較例1同様の装置、条件で原料をDOEから1,6−ヘキサンジオール59g(0.5モル)に変更して反応を行った。得られたアクリル酸エステルの硫黄分を測定したところ、450ppmであり、色相は(APHA)200であった。
比較例1同様の装置、条件で原料をDOEからノニルフェノールのエチレンオキサイド4モル付加物395g(1モル)に変更して反応を行った。得られたアクリル酸エステルの硫黄分を測定したところ、180ppmであり、色相は(APHA)160であった。
比較例1〜3により得られたアクリル酸エステルの皮膚刺激性及び、40℃恒温槽に保管し1ヶ月後の色相変化を比較確認した。結果を表1に示す。
表2の配合に従って実施例1〜3で得られたアクリル酸エステルを用いた樹脂組成物を調整した。調整された樹脂組成物をポリカーボネート製基板に、バーコーター#16にて膜厚が20μmとなるように塗布し、その塗布面に紫外線(ランプ出力120W/cm)を300mJ/cm2照射し硬化物のサンプルを調整した。このサンプルを90℃で24時間放置した後、硬化物の色相の変化を確認した。結果を表2に示す。
表2の配合に従って比較例1〜3で得られたアクリル酸エステルを用いた樹脂組成物を調整した。調整された樹脂組成物をポリカーボネート製基板に、バーコーター#16にて膜厚が20μmとなるように塗布し、その塗布面に紫外線(ランプ出力120W/cm)を300mJ/cm2照射し硬化物のサンプルを調整した。このサンプルを90℃で24時間放置した後、硬化物の色相の変化を確認した。結果を表2に示す。
Claims (4)
- 塗料又は接着剤に用いられる光硬化性樹脂組成物であって、硫黄含有率が5ppm以下である(メタ)アクリル酸エステルを含有してなる塗料・接着剤用光硬化性樹脂組成物。
- (メタ)アクリル酸エステルの製造法が非スルホン酸系触媒を使用したエステル交換反応によるものである請求項1記載の光硬化性塗料・接着剤用光硬化性樹脂組成物。
- (メタ)アクリル酸エステルが、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセニル基を有する(メタ)アクリレートである、請求項1又は2記載の塗料・接着剤用光硬化性樹脂組成物。
- 塗料又は接着剤に用いられる光硬化性樹脂組成物に用いられる(メタ)アクリル酸エステルであって、硫黄含有率を5ppm以下である光硬化性樹脂組成物用(メタ)アクリル酸エステル。
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- 2004-12-13 JP JP2004359737A patent/JP2006117897A/ja active Pending
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